JPH0748333A - 除草剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 シクロプロパンカルボン酸アミド類の除草活
性の増強 【構成】 式 【化１】 （式中、Ｘはハロゲンを示し、Ｙはトリフルオロメチ
ル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリ
フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、イソプロ
ピル、イソプロポキシ又は、ｔｅｒｔ−ブチルを示し、
Ｒは水素原子又はＣ_1-3 を示す）で表される化合物と補
助剤として液体窒素肥料及び／又は界面活性剤を含有す
ることを特徴とする除草剤組成物。 【効果】 上記シクロプロパンカルボン酸アミド類は、
補助剤の添加によりその効果が増大する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、除草活性を有するシク
ロプロパンカルボン酸アミド類と補助剤として液体窒素
肥料及び／又は界面活性剤を含有する除草剤組成物に関
する。

【０００２】

【従来の技術】ある種のシクロプロパンカルボン酸アミ
ド類が除草活性を有することはすでに知られている（米
国特許３２７７１０７号、英国特許１２８７７５３号、
特開昭５８−５７３５１号、及び同５８−５７３５２
号）。また、ある除草活性を有する化合物が窒素肥料又
は特定の界面活性剤により除草活性が増強されること
は、すでに知られている（Roc. Noth. Cent. Weed. Sc
i. Soc. ４４，７７，１９８９、同４４，８９−９
０，１９８９、同４４，７４，１９８９、同４４，８
５，１９８９、Weed Technol. ４，No. ２，２６４−７
１，１９９０、同４，No. ３，６２０−２４，１９９
０）。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題と手段】本発明者等は下
記式（Ｉ）のシクロプロパンカルボン酸アミド類に補助
剤として液体窒素肥料及び／又は界面活性剤を加えるこ
とによりシクロプロパンカルボン酸アミド類の除草活性
が増強されることを見出した。本発明のシクロプロパン
カルボン酸アミド類は、式

【化５】 式中、Ｘはハロゲンを示し、Ｙはトリフルオロメチル、
トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフル
オロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、イソプロピ
ル、イソプロポキシ又は、ｔｅｒｔ−ブチルを示し、Ｒ
は水素原子又はＣ_1-3 を示す、で表される。

【０００４】本発明のシクロプロパンカルボン酸アミド
類は、例えば、下記の方法、式

【化６】 式中、Ｒは前記と同じ、で表される化合物と、式

【化７】 式中、Ｘ及びＹは前記と同じ、で表される化合物とを反
応させることにより得られる。

【０００５】本発明式（Ｉ）のシクロプロパンカルボン
酸アミド類は除草活性を示し、その一部は、新規な化合
物である。そして、畑地用除草剤として有効な活性を有
している。意外にも、驚くべきことに、本発明によれ
ば、式（Ｉ）で表されるシクロプロパンカルボン酸アミ
ド類は、補助剤として液体窒素肥料及び／又は界面活性
剤を加えることによりその効果が増強される、即ち、除
草効果が早くあらわれるようになり、又、シクロプロパ
ンカルボン酸アミド類のみでは効果が低かった禾本科の
雑草にも十分に効くようになる。そして、シクロプロパ
ンカルボン酸アミド類が、補助剤として液体窒素肥料及
び／又は界面活性剤を加えることによりその効果が増強
されたことは、前記文献（Roc. Noth. Cent. Weed. Sc
i. Soc. ４４，７７，１９８９、同４４，８９−９
０，１９８９、同４４，７４，１９８９、同４４，８
５，１９８９、Weed Technol. ４，No. ２，２６４−７
１，１９９０、同４，No. ３，６２０−２４，１９９
０）には記載されていない新規な組み合わせである。

【０００６】本発明に於いて、補助剤として利用される
液体窒素肥料は、尿素、アンモニウム等と一般に市販さ
れている窒素肥料であれば特に限定されない。又、リン
酸又はカリ等他の肥料成分を含んでいてもよい。液体窒
素肥料の例として、ＵＡＮ（Uren-ammonium nitorate)
(Agrolinz AGROLINZ社の商品）を挙げることができる。
補助剤として利用される界面活性剤は、非イオン性界面
活性剤（ポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリ
オキシエチレンアルキルフェノールエーテル類、ポリオ
キシエチレンアルキルエステル類、ソルビタンアルキル
エステル類、ポリオキシエチレンソルビタンアルキルエ
ステル類、ＣＯＣ（crop oil concentrate））等を挙げ
ることができる。界面活性剤の例として、Ｘ−７７（VA
CENT U.S.A社の商品）、Ｓｕｎ−ｉｔ（AGSOC Inc.の商
品）、Ｒｅｎｅｘ ３６（ICI 社の商品）、Ａｇｒｉｄ
ｅｘ（Helena Chemical Company の商品）、Ａｔｐｌｕ
ｓ（ICI 社の商品）、Ｓｕｒｆａｃｔａｎｔ ＷＫ（Sh
ell Oil Company の商品）、Ｅｍｕｌｇａｔｏｒ Ｏ
Ｘ、Ｇｅｎａｐｏｌ（HOECHST AGの商品）等を挙げるこ
とができる。

【０００７】補助剤は、実質的に広い範囲で添加するこ
とができるが、シクロプロパンカルボン酸アミド類１重
量部に対し、液体窒素肥料を、５０〜１５００重量部、
好ましくは、１００〜１０００重量部の割合、及び／又
は界面活性剤を、１〜１００重量部、好ましくは、５〜
５０重量部を例示することができる。本発明のシクロプ
ロパンカルボン酸アミド類、及び製造中間体の各式にお
いて、ハロゲンは、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード
を示し、好ましくは、クロロ又はフルオロを示す。本発
明のシクロプロパンカルボン酸アミド類において、その
好ましい例は、Ｘが、フルオロ、クロロを示し、Ｙが、
トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオ
ロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチ
ルチオ、イソプロピル又はイソプロポキシを示し、Ｒ
が、エチル又はｎ−プロピルを示す化合物を挙げること
ができる。

【０００８】本発明のシクロプロパンカルボン酸アミド
類の例として、後記実施例に挙げた化合物に加え、次の
化合物を列記することができる。シクロプロパンカルボ
ン酸（３−クロロ−４−ジフルオロメトキシ）アニリ
ド、１−エチル−シクロプロパンカルボン酸（３−クロ
ロ−４−ジフルオロメトキシ）アニリド、１−ｎ−プロ
ピル−シクロプロパンカルボン酸（３−クロロ−４−ジ
フルオロメトキシ）アニリド、１−エチル−シクロプロ
パンカルボン酸（３−クロロ−４−イソプロピル）アニ
リド、１−ｎ−プロピル−シクロプロパンカルボン酸
（３−クロロ−４−イソプロピル）アニリド、１−メチ
ル−シクロプロパンカルボン酸（３−クロロ−４−トリ
フルオロメチル）アニリド、１−エチル−シクロプロパ
ンカルボン酸（３−クロロ−４−トリフルオロメチル）
アニリド、１−ｎ−プロピル−シクロプロパンカルボン
酸（３−クロロ−４−トリフルオロメチル）アニリド、

【０００９】シクロプロパンカルボン酸（３−クロロ−
４−トリフルオロメチルチオ）アニリド、１−メチル−
シクロプロパンカルボン酸（３−クロロ−４−トリフル
オロメチルチオ）アニリド、１−エチル−シクロプロパ
ンカルボン酸（３−クロロ−４−トリフルオロメチルチ
オ）アニリド、１−ｎ−プロピル−シクロプロパンカル
ボン酸（３−クロロ−４−トリフルオロメチルチオ）ア
ニリド、シクロプロパンカルボン酸（３−クロロ−４−
ジフルオロメチルチオ）アニリド、１−メチル−シクロ
プロパンカルボン酸（３−クロロ−４−ジフルオロメチ
ルチオ）アニリド、１−エチル−シクロプロパンカルボ
ン酸（３−クロロ−４−ジフルオロメチルチオ）アニリ
ド、１−ｎ−プロピル−シクロプロパンカルボン酸（３
−クロロ−４−ジフルオロメチルチオ）アニリド、

【００１０】シクロプロパンカルボン酸（３−クロロ−
４−トリフルオロメトキシ）アニリド、１−メチル−シ
クロプロパンカルボン酸（３−クロロ−４−トリフルオ
ロメトキシ）アニリド、１−エチル−シクロプロパンカ
ルボン酸（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシ）ア
ニリド、１−ｎ−プロピル−シクロプロパンカルボン酸
（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシ）アニリド、
シクロプロパンカルボン酸（３−フルオロ−４−ジフル
オロメトキシ）アニリド、１−メチル−シクロプロパン
カルボン酸（３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシ）
アニリド、１−エチル−シクロプロパンカルボン酸（３
−フルオロ−４−ジフルオロメトキシ）アニリド、１−
ｎ−プロピル−シクロプロパンカルボン酸（３−フルオ
ロ−４−ジフルオロメトキシ）アニリド、

【００１１】シクロプロパンカルボン酸（３−フルオロ
−４−イソプロピル）アニリド、１−メチル−シクロプ
ロパンカルボン酸（３−フルオロ−４−イソプロピル）
アニリド、１−エチル−シクロプロパンカルボン酸（３
−フルオロ−４−イソプロピル）アニリド、１−ｎ−プ
ロピル−シクロプロパンカルボン酸（３−フルオロ−４
−イソプロピル）アニリド、シクロプロパンカルボン酸
（３−フルオロ−４−トリフルオロメチル）アニリド、
１−メチル−シクロプロパンカルボン酸（３−フルオロ
−４−トリフルオロメチル）アニリド、１−エチル−シ
クロプロパンカルボン酸（３−フルオロ−４−トリフル
オロメチル）アニリド、１−ｎ−プロピル−シクロプロ
パンカルボン酸（３−フルオロ−４−トリフルオロメチ
ル）アニリド、

【００１２】シクロプロパンカルボン酸（３−フルオロ
−４−トリフルオロメトキシ）アニリド、１−メチル−
シクロプロパンカルボン酸（３−フルオロ−４−トリフ
ルオロメトキシ）アニリド、１−エチル−シクロプロパ
ンカルボン酸（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキ
シ）アニリド、１−ｎ−プロピル−シクロプロパンカル
ボン酸（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ）ア
ニリド、シクロプロパンカルボン酸（３−フルオロ−４
−トリフルオロメチルチオ）アニリド、１−メチル−シ
クロプロパンカルボン酸（３−フルオロ−４−トリフル
オロメチルチオ）アニリド、１−エチル−シクロプロパ
ンカルボン酸（３−フルオロ−４−トリフルオロメチル
チオ）アニリド、１−ｎ−プロピル−シクロプロパンカ
ルボン酸（３−フルオロ−４−トリフルオロメチルチ
オ）アニリド、

【００１３】シクロプロパンカルボン酸（３−フルオロ
−４−ジフルオロメチルチオ）アニリド、１−メチル−
シクロプロパンカルボン酸（３−フルオロ−４−ジフル
オロメチルチオ）アニリド、１−エチル−シクロプロパ
ンカルボン酸（３−フルオロ−４−ジフルオロメチルチ
オ）アニリド、１−ｎ−プロピル−シクロプロパンカル
ボン酸（３−フルオロ−４−ジフルオロメチルチオ）ア
ニリド、シクロプロパンカルボン酸（３−ブロモ−４−
ジフルオロメトキシ）アニリド、１−メチル−シクロプ
ロパンカルボン酸（３−ブロモ−４−ジフルオロメトキ
シ）アニリド、１−エチル−シクロプロパンカルボン酸
（３−ブロモ−４−ジフルオロメトキシ）アニリド、１
−ｎ−プロピル−シクロプロパンカルボン酸（３−ブロ
モ−４−ジフルオロメトキシ）アニリド、

【００１４】シクロプロパンカルボン酸（３−ブロモ−
４−イソプロピル）アニリド、１−エチル−シクロプロ
パンカルボン酸（３−ブロモ−４−イソプロピル）アニ
リド、１−ｎ−プロピル−シクロプロパンカルボン酸
（３−ブロモ−４−イソプロピル）アニリド、シクロプ
ロパンカルボン酸（３−ブロモ−４−トリフルオロメチ
ル）アニリド、１−メチル−シクロプロパンカルボン酸
（３−ブロモ−４−トリフルオロメチル）アニリド、１
−エチル−シクロプロパンカルボン酸（３−ブロモ−４
−トリフルオロメチル）アニリド、１−ｎ−プロピル−
シクロプロパンカルボン酸（３−ブロモ−４−トリフル
オロメチル）アニリド、シクロプロパンカルボン酸（３
−ブロモ−４−トリフルオロメチルチオ）アニリド、１
−メチル−シクロプロパンカルボン酸（３−ブロモ−４
−トリフルオロメチルチオ）アニリド、１−エチル−シ
クロプロパンカルボン酸（３−ブロモ−４−トリフルオ
ロメチルチオ）アニリド、１−ｎ−プロピル−シクロプ
ロパンカルボン酸（３−ブロモ−４−トリフルオロメチ
ルチオ）アニリド、

【００１５】シクロプロパンカルボン酸（３−ブロモ−
４−ジフルオロメチルチオ）アニリド、１−メチル−シ
クロプロパンカルボン酸（３−ブロモ−４−ジフルオロ
メチルチオ）アニリド、１−エチル−シクロプロパンカ
ルボン酸（３−ブロモ−４−ジフルオロメチルチオ）ア
ニリド、１−ｎ−プロピル−シクロプロパンカルボン酸
（３−ブロモ−４−ジフルオロメチルチオ）アニリド、
シクロプロパンカルボン酸（３−ブロモ−４−トリフル
オロメトキシ）アニリド、１−メチル−シクロプロパン
カルボン酸（３−ブロモ−４−トリフルオロメトキシ）
アニリド、１−エチル−シクロプロパンカルボン酸（３
−ブロモ−４−トリフルオロメトキシ）アニリド、１−
ｎ−プロピル−シクロプロパンカルボン酸（３−ブロモ
−４−トリフルオロメトキシ）アニリド。

【００１６】上記製法ａ）に於いて、原料として、例え
ば、３−クロロ−４−ジフルオロメトキシアニリンとシ
クロプロパンカルボン酸クロリドとを用いると下記反応
式で表される。

【化８】

【００１７】上記製法ａ）に於いて、原料の式（II）の
化合物は、前記Ｒの定義に基づいたものを示し、好まし
くは、前記Ｒの好ましい定義に基づいたものを示す。式
（II）の化合物は、有機化学の分野では、よく知られた
ものであり、その例として、下記の化合物を挙げること
ができる。シクロプロパンカルボン酸クロリド、１−メ
チルシクロプロパンカルボン酸クロリド、１−エチルシ
クロプロパンカルボン酸クロリド、及び１−ｎ−プロピ
ルシクロプロパンカルボン酸クロリド。

【００１８】上記製法ａ）に於いて、原料の式(III）の
化合物は、前記ＸおよびＹの定義に基づいたものを示
し、好ましくは、前記ＸおよびＹのそれぞれ好ましい定
義に基づいたものを示す。式(III）の化合物は、有機化
学の分野ではよく知られている化合物で、その例とし
て、下記の化合物を挙げることができる。３−クロロ−
４−ジフルオロメトキシアニリン、３−クロロ−４−ト
リフルオロメトキシアニリン、３−フルオロ−４−トリ
フルオロメトキシアニリン、３−クロロ−４−トリフル
オロメチルアニリン、３−フルオロ−４−イソプロピル
アニリン、３−クロロ−４−イソプロピルアニリン、３
−ブロモ−４−イソプロピルアニリン、３−クロロ−４
−トリフルオロメチルチオアニリン、３−フルオロ−４
−トリフルオロメチルアニリン、３−ブロモ−４−トリ
フルオロメチルアニリン、３−ブロモ−４−トリフルオ
ロメトキシアニリン、３−フルオロ−４−ジフルオロメ
トキシアニリン、３−ブロモ−４−ジフルオロメトキシ
アニリン、３−フルオロ−４−イソプロポキシアニリ
ン、３−ブロモ−４−ジフルオロメチルチオアニリン、
３−ブロモ−４−トリフルオロメチルチオアニリン、３
−クロロ−４−イソプロポキシアニリン、３−クロロ−
４−ｔｅｒｔ−ブチルアニリン。

【００１９】上記製法ａ）の実施に際しては、適当な希
釈剤として、すべての不活性な有機溶媒を挙げることが
できる。斯かる希釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪族
および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されて
もよい）例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサ
ン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、
キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭
素、１，２−ジクロロエタン、エチレンクロライド、ク
ロルベンゼン、ジクロロベンゼン；その他、エーテル類
例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソ
プロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメ
トキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧ
Ｍ）；その他、ケトン類例えばアセトン、メチルエチル
ケトン（ＭＥＫ）、メチル−イソプロピルケトン、メチ
ルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）；その他、ニトリル類
例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロ
ニトリル；その他、エステル類例えば、酢酸エチル、酢
酸アミル；その他、および塩基例えば、ピリジン等を挙
げることができる。

【００２０】製法ａ）は、酸結合剤の存在下で行うこと
ができ、斯かる酸結合剤としては、無機塩基としてアル
カリ金属の水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩およびアルコラ
ート等例えば、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム
を例示することができる。有機塩基として第３級アミン
類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、例え
ば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、１，１，
４，４−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤ
Ａ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭ
ＡＰ）、１，４−ジアザビシクロ〔２，２，２〕オクタ
ン（ＤＡＢＣＯ）及び１，８−ジアザビシクロ〔５，
４，０〕ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）等を挙げること
ができる。

【００２１】製法ａ）は、実質的に広い温度範囲内にお
いて実施することができる。一般には、約−３０〜約１
５０℃、好ましくは、約−２０〜約１２０℃で実施でき
る。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、
加圧または減圧下で操作することもできる。製法ａ）を
実施するにあたっては、例えば、式(III）の化合物１モ
ルに対し、希釈剤例えばトルエン中、０．８モル量乃至
１．５モル量の式（II）の化合物を、０モル量乃至１．
５モル量の酸結合剤の存在下で反応させることによって
目的化合物を得ることができる。

【００２２】本発明の活性化合物は、除草剤として使用
することができる。雑草とは広義には、望ましくない場
所に生育するすべての植物を意味する。本発明化合物
は、使用濃度によって非選択性または選択性除草剤とし
て作用する。本発明の活性化合物は、例えば下記の植物
との間で使用できる。

【００２３】双子葉雑草の属： カラシ (Sinapis)、マ
メグンバイナズナ (Lepidium) 、ヤエムグラ・キヌタソ
ウ (Galium) 、ハコベ (Stellaria)、アカザ・アリタソ
ウ (Chenopodium)、イラクサ (Urtica) 、ハンゴンソウ
・ノボロギク・キオン (Senecio)、ヒユ・ハゲイトウ
(Amaranthus) 、スベリヒユ・マツバボタン (Portulac
a)、オナモミ (Xanthium) 、アサガオ (Ipomoea)、ミチ
ヤナギ (Polygonum)、ブタクサ (Ambrosia) 、ノアザミ
・フジアザミ（Cirsium)、ノゲシ (Sonchus)、ナス・ジ
ャガイモ (Solanum)、イヌガラシ (Rorippa)、オドリコ
ソウ (Lamium) 、クワガタソウ・イヌノフグリ（Veroni
ca) 、チョウセンアサガオ (Datura) 、スミレ・パンジ
ー (Viola)、チシマオドロ (Galeopsis)、ケシ (Papave
r)、ヤグルマギク (Centaurea)、ハキダメギク (Galins
oga)、キカシグサ (Rotala) 、アゼナ (Lindernia)等
々。 双子葉栽培植物の属： ワタ (Gossypium)、ダイズ (Gl
ycine)、フダンソウ・サトウダイコン（Beta) 、ニンジ
ン (Daucus) 、インゲンマメ・アオイマダ (Phaseolu
s)、エンドウ (Pisum)、ナス・ジャガイモ (Solanum)、
アマ (Linum)、サツマイモ・アサガオ (Ipomoe) 、ソラ
マメ・ナンテンハギ (Vicia)、タバコ (Nicotiana)、ト
マト (Lycopersicon) 、ナンキンマメ (Arachis)、アブ
ラナ・ハクサイ・カブラ・キャベツ (Brassica) 、アキ
ノノゲシ (Lactuca)、キュウリ・メロン (Cucumis)、カ
ボチャ (Cucurbita)等々。

【００２４】単子葉雑草の属： ヒエ (Echinochloa)、
エノコロ・アワ (Setaria)、 キビ (Panicum)、メヒシバ
(Digitaria)、アワガエリ・チモシー (Phleum) 、イチ
ゴツナギ・スズメノカタビラ (Poa)、ウシノケグサ・ト
ボシガラ (Festuca)、オヒシバ・シコクビエ (Eleusin
e) 、ドクムギ (Lolium) 、キツネガヤ・イヌムギ (Bro
mus) 、カラスムギ・オートムギ（エンバク）(Avena)
、カヤツリグサ・パピルス・シチトウイ・ハマスゲ (C
yperus)、モロコシ (Sorghum)、カモジグサ (Agropyro
n)、コナギ (Monochoria) 、テンツキ (Fimbristylis)
、オモダカ・クワイ(Sagittaria) 、ハリイ・クログワ
イ (Eleocharis) 、ホタルイ・ウキヤグラ・フトイ (Sc
irpus)、スズメノヒエ (Paspalum) 、カモノハシ (Isch
aemum)、ヌカボ (Agrostis) 、スズメノテッポウ (Alop
ecurus) 、ギョウギシバ (Cynodon)等々。 単子葉栽培植物の属： イネ (Oryza)、トウモロコシ・
ポップコーン (Zea)、コムギ (Triticum) 、オオムギ
(Hordeum)、カラスムギ・オートムギ (エンバク) (Aven
a) 、ライムギ (Secale) 、モロコシ (Sorghum)、キビ
(Panicum)、サトウキビ・ワセオバナ (Saccharum)、パ
イナップル (Ananas) 、アスパラガス (Asparagus)、ネ
ギ・ニラ (Allium) 等々。

【００２５】本発明化合物の使用は、上記の植物に限定
されることはなく、他の植物に対しても同様に適用され
得る。また、使用濃度によって、活性化合物は、雑草を
非選択的に防除でき、例えば、工場等の産業用地、鉄道
軌道、道路そして植林地並びに非植林地等に於いて使用
できる。更に、活性化合物は、多年性植物栽培におい
て、雑草防除に使用でき、例えば、植林、観賞用植林、
果樹園、ブドウ園、カンキツ果樹園、ナッツ果樹園、バ
ナナ栽培場、コーヒー栽培場、茶栽培場、ゴム栽培場、
ギネアアブラヤシ栽培場、ココア栽培場、小果樹園及び
ホップ栽培地に適用でき、また一年生植物栽培に於い
て、選択的雑草防除のために、適用できる。

【００２６】本発明の活性化合物は通常の製剤形態にす
ることができる。そして斯かる形態としては、液剤、水
和剤、エマルジョン、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペース
ト、粒剤、エアゾール、活性化合物浸潤−天然及び合成
物、マイクロカプセル、種子用被覆剤、燃焼装置を備え
た製剤（例えば燃焼装置としては、くん蒸及び煙霧カー
トリッジ、かん並びにコイル）、そしてＵＬＶ〔コール
ドミスト(coldmist)、ウォームミスト（warmmist）〕を
挙げることができる。これらの製剤は、公知の方法で製
造することができる。斯かる方法は、例えば、活性化合
物を、展開剤、即ち、液体希釈剤；液化ガス希釈剤；固
体希釈剤又は担体、場合によっては界面活性剤、即ち、
乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡沫形成剤を用い
て、混合することによって行なわれる。展開剤として水
を用いる場合には、例えば、有機溶媒はまた補助溶媒と
して使用されることができる。

【００２７】液体希釈剤又は担体としては、概して、芳
香族炭化水素類（例えば、キシレン、トルエン、アルキ
ルナフタレン等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族
炭化水素類（例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン
類、塩化メチレン等）、脂肪族炭化水素類〔例えば、シ
クロヘキサン等、パラフィン類（例えば鉱油留分
等）〕、アルコール類（例えば、ブタノール、グリコー
ル及びそれらのエーテル、エステル等）、ケトン類（例
えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトン又はシクロヘキサノン等）、強極性溶媒（例え
ば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等）
そして水も挙げることができる。液化ガス希釈剤又は担
体は、常温常圧でガスであり、その例としては、例え
ば、ブタン、プロパン、窒素ガス、二酸化炭素、そして
ハロゲン化炭化水素類のようなエアゾール噴射剤を挙げ
ることができる。固体希釈剤としては、土壌天然鉱物
（例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石
英、アタパルガイド、モンモリロナイト又は珪藻土
等）、土壌合成鉱物（例えば、高分散ケイ酸、アルミ
ナ、ケイ酸塩等）を挙げることができる。粒剤のための
固体担体としては、粉砕且つ分別された岩石（例えば、
方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石等）、無機及び
有機物粉の合成粒、そして有機物質（例えば、おがく
ず、ココやしの実のから、とうもろこしの穂軸そしてタ
バコの茎等）の細粒体を挙げることができる。

【００２８】乳化剤及び／又は泡沫剤としては、非イオ
ン及び陰イオン乳化剤〔例えば、ポリオキシエチレン脂
肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエ
ーテル（例えば、アルキルアリールポリグリコールエー
テル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリー
ルスルホン酸塩等）〕、アルブミン加水分解生成物を挙
げることができる。分散剤としては、例えば、リグニン
サルファイト廃液、そしてメチルセルロースを包含す
る。固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用するこ
とができ、斯かる固着剤としては、カルボキシメチルセ
ルロースそして天然及び合成ポリマー（例えば、アラビ
アゴム、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテ
ート等）を挙げることができる。着色剤を使用すること
もでき、斯かる着色剤としては、無機顔料（例えば酸化
鉄、酸化チタンそしてプルシアンブルー）、そしてアリ
ザリン染料、アゾ染料又は金属フタロシアニン染料のよ
うな有機染料そして更に、鉄、マンガン、ボロン、銅、
コバルト、モリブデン、亜鉛のそれらの塩のような微量
要素を挙げることができる。

【００２９】該製剤は、一般には、前記活性成分を０．
１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０重量％含有す
ることができる。本発明の活性化合物はそれ自体で、又
はそれらの製剤形態で、雑草防除のために、使用でき、
また公知除草剤との混合剤としても、使用でき、斯かる
混合剤は、最終的製剤形態又はタンクミックスの双方を
可能にしている。混合剤としての可能な組み合わせとし
ては、例えば、下記の公知除草剤を例示できる。禾穀類
栽培に於ける雑草防除に対して、４−アミノ−６−
（１，１−ジメチルエチル）−３−エチルチオ−１，
２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン、１−アミノ−
６−エチルチオ−３−（２，２−ジメチルプロピル）−
１，３，５−トリアジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオ
ン、又はＮ−（２−ベンゾチアゾリル）−Ｎ，Ｎ′−ジ
メチルウレア等々；さとうきび栽培に於ける雑草防除に
対して、４−アミノ−３−メチル−６−フェニル−１，
２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン等々；大豆栽培
に於ける雑草防除に対して、４−アミノ−６−（１，１
−ジメチルエチル）−３−メチルチオ−１，２，４−ト
リアジン−５（４Ｈ）−オン等々。驚くべきことに、本
発明化合物のいくつかの混合剤はまた、相乗効果を現わ
す。

【００３０】本発明の活性化合物を使用する場合、その
まま直接使用するか、又は散布用調製液、乳剤、懸濁
剤、粉剤、ペーストそして粒剤のような製剤形態で使用
するか、又は更に希釈して調製された使用形態で使用す
ることができる。活性化合物は、液剤散布(watering)、
噴霧(spraying atomising)、散粒等で使用することがで
きる。本発明活性化合物は、植物の発芽前及び発芽後の
いずれにも、使用することができる。また、それらは播
種前に、土壌中に取り込まれることもできる。活性化合
物の濃度は、実質範囲内でかえることができる。それ
は、望むべき効果の性質によって、基本的に異なる。除
草剤として使用する場合、使用濃度としては、例えば、
１ヘクタール当り、活性化合物として、約０．０１〜約
１０kg、好ましくは約０．０５〜約４kgを例示できる。

【００３１】次に本発明化合物の製造及び用途を下記の
実施例により、具体的に示すが、本発明はこれのみに限
定されるべきものではない。

【実施例】

生物試験例 〔試験例１〕 畑地雑草に対する除草効果試験 活性物質の調整 担体： アセトン５重量部 乳化剤： ベンジルオキシポリグリコールエーテル１重
量部 活性物質の調合剤は１重量部の活性化合物と、上述の分
量の担体および乳化剤とを混合し、乳剤として得られ
る。その調合剤の所定薬量を水で希釈して調整する。 試験方法 温室内において、畑土壌を詰めた５００cm² ポットに、
イヌビユ、スベリヒユ、シロザ、イヌビエ及びコムギの
各種子を播種覆土し生育させた。１０日後、上記調製法
に従って調製した各活性化合物を各ポットの供試植物の
茎葉部に均一に散布した。散布３週間後に除草効果及び
作物に対する薬害の程度を調査した。除草効果の評価
は、完全枯死を１００％とし、０％を除草効果なし又は
薬害無しとした。結果を第１表に示す。

【００３２】

【表１】

【００３３】化合物１

【化９】 比較化合物２

【化１０】

【００３４】〔試験例２〕 畑地雑草に対する除草効果試験 試験方法 温室内において、畑土壌を詰めた１０００cm² ポット
に、イヌビユ、スベリヒユ、イチビ、シロザ、イヌホウ
ズキ、イヌビエ、メヒシバ及びコムギの各種子を播種覆
土し生育させた。１０日後、上記調製法に従って調製し
た各活性化合物、又は補助剤を添加した組成物を各ポッ
トの供試植物の茎葉部に均一に散布した。散布３週間後
に除草効果及び作物に対する薬害の程度を調査した。除
草効果の評価は、完全枯死を１００％とし、０％を除草
効果なし又は薬害無しとした。結果を第２表に示す。

【００３５】

【表２】

【００３６】〔合成例１〕

【化１１】 トルエン（４０ml）に溶かした、３−クロロ−４−ジフ
ルオロメトキシアニリン（１．９４ｇ）に、室温でシク
ロプロパンカルボン酸クロリド（１．３６ｇ）を加え、
１時間加熱還流する。反応後、減圧下に溶媒を留去し、
少量の水を加えエーテルで抽出する。無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去し残さをヘキサンで
再結晶すると、シクロプロパンカルボン酸（３−クロロ
−４−ジフルオロメトキシ）アニリドを得る。 融
点 １０２．５〜１０４．５℃上記合成法と同様にして
得た化合物を下記第３表に示す。

【００３７】

【表３】

【００３８】

【発明の効果】本発明のシクロプロパンカルボン酸アミ
ド類は、実施例で示したとおり、除草剤として有効な作
用を表し、補助剤の添加によってその効果が増大する。

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【手続補正書】

【提出日】平成５年８月２７日

【手続補正１】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】請求項１

【補正方法】変更

【補正内容】

【化１】 （式中、Ｘはハロゲンを示し、Ｙはトリフルオロメチ
ル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリ
フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、イソプロ
ピル、イソプロポキシ又は、ｔｅｒｔ−ブチルを示し、
Ｒは水素原子又はＣ _１−３アルキルを示す）で表される
化合物と補助剤として液体窒素肥料及び／又は界面活性
剤を含有することを特徴とする除草剤組成物。

【手続補正２】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】０００３

【補正方法】変更

【補正内容】

【０００３】

【発明が解決しようとする課題と手段】本発明者等は下
記式（Ｉ）のシクロプロパンカルボン酸アミド類に補助
剤として液体窒素肥料及び／又は界面活性剤を加えるこ
とによりシクロプロパンカルボン酸アミド類の除草活性
が増強されることを見出した。本発明のシクロプロパン
カルボン酸アミド類は、式

【化５】 式中、Ｘはハロゲンを示し、Ｙはトリフルオロメチル、
トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフル
オロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、イソプロピ
ル、イソプロポキシ又は、ｔｅｒｔ−ブチルを示し、Ｒ
は水素原子又はＣ _１−３アルキルを示す、で表される。

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 233/60 7106−4Ｈ

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 式 【化１】 （式中、Ｘはハロゲンを示し、Ｙはトリフルオロメチ
   ル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリ
   フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、イソプロ
   ピル、イソプロポキシ又は、ｔｅｒｔ−ブチルを示し、
   Ｒは水素原子又はＣ_1-3 を示す）で表される化合物と補
   助剤として液体窒素肥料及び／又は界面活性剤を含有す
   ることを特徴とする除草剤組成物。
2. 【請求項２】 液体窒素肥料が、ＵＡＮ（Uren-ammoniu
   m nitrate ）である請求項１記載の組成物。
3. 【請求項３】 界面活性剤が、非イオン性界面活性剤
   （ポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシ
   エチレンアルキルフェノールエーテル類、ポリオキシエ
   チレンアルキルエステル類、ソルビタンアルキルエステ
   ル類、ポリオキシエチレンソルビタンアルキルエステル
   類、ＣＯＣ（crop oil concentrate) ）である請求項第
   １項記載の組成物。
4. 【請求項４】 式 【化２】 で表される化合物。
5. 【請求項５】 式 【化３】 で表される化合物。
6. 【請求項６】 式 【化４】 で表される化合物。