JPH06293743A - 除草性ピリミジニルオキシ／トリアジニルオキシアルカノール誘導体 - Google Patents
除草性ピリミジニルオキシ／トリアジニルオキシアルカノール誘導体Info
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-
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-
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- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 新規ピリミジニルオキシ又はトリアジニルオ
キシアルカノール誘導体の製法及び除草剤としての利
用、該誘導体を合成するのに有用な新規中間体の製造方
法。 【構成】式： 【化１】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 はＣ1-4 アルコキシ等を示し、Ｒ
3 は置換されていてもよいＣ1-4 アルキル等を示し、Ｒ
4 は水素原子、アルキルカルボニル等を示す）で表され
るピリミジニルオキシ／トリアジニルオキシアルカノー
ル誘導体、その製造中間体及び除草剤としての利用。 【効果】 本発明化合物は、有効な除草作用を表わし、
かつ優れた選択性を有す。
キシアルカノール誘導体の製法及び除草剤としての利
用、該誘導体を合成するのに有用な新規中間体の製造方
法。 【構成】式： 【化１】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 はＣ1-4 アルコキシ等を示し、Ｒ
3 は置換されていてもよいＣ1-4 アルキル等を示し、Ｒ
4 は水素原子、アルキルカルボニル等を示す）で表され
るピリミジニルオキシ／トリアジニルオキシアルカノー
ル誘導体、その製造中間体及び除草剤としての利用。 【効果】 本発明化合物は、有効な除草作用を表わし、
かつ優れた選択性を有す。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規ピリミジニルオキ
シ又はトリアジニルオキシアルカノール誘導体、その製
法及び除草剤としての利用に関する。さらに、該誘導体
を合成するのに有用な新規中間体及びその中間体の製造
方法にも関する。
シ又はトリアジニルオキシアルカノール誘導体、その製
法及び除草剤としての利用に関する。さらに、該誘導体
を合成するのに有用な新規中間体及びその中間体の製造
方法にも関する。
【０００２】
【従来の技術】ピリミジニルオキシ又はトリアジニルオ
キシカルボン酸エステル誘導体が除草活性を有すること
はすでに知られている。（特開平１年３０１６６８号、
特開平２年８５２６２号、特開平３年２０２６２号、特
開平３年１３５９６３号、特開平３年２４０７７７
号）。また、ＷＯ ９２／１０４８４には、２−（４，
６−ジメトキシピリミジン−２−イルチオ）−２−（メ
チルチオ）エタノールが記載され、ＷＯ ９２／１６５
１１にはハロ酢酸誘導体が記載されている。
キシカルボン酸エステル誘導体が除草活性を有すること
はすでに知られている。（特開平１年３０１６６８号、
特開平２年８５２６２号、特開平３年２０２６２号、特
開平３年１３５９６３号、特開平３年２４０７７７
号）。また、ＷＯ ９２／１０４８４には、２−（４，
６−ジメトキシピリミジン−２−イルチオ）−２−（メ
チルチオ）エタノールが記載され、ＷＯ ９２／１６５
１１にはハロ酢酸誘導体が記載されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題と手段】本発明者等は下
記式（Ｉ）で表されるピリミジニルオキシ又は、トリア
ジニルオキシアルカノール誘導体を合成することに成功
した。 式：
記式（Ｉ）で表されるピリミジニルオキシ又は、トリア
ジニルオキシアルカノール誘導体を合成することに成功
した。 式：
【化１１】 式中、Ｒ1 は、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アルコキシ、ハ
ロゲン原子、ハロゲノ−Ｃ1-4 アルキル、又はハロゲノ
−Ｃ1-4 アルコキシを示し、Ｒ2 は、Ｃ1-4 アルコキ
シ、ハロゲン原子、ハロゲノ−Ｃ1-4 アルキル、又はハ
ロゲノ−Ｃ1-4 アルコキシを示し、Ｒ3 は、Ｃ2-5 アル
キルを示し、Ａは、−ＣＨ＝ 又は、−Ｎ＝ を示し、
Ｒ4 は、水素原子、又は、−ＣＯ−Ｒ5 を示し、そし
て、Ｒ5 は、水素原子、カルボキシル、置換されていて
もよい炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、置換されてい
てもよい炭素数２〜２０の不飽和炭化水素基、置換され
ていてもよいフェニル、置換されていてもよいＣ3-8 シ
クロアルキル、Ｃ1-4 アルコキシ−カルボニル、置換さ
れていてもよい５員又は６員の複素環式基、置換されて
いてもよい縮合複素環式基、又は基
ロゲン原子、ハロゲノ−Ｃ1-4 アルキル、又はハロゲノ
−Ｃ1-4 アルコキシを示し、Ｒ2 は、Ｃ1-4 アルコキ
シ、ハロゲン原子、ハロゲノ−Ｃ1-4 アルキル、又はハ
ロゲノ−Ｃ1-4 アルコキシを示し、Ｒ3 は、Ｃ2-5 アル
キルを示し、Ａは、−ＣＨ＝ 又は、−Ｎ＝ を示し、
Ｒ4 は、水素原子、又は、−ＣＯ−Ｒ5 を示し、そし
て、Ｒ5 は、水素原子、カルボキシル、置換されていて
もよい炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、置換されてい
てもよい炭素数２〜２０の不飽和炭化水素基、置換され
ていてもよいフェニル、置換されていてもよいＣ3-8 シ
クロアルキル、Ｃ1-4 アルコキシ−カルボニル、置換さ
れていてもよい５員又は６員の複素環式基、置換されて
いてもよい縮合複素環式基、又は基
【化１２】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は前記と同じ、ｎは０から
６の整数を示す、）又は
６の整数を示す、）又は
【化１３】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は前記と同じ）を示す。
【０００４】本発明化合物は、例えば、下記の方法、 （ａ）Ｒ4 が水素原子を示す場合： 下記式：
【化１４】 式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＡは前記と同じ、で表され
る化合物を還元することにより合成でき、又は、 （ｂ）Ｒ4 が−ＣＯ−Ｒ5 基を示す場合： 下記式：
る化合物を還元することにより合成でき、又は、 （ｂ）Ｒ4 が−ＣＯ−Ｒ5 基を示す場合： 下記式：
【化１５】 式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＡは前記と同じ、で表され
る化合物と、 式： Ｒ7 −ＣＯ−Ｒ5 （Ｖ） 式中、Ｒ5 は前記と同じ、Ｒ7 はハロゲンを示す、で表
される酸塩化物とを反応させるか、又は、 （ｃ）Ｒ4 が−ＣＯ−Ｒ5 基を示す場合：前記式（IV）
であらわされる化合物と 式： Ｒ5 −ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ5 （VI） 式中、Ｒ5 は前記と同じ定義を示し同一であっても異な
っていてもよい、で表される酸無水物とを反応させるこ
とにより合成できる。
る化合物と、 式： Ｒ7 −ＣＯ−Ｒ5 （Ｖ） 式中、Ｒ5 は前記と同じ、Ｒ7 はハロゲンを示す、で表
される酸塩化物とを反応させるか、又は、 （ｃ）Ｒ4 が−ＣＯ−Ｒ5 基を示す場合：前記式（IV）
であらわされる化合物と 式： Ｒ5 −ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ5 （VI） 式中、Ｒ5 は前記と同じ定義を示し同一であっても異な
っていてもよい、で表される酸無水物とを反応させるこ
とにより合成できる。
【０００５】本発明式（Ｉ）の化合物は強力な除草活性
を示す。意外にも、驚くべきことに、本発明によれば、
式（Ｉ）のピリミジニルオキシ又はトリアジニルオキシ
アルカノール誘導体は、特開平１年３０１６６８号、特
開平２年８５２６２号、特開平３年２０２６２号、特開
平３年１３５９６３号、特開平３年２４０７７７号に記
載されているピリミジニルオキシ又はトリアジニルオキ
シカルボン酸エステル並びにＷＯ９２／１０４８４及び
ＷＯ９２／１６５１１に記載されている化合物に比し
て、実質的に極めて卓越した除草活性作用を現わす。本
発明式（Ｉ）の化合物、並びに製造中間体の各式に於
て、ハロゲン及びハロゲノ−アルキルのハロゲンは、フ
ルオル、クロル、ブロム、ヨードを示し、好ましくは、
クロル又はフルオルを示す。Ｃ1-4 のアルキル、アルコ
キシ及びハロゲノ−アルキルのアルキル部分は、直鎖又
は分岐状の炭素数が１から４のアルキルを示し、メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−（ｓｅｃ
−，ｉｓｏ−，ｔｅｒｔ−）ブチルを示す。Ｃ2-5 のア
ルキルは、直鎖又は分岐状の炭素数が２から５のアルキ
ルを示し、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−（ｓ
ｅｃ−，ｉｓｏ−，ｔｅｒｔ−）ブチル、ｎ−（ｓｅｃ
−，ｉｓｏ−，ｎｅｏ−）ペンチル、１，１−ジメチル
プロピル等を示す。
を示す。意外にも、驚くべきことに、本発明によれば、
式（Ｉ）のピリミジニルオキシ又はトリアジニルオキシ
アルカノール誘導体は、特開平１年３０１６６８号、特
開平２年８５２６２号、特開平３年２０２６２号、特開
平３年１３５９６３号、特開平３年２４０７７７号に記
載されているピリミジニルオキシ又はトリアジニルオキ
シカルボン酸エステル並びにＷＯ９２／１０４８４及び
ＷＯ９２／１６５１１に記載されている化合物に比し
て、実質的に極めて卓越した除草活性作用を現わす。本
発明式（Ｉ）の化合物、並びに製造中間体の各式に於
て、ハロゲン及びハロゲノ−アルキルのハロゲンは、フ
ルオル、クロル、ブロム、ヨードを示し、好ましくは、
クロル又はフルオルを示す。Ｃ1-4 のアルキル、アルコ
キシ及びハロゲノ−アルキルのアルキル部分は、直鎖又
は分岐状の炭素数が１から４のアルキルを示し、メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−（ｓｅｃ
−，ｉｓｏ−，ｔｅｒｔ−）ブチルを示す。Ｃ2-5 のア
ルキルは、直鎖又は分岐状の炭素数が２から５のアルキ
ルを示し、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−（ｓ
ｅｃ−，ｉｓｏ−，ｔｅｒｔ−）ブチル、ｎ−（ｓｅｃ
−，ｉｓｏ−，ｎｅｏ−）ペンチル、１，１−ジメチル
プロピル等を示す。
【０００６】炭素数１〜２０の飽和炭化水素基は、直鎖
又は分岐状の炭素数が１から２０のアルキルを示し、上
記、Ｃ1-4 のアルキル及びＣ2-5 のアルキルであげた例
に加えヘキシル、ヘプチル、ノニル、デシル、ウンデシ
ル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシ
ル、１−エチル−１−メチルプロピル、１，１−ジエチ
ルエチル等を示す。炭素数２〜２０の不飽和炭化水素基
は、直鎖又は分岐状の炭素数が２から２０のアルケン、
アルキン、二重結合及び／又は三重結合を２以上有する
炭化水素基を示し、ビニル、アリル、１−プロペニル、
イソプロペニル、１−（２−，３−）ブテニル、１−
（２−，３−，４−）ペンテニル、１−メチル−１−プ
ロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−
１−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，
３−ブタンジエニル、エチニル、プロパルギル等を示
す。５員又は６員の複素環式基は、１から４のヘテロ原
子を含み該ヘテロ原子は窒素原子、酸素原子又は硫黄原
子から選ばれる、複数のヘテロ原子が環中に存在すると
きには該ヘテロ原子は同一であっても異なっていてもよ
い。例として、チアジアゾリル、チアゾリル、イミダゾ
リル、フリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジル、ピ
リダジル、イソキサゾリル、チエニル、ピラゾリル、等
をあげることができる。縮合複素環式基は、上記５員又
は６員の複素環式基とフェニルが縮合した９員〜１０員
の２環式基を示す、例として、キノリル、ベンゾオキサ
ゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、フタ
ラジニル等をあげることができる。
又は分岐状の炭素数が１から２０のアルキルを示し、上
記、Ｃ1-4 のアルキル及びＣ2-5 のアルキルであげた例
に加えヘキシル、ヘプチル、ノニル、デシル、ウンデシ
ル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシ
ル、１−エチル−１−メチルプロピル、１，１−ジエチ
ルエチル等を示す。炭素数２〜２０の不飽和炭化水素基
は、直鎖又は分岐状の炭素数が２から２０のアルケン、
アルキン、二重結合及び／又は三重結合を２以上有する
炭化水素基を示し、ビニル、アリル、１−プロペニル、
イソプロペニル、１−（２−，３−）ブテニル、１−
（２−，３−，４−）ペンテニル、１−メチル−１−プ
ロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−
１−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，
３−ブタンジエニル、エチニル、プロパルギル等を示
す。５員又は６員の複素環式基は、１から４のヘテロ原
子を含み該ヘテロ原子は窒素原子、酸素原子又は硫黄原
子から選ばれる、複数のヘテロ原子が環中に存在すると
きには該ヘテロ原子は同一であっても異なっていてもよ
い。例として、チアジアゾリル、チアゾリル、イミダゾ
リル、フリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジル、ピ
リダジル、イソキサゾリル、チエニル、ピラゾリル、等
をあげることができる。縮合複素環式基は、上記５員又
は６員の複素環式基とフェニルが縮合した９員〜１０員
の２環式基を示す、例として、キノリル、ベンゾオキサ
ゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、フタ
ラジニル等をあげることができる。
【０００７】本発明式（Ｉ）に於て好ましくは、Ｒ
1 は、メトキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロ
メトキシを示し、Ｒ2 は、メトキシ、ジフルオロメトキ
シ又はトリフルオロメトキシを示し、Ｒ3 が、Ｃ2-5 ア
ルキルを示し、Ａは、−ＣＨ＝ を示し、Ｒ4 は、Ｈ又
は−ＣＯ−Ｒ5 を示し、Ｒ5 は、水素原子又は任意に置
換されていてもよいＣ1-12アルキル（該置換基は、シア
ノ、ハロゲン、カルボキシル及びその塩、Ｃ1-4 アルコ
キシ、置換されていてもよいＣ3-7 シクロアルキル〔該
置換基はハロゲン又はアルキルから選ばれる〕、置換さ
れていてもよいＣ1-4 アルキルチオ〔該置換基はハロゲ
ン又はアルキルから選ばれる〕Ｃ1-4 アルコキシ−カル
ボニル、Ｃ1-4 アルキル−カルボニル、任意に置換され
ていてもよいフェニル−スルフォニルオキシ、Ｃ1-4 ア
ルキル−スルフォニルオキシ、アミノ、Ｃ1-4 アルキル
−アミノ、ジＣ1-4 アルキル−アミノ、任意に置換され
ていてもよいフェニル〔該置換基は、シアノ、ニトロ、
ハロゲン、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アルコキシ、ハロゲ
ノ−Ｃ1-4 アルキル、又は、ハロゲノ−Ｃ1-4 アルコキ
シから選ばれる〕、任意に置換されていてもよいフェノ
キシ〔該置換基は、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1-4
アルキル、Ｃ1-4 アルコキシ、ハロゲノ−Ｃ1-4 アルキ
ル、ハロゲノ−Ｃ1-4 アルコキシ、置換されていてもよ
いフェノキシ、置換されていてもよいピリミジニルオキ
シ、又は後記Ｑ基から選ばれる〕、任意に置換されてい
てもよいフェニルチオ〔置換基は、シアノ、ニトロ、ハ
ロゲン、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アルコキシ、ハロゲノ
−Ｃ1-4 アルキル、ハロゲノ−Ｃ1-4 アルコキシ、置換
されていてもよいフェニル、置換されていてもよいピリ
ミジニルオキシ、又は後記Ｑ基から選ばれる〕、任意に
置換されていてもよいナフチル、そして〔該置換基は、
シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 ア
ルコキシ、ハロゲノ−Ｃ1-4 アルキル、ハロゲノ−Ｃ
1-4 アルコキシ、又は、ハロゲン又はハロアルキルによ
って置換されていてもよいフェノキシから選ばれる〕、
任意に置換されていてもよいナフトキシ〔該置換基は、
シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 ア
ルコキシ、ハロゲノ−Ｃ1-4 アルキル、ハロゲノ−Ｃ
1-4 アルコキシ、又は、ハロゲン又はハロアルキルによ
って置換されていてもよいフェノキシから選ばれる〕を
示し）、
1 は、メトキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロ
メトキシを示し、Ｒ2 は、メトキシ、ジフルオロメトキ
シ又はトリフルオロメトキシを示し、Ｒ3 が、Ｃ2-5 ア
ルキルを示し、Ａは、−ＣＨ＝ を示し、Ｒ4 は、Ｈ又
は−ＣＯ−Ｒ5 を示し、Ｒ5 は、水素原子又は任意に置
換されていてもよいＣ1-12アルキル（該置換基は、シア
ノ、ハロゲン、カルボキシル及びその塩、Ｃ1-4 アルコ
キシ、置換されていてもよいＣ3-7 シクロアルキル〔該
置換基はハロゲン又はアルキルから選ばれる〕、置換さ
れていてもよいＣ1-4 アルキルチオ〔該置換基はハロゲ
ン又はアルキルから選ばれる〕Ｃ1-4 アルコキシ−カル
ボニル、Ｃ1-4 アルキル−カルボニル、任意に置換され
ていてもよいフェニル−スルフォニルオキシ、Ｃ1-4 ア
ルキル−スルフォニルオキシ、アミノ、Ｃ1-4 アルキル
−アミノ、ジＣ1-4 アルキル−アミノ、任意に置換され
ていてもよいフェニル〔該置換基は、シアノ、ニトロ、
ハロゲン、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アルコキシ、ハロゲ
ノ−Ｃ1-4 アルキル、又は、ハロゲノ−Ｃ1-4 アルコキ
シから選ばれる〕、任意に置換されていてもよいフェノ
キシ〔該置換基は、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1-4
アルキル、Ｃ1-4 アルコキシ、ハロゲノ−Ｃ1-4 アルキ
ル、ハロゲノ−Ｃ1-4 アルコキシ、置換されていてもよ
いフェノキシ、置換されていてもよいピリミジニルオキ
シ、又は後記Ｑ基から選ばれる〕、任意に置換されてい
てもよいフェニルチオ〔置換基は、シアノ、ニトロ、ハ
ロゲン、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アルコキシ、ハロゲノ
−Ｃ1-4 アルキル、ハロゲノ−Ｃ1-4 アルコキシ、置換
されていてもよいフェニル、置換されていてもよいピリ
ミジニルオキシ、又は後記Ｑ基から選ばれる〕、任意に
置換されていてもよいナフチル、そして〔該置換基は、
シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 ア
ルコキシ、ハロゲノ−Ｃ1-4 アルキル、ハロゲノ−Ｃ
1-4 アルコキシ、又は、ハロゲン又はハロアルキルによ
って置換されていてもよいフェノキシから選ばれる〕、
任意に置換されていてもよいナフトキシ〔該置換基は、
シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 ア
ルコキシ、ハロゲノ−Ｃ1-4 アルキル、ハロゲノ−Ｃ
1-4 アルコキシ、又は、ハロゲン又はハロアルキルによ
って置換されていてもよいフェノキシから選ばれる〕を
示し）、
【０００８】さらにＲ5 は、任意に置換されていてもよ
いＣ3-12アルケニル（該置換基は、ハロゲンか又は、ハ
ロゲン又はＣ1-4 アルキルによって任意に置換されてい
てもよいフェニルから選ばれる）、Ｃ3-12アルキニル、
任意に置換されていてもよいフェニル（該置換基は、シ
アノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アル
コキシ、ハロゲノ−Ｃ1-4 アルキル又はハロゲノ−Ｃ
1-4 アルコキシから選ばれる）、Ｃ1-4 アルキルによっ
て置換されていてもよいＣ3-8 シクロアルキル、任意に
置換されていてもよい５員又は６員の複素環式基（該複
素環のヘテロ原子は、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子
から選ばれ複数のヘテロ原子が環中に存在するときには
該ヘテロ原子は同一であっても異なっていてもよい、該
置換基は、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1-4 アルキ
ル、Ｃ1-4 アルコキシ、ハロゲノ−Ｃ1-4 アルキル、ハ
ロゲノ−Ｃ1-4 アルコキシ又は任意に置換されていても
よいフェニル〔該置換基は、ニトロ、シアノ、ハロゲ
ン、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アルコキシ、ハロゲノ−Ｃ
1-4 アルキル又はハロゲノ−Ｃ1-4 アルコキシから選ば
れる〕から選ばれる）、任意に置換されていてもよい縮
合複素環式基（該複素環のヘテロ原子は、窒素原子、酸
素原子又は硫黄原子から選ばれ複数のヘテロ原子が環中
に存在するときには該ヘテロ原子は同一であっても異な
っていてもよい、該置換基は、シアノ、ニトロ、ハロゲ
ン、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アルコキシ、ハロゲノ−Ｃ
1-4 アルキル又はハロゲノ−Ｃ1-4 アルコキシから選ば
れる）、Ｃ1-4 アルコキシ−カルボニル、カルボキシル
又はその塩、又は、
いＣ3-12アルケニル（該置換基は、ハロゲンか又は、ハ
ロゲン又はＣ1-4 アルキルによって任意に置換されてい
てもよいフェニルから選ばれる）、Ｃ3-12アルキニル、
任意に置換されていてもよいフェニル（該置換基は、シ
アノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アル
コキシ、ハロゲノ−Ｃ1-4 アルキル又はハロゲノ−Ｃ
1-4 アルコキシから選ばれる）、Ｃ1-4 アルキルによっ
て置換されていてもよいＣ3-8 シクロアルキル、任意に
置換されていてもよい５員又は６員の複素環式基（該複
素環のヘテロ原子は、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子
から選ばれ複数のヘテロ原子が環中に存在するときには
該ヘテロ原子は同一であっても異なっていてもよい、該
置換基は、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1-4 アルキ
ル、Ｃ1-4 アルコキシ、ハロゲノ−Ｃ1-4 アルキル、ハ
ロゲノ−Ｃ1-4 アルコキシ又は任意に置換されていても
よいフェニル〔該置換基は、ニトロ、シアノ、ハロゲ
ン、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アルコキシ、ハロゲノ−Ｃ
1-4 アルキル又はハロゲノ−Ｃ1-4 アルコキシから選ば
れる〕から選ばれる）、任意に置換されていてもよい縮
合複素環式基（該複素環のヘテロ原子は、窒素原子、酸
素原子又は硫黄原子から選ばれ複数のヘテロ原子が環中
に存在するときには該ヘテロ原子は同一であっても異な
っていてもよい、該置換基は、シアノ、ニトロ、ハロゲ
ン、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アルコキシ、ハロゲノ−Ｃ
1-4 アルキル又はハロゲノ−Ｃ1-4 アルコキシから選ば
れる）、Ｃ1-4 アルコキシ−カルボニル、カルボキシル
又はその塩、又は、
【０００９】基
【化１６】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 は前記と同じ、そして、ｎが
０、１、２、４、５又は６を示す）又は
０、１、２、４、５又は６を示す）又は
【化１７】 を示し、（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 は前記と同じ） そして、Ｑは、ハロゲンによって置換されていてもよい
下記の基
下記の基
【化１８】 を示す。特に好ましくは、Ｒ1 は、メトキシを示し、Ｒ
2 は、メトキシを示し、Ｒ3 は、Ｃ2-4 アルキルを示
し、Ａは、−ＣＨ＝ を示し、Ｒ4 は、Ｈ又は−ＣＯ−
Ｒ5 を示し、
2 は、メトキシを示し、Ｒ3 は、Ｃ2-4 アルキルを示
し、Ａは、−ＣＨ＝ を示し、Ｒ4 は、Ｈ又は−ＣＯ−
Ｒ5 を示し、
【００１０】Ｒ5 は、水素原子、任意に置換されていて
もよいＣ1-12アルキル（該置換基は、シアノ、フルオ
ロ、クロロ、カルボキシル及びそのナトリウム塩、メト
キシ、エトキシ、ブトキシ、メチル置換されていてもよ
いＣ3-7 シクロアルキル、メチルチオ、エチルチオ、ブ
チルチオ、メトキシ−カルボニル、メチル−カルボニ
ル、メチル置換されていてもよいフェニル−スルフォニ
ルオキシ、メチル−スルフォニルオキシ、エチル−スル
フォニルオキシ、アミノ、メチル−アミノ、エチルアミ
ノ、ジメチル−アミノ、ジエチルアミノ、任意に置換さ
れていてもよいフェニル、〔該置換基は、シアノ、ニト
ロ、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル又はトリフルオ
ロメチルから選ばれる〕、任意に置換されていてもよい
フェノキシ、〔該置換基は、シアノ、ニトロ、フルオ
ロ、クロロ、ブロモ、メチル、トリフルオロメチル、置
換されていてもよいフェノキシ｛該置換基は、フルオ
ロ、クロロ又はトリフルオロメチルから選ばれる｝、置
換されていてもよいピリミジニルオキシ｛該置換基は、
フルオロ、クロロ又はトリフルオロメチルから選ばれ
る｝、下記Ｑ基から選ばれる〕、任意に置換されていて
もよいフェニルチオ、〔置換基は、シアノ、ニトロ、フ
ルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、トリフルオロメチ
ル、置換されていてもよいフェニル｛該置換基は、フル
オロ、クロロ又はトリフルオロメチルから選ばれる｝、
置換されていてもよいピリミジニルオキシ｛該置換基
は、フルオロ、クロロ又はトリフルオロメチルから選ば
れる｝、下記Ｑ基から選ばれる〕、任意に置換されてい
てもよいナフチル、〔置換基は、シアノ、ニトロ、フル
オロ、クロロ、ブロモ、メチル、トリフルオロメチル、
置換されていてもよいフェニル｛該置換基は、フルオ
ロ、クロロ又はトリフルオロメチルから選ばれる｝、置
換されていてもよいピリミジニルオキシ｛該置換基は、
フルオロ、クロロ又はトリフルオロメチルから選ばれ
る｝、又は、トリフルオロメトキシ又はクロロによって
任意に置換されていてもよいフェノキシから選ばれ
る〕、任意に置換されていてもよいナフトキシ、〔置換
基は、シアノ、ニトロ、フルオロ、クロロ、ブロモ、メ
チル、トリフルオロメチル、ハロゲノ−Ｃ1-4 アルキ
ル、ハロゲノ−Ｃ1-4 アルコキシ、置換されていてもよ
いフェニル｛該置換基は、フルオロ、クロロ、トリフル
オロメチルから選ばれる｝、置換されていてもよいピリ
ミジルオキシ｛該置換基は、フルオロ、クロロ、トリフ
ルオロメチルから選ばれる｝、又はトリフルオロメトキ
シ又はクロロによって任意に置換されていてもよいフェ
ノキシから選ばれる〕）、
もよいＣ1-12アルキル（該置換基は、シアノ、フルオ
ロ、クロロ、カルボキシル及びそのナトリウム塩、メト
キシ、エトキシ、ブトキシ、メチル置換されていてもよ
いＣ3-7 シクロアルキル、メチルチオ、エチルチオ、ブ
チルチオ、メトキシ−カルボニル、メチル−カルボニ
ル、メチル置換されていてもよいフェニル−スルフォニ
ルオキシ、メチル−スルフォニルオキシ、エチル−スル
フォニルオキシ、アミノ、メチル−アミノ、エチルアミ
ノ、ジメチル−アミノ、ジエチルアミノ、任意に置換さ
れていてもよいフェニル、〔該置換基は、シアノ、ニト
ロ、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル又はトリフルオ
ロメチルから選ばれる〕、任意に置換されていてもよい
フェノキシ、〔該置換基は、シアノ、ニトロ、フルオ
ロ、クロロ、ブロモ、メチル、トリフルオロメチル、置
換されていてもよいフェノキシ｛該置換基は、フルオ
ロ、クロロ又はトリフルオロメチルから選ばれる｝、置
換されていてもよいピリミジニルオキシ｛該置換基は、
フルオロ、クロロ又はトリフルオロメチルから選ばれ
る｝、下記Ｑ基から選ばれる〕、任意に置換されていて
もよいフェニルチオ、〔置換基は、シアノ、ニトロ、フ
ルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、トリフルオロメチ
ル、置換されていてもよいフェニル｛該置換基は、フル
オロ、クロロ又はトリフルオロメチルから選ばれる｝、
置換されていてもよいピリミジニルオキシ｛該置換基
は、フルオロ、クロロ又はトリフルオロメチルから選ば
れる｝、下記Ｑ基から選ばれる〕、任意に置換されてい
てもよいナフチル、〔置換基は、シアノ、ニトロ、フル
オロ、クロロ、ブロモ、メチル、トリフルオロメチル、
置換されていてもよいフェニル｛該置換基は、フルオ
ロ、クロロ又はトリフルオロメチルから選ばれる｝、置
換されていてもよいピリミジニルオキシ｛該置換基は、
フルオロ、クロロ又はトリフルオロメチルから選ばれ
る｝、又は、トリフルオロメトキシ又はクロロによって
任意に置換されていてもよいフェノキシから選ばれ
る〕、任意に置換されていてもよいナフトキシ、〔置換
基は、シアノ、ニトロ、フルオロ、クロロ、ブロモ、メ
チル、トリフルオロメチル、ハロゲノ−Ｃ1-4 アルキ
ル、ハロゲノ−Ｃ1-4 アルコキシ、置換されていてもよ
いフェニル｛該置換基は、フルオロ、クロロ、トリフル
オロメチルから選ばれる｝、置換されていてもよいピリ
ミジルオキシ｛該置換基は、フルオロ、クロロ、トリフ
ルオロメチルから選ばれる｝、又はトリフルオロメトキ
シ又はクロロによって任意に置換されていてもよいフェ
ノキシから選ばれる〕）、
【００１１】さらにＲ5 は、任意に置換されていてもよ
いＣ3-12アルケニル（該置換基は、クロロ又はブロモの
ハロゲンから選ばれるか又は、フルオロ、クロロ、ブロ
モ、メチル又はエチルによって任意に置換されていても
よいフェニルから選ばれる）、Ｃ3-12アルキニル、任意
に置換されていてもよいフェニル（該置換基は、シア
ノ、ニトロ、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、エチ
ル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル又はトリ
フルオロメトキシから選ばれる）、メチル置換されてい
てもよいシクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘ
キシル、任意に置換されていてもよいチアジアゾリル、
チアゾリル、イミダゾリル、フリル、ピリジル、ピリミ
ジニル、ピラジニル、ピリダジニル、イソキサゾリル、
ピラゾリル又はチエニル（該複素環の置換基は、シア
ノ、ニトロ、フルオロ、クロロ、メチル、エチル、メト
キシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル又は
任意に置換されていてもよいフェニル｛該置換基は、ニ
トロ、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、メ
トキシ又はトリフルオロメチルから選ばれる｝から選ば
れる）、又は、任意に置換されていてもよいキノリル、
ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダ
ゾリル又はフタラジニル（該縮合複素環の置換基は、シ
アノ、ニトロ、フルオロ、クロロ、メチル、エチル、メ
トキシ、トリフルオロメトキシ又はトリフルオロメチル
から選ばれる）、メトキシカルボニル、カルボキシル又
はそのナトリウム塩、又は、基
いＣ3-12アルケニル（該置換基は、クロロ又はブロモの
ハロゲンから選ばれるか又は、フルオロ、クロロ、ブロ
モ、メチル又はエチルによって任意に置換されていても
よいフェニルから選ばれる）、Ｃ3-12アルキニル、任意
に置換されていてもよいフェニル（該置換基は、シア
ノ、ニトロ、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、エチ
ル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル又はトリ
フルオロメトキシから選ばれる）、メチル置換されてい
てもよいシクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘ
キシル、任意に置換されていてもよいチアジアゾリル、
チアゾリル、イミダゾリル、フリル、ピリジル、ピリミ
ジニル、ピラジニル、ピリダジニル、イソキサゾリル、
ピラゾリル又はチエニル（該複素環の置換基は、シア
ノ、ニトロ、フルオロ、クロロ、メチル、エチル、メト
キシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル又は
任意に置換されていてもよいフェニル｛該置換基は、ニ
トロ、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、メ
トキシ又はトリフルオロメチルから選ばれる｝から選ば
れる）、又は、任意に置換されていてもよいキノリル、
ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダ
ゾリル又はフタラジニル（該縮合複素環の置換基は、シ
アノ、ニトロ、フルオロ、クロロ、メチル、エチル、メ
トキシ、トリフルオロメトキシ又はトリフルオロメチル
から選ばれる）、メトキシカルボニル、カルボキシル又
はそのナトリウム塩、又は、基
【化１９】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 は前記と同じ、ｎは、０、
１、２、４、５又は６を示す）又は
１、２、４、５又は６を示す）又は
【化２０】 を示し、（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 は前記と同じ） そして、Ｑは、クロロ置換されていてもよい下記の基
【化２１】 を示す。
【００１２】本発明（Ｉ）の化合物として、後記実施例
にあげた化合物に加え、下記第１表、第２表又は第３表
（表１〜表７９）の化合物を例示することができる。
にあげた化合物に加え、下記第１表、第２表又は第３表
（表１〜表７９）の化合物を例示することができる。
【００１３】
【表１】
【００１４】
【表２】
【００１５】
【表３】
【００１６】
【表４】
【００１７】
【表５】
【００１８】
【表６】
【００１９】
【表７】
【００２０】
【表８】
【００２１】
【表９】
【００２２】
【表１０】
【００２３】
【表１１】
【００２４】
【表１２】
【００２５】
【表１３】
【００２６】
【表１４】
【００２７】
【表１５】
【００２８】
【表１６】
【００２９】
【表１７】
【００３０】
【表１８】
【００３１】
【表１９】
【００３２】
【表２０】
【００３３】
【表２１】
【００３４】
【表２２】
【００３５】
【表２３】
【００３６】
【表２４】
【００３７】
【表２５】
【００３８】
【表２６】
【００３９】
【表２７】
【００４０】
【表２８】
【００４１】
【表２９】
【００４２】
【表３０】
【００４３】
【表３１】
【００４４】
【表３２】
【００４５】
【表３３】
【００４６】
【表３４】
【００４７】
【表３５】
【００４８】
【表３６】
【００４９】
【表３７】
【００５０】
【表３８】
【００５１】
【表３９】
【００５２】
【表４０】
【００５３】
【表４１】
【００５４】
【表４２】
【００５５】
【表４３】
【００５６】
【表４４】
【００５７】
【表４５】
【００５８】
【表４６】
【００５９】
【表４７】
【００６０】
【表４８】
【００６１】
【表４９】
【００６２】
【表５０】
【００６３】
【表５１】
【００６４】
【表５２】
【００６５】
【表５３】
【００６６】
【表５４】
【００６７】
【表５５】
【００６８】
【表５６】
【００６９】
【表５７】
【００７０】
【表５８】
【００７１】
【表５９】
【００７２】
【表６０】
【００７３】
【表６１】
【００７４】
【表６２】
【００７５】
【表６３】
【００７６】
【表６４】
【００７７】
【表６５】
【００７８】
【表６６】
【００７９】
【表６７】
【００８０】
【表６８】
【００８１】
【表６９】
【００８２】
【表７０】
【００８３】
【表７１】
【００８４】
【表７２】
【００８５】
【表７３】
【００８６】
【表７４】
【００８７】
【表７５】
【００８８】
【表７６】
【００８９】
【表７７】
【００９０】
【表７８】
【００９１】
【表７９】
【００９２】製法（ａ）の例として、例えば、２−
（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニルオキシ）−３
−メチルブチルアルデヒドと還元剤として水素化ホウ素
ナトリウムとを用いると、反応式は下記のように表され
る。
（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニルオキシ）−３
−メチルブチルアルデヒドと還元剤として水素化ホウ素
ナトリウムとを用いると、反応式は下記のように表され
る。
【化２２】
【００９３】製法（ｂ）の例として、例えば、２−
（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニルオキシ）−３
−メチルブタノールとベンゾイルクロライドとを用いる
と、反応式は下記のように表される。
（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニルオキシ）−３
−メチルブタノールとベンゾイルクロライドとを用いる
と、反応式は下記のように表される。
【化２３】
【００９４】製法（ｃ）の例として、例えば、２−
（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニルオキシ）−３
−メチルブタノールと無水酢酸とを用いると、反応式は
下記のように表される。
（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニルオキシ）−３
−メチルブタノールと無水酢酸とを用いると、反応式は
下記のように表される。
【化２４】 上記製法（ａ）に於て、原料の式（II）の化合物は、前
記Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＡの定義に基づいたものを示
し、好ましくは、前記Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＡのそれぞ
れ好ましい定義に基づいたものを示す。
記Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＡの定義に基づいたものを示
し、好ましくは、前記Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＡのそれぞ
れ好ましい定義に基づいたものを示す。
【００９５】式（II）の化合物は、ＷＯ ９３／１２０
９４に記載されている化合物である。式（II）の化合物
は、下記製造方法により合成できる。 製法（ｄ） 式：
９４に記載されている化合物である。式（II）の化合物
は、下記製造方法により合成できる。 製法（ｄ） 式：
【化２５】 式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＡは前記と同じ、Ｒ6 は、
水素原子、Ｃ1-4 アルキル基、任意に置換されていても
よいフェニル基、任意に置換されていてもよいベンジル
基又は、任意に置換されていてもよいヘテロ環式基を示
す、であらわされる化合物を、オゾン酸化することによ
り合成できる。式（II）の化合物の例として、下記の第
４表の化合物をあげることができる。
水素原子、Ｃ1-4 アルキル基、任意に置換されていても
よいフェニル基、任意に置換されていてもよいベンジル
基又は、任意に置換されていてもよいヘテロ環式基を示
す、であらわされる化合物を、オゾン酸化することによ
り合成できる。式（II）の化合物の例として、下記の第
４表の化合物をあげることができる。
【００９６】
【表８０】
【００９７】
【表８１】
【００９８】上記製法（ｄ）に於て、原料の式（III)の
化合物は、前記Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ6 の定義に基づ
いたものを示す、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は、好ましくは前
記のそれぞれ好ましい定義に基づいたものを示し、Ｒ6
は好ましくは、水素原子、任意に置換されていてもよい
Ｃ1-3 アルキル（置換基はハロゲン、ニトロ、シアノ、
Ｃ1-4 アルコキシ又はＣ1-4 ハロアルコキシから選ばれ
る）、任意に置換されていてもよいフェニル基（置換基
はハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4
アルコキシ、Ｃ1-4 ハロアルキル又はＣ1-4 ハロアルコ
キシから選ばれる）、任意に置換されていてもよいベン
ジル基（置換基はハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1-4 ア
ルキル、Ｃ1-4 アルコキシ、Ｃ1-4 ハロアルキル又はＣ
1-4 ハロアルコキシから選ばれる）又は任意に置換され
ていてもよい５員又は６員のヘテロ環式基（置換基はハ
ロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アル
コキシ、Ｃ1-4 ハロアルキル又は、Ｃ1-4 ハロアルコキ
シから選ばれる）を示す。製法（ｄ）に於て、原料の式
（III)の化合物も新規化合物である。そして、式（III)
の化合物も優れた除草活性を有している。
化合物は、前記Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ6 の定義に基づ
いたものを示す、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は、好ましくは前
記のそれぞれ好ましい定義に基づいたものを示し、Ｒ6
は好ましくは、水素原子、任意に置換されていてもよい
Ｃ1-3 アルキル（置換基はハロゲン、ニトロ、シアノ、
Ｃ1-4 アルコキシ又はＣ1-4 ハロアルコキシから選ばれ
る）、任意に置換されていてもよいフェニル基（置換基
はハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4
アルコキシ、Ｃ1-4 ハロアルキル又はＣ1-4 ハロアルコ
キシから選ばれる）、任意に置換されていてもよいベン
ジル基（置換基はハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1-4 ア
ルキル、Ｃ1-4 アルコキシ、Ｃ1-4 ハロアルキル又はＣ
1-4 ハロアルコキシから選ばれる）又は任意に置換され
ていてもよい５員又は６員のヘテロ環式基（置換基はハ
ロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アル
コキシ、Ｃ1-4 ハロアルキル又は、Ｃ1-4 ハロアルコキ
シから選ばれる）を示す。製法（ｄ）に於て、原料の式
（III)の化合物も新規化合物である。そして、式（III)
の化合物も優れた除草活性を有している。
【００９９】式（III)の化合物は、下記製造方法により
合成できる。 製法（ｅ）Ａが−Ｎ＝を示す場合： 式
合成できる。 製法（ｅ）Ａが−Ｎ＝を示す場合： 式
【化２６】 式中、Ｒ3 及びＲ6 は前記と同じ、であらわされる化合
物と、式
物と、式
【化２７】 式中、Ｒ1 及びＲ2 は前記と同じ、であらわされる化合
物とを反応させることにより合成でき、又は、 製法（ｆ）Ａが−ＣＨ＝を示す場合： 前記式（VII)であらわされる化合物と、式
物とを反応させることにより合成でき、又は、 製法（ｆ）Ａが−ＣＨ＝を示す場合： 前記式（VII)であらわされる化合物と、式
【化２８】 式中、Ｒ1 及びＲ2 は前記と同じ、であらわされる化合
物とを反応させることにより合成できる。式（III)の化
合物の例として、下記第５表及び第６表の化合物をあげ
ることができる。
物とを反応させることにより合成できる。式（III)の化
合物の例として、下記第５表及び第６表の化合物をあげ
ることができる。
【０１００】
【表８２】
【０１０１】
【表８３】
【０１０２】
【表８４】
【０１０３】
【表８５】
【０１０４】
【表８６】
【０１０５】
【表８７】
【０１０６】
【表８８】
【０１０７】
【表８９】
【０１０８】
【表９０】
【０１０９】
【表９１】
【０１１０】
【表９２】
【０１１１】
【表９３】
【０１１２】
【表９４】
【０１１３】
【表９５】
【０１１４】
【表９６】
【０１１５】
【表９７】
【０１１６】
【表９８】
【０１１７】
【表９９】
【０１１８】上記製法（ｅ）及び（ｆ）に於て、原料の
式（VII)の化合物は、前記Ｒ3 及びＲ6 の定義に基づい
たものを示し、好ましくは、前記Ｒ3 及びＲ6 の好まし
い定義に基づいたものを示す。式（VII)の化合物は、有
機化学の分野では、よく知られている化合物でありその
例として下記化合物をあげることができる。 １−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルペンテ
ン−３−オール、１−フェニル−４−メチルペンテン−
３−オール、１−（４−ブロモフェニル）−４，４−ジ
メチルペンテン−３−オール、１−（４−シアノフェニ
ル）−４，４−ジメチルペンテン−３−オール、１−
（４−ニトロフェニル）−４，４−ジメチルペンテン−
３−オール、１−（２，４−ジクロロフェニル）−４，
４−ジメチルペンテン−３−オール、４，４−ジメチル
−１−ペンテン−３−オール、１−ヘキセン−３−オー
ル。
式（VII)の化合物は、前記Ｒ3 及びＲ6 の定義に基づい
たものを示し、好ましくは、前記Ｒ3 及びＲ6 の好まし
い定義に基づいたものを示す。式（VII)の化合物は、有
機化学の分野では、よく知られている化合物でありその
例として下記化合物をあげることができる。 １−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルペンテ
ン−３−オール、１−フェニル−４−メチルペンテン−
３−オール、１−（４−ブロモフェニル）−４，４−ジ
メチルペンテン−３−オール、１−（４−シアノフェニ
ル）−４，４−ジメチルペンテン−３−オール、１−
（４−ニトロフェニル）−４，４−ジメチルペンテン−
３−オール、１−（２，４−ジクロロフェニル）−４，
４−ジメチルペンテン−３−オール、４，４−ジメチル
−１−ペンテン−３−オール、１−ヘキセン−３−オー
ル。
【０１１９】上記製法（ｅ）に於て、原料の式（VIII）
の化合物は、前記Ｒ1 及びＲ2 の定義に基づいたものを
示し、好ましくは、前記Ｒ1 及びＲ2 の好ましい定義に
基づいたものを示す。式（VIII）の化合物は、有機化学
の分野では、よく知られている化合物でありその例とし
て下記化合物をあげることができる。 ２−クロロ−４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリア
ジン、２−クロロ−４−メトキシ−６−メチル−１，
３，５−トリアジン。 上記製法（ｆ）に於て、原料の式（IX）の化合物は、前
記Ｒ1 及びＲ2 の定義に基づいたものを示し、好ましく
は、前記Ｒ1 及びＲ2 の好ましい定義に基づいたものを
示す。式（IX）の化合物は、有機化学の分野では、よく
知られている化合物でありその例として下記化合物をあ
げることができる。 ２−メタンスルホニル−４，６−ジメトキシピリミジ
ン、２−メタンスルホニル−４−メトキシ−６−メチル
−ピリミジン。
の化合物は、前記Ｒ1 及びＲ2 の定義に基づいたものを
示し、好ましくは、前記Ｒ1 及びＲ2 の好ましい定義に
基づいたものを示す。式（VIII）の化合物は、有機化学
の分野では、よく知られている化合物でありその例とし
て下記化合物をあげることができる。 ２−クロロ−４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリア
ジン、２−クロロ−４−メトキシ−６−メチル−１，
３，５−トリアジン。 上記製法（ｆ）に於て、原料の式（IX）の化合物は、前
記Ｒ1 及びＲ2 の定義に基づいたものを示し、好ましく
は、前記Ｒ1 及びＲ2 の好ましい定義に基づいたものを
示す。式（IX）の化合物は、有機化学の分野では、よく
知られている化合物でありその例として下記化合物をあ
げることができる。 ２−メタンスルホニル−４，６−ジメトキシピリミジ
ン、２−メタンスルホニル−４−メトキシ−６−メチル
−ピリミジン。
【０１２０】上記製法（ａ）に於て、使用される還元剤
の例として、下記の化合物をあげることができる。水素
化ホウ素ナトリウム、水素化リチウムアルミニウム。上
記製法（ｂ）及び（ｃ）に於て、原料の式（IV）の化合
物は、前記Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 の定義に基づいたものを
示し、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は好ましくは、前記Ｒ1 、Ｒ
2 及びＲ3 の好ましい定義に基づいたものを示す。式
（IV）の化合物は、上記製法（ａ）によって合成される
本発明化合物である。上記製法（ｂ）に於て、原料の式
（Ｖ）の酸塩化物は、前記Ｒ5 及びＲ7 の定義に基づい
たものを示し、Ｒ5 は好ましくは、前記Ｒ5 の好ましい
定義に基づいたものを示し、Ｒ7 は、好ましくはクロル
又はブロムを示す。式（Ｖ）の酸塩化物の例として、下
記の化合物をあげることができる。 ベンゾイルクロライド又はブロマイド、ケイ皮酸クロラ
イド又はブロマイド、プロピオン酸クロライド又はブロ
マイド、フェノキシ酢酸クロライド又はブロマイド、ニ
コチン酸クロライド又はブロマイド、Ｐ−クロロベンゾ
イルクロライド又はブロマイド及びクロロ酢酸クロライ
ド又はブロマイド。
の例として、下記の化合物をあげることができる。水素
化ホウ素ナトリウム、水素化リチウムアルミニウム。上
記製法（ｂ）及び（ｃ）に於て、原料の式（IV）の化合
物は、前記Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 の定義に基づいたものを
示し、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は好ましくは、前記Ｒ1 、Ｒ
2 及びＲ3 の好ましい定義に基づいたものを示す。式
（IV）の化合物は、上記製法（ａ）によって合成される
本発明化合物である。上記製法（ｂ）に於て、原料の式
（Ｖ）の酸塩化物は、前記Ｒ5 及びＲ7 の定義に基づい
たものを示し、Ｒ5 は好ましくは、前記Ｒ5 の好ましい
定義に基づいたものを示し、Ｒ7 は、好ましくはクロル
又はブロムを示す。式（Ｖ）の酸塩化物の例として、下
記の化合物をあげることができる。 ベンゾイルクロライド又はブロマイド、ケイ皮酸クロラ
イド又はブロマイド、プロピオン酸クロライド又はブロ
マイド、フェノキシ酢酸クロライド又はブロマイド、ニ
コチン酸クロライド又はブロマイド、Ｐ−クロロベンゾ
イルクロライド又はブロマイド及びクロロ酢酸クロライ
ド又はブロマイド。
【０１２１】上記製法（ｃ）に於て、原料の式（VI）の
酸無水物は、前記Ｒ5 の定義に基づいたものを示し、Ｒ
6 は好ましくは、前記Ｒ5 の好ましい定義に基づいたも
のを示す。式（VI）の酸無水物の例として、下記の化合
物をあげることができる。無水酢酸、無水プロピオン
酸、酢酸蟻酸無水物。上記製法（ａ）の実施に際して
は、適当な希釈剤として、すべての不活性な有機溶媒を
挙げることができる。斯かる希釈剤の例としては、脂肪
族、環脂肪族及び芳香族炭化水素類（場合によっては塩
素化されてもよい）例えば、ペンタン、ヘキサン、シク
ロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四
塩化炭素、エチレンクロライド、クロルベンゼン、ジク
ロロベンゼン；その他、エーテル類例えば、ジエチルエ
ーテル、メチルエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、ジブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン
（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレ
ングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）；その他、ケ
トン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン（ＭＥ
Ｋ）、メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケ
トン（ＭＩＢＫ）；その他、ニトリル類例えば、アセト
ニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル；その
他、エステル類例えば、酢酸エチル、酢酸アミル；その
他、酸アミド類例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭ
Ｆ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピ
ロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、
ヘキサメチルフォスフォリックトリアミド（ＨＭＰ
Ａ）；その他、スルホン、スルホキシド類例えば、ジメ
チルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン；等をあげ
ることができる。
酸無水物は、前記Ｒ5 の定義に基づいたものを示し、Ｒ
6 は好ましくは、前記Ｒ5 の好ましい定義に基づいたも
のを示す。式（VI）の酸無水物の例として、下記の化合
物をあげることができる。無水酢酸、無水プロピオン
酸、酢酸蟻酸無水物。上記製法（ａ）の実施に際して
は、適当な希釈剤として、すべての不活性な有機溶媒を
挙げることができる。斯かる希釈剤の例としては、脂肪
族、環脂肪族及び芳香族炭化水素類（場合によっては塩
素化されてもよい）例えば、ペンタン、ヘキサン、シク
ロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四
塩化炭素、エチレンクロライド、クロルベンゼン、ジク
ロロベンゼン；その他、エーテル類例えば、ジエチルエ
ーテル、メチルエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、ジブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン
（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレ
ングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）；その他、ケ
トン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン（ＭＥ
Ｋ）、メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケ
トン（ＭＩＢＫ）；その他、ニトリル類例えば、アセト
ニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル；その
他、エステル類例えば、酢酸エチル、酢酸アミル；その
他、酸アミド類例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭ
Ｆ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピ
ロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、
ヘキサメチルフォスフォリックトリアミド（ＨＭＰ
Ａ）；その他、スルホン、スルホキシド類例えば、ジメ
チルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン；等をあげ
ることができる。
【０１２２】製法（ａ）は、実質的に広い温度範囲内に
おいて実施することができる。一般には、約−７８〜約
１２０℃、好ましくは、約−２０〜約６０℃の間で実施
できる。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましい
が、加圧または減圧下で操作することもできる。製法
（ａ）を実施するにあたっては、例えば、式（II）の化
合物１モルに対し、希釈剤例えばメタノール中、０．５
モル量乃至０．６モル量の還元剤を反応させることによ
って目的化合物を得ることができる。上記製法（ｂ）の
実施に際しては、適当な希釈剤として、すべての不活性
な有機溶媒を挙げることができる。斯かる希釈剤の例と
しては、脂肪族、環脂肪族及び芳香族炭化水素類（場合
によっては塩素化されてもよい）例えば、ペンタン、ヘ
キサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、
ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロ
ロホルム、四塩化炭素、エチレンクロライド、クロルベ
ンゼン、ジクロロベンゼン；その他、エーテル類例え
ば、ジエチルエーテル、メチルエチルエーテル、ジイソ
プロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジオキサン、ジ
メトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧ
Ｍ）；その他、ニトリル類例えば、アセトニトリル、プ
ロピオニトリル、アクリロニトリル；その他、エステル
類例えば、酢酸エチル、酢酸アミル；その他、酸アミド
類例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチル
アセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，
３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルフ
ォスフォリックトリアミド（ＨＭＰＡ）；その他、スル
ホン、スルホキシド類例えば、ジメチルスルホキシド
（ＤＭＳＯ）、スルホラン；その他、及び塩基例えば、
ピリジン等をあげることができる。
おいて実施することができる。一般には、約−７８〜約
１２０℃、好ましくは、約−２０〜約６０℃の間で実施
できる。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましい
が、加圧または減圧下で操作することもできる。製法
（ａ）を実施するにあたっては、例えば、式（II）の化
合物１モルに対し、希釈剤例えばメタノール中、０．５
モル量乃至０．６モル量の還元剤を反応させることによ
って目的化合物を得ることができる。上記製法（ｂ）の
実施に際しては、適当な希釈剤として、すべての不活性
な有機溶媒を挙げることができる。斯かる希釈剤の例と
しては、脂肪族、環脂肪族及び芳香族炭化水素類（場合
によっては塩素化されてもよい）例えば、ペンタン、ヘ
キサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、
ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロ
ロホルム、四塩化炭素、エチレンクロライド、クロルベ
ンゼン、ジクロロベンゼン；その他、エーテル類例え
ば、ジエチルエーテル、メチルエチルエーテル、ジイソ
プロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジオキサン、ジ
メトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧ
Ｍ）；その他、ニトリル類例えば、アセトニトリル、プ
ロピオニトリル、アクリロニトリル；その他、エステル
類例えば、酢酸エチル、酢酸アミル；その他、酸アミド
類例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチル
アセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，
３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルフ
ォスフォリックトリアミド（ＨＭＰＡ）；その他、スル
ホン、スルホキシド類例えば、ジメチルスルホキシド
（ＤＭＳＯ）、スルホラン；その他、及び塩基例えば、
ピリジン等をあげることができる。
【０１２３】製法（ｂ）は、酸結合剤の存在下で行うこ
とができ、斯かる酸結合剤としては、無機塩基としてア
ルカリ金属の水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩及びアルコラ
ート等例えば、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム
を例示することができる。無機アルカリ金属アミド類、
例えば、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウム
アミド等を挙げる事ができる。有機塩基として第３級ア
ミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、
例えば、トリエチルアミン、１，１，４，４−テトラメ
チルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４
−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４−ジア
ザビシクロ〔２，２，２〕オクタン（ＤＡＢＣＯ）及び
１，８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕ウンデク−７−
エン（ＤＢＵ）等を挙げることができる。有機リチウム
化合物、例えば、メチルリチウム、ｎ−ブチルリチウ
ム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウ
ム、フェニルリチウム、ジメチルカッパーリチウム、リ
チウムジイソプロピルアミド、リチウムシクロヘキシル
イソプロピルアミド、リチウムジシクロヘキシルアミ
ド、ｎ−ブチルリチウム・ＤＡＢＣＯ、ｎ−ブチルリチ
ウム・ＤＢＵ、ｎ−ブチルリチウム・ＴＭＥＤＡ等を挙
げることができる。
とができ、斯かる酸結合剤としては、無機塩基としてア
ルカリ金属の水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩及びアルコラ
ート等例えば、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム
を例示することができる。無機アルカリ金属アミド類、
例えば、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウム
アミド等を挙げる事ができる。有機塩基として第３級ア
ミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、
例えば、トリエチルアミン、１，１，４，４−テトラメ
チルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４
−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４−ジア
ザビシクロ〔２，２，２〕オクタン（ＤＡＢＣＯ）及び
１，８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕ウンデク−７−
エン（ＤＢＵ）等を挙げることができる。有機リチウム
化合物、例えば、メチルリチウム、ｎ−ブチルリチウ
ム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウ
ム、フェニルリチウム、ジメチルカッパーリチウム、リ
チウムジイソプロピルアミド、リチウムシクロヘキシル
イソプロピルアミド、リチウムジシクロヘキシルアミ
ド、ｎ−ブチルリチウム・ＤＡＢＣＯ、ｎ−ブチルリチ
ウム・ＤＢＵ、ｎ−ブチルリチウム・ＴＭＥＤＡ等を挙
げることができる。
【０１２４】製法（ｂ）は、実質的に広い温度範囲内に
おいて実施することができる。一般には、約−４０〜約
１００℃、好ましくは、約０〜約６０℃の間で実施でき
る。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、
加圧または減圧下で操作することもできる。製法（ｂ）
を実施するにあたっては、例えば、式（IV）の化合物１
モルに対し、例えばピリジン中、１モル量乃至１．２モ
ル量の式（Ｖ）の酸塩化物を反応させることによって目
的化合物を得ることができる。
おいて実施することができる。一般には、約−４０〜約
１００℃、好ましくは、約０〜約６０℃の間で実施でき
る。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、
加圧または減圧下で操作することもできる。製法（ｂ）
を実施するにあたっては、例えば、式（IV）の化合物１
モルに対し、例えばピリジン中、１モル量乃至１．２モ
ル量の式（Ｖ）の酸塩化物を反応させることによって目
的化合物を得ることができる。
【０１２５】上記製法（ｃ）の実施に際しては、適当な
希釈剤として、すべての不活性な有機溶媒を挙げること
ができる。斯かる希釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪
族及び芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されて
もよい）例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサ
ン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、
キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭
素、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン；その他、エー
テル類例えば、ジエチルエーテル、メチルエチルエーテ
ル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジオ
キサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフ
ラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテ
ル（ＤＧＭ）；その他、ケトン類例えばアセトン、メチ
ルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチルイソプロピルケト
ン、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）；その他、ニ
トリル類例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、
アクリロニトリル；その他、エステル類例えば、酢酸エ
チル、酢酸アミル；その他、酸アミド類例えば、ジメチ
ルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（Ｄ
ＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２
−イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリックト
リアミド（ＨＭＰＡ）；その他、スルホン、スルホキシ
ド類例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スル
ホラン；その他、及び塩基例えば、ピリジン等をあげる
ことができる。
希釈剤として、すべての不活性な有機溶媒を挙げること
ができる。斯かる希釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪
族及び芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されて
もよい）例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサ
ン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、
キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭
素、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン；その他、エー
テル類例えば、ジエチルエーテル、メチルエチルエーテ
ル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジオ
キサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフ
ラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテ
ル（ＤＧＭ）；その他、ケトン類例えばアセトン、メチ
ルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチルイソプロピルケト
ン、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）；その他、ニ
トリル類例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、
アクリロニトリル；その他、エステル類例えば、酢酸エ
チル、酢酸アミル；その他、酸アミド類例えば、ジメチ
ルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（Ｄ
ＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２
−イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリックト
リアミド（ＨＭＰＡ）；その他、スルホン、スルホキシ
ド類例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スル
ホラン；その他、及び塩基例えば、ピリジン等をあげる
ことができる。
【０１２６】製法（ｃ）は、酸結合剤の存在下で行うこ
とができ、斯かる酸結合剤としては、無機塩基としてア
ルカリ金属の水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩及びアルコラ
ート等例えば、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム
を例示することができる。無機アルカリ金属アミド類、
例えば、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウム
アミド等を挙げる事ができる。有機塩基として第３級ア
ミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、
例えば、トリエチルアミン、１，１，４，４−テトラメ
チルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４
−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４−ジア
ザビシクロ〔２，２，２〕オクタン（ＤＡＢＣＯ）及び
１，８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕ウンデク−７−
エン（ＤＢＵ）等を挙げることができる。有機リチウム
化合物、例えば、メチルリチウム、ｎ−ブチルリチウ
ム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウ
ム、フェニルリチウム、ジメチルカッパーリチウム、リ
チウムジイソプロピルアミド、リチウムシクロヘキシル
イソプロピルアミド、リチウムジシクロヘキシルアミ
ド、ｎ−ブチルリチウム・ＤＡＢＣＯ、ｎ−ブチルリチ
ウム・ＤＢＵ、ｎ−ブチルリチウム・ＴＭＥＤＡ等を挙
げることができる。
とができ、斯かる酸結合剤としては、無機塩基としてア
ルカリ金属の水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩及びアルコラ
ート等例えば、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム
を例示することができる。無機アルカリ金属アミド類、
例えば、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウム
アミド等を挙げる事ができる。有機塩基として第３級ア
ミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、
例えば、トリエチルアミン、１，１，４，４−テトラメ
チルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４
−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４−ジア
ザビシクロ〔２，２，２〕オクタン（ＤＡＢＣＯ）及び
１，８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕ウンデク−７−
エン（ＤＢＵ）等を挙げることができる。有機リチウム
化合物、例えば、メチルリチウム、ｎ−ブチルリチウ
ム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウ
ム、フェニルリチウム、ジメチルカッパーリチウム、リ
チウムジイソプロピルアミド、リチウムシクロヘキシル
イソプロピルアミド、リチウムジシクロヘキシルアミ
ド、ｎ−ブチルリチウム・ＤＡＢＣＯ、ｎ−ブチルリチ
ウム・ＤＢＵ、ｎ−ブチルリチウム・ＴＭＥＤＡ等を挙
げることができる。
【０１２７】製法（ｃ）は、実質的に広い温度範囲内に
おいて実施することができる。一般には、約−１０〜約
１２０℃、好ましくは、約０〜約５０℃の間で実施でき
る。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、
加圧または減圧下で操作することもできる。製法（ｃ）
を実施するにあたっては、例えば、式（IV）の化合物１
モルに対し、希釈剤例えばピリジン中、１モル量乃至
１．２モル量の式（VI）の化合物を反応させることによ
って目的化合物を得ることができる。本発明の活性化合
物は、除草剤として使用することができる。雑草とは広
義には、望ましくない場所に生育するすべての植物を意
味する。本発明化合物は、使用濃度によって非選択性、
又は選択性除草剤として作用する。
おいて実施することができる。一般には、約−１０〜約
１２０℃、好ましくは、約０〜約５０℃の間で実施でき
る。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、
加圧または減圧下で操作することもできる。製法（ｃ）
を実施するにあたっては、例えば、式（IV）の化合物１
モルに対し、希釈剤例えばピリジン中、１モル量乃至
１．２モル量の式（VI）の化合物を反応させることによ
って目的化合物を得ることができる。本発明の活性化合
物は、除草剤として使用することができる。雑草とは広
義には、望ましくない場所に生育するすべての植物を意
味する。本発明化合物は、使用濃度によって非選択性、
又は選択性除草剤として作用する。
【０１２８】本発明の活性化合物は、例えば下記の植物
との間で使用できる。 双子葉雑草の属：カラシ（Ｓｉｎａｐｉｓ）、マメグン
バイナズナ（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、ヤエムグラキヌタソ
ウ（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、
アカザ・アリタソウ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、イラ
クサ（Ｕｒｔｉｃａ）、ハンゴンソウ・ノボロギク・キ
オン（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ヒユ・アオゲイトウ（Ａｍａ
ｒａｎｔｈｕｓ）、スベリヒユ・マツバボタン（Ｐｏｒ
ｔｕｌａｃａ）、オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、アサ
ガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ミチヤナギ（Ｐｏｌｙｇｏｎ
ｕｍ）、ブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、ノアザミ・フ
ジアザミ（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ノゲシ（Ｓｏｎｃｈｕ
ｓ）、ナス・ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ）、イヌガラ
シ（Ｒｏｒｉｐｐａ）、オドリコソウ（Ｌａｍｉｕ
ｍ）、クワガタソウ・イヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃ
ａ）、チョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒａ）、スミレパ
ンジー（Ｖｉｏｌａ）、チシマオドロ（Ｇａｌｅｏｐｓ
ｉｓ）、ケシ（Ｐａｐａｖｅｒ）、ヤグルマギク（Ｃｅ
ｎｔａｕｒｅａ）、ハキダメギク（Ｇａｌｉｎｓｏｇ
ａ）、キカシグサ（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ（Ｌｉｎｄ
ｅｒｎｉａ）等々。 双子葉栽培植物の属：ワタ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、ダ
イズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、フダンソウ・サトウダイコン
（Ｂｅｔａ）、ニンジン（Ｄａｕｃｕｓ）、インゲンマ
メ・アオイマダ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ（Ｐ
ｉｓｕｍ）、ナス・ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ア
マ（Ｌｉｎｕｍ）、サツマイモ・アサガオ（Ｉｐｏｍｏ
ｅａ）、ソラマメ・ナンテンハギ（Ｖｉｃｉａ）、タバ
コ（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、トマト（Ｌｙｃｏｐｅｒｓ
ｉｃｏｎ）、ナンキンマメ（Ａｒａｃｈｉｓ）、アブラ
ナ・ハクサイ・カブラ・キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃ
ａ）、アキノノゲシ（Ｌａｃｔｕｃａ）、キュウリ・メ
ロン（Ｃｕｃｕｍｉｓ）、カボチャ（Ｃｕｃｕｒｂｉｔ
ａ）等々
との間で使用できる。 双子葉雑草の属：カラシ（Ｓｉｎａｐｉｓ）、マメグン
バイナズナ（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、ヤエムグラキヌタソ
ウ（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、
アカザ・アリタソウ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、イラ
クサ（Ｕｒｔｉｃａ）、ハンゴンソウ・ノボロギク・キ
オン（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ヒユ・アオゲイトウ（Ａｍａ
ｒａｎｔｈｕｓ）、スベリヒユ・マツバボタン（Ｐｏｒ
ｔｕｌａｃａ）、オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、アサ
ガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ミチヤナギ（Ｐｏｌｙｇｏｎ
ｕｍ）、ブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、ノアザミ・フ
ジアザミ（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ノゲシ（Ｓｏｎｃｈｕ
ｓ）、ナス・ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ）、イヌガラ
シ（Ｒｏｒｉｐｐａ）、オドリコソウ（Ｌａｍｉｕ
ｍ）、クワガタソウ・イヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃ
ａ）、チョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒａ）、スミレパ
ンジー（Ｖｉｏｌａ）、チシマオドロ（Ｇａｌｅｏｐｓ
ｉｓ）、ケシ（Ｐａｐａｖｅｒ）、ヤグルマギク（Ｃｅ
ｎｔａｕｒｅａ）、ハキダメギク（Ｇａｌｉｎｓｏｇ
ａ）、キカシグサ（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ（Ｌｉｎｄ
ｅｒｎｉａ）等々。 双子葉栽培植物の属：ワタ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、ダ
イズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、フダンソウ・サトウダイコン
（Ｂｅｔａ）、ニンジン（Ｄａｕｃｕｓ）、インゲンマ
メ・アオイマダ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ（Ｐ
ｉｓｕｍ）、ナス・ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ア
マ（Ｌｉｎｕｍ）、サツマイモ・アサガオ（Ｉｐｏｍｏ
ｅａ）、ソラマメ・ナンテンハギ（Ｖｉｃｉａ）、タバ
コ（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、トマト（Ｌｙｃｏｐｅｒｓ
ｉｃｏｎ）、ナンキンマメ（Ａｒａｃｈｉｓ）、アブラ
ナ・ハクサイ・カブラ・キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃ
ａ）、アキノノゲシ（Ｌａｃｔｕｃａ）、キュウリ・メ
ロン（Ｃｕｃｕｍｉｓ）、カボチャ（Ｃｕｃｕｒｂｉｔ
ａ）等々
【０１２９】単子葉雑草の属：ヒエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈ
ｌｏａ）、エノコロ・アワ（Ｓｅｔａｒｉａ）、キビ
（Ｐａｎｉｃｕｍ）、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉ
ａ）、アワガエリ・チモシー（Ｐｈｌｅｕｍ）、イチゴ
ツナギ・スズメノカタビラ（Ｐｏａ）、ウシノケグザ・
トボシガラ（Ｆｅｓｔｕｃａ）、オヒシバ・シコクビエ
（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ドクムギ（Ｌｏｌｉｕｍ）、キ
ツネガヤ・イヌムギ（Ｂｒｏｍｕｓ）、カラスムギ・オ
ートムギ（エンバク）（Ａｖｅｎａ）、カヤツリグサ・
パピルス・シチトウイ・ハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、
モロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、カモジグザ（Ａｇｒｏｐ
ｙｒｏｎ）、コナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、テンツ
キ（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、オモダカ・クワイ
（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ハリイ・クログワイ（Ｅｌ
ｅｏｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ・ウキヤグラ・フトイ
（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、スズメノヒエ（Ｐａｓｐａｌｕ
ｍ）、カモノハシ（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、ヌカボ（Ａ
ｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕ
ｒｕｓ）、ギョウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ）等々 単子葉栽培植物の属：イネ（Ｏｒｙｚａ）、トウモロコ
シ・ホップコーン（Ｚｅａ）、コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕ
ｍ）、オオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、カラスムギ・オー
トムギ（エンバク）（Ａｖｅｎａ）、ライムギ（Ｓｅｃ
ａｌｅ）、モロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、キビ（Ｐａｎ
ｉｃｕｍ）、サトウキビ・ワセオバナ（Ｓａｃｃｈａｒ
ｕｍ）、パイナップル（Ａｎａｎａｓ）、アスパラガス
（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）、ネギ・ニラ（Ａｌｌｉｕｍ）
等々
ｌｏａ）、エノコロ・アワ（Ｓｅｔａｒｉａ）、キビ
（Ｐａｎｉｃｕｍ）、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉ
ａ）、アワガエリ・チモシー（Ｐｈｌｅｕｍ）、イチゴ
ツナギ・スズメノカタビラ（Ｐｏａ）、ウシノケグザ・
トボシガラ（Ｆｅｓｔｕｃａ）、オヒシバ・シコクビエ
（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ドクムギ（Ｌｏｌｉｕｍ）、キ
ツネガヤ・イヌムギ（Ｂｒｏｍｕｓ）、カラスムギ・オ
ートムギ（エンバク）（Ａｖｅｎａ）、カヤツリグサ・
パピルス・シチトウイ・ハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、
モロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、カモジグザ（Ａｇｒｏｐ
ｙｒｏｎ）、コナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、テンツ
キ（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、オモダカ・クワイ
（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ハリイ・クログワイ（Ｅｌ
ｅｏｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ・ウキヤグラ・フトイ
（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、スズメノヒエ（Ｐａｓｐａｌｕ
ｍ）、カモノハシ（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、ヌカボ（Ａ
ｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕ
ｒｕｓ）、ギョウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ）等々 単子葉栽培植物の属：イネ（Ｏｒｙｚａ）、トウモロコ
シ・ホップコーン（Ｚｅａ）、コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕ
ｍ）、オオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、カラスムギ・オー
トムギ（エンバク）（Ａｖｅｎａ）、ライムギ（Ｓｅｃ
ａｌｅ）、モロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、キビ（Ｐａｎ
ｉｃｕｍ）、サトウキビ・ワセオバナ（Ｓａｃｃｈａｒ
ｕｍ）、パイナップル（Ａｎａｎａｓ）、アスパラガス
（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）、ネギ・ニラ（Ａｌｌｉｕｍ）
等々
【０１３０】本発明化合物の使用は、上記の植物に限定
されることはなく、他の植物に対しても同様に適用され
得る。また、使用濃度によって、活性化合物は、雑草を
非選択的に防除でき、例えば、工場等の産業用地、鉄道
軌道、道路そして植林地並びに非植林地等に於いて使用
できる。更に、活性化合物は、多年性植物栽培におい
て、雑草防除に使用でき、例えば、植林、観賞用植林、
果樹園、ブドウ園、カンキツ果樹園、ナッツ果樹園、バ
ナナ栽培場、コーヒー栽培場、茶栽培場、ゴム栽培場、
ギネアアブラヤシ栽培場、ココア栽培場、小果樹園及び
ホップ栽培地に適用でき、また一年生植物栽培に於い
て、選択的雑草防除のために適用できる。本発明の活性
化合物は通常の製剤形態にすることができる。そして斯
かる形態としては、液剤、水和剤、エマルジョン、懸濁
剤、粉剤、泡沫剤、ペースト、粒剤、錠剤、エアゾー
ル、活性化合物浸潤−天然及び合成物、マイクロカプセ
ル、種子用被覆剤、燃焼装置を備えた製剤（例えば燃焼
装置としては、くん蒸及び煙霧カートリッジ、かん並び
にコイル）、そしてＵＬＶ〔コールドミスト（ｃｏｌｄ
ｍｉｓｔ）、ウオームミスト（ｗａｒｍｍｉｓｔ）〕を
挙げることができる。これらの製剤は、公知の方法で製
造することができる。斯る方法は、例えば、活性化合物
を、展開剤、即ち、液体希釈剤；液化ガス希釈剤；固体
希釈剤又は担体、場合によっては界面活性剤、即ち、乳
化剤及び／又は分散剤及び／又は泡沫形成剤を用いて、
混合することによって行なわれる。展開剤として水を用
いる場合には、例えば、有機溶媒はまた補助溶媒として
使用されることができる。液体希釈剤又は担体として
は、概して、芳香族炭化水素類（例えば、キシレン、ト
ルエン、アルキルナフタレン等）、クロル化芳香族又は
クロル化脂肪族炭化水素類（例えば、クロロベンゼン
類、塩化エチレン類、塩化メチレン等）、脂肪族炭化水
素類〔例えば、シクロヘキサン等、パラフィン類（例え
ば鉱油留分等）〕、アルコール類（例えば、ブタノー
ル、グリコール及びそれらのエーテル、エステル等）、
ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メ
チルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン等）、強極
性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシド等）そして水も挙げることができる。
されることはなく、他の植物に対しても同様に適用され
得る。また、使用濃度によって、活性化合物は、雑草を
非選択的に防除でき、例えば、工場等の産業用地、鉄道
軌道、道路そして植林地並びに非植林地等に於いて使用
できる。更に、活性化合物は、多年性植物栽培におい
て、雑草防除に使用でき、例えば、植林、観賞用植林、
果樹園、ブドウ園、カンキツ果樹園、ナッツ果樹園、バ
ナナ栽培場、コーヒー栽培場、茶栽培場、ゴム栽培場、
ギネアアブラヤシ栽培場、ココア栽培場、小果樹園及び
ホップ栽培地に適用でき、また一年生植物栽培に於い
て、選択的雑草防除のために適用できる。本発明の活性
化合物は通常の製剤形態にすることができる。そして斯
かる形態としては、液剤、水和剤、エマルジョン、懸濁
剤、粉剤、泡沫剤、ペースト、粒剤、錠剤、エアゾー
ル、活性化合物浸潤−天然及び合成物、マイクロカプセ
ル、種子用被覆剤、燃焼装置を備えた製剤（例えば燃焼
装置としては、くん蒸及び煙霧カートリッジ、かん並び
にコイル）、そしてＵＬＶ〔コールドミスト（ｃｏｌｄ
ｍｉｓｔ）、ウオームミスト（ｗａｒｍｍｉｓｔ）〕を
挙げることができる。これらの製剤は、公知の方法で製
造することができる。斯る方法は、例えば、活性化合物
を、展開剤、即ち、液体希釈剤；液化ガス希釈剤；固体
希釈剤又は担体、場合によっては界面活性剤、即ち、乳
化剤及び／又は分散剤及び／又は泡沫形成剤を用いて、
混合することによって行なわれる。展開剤として水を用
いる場合には、例えば、有機溶媒はまた補助溶媒として
使用されることができる。液体希釈剤又は担体として
は、概して、芳香族炭化水素類（例えば、キシレン、ト
ルエン、アルキルナフタレン等）、クロル化芳香族又は
クロル化脂肪族炭化水素類（例えば、クロロベンゼン
類、塩化エチレン類、塩化メチレン等）、脂肪族炭化水
素類〔例えば、シクロヘキサン等、パラフィン類（例え
ば鉱油留分等）〕、アルコール類（例えば、ブタノー
ル、グリコール及びそれらのエーテル、エステル等）、
ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メ
チルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン等）、強極
性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシド等）そして水も挙げることができる。
【０１３１】液化ガス希釈剤又は担体は、常温常圧でガ
スであり、その例としては、例えば、ブタン、プロパ
ン、窒素ガス、二酸化炭素、そしてハロゲン化炭化水素
類のようなエアゾール噴射剤を挙げることができる。固
体希釈剤としては、土壌天然鉱物（例えば、カオリン、
クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルガイド、モ
ンモリロナイト又は珪藻土等）、土壌合成鉱物（例え
ば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）を挙げるこ
とができる。粒剤のための固体担体としては、粉砕且つ
分別された岩石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡
石、白雲石等）、無機及び有機物粉の合成粒、そして有
機物質（例えば、おがくず、ココやしの実のから、とう
もろこしの穂軸そしてタバコの茎等）の細粒体を挙げる
ことができる。乳化剤及び／又は泡沫剤としては、非イ
オン及び陰イオン乳化剤〔例えば、ポリオキシエチレン
脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコール
エーテル（例えば、アルキルアリールポリグリコールエ
ーテル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリ
ールスルホン酸塩等）〕、アルブミン加水分解生成物を
挙げることができる。
スであり、その例としては、例えば、ブタン、プロパ
ン、窒素ガス、二酸化炭素、そしてハロゲン化炭化水素
類のようなエアゾール噴射剤を挙げることができる。固
体希釈剤としては、土壌天然鉱物（例えば、カオリン、
クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルガイド、モ
ンモリロナイト又は珪藻土等）、土壌合成鉱物（例え
ば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）を挙げるこ
とができる。粒剤のための固体担体としては、粉砕且つ
分別された岩石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡
石、白雲石等）、無機及び有機物粉の合成粒、そして有
機物質（例えば、おがくず、ココやしの実のから、とう
もろこしの穂軸そしてタバコの茎等）の細粒体を挙げる
ことができる。乳化剤及び／又は泡沫剤としては、非イ
オン及び陰イオン乳化剤〔例えば、ポリオキシエチレン
脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコール
エーテル（例えば、アルキルアリールポリグリコールエ
ーテル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリ
ールスルホン酸塩等）〕、アルブミン加水分解生成物を
挙げることができる。
【０１３２】分散剤としては、例えば、リグニンサルフ
ァイト廃液、そしてメチルセルロースを包含する。固着
剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用することがで
き、斯る固着剤としては、カルボキシメチルセルロース
そして天然及び合成ポリマー（例えば、アラビアゴム、
ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート等）
を挙げることができる。着色剤を使用することもでき、
斯る着色剤としては、無機顔料（例えば酸化鉄、酸化チ
タンそしてプルシアンブルー）、そしてアリザリン染
料、アゾ染料又は金属フタロシアニン染料のような有機
染料。そして更に、鉄、マンガン、ボロン、銅、コバル
ト、モリブデン、亜鉛のそれらの塩のような微量要素を
挙げることができる。該製剤は、一般には、前記活性成
分を０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０重量
％含有することができる。本発明の活性化合物はそれ自
体で、又はそれらの製剤形態で、雑草防除のために、使
用でき、また公知除草剤との混合剤としても、使用で
き、斯る混合剤は、最終的製剤形態又はタンクミックス
の双方を可能にしている。
ァイト廃液、そしてメチルセルロースを包含する。固着
剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用することがで
き、斯る固着剤としては、カルボキシメチルセルロース
そして天然及び合成ポリマー（例えば、アラビアゴム、
ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート等）
を挙げることができる。着色剤を使用することもでき、
斯る着色剤としては、無機顔料（例えば酸化鉄、酸化チ
タンそしてプルシアンブルー）、そしてアリザリン染
料、アゾ染料又は金属フタロシアニン染料のような有機
染料。そして更に、鉄、マンガン、ボロン、銅、コバル
ト、モリブデン、亜鉛のそれらの塩のような微量要素を
挙げることができる。該製剤は、一般には、前記活性成
分を０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０重量
％含有することができる。本発明の活性化合物はそれ自
体で、又はそれらの製剤形態で、雑草防除のために、使
用でき、また公知除草剤との混合剤としても、使用で
き、斯る混合剤は、最終的製剤形態又はタンクミックス
の双方を可能にしている。
【０１３３】混合剤としての可能な組み合わせとして
は、例えば、下記の公知除草剤を例示できる。禾穀類栽
培に於ける雑草防除に対して、４−アミノ−６−（１，
１−ジメチルエチル）−３−エチルチオ−１，２，４−
トリアジン−５（４Ｈ）−オン、１−アミノ−６−エチ
ルチオ−３−（２，２−ジメチルプロピル）−１，３，
５−トリアジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン、又は
Ｎ−（２−ベンゾチアゾリル）−Ｎ，Ｎ′−ジメチルウ
レア等々；さとうきび栽培に於ける雑草防除に対して、
４−アミノ−３−メチル−６−フェニル−１，２，４−
トリアジン−５（４Ｈ）−オン等々；大豆栽培における
雑草防除に対して、４−アミノ−６−（１，１−ジメチ
ルエチル）−３−メチルチオ−１，２，４−トリアジン
−５（４Ｈ）−オン等々。
は、例えば、下記の公知除草剤を例示できる。禾穀類栽
培に於ける雑草防除に対して、４−アミノ−６−（１，
１−ジメチルエチル）−３−エチルチオ−１，２，４−
トリアジン−５（４Ｈ）−オン、１−アミノ−６−エチ
ルチオ−３−（２，２−ジメチルプロピル）−１，３，
５−トリアジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン、又は
Ｎ−（２−ベンゾチアゾリル）−Ｎ，Ｎ′−ジメチルウ
レア等々；さとうきび栽培に於ける雑草防除に対して、
４−アミノ−３−メチル−６−フェニル−１，２，４−
トリアジン−５（４Ｈ）−オン等々；大豆栽培における
雑草防除に対して、４−アミノ−６−（１，１−ジメチ
ルエチル）−３−メチルチオ−１，２，４−トリアジン
−５（４Ｈ）−オン等々。
【０１３４】驚くべきことに、本発明化合物のいくつか
の混合剤はまた、相乗効果を現わす。本発明の活性化合
物を使用する場合、そのまま直接使用するか、又は散布
用調製液、乳剤、懸濁剤、粉剤、ペーストそして粒剤の
ような製剤形態で使用するか、又は更に希釈して調製さ
れた使用形態で使用することができる。活性化合物は、
液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ）、噴霧（ｓｐｒａｙｉｎ
ｇ ａｔｏｍｉｓｉｎｇ）、散粒等で使用することがで
きる。本発明活性化合物は、植物の発芽前及び発芽後の
いずれにも、使用することができる。また、それらは播
種前に、土壌中に取り込まれることもできる。活性化合
物の濃度は、実質範囲内でかえることができる。それ
は、望むべき効果の性質によって、本質的に異なる。除
草剤として使用する場合、使用濃度としては、例えば、
１ヘクタール当り、活性化合物として、約０．００１〜
約１０ｋｇ、好ましくは約０．０１〜約５ｋｇを例示で
きる。
の混合剤はまた、相乗効果を現わす。本発明の活性化合
物を使用する場合、そのまま直接使用するか、又は散布
用調製液、乳剤、懸濁剤、粉剤、ペーストそして粒剤の
ような製剤形態で使用するか、又は更に希釈して調製さ
れた使用形態で使用することができる。活性化合物は、
液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ）、噴霧（ｓｐｒａｙｉｎ
ｇ ａｔｏｍｉｓｉｎｇ）、散粒等で使用することがで
きる。本発明活性化合物は、植物の発芽前及び発芽後の
いずれにも、使用することができる。また、それらは播
種前に、土壌中に取り込まれることもできる。活性化合
物の濃度は、実質範囲内でかえることができる。それ
は、望むべき効果の性質によって、本質的に異なる。除
草剤として使用する場合、使用濃度としては、例えば、
１ヘクタール当り、活性化合物として、約０．００１〜
約１０ｋｇ、好ましくは約０．０１〜約５ｋｇを例示で
きる。
【０１３５】次に本発明化合物の製造及び用途を下記の
実施例により、具体的に示すが、本発明はこれのみに限
定されるべきものではない。
実施例により、具体的に示すが、本発明はこれのみに限
定されるべきものではない。
〔合成例１〕
【化２９】 ２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニルオキシ）
−３−メチルブチルアルデヒド（１．５ｇのメタノール
（５０ｍｌ）溶液に水素化ホウ素ナトリウム（０．２
ｇ）を加え、室温下で１０分間攪拌する。反応液に少量
の水を加え、減圧下にメタノールを留去し、得られた油
状物に水を加え、さらに酢酸エチルで抽出し有機層を水
洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥する、有機層を減圧留
去し、得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーで精製し、２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルオキシ）−３−メチル−ブタノール（１．２
ｇ）を得た。 ｎ20 D １．５０２６
−３−メチルブチルアルデヒド（１．５ｇのメタノール
（５０ｍｌ）溶液に水素化ホウ素ナトリウム（０．２
ｇ）を加え、室温下で１０分間攪拌する。反応液に少量
の水を加え、減圧下にメタノールを留去し、得られた油
状物に水を加え、さらに酢酸エチルで抽出し有機層を水
洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥する、有機層を減圧留
去し、得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーで精製し、２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルオキシ）−３−メチル−ブタノール（１．２
ｇ）を得た。 ｎ20 D １．５０２６
【０１３６】〔合成例２〕
【化３０】 ２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニルオキシ）
−３−メチル−１−ブタノール（１．２ｇ）をピリジン
（４ｍｌ）に溶解し、室温で無水酢酸（４ｍｌ）を滴下
する。３時間攪拌した後、反応液を氷水中に注ぎ酢酸エ
チルで抽出し、１規定塩酸水、水の順で洗浄する。無水
硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧に溶媒を留去し、得られ
た油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製
すると、２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル
オキシ）−３−メチル−１−ブタノール酢酸エステル
（１．１ｇ）を得た。 ｎ20 D １．４８８３
−３−メチル−１−ブタノール（１．２ｇ）をピリジン
（４ｍｌ）に溶解し、室温で無水酢酸（４ｍｌ）を滴下
する。３時間攪拌した後、反応液を氷水中に注ぎ酢酸エ
チルで抽出し、１規定塩酸水、水の順で洗浄する。無水
硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧に溶媒を留去し、得られ
た油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製
すると、２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル
オキシ）−３−メチル−１−ブタノール酢酸エステル
（１．１ｇ）を得た。 ｎ20 D １．４８８３
【０１３７】〔合成例３〕
【化３１】 ２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニルオキシ）
−３，３−ジメチル−１−ブタノール（１．０ｇ）及び
トリエチルアミン（０．４５ｇ）を塩化メチレン（４０
ｍｌ）に溶解し、室温下で塩化メチレン（１０ｍｌ）に
溶解したラウロイルクロライド（０．９５ｇ）を滴下す
る。３時間攪拌した後、反応液を水で洗い、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去し、得られた油
状物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製すると２−
（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニルオキシ）−
３，３−ジメチル−１−ブタノール ラウリル酸エステ
ル（１．２ｇ）を得た。 ｎ20 D １．４７４９ 上記合成例１〜３と同様にして合成した化合物を、合成
例１〜３で合成した化合物と共に下記第７表に示す。
−３，３−ジメチル−１−ブタノール（１．０ｇ）及び
トリエチルアミン（０．４５ｇ）を塩化メチレン（４０
ｍｌ）に溶解し、室温下で塩化メチレン（１０ｍｌ）に
溶解したラウロイルクロライド（０．９５ｇ）を滴下す
る。３時間攪拌した後、反応液を水で洗い、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去し、得られた油
状物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製すると２−
（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニルオキシ）−
３，３−ジメチル−１−ブタノール ラウリル酸エステ
ル（１．２ｇ）を得た。 ｎ20 D １．４７４９ 上記合成例１〜３と同様にして合成した化合物を、合成
例１〜３で合成した化合物と共に下記第７表に示す。
【０１３８】
【表１００】
【０１３９】
【表１０１】
【０１４０】
【表１０２】
【０１４１】
【表１０３】
【０１４２】
【表１０４】
【０１４３】
【表１０５】
【０１４４】〔合成例４〕：中間体の製造
【化３２】 ３−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニルオキシ）
−１−ヘキセン（１０ｇ）をメタノール（３００ｍｌ）
に溶解し−２０〜−１０℃でオゾンガスを４８時間吹き
込む。室温に戻した後、水（５ｍｌ）、酢酸（１ｍｌ）
を加え、さらに亜鉛粉末（１．５ｇ）を、５００ｍｇず
つ３回に分けて加える。加えた後１時間攪拌し、メタノ
ールを減圧下に留去する。そして、さらに水を加え酢酸
エチルで抽出する。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧
下に溶媒を留去する。得られた油状物をカラムクロマト
グラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５：２）で精製
し、２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニルオキ
シ）ペンタナールを得た。 ｎ20 D １．４９７８ 上記合成例４と同様にして合成した化合物を、合成例４
で合成した化合物と共に下記第８表に示す。
−１−ヘキセン（１０ｇ）をメタノール（３００ｍｌ）
に溶解し−２０〜−１０℃でオゾンガスを４８時間吹き
込む。室温に戻した後、水（５ｍｌ）、酢酸（１ｍｌ）
を加え、さらに亜鉛粉末（１．５ｇ）を、５００ｍｇず
つ３回に分けて加える。加えた後１時間攪拌し、メタノ
ールを減圧下に留去する。そして、さらに水を加え酢酸
エチルで抽出する。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧
下に溶媒を留去する。得られた油状物をカラムクロマト
グラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５：２）で精製
し、２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニルオキ
シ）ペンタナールを得た。 ｎ20 D １．４９７８ 上記合成例４と同様にして合成した化合物を、合成例４
で合成した化合物と共に下記第８表に示す。
【０１４５】
【表１０６】
【０１４６】〔合成例５〕：中間体の製造
【化３３】 １−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルペンテ
ン−３−オール（１７ｇ）をジメチルホルムアミドに溶
解し、室温で６０％水素化ナトリウム（３．５ｇ）を徐
々に加え１時間攪拌する。次に、２−メタンスルホニル
−４，６−ジメトキシピリミジン（１３．４ｇ）のジメ
チルホルムアミド溶液を滴下し、５時間攪拌する。反応
液中に水を加え、酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去し油状物を得る。さ
らに、ヘキサン／酢酸エチルより再結晶し、１−（４−
クロロフェニル）−３−（４，６−ジメトキシ−２−ピ
リミジニルオキシ）−４，４−ジメチルペンテン（１５
ｇ）を得た。 ｍｐ １０４．５〜１０６℃ 上記合成例５と同様にして合成した化合物を、合成例５
で合成した化合物と共に下記第９表に示す。
ン−３−オール（１７ｇ）をジメチルホルムアミドに溶
解し、室温で６０％水素化ナトリウム（３．５ｇ）を徐
々に加え１時間攪拌する。次に、２−メタンスルホニル
−４，６−ジメトキシピリミジン（１３．４ｇ）のジメ
チルホルムアミド溶液を滴下し、５時間攪拌する。反応
液中に水を加え、酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去し油状物を得る。さ
らに、ヘキサン／酢酸エチルより再結晶し、１−（４−
クロロフェニル）−３−（４，６−ジメトキシ−２−ピ
リミジニルオキシ）−４，４−ジメチルペンテン（１５
ｇ）を得た。 ｍｐ １０４．５〜１０６℃ 上記合成例５と同様にして合成した化合物を、合成例５
で合成した化合物と共に下記第９表に示す。
【０１４７】
【表１０７】
【０１４８】
【表１０８】
【０１４９】〔生物試験例〕 試験例１ 畑地雑草に対する発芽後茎葉処理試験 活性物質の調整 担体：アセトン５重量部 乳化剤：ベンジルオキシポリグリコールエーテル１重量
部 活性物質の調合剤は１重量部の活性化合物と、上述の分
量の担体及び乳化剤とを混合し、乳剤として得られる。
その調合剤の所定薬量を水で希釈して調整する。 試験方法 温室内において、畑土壌を詰めた１２０ｃｍ2 ポット
に、ヒエ及びイヌビユの各種子を播種覆土し生育させ
た。１０日後、上記調整の所定薬量を各試験ポットの供
試植物の茎葉部に均一に散布した。散布３週間後に除草
効果を調査した。なお、除草効果は、完全枯死した場合
を１００％とし、無処理と同等の場合は０％とした。試
験の結果、２ｋｇ／ｈａの薬量で化合物番号１，２，６
及び７は、それぞれヒエ及びアオビユを９０％以上の除
草効果を示した。
部 活性物質の調合剤は１重量部の活性化合物と、上述の分
量の担体及び乳化剤とを混合し、乳剤として得られる。
その調合剤の所定薬量を水で希釈して調整する。 試験方法 温室内において、畑土壌を詰めた１２０ｃｍ2 ポット
に、ヒエ及びイヌビユの各種子を播種覆土し生育させ
た。１０日後、上記調整の所定薬量を各試験ポットの供
試植物の茎葉部に均一に散布した。散布３週間後に除草
効果を調査した。なお、除草効果は、完全枯死した場合
を１００％とし、無処理と同等の場合は０％とした。試
験の結果、２ｋｇ／ｈａの薬量で化合物番号１，２，６
及び７は、それぞれヒエ及びアオビユを９０％以上の除
草効果を示した。
【０１５０】試験例２ 畑地雑草に対する発芽前土壌処理試験 試験方法 試験方法温室内において、畑土壌を詰めた１２０ｃｍ2
ポット表層に、ヒエ、イヌビユの各種子を播種覆土し
た。上記試験例１と同様に調製した所定の薬量を各試験
ポットの土壌表層に均一に散布した。散布４週間後に除
草効果の程度を調査した。試験の結果、化合物番号１及
び２は、０．５ｋｇ／ｈａ、化合物番号３，４，６，７
及び８は、１．０ｋｇ／ｈａの薬量でヒエ及びアオビユ
を１００％枯殺した。
ポット表層に、ヒエ、イヌビユの各種子を播種覆土し
た。上記試験例１と同様に調製した所定の薬量を各試験
ポットの土壌表層に均一に散布した。散布４週間後に除
草効果の程度を調査した。試験の結果、化合物番号１及
び２は、０．５ｋｇ／ｈａ、化合物番号３，４，６，７
及び８は、１．０ｋｇ／ｈａの薬量でヒエ及びアオビユ
を１００％枯殺した。
【０１５１】
【発明の効果】本発明の新規な除草性ピリミジニルオキ
シ／トリアジニルオキシアルカノール誘導体は、実施例
で示された通り、一般的製法により合成することができ
るとともに、除草剤として有効な作用をあらわす。
シ／トリアジニルオキシアルカノール誘導体は、実施例
で示された通り、一般的製法により合成することができ
るとともに、除草剤として有効な作用をあらわす。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 43/78 １０１ 9159−4Ｈ 43/80 １０１ 9159−4Ｈ １０２ 9159−4Ｈ 43/82 １０２ 9159−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 239/34 8615−4Ｃ 239/52 8615−4Ｃ 251/16 251/22 251/34 Ｊ 401/12 ２３９ 7602−4Ｃ ２５１ 7602−4Ｃ 403/12 7602−4Ｃ 405/12 ２３９ 7602−4Ｃ ２５１ 7602−4Ｃ 413/12 ２３９ 7602−4Ｃ ２５１ 7602−4Ｃ 417/12 ２３９ 9051−4Ｃ ２５１ 9051−4Ｃ (72)発明者 峯岸 なつこ 栃木県小山市若木町１−９−31 (72)発明者 宇川 和博 栃木県小山市駅東通り１−23−13 (72)発明者 上野 知恵子 栃木県小山市大字神鳥谷934−７ (72)発明者 京 嘉子 栃木県小山市大字神鳥谷934−７
Claims (7)
- 【請求項１】 式： 【化１】 式中、Ｒ1 は、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アルコキシ、ハ
ロゲン原子、ハロゲノ−Ｃ1-4 アルキル、又はハロゲノ
−Ｃ1-4 アルコキシを示し、 Ｒ2 は、Ｃ1-4 アルコキシ、ハロゲン原子、ハロゲノ−
Ｃ1-4 アルキル、又はハロゲノ−Ｃ1-4 アルコキシを示
し、 Ｒ3 は、Ｃ2-5 アルキルを示し、 Ａは、−ＣＨ＝ 又は、−Ｎ＝ を示し、 Ｒ4 は、水素原子、又は、−ＣＯ−Ｒ5 を示し、そし
て、 Ｒ5 は、水素原子、カルボキシル、置換されていてもよ
い炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、置換されていても
よい炭素数２〜２０の不飽和炭化水素基、置換されてい
てもよいフェニル、置換されていてもよいＣ3-8 シクロ
アルキル、Ｃ1-4 アルコキシ−カルボニル、 置換されていてもよい５員又は６員の複素環式基、置換
されていてもよい縮合複素環式基、又は基 【化２】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は前記と同じ、ｎは、０か
ら６の整数を示す、）又は 【化３】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は前記と同じ）を示す、で
表されるピリミジニルオキシ又はトリアジニルオキシア
ルカノール誘導体。 - 【請求項２】 Ｒ1 が、メトキシ、ジフルオロメトキシ
又はトリフルオロメトキシを示し、 Ｒ2 が、メトキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオ
ロメトキシを示し、 Ｒ3 が、Ｃ2-5 アルキルを示し、 Ａが、−ＣＨ＝ を示し、 Ｒ4 が、Ｈ又は−ＣＯ−Ｒ5 を示し、 Ｒ5 が、水素原子又は任意に置換されていてもよいＣ
1-12アルキル（該置換基は、シアノ、ハロゲン、カルボ
キシル及びその塩、Ｃ1-4 アルコキシ、置換されていて
もよいＣ3-7 シクロアルキル〔該置換基はハロゲン又は
アルキルから選ばれる〕、置換されていてもよいＣ1-4
アルキルチオ〔該置換基はハロゲン又はアルキルから選
ばれる〕Ｃ1-4 アルコキシ−カルボニル、Ｃ1-4 アルキ
ル−カルボニル、任意に置換されていてもよいフェニル
−スルフォニルオキシ、Ｃ1-4 アルキル−スルフォニル
オキシ、アミノ、Ｃ1-4 アルキル−アミノ、ジ−Ｃ1-4
アルキル−アミノ、任意に置換されていてもよいフェニ
ル〔該置換基は、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1-4 ア
ルキル、Ｃ1-4 アルコキシ、ハロゲノ−Ｃ1-4 アルキ
ル、又は、ハロゲノ−Ｃ1-4 アルコキシから選ばれ
る〕、任意に置換されていてもよいフェノキシ〔該置換
基は、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ
1-4 アルコキシ、ハロゲノ−Ｃ1-4 アルキル、ハロゲノ
−Ｃ1-4 アルコキシ、置換されていてもよいフェノキ
シ、置換されていてもよいピリミジニルオキシ、又は後
記Ｑ基から選ばれる〕、任意に置換されていてもよいフ
ェニルチオ〔置換基は、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ
1-4 アルキル、Ｃ1-4 アルコキシ、ハロゲノ−Ｃ1-4 ア
ルキル、ハロゲノ−Ｃ1-4 アルコキシ、置換されていて
もよいフェニル、置換されていてもよいピリミジニルオ
キシ、又は後記Ｑ基から選ばれる〕、任意に置換されて
いてもよいナフチル、そして〔該置換基は、シアノ、ニ
トロ、ハロゲン、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アルコキシ、
ハロゲノ−Ｃ1-4 アルキル、ハロゲノ−Ｃ1-4 アルコキ
シ、又は、ハロゲン又はハロアルキルによって置換され
ていてもよいフェノキシから選ばれる〕、任意に置換さ
れていてもよいナフトキシ〔該置換基は、シアノ、ニト
ロ、ハロゲン、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アルコキシ、ハ
ロゲノ−Ｃ1-4 アルキル、ハロゲノ−Ｃ1-4 アルコキ
シ、又は、ハロゲン又はハロアルキルによって置換され
ていてもよいフェノキシから選ばれる〕を示し）、 さらにＲ5 は、任意に置換されていてもよいＣ3-12アル
ケニル（該置換基は、ハロゲンか又は、ハロゲン又はＣ
1-4 アルキルによって任意に置換されていてもよいフェ
ニルから選ばれる）、Ｃ3-12アルキニル、任意に置換さ
れていてもよいフェニル（該置換基は、シアノ、ニト
ロ、ハロゲン、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アルコキシ、ハ
ロゲノ−Ｃ1-4 アルキル又はハロゲノ−Ｃ1-4 アルコキ
シから選ばれる）、Ｃ1-4 アルキルによって置換されて
いてもよいＣ3-8 シクロアルキル、任意に置換されてい
てもよい５員又は６員の複素環式基（該複素環のヘテロ
原子は、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子から選ばれ複
数のヘテロ原子が環中に存在するときには該ヘテロ原子
は同一であっても異なっていてもよい、該置換基は、シ
アノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アル
コキシ、ハロゲノ−Ｃ 1-4 アルキル、ハロゲノ−Ｃ1-4
アルコキシ又は任意に置換されていてもよいフェニル
〔該置換基は、ニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ1-4 アル
キル、Ｃ1-4 アルコキシ、ハロゲノ−Ｃ1-4 アルキル又
はハロゲノ−Ｃ1-4 アルコキシから選ばれる〕から選ば
れる）、任意に置換されていてもよい縮合複素環式基
（該複素環のヘテロ原子は、窒素原子、酸素原子又は硫
黄原子から選ばれ複数のヘテロ原子が環中に存在すると
きには該ヘテロ原子は同一であっても異なっていてもよ
い、該置換基は、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1-4 ア
ルキル、Ｃ1-4 アルコキシ、ハロゲノ−Ｃ1-4 アルキル
又はハロゲノ−Ｃ1-4 アルコキシから選ばれる）、Ｃ
1-4 アルコキシ−カルボニル、カルボキシル又はその
塩、又は、 基 【化４】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 は前記と同じ、そして、ｎが
０，１，２，４，５又は６を示す）又は 【化５】 を示し、 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 は前記と同じ） そしてＱが、ハロゲンによって置換されていてもよい下
記の基 【化６】 を示す、請求項第１項記載のピリミジニルオキシアルカ
ノール誘導体。 - 【請求項３】 Ｒ1 が、メトキシを示し、 Ｒ2 が、メトキシを示し、 Ｒ3 が、Ｃ2-4 アルキルを示し、 Ａが、−ＣＨ＝ を示し、 Ｒ4 が、Ｈ又は−ＣＯ−Ｒ5 を示し、 Ｒ5 が、水素原子、任意に置換されていてもよいＣ1-12
アルキル（該置換基は、シアノ、フルオロ、クロロ、カ
ルボキシル及びそのナトリウム塩、メトキシ、エトキ
シ、ブトキシ、メチル置換されていてもよいＣ3-7 シク
ロアルキル、メチルチオ、エチルチオ、ブチルチオ、メ
トキシ−カルボニル、メチル−カルボニル、メチル置換
されていてもよいフェニル−スルフォニルオキシ、メチ
ル−スルフォニルオキシ、エチル−スルフォニルオキ
シ、アミノ、メチル−アミノ、エチルアミノ、ジメチル
−アミノ、ジエチルアミノ、任意に置換されていてもよ
いフェニル、〔該置換基は、シアノ、ニトロ、フルオ
ロ、クロロ、ブロモ、メチル又はトリフルオロメチルか
ら選ばれる〕、任意に置換されていてもよいフェノキ
シ、〔該置換基は、シアノ、ニトロ、フルオロ、クロ
ロ、ブロモ、メチル、トリフルオロメチル、置換されて
いてもよいフェノキシ｛該置換基は、フルオロ、クロロ
又はトリフルオロメチルから選ばれる｝、置換されてい
てもよいピリミジニルオキシ｛該置換基は、フルオロ、
クロロ又はトリフルオロメチルから選ばれる｝、下記Ｑ
基から選ばれる〕、任意に置換されていてもよいフェニ
ルチオ、〔置換基は、シアノ、ニトロ、フルオロ、クロ
ロ、ブロモ、メチル、トリフルオロメチル、置換されて
いてもよいフェニル｛該置換基は、フルオロ、クロロ又
はトリフルオロメチルから選ばれる｝、置換されていて
もよいピリミジニルオキシ｛該置換基は、フルオロ、ク
ロロ又はトリフルオロメチルから選ばれる｝、下記Ｑ基
から選ばれる〕、任意に置換されていてもよいナフチ
ル、〔置換基は、シアノ、ニトロ、フルオロ、クロロ、
ブロモ、メチル、トリフルオロメチル、置換されていて
もよいフェニル｛該置換基は、フルオロ、クロロ又はト
リフルオロメチルから選ばれる｝、置換されていてもよ
いピリミジニルオキシ｛該置換基は、フルオロ、クロロ
又はトリフルオロメチルから選ばれる｝、又は、トリフ
ルオロメトキシ又はクロロによって任意に置換されてい
てもよいフェノキシから選ばれる〕、任意に置換されて
いてもよいナフトキシ、〔置換基は、シアノ、ニトロ、
フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、トリフルオロメチ
ル、置換されていてもよいフェニル｛該置換基は、フル
オロ、クロロ、トリフルオロメチルから選ばれる｝、置
換されていてもよいピリミジニルオキシ｛該置換基は、
フルオロ、クロロ、トリフルオロメチルから選ばれ
る｝、又はトリフルオロメトキシ又はクロロによって任
意に置換されていてもよいフェノキシから選ばれ
る〕）、 さらにＲ5 は、任意に置換されていてもよいＣ3-12アル
ケニル（該置換基は、クロロ又はブロモのハロゲンから
選ばれるか又は、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル又
はエチルによって任意に置換されていてもよいフェニル
から選ばれる）、Ｃ3-12アルキニル、任意に置換されて
いてもよいフェニル（該置換基は、シアノ、ニトロ、フ
ルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、メトキシ、
エトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキ
シから選ばれる）、メチル置換されていてもよいシクロ
プロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシル、任意に
置換されていてもよいチアジアゾリル、チアゾリル、イ
ミダゾリル、フリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジ
ニル、ピリダジニル、イソキサゾリル、ピラゾリル又は
チエニル（該複素環の置換基は、シアノ、ニトロ、フル
オロ、クロロ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオ
ロメトキシ、トリフルオロメチル又は任意に置換されて
いてもよいフェニル｛該置換基は、ニトロ、フルオロ、
クロロ、ブロモ、メチル、エチル、メトキシ又はトリフ
ルオロメチルから選ばれる｝から選ばれる）、又は、任
意に置換されていてもよいキノリル、ベンゾオキサゾリ
ル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル又はフタラ
ジニル（該縮合複素環の置換基は、シアノ、ニトロ、フ
ルオロ、クロロ、メチル、エチル、メトキシ、トリフル
オロメトキシ又はトリフルオロメチルから選ばれる）、
メトキシカルボニル、カルボキシル又はそのナトリウム
塩、又は、 基 【化７】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 は前記と同じ、ｎは、０，
１，２，４，５又は６を示す）又は 【化８】 を示し、 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 は前記と同じ） そしてＱが、クロロ置換されていてもよい下記の基 【化９】 を示す、請求項第１項記載のピリミジニルオキシアルカ
ノール誘導体。 - 【請求項４】 請求項第１項記載のピリミジニルオキシ
又はトリアジニルオキシアルカノール誘導体を有効成分
として含有する除草剤 - 【請求項５】 式： 【化１０】 式中、Ｒ1 は、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アルコキシ、ハ
ロゲン原子、ハロゲノ−Ｃ1-4 アルキル、又はハロゲノ
−Ｃ1-4 アルコキシを示し、 Ｒ2 は、Ｃ1-4 アルコキシ、ハロゲン原子、ハロゲノ−
Ｃ1-4 アルキル、又はハロゲノ−Ｃ1-4 アルコキシを示
し、 Ｒ3 は、Ｃ2-5 アルキル又はＣ3-6 シクロアルキルを示
し、 Ａは、−ＣＨ＝又は、−Ｎ＝を示し、そしてＲ6 は、水
素原子、任意に置換されていてもよいＣ1-4 アルキル
基、任意に置換されていてもよいフェニル基、任意に置
換されていてもよいベンジル基又は、任意に置換されて
いてもよい５員又は６員のヘテロ環式基を示す、で表さ
れるピリミジニルオキシ又はトリアジニルオキシアルケ
ン類。 - 【請求項６】 Ｒ1 が、メトキシ、ジフルオロメトキ
シ、又はトリフルオロメトキシを示し、 Ｒ2 が、メトキシ、ジフルオロメトキシ、又はトリフル
オロメトキシを示し、 Ｒ3 が、Ｃ2-5 アルキル、シクロペンチルを示し、 Ａが、−ＣＨ＝を示し、そしてＲ6 が、水素原子、任意
に置換されていてもよいＣ1-3 アルキル（置換基はハロ
ゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1-4 アルコキシ又はＣ1-4 ハ
ロアルコキシから選ばれる）、任意に置換されていても
よいフェニル基（置換基はハロゲン、ニトロ、シアノ、
Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アルコキシ、Ｃ1-4 ハロアルキ
ル又はＣ1-4 ハロアルコキシから選ばれる）、任意に置
換されていてもよいベンジル基（置換基はハロゲン、ニ
トロ、シアノ、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アルコキシ、Ｃ
1-4 ハロアルキル又はＣ1-4 ハロアルコキシから選ばれ
る）又は任意に置換されていてもよい５員又は６員のヘ
テロ環式基（置換基はハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ
1-4アルキル、Ｃ1-4 アルコキシ、Ｃ1-4 ハロアルキル
又は、Ｃ1-4 ハロアルコキシから選ばれる）を示す請求
項第８項記載のピリミジニルオキシ類。 - 【請求項７】 Ｒ1 が、メトキシを示し、 Ｒ2 が、メトキシを示し、 Ｒ3 が、Ｃ2-5 アルキルを示し、 Ａが、−ＣＨ＝を示し、そしてＲ6 が、水素原子、メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、任意に置換され
ていてもよいフェニル基（置換基はフルオロ、クロロ、
ブロモ、ニトロ、シアノ、メチル、エチル、メトキシ、
エトキシ、トリフルオロメチル又は、トリフルオロメト
キシから選ばれる）、任意に置換されていてもよいベン
ジル基（置換基はフルオロ、クロロ、ブロモ、ニトロ、
シアノ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフ
ルオロメチル又は、トリフルオロメトキシから選ばれ
る）又は任意に置換されていてもよい５員又は６員のヘ
テロ環式基（フルオロ、クロロ、ブロモ、ニトロ、シア
ノ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオ
ロメチル又は、トリフルオロメトキシから選ばれる）を
示す請求項第５項記載のピリミジニルオキシ類。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5235908A JPH06293743A (ja) | 1993-02-15 | 1993-08-30 | 除草性ピリミジニルオキシ／トリアジニルオキシアルカノール誘導体 |
| EP94101542A EP0611759A1 (en) | 1993-02-15 | 1994-02-02 | Pyrimidinyloxy/triazinyloxy alkanol derivatives and their use as herbicides |
| BR9400565A BR9400565A (pt) | 1993-02-15 | 1994-02-11 | Derivados de pirimidinilóxi/triazinilóxi alcanol, processo para sua preparação, composições herbicidas, processo para o combate de ervas daninhas, uso, processo para a preparação de composições e compostos |
| CN 94101550 CN1103867A (zh) | 1993-02-15 | 1994-02-15 | 嘧啶氧基/三嗪氧基链烷醇衍生物 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4711093 | 1993-02-15 | ||
| JP5-47110 | 1993-02-15 | ||
| JP5235908A JPH06293743A (ja) | 1993-02-15 | 1993-08-30 | 除草性ピリミジニルオキシ／トリアジニルオキシアルカノール誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06293743A true JPH06293743A (ja) | 1994-10-21 |
Family
ID=26387260
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
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Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
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Families Citing this family (2)
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| CN112920126A (zh) * | 2021-01-13 | 2021-06-08 | 新沂大江化工有限公司 | 一种双草醚中间体2-甲磺酰基4，6-二甲氧基嘧啶的制备方法及制备装置 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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-
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- 1994-02-15 CN CN 94101550 patent/CN1103867A/zh active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| BR9400565A (pt) | 1994-08-23 |
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| CN1103867A (zh) | 1995-06-21 |
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