JPH0544013B2 - - Google Patents
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Classifications
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- G—PHYSICS
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Description
〔産業上の利用分野〕
本発明はフエノール系シアンカプラーを含有す
るカラー写真感光材料に関し、更に詳しくは発色
性に優れ、かつ形成されるシアン色素画像の光に
対する安定性が改良されたカラー写真感光材料に
関する。 〔従来技術〕 減色法カラー写真は、周知の如く芳香族第１級
アミン系発色現像主薬が露光されたハロゲン化銀
粒子を還元することにより生成する発色現像主薬
の酸化生成物と、イエロー、シアン、マゼンタ色
素を形成するカプラーをハロゲン化銀乳剤層中で
酸化カツプリングすることにより、色素画像を形
成する。イエロー色素を形成するイエローカプラ
ーとしては、一般に開鎖メチレン基を有する化合
物が用いられ、マゼンタ色素を形成するマゼンタ
カプラーとしては、ピラゾロン系、ピラゾリノベ
ンゾイミダゾール系、イミダゾロン系等の化合物
が使用される。シアン色素を形成するシアンカプ
ラーとしては、フエノールあるいはナフトール性
水酸基を有する化合物が用いられている。 各カプラーは、実質的に水不溶性の高沸点有機
溶媒或いはこれに必要に応じて補助溶媒を併用し
て溶解し、ハロゲン化銀乳剤中に添加されるか、
或いはアルカリ水溶液に溶解して乳剤中に添加さ
れる。前者は油滴分散法であり、後者はアルカリ
分散法であるが、一般に前者の方が後者よりも耐
光性、耐熱性、耐湿性、粒状性、色の鮮鋭度にお
いて優れているとされている。 各カプラーに要求される基本的性質としては、
発色性に優れていることが最も重要であり、更に
高沸点有機溶媒あるいはアルカリ水溶液等に対す
る溶解性が大きいこと、またハロゲン化銀写真乳
剤への分散性および安定性が良いこと、分光吸収
特性が良好であること、更には得られる色素画像
の色再現性、堅牢性が良好であること等の種々の
諸特性を有することが望まれている。 特にプリント用に供されるカラー写真感光材料
においては、各カプラーから得られる色素画像の
堅牢性が良好であることが厳しく要求される。 各カプラーから得られる色素画像の堅牢性を改
良する試みは数多くなされてきた。 例えば、米
国特許3432300号、同3574627号、同3573050号、
特公昭47−47245号、同48−32728号、同51−
30462号、特開昭48−26133号、同49−134326号、
同50−6338号、同50−23822号、同51−123642号、
同51−124926号、同52−35633号、同52−147433
号、同52−152224号、同53−126号、同53−20327
号、同53−53321号、同53−70822号、同53−
77526号、同53−77527号、同54−48538号、同54
−62826号、同54−82234号、同54−82385号、同
54−147038号、同54−154345号、同55−65954号、
同55−124141号、同56−39541号、同56−159644
号、同56−167138号、同57−204037号、同58−
105147号、同59−3433号、同59−125732号、同60
−211455号、同60−263149号、同61−2151号、同
61−4041号、同61−4045号等に色素画像の堅牢性
を改良する方法が開示され、この中、実用化され
ている技術も少なくない。 前記した技術の多くはマゼンタ色素画像の光に
対する堅牢性改良を目的としており、イエローお
よびシアン色素画像の堅牢性改良を目的とした技
術は少なく、特にシアン色素画像の堅牢性改良に
関する公知技術は数が限られている。 しかしながら、最近はシアン色素画像の堅牢性
改良を目的とした技術も次第に開発されてきた。
例えば特開昭59−3433号、同59−42541号、同59
−87456号、同59−124340号、同60−222853号等
に、特定のフエノール系化合物をシアンカプラー
と併用してシアン色素画像の堅牢性を改良せんと
する技術が開示されている。 しかし、これらの技術によつてシアン色素画像
の堅牢性は、ある程度、改良されるものの未だ充
分ではなく、加えて前記フエノール系化合物は、
シアンカプラーの発色性を大巾に低下せしめると
いう重大な欠点を有することが認められた。特
に、発色現像時間を短縮したり、発色現像液のPH
を低下したり、発色現像液中の現像促進成分（例
えば、ベンジルアルコール、フエネチルアルコー
ルの如き有機溶媒や、水酸化ナトリウム、炭酸カ
リウムの如きアルカリ性無機塩類）の濃度を低下
したりすると、前記フエノール系化合物が共存す
ることによるシアンカプラーの発色性低下はより
顕著に認められた。 〔発明の目的〕 本発明は上記の事情に鑑み為されたもので、本
発明の第１の目的は、発色性に優れたシアンカプ
ラー含有するカラー写真感光材料を提供すること
にある。 本発明の第２の目的は、シアン色素画像の安定
性、特に光に対する堅牢性が改良されたカラー写
真感光材料を提供することにある。 〔発明の構成〕 本発明の上記目的は、支持体上に少なくとも一
層のハロゲン化銀乳剤層を有するカラー写真感光
材料において、前記ハロゲン化銀乳剤層の少なく
とも一層中に下記一般式〔〕および〔〕で示
されるフエノール系シアン色素画像形成カプラー
から選ばれるカプラーの少なくとも１種と、下記
一般式〔〕で示される化合物の少なくとも１種
とを含有せしめることにより達成される。 一般式〔〕 一般式〔〕 式中、R1，R2およびR4は各々、脂肪族基、ア
リール基または複素環基を表し、R3およびR6は
各々、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基また
はアシルアミノ基を表し、R5はアルキル基を示
す。また、R2とR3は互いに結合して５〜６頁の
含窒素複素環を形成してもよい。Z1およびZ2は
各々、水素原子またはカツプリング離脱基を表
す。ｎは０または１である。 一般式〔〕 式中、R7，R8およびR9は各々、水素原子、ア
ルキル基、アルケニル基、アリール基またはシク
ロアルキル基を表す。ただし、R7およびR8のい
ずれか一方は水素原子を表し、R7およびR8が同
時に水素原子を表すことはない。 以下、本発明をより具体的に説明する。 先ず本発明に係る一般式〔〕および〔〕で
示されるシアンカプラーについて更に詳しく説明
する。 本発明において、“脂肪族基”とは直鎖状、分
岐状もしくは環状のいずれでもよく、アルキル
基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニ
ル基など飽和および不飽和のものを包含する。ま
た、置換されてもよい。 前記一般式〔〕および〔〕において、R1，
R2およびR4は炭素数１〜31の脂肪族基（例えば、
メチル基、ブチル基、オクチル基、トリデシル
基、ヘキセニル基、ｉ−ヘキサデシル基、シクロ
ヘキシル基など）、アリール基（例えば、フエニ
ル基、ナフチル基など）、複素環基（例えば、２
−ピリジル基、２−チアゾリル基、２−イミダゾ
リル基、２−フリル基、６−キノリル基など）を
表し、これらは、アルキル基、アリール基、複素
環基、アルコキシ基（例えば、メトキシ基、２−
メトキシエトキシ基、テトラデシルオキシ基な
ど）、アリールオキシ基（例えば、２，４−ジ−
ｔ−アミルフエノキシ基、２−クロロフエノキシ
基、４−シアノフエノキシ基、４−ブタンスルホ
ンアミドフエノキシ基など）、アシル基（例えば、
アセチル基、ベンゾイル基など）エステル基（例
えばエトキシカルボニル基、２，４−ジ−ｔ−ア
ミルフエノキシカルボニル基、アセトキシ基、ベ
ンゾイルオキシ基、ブトキシスルホニル基、トル
エンスルホニルオキシ基など）、アミド基（例え
ば、アセチルアミノ基、ブタンスルホンアミド
基、ドデシルベンゼンスルホンアミド基、ジプロ
ピルスルフアモイルアミノ基など）、カルバモイ
ル基（例えば、ジメチルカルバモイル基、エチル
カルバモイル基など）、スルフアモイル基（例え
ばブチルスルフアモイル基など）、イミド基（例
えば、サクシンイミド基、ヒダントニル基など）、
ウレイド基（例えばフエニルウレイド基、ジメチ
ルウレイド基など）、スルホニル基（例えば、メ
タンスルホニル基、カルボキシメタンスルホニル
基、フエニルスルホニル基など）、脂肪族もしく
は芳香族チオ基（例えば、ブチルチオ基、フエニ
ルチオ基など）、ヒドロキシル基、シアノ基、カ
ルボキシ基、ニトロ基、スルホ基、ハロゲン原子
などの中から選ばれた基で置換されていてもよ
い。置換基を２個以上もつ場合には互いに同じで
あつても異なつていてもよい。 また、前記一般式〔〕において、R3は水素
原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、
アシルアミノ基もしくはR2と共に含窒素の５な
いし６員環を形成する非金属原子群を表す。 また、一般式〔〕においてR5はアルキル基
を表すが、好ましくは炭素数１〜24のアルキル基
で置換基を有してもよい。具体的な置換基として
脂肪族基、アリール基、複素環基、脂肪族オキシ
基、脂肪族チオ基、アリールオキシ基、アリール
チオ基、アシルアミノ基等を挙げることができ
る。より好ましくはR5は炭素数１〜14のアルキ
ル基であり、特に好ましくは炭素数１〜４の低級
アルキル基である。 前記一般式〔〕において、R6は水素原子、
ハロゲン原子（例えば、弗素原子、塩素原子、臭
素原子など）、低級アルキル基（例えば、メチル
基、エチル基、ｉ−プロピル基、ブチル基など）
アリール基（例えば、フエニル基、ナフチル基）
もしくはアシルアミノ基（例えば、アセチルアミ
ノ基、ベンズアミド基など）を表す。 前記一般式〔〕におけるZ1および一般式
〔〕におけるZ2は、水素原子またはカツプリン
グ離脱基を表し、その例を挙げると、ハロゲン原
子（例えば、弗素原子、塩素原子、臭素原子な
ど）、アルコキシ基（例えば、エトキシ基、ドデ
シルオキシ基、メトキシエチルカルバモイルメト
キシ基、カルボキシプロピルオキシ基、メチルス
ルホニルエトキシ基など）、アリールオキシ基
（例えば、４−クロロフエノキシ基、４−メトキ
シフエノキシ基、４−カルボキシフエノキシ基な
ど）、アシルオキシ基（例えば、アセトキシ基、
テトラデカノイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基
など）、スルホニルオキシ基（例えば、メタンス
ルホニルオキシ基、トルエンスルホニルオキシ基
など）、アミド基（例えば、ジクロロアセチルア
ミノ基、ヘプタフルオロブチリルアミノ基、メタ
ンスルホニルアミノ基、トルエンスルホニルアミ
ノ基など）、アルコキシカルボニルオキシ基（例
えば、エトキシカルボニルオキシ基、ベンジルオ
キシカルボニルオキシ基など）、アリールオキシ
カルボニルオキシ基（例えばフエノキシカルボニ
ルオキシ基など）、脂肪族もしくは芳香族チオ基
（例えば、エチルチオ基、フエニルチオ基、テト
ラゾリルチオ基など）、イミド基（例えば、スク
シンイミド基、ヒダントイニル基など）、芳香族
アゾ基（例えば、フエニルアゾ基など）、などが
ある。これらの離脱基は写真的に有用な基を含ん
でいてもよい。 さらに前記一般式〔〕または〔〕で表され
るシアンカプラーの好ましい例は次の通りであ
る。 一般式〔〕において好ましくはR1はアリー
ル基、複素環基であり、ハロゲン原子、アルキル
基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルア
ミノ基；アシル基、カルバモイル基、スルホンア
ミド基、スルフアモイル基、スルホニル基、スル
フアミド基、オキシカルボニル基、シアノ基で置
換されたアリール基であることが更に好ましい。
一般式〔〕においてR2とR3で環を形成しない
場合、R2は好ましくは置換もしくは無置換のア
ルキル基、アリール基であり、特に好ましくは置
換アリールオキシ置換のアルキル基であり、R3
は好ましくは水素原子である。 一般式〔〕において好ましいR4は置換もし
くは無置換のアルキル基で、特に好ましくは置換
アリールオキシで置換されたアルキル基である。 一般式〔〕において好ましいR5は前記した
ように炭素数１〜４のアルキル基である。 一般式〔〕において好ましいR6は水素原子、
ハロゲン原子であり、塩素原子および弗素原子が
特に好ましい。 一般式〔〕においてR6が塩素原子で、R5が
炭素数１〜４の低級アルキル基である場合が特に
好ましい。 一般式〔〕および〔〕において好ましいZ1
およびZ2はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、置
換基を有していてもよいアルコキシ基、アリール
オキシ基もしくはスルホンアミド基である。 一般式〔〕においてZ2はハロゲン原子である
ことが好ましく、塩素原子および弗素原子が特に
好ましい。 一般式〔〕においてｎ＝０の場合Z1はハロゲ
ン原子であることが更に好ましく、塩素原子およ
び弗素原子が特に好ましい。 本発明において、最も好ましいシアンカプラー
は下記一般式〔ａ〕で示されるカプラーであ
る。 一般式〔ａ〕 一般式〔ａ〕におけるR1，R2およびZ1は、
前記一般式〔〕におけるR1，R2およびZ1と、
それぞれ同義であり、好ましい基の具体例ついて
は前記した通りである。 以下に前記一般式〔〕および〔〕で表され
るシアンカプラー化合物の具体例を列挙するが、
本発明は、これらに限定されるものではない。 （−１） （−２） （−３） （−４） （−５） （−６） （−７） （−８） （−９） （−10） （−11） （−12） （−13） （−14） （−15） （−16） （−17） （−18） （−19） （−20） （−21） （−22） （−23） （−24） （−25） （−26） （−27） （−28） （−29） （−30） （−31） （−32） （−33） （−34） （−35） （−36） （−１） （−２） （−３） （−４） （−５） （−６） （−７） （−８） （−９） （−10） （−11） （−12） （−13） （−14） （−15） （−16） （−17） （−18） （−19） （−20） （−21） （−22） （−23） （−24） これら本発明の一般式〔〕および〔〕で示
されるシアンカプラー（以下、本発明のカプラー
と言う）は、米国特許2369929号、同2772162号、
同2895826号、同3311476号、同3446622号、
3758308号、同3880661号、同3996253号、特公昭
49−11572号、同56−65134号、特開昭55−163537
号、同56−29235号、同56−80045号、同56−
104333号、同56−116030号、同57−136650号、同
57−157246号、同57−204543号、同57−204544
号、同57−204545号、同58−105229号、同59−
31953号、同59−31954号、同59−69755号、同59
−166956号等に記載されている化合物含をみ、か
つ記載されている合成法に従つて合成できる。 本発明のカプラーをハロゲン化銀乳剤に含有せ
しめるには、従来公知の方法に従えばよい。例え
ば公知の高沸点溶媒および酢酸ブチル、プロピオ
ン酸ブチル等の低沸点溶媒の混合液に本発明のカ
プラーを溶解した後、界面活性剤を含むゼラチン
水溶液と混合し、次に高速回転ミキサーまたはコ
ロイドミルあるいは超音波分散機で乳化した後、
ハロゲン化銀乳剤を調製することができる。公知
の高沸点溶媒としては、フタール酸エステル類
（例えば、ジブチルフタレート等）、燐酸エステル
類（例えば、トリクレジルホスフエート等）、Ｎ
−置換酸アミド類（例えば、Ｎ，Ｎ−ジエチルラ
ウリルアミド等）、フエノール類（例えば、２，
５−ジ−ｔ−アミルフエノール等）などを挙げる
ことができる。 本発明のカプラーは通常ハロゲン化銀１モル当
り１×10-3〜５×10-1モル、好ましくは１×10-2
〜５×10-1モルの範囲で用いることができる。 また本発明のカプラーは他の種類のシアンカプ
ラーと併用することもできる。 また本発明に係るカラー写真感光材料が多色カ
ラー写真感光材料として用いられる場合には、本
発明のカプラーの他に本業界で常用されるイエロ
ーカプラー、マゼンタカプラーを通常の使用法で
用いることができる。また、必要に応じて色補正
の効果をもつカラードカプラーを用いてもよい。
上記カプラーは、感光材料に求められる特性を満
足するために同一層に二種以上を併用することも
できるし、同一の化合物を異なつた２層以上に添
加することもできる。 本発明のシアンカプラーと併せて用いられ、シ
アンカプラーの発色性を向上させ、かつ得られる
シアン色素画像の光に対する堅牢性も改良する化
合物は、前記一般式〔〕で示されるハイドロキ
ノンモノエーテル系化合物である。 一般式〔〕 一般式〔〕において、R7，R8およびR9で表
されるアルキル基は直鎖でも分岐でもよく、好ま
しくは炭素数１〜24のアルキル基（例えば、メチ
ル基、ｉ−プロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル
基、オクチル基、ｔ−オクチル基、デシル基、ド
デシル基、オクタデシル基等）が挙げられる。
R7，R8およびR9で表されるアルケニル基として
は、プロペニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基
等、アリール基としてはフエニル基、ナフチル基
等、シクロアルキル基としては、シクロペンチル
基、シクロヘキシル基等を挙げることができる。 以上に挙げた基は、それぞれ更に他の置換基で
置換されてもよい。この置換基としては、例えば
ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アルキル基、ア
リール基、アルケニル基、アルコキシ基、アリー
ルオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリール
オキシカルボニル基、アルキルアミノ基、アリー
ルアミノ基、アシルアミノ基、カルバモイル基、
カルボンアミド基、スルフアモイル基、スルホン
アミド基等が挙げられる。 一般式〔〕において、R7，R8およびR9の炭
素数の総和は６〜24であることが好ましい。 一般式〔〕において、R9は水素原子である
場合が特に好ましく、従つて一般式〔〕の最も
好ましい態様は一般式〔ａ〕で示される。 一般式〔ａ〕 式中、R8は一般式〔〕におけるR8と同義で
あるが、好ましくは炭素数６〜24のアルキル基、
アルケニル基、アリール基またはシクロアルキル
基である。 以下に、これらの化合物の代表的具体例を示す
が、これによつて本発明に使用する化合物が限定
されるものではない。 （−１） （−２） （−３） （−４） （−５） （−６） （−７） （−８） （−９） （−10） （−11） （−12） （−13） （−14） （−15） （−16） （−17） （−18） （−19） （−20） （−21） （−22） （−23） （−24） （−25） （−26） 次に本発明の一般式〔〕で示される化合物
（以下、本発明の化合物と言う）の代表的合成例
を示す。 合成例 １（例示化合物−１の合成） 水酸化カリウム7.0ｇとアルコール100mlの混合
液中にハイドロキノン11ｇを溶解させ、冷時ヘキ
シルブロミド16ｇを加えた後、加熱し還流下に３
時間煮沸した。冷却して生成する臭化カリウムを
濾別した後、アルコールを減圧留去した。残留物
にエーテル100mlおよび５％水酸化ナトリウム水
溶液80mlを加えて振盪し、層分離した水層を分取
し、更に塩酸で酸性としてエーテル100mlで再抽
出した。エーテル層を合わせ、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥後、エーテルを留去し、残留固体を80％
アルコール水溶液より再結晶して13.5ｇの白色鱗
片状結晶を得た。融点40−41.5℃、核磁気共鳴ス
ペクトル、マススペクトルよりハイドロキノンモ
ノヘキシルエーテルであることを確認した。 合成例 ２（例示化合物−３の合成） 合成例１におけるヘキシルブロミドに代えてオ
クチルブロミド19ｇを用いて同様に反応させた。
アルコールを減圧留去した残留物はカラムクロマ
トグラフイーで精製した後、メタノールより再結
晶して白色鱗片状結晶12ｇを得た。融点60〜61℃ 核磁気共鳴スペクトル、マススペクトル共にハ
イドロキノンモノオクチルエーテルの構造を支持
した。 本発明の前記一般式〔〕で示される化合物の
使用量は、前記本発明に係るシアンカプラーに対
して５〜300モル％が好ましく、より好ましくは
10〜200モル％である。本発明の化合物は、常に
本発明のシアンカプラーと同一層中で用いられ
る。 本発明の一般式〔〕で示される化合物は、特
開昭49−134327号に記載されている化合物を一部
包含するが、上記特開昭49−134327号において
は、本発明の一般式〔〕に含まれる化合物が３
−アニリノ−５ピラゾロン系マゼンタカプラーか
ら形成されるマゼンタ色素画像の光に対する堅牢
性を向上させる性質を有することは記載されてい
るが、本発明の一般式〔〕および〔〕で示さ
れるシアンカプラーの発色性の向上および該カプ
ラーから得られるシアン色素画像の光に対する堅
牢性を向上する効果があることについては何ら示
唆すらされていない。 本発明者らは、鋭意検討の結果、本発明の一般
式〔〕で示される化合物が、本発明の一般式
〔〕および〔〕で示されるシアンカプラーの
発色性、および該シアンカプラーから得られるシ
アン色素画像の光に対する堅牢性の向上に全く予
期できない著しい効果を発揮することを見い出し
たのである。 本発明のカラー写真感光材料は、例えばカラー
のネガ及びポジフイルム、ならびにカラー印画紙
などであることができるが、とりわけ直接鑑賞用
に供されるカラー印画紙を用いた場合に本発明方
法の効果が有効に発揮される。 このカラー印画紙をはじめとする本発明のカラ
ー写真感光材料は、単色用のものでも多色用のも
のでもよい。多色用カラー写真感光材料の場合に
は、減色法色再現を行うために、通常は写真用カ
プラーとしてマゼンタ、イエロー及びシアンの各
カプラーを含有するハロゲン化銀乳剤層ならびに
非感光性層が支持体上に適宜の層数及び層順で積
層した構造を有しているが、該層数及び層順は重
点性能、使用目的によつて適宜変更してもよい。 本発明のハロゲン化銀写真感光材料に用いられ
るハロゲン化銀乳剤には、ハロゲン化銀として臭
化銀、沃臭化銀、沃塩化銀、塩臭化銀、及び塩化
銀等の通常のハロゲン化銀乳剤に使用される任意
のものを用いることができる。 本発明のハロゲン化銀乳剤に用いられるハロゲ
ン化銀粒子は、酸性法、中性法、アンモニア法の
いずれかで得られたものでもよい。該粒子は一時
に成長させてもよいし、種粒子をつくつた後成長
させてもよい。種粒子をつくる方法と成長させる
方法は同じであつても、異なつてもよい。 ハロゲン化銀乳剤はハライドイオンと銀イオン
を同時に混合しても、いずれか一方が存在する中
に、他方を混合してもよい。また、ハロゲン化銀
結晶の臨界成長速度を考慮しつつ、ハライドイオ
ンと銀イオンを混合釜内のPH，pAgをコントロー
ルしつつ逐次同時に添加することにより、成長さ
せてもよい。成長後にコンバージヨン法を用い
て、粒子をハロゲン化銀組成を変化させてもよ
い。 本発明のハロゲン化銀の製造時に、必要に応じ
てハロゲン化銀溶剤を用いることにより、ハロゲ
ン化銀粒子の粒子サイズ、粒子の形状、粒子サイ
ズ分布、粒子の成長速度をコントロールできる。 本発明のハロゲン化銀乳剤に用いられるハロゲ
ン化銀粒子は、粒子を形成する過程及び／または
成長させる過程で、カドミウム塩、亜鉛塩、鉛
塩、タリウム塩、イリジウム塩又は錯塩、ロジウ
ム塩又は錯塩、鉄塩又は錯塩、を用いて金属イオ
ンを添加し、粒子内部に及び／又は粒子表面に包
含させることができ、また適当な還元雰囲気にお
くことにより、粒子内部及び／又は粒子表面に還
元増感核を付与できる。 本発明のハロゲン化銀乳剤は、ハロゲン化銀粒
子の成長の終了後に不要な可溶性塩類を除去して
もよいし或いは含有させたままでもよい。該塩類
を除去する場合には、リサーチデイスクロジヤー
17643号記載の方法に基づいて行うことができる。 本発明のハロゲン化銀乳剤に用いられるハロゲ
ン化銀粒子は、内部と表面が均一な層から成つて
いてもよいし、異なる層から成つていてもよい。 本発明のハロゲン化銀乳剤に用いられるハロゲ
ン化銀粒子は、潜像が主として表面に形成される
ような粒子であつてもよく、また主として粒子内
部に形成されるような粒子でもよい。 本発明のハロゲン化銀乳剤に用いられるハロゲ
ン化銀粒子は、規則的な結晶形を持つものでもよ
いし、球状や板状のような変則的な結晶形を持つ
ものでもよい。これら粒子において、｛100｝面と
｛111｝面の比率は任意のものが使用できる。又、
これら結晶形の複合形を持つものでもよく、様々
な結晶形の粒子が混合されてもよい。 本発明のハロゲン化銀乳剤は、別々に形成した
２種以上のハロゲン化銀乳剤を混合してもよい。 本発明のハロゲン化銀乳剤は、常法により化学
増感される。即ち、銀イオンと反応できる硫黄を
含む化合物や、活性ゼラチンを用いる硫黄増感
法、セレン化合物を用いるセレン増感法、還元性
物質を用いる還元増感法、金その他の貴金属化合
物を用いる貴金属増感法などを単独又は組み合わ
せて用いることができる。 本発明のハロゲン化銀乳剤は、写真業界におい
て、増感色素として知られている色素を用いて、
所望の波長域に光学的に増感できる。増感色素は
単独で用いてもよいが、２種以上を組み合わせて
用いてもよい。増感色素と共にそれ自身分光増感
作用を持たない色素、あるいは可視光を実質的に
吸収しない化合物であつて、増感色素の増感作用
を強める強色増感剤を乳剤中に含有させてもよ
い。 本発明のハロゲン化銀乳剤には、感光材料の製
造工程、保存中、あるいは写真処理中のカブリの
防止、及び／又は写真性能を安定に保つことを目
的として化学熟成中、及び／又は化学熟成の終了
時、及び／又は化学熟成の終了後、ハロゲン化銀
乳剤を塗布するまでに、写真業界においてカブリ
防止剤又は安定剤として知られている化合物を加
えることができる。 本発明のハロゲン化銀乳剤のバインダー（又は
保護コロイド）としては、ゼラチンを用いるのが
有利であるが、それ以外にゼラチン誘導体、ゼラ
チンと他の高分子のグラフトポリマー、蛋白質、
糖誘導体、セルロース誘導体、単一あるいは共重
合体の如き合成親水性高分子物質等の親水性コロ
イドも用いることができる。 本発明のハロゲン化銀乳剤を用いた感光材料の
写真乳剤層、その他の親水性コロイド層は、バイ
ンダー（又は保護コロイド）分子を架橋させ、膜
強度を高める硬膜剤を単独又は併用することによ
り硬膜される。硬膜剤は、処理液中に硬膜剤を加
える必要がない程度に、感光材料を硬膜できる量
添加することが望ましいが、処理液中に硬膜剤を
加えることも可能である。 本発明のハロゲン化銀乳剤を用いた感光材料の
ハロゲン化銀乳剤層及び／又は他の親水性コロイ
ド層の柔軟性を高める目的で可塑剤を添加でき
る。 本発明のハロゲン化銀乳剤を用いた感光材料の
写真乳剤層その他の親水性コロイド層に寸度安定
性の改良などを目的として、水不溶又は難溶性合
成ポリマーの分散物（ラテツクス）を含むことが
できる。 本発明のハロゲン化銀カラー写真感光材料の乳
剤層には、発色現像処理において、芳香族第１級
アミン現像剤（例えばｐ−フエニレンジアミン誘
導体や、アミノフエノール誘導体など）の酸化体
とカツプリング反応を行い色素を形成する、色素
形成カプラーが用いられる。該色素形成性カプラ
ーは各々の乳剤層に対して乳剤層の感光スペクト
ル光を吸収する色素が形成されるように選択され
るのが普通であり、青色光感光性乳剤層にはイエ
ロー色素形成カプラーが、緑色光感光性乳剤層に
はマゼンタ色素形成カプラーが、赤色光感光性乳
剤層にはシアン色素形成カプラーが用いられる。
しかしながら目的に応じて上記組み合わせと異な
つた用い方でハロゲン化銀カラー写真感光材料を
つくつてもよい。 イエロー色素形成カプラーとしては、アシルア
セトアミドカプラー（例えば、ベンゾイルアセト
アニリド類、ピバロイルアセトアニリド類）、マ
ゼンタ色素形成カプラーとしては、５−ピラゾロ
ンカプラー、ピラゾロベンツイミダゾールカプラ
ー、ピラゾロトリアゾール、開鎖アシルアセトニ
トリルカプラー等があり、シアン色素形成カプラ
ーとしては、ナフトールカプラー及び本発明以外
のフエノールカプラー等がある。 これら色素合成カプラーは分子中にバラスト基
と呼ばれるカプラーを非拡散化する、炭素数８以
上の基を有することが望ましい。又、これら色素
形成カプラーは１分子の色素が形成されるために
４分子の銀イオンが還元される必要がある４当量
性であつても、２分子の銀イオンが還元されるだ
けでよい２当量性のどちらでもよい。 ハロゲン化銀結晶表面に吸着させる必要のない
色素形成性カプラー等の疎水性化合物は固体分散
法、ラテツクス分散法、水中油滴型乳化分散法
等、種々の方法を用いることができ、これはカプ
ラー等の疎水性化合物の化学構造等に応じて適宜
選択することができる。水中油滴型乳化分散法
は、カプラー等の疎水性添加物を分散させる従来
公知の方法が適用でき、通常、沸点約150℃以上
の高沸点有機溶媒に、必要に応じて低沸点、及
び／又は水溶性有機溶媒を併用し溶解し、ゼラチ
ン水溶液などの親水性バインダー中に界面活性剤
を用いて攪拌器、ホモジナイザー、コロイドミ
ル、フロージエツトミキサー、超音波装置等の分
散手段を用いて、乳化分散した後、目的とする親
水性コロイド層中に添加すればよい。分散液又は
分散と同時に低沸点有機溶媒を除去する工程を入
れてもよい。 高沸点油剤としては現像主薬の酸化体と反応し
ないフエノール誘導体、フタル酸エステル、リン
酸エステル、クエン酸エステル、安息香酸エステ
ル、アルキルアミド、脂肪酸エステル、トリメシ
ン酸エステル等の沸点150℃以上の有機溶媒が用
いられる。 疎水性化合物を低沸点溶媒単独又は高沸点溶媒
と併用した溶媒に溶かし、機械又は超音波を用い
て水中に分散する時の分散助剤として、アニオン
性活性剤、ノニオン性界面活性剤、カチオン性界
面活性剤を用いることができる。 本発明のカラー写真感光材料の乳剤層間で（同
一感色性層間及び／又は異なつた感色性層間）、
現像主薬の酸化体又は電子移動剤が移動して色濁
りが生じたり、鮮鋭性の劣化、粒状性が目立つの
を防止するために色カブリ防止剤が用いられる。 該色カブリ防止剤は乳剤層自身に用いてもよい
し、中間層を隣接乳剤層間に設けて、該中間層に
用いてもよい。 本発明の感光材料の保護層、中間層等の親水性
コロイド層に感光材料が摩擦等で帯電することに
起因する放電によるカブリ防止、画像のUV光に
よる劣化を防止するために紫外線吸収剤を含んで
いてもよい。 本発明のハロゲン化銀乳剤を用いたカラー感光
材料には、フイルター層、ハレーシヨン防止層、
及び／又はイラジエーシヨン防止層等の補助層を
設けることができる。これらの層中及び／又は乳
剤層中には現像処理中にカラー感光材料より流出
するかもしくは漂白される塗料が含有させられて
もよい。 本発明のハロゲン化銀乳剤を用いたハロゲン化
銀感光材料のハロゲン化銀乳剤層、及び／又はそ
の他の親水性コロイド層に感光材料の光沢を低減
する加筆性を高める、感光材料相互のくつつき防
止等を目標としてマツト剤を添加できる。 本発明のハロゲン化銀乳剤を用いた感光材料の
滑り摩擦を低減させるために滑剤を添加できる。 本発明のハロゲン化銀乳剤を用いた感光材料
に、帯電防止を目的とした帯電防止剤を添加でき
る。帯電防止剤は支持体の乳剤を積層してない側
の帯電防止層に用いられることもあるし、乳剤層
及び／又は支持体に対して乳剤層が積層されてい
る側の乳剤層以外の保護コロイド層に用いられて
もよい。 本発明のハロゲン化銀乳剤を用いた感光材料の
写真乳剤層及び／又は他の親水性コロイド層に
は、塗布性改良、帯電防止、スベリ性改良、乳化
分散、接着防止、及び（現像促進、硬調化、増感
等の）写真特性改良等を目的として、種々の界面
活性剤が用いられる。 本発明のハロゲン化銀乳剤を用いた感光材料の
写真乳剤層、その他の層はバライタ層又はα−オ
レフインポリマー、等をラミネートした紙、合成
紙等の可撓性反射支持体、酢酸セルロース、硝酸
セルロース、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポ
リエチレンテレフタレート、ポリカーボネート、
ポリアミド等の半合成又は合成高分子からなるフ
イルムや、ガラス、金属、陶器などの剛体等に塗
布できる。 本発明のハロゲン化銀感光材料は必要に応じて
支持体表面にコロナ放電、紫外線照射、火焔処理
等を施した後、直接又は支持体表面の接着性、帯
電防止性、寸度安定性、耐摩擦性、硬さ、ハレー
シヨン防止性、摩擦特性、及び／又はその他の特
性を向上するための、１または２以上の下塗層を
介して塗布されてもよい。 本発明のハロゲン化銀乳剤を用いた写真感光材
料の塗布に際して、塗布性を向上させる為に増粘
剤を用いてもよい。塗布法としては２種以上の層
を同時に塗布することのできるエクストル−ジヨ
ンコーテイング及びカーテンコーテイングが特に
有用である。 本発明の感光材料は、本発明の感光材料を構成
する乳剤層が感度を有しているスペクトル領域の
電磁波を用いて露光できる。光源としては、自然
光（日光）、タングステン電灯、蛍光灯、水銀灯、
キセノンアーク灯、炭素アーク灯、キセノンフラ
ツシユ灯、陰極線管フライングスポツト、各種レ
ーザー光、発光ダイオード光、電子類、Ｘ線、γ
線、α線などによつて励起された蛍光体から放出
する光等、公知の光源のいずれでも用いることが
できる。 露光時間は通常カメラで用いられる１ミリ秒か
ら１秒の露光時間は勿論、１マイクロ秒より短い
露光、例えば陰極線管やキセノン閃光灯を用いて
100マイクロ秒〜１マイクロ秒の露光を用いるこ
ともできるし、１秒以上より長い露光でも可能で
ある。該露光は連続的に行なわれても、間欠的に
行なわれてもよい。 本発明のハロゲン化銀写真感光材料は、当業界
公知のカラー現像を行うことにより画像を形成す
ることができる。 本発明において発色現像液に使用される芳香族
第１級アミン発色現像主薬は種々のカラー写真プ
ロセスにおいて広範囲に使用されている公知のも
のが包含される。これらの現像剤はアミノフエノ
ール系及びｐ−フエニレンジアミン系誘導体が含
まれる。これらの化合物は遊離状態より安定のた
め一般に塩の形、例えば塩酸塩または硫酸塩の形
で使用される。またこれらの化合物は、一般に発
色現像液１について約0.1ｇ〜約30ｇの濃度、
好ましくは発色現像液１について約１ｇ〜約
1.5ｇの濃度で使用する。 アミノフエノール系現像液としては、例えば−
アミノフエノール、ｐ−アミノフエノール、５−
アミノ−２−オキシトルエン、２−アミノ−３−
オキシトルエン、２−オキシ−３−アミノ−１，
４−ジメチルベンゼンなどが含まれる。 特に有用な第１級芳香族アミノ系発色現像剤は
Ｎ，Ｎ−ジアルキル−ｐ−フエニレンジアミン系
化合物であり、アルキル基及びフエニル基は任意
の置換基で置換されていてもよい。その中でも特
に有用な化合物例としてはＮ，Ｎ−ジメチル−ｐ
−フエニレンジアミン塩酸塩、Ｎ−メチル−ｐ−
フエニレンジアミン塩酸塩、Ｎ，Ｎ−ジメチル−
ｐ−フエニレンジアミン塩酸塩、２−アミノ−５
−（Ｎ−エチル−Ｎ−ドデシルアミノ）−トルエ
ン、Ｎ−エチル−Ｎ−β−メタンスルホンアミド
エチル−３−メチル−４−アミノアニリン硫酸
塩、Ｎ−エチル−Ｎ−β−ヒドロキシエチルアミ
ノアニリン、４−アミノ−３−メチル−Ｎ，Ｎ−
ジエチルアニリン、４−アミノ−Ｎ−（２−メト
キシエチル）−Ｎ−エチル−３−メチルアニリン
−ｐ−トルエンスルホネートなどを挙げることが
できる。 本発明においては、発色現像処理した後、定着
能を有する処理液で処理するが、該定着能を有す
る処理液が定着液である場合、その前に漂白処理
が行なわれる。該漂白工程に用いる漂白剤として
は有機酸の金属錯塩が用いられ、該金属錯塩は、
現像によつて生成した金属銀を酸化してハロゲン
化銀にかえすと同時に発色剤の未発色部を発色さ
せる作用を有するもので、その構成はアミノポリ
カルボン酸または蓚酸、クエン酸等の有機酸で
鉄、コバルト、銅等の金属イオンを配位したもの
である。このような有機酸の金属錯塩を形成する
ために用いられる最も好ましい有機酸としては、
ポリカルボン酸またはアミノポリカルボン酸が挙
げられる。これらのポリカルボン酸またはアミノ
ポリカルボン酸はアルカリ金属塩、アンモニウム
塩もしくは水溶性アミン塩であつてもよい。 これらの具体的代表例としては次のものを挙げ
ることができる。 〔１〕 エチレンジアミンテトラ酢酸 〔２〕 ニトリロトリ酢酸 〔３〕 イミノジ酢酸 〔４〕 エチレンジアミンテトラ酢酸ジナトリウ
ム塩 〔５〕 エチレンジアミンテトラ酢酸テトラ（ト
リメチルアンモニウム）塩 〔６〕 エチレンジアミンテトラ酢酸テトラナト
リウム塩 〔７〕 ニトリロトリ酢酸ナトリウム塩 使用される漂白剤は、前記の如き有機酸の金属
錯塩を漂白剤として含有すると共に、種々の添加
剤を含むことができる。添加剤としては、特にア
ルカリハライドまたはアンモニウムハライド、例
えば臭化カリウム、臭化ナトリウム、塩化ナトリ
ウム、臭化アンモニウム等の再ハロゲン化剤、金
属塩、キレート剤を含有させることが望ましい。
また硼酸塩、蓚酸塩、酢酸塩、炭酸塩、燐酸塩等
のPH緩衝剤、アルキルアミン類、ポリエチレンオ
キサイド類等の通常漂白液に添加することが知ら
れているものを適宜添加することができる。 更に、定着液及び漂白定着液は、亜硫酸アンモ
ニウム、亜硫酸カリウム、重亜硫酸アンモニウ
ム、重亜硫酸カリウム、重亜硫酸ナトリウム、メ
タ重亜硫酸アンモニウム、メタ重亜硫酸カリウ
ム、メタ重亜硫酸ナトリウム等の亜硫酸塩や硼
酸、硼砂、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重亜硫酸ナトリ
ウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウム、酢
酸、酢酸ナトリウム、水酸化アンモニウム等の各
種の塩から成るPH緩衝剤を単独或いは２種以上含
むことができる。 漂白定着液（浴）に漂白定着補充剤を補充しな
がら本発明の処理を行なう場合、該漂白定着液
（浴）にチオ硫酸塩、チオシアン酸塩又は亜硫酸
塩等を含有せしめてもよいし、該漂白定着補充液
にこれらの塩類を含有せしめて処理浴に補充して
もよい。 本発明においては漂白定着液の活性度を高める
為に漂白定着浴中及び漂白定着補充液の貯蔵タン
ク内で所望により空気の吹き込み、又は酸素の吹
き込みをおこなつてもよく、或いは適当な酸化
剤、例えば過酸化水素、臭素酸塩、過硫酸塩等を
適宜添加してもよい。 〔実施例〕 以下実施例を示して本発明を具体的に説明する
が、本発明の実施の態様がこれにより限定される
ものではない。 実施例 １ ポリエチレンで両面ラミネートされた紙支持体
上に、本発明のシアンカプラー−18（4.8mg／
100cm2）と２，５−ジ−ｔ−オクチルハイドロキ
ノン（0.4mg／100cm2）をジブチルフタレート
（4.0mg／100cm2）に溶解、ゼラチン（14.0mg／100
cm2）水溶液と乳化分散した後、塩臭化銀乳剤（臭
化銀80モル％含有）と混合したものを銀量3.5
mg／100cm2となるよう塗布、乾燥して単色カラー
写真感光材料を作成し、これを試料１とした。 上記試料１に本発明の化合物−２，−３，
−10，−17，−23および−24を、それぞ
れシアンカプラーの1/2モルずつ添加した試料２，
３，４，５，６および７を得た。同様に、本発明
外の化合物ａ，ｂおよびｃを、それぞれシアンカ
プラーの1/2モルずつ添加した試料８，９および
10も作成した。 比較化合物 ａ，ｂ，ｃ （いずれも特開昭59−3433号に記載の化合物） 上記で得た試料を常法に従つて光学楔を通じて
露光後、次ぎの工程で処理を行つた。 ［処理工程］ 処理温度 処理時間 発色現像 33℃ ３分30秒 漂白定着 33℃ １分30秒 水 洗 33℃ ３分 乾 燥 50〜80℃ ２分 各処理の成分は以下の通りである。 ［発色現像液］ ベンジルアルコール 12ml ジエチレングリコール 10ml 炭酸カリウム 25ｇ 臭化ナトリウム 0.6ｇ 無水亜硫酸ナトリウム 2.0ｇ ヒドロキシルアミン硫酸塩 2.5ｇ Ｎ−エチル−Ｎ−β−メタンスルホンアミド
エチル−３−メチル−４−アミノアニリン硫酸
塩 4.5ｇ 水を加えて１とし、水酸化ナトリウムにてPH
10.2に調整。 ［漂白定着液］ チオ硫酸アンモニウム 120ｇ メタ重亜硫酸ナトリウム 15ｇ 無水亜硫酸ナトリウム ３ｇ EDTA第２鉄アンモニウム塩 65ｇ 水を加えて１とし、PHを6.7〜6.8に調整。 上記で処理された試料１〜10について、感度お
よび最大反射濃度を光電濃度計（小西六写真工業
株式会社製PDA−60型）を用いて測定した。そ
の結果を第１表に示す。但し、感度は試料１の感
度を100とした時の相対感度で示す。 また、各処理済試料をキセノンフエードメータ
ーに15日間照射し、色素画像の耐光性を調べた。
この結果も併せて第１表に示した。但し、色素画
像の耐光性の評価は以下の通りである。 〔残存率〕 初濃度1.0における耐光試験後の色素残留パー
セント。
るカラー写真感光材料に関し、更に詳しくは発色
性に優れ、かつ形成されるシアン色素画像の光に
対する安定性が改良されたカラー写真感光材料に
関する。 〔従来技術〕 減色法カラー写真は、周知の如く芳香族第１級
アミン系発色現像主薬が露光されたハロゲン化銀
粒子を還元することにより生成する発色現像主薬
の酸化生成物と、イエロー、シアン、マゼンタ色
素を形成するカプラーをハロゲン化銀乳剤層中で
酸化カツプリングすることにより、色素画像を形
成する。イエロー色素を形成するイエローカプラ
ーとしては、一般に開鎖メチレン基を有する化合
物が用いられ、マゼンタ色素を形成するマゼンタ
カプラーとしては、ピラゾロン系、ピラゾリノベ
ンゾイミダゾール系、イミダゾロン系等の化合物
が使用される。シアン色素を形成するシアンカプ
ラーとしては、フエノールあるいはナフトール性
水酸基を有する化合物が用いられている。 各カプラーは、実質的に水不溶性の高沸点有機
溶媒或いはこれに必要に応じて補助溶媒を併用し
て溶解し、ハロゲン化銀乳剤中に添加されるか、
或いはアルカリ水溶液に溶解して乳剤中に添加さ
れる。前者は油滴分散法であり、後者はアルカリ
分散法であるが、一般に前者の方が後者よりも耐
光性、耐熱性、耐湿性、粒状性、色の鮮鋭度にお
いて優れているとされている。 各カプラーに要求される基本的性質としては、
発色性に優れていることが最も重要であり、更に
高沸点有機溶媒あるいはアルカリ水溶液等に対す
る溶解性が大きいこと、またハロゲン化銀写真乳
剤への分散性および安定性が良いこと、分光吸収
特性が良好であること、更には得られる色素画像
の色再現性、堅牢性が良好であること等の種々の
諸特性を有することが望まれている。 特にプリント用に供されるカラー写真感光材料
においては、各カプラーから得られる色素画像の
堅牢性が良好であることが厳しく要求される。 各カプラーから得られる色素画像の堅牢性を改
良する試みは数多くなされてきた。 例えば、米
国特許3432300号、同3574627号、同3573050号、
特公昭47−47245号、同48−32728号、同51−
30462号、特開昭48−26133号、同49−134326号、
同50−6338号、同50−23822号、同51−123642号、
同51−124926号、同52−35633号、同52−147433
号、同52−152224号、同53−126号、同53−20327
号、同53−53321号、同53−70822号、同53−
77526号、同53−77527号、同54−48538号、同54
−62826号、同54−82234号、同54−82385号、同
54−147038号、同54−154345号、同55−65954号、
同55−124141号、同56−39541号、同56−159644
号、同56−167138号、同57−204037号、同58−
105147号、同59−3433号、同59−125732号、同60
−211455号、同60−263149号、同61−2151号、同
61−4041号、同61−4045号等に色素画像の堅牢性
を改良する方法が開示され、この中、実用化され
ている技術も少なくない。 前記した技術の多くはマゼンタ色素画像の光に
対する堅牢性改良を目的としており、イエローお
よびシアン色素画像の堅牢性改良を目的とした技
術は少なく、特にシアン色素画像の堅牢性改良に
関する公知技術は数が限られている。 しかしながら、最近はシアン色素画像の堅牢性
改良を目的とした技術も次第に開発されてきた。
例えば特開昭59−3433号、同59−42541号、同59
−87456号、同59−124340号、同60−222853号等
に、特定のフエノール系化合物をシアンカプラー
と併用してシアン色素画像の堅牢性を改良せんと
する技術が開示されている。 しかし、これらの技術によつてシアン色素画像
の堅牢性は、ある程度、改良されるものの未だ充
分ではなく、加えて前記フエノール系化合物は、
シアンカプラーの発色性を大巾に低下せしめると
いう重大な欠点を有することが認められた。特
に、発色現像時間を短縮したり、発色現像液のPH
を低下したり、発色現像液中の現像促進成分（例
えば、ベンジルアルコール、フエネチルアルコー
ルの如き有機溶媒や、水酸化ナトリウム、炭酸カ
リウムの如きアルカリ性無機塩類）の濃度を低下
したりすると、前記フエノール系化合物が共存す
ることによるシアンカプラーの発色性低下はより
顕著に認められた。 〔発明の目的〕 本発明は上記の事情に鑑み為されたもので、本
発明の第１の目的は、発色性に優れたシアンカプ
ラー含有するカラー写真感光材料を提供すること
にある。 本発明の第２の目的は、シアン色素画像の安定
性、特に光に対する堅牢性が改良されたカラー写
真感光材料を提供することにある。 〔発明の構成〕 本発明の上記目的は、支持体上に少なくとも一
層のハロゲン化銀乳剤層を有するカラー写真感光
材料において、前記ハロゲン化銀乳剤層の少なく
とも一層中に下記一般式〔〕および〔〕で示
されるフエノール系シアン色素画像形成カプラー
から選ばれるカプラーの少なくとも１種と、下記
一般式〔〕で示される化合物の少なくとも１種
とを含有せしめることにより達成される。 一般式〔〕 一般式〔〕 式中、R1，R2およびR4は各々、脂肪族基、ア
リール基または複素環基を表し、R3およびR6は
各々、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基また
はアシルアミノ基を表し、R5はアルキル基を示
す。また、R2とR3は互いに結合して５〜６頁の
含窒素複素環を形成してもよい。Z1およびZ2は
各々、水素原子またはカツプリング離脱基を表
す。ｎは０または１である。 一般式〔〕 式中、R7，R8およびR9は各々、水素原子、ア
ルキル基、アルケニル基、アリール基またはシク
ロアルキル基を表す。ただし、R7およびR8のい
ずれか一方は水素原子を表し、R7およびR8が同
時に水素原子を表すことはない。 以下、本発明をより具体的に説明する。 先ず本発明に係る一般式〔〕および〔〕で
示されるシアンカプラーについて更に詳しく説明
する。 本発明において、“脂肪族基”とは直鎖状、分
岐状もしくは環状のいずれでもよく、アルキル
基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニ
ル基など飽和および不飽和のものを包含する。ま
た、置換されてもよい。 前記一般式〔〕および〔〕において、R1，
R2およびR4は炭素数１〜31の脂肪族基（例えば、
メチル基、ブチル基、オクチル基、トリデシル
基、ヘキセニル基、ｉ−ヘキサデシル基、シクロ
ヘキシル基など）、アリール基（例えば、フエニ
ル基、ナフチル基など）、複素環基（例えば、２
−ピリジル基、２−チアゾリル基、２−イミダゾ
リル基、２−フリル基、６−キノリル基など）を
表し、これらは、アルキル基、アリール基、複素
環基、アルコキシ基（例えば、メトキシ基、２−
メトキシエトキシ基、テトラデシルオキシ基な
ど）、アリールオキシ基（例えば、２，４−ジ−
ｔ−アミルフエノキシ基、２−クロロフエノキシ
基、４−シアノフエノキシ基、４−ブタンスルホ
ンアミドフエノキシ基など）、アシル基（例えば、
アセチル基、ベンゾイル基など）エステル基（例
えばエトキシカルボニル基、２，４−ジ−ｔ−ア
ミルフエノキシカルボニル基、アセトキシ基、ベ
ンゾイルオキシ基、ブトキシスルホニル基、トル
エンスルホニルオキシ基など）、アミド基（例え
ば、アセチルアミノ基、ブタンスルホンアミド
基、ドデシルベンゼンスルホンアミド基、ジプロ
ピルスルフアモイルアミノ基など）、カルバモイ
ル基（例えば、ジメチルカルバモイル基、エチル
カルバモイル基など）、スルフアモイル基（例え
ばブチルスルフアモイル基など）、イミド基（例
えば、サクシンイミド基、ヒダントニル基など）、
ウレイド基（例えばフエニルウレイド基、ジメチ
ルウレイド基など）、スルホニル基（例えば、メ
タンスルホニル基、カルボキシメタンスルホニル
基、フエニルスルホニル基など）、脂肪族もしく
は芳香族チオ基（例えば、ブチルチオ基、フエニ
ルチオ基など）、ヒドロキシル基、シアノ基、カ
ルボキシ基、ニトロ基、スルホ基、ハロゲン原子
などの中から選ばれた基で置換されていてもよ
い。置換基を２個以上もつ場合には互いに同じで
あつても異なつていてもよい。 また、前記一般式〔〕において、R3は水素
原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、
アシルアミノ基もしくはR2と共に含窒素の５な
いし６員環を形成する非金属原子群を表す。 また、一般式〔〕においてR5はアルキル基
を表すが、好ましくは炭素数１〜24のアルキル基
で置換基を有してもよい。具体的な置換基として
脂肪族基、アリール基、複素環基、脂肪族オキシ
基、脂肪族チオ基、アリールオキシ基、アリール
チオ基、アシルアミノ基等を挙げることができ
る。より好ましくはR5は炭素数１〜14のアルキ
ル基であり、特に好ましくは炭素数１〜４の低級
アルキル基である。 前記一般式〔〕において、R6は水素原子、
ハロゲン原子（例えば、弗素原子、塩素原子、臭
素原子など）、低級アルキル基（例えば、メチル
基、エチル基、ｉ−プロピル基、ブチル基など）
アリール基（例えば、フエニル基、ナフチル基）
もしくはアシルアミノ基（例えば、アセチルアミ
ノ基、ベンズアミド基など）を表す。 前記一般式〔〕におけるZ1および一般式
〔〕におけるZ2は、水素原子またはカツプリン
グ離脱基を表し、その例を挙げると、ハロゲン原
子（例えば、弗素原子、塩素原子、臭素原子な
ど）、アルコキシ基（例えば、エトキシ基、ドデ
シルオキシ基、メトキシエチルカルバモイルメト
キシ基、カルボキシプロピルオキシ基、メチルス
ルホニルエトキシ基など）、アリールオキシ基
（例えば、４−クロロフエノキシ基、４−メトキ
シフエノキシ基、４−カルボキシフエノキシ基な
ど）、アシルオキシ基（例えば、アセトキシ基、
テトラデカノイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基
など）、スルホニルオキシ基（例えば、メタンス
ルホニルオキシ基、トルエンスルホニルオキシ基
など）、アミド基（例えば、ジクロロアセチルア
ミノ基、ヘプタフルオロブチリルアミノ基、メタ
ンスルホニルアミノ基、トルエンスルホニルアミ
ノ基など）、アルコキシカルボニルオキシ基（例
えば、エトキシカルボニルオキシ基、ベンジルオ
キシカルボニルオキシ基など）、アリールオキシ
カルボニルオキシ基（例えばフエノキシカルボニ
ルオキシ基など）、脂肪族もしくは芳香族チオ基
（例えば、エチルチオ基、フエニルチオ基、テト
ラゾリルチオ基など）、イミド基（例えば、スク
シンイミド基、ヒダントイニル基など）、芳香族
アゾ基（例えば、フエニルアゾ基など）、などが
ある。これらの離脱基は写真的に有用な基を含ん
でいてもよい。 さらに前記一般式〔〕または〔〕で表され
るシアンカプラーの好ましい例は次の通りであ
る。 一般式〔〕において好ましくはR1はアリー
ル基、複素環基であり、ハロゲン原子、アルキル
基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルア
ミノ基；アシル基、カルバモイル基、スルホンア
ミド基、スルフアモイル基、スルホニル基、スル
フアミド基、オキシカルボニル基、シアノ基で置
換されたアリール基であることが更に好ましい。
一般式〔〕においてR2とR3で環を形成しない
場合、R2は好ましくは置換もしくは無置換のア
ルキル基、アリール基であり、特に好ましくは置
換アリールオキシ置換のアルキル基であり、R3
は好ましくは水素原子である。 一般式〔〕において好ましいR4は置換もし
くは無置換のアルキル基で、特に好ましくは置換
アリールオキシで置換されたアルキル基である。 一般式〔〕において好ましいR5は前記した
ように炭素数１〜４のアルキル基である。 一般式〔〕において好ましいR6は水素原子、
ハロゲン原子であり、塩素原子および弗素原子が
特に好ましい。 一般式〔〕においてR6が塩素原子で、R5が
炭素数１〜４の低級アルキル基である場合が特に
好ましい。 一般式〔〕および〔〕において好ましいZ1
およびZ2はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、置
換基を有していてもよいアルコキシ基、アリール
オキシ基もしくはスルホンアミド基である。 一般式〔〕においてZ2はハロゲン原子である
ことが好ましく、塩素原子および弗素原子が特に
好ましい。 一般式〔〕においてｎ＝０の場合Z1はハロゲ
ン原子であることが更に好ましく、塩素原子およ
び弗素原子が特に好ましい。 本発明において、最も好ましいシアンカプラー
は下記一般式〔ａ〕で示されるカプラーであ
る。 一般式〔ａ〕 一般式〔ａ〕におけるR1，R2およびZ1は、
前記一般式〔〕におけるR1，R2およびZ1と、
それぞれ同義であり、好ましい基の具体例ついて
は前記した通りである。 以下に前記一般式〔〕および〔〕で表され
るシアンカプラー化合物の具体例を列挙するが、
本発明は、これらに限定されるものではない。 （−１） （−２） （−３） （−４） （−５） （−６） （−７） （−８） （−９） （−10） （−11） （−12） （−13） （−14） （−15） （−16） （−17） （−18） （−19） （−20） （−21） （−22） （−23） （−24） （−25） （−26） （−27） （−28） （−29） （−30） （−31） （−32） （−33） （−34） （−35） （−36） （−１） （−２） （−３） （−４） （−５） （−６） （−７） （−８） （−９） （−10） （−11） （−12） （−13） （−14） （−15） （−16） （−17） （−18） （−19） （−20） （−21） （−22） （−23） （−24） これら本発明の一般式〔〕および〔〕で示
されるシアンカプラー（以下、本発明のカプラー
と言う）は、米国特許2369929号、同2772162号、
同2895826号、同3311476号、同3446622号、
3758308号、同3880661号、同3996253号、特公昭
49−11572号、同56−65134号、特開昭55−163537
号、同56−29235号、同56−80045号、同56−
104333号、同56−116030号、同57−136650号、同
57−157246号、同57−204543号、同57−204544
号、同57−204545号、同58−105229号、同59−
31953号、同59−31954号、同59−69755号、同59
−166956号等に記載されている化合物含をみ、か
つ記載されている合成法に従つて合成できる。 本発明のカプラーをハロゲン化銀乳剤に含有せ
しめるには、従来公知の方法に従えばよい。例え
ば公知の高沸点溶媒および酢酸ブチル、プロピオ
ン酸ブチル等の低沸点溶媒の混合液に本発明のカ
プラーを溶解した後、界面活性剤を含むゼラチン
水溶液と混合し、次に高速回転ミキサーまたはコ
ロイドミルあるいは超音波分散機で乳化した後、
ハロゲン化銀乳剤を調製することができる。公知
の高沸点溶媒としては、フタール酸エステル類
（例えば、ジブチルフタレート等）、燐酸エステル
類（例えば、トリクレジルホスフエート等）、Ｎ
−置換酸アミド類（例えば、Ｎ，Ｎ−ジエチルラ
ウリルアミド等）、フエノール類（例えば、２，
５−ジ−ｔ−アミルフエノール等）などを挙げる
ことができる。 本発明のカプラーは通常ハロゲン化銀１モル当
り１×10-3〜５×10-1モル、好ましくは１×10-2
〜５×10-1モルの範囲で用いることができる。 また本発明のカプラーは他の種類のシアンカプ
ラーと併用することもできる。 また本発明に係るカラー写真感光材料が多色カ
ラー写真感光材料として用いられる場合には、本
発明のカプラーの他に本業界で常用されるイエロ
ーカプラー、マゼンタカプラーを通常の使用法で
用いることができる。また、必要に応じて色補正
の効果をもつカラードカプラーを用いてもよい。
上記カプラーは、感光材料に求められる特性を満
足するために同一層に二種以上を併用することも
できるし、同一の化合物を異なつた２層以上に添
加することもできる。 本発明のシアンカプラーと併せて用いられ、シ
アンカプラーの発色性を向上させ、かつ得られる
シアン色素画像の光に対する堅牢性も改良する化
合物は、前記一般式〔〕で示されるハイドロキ
ノンモノエーテル系化合物である。 一般式〔〕 一般式〔〕において、R7，R8およびR9で表
されるアルキル基は直鎖でも分岐でもよく、好ま
しくは炭素数１〜24のアルキル基（例えば、メチ
ル基、ｉ−プロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル
基、オクチル基、ｔ−オクチル基、デシル基、ド
デシル基、オクタデシル基等）が挙げられる。
R7，R8およびR9で表されるアルケニル基として
は、プロペニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基
等、アリール基としてはフエニル基、ナフチル基
等、シクロアルキル基としては、シクロペンチル
基、シクロヘキシル基等を挙げることができる。 以上に挙げた基は、それぞれ更に他の置換基で
置換されてもよい。この置換基としては、例えば
ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アルキル基、ア
リール基、アルケニル基、アルコキシ基、アリー
ルオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリール
オキシカルボニル基、アルキルアミノ基、アリー
ルアミノ基、アシルアミノ基、カルバモイル基、
カルボンアミド基、スルフアモイル基、スルホン
アミド基等が挙げられる。 一般式〔〕において、R7，R8およびR9の炭
素数の総和は６〜24であることが好ましい。 一般式〔〕において、R9は水素原子である
場合が特に好ましく、従つて一般式〔〕の最も
好ましい態様は一般式〔ａ〕で示される。 一般式〔ａ〕 式中、R8は一般式〔〕におけるR8と同義で
あるが、好ましくは炭素数６〜24のアルキル基、
アルケニル基、アリール基またはシクロアルキル
基である。 以下に、これらの化合物の代表的具体例を示す
が、これによつて本発明に使用する化合物が限定
されるものではない。 （−１） （−２） （−３） （−４） （−５） （−６） （−７） （−８） （−９） （−10） （−11） （−12） （−13） （−14） （−15） （−16） （−17） （−18） （−19） （−20） （−21） （−22） （−23） （−24） （−25） （−26） 次に本発明の一般式〔〕で示される化合物
（以下、本発明の化合物と言う）の代表的合成例
を示す。 合成例 １（例示化合物−１の合成） 水酸化カリウム7.0ｇとアルコール100mlの混合
液中にハイドロキノン11ｇを溶解させ、冷時ヘキ
シルブロミド16ｇを加えた後、加熱し還流下に３
時間煮沸した。冷却して生成する臭化カリウムを
濾別した後、アルコールを減圧留去した。残留物
にエーテル100mlおよび５％水酸化ナトリウム水
溶液80mlを加えて振盪し、層分離した水層を分取
し、更に塩酸で酸性としてエーテル100mlで再抽
出した。エーテル層を合わせ、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥後、エーテルを留去し、残留固体を80％
アルコール水溶液より再結晶して13.5ｇの白色鱗
片状結晶を得た。融点40−41.5℃、核磁気共鳴ス
ペクトル、マススペクトルよりハイドロキノンモ
ノヘキシルエーテルであることを確認した。 合成例 ２（例示化合物−３の合成） 合成例１におけるヘキシルブロミドに代えてオ
クチルブロミド19ｇを用いて同様に反応させた。
アルコールを減圧留去した残留物はカラムクロマ
トグラフイーで精製した後、メタノールより再結
晶して白色鱗片状結晶12ｇを得た。融点60〜61℃ 核磁気共鳴スペクトル、マススペクトル共にハ
イドロキノンモノオクチルエーテルの構造を支持
した。 本発明の前記一般式〔〕で示される化合物の
使用量は、前記本発明に係るシアンカプラーに対
して５〜300モル％が好ましく、より好ましくは
10〜200モル％である。本発明の化合物は、常に
本発明のシアンカプラーと同一層中で用いられ
る。 本発明の一般式〔〕で示される化合物は、特
開昭49−134327号に記載されている化合物を一部
包含するが、上記特開昭49−134327号において
は、本発明の一般式〔〕に含まれる化合物が３
−アニリノ−５ピラゾロン系マゼンタカプラーか
ら形成されるマゼンタ色素画像の光に対する堅牢
性を向上させる性質を有することは記載されてい
るが、本発明の一般式〔〕および〔〕で示さ
れるシアンカプラーの発色性の向上および該カプ
ラーから得られるシアン色素画像の光に対する堅
牢性を向上する効果があることについては何ら示
唆すらされていない。 本発明者らは、鋭意検討の結果、本発明の一般
式〔〕で示される化合物が、本発明の一般式
〔〕および〔〕で示されるシアンカプラーの
発色性、および該シアンカプラーから得られるシ
アン色素画像の光に対する堅牢性の向上に全く予
期できない著しい効果を発揮することを見い出し
たのである。 本発明のカラー写真感光材料は、例えばカラー
のネガ及びポジフイルム、ならびにカラー印画紙
などであることができるが、とりわけ直接鑑賞用
に供されるカラー印画紙を用いた場合に本発明方
法の効果が有効に発揮される。 このカラー印画紙をはじめとする本発明のカラ
ー写真感光材料は、単色用のものでも多色用のも
のでもよい。多色用カラー写真感光材料の場合に
は、減色法色再現を行うために、通常は写真用カ
プラーとしてマゼンタ、イエロー及びシアンの各
カプラーを含有するハロゲン化銀乳剤層ならびに
非感光性層が支持体上に適宜の層数及び層順で積
層した構造を有しているが、該層数及び層順は重
点性能、使用目的によつて適宜変更してもよい。 本発明のハロゲン化銀写真感光材料に用いられ
るハロゲン化銀乳剤には、ハロゲン化銀として臭
化銀、沃臭化銀、沃塩化銀、塩臭化銀、及び塩化
銀等の通常のハロゲン化銀乳剤に使用される任意
のものを用いることができる。 本発明のハロゲン化銀乳剤に用いられるハロゲ
ン化銀粒子は、酸性法、中性法、アンモニア法の
いずれかで得られたものでもよい。該粒子は一時
に成長させてもよいし、種粒子をつくつた後成長
させてもよい。種粒子をつくる方法と成長させる
方法は同じであつても、異なつてもよい。 ハロゲン化銀乳剤はハライドイオンと銀イオン
を同時に混合しても、いずれか一方が存在する中
に、他方を混合してもよい。また、ハロゲン化銀
結晶の臨界成長速度を考慮しつつ、ハライドイオ
ンと銀イオンを混合釜内のPH，pAgをコントロー
ルしつつ逐次同時に添加することにより、成長さ
せてもよい。成長後にコンバージヨン法を用い
て、粒子をハロゲン化銀組成を変化させてもよ
い。 本発明のハロゲン化銀の製造時に、必要に応じ
てハロゲン化銀溶剤を用いることにより、ハロゲ
ン化銀粒子の粒子サイズ、粒子の形状、粒子サイ
ズ分布、粒子の成長速度をコントロールできる。 本発明のハロゲン化銀乳剤に用いられるハロゲ
ン化銀粒子は、粒子を形成する過程及び／または
成長させる過程で、カドミウム塩、亜鉛塩、鉛
塩、タリウム塩、イリジウム塩又は錯塩、ロジウ
ム塩又は錯塩、鉄塩又は錯塩、を用いて金属イオ
ンを添加し、粒子内部に及び／又は粒子表面に包
含させることができ、また適当な還元雰囲気にお
くことにより、粒子内部及び／又は粒子表面に還
元増感核を付与できる。 本発明のハロゲン化銀乳剤は、ハロゲン化銀粒
子の成長の終了後に不要な可溶性塩類を除去して
もよいし或いは含有させたままでもよい。該塩類
を除去する場合には、リサーチデイスクロジヤー
17643号記載の方法に基づいて行うことができる。 本発明のハロゲン化銀乳剤に用いられるハロゲ
ン化銀粒子は、内部と表面が均一な層から成つて
いてもよいし、異なる層から成つていてもよい。 本発明のハロゲン化銀乳剤に用いられるハロゲ
ン化銀粒子は、潜像が主として表面に形成される
ような粒子であつてもよく、また主として粒子内
部に形成されるような粒子でもよい。 本発明のハロゲン化銀乳剤に用いられるハロゲ
ン化銀粒子は、規則的な結晶形を持つものでもよ
いし、球状や板状のような変則的な結晶形を持つ
ものでもよい。これら粒子において、｛100｝面と
｛111｝面の比率は任意のものが使用できる。又、
これら結晶形の複合形を持つものでもよく、様々
な結晶形の粒子が混合されてもよい。 本発明のハロゲン化銀乳剤は、別々に形成した
２種以上のハロゲン化銀乳剤を混合してもよい。 本発明のハロゲン化銀乳剤は、常法により化学
増感される。即ち、銀イオンと反応できる硫黄を
含む化合物や、活性ゼラチンを用いる硫黄増感
法、セレン化合物を用いるセレン増感法、還元性
物質を用いる還元増感法、金その他の貴金属化合
物を用いる貴金属増感法などを単独又は組み合わ
せて用いることができる。 本発明のハロゲン化銀乳剤は、写真業界におい
て、増感色素として知られている色素を用いて、
所望の波長域に光学的に増感できる。増感色素は
単独で用いてもよいが、２種以上を組み合わせて
用いてもよい。増感色素と共にそれ自身分光増感
作用を持たない色素、あるいは可視光を実質的に
吸収しない化合物であつて、増感色素の増感作用
を強める強色増感剤を乳剤中に含有させてもよ
い。 本発明のハロゲン化銀乳剤には、感光材料の製
造工程、保存中、あるいは写真処理中のカブリの
防止、及び／又は写真性能を安定に保つことを目
的として化学熟成中、及び／又は化学熟成の終了
時、及び／又は化学熟成の終了後、ハロゲン化銀
乳剤を塗布するまでに、写真業界においてカブリ
防止剤又は安定剤として知られている化合物を加
えることができる。 本発明のハロゲン化銀乳剤のバインダー（又は
保護コロイド）としては、ゼラチンを用いるのが
有利であるが、それ以外にゼラチン誘導体、ゼラ
チンと他の高分子のグラフトポリマー、蛋白質、
糖誘導体、セルロース誘導体、単一あるいは共重
合体の如き合成親水性高分子物質等の親水性コロ
イドも用いることができる。 本発明のハロゲン化銀乳剤を用いた感光材料の
写真乳剤層、その他の親水性コロイド層は、バイ
ンダー（又は保護コロイド）分子を架橋させ、膜
強度を高める硬膜剤を単独又は併用することによ
り硬膜される。硬膜剤は、処理液中に硬膜剤を加
える必要がない程度に、感光材料を硬膜できる量
添加することが望ましいが、処理液中に硬膜剤を
加えることも可能である。 本発明のハロゲン化銀乳剤を用いた感光材料の
ハロゲン化銀乳剤層及び／又は他の親水性コロイ
ド層の柔軟性を高める目的で可塑剤を添加でき
る。 本発明のハロゲン化銀乳剤を用いた感光材料の
写真乳剤層その他の親水性コロイド層に寸度安定
性の改良などを目的として、水不溶又は難溶性合
成ポリマーの分散物（ラテツクス）を含むことが
できる。 本発明のハロゲン化銀カラー写真感光材料の乳
剤層には、発色現像処理において、芳香族第１級
アミン現像剤（例えばｐ−フエニレンジアミン誘
導体や、アミノフエノール誘導体など）の酸化体
とカツプリング反応を行い色素を形成する、色素
形成カプラーが用いられる。該色素形成性カプラ
ーは各々の乳剤層に対して乳剤層の感光スペクト
ル光を吸収する色素が形成されるように選択され
るのが普通であり、青色光感光性乳剤層にはイエ
ロー色素形成カプラーが、緑色光感光性乳剤層に
はマゼンタ色素形成カプラーが、赤色光感光性乳
剤層にはシアン色素形成カプラーが用いられる。
しかしながら目的に応じて上記組み合わせと異な
つた用い方でハロゲン化銀カラー写真感光材料を
つくつてもよい。 イエロー色素形成カプラーとしては、アシルア
セトアミドカプラー（例えば、ベンゾイルアセト
アニリド類、ピバロイルアセトアニリド類）、マ
ゼンタ色素形成カプラーとしては、５−ピラゾロ
ンカプラー、ピラゾロベンツイミダゾールカプラ
ー、ピラゾロトリアゾール、開鎖アシルアセトニ
トリルカプラー等があり、シアン色素形成カプラ
ーとしては、ナフトールカプラー及び本発明以外
のフエノールカプラー等がある。 これら色素合成カプラーは分子中にバラスト基
と呼ばれるカプラーを非拡散化する、炭素数８以
上の基を有することが望ましい。又、これら色素
形成カプラーは１分子の色素が形成されるために
４分子の銀イオンが還元される必要がある４当量
性であつても、２分子の銀イオンが還元されるだ
けでよい２当量性のどちらでもよい。 ハロゲン化銀結晶表面に吸着させる必要のない
色素形成性カプラー等の疎水性化合物は固体分散
法、ラテツクス分散法、水中油滴型乳化分散法
等、種々の方法を用いることができ、これはカプ
ラー等の疎水性化合物の化学構造等に応じて適宜
選択することができる。水中油滴型乳化分散法
は、カプラー等の疎水性添加物を分散させる従来
公知の方法が適用でき、通常、沸点約150℃以上
の高沸点有機溶媒に、必要に応じて低沸点、及
び／又は水溶性有機溶媒を併用し溶解し、ゼラチ
ン水溶液などの親水性バインダー中に界面活性剤
を用いて攪拌器、ホモジナイザー、コロイドミ
ル、フロージエツトミキサー、超音波装置等の分
散手段を用いて、乳化分散した後、目的とする親
水性コロイド層中に添加すればよい。分散液又は
分散と同時に低沸点有機溶媒を除去する工程を入
れてもよい。 高沸点油剤としては現像主薬の酸化体と反応し
ないフエノール誘導体、フタル酸エステル、リン
酸エステル、クエン酸エステル、安息香酸エステ
ル、アルキルアミド、脂肪酸エステル、トリメシ
ン酸エステル等の沸点150℃以上の有機溶媒が用
いられる。 疎水性化合物を低沸点溶媒単独又は高沸点溶媒
と併用した溶媒に溶かし、機械又は超音波を用い
て水中に分散する時の分散助剤として、アニオン
性活性剤、ノニオン性界面活性剤、カチオン性界
面活性剤を用いることができる。 本発明のカラー写真感光材料の乳剤層間で（同
一感色性層間及び／又は異なつた感色性層間）、
現像主薬の酸化体又は電子移動剤が移動して色濁
りが生じたり、鮮鋭性の劣化、粒状性が目立つの
を防止するために色カブリ防止剤が用いられる。 該色カブリ防止剤は乳剤層自身に用いてもよい
し、中間層を隣接乳剤層間に設けて、該中間層に
用いてもよい。 本発明の感光材料の保護層、中間層等の親水性
コロイド層に感光材料が摩擦等で帯電することに
起因する放電によるカブリ防止、画像のUV光に
よる劣化を防止するために紫外線吸収剤を含んで
いてもよい。 本発明のハロゲン化銀乳剤を用いたカラー感光
材料には、フイルター層、ハレーシヨン防止層、
及び／又はイラジエーシヨン防止層等の補助層を
設けることができる。これらの層中及び／又は乳
剤層中には現像処理中にカラー感光材料より流出
するかもしくは漂白される塗料が含有させられて
もよい。 本発明のハロゲン化銀乳剤を用いたハロゲン化
銀感光材料のハロゲン化銀乳剤層、及び／又はそ
の他の親水性コロイド層に感光材料の光沢を低減
する加筆性を高める、感光材料相互のくつつき防
止等を目標としてマツト剤を添加できる。 本発明のハロゲン化銀乳剤を用いた感光材料の
滑り摩擦を低減させるために滑剤を添加できる。 本発明のハロゲン化銀乳剤を用いた感光材料
に、帯電防止を目的とした帯電防止剤を添加でき
る。帯電防止剤は支持体の乳剤を積層してない側
の帯電防止層に用いられることもあるし、乳剤層
及び／又は支持体に対して乳剤層が積層されてい
る側の乳剤層以外の保護コロイド層に用いられて
もよい。 本発明のハロゲン化銀乳剤を用いた感光材料の
写真乳剤層及び／又は他の親水性コロイド層に
は、塗布性改良、帯電防止、スベリ性改良、乳化
分散、接着防止、及び（現像促進、硬調化、増感
等の）写真特性改良等を目的として、種々の界面
活性剤が用いられる。 本発明のハロゲン化銀乳剤を用いた感光材料の
写真乳剤層、その他の層はバライタ層又はα−オ
レフインポリマー、等をラミネートした紙、合成
紙等の可撓性反射支持体、酢酸セルロース、硝酸
セルロース、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポ
リエチレンテレフタレート、ポリカーボネート、
ポリアミド等の半合成又は合成高分子からなるフ
イルムや、ガラス、金属、陶器などの剛体等に塗
布できる。 本発明のハロゲン化銀感光材料は必要に応じて
支持体表面にコロナ放電、紫外線照射、火焔処理
等を施した後、直接又は支持体表面の接着性、帯
電防止性、寸度安定性、耐摩擦性、硬さ、ハレー
シヨン防止性、摩擦特性、及び／又はその他の特
性を向上するための、１または２以上の下塗層を
介して塗布されてもよい。 本発明のハロゲン化銀乳剤を用いた写真感光材
料の塗布に際して、塗布性を向上させる為に増粘
剤を用いてもよい。塗布法としては２種以上の層
を同時に塗布することのできるエクストル−ジヨ
ンコーテイング及びカーテンコーテイングが特に
有用である。 本発明の感光材料は、本発明の感光材料を構成
する乳剤層が感度を有しているスペクトル領域の
電磁波を用いて露光できる。光源としては、自然
光（日光）、タングステン電灯、蛍光灯、水銀灯、
キセノンアーク灯、炭素アーク灯、キセノンフラ
ツシユ灯、陰極線管フライングスポツト、各種レ
ーザー光、発光ダイオード光、電子類、Ｘ線、γ
線、α線などによつて励起された蛍光体から放出
する光等、公知の光源のいずれでも用いることが
できる。 露光時間は通常カメラで用いられる１ミリ秒か
ら１秒の露光時間は勿論、１マイクロ秒より短い
露光、例えば陰極線管やキセノン閃光灯を用いて
100マイクロ秒〜１マイクロ秒の露光を用いるこ
ともできるし、１秒以上より長い露光でも可能で
ある。該露光は連続的に行なわれても、間欠的に
行なわれてもよい。 本発明のハロゲン化銀写真感光材料は、当業界
公知のカラー現像を行うことにより画像を形成す
ることができる。 本発明において発色現像液に使用される芳香族
第１級アミン発色現像主薬は種々のカラー写真プ
ロセスにおいて広範囲に使用されている公知のも
のが包含される。これらの現像剤はアミノフエノ
ール系及びｐ−フエニレンジアミン系誘導体が含
まれる。これらの化合物は遊離状態より安定のた
め一般に塩の形、例えば塩酸塩または硫酸塩の形
で使用される。またこれらの化合物は、一般に発
色現像液１について約0.1ｇ〜約30ｇの濃度、
好ましくは発色現像液１について約１ｇ〜約
1.5ｇの濃度で使用する。 アミノフエノール系現像液としては、例えば−
アミノフエノール、ｐ−アミノフエノール、５−
アミノ−２−オキシトルエン、２−アミノ−３−
オキシトルエン、２−オキシ−３−アミノ−１，
４−ジメチルベンゼンなどが含まれる。 特に有用な第１級芳香族アミノ系発色現像剤は
Ｎ，Ｎ−ジアルキル−ｐ−フエニレンジアミン系
化合物であり、アルキル基及びフエニル基は任意
の置換基で置換されていてもよい。その中でも特
に有用な化合物例としてはＮ，Ｎ−ジメチル−ｐ
−フエニレンジアミン塩酸塩、Ｎ−メチル−ｐ−
フエニレンジアミン塩酸塩、Ｎ，Ｎ−ジメチル−
ｐ−フエニレンジアミン塩酸塩、２−アミノ−５
−（Ｎ−エチル−Ｎ−ドデシルアミノ）−トルエ
ン、Ｎ−エチル−Ｎ−β−メタンスルホンアミド
エチル−３−メチル−４−アミノアニリン硫酸
塩、Ｎ−エチル−Ｎ−β−ヒドロキシエチルアミ
ノアニリン、４−アミノ−３−メチル−Ｎ，Ｎ−
ジエチルアニリン、４−アミノ−Ｎ−（２−メト
キシエチル）−Ｎ−エチル−３−メチルアニリン
−ｐ−トルエンスルホネートなどを挙げることが
できる。 本発明においては、発色現像処理した後、定着
能を有する処理液で処理するが、該定着能を有す
る処理液が定着液である場合、その前に漂白処理
が行なわれる。該漂白工程に用いる漂白剤として
は有機酸の金属錯塩が用いられ、該金属錯塩は、
現像によつて生成した金属銀を酸化してハロゲン
化銀にかえすと同時に発色剤の未発色部を発色さ
せる作用を有するもので、その構成はアミノポリ
カルボン酸または蓚酸、クエン酸等の有機酸で
鉄、コバルト、銅等の金属イオンを配位したもの
である。このような有機酸の金属錯塩を形成する
ために用いられる最も好ましい有機酸としては、
ポリカルボン酸またはアミノポリカルボン酸が挙
げられる。これらのポリカルボン酸またはアミノ
ポリカルボン酸はアルカリ金属塩、アンモニウム
塩もしくは水溶性アミン塩であつてもよい。 これらの具体的代表例としては次のものを挙げ
ることができる。 〔１〕 エチレンジアミンテトラ酢酸 〔２〕 ニトリロトリ酢酸 〔３〕 イミノジ酢酸 〔４〕 エチレンジアミンテトラ酢酸ジナトリウ
ム塩 〔５〕 エチレンジアミンテトラ酢酸テトラ（ト
リメチルアンモニウム）塩 〔６〕 エチレンジアミンテトラ酢酸テトラナト
リウム塩 〔７〕 ニトリロトリ酢酸ナトリウム塩 使用される漂白剤は、前記の如き有機酸の金属
錯塩を漂白剤として含有すると共に、種々の添加
剤を含むことができる。添加剤としては、特にア
ルカリハライドまたはアンモニウムハライド、例
えば臭化カリウム、臭化ナトリウム、塩化ナトリ
ウム、臭化アンモニウム等の再ハロゲン化剤、金
属塩、キレート剤を含有させることが望ましい。
また硼酸塩、蓚酸塩、酢酸塩、炭酸塩、燐酸塩等
のPH緩衝剤、アルキルアミン類、ポリエチレンオ
キサイド類等の通常漂白液に添加することが知ら
れているものを適宜添加することができる。 更に、定着液及び漂白定着液は、亜硫酸アンモ
ニウム、亜硫酸カリウム、重亜硫酸アンモニウ
ム、重亜硫酸カリウム、重亜硫酸ナトリウム、メ
タ重亜硫酸アンモニウム、メタ重亜硫酸カリウ
ム、メタ重亜硫酸ナトリウム等の亜硫酸塩や硼
酸、硼砂、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重亜硫酸ナトリ
ウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウム、酢
酸、酢酸ナトリウム、水酸化アンモニウム等の各
種の塩から成るPH緩衝剤を単独或いは２種以上含
むことができる。 漂白定着液（浴）に漂白定着補充剤を補充しな
がら本発明の処理を行なう場合、該漂白定着液
（浴）にチオ硫酸塩、チオシアン酸塩又は亜硫酸
塩等を含有せしめてもよいし、該漂白定着補充液
にこれらの塩類を含有せしめて処理浴に補充して
もよい。 本発明においては漂白定着液の活性度を高める
為に漂白定着浴中及び漂白定着補充液の貯蔵タン
ク内で所望により空気の吹き込み、又は酸素の吹
き込みをおこなつてもよく、或いは適当な酸化
剤、例えば過酸化水素、臭素酸塩、過硫酸塩等を
適宜添加してもよい。 〔実施例〕 以下実施例を示して本発明を具体的に説明する
が、本発明の実施の態様がこれにより限定される
ものではない。 実施例 １ ポリエチレンで両面ラミネートされた紙支持体
上に、本発明のシアンカプラー−18（4.8mg／
100cm2）と２，５−ジ−ｔ−オクチルハイドロキ
ノン（0.4mg／100cm2）をジブチルフタレート
（4.0mg／100cm2）に溶解、ゼラチン（14.0mg／100
cm2）水溶液と乳化分散した後、塩臭化銀乳剤（臭
化銀80モル％含有）と混合したものを銀量3.5
mg／100cm2となるよう塗布、乾燥して単色カラー
写真感光材料を作成し、これを試料１とした。 上記試料１に本発明の化合物−２，−３，
−10，−17，−23および−24を、それぞ
れシアンカプラーの1/2モルずつ添加した試料２，
３，４，５，６および７を得た。同様に、本発明
外の化合物ａ，ｂおよびｃを、それぞれシアンカ
プラーの1/2モルずつ添加した試料８，９および
10も作成した。 比較化合物 ａ，ｂ，ｃ （いずれも特開昭59−3433号に記載の化合物） 上記で得た試料を常法に従つて光学楔を通じて
露光後、次ぎの工程で処理を行つた。 ［処理工程］ 処理温度 処理時間 発色現像 33℃ ３分30秒 漂白定着 33℃ １分30秒 水 洗 33℃ ３分 乾 燥 50〜80℃ ２分 各処理の成分は以下の通りである。 ［発色現像液］ ベンジルアルコール 12ml ジエチレングリコール 10ml 炭酸カリウム 25ｇ 臭化ナトリウム 0.6ｇ 無水亜硫酸ナトリウム 2.0ｇ ヒドロキシルアミン硫酸塩 2.5ｇ Ｎ−エチル−Ｎ−β−メタンスルホンアミド
エチル−３−メチル−４−アミノアニリン硫酸
塩 4.5ｇ 水を加えて１とし、水酸化ナトリウムにてPH
10.2に調整。 ［漂白定着液］ チオ硫酸アンモニウム 120ｇ メタ重亜硫酸ナトリウム 15ｇ 無水亜硫酸ナトリウム ３ｇ EDTA第２鉄アンモニウム塩 65ｇ 水を加えて１とし、PHを6.7〜6.8に調整。 上記で処理された試料１〜10について、感度お
よび最大反射濃度を光電濃度計（小西六写真工業
株式会社製PDA−60型）を用いて測定した。そ
の結果を第１表に示す。但し、感度は試料１の感
度を100とした時の相対感度で示す。 また、各処理済試料をキセノンフエードメータ
ーに15日間照射し、色素画像の耐光性を調べた。
この結果も併せて第１表に示した。但し、色素画
像の耐光性の評価は以下の通りである。 〔残存率〕 初濃度1.0における耐光試験後の色素残留パー
セント。
【表】
第１表の結果から明らかなように本発明に係る
試料（２〜７）は、いずれも最大反射濃度および
色素残存率が増加しており、シアンカプラーの発
色性およびシアン色素画像の耐光性が優れてい
る。これに反して、比較化合物が添加された試料
（８〜10）は、シアン色素の耐光性を幾らか改良
しているものの、シアンカプラーの発色性を低下
させてしまう。 実施例 ２ 実施例１において、処理工程中の発色現像液組
成からベンジルアルコールを除いた以外は実施例
１と全く同様に各試料を処理した。結果を第２表
に示す。
試料（２〜７）は、いずれも最大反射濃度および
色素残存率が増加しており、シアンカプラーの発
色性およびシアン色素画像の耐光性が優れてい
る。これに反して、比較化合物が添加された試料
（８〜10）は、シアン色素の耐光性を幾らか改良
しているものの、シアンカプラーの発色性を低下
させてしまう。 実施例 ２ 実施例１において、処理工程中の発色現像液組
成からベンジルアルコールを除いた以外は実施例
１と全く同様に各試料を処理した。結果を第２表
に示す。
【表】
第２表から、比較化合物を添加した試料ではベ
ンジルアルコール無の処理で発色率が著しく低下
してしまうが、本発明の試料の場合にはベンジル
アルコール無の処理でも発色性の低下が非常に小
さいことが判る。従つて本発明の試料を処理する
際には発色現像液中にベンジルアルコールを含有
させる必要がなくなる。これは公害対策の面から
も非常に有利である。 実施例 ３ カプラーと添加化合物を第３表に示すように組
合わせて、実施例１と同様に塗布し試料11〜30を
作成した。 各試料を実施例２と同様の条件で処理した。更
に処理済試料は実施例１と同じ条件で耐光性試験
を施した。その結果を併せて第３表に示す。な
お、表中の感度は試料11の感度を100とした時の
相対感度である。 比較化合物ｄ （特開昭59−42541号に記載の化合物） 比較化合物ｅ （特開昭59−87456号に記載の化合物）
ンジルアルコール無の処理で発色率が著しく低下
してしまうが、本発明の試料の場合にはベンジル
アルコール無の処理でも発色性の低下が非常に小
さいことが判る。従つて本発明の試料を処理する
際には発色現像液中にベンジルアルコールを含有
させる必要がなくなる。これは公害対策の面から
も非常に有利である。 実施例 ３ カプラーと添加化合物を第３表に示すように組
合わせて、実施例１と同様に塗布し試料11〜30を
作成した。 各試料を実施例２と同様の条件で処理した。更
に処理済試料は実施例１と同じ条件で耐光性試験
を施した。その結果を併せて第３表に示す。な
お、表中の感度は試料11の感度を100とした時の
相対感度である。 比較化合物ｄ （特開昭59−42541号に記載の化合物） 比較化合物ｅ （特開昭59−87456号に記載の化合物）
【表】
【表】
第３表の結果も、本発明のカプラーと本発明の
化合物とを組合わすことにより、シアンカプラー
の発色性および発色色素の耐光性が向上すること
が判る。 実施例 ４ ポリエチレン両面ラミネートした紙支持体上
に、下記の各層を支持体側から順次塗設し、多色
用ハロゲン化銀写真感光材料を作成し、試料31を
得た。 第１層： 青感性ハロゲン化銀乳剤層 イエローカプラーとしてα−ピバロイル−α−
（２，４−ジオキソ−１−ベンジルイミダゾリジ
ン−３−イル）−２−クロロ−５−［γ−（２，４
−ジ−ｔ−アミルフエノキシ）ブチルアミド］ア
セトアニリドを6.8mg／100cm2、青感性塩臭化銀乳
剤（臭化銀85モル％含有）を銀に換算して3.2
mg／100cm2、ジブチルフタレートを3.5mg／100cm2
及びゼラチンを13.5mg／100cm2の塗布付量となる
様に塗設した。 第２層： 中間層 ２，５−ジ−ｔ−オクチルハイドロキノンを
0.5mg／100cm2、ジブチルフタレートを０。５mg／
100cm2及びゼラチンを9.0mg／100cm2となる様に塗
設した。 第３層： 緑感性ハロゲン化銀乳剤層 マゼンタカプラーとして１−（２，４，６−ト
リクロロフエニル）−３−（２−クロロ−５−テト
ラデカンアミドアニリノ）−５−ピラゾロンを4.5
mg／100cm2、緑感性塩臭化銀乳剤（臭化銀80モル
％含有）を銀に換算して2.0mg／100cm2、ジブチル
フタレートを3.0mg／100cm2及びゼラチンを12.0
mg／100cm2となる様に塗設した。 第４層： 中間層 紫外線吸収剤の２−（２−ヒドロキシ−３−sec
−ブチル−５−ｔ−ブチルフエニル）ベンゾトリ
アゾールを5.0mg／100cm2、ジブチルフタレートを
4.0mg／100cm2、２，５−ジ−ｔ−オクチルハイド
ロキノンを0.5mg／100cm2及びゼラチンを12.0mg／
100cm2となる様に塗設した。 第５層： 赤感性ハロゲン化銀乳剤層 シアンカプラーとして−18を5.0mg／100cm2、
赤感性塩臭化銀乳剤（臭化銀80モル％含有）を銀
に換算して3.0mg／100cm2、トリクレジルホスフエ
ートを3.5mg／100cm2及びゼラチンを11.5mg／100
cm2となる様に塗設した。 第６層： 中間層 第４層と全く同じ組成で構成されている層。 第７層： 保護層 ゼラチンを8.0mg／100cm2となる様に塗設した。 上記試料31において、第５層に本発明の化合物
を第４表に示すような割合で添加し、重層試料32
〜40を作成し、実施例１と同様に露光し、処理し
た後、耐光試験（キセノンフエードメータに16日
間照射した）を行つた。結果を併せて第４表に示
した。
化合物とを組合わすことにより、シアンカプラー
の発色性および発色色素の耐光性が向上すること
が判る。 実施例 ４ ポリエチレン両面ラミネートした紙支持体上
に、下記の各層を支持体側から順次塗設し、多色
用ハロゲン化銀写真感光材料を作成し、試料31を
得た。 第１層： 青感性ハロゲン化銀乳剤層 イエローカプラーとしてα−ピバロイル−α−
（２，４−ジオキソ−１−ベンジルイミダゾリジ
ン−３−イル）−２−クロロ−５−［γ−（２，４
−ジ−ｔ−アミルフエノキシ）ブチルアミド］ア
セトアニリドを6.8mg／100cm2、青感性塩臭化銀乳
剤（臭化銀85モル％含有）を銀に換算して3.2
mg／100cm2、ジブチルフタレートを3.5mg／100cm2
及びゼラチンを13.5mg／100cm2の塗布付量となる
様に塗設した。 第２層： 中間層 ２，５−ジ−ｔ−オクチルハイドロキノンを
0.5mg／100cm2、ジブチルフタレートを０。５mg／
100cm2及びゼラチンを9.0mg／100cm2となる様に塗
設した。 第３層： 緑感性ハロゲン化銀乳剤層 マゼンタカプラーとして１−（２，４，６−ト
リクロロフエニル）−３−（２−クロロ−５−テト
ラデカンアミドアニリノ）−５−ピラゾロンを4.5
mg／100cm2、緑感性塩臭化銀乳剤（臭化銀80モル
％含有）を銀に換算して2.0mg／100cm2、ジブチル
フタレートを3.0mg／100cm2及びゼラチンを12.0
mg／100cm2となる様に塗設した。 第４層： 中間層 紫外線吸収剤の２−（２−ヒドロキシ−３−sec
−ブチル−５−ｔ−ブチルフエニル）ベンゾトリ
アゾールを5.0mg／100cm2、ジブチルフタレートを
4.0mg／100cm2、２，５−ジ−ｔ−オクチルハイド
ロキノンを0.5mg／100cm2及びゼラチンを12.0mg／
100cm2となる様に塗設した。 第５層： 赤感性ハロゲン化銀乳剤層 シアンカプラーとして−18を5.0mg／100cm2、
赤感性塩臭化銀乳剤（臭化銀80モル％含有）を銀
に換算して3.0mg／100cm2、トリクレジルホスフエ
ートを3.5mg／100cm2及びゼラチンを11.5mg／100
cm2となる様に塗設した。 第６層： 中間層 第４層と全く同じ組成で構成されている層。 第７層： 保護層 ゼラチンを8.0mg／100cm2となる様に塗設した。 上記試料31において、第５層に本発明の化合物
を第４表に示すような割合で添加し、重層試料32
〜40を作成し、実施例１と同様に露光し、処理し
た後、耐光試験（キセノンフエードメータに16日
間照射した）を行つた。結果を併せて第４表に示
した。
【表】
本発明のシアンカプラーと前記一般式〔〕で
示される化合物を同一のハロゲン化銀乳剤層に含
有するカラー写真感光材料によれば、シアンカプ
ラーの発色性を向上すると共に形成されるシアン
色素画像の光に対する安定性（堅牢性）を改良で
きる。しかも、カラー処理工程における発色現像
液から環境面で有害物質であるベンジルアルコー
ルを除いてもカプラーの発色性を殆んど低下させ
ず、公害対策上のメリツトが大きい。
示される化合物を同一のハロゲン化銀乳剤層に含
有するカラー写真感光材料によれば、シアンカプ
ラーの発色性を向上すると共に形成されるシアン
色素画像の光に対する安定性（堅牢性）を改良で
きる。しかも、カラー処理工程における発色現像
液から環境面で有害物質であるベンジルアルコー
ルを除いてもカプラーの発色性を殆んど低下させ
ず、公害対策上のメリツトが大きい。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 支持体上に少なくとも一層のハロゲン化銀乳
剤層を有するカラー写真感光材料において、前記
ハロゲン化銀乳剤層の少なくとも１層中に下記一
般式〔〕および〔〕で示されるフエノール系
シアン色素画像形成カプラーから選ばれるカプラ
ーの少なくとも一種と、下記一般式〔〕で示さ
れる化合物の少なくとも一種とを含有することを
特徴とするカラー写真感光材料。 一般式〔〕 一般式〔〕 〔式中、R1，R2およびR4は各々、脂肪族基、
アリール基または複素環基を表し、R3およびR6
は各々、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基ま
たはアシルアミノ基を表し、R5はアルキル基を
示す。また、R2とR3は互いに結合して５〜６員
の含窒素複素環を形成してもよい。Z1およびZ2は
各々、水素原子またはカツプリング離脱基を表
す。ｎは０または１である。〕 一般式〔〕 〔式中、R7，R8およびR9は各々、水素原子、
アルキル基、アルケニル基、アリール基またはシ
クロアルキル基を表す。ただし、R7およびR8の
いずれか一方は水素原子を表し、R7およびR8が
同時に水素原子を表すことはない。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7735486A JPS62232649A (ja) | 1986-04-02 | 1986-04-02 | シアン画像の光に対する安定性が改良されたカラ−写真感光材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7735486A JPS62232649A (ja) | 1986-04-02 | 1986-04-02 | シアン画像の光に対する安定性が改良されたカラ−写真感光材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62232649A JPS62232649A (ja) | 1987-10-13 |
| JPH0544013B2 true JPH0544013B2 (ja) | 1993-07-05 |
Family
ID=13631573
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7735486A Granted JPS62232649A (ja) | 1986-04-02 | 1986-04-02 | シアン画像の光に対する安定性が改良されたカラ−写真感光材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62232649A (ja) |
-
1986
- 1986-04-02 JP JP7735486A patent/JPS62232649A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62232649A (ja) | 1987-10-13 |
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