JPH054073B2 - - Google Patents
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- JPH054073B2 JPH054073B2 JP60177838A JP17783885A JPH054073B2 JP H054073 B2 JPH054073 B2 JP H054073B2 JP 60177838 A JP60177838 A JP 60177838A JP 17783885 A JP17783885 A JP 17783885A JP H054073 B2 JPH054073 B2 JP H054073B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- culture
- vitamin
- methanol
- microorganism
- microorganisms
- Prior art date
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はビタミンB12の製造法に関し、さらに
詳細には偏性嫌気性細菌であるユーバクテリウム
属に属する微生物をメタノールを主炭素源として
培養することを特徴とするビタミンB12の製造方
法に関するものである。
詳細には偏性嫌気性細菌であるユーバクテリウム
属に属する微生物をメタノールを主炭素源として
培養することを特徴とするビタミンB12の製造方
法に関するものである。
ビタミンB12は生体内で種々の生合成反応に必
須な因子として関与しており、飼料添加剤として
の用途の他に悪性貧血、慢性の神経疾患などに優
れた薬効のあることが見いだされており近年需要
が増大している。
須な因子として関与しており、飼料添加剤として
の用途の他に悪性貧血、慢性の神経疾患などに優
れた薬効のあることが見いだされており近年需要
が増大している。
ビタミンB12は、その構造の複雑さのために、
化学合成では多段にわたる複雑な合成工程が必要
であることから実用的ではない。
化学合成では多段にわたる複雑な合成工程が必要
であることから実用的ではない。
また牛の肝臓などの動物臓器から抽出するとい
う方法もあるが、この方法では動物臓器のビタミ
ンB12の含有率が低く、しかも動物臓器の供給量
が少なく、かつ供給量も不安定であるので工業的
な製造法として好ましい方法とはいえない。
う方法もあるが、この方法では動物臓器のビタミ
ンB12の含有率が低く、しかも動物臓器の供給量
が少なく、かつ供給量も不安定であるので工業的
な製造法として好ましい方法とはいえない。
これに対してシユードモナス属、ノカルデイア
属、ストレプトマイセス属およびアースロバクタ
ー属などのそれぞれに属する微生物を使用する方
法もある。しかしながら、これらの微生物はいず
れも好気的微生物であるため、培養における通気
および撹拌のため多大の動力が必要であり、かつ
雑菌に汚染される危険性が大きく、また揮発性培
地成分の揮散が多い。また、これらの微生物の多
くは一般に炭素源としてグルコース、フラクトー
スおよびシユークロースなどの糖類またはこれら
の糖類を含有する廃糖蜜などを使用して培養され
ているが、これらの糖および糖含有物は比較的高
価であり、かつ、その供給も不安定であるので、
これらの微生物を使用する方法も工業的な方法と
しては好ましい方法とはいい難い。
属、ストレプトマイセス属およびアースロバクタ
ー属などのそれぞれに属する微生物を使用する方
法もある。しかしながら、これらの微生物はいず
れも好気的微生物であるため、培養における通気
および撹拌のため多大の動力が必要であり、かつ
雑菌に汚染される危険性が大きく、また揮発性培
地成分の揮散が多い。また、これらの微生物の多
くは一般に炭素源としてグルコース、フラクトー
スおよびシユークロースなどの糖類またはこれら
の糖類を含有する廃糖蜜などを使用して培養され
ているが、これらの糖および糖含有物は比較的高
価であり、かつ、その供給も不安定であるので、
これらの微生物を使用する方法も工業的な方法と
しては好ましい方法とはいい難い。
従つて、メタノール資化性を有し、かつ、ビタ
ミンB12を効率良く生産しうる嫌気性微生物が存
在すれば、安価でかつ安定的に工業原料として大
量に供給されるメタノールを炭素源とし、通気お
よび撹拌などが本質的に不要でありかつ雑菌によ
つて汚染される危険性が比較的に小さく、かつ揮
発性培地成分の揮散性培地成分の揮散量が著しく
減少され、ビタミンB12を工業的に有利に製造す
ることが可能となる。
ミンB12を効率良く生産しうる嫌気性微生物が存
在すれば、安価でかつ安定的に工業原料として大
量に供給されるメタノールを炭素源とし、通気お
よび撹拌などが本質的に不要でありかつ雑菌によ
つて汚染される危険性が比較的に小さく、かつ揮
発性培地成分の揮散性培地成分の揮散量が著しく
減少され、ビタミンB12を工業的に有利に製造す
ることが可能となる。
本発明者らは微生物を用いメタノールを炭素源
として培養するビタミンB12の生産方法について
種々検討を行なつてきた。その結果、偏性嫌気性
細菌のイーバクテリウム属に属する微生物をグル
コースおよびフラクトースなどの糖類を炭素源と
して培養したときには菌体中のビタミンB12含有
率はそう高くはならないが、一方、炭素源として
メタノールを使用したときには菌体中のビタミン
B12含有率が著しく高くなるとの新知見を得、こ
の新知見に基づいて本発明に到達した。
として培養するビタミンB12の生産方法について
種々検討を行なつてきた。その結果、偏性嫌気性
細菌のイーバクテリウム属に属する微生物をグル
コースおよびフラクトースなどの糖類を炭素源と
して培養したときには菌体中のビタミンB12含有
率はそう高くはならないが、一方、炭素源として
メタノールを使用したときには菌体中のビタミン
B12含有率が著しく高くなるとの新知見を得、こ
の新知見に基づいて本発明に到達した。
すなわち、本発明はユーバクテリウム（Eu−
bacterium）属に属し、メタノール資化性を有
し、かつ、ビタミンB12を生産しうる微生物を、
メタノールを炭素源として嫌気条件下で培養して
ビタミンB12を該微生物の菌体内に生成、蓄積さ
せることを特徴とするビタミンB12の製造法であ
る。
bacterium）属に属し、メタノール資化性を有
し、かつ、ビタミンB12を生産しうる微生物を、
メタノールを炭素源として嫌気条件下で培養して
ビタミンB12を該微生物の菌体内に生成、蓄積さ
せることを特徴とするビタミンB12の製造法であ
る。
本発明で使用される微生物（以下単に微生物と
記すこともある）は、ユーバクテリウム属に属
し、メタノール資化性を有し、かつ、ビタミン
B12を生産しうる微生物であれば特に制限はない
が、代表例としてユーバクテリウム リモスム
（Eubacterium limosum）に属する微生物があ
る。また、本発明で使用されるユーバクテリウム
属に属する微生物は、一般に炭素源としてメタノ
ールとともに糖などのメタノール以外の炭素化合
物を資化しうる微生物である。
記すこともある）は、ユーバクテリウム属に属
し、メタノール資化性を有し、かつ、ビタミン
B12を生産しうる微生物であれば特に制限はない
が、代表例としてユーバクテリウム リモスム
（Eubacterium limosum）に属する微生物があ
る。また、本発明で使用されるユーバクテリウム
属に属する微生物は、一般に炭素源としてメタノ
ールとともに糖などのメタノール以外の炭素化合
物を資化しうる微生物である。
ユーバクテリウム リモスムは、グラム陽性の
偏性嫌気性細菌であり、炭水化物から酢酸および
酪酸等の有機酸を生成するが、しよ糖およびエタ
ノール等を資化しない。ユーバクテリウム リモ
スムの菌学的性質は、たとえば、Ber−gey′s
Manual第８版に記載されている。
偏性嫌気性細菌であり、炭水化物から酢酸および
酪酸等の有機酸を生成するが、しよ糖およびエタ
ノール等を資化しない。ユーバクテリウム リモ
スムの菌学的性質は、たとえば、Ber−gey′s
Manual第８版に記載されている。
本発明に用いるユーバクテリウム リモスムに
属する代表的菌株としては、ATCC8486株、
ATCC10825株、DSM2593株およびDSM2594株
等があげられるが、これらの中でメタノール含有
培地中での増殖速度が早いATCC8486株が好まし
い。
属する代表的菌株としては、ATCC8486株、
ATCC10825株、DSM2593株およびDSM2594株
等があげられるが、これらの中でメタノール含有
培地中での増殖速度が早いATCC8486株が好まし
い。
本発明の微生物の培養において、炭素源として
メタノールを用いるものであるが、この培養液中
にはCO2および／またはCO-- 3が存在しているこ
とが好ましい。このCO2および／またはCO-- 3と
してメタノールが分解されて生成したCO2のほか
にCO2および／またはNaHCO3などの炭酸化合物
をさらに添加してもよい。また、炭素源としてグ
ルコースおよびフラクトースなどの糖類ならびに
糖類含有物などのこの微生物が資化しうるメタノ
ール以外の炭素源の併用を妨げない。
メタノールを用いるものであるが、この培養液中
にはCO2および／またはCO-- 3が存在しているこ
とが好ましい。このCO2および／またはCO-- 3と
してメタノールが分解されて生成したCO2のほか
にCO2および／またはNaHCO3などの炭酸化合物
をさらに添加してもよい。また、炭素源としてグ
ルコースおよびフラクトースなどの糖類ならびに
糖類含有物などのこの微生物が資化しうるメタノ
ール以外の炭素源の併用を妨げない。
培養液中のメタノール濃度は、微生物が好適に
増殖しうる濃度であれば特に制限はない。培養液
中のメタノール濃度は微生物の種類、他の培地成
分および培養温度などによつて異なり、一概に特
定しえないが、実用上、通常は５容量％以下であ
り、特に1.5容量％以下が好ましい。また通常の
培地の如く、炭素源の他、窒素源やミネラル類お
よびビタミン類等を含有せしめる事も可能であ
る。
増殖しうる濃度であれば特に制限はない。培養液
中のメタノール濃度は微生物の種類、他の培地成
分および培養温度などによつて異なり、一概に特
定しえないが、実用上、通常は５容量％以下であ
り、特に1.5容量％以下が好ましい。また通常の
培地の如く、炭素源の他、窒素源やミネラル類お
よびビタミン類等を含有せしめる事も可能であ
る。
窒素源としては、たとえば、アンモニウム塩
類、ペプトン、酵母エキス、肉エキス、コーンス
テイ−プリカ−およびカザミノ酸などを挙げるこ
とができる。ミネラル類としては、たとえば、リ
ン酸塩類、マグネシウム塩類、カリムウム塩類、
カルシウム塩類、マンガン塩類、コバルト塩類、
鉄塩類および亜鉛塩類などを使用することができ
る。さらに、たとえば５，６−ジメチルベンズイ
ミダゾール、コリンおよびベタインなどの添加は
ビタミンB12の生産量を向上させるので好まし
く、これらの化合物はビタミンB12の前駆体とし
て作用するものと推察される。また、培養液中に
培養液の還元状態を知るための検知剤−たとえば
レサズリン−などを存在させることが好ましい。
類、ペプトン、酵母エキス、肉エキス、コーンス
テイ−プリカ−およびカザミノ酸などを挙げるこ
とができる。ミネラル類としては、たとえば、リ
ン酸塩類、マグネシウム塩類、カリムウム塩類、
カルシウム塩類、マンガン塩類、コバルト塩類、
鉄塩類および亜鉛塩類などを使用することができ
る。さらに、たとえば５，６−ジメチルベンズイ
ミダゾール、コリンおよびベタインなどの添加は
ビタミンB12の生産量を向上させるので好まし
く、これらの化合物はビタミンB12の前駆体とし
て作用するものと推察される。また、培養液中に
培養液の還元状態を知るための検知剤−たとえば
レサズリン−などを存在させることが好ましい。
この微生物は、偏性嫌気性細菌であることか
ら、培養は嫌気的条件下で行なうことが必要であ
る。好気的培養は、撹拌動力や酸素供給動力等の
エネルギーが必要であるのに対して、嫌気的な培
養ではこれらのエネルギーが本質的に不要であ
る。実際の培養に際しては、静置培養が採用され
るが、窒素ガスや炭酸ガスによる通気撹拌培養や
動力撹拌培養のいずれも可能である。ただし、こ
のときの動力は好気的培養に比して極めて小さく
て済む。
ら、培養は嫌気的条件下で行なうことが必要であ
る。好気的培養は、撹拌動力や酸素供給動力等の
エネルギーが必要であるのに対して、嫌気的な培
養ではこれらのエネルギーが本質的に不要であ
る。実際の培養に際しては、静置培養が採用され
るが、窒素ガスや炭酸ガスによる通気撹拌培養や
動力撹拌培養のいずれも可能である。ただし、こ
のときの動力は好気的培養に比して極めて小さく
て済む。
また、培養方式形式としては回分培養、連続培
養のいずれも可能である。
養のいずれも可能である。
培養温度は微生物によつて異なり、一概に特定
しえないが、実用上、通常は20〜45℃、好ましく
は30〜40℃とされる。培養PHは微生物によつて異
なり、一概に特定しえないが、実用上、通常は約
PH５〜８、好ましくは約PH６〜７が例示できる。
実際の培養においては、培養液のPHを一定に保つ
のが好ましく、PHの調整には苛性ソーダ、炭酸ソ
ーダ、アンモニア水などのアルカリが用いられ
る。
しえないが、実用上、通常は20〜45℃、好ましく
は30〜40℃とされる。培養PHは微生物によつて異
なり、一概に特定しえないが、実用上、通常は約
PH５〜８、好ましくは約PH６〜７が例示できる。
実際の培養においては、培養液のPHを一定に保つ
のが好ましく、PHの調整には苛性ソーダ、炭酸ソ
ーダ、アンモニア水などのアルカリが用いられ
る。
培養液からのビタミンB12の回収は、それ自体
公知の方法によつて行なうことができる。すなわ
ち、ビタミンB12は本質的に菌体内に生成蓄積さ
れるので、培養液から遠心分離などの固液分離手
段により回収された菌体から分離される。ビタミ
ンB12をシアノ型ビタミンB12として分離回収す
る場合には、菌体を水に懸濁させた液（菌体懸濁
液）を硫酸などの酸によりPHを酸性、好ましくは
PH４〜５に調整し、シアン化カリなどのシアン化
物を約50〜200ppm添加した後、85〜120℃に加熱
することにより抽出分離が可能である。また、ビ
タミンB12をメチル型また補酵素型として得る場
合には、常法により菌体か暗所でメタノール、エ
タノール、アセトン等の溶媒を用いて抽出する。
菌体から抽出分離されたビタミンB12は必要に応
じてさらに精製される。この精製はフエノール抽
出、イオン交換樹脂またセルロース等を用いたカ
ラムクロマトグラフイーによる方法など、またさ
らにこれらの方法を併用して行なわれる。
公知の方法によつて行なうことができる。すなわ
ち、ビタミンB12は本質的に菌体内に生成蓄積さ
れるので、培養液から遠心分離などの固液分離手
段により回収された菌体から分離される。ビタミ
ンB12をシアノ型ビタミンB12として分離回収す
る場合には、菌体を水に懸濁させた液（菌体懸濁
液）を硫酸などの酸によりPHを酸性、好ましくは
PH４〜５に調整し、シアン化カリなどのシアン化
物を約50〜200ppm添加した後、85〜120℃に加熱
することにより抽出分離が可能である。また、ビ
タミンB12をメチル型また補酵素型として得る場
合には、常法により菌体か暗所でメタノール、エ
タノール、アセトン等の溶媒を用いて抽出する。
菌体から抽出分離されたビタミンB12は必要に応
じてさらに精製される。この精製はフエノール抽
出、イオン交換樹脂またセルロース等を用いたカ
ラムクロマトグラフイーによる方法など、またさ
らにこれらの方法を併用して行なわれる。
実施例により本発明を更に具体的に説明する。
比較例および実施例において、ビタミンB12の
定量はビタミンB12要求変異株のラクトルス・ラ
イヒマニ（IFO−3376）を用いる微生物法で行な
つた。また培養液には検知剤であるレサズリンを
添加し、レサズリンが無色を保つように培養液を
還元状態に保つた。
定量はビタミンB12要求変異株のラクトルス・ラ
イヒマニ（IFO−3376）を用いる微生物法で行な
つた。また培養液には検知剤であるレサズリンを
添加し、レサズリンが無色を保つように培養液を
還元状態に保つた。
比較例 １
Eubacterium limosum（ATCC8486）の培養に
は第１表に示した組成の培地を用いた。
は第１表に示した組成の培地を用いた。
第１表
KH2PO4 ３ｇ
Na2HPO4 ２ｇ
MgSO4・7H2O 0.4ｇ
Na2CO3 1.0ｇ
（NH4）2SO4 0.5ｇ
CH3COONa・3H2O 1.0ｇ
システイン・塩酸塩 0.5ｇ
CaCl2・2H2O 0.1ｇ
酵母エキス 10ｇ
レサズリン（２％溶液） 0.1ml
クエン酸鉄・xH2O 60mg
ZnSO4・7H2O 10mg
MnCl2・4H2O 10mg
CuSO4・5H2O 0.5mg
KI １mg
（NH4）6Mo7O24・4H2O １mg
CoCl2・6H2O 10mg
H3BO3 １mg
NiSO4・6H2O １mg
ビオチン 50μｇ
葉 酸 10μｇ
チアミン・塩酸塩 10mg
リボフラビン 100μｇ
ナイアシン 100μｇ
パントテン酸カルシウム ５mg
ｐ−アミノ安息香酸 100μｇ
チオクト酸 100μｇ
水 １
第１表に示した組成の培地にさらに30ｇ／の
グルコースを添加した培地750mlを１溶培養槽
に張り込み、120℃で20分間高圧滅菌した後、窒
素気流下で冷却した。この培地にこれと同様な培
地を用いて100ml容三角フラスコで静置培養して
予め調製したEubacte−rium limosum
（ATCC8486）の種母培養液約30mlを植菌し、培
養温度35℃で150rpmでゆつくり撹拌し、培養PH
をアンモニア水で7.3にコントロールしながら窒
素気流下で嫌気培養を行なつた。培養開始後15時
間経過おび25時間経過時点でグルコースをそれぞ
れ25ｇずつ培養槽に添加した。培養開始後、30時
間でビタミンB12の生産量は約６mg／であり、
乾燥菌体１ｇあたりの含有量は約0.30mgであつ
た。さらに培養を継続しても菌の増殖は認められ
ず、ビタミンB12の生産量も増加しなかつた。
グルコースを添加した培地750mlを１溶培養槽
に張り込み、120℃で20分間高圧滅菌した後、窒
素気流下で冷却した。この培地にこれと同様な培
地を用いて100ml容三角フラスコで静置培養して
予め調製したEubacte−rium limosum
（ATCC8486）の種母培養液約30mlを植菌し、培
養温度35℃で150rpmでゆつくり撹拌し、培養PH
をアンモニア水で7.3にコントロールしながら窒
素気流下で嫌気培養を行なつた。培養開始後15時
間経過おび25時間経過時点でグルコースをそれぞ
れ25ｇずつ培養槽に添加した。培養開始後、30時
間でビタミンB12の生産量は約６mg／であり、
乾燥菌体１ｇあたりの含有量は約0.30mgであつ
た。さらに培養を継続しても菌の増殖は認められ
ず、ビタミンB12の生産量も増加しなかつた。
比較例 ２
炭素源としてグルコースのかわりにフラクトー
スを添加した培地を使用し、種母培養液における
炭素もフラクトースとしたほかは比較例１と同様
にして行なつた。
スを添加した培地を使用し、種母培養液における
炭素もフラクトースとしたほかは比較例１と同様
にして行なつた。
培養開始後、約20時間経過および約35時間経過
時点でフラクトースをそれぞれ25ｇずつ培養槽に
添加した。培養開始後、45時間でビタミンB12生
産量は約８mg／であり、乾燥菌体１ｇあたりの
B12含有量は0.26mgであり、これ以上培養を継続
してもビタミンB12の生産量は増加しなかつた。
時点でフラクトースをそれぞれ25ｇずつ培養槽に
添加した。培養開始後、45時間でビタミンB12生
産量は約８mg／であり、乾燥菌体１ｇあたりの
B12含有量は0.26mgであり、これ以上培養を継続
してもビタミンB12の生産量は増加しなかつた。
実施例 １
炭素源としてグルコースのかわりにメタノール
を10ml／ｇ添加した培地750mlを１容培養槽に
入れ、120℃で20分間滅菌した。別にろ過滅菌し
たNaHCO3を２ｇ／になるように添加した後、
炭酸ガスによりPH7.3に調整し、種母培養でグル
コースのかわりにメタノールを使用したほかは比
較例１と同様に行なつた。培養液中のメタノール
濃度が0.1〜0.8容量％になるようメタノールを適
時添加した。培養開始後、約40時間の時点でビタ
ミンB12生産量を測定したところ約27mg／、乾
燥菌体１ｇあたりのビタミンB12含有量は約４mg
であり、比較例１および比較例２のそれぞれにお
けるより、ビタミンB12生産量は顕著に増加し
た。
を10ml／ｇ添加した培地750mlを１容培養槽に
入れ、120℃で20分間滅菌した。別にろ過滅菌し
たNaHCO3を２ｇ／になるように添加した後、
炭酸ガスによりPH7.3に調整し、種母培養でグル
コースのかわりにメタノールを使用したほかは比
較例１と同様に行なつた。培養液中のメタノール
濃度が0.1〜0.8容量％になるようメタノールを適
時添加した。培養開始後、約40時間の時点でビタ
ミンB12生産量を測定したところ約27mg／、乾
燥菌体１ｇあたりのビタミンB12含有量は約４mg
であり、比較例１および比較例２のそれぞれにお
けるより、ビタミンB12生産量は顕著に増加し
た。
実施例 ２
培養組成でグルコースのかわりに、メタノール
を10ml／および塩化コリン２ｇ／添加した培
地750mlを１容培養槽に入れ、120℃で20分間滅
菌した。別にろ過滅菌したNaHCO3を２ｇ／
になるように添加した後、炭酸ガスによりPH7.3
に調整し、種母培養でグルコースのかわりにメタ
ノールを使用したほかは比較例１と同様に行なつ
た。培養液中のメタノール濃度が0.1〜0.8容量％
になるように適時添加しなが路ら行ない、培養開
始後20時間経過した時点で５，６−ジメチルベン
ズイミダゾールを20mg／になるように添加し
た。培養開始後約40時間経過の時点で乾燥菌体１
ｇあたりのビタミンB12含有量は4.8mgでありビタ
ミンB12生産量は33mg／であつた。
を10ml／および塩化コリン２ｇ／添加した培
地750mlを１容培養槽に入れ、120℃で20分間滅
菌した。別にろ過滅菌したNaHCO3を２ｇ／
になるように添加した後、炭酸ガスによりPH7.3
に調整し、種母培養でグルコースのかわりにメタ
ノールを使用したほかは比較例１と同様に行なつ
た。培養液中のメタノール濃度が0.1〜0.8容量％
になるように適時添加しなが路ら行ない、培養開
始後20時間経過した時点で５，６−ジメチルベン
ズイミダゾールを20mg／になるように添加し
た。培養開始後約40時間経過の時点で乾燥菌体１
ｇあたりのビタミンB12含有量は4.8mgでありビタ
ミンB12生産量は33mg／であつた。
嫌気性微生物であるユーバクテリウム属に属す
る微生物を、安価でかつ安定的に供給されるメタ
ノールを炭素源として培養することにより医薬品
および飼料添加剤などとして価値の高いビタミン
B12を少ないエネルギーで、雑菌に汚染される危
険性が小さく、揮発性培地成分の発散量が減少
し、工業的に極めて有利に製造することが可能と
なつた。
る微生物を、安価でかつ安定的に供給されるメタ
ノールを炭素源として培養することにより医薬品
および飼料添加剤などとして価値の高いビタミン
B12を少ないエネルギーで、雑菌に汚染される危
険性が小さく、揮発性培地成分の発散量が減少
し、工業的に極めて有利に製造することが可能と
なつた。
Claims (1)
- １ ユウバクテリウム（Eubacterium）属に属
し、メタノール資化性を有し、かつ、ビタミン
B12を生産しうる微生物を、メタノールを炭素源
として嫌気条件下で培養して、ビタミンB12を該
微生物の菌体内に生成蓄積させることを特徴とす
るビタミンB12の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60177838A JPS6240295A (ja) | 1985-08-13 | 1985-08-13 | ビタミンｂ↓１↓２の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60177838A JPS6240295A (ja) | 1985-08-13 | 1985-08-13 | ビタミンｂ↓１↓２の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6240295A JPS6240295A (ja) | 1987-02-21 |
| JPH054073B2 true JPH054073B2 (ja) | 1993-01-19 |
Family
ID=16037998
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60177838A Granted JPS6240295A (ja) | 1985-08-13 | 1985-08-13 | ビタミンｂ↓１↓２の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6240295A (ja) |
-
1985
- 1985-08-13 JP JP60177838A patent/JPS6240295A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6240295A (ja) | 1987-02-21 |
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