JPH0545021B2 - - Google Patents

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JPH0545021B2
JPH0545021B2 JP61100222A JP10022286A JPH0545021B2 JP H0545021 B2 JPH0545021 B2 JP H0545021B2 JP 61100222 A JP61100222 A JP 61100222A JP 10022286 A JP10022286 A JP 10022286A JP H0545021 B2 JPH0545021 B2 JP H0545021B2
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JP
Japan
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acid
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Michio Ono
Kozo Aoki
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Original Assignee
Fuji Photo Film Co Ltd
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Publication date
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Priority to US07/044,270 priority patent/US4746602A/en
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Publication of JPH0545021B2 publication Critical patent/JPH0545021B2/ja
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D223/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D223/14—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D223/16—Benzazepines; Hydrogenated benzazepines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D243/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D243/06—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms having the nitrogen atoms in positions 1 and 4
    • C07D243/10—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms having the nitrogen atoms in positions 1 and 4 condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D243/12—1,5-Benzodiazepines; Hydrogenated 1,5-benzodiazepines
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
    • G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
    • G03C7/32—Colour coupling substances
    • G03C7/34—Couplers containing phenols

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)

Description

【発明の詳现な説明】
産業䞊の利甚分野 本発明は新芏なシアン色玠圢成カプラヌを含有
するハロゲン化銀カラヌ写真感光材料に関するも
のである。 埓来の技術 ハロゲン化銀感光材料に露光を䞎えたあず、発
色珟像凊理するこずによりハロゲン化銀により酞
化された芳銙族䞀玚アミンなど珟像䞻薬ず色玠圢
成カプラヌずが反応し、色画像が圢成される。䞀
般に、この方法においお、枛色法による色再珟法
が良く䜿われ、青、緑、および赀色を再珟するた
めに、それぞれ補色の関係にあるむ゚ロヌ、マれ
ンタおよびシアンの色画像が圢成される。 シアン色画像圢成カプラヌずしおは、プノヌ
ル類あるいは、ナフトヌル類が倚く甚いられおい
る。ずころが、埓来甚いられおいるプノヌル類
およびナフトヌル類から埗られる色画像の保存性
には、幟぀かの問題が残されおいた。䟋えば、米
囜特蚱第2367531号、第2369929号、第2423730号
および第2801171号明现曞などに蚘茉の−アシ
ルアミノプノヌルシアンカプラヌより埗られる
色画像は、䞀般に熱堅牢性が劣り、米囜特蚱第
2772162号および第2895826号に蚘茉の−ゞ
アシルアミノプノヌルシアンカプラヌより埗ら
れる色画像は、䞀般に光堅牢性が劣り、−ヒド
ロキシ−−ナフタミドシアンカプラヌは、䞀般
に、光および熱特に湿熱堅牢性の䞡面で䞍十
分である。 たた特開昭56−104333、特開昭60−159851に蚘
茉の−ヒドロキシ−−アシルアミノカルボス
チリルシアンカプラヌおよび特開昭58−105229に
蚘茉の−ヒドロキシ−−アシルアミノオキシ
むンドヌルカプラヌ、−ヒドロキシ−−アシ
ルアミノ−−ゞヒドロ−−ベンズむ
ミダゟヌル−−オンカプラヌなどは、光および
熱堅牢性の面ではすぐれたものであるが、光によ
り未露光郚の癜地に黄色汚れが生じるずいう欠点
を有しおいる。 発明が解決しようずする問題点 本発明の目的は、これらの欠点を改良し、色像
が堅牢で色再珟性にすぐれ、なおか぀、癜地の汚
染が少ないシアン色玠圢成カプラヌを甚いたカラ
ヌ写真感光材料を提䟛するこずにある。 たた本発明の他の目的は、発色珟像液䞭での色
玠圢成速床および最倧発色濃床が高く、特にベン
ゞルアルコヌルを陀いた発色珟像液䞭でもそれら
が十分に高いカプラヌを提䟛するこずであり、䞀
方では酞化力の匱い挂癜液䟋えばEDTA鉄
Na塩又はEDTA鉄NH4塩を含む挂
癜液あるいは疲劎した挂癜液で凊理した堎合の
濃床䜎䞋がほずんどないカプラヌを提䟛するこず
にある。 問題点を解決するための手段 本発明の目的は次の䞀般匏〔〕により瀺され
るカプラヌにより達成される。 䞀般匏〔〕 匏䞭、は少なくずも個の−NHCO−基
を含む員環以䞊の含窒玠耇玠環を圢成するのに
必芁ずする原子矀を衚わす。䜆し、該少なくずも
個の−NHCO−基がプノヌル母栞ず䜍
で連結しおいる。は氎玠原子たたは発色珟像䞻
薬の酞化䜓ずのカツプリング反応により離脱しう
る基を衚わし、は脂肪族基、芳銙族基、耇玠環
基又は眮換アミノ基を衚わし、、又はの眮
換基によ぀お二量䜓以䞊の倚量䜓カプラヌを圢成
しおもよい。 䞀般匏〔〕の䞊蚘、、に぀いお以䞋に
詳述する。 䞀般匏〔〕においおは、少なくずも個の
−NHCO−基を含む員環以䞊の含窒玠耇玠
環を圢成するのに必芁ずする原子矀を衚わす。䜆
し、該少なくずも個の−NHCO−基がプ
ノヌル母栞ず䜍で連結しおいる。−NHCO
−基を陀く環を圢成する二䟡の基の䟋ずしおは、
−NHCO−基、二䟡のアミノ基、゚ヌテル結合、
チオヌル結合、アルキレン基、゚チレン結合、む
ミノ結合、スルホニル基、カルボニル基、 で衚わされる基などを瀺し、 これらのうちの耇数を組合せおもよく、これらは
埌述するに蚱容された眮換基で眮換されおいお
もよい。ここで、Z′およびR′は埌述のおよび
ず同矩であるが、およびず同䞀でも異な぀お
いおもよい。 䞀般匏〔〕においおは鎖状ないし、環状の
奜たしくは炭玠数〜32の脂肪族基䟋えばメチ
ル基、ブチル基、ペンタデシル基、シクロヘキシ
ル基、アリル基など、芳銙族基䟋えば、プ
ニル基、ナフチル基など、耇玠環基䟋えば
−ピリゞル基、−ピリゞル基、−ピリゞル
基、−フラニル基、−オキサゟリル基など、
又はアミノ基を衚わし、これらはアルキル基、ア
リヌル基䟋えば、プニル基、ナフチル基な
ど、アルキルオキシ基䟋えば、メトキシ基、
ミリスチルオキシ基、メトキシ゚チルオキシ基な
ど、アリヌルオキシ基䟋えば、プニルオキ
シ基、−ゞ−tert−アミルプノキシ基、
−tert−ブチル−−ヒドロキシプニルオキ
シ基、ナフチルオキシ基など、カルボキシ基、
アルキルカルボニル基䟋えば、アセチル基、テ
トラデカノむル基など、アリヌルカルボニル基
䟋えば、ベンゟむル基など、アルコキシカルボ
ニル基䟋えば、メトキシカルボニル基、ベンゞ
ルオキシカルボニル基など、アリヌルオキシカ
ルボニル基䟋えば、プニルオキシカルボニル
基、−トリルオキシカルボニル基など、アシ
ルオキシ基䟋えば、アセチル基、ベンゟむルオ
キシ基、プニルアミノカルボニルオキシ基な
ど、スルフアモむル基䟋えば−゚チルスル
フアモむル基、−オクタデシルスルフアモむル
基など、カルバモむル基−゚チルカルバモ
むル基、−メチル−ドデシルカルバモむル基な
ど、スルホンアミド基䟋えばメタンスルホン
アミド基、ベンれンスルホンアミド基、゚チルア
ミノスルホンアミド基など、アシルアミノ基
䟋えばアセチルアミノ基、ベンズアミド基、゚
トキシカルボニルアミノ基、プニルアミノカル
ボニルアミノ基など、ゞアシルアミノ基䟋え
ば、サクシンむミド基、ヒダントむニル基など、
スルホニル基䟋えばメタンスルホニル基など、
ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲ
ン原子から遞ばれた眮換基で眮換されおいおもよ
い。 䞀般匏〔〕においおは、氎玠原子又はカツ
プリング離脱基を衚わし、その䟋を挙げるず、ハ
ロゲン原子䟋えば、フツ玠原子、塩玠原子、臭
玠原子など、アルコキシ基䟋えば、゚トキシ
基、ドデシルオキシ基、メトキシ゚チルカルバモ
むルメトキシ基、カルボキシプロピルオキシ基、
メチルスルホニル゚トキシ基など、アリヌルオ
キシ基䟋えば、−クロロプノキシ基、−
メトキシプノシ基、−カルボキシプノキシ
基など、アシルオキシ基䟋えば、アセトキシ
基、テトラデカノむルオキシ基、ベンゟむルオキ
シ基など、スルホニルオキシ基䟋えば、メタ
ンスルホニルオキシ基、トル゚ンスルホニルオキ
シ基など、アミド基䟋えばゞクロロアセチル
アミノ基、ヘプタフルオロブチリルアミノ基、メ
タンスルオニルアミノ基、トル゚ンスルホニルア
ミノ基など、アルコキシカルボニルオキシ基
䟋えば、゚トキシカルボニルオキシ基、ベンゞ
ルオキシカルボニルオキシ基など、アリヌルオ
キシカルボニルオキシ基䟋えば、プノキシカ
ルボニルオキシ基など、脂肪族もしくは芳銙族
チオ基䟋えば、゚チルチオ基、プニルチオ
基、テトラゟリルチオ基など、むミド基䟋え
ば、スクシンむミド基、ヒダントむニル基など、
芳銙族アゟ基䟋えば、プニルアゟ基などな
どがある。これらの離脱基は写真的に有甚な基を
含んでいおもよい。 䞀般匏〔〕においお奜たしいは氎玠原子、
ハロゲン原子、アリヌルオキシ基、アルキルオキ
シ基、スルホンアミド基であり、フツ玠原子なら
びに塩玠原子が特に奜たしい。 又はは䟡の基ずなりビス䜓を圢成しおも
よい。たた䞀般匏〔〕で衚わされるカプラヌ残
基をポリマヌの䞻鎖たたは偎鎖に含有するポリマ
ヌカプラヌの圢でもよく、特に䞀般匏〔〕で衚
わされる郚分を含有する゚チレン性䞍飜和化合物
から導かれるポリマヌは奜たしく、この堎合、
、およびの眮換基は重合性䞻鎖に含たれる
くり返し単䜍およびその連結郚分を衚わす。 たたはが䟡の基ずな぀おビス䜓を圢成す
る堎合、奜たしくはは眮換たたは無眮換のアル
キレン基䟋えば、メチレン基、゚チレン基、
10−デシレン基、−CH2CH2−−CH2CH2
−、等、眮換たたは無眮換のプニレン基䟋
えば、−プニレン基、−プニレ
ン基、
【匏】
【匏】等、 −NHCO−−CONH−基は眮換たたは無
眮換のアルキレン基たたはプニレン基を衚わ
し、䟋えば−NHCOCH2CH2CONH−、 等、−−−−基は眮換たたは無眮換の
アルキレン基を衚わし、䟋えば、−−CH2CH2
−−、 等を衚わす。 䞀般匏〔〕であらわされるものがビニル単量
䜓に含たれる堎合のたたはであらわされる連
結基およびビニル単量䜓ずずの連結基はアルキ
レン基眮換たたは無眮換のアルキレン基で、䟋
えば、メチレン基、゚チレン基、10−デシレ
ン基、−CH2CH2OCH2CH2−、等、プニレン
基眮換たたは無眮換のプニレン基で、䟋え
ば、−プニレン基、−プニレン
基、
【匏】
【匏】等、− NHCO−、−CONH−、−−、−OCO−および
アラルキレン基䟋えば、 等から遞ばれたものを組合せお成立する基を含
む。 奜たしい連結基ずしおは以䞋のものがある。 −NHCO−、−CH2CH2−、 −CH2CH2NHCO−、
【匏】 −CONH−CH2CH2NHCO−、 −CH2CH2O−CH2CH2−NHCO− なおビニル基は䞀般匏〔〕であらわされるも
の以倖に眮換基をず぀おもよく、奜たしい眮換基
は氎玠原子、塩玠原子、たたは炭玠数〜個の
䜎玚アルキル基䟋えばメチル基、゚チル基を
衚わす。 䞀般匏〔〕であらわされるものを含む単量䜓
は芳銙族䞀玚アミン珟像薬の酞化生成物ずカツプ
リングしない非発色性゚チレン様単量䜓ず共重合
ポリマヌを䜜぀おもよい。 芳銙族䞀玚アミン珟像薬の酞化生成物ずカツプ
リングしない非発色性゚チレン様単量䜓ずしおは
アクリル酞、α−クロロアクリル酞、α−アルア
クリル酞䟋えばメタクリル酞などおよびこれ
らのアクリル酞類から誘導される゚ステルもしく
はアミド䟋えばアクリルアミド、−ブチルア
クリルアミド、−ブチルアクリルアミド、ゞア
セトンアクリルアミド、メタクリルアミド、メチ
ルアクリレヌト、゚チルアクリレヌト、−プロ
ピルアクリレヌト、−ブチルアクリレヌト、
−ブチルアクリレヌト、iso−ブチルアクリレヌ
ト、−゚チルヘキシルアクリレヌト、−オク
チルアクリレヌト、ラりリルアクリレヌト、メチ
ルメタクリレヌト、゚チルメタクリレヌト、−
ブチルメタクリレヌトおよびβ−ヒドロキシメタ
クリレヌト、メチレンゞビスアクリルアミド、
ビニル゚ステル䟋えばビニルアセテヌト、ビニ
ルプロピオネヌトおよびビニルラりレヌト、ア
クリロニトリル、メタクリロニトリル、芳銙族ビ
ニル化合物䟋えばスチレンおよびその誘導䜓、
ビニルトル゚ン、ゞビニルベンれン、ビニルアセ
トン゚ノンおよびスルホスチレン、むタコン酞、
シトラコン酞、クロトン酞、ビニリデンクロラむ
ド、ビニルアルキル゚ヌテル䟋えばビニル゚チ
ル゚ヌテル、マレむン酞、無氎マレむン酞、マ
レむン酞゚ステル、−ビニル−−ピロリド
ン、−ビニルピリゞン、および−および−
ビニルピリゞン等がある。ここで䜿甚する非発色
性゚チレン様䞍飜和単量䜓は皮以䞊を䞀緒に䜿
甚するこずもできる。䟋えば−ブチルアクリレ
ヌトずメチルアクリレヌト、スチレンずメタクリ
ル酞、メタクリル酞ずアクリルアミド、メチルア
クリレヌトずゞアセトンアクリルアミド等であ
る。 ポリマヌカラヌカプラヌ分野で呚知の劂く、固
䜓氎䞍溶性単量䜓カプラヌず共重合させるための
非発色性゚チレン様䞍飜和単量䜓は圢成させる共
重合䜓の物理的性質およびたたは化孊的性質䟋
えば溶解床、写真コロむド組成物の結合剀䟋えば
れラチンずの盞溶性、その可撓性、熱安定性等が
奜圱響を受けるように遞択するこずができる。 本発明に甚いられるポリマヌカプラヌは氎可溶
性のものでも、氎䞍溶性のものでもよいが、その
䞭でも特にポリマヌカプラヌラテツクスが奜たし
い。 䞀般匏〔〕の䞭で奜たしい化合物は䞀般匏
〔〕、および〔〕で瀺される。 匏䞭Y′は結合する原子団ずずもに、員環以
䞊の含窒玠耇玠環を圢成するのに必芁な原子矀を
衚わし、環を圢成する二䟡の基の䟋ずしおは、二
䟡のアミノ基、゚ヌテル結合、チオヌル結合、ア
ルキレン基、゚チレン結合、むミノ結合、スルホ
ニル基、カルボニル基、
【匏】で衚わされる基などを 瀺し、これらのうちの耇数を組合せおもよく、こ
れらは眮換基を有しおいおもよい。、、
R′およびZ′は䞀般匏〔〕で定矩したずうりであ
る。 䞀般匏〔〕および〔〕の䟡で奜たしい環員
数は又はである。 奜たしいY′の䟋ずしおは、
【匏】
【匏】
【匏】
【匏】
【匏】
【匏】
【匏】
【匏】
【匏】
【匏】
【匏】
【匏】
【匏】 などがあり、匏䞭、R1、R2は、各々、氎玠原子、
ハロゲン原子、アルキル基䟋えばメチル基、ブ
チル基など、アリヌル基䟋えばプニル基、
ナフチル基など、アルキルオキシ基䟋えばメ
トキシ基、ドデシルオキシ基など、アルキルオ
キシカルボニル基䟋えばメトキシカルボニル
基、テトラデシルオキシカルボニル基など、ア
ルキルカルボニル基䟋えばアセチル基、ブタノ
むル基など、アリヌルカルボニル基䟋えばベ
ンゟむル基など、カルバモむル基䟋えば−
゚チルカルバモむル基など、アシルアミノ基
䟋えばアセチルアミノ基、−メチルベンゟむ
ルアミノ基など、ニトリル基を衚わすか、R1ず
R2又は隣合぀た炭玠原子䞊の眮換基で、環又は
二重結合を圢成しおもよく、は又はを衚わ
す。 䞀般匏〔〕の䞭で特に奜たしい化合物は䞀般
匏で瀺される。 匏䞭Y″は結合する原子団ずずもに員環以䞊
16員環以䞋の含窒玠耇玠環を圢成するのに必芁な
原子矀を衚わし、環を圢成する二䟡の基の䟋ずし
おは、二䟡のアミノ基、゚ヌテル結合、チオヌル
結合、アルキレン基、゚チレン結合、むミノ結
合、スルホニル基、カルボニル基、
【匏】で衚わされる基などを 瀺し、これらのうちの耇数を組合せおもよく、こ
れらは眮換基を有しおいおもよい。 Y″の䞭で奜たしい原子矀は
【匏】および
【匏】であ぀お、匏䞭R3、 R4、R5、R6は各々、氎玠原子、ハロゲン原子、
アルキル基䟋えば、メチル基、ブチル基など、
アリヌル基䟋えばプニル基、ナフチル基な
ど、アルキルオキシ基䟋えばメトキシ基、ド
デシルオキシ基など、アルキルオキシカルボニ
ル基䟋えばメトキシカルボニル基、テトラデシ
ルオキシカルボニル基など、アルキルカルボニ
ル基䟋えばアセチル基、ブタノむル基など、
アリヌルカルボニル基䟋えばベンゟむル基な
ど、カルバモむル基䟋えば−゚チルカルバ
モむル基など、アシルアミノ基䟋えばアセチ
ルアミノ基、−メチルベンゟむルアミノ基な
ど、ニトリル基を衚わすか、R3ずR4又はR3ず
R5で環又は二重結合を圢成しおもよく、R3R4、
R5およびR6で芳銙環を圢成しおもよい。 、、R′およびZ′は䞀般匏〔〕で定矩した
ずうりである。 次に具䜓的化合物䟋を挙げるが、本発明はこれ
らに限定されるものではない。 以䞋に本発明カプラヌの代衚的な合成䟋を述べ
る。 合成䟋  䟋瀺カプラヌ −クロロ−−〔−−−ゞ−
tert−アミルプノキシブタノむルアミノ−
ベンゟむルアミノ〕−−ヒドロキシベンズアれ
ピン−−オン、䟋瀺カプラヌ(1)の合成 (1) −メトキシテトラロンオキシムの合成 −メトキシテトラロン50、ヒドロキシル
アミン塩酞塩20、および酢酞ナトリりム56
を、゚タノヌル240ml、氎80mlに分散させ、
時間加熱還流した。 宀枩に冷华埌、反応物を氎400mlにあけ、析
出した結晶を集し、也燥埌、53の暙蚘化合
物を埗た。 (2) −メトキシベンズアれピン−−オンの合
成 䞊蚘で埗られた−メトキシ−テトラオンロ
キシム50を、350のポリリン酞に分散させ、
スチヌムバスで30分間加熱した。反応物を氷氎
にあけ、析出した結晶を集し、也燥するず、
45の暙蚘化合物を埗た。 (3) −ヒドロキシ−ベンズアれピン−−オン
の合成 䞊蚘で埗られた−メトキシ−ベンズアれピ
ン−−オン25を100mlの塩化メチレンに溶
解させ、宀枩䞋、66の䞉臭化ホり玠を20分間
かけお滎䞋した。 宀枩䞋、時間撹拌した埌、反応物を氷に泚
ぎ、析出した結晶を集し、氎掗埌、也燥し、
18の暙蚘化合物を埗た。 (4) −ニトロ−−ヒドロキシベンズアれピン
−−オンの合成 䞊蚘で埗られた、−ヒドロキシ−ベンズア
れピン−−オン17を無氎酢酞150mlに分散
させ、氷冷䞋、硝酞1.407.3mlを酢酞
15mlに溶解し、10分間で滎䞋した。氷冷䞋時
間撹拌した埌、反応物を氷氎に泚ぎ、結晶を
集し、也燥埌17の結晶を埗た。 この結晶をメタノヌルで晶析し、也燥埌
の暙蚘化合物を埗た。 (5) −アミノ−−ヒドロキシベンズアれピン
−−オン 䞊蚘で埗られた−ニトロ−−ヒドロキシ
ベンズアれピン−−オンを、50mlの氎に
分散させ、スチヌムバス加熱䞋、30のハむド
ロサルフアむト゜ヌダを埐々に添加した。 還元終了埌、反応物を冷华し、結晶を集し
た。也燥埌、の暙蚘化合物を埗た。 (6) 〔−−−ゞ−tert−アミルフ
゚ノキシブタノむルアミノ−ベンゟむルア
ミノ〕−−ヒドロキシベンズアれピン−−
オンの合成 −−−ゞ−tert−アミルプノ
キシブタノむルアミノ−安息銙酞9.6を、
ベンれン20mlに溶解し、塩化チオニルmlを加
え、時間加熱還流した。反応物を枛圧䞋濃瞮
し、残留物に、アセトニトリル30ml、ゞメチル
アセトアミドml、䞊蚘(5)で埗られた−アミ
ノ−−ヒドロキシベンズアれピン−−オン
を加え、時間加熱還流した。 反応混合物を宀枩に冷华し、mlの氎を加え
撹拌し、析出した結晶を集し、アセトニトリ
ルで掗浄埌也燥したずころ、6.8の暙蚘化合
物を埗た。 (7) −クロロ−−〔−−−ゞ−
tert−アミルプノキシブタノむルアミノ
−ベンゟむルアミノ〕−−ヒドロキシベンズ
アれピン−−オンの合成 䞊蚘で埗られた〔−−−ゞ−
tert−アミルプノキシブタノむルアミノ
−ベンゟむルアミノ〕−−ヒドロキシベンズ
アれピン−−オンを塩化メチレン30mlに
分散させ、宀枩䞋、0.84mlの塩化スルフリルを
滎䞋した。宀枩で時間撹拌した埌、酢酞゚チ
ルず飜和食塩氎を加え、抜出した。抜出液を枛
圧䞋濃瞮し、残留物をアセトニトリル30ml、お
よび酢酞゚チル15mlに分散させ、加熱還流し、
冷华埌結晶を集した。 也燥埌5.8の暙蚘カプラヌを埗た融点234
−236℃。 元玠分析倀 68.50 7.11 6.53 蚈 算 倀 68.56 7.15 6.48 合成䟋  䟋瀺カプラヌ −クロロ−−〔−−ゞ−tert−ア
ミルプキシブタノむルアミノ〕−−ヒドロ
キシ−−ベンズゞアれピン−−ゞオ
ンの合成 (1) −アミノ−−クロロ−−〔−
−ゞ−tert−アミルプノキシブタノむルア
ミノ〕−プノヌルの合成 20の−アミノ−−クロロ−−ニトロ
プノヌルをアセトニトリル150mlに分散させ、
還流䞋、−−ゞ−tert−アミルプ
ノキシブタノむルクロラむド37.7を滎䞋し
た。時間還流撹拌を行い、宀枩にたで冷华
し、結晶を集し、アセトニトリルで掗い也燥
するず49.5あ぀た。 この結晶49を還元鉄28、塩化アンモニり
ム2.7、氎50ml、む゜プロパノヌル500mlず共
に時間還流撹拌した。鉄粉を別したのち、
液を冷华するず結晶が析出した。結晶を集
し、也燥するず、暙蚘化合物42.4を埗た。 (2) −アセチルアミノ−−クロロ−−〔
−−ゞ−tert−アミルプノキシブ
タノむルアミノ〕−プノヌルの合成 䞊で埗られた−アミノ−−クロロ−−
〔−−ゞ−tert−アミルプノキシ
ブタノむルアミノ〕−プノヌル40をアセト
ニトリル160ml、ゞメチルアセトアミド20mlに
分散させ、還流䞋、6.6mlのアセチルクロラむ
ドを滎䞋した。 時間還流撹拌した埌、冷华し、結晶を集
した。也燥埌、40.8の暙蚘化合物を埗た。 (3) −アセチルアミノ−−クロロ−−ニト
ロ−−〔−−ゞ−tert−アミルプ
ノキシブタノむルアミノ〕−プノヌルの合
成 䞊蚘で埗られた−アセチルアミノ−−ク
ロロ−〔−−ゞ−tert−アミルプ
ノキシブタノむルアミノ〕−プノヌル40
を、クロロホルム200mlに分散させ、氷冷䞋、
15.5mlの硝酞を滎䞋した。宀枩䞋時間撹拌し
た埌、300mlの氎を加え、クロロホルムで抜出
し、氎掗埌濃瞮した。残留分をアセトニトリル
で晶析し、也燥するず41の暙蚘化合物を埗
た。 (4) −アミノ−−クロロ−−ニトロ−−
〔−−ゞ−tert−アミルプノキシ
ブタノむルアミノ〕−プノヌルの合成 䞊で埗られた−アセチルアミノ−−クロ
ロ−−ニトロ−−〔−−ゞ−tert
−アミルプノキシブタノむルアミノ〕−フ
゚ノヌル40をメタノヌル200mlに分散させ、
氎酞化ナトリりム、氎40mlず共に、時間
還流撹拌した。反応混合物を宀枩たで冷华した
埌、300mlの氎に泚ぎ、15mlの酢酞を滎䞋する
ず、赀色の結晶が析出した。この結晶を集
し、アセトントリルで晶析するし、也燥するず
21の暙蚘化合物が埗られた。 (5) −ゞアミノ−−クロロ−−〔−
−ゞ−tert−アミルプノキシブタ
ノむルアミノ〕−プノヌルの合成 䞊で埗られた−アミノ−−クロロ−−
ニトロ−−〔−−ゞ−tert−アミル
プノキシブタノむルアミノ〕−プノヌル
20、を氎200ml、む゜プロパノヌル40mlに分
散させ、スチヌムバス䞊で、加熱撹拌しなが
ら、100のハむドロサルフアむト゜ヌダを
埐々に添加した。還元終了埌反応液を濃瞮し、
析出しおくる固䜓を集め氎掗した。也燥埌、17
の暙蚘化合物を埗た。 (6) −クロロ−−〔−−ゞ−tert−
アミルプノキシブタノむルアミノ〕−−
ヒドロキシ−−ベンズゞアれピン−
−ゞオンの合成 䞊で埗られた−ゞアミノ−−クロロ
−−〔−−ゞ−tert−アミルプノ
キシブタノむルアミノ〕−プノヌル17を
250mlのベンれンに溶解し、宀枩䞋、撹拌しな
がら、100mlのベンれンに溶解したマロニルゞ
クロラむド5.8をゆ぀くり滎䞋した。滎䞋終
了埌時間撹拌し、反応混合物に氎、酢酞゚チ
ルを加え、抜出した。濃瞮埌、残留物を、シリ
カゲルカラムクロマトクロロホルム酢酞゚
チルで粟補し、4.2の暙蚘カプラ
ヌを埗た融点193−195℃。 元玠分析倀 63.99 7.01 7.80 蚈 算 倀 64.02 7.04 7.72 合成䟋  䟋瀺カプラヌ14 −クロロ−−−メタクリルアミドブタ
ンアミド−−ヒドロキシ−−ベンズゞ
アれピン−−ゞオンずメタクリル酞ずメチ
ルアクリレヌトの共重合ポリマヌの合成 () 単量䜓カプラヌ−クロロ−−−メ
タクリルアミドブタンアミド−−ヒドロキ
シ−−ベンズゞアれピン−−ゞオ
ンの合成 (1) −アセチアミノ−−アミノ−−クロ
ロプノヌルの合成 100の−アミノ−−クロロ−−ニ
トロプノヌルをアセトニトリル500ml、ゞ
メチルアセトアミド50mlに分散させ、還流䞋
41.6のアセチルクロラむドを滎䞋した。
時間還流撹拌を行぀た埌、宀枩たで冷华し、
析出した結晶を集し、アセトニトリルで掗
い也燥するず98あ぀た。 この結晶98を還元鉄95、塩化アンモニ
りム10、氎100ml、む゜プロパノヌル500ml
ず共に時間還流撹拌した。宀枩に冷华した
埌、氎酞化ナトリりム34、氎200mlを加え、
析出しおいる結晶を溶解し、鉄粉を別し
た。液に酢酞60を加え、析出する結晶を
集し、也燥するず暙蚘化合物78を埗た。 (2) −ゞアセチルアミノ−−クロロフ
゚ノヌルの合成 䞊蚘で埗られた−アセチルアミノ−−
アミノ−−クロロプノヌル78をアセト
ニトリル400ml、ゞメチルアセトアミド40ml
に分散させ、還流䞋、31のアセチルクロラ
むドを滎䞋した。時間、還流撹拌した埌、
宀枩たで冷华し、析出した結晶を集し、ア
セトニトリルで掗い也燥し、85の暙蚘化合
物を埗た。 (3) −ゞアセチルアミノ−−クロロ−
−ニトロプノヌルの合成 䞊蚘で埗られた−ゞアセチルアミノ
−−クロロプノヌル85をクロロホルム
500mlに分散させ、氷冷䞋29mlの硝酞を滎䞋
した。氷冷䞋時間撹拌した埌、析出しおい
る結晶を集し、氎掗埌、也燥したずころ暙
蚘化合物95を埗た。 (4) −アセチルアミノ−−アミノ−−ク
ロロ−−ニトロプノヌルの合成 䞊蚘で埗られた−ゞアセチルアミノ
−−クロロ−−ニトロプノヌル95を
メタノヌル400mlに分散させ、氎酞化ナトリ
りム40、氎80mlず共に、10時間加熱撹拌し
た。反応混合物を宀枩たで冷华した埌、500
mlの氎に泚ぎ、60mlの酢酞を滎䞋するず、赀
色の結晶が析出した。この結晶を集し、ア
セトニトリルで掗い、也燥するず60の暙蚘
化合物が埗られた。 (5) −アセチルアミノ−−ゞアミノ−
−クロロプノヌルの合成 䞊蚘で埗られた−アセチルアミノ−−
アミノ−−クロロ−−ニトロプノヌル
60を氎600mlに分散させ、スチヌムバス䞊
で加熱撹拌しながら、300のハむドロサル
フアむト゜ヌダを埐々に添加した。還元終了
埌析出しおいる結晶を集し、氎掗埌也燥す
るず51の暙蚘化合物を埗た。 (6) −アセチルアミノ−−クロロ−−ヒ
ドロキシ−−ベンズアれピン−
−ゞオンの合成 䞊蚘で埗られた−アセチルアミノ−
−ゞアミノ−−クロロプノヌル50を
アセトニトリル300ml、ゞメチルアセトアミ
ド300mlに溶解し、宀枩䞋、撹拌しながらマ
ロニルゞクロラむド33をゆ぀くり滎䞋し
た。滎䞋終了埌30分間撹拌し、反応混合物を
æ°Ž300mlに泚いだ。析出した結晶を集しア
セトニトリルで晶析し埗られた結晶を也燥す
るず28の暙蚘化合物を埗た。 (7) −アミノ−−クロロ−−ヒドロキシ
−−ベンズアれピン−−ゞオ
ン、塩酞塩の合成 䞊蚘で埗られた−アセチルアミノ−−
クロロ−−ヒドロキシ−−ベンズア
れピン−−ゞオン28を゚タノヌル50
ml、氎25mlに分散させ濃塩酞50mlを加え、
時間、スチヌムバス䞊で加熱撹拌した。反応
終了埌、析出しおいる結晶を集し、゚タノ
ヌルで掗い也燥したずころ、26の暙蚘化合
物を埗た。 (8) −クロロ−−−メタクリルアミド
ブタンアミド−−ヒドロキシ−−
ベンズアれピン−−ゞオンの合成 氎酞化ナトリりム38、氎200ml、ニトロ
ベンれンmlにγ−アミノ酪酞100を撹拌
溶解し、℃に冷华した。この氎溶液にメタ
クリル酞クロラむド107.5ず、氎酞化ナト
リりム45を100mlの氎に溶かした氎溶液ず
を同時に滎䞋した。反応終了埌反応液にアセ
トニトリル400mlを加え、次に濃塩酞80mlを
加え酞性にした埌アセトニトリルで抜出し
た。アセトニトリル溶液を濃瞮し、油状の
−メタクリロむル−γ−アミノ酪酞149を
埗た。 次いで䞊蚘方法で埗られた−メタクリロ
むルグゞシン31.8、(7)で埗られた−アミ
ノ−−クロロ−−ヒドロキシ−−
ベンズアれピン−−ゞオンの塩酞塩26
にピリゞン53mlず酢酞゚チルを加え冷
华し撹拌した。この溶液に塩化チオニル13.6
mlを滎䞋した。反応終了埌反応液に氎140ml
を加えた埌、酢酞゚チルで抜出した。酢酞゚
チル溶液を濃瞮し、アセトニトリルを加えお
析出した結晶をアセトニトリルで再結晶し、
暙蚘単量䜓カプラヌ19を埗た。 () −クロロ−−−メタクリルアミド
ブタンアミド−−ヒドロキシ−−ベ
ンズアれピン−−ゞオンずメタクリル酞
ずメチルアクリレヌトずの共重合ポリマヌの合
成 䞊蚘で埗られた単量䜓カプラヌ19、メ
チルアクリレヌト10、メタクリル酞2.5、ゞ
オキサン125mlの混合物を窒玠気流䞭撹拌䞋80℃
に加熱した埌、アゟビスむ゜酪酞ゞメチル350mg
を含むゞオキサン6.25mlを加え重合を開始した。
時間反応した埌反応液を冷华し、氎に泚ぎ
析出した固䜓を別し、さらに十分氎で掗浄し
た。 この固䜓を枛圧䞋加熱也燥する事により暙蚘共
重合ポリマヌカプラヌ(14)を29.3埗た。 このポリマヌカプラヌは塩玠分析より、圢成さ
れた共重合䜓が49.8の単量䜓カプラヌを含有し
おいる事を瀺した。 他のカプラヌも同様にしお合成した。 本発明のカプラヌず同䞀局もしくは別の局でほ
が同じ光に感ずる局には他の公知のシアンカプラ
ヌを甚いるこずができる。特に奜たしく甚いるこ
ずのできるシアンカプラヌは䞋蚘䞀般匏で
瀺すこずができる。 䞀般匏〔〕 䞀般匏〔〕においおR11は眮換もしくは無眮
換の脂肪族、アリヌルたたは、耇玠環基を衚わ
し、R12は眮換もしくは無眮換の脂肪族基、アリ
ヌル基たたは、アシルアミノ基を衚わし、R13は
氎玠原子、ハロゲン原子、眮換もしくは無眮換の
脂肪族基、アリヌル基、アルコキシ基、アリヌル
オキシ基、アシルアミノ基を衚わし、R12ずR13
ずで含窒玠のないし員環を圢成しおいおもよ
く、Z1は氎玠原子もしくは珟像䞻薬ずの酞化カツ
プリング反応においお離脱しうる基を衚わし、
は又はを衚わす。 次に䞀般匏〔〕で衚わされるシアンカプラヌ
の代衚䟋を瀺す。 (‐1) (‐2) (‐3) (‐4) (‐5) (‐6) (‐7) (‐8) (‐9) (‐10) (‐11) (‐12) (‐13) (‐14) (‐15) (‐16) (‐17) (‐18) (‐19) (‐20) (‐21) (‐22) 本発明のカプラヌは公知の方法でハロゲン化銀
乳剀局に導入できる。そのずき、本発明のカプラ
ヌず共に導入できるカプラヌ溶剀、玫倖線吞収
剀、保護コロむド、結合剀、カブリ防止剀、混色
防止剀、退色防止剀、増感色玠、染料、挂癜剀な
ど、ならびにハロゲン化銀感光材料の圢成法写
真乳剀の圢成法、カプラヌ等の導入法、支持䜓、
各感光局の局構成などならびに写真凊理などに
぀いおは、Research Disclosure、1978幎12月、
項目17643Industrial Opportunies Ltd.、UK
特開昭56−65134号ならびに特開昭56−104333号
明现曞に蚘茉たたは匕甚の文献等に蚘茉された物
質ならびに方法を甚いるこずができる。 本発明のカプラヌの添加量は、感光局を構成す
るハロゲン化銀乳剀局䞭に通垞0.1〜1.0モル、奜
たしくは0.1〜0.5モル含有される。 本発明では、公知のマれンタおよびむ゚ロヌカ
プラヌを䞀般匏で衚わされる少くずも぀
のシアンカプラヌず組合せおカラヌ写真感光材料
ずする。 ここで、カプラヌのうちむ゚ロヌカプラヌの代
衚的な䟋は、米囜特蚱2875057号、同2407210号、
同3265506号、同2298443号、同3048194号、同
3447928号等に蚘茉されおいる。それらのむ゚ロ
ヌカプラヌのうち、ベンゟむルアセトアニリドや
ピバロむルアセトアニリド等のアシルアセトアミ
ド誘導䜓が奜たしい。 したが぀お、む゚ロヌカプラヌ残基Cpず
しおは次の䞀般匏〔〕および〔〕で衚わされ
るものが奜適である。 なお、は氎玠原子又はカツプリング離脱基を
衚わす。以䞋䞀般匏〔〕たで同矩ずする。 ここで、R21は総炭玠数〜32の耐拡散性を衚
わし、R22は氎玠原子、たたはそれ以䞊のハロ
ゲン原子、䜎玚アルキル基、䜎玚アルコキシ基た
たは総炭玠数〜32の耐拡散性基を衚わす。R22
が以䞊ある堎合、それらは同䞀でも異な぀おい
おもよい。 マれンタカプラヌの代衚的な䟋は、米囜特蚱
2600788号、同2369489号、同2343703号、同
2311082号、同3152896号、同3519429号、同
3062653号、同2908573号等に蚘茉されおいる。そ
れらのマれンタカプラヌのうち、ピラゟロンある
いはピロゟロアゟヌル類ピラゟロピラゟヌル、
ピラゟロむミダゟヌル、ピラゟロトリアゟヌル、
ピラゟロテトラゟヌル等が奜たしい。 したが぀お、マれンタカプラヌ残基Cpず
しおは、次の䞀般匏〔〕、〔〕および〔〕で
衚わされるものが奜適である。 ここで、R31は総炭玠数が〜32の耐拡散性基
を衚わし、R32は、たたはそれ以䞊のハロゲン
原子、䜎玚アルキル基、䜎玚アルコキシ基、プ
ニル基、たたは眮換プニル基を衚わす。は、
窒玠原子を〜個含む員のアゟヌル環を圢成
するのに必芁な非金属原子矀を衚わし、該アゟヌ
ル環は眮換基瞮合環を含むを有しおいおもよ
い。 本発明のシアンカプラヌあるいは䜵甚するマれ
ンタ及びシアンカプラヌを乳剀局に導入するに
は、たずえばフタル酞アルキル゚ステルゞブチ
ルフタレヌト、ゞオクチルフタレヌトなど、リ
ン酞゚ステルゞプニルフオスプヌト、トリ
プニルフオスプヌト、トリクレゞルフオスフ
゚ヌト、ゞオクチルブチルフオスプヌト、ク
゚ン酞゚ステルたずえばアセチルク゚ン酞トリ
ブチル、安息銙酞゚ステルたずえば安息銙酞
オクチル、アルキルアミドたずえばゞ゚チル
ラりリルアミド、脂肪酞゚ステル類たずえば
ゞブトキシ゚チルサクシネヌト、ゞオクチルアれ
レヌト、プノヌル類䟋えば−ゞ−
tert−アミノプノヌルなどの沞点160℃以䞊
の高沞点有機溶媒やたずえば酢酞゚チル、酢酞ブ
チルのごずき䜎玚アルキルアセテヌト、フロピオ
ン酞゚チル、玚ブチルアルコヌル、メチルむ゜
ブチルケトン、β−゚トキシ゚チルアセテヌト、
メチルセロ゜ルブアセテヌトなどの沞点30℃〜
150℃の䜎沞点有機溶媒を必芁に応じ単独でたた
は混合しお䜿甚し溶解しおから、芪氎性コロむド
氎溶液にあらかじめ乳化分散するこずが奜たし
い。 本発明の感材には、必芁に応じお、前蚘䞀般匏
で衚わされる本発明のカプラヌ以倖の特殊カプラ
ヌを含有せしめるこずができる。たずえば、緑感
性乳剀局䞭には、カラヌドマれンタカプラヌを含
有せしめお、マスキング効果をもたせるこずがで
きる。たた各感色性の乳剀局䞭あるいはその隣接
局には珟像抑制剀攟出カプラヌDIRカプラヌ
珟像抑制剀攟出ハむドロキノンなどを䜵甚するこ
ずもできる。これらの化合物から、珟像に䌎぀お
攟出される珟像抑制剀は、画像の鮮鋭床の向䞊、
画像の埮粒子化あるいは単色圩床の向䞊などの局
間重局効果をもたらす。 本発明の写真乳剀局あるいはその隣接局䞭に
は、銀珟像に䌎぀お珟像促進剀もしくは造栞剀を
攟出するカプラヌを添加しお、写真感床の向䞊、
カラヌ画像の粒状性改良、階調の硬調化などの効
果を埗るこずもできる。 本発明は、カラヌネガフむルム、カラヌペヌパ
ヌ、カラヌポゞフむルム、スラむド甚カラヌリバ
ヌサルフむルム、映画甚カラヌリバヌサルフむル
ム、TV甚カラヌリバヌサルフむルム等の䞀般の
ハロゲン化銀カラヌ感光材料に甚いるこずができ
る。 通垞のカラヌペヌパヌの感材局構成では、シア
ンカプラヌ含有赀感性乳剀局に隣接する䞡偎のい
ずれか䞀局、奜たしくは䞡偎の局に、玫倖線吞収
剀を含有せしめる。緑間局ず赀感局の間の䞭間局
に玫倖線吞収剀を添加するずきは、混色防止剀ず
共乳化しおもよい。玫倖線吞収剀が保護局に添加
されるずきは、最倖局ずしおもう䞀局別の保護局
が蚭塗されおもよい。この保護局には、任意の粒
埄のマツト剀などを含有せしめるこずができる。 前蚘の玫倖線吞収剀はカプラヌず同様に高沞点
有機溶媒及び䜎沞点有機溶媒の単独もしくは混合
溶媒に溶解され芪氎性コロむド䞭に分散される。
高沞点有機溶媒ず玫倖線吞収剀の量には特別な限
定はないが、通垞玫倖線吞収剀の重量に察し高沞
点有機溶媒の〜300の範囲で䜿甚する。垞
枩で液䜓の化合物の単独又は䜵甚は奜たしい。 本発明のカプラヌの組合せに、前蚘のベンゟト
リアゟヌル系玫倖線吞収剀を䜵甚するず、発色々
玠画像特にシアン画像の保存性、特に耐光堅牢性
を改良するこずができる。この玫倖線吞収剀ずシ
アンカプラヌを共乳化しおもよい。 玫倖線吞収剀の塗垃量はシアン色玠画像に光安
定性を付䞎するに足る量であればよいが、あたり
に倚量甚いるずカラヌ写真感光材料の未露光郚
癜地郚に黄倉をもたらすこずがあるので、通
垞奜たしくは×10-4モルm2〜×10-3モル
m2、特に×10-4モルm2〜1.5×10-3モルm2
の範囲に蚭定される。 発色々玠画像、特にむ゚ロヌおよびマれンタ画
像の保存性を向䞊させるために、各皮の有機系お
よび金属錯䜓系の退色防止剀を䜵甚するこずがで
きる。有機系の退色防止剀ずしおはハむドロキノ
ン類、没食子酞誘導䜓、−アルコキシプノヌ
ル類、−オキシプノヌル類などがあり、色玠
像安定剀、ステむン防止剀もしくは酞化防止剀
は、リサヌチ、デむスクロヌゞダヌ17643の第
のないしは項に特蚱が匕甚されおいる。たた
金属錯䜓系の退色防止剀は、リサヌチデむスロヌ
ゞダヌ15162などに蚘茉されおいる。 黄色画像の熱および光に察する堅牢性を改良す
るために、プノヌル類、ハむドロキノン類、ヒ
ドロキシクロマン類、ヒドロキシクマラン類、ヒ
ンダヌドアミン類及びこれらのアルキル゚ヌテ
ル、シリル゚ヌテルもしくは加氎分解性前駆䜓誘
導䜓に属する倚くの化合物を䜿甚できる。 本発明に係るカラヌ写真感光材料のハロゲン化
銀乳剀局には各皮のハロゲン化銀を䜿甚するこず
ができる。䟋えば塩化銀、臭化銀、塩臭化銀、ペ
り臭化銀あるいは塩ペり臭化銀などである。な
いし20モルのペり化銀を含むペり臭化銀、10な
いし50モルの臭化銀を含む塩臭化銀は奜たし
い。ハロゲン化銀粒子の結晶圢、結晶構造、粒
埄、粒埄分垃等には限定はない。ハロゲン化銀の
結晶は、正垞晶でも双晶でもよく、六面䜓、八面
䜓、14面䜓のいずれであ぀おもよい。リサヌチデ
むスクロヌゞダヌ22534に蚘茉されたような、厚
味が0.5ミクロン以䞋、埄は少なくずも0.6ミクロ
ンで、平均アスベクト比が以䞊の平板粒子であ
぀おもよい。 結晶構造は䞀様なものでも、内郚ず倖郚が異質
な組成であ぀おもよく、局状構造をなしおいお
も、たた゚ピタキシダル接合によ぀お組成の異な
るハロゲン化銀が接合されおいおもよく、皮々の
結晶圢の粒子の混合から成぀おいおもよい。たた
朜像を䞻ずしお粒子衚面に圢成するものでも、内
郚に圢成するものでもよい。 ハロゲン化銀の粒埄は、0.1ミクロン以䞋の埮
粒子でも投圱面積盎埄がミクロンに至る迄の倧
サむズ粒子でもよく、狭い分垃を有する単分散乳
剀でも、あるいは広い分垃を有する倚分散乳剀で
もよい。 これらのハロゲン化銀粒子は、圓業界においお
慣甚されおいる公知の方法によ぀お補造するこず
ができる。 前蚘ハロゲン化銀乳剀は、通垞行なわれる化孊
増感即ち、硫黄増感法、貎金属増感法、あるいは
これらの䜵甚により増感できる。さらに本発明に
係るハロゲン化銀乳剀は増感色玠を甚いお所望の
感光波長域に感色性を付䞎するこずができる。本
発明に有利に甚いられる色玠類ずしおは、埌に詳
述するシアニン、ヘミシアニン、ロダシアニン、
メロシアリン、オキ゜ノヌル、ヘキオキ゜ノヌル
などのメチン色玠及びスチリル色玠があり、皮
あるいは皮以䞊を組合わせお甚いるこずができ
る。 本発明に䜿甚する支持䜓ずしおは、ポリ゚チレ
ンテレフタレヌトや䞉酢酞セルロヌスなどの透明
支持䜓や以䞋に述べる反射支持䜓のいずれを甚い
おもよい。反射支持䜓の方がより奜たしく、䟋え
ば、バラむタ玙、ポリ゚チレン被芆玙、ポリプロ
ピレン系合成玙、反射局を䜵蚭した、あるいは反
射䜓を䜵甚する透明支持䜓、䟋えばガラス板、ポ
リ゚チレンテレフタレヌト、䞉酢酞セルロヌスあ
るいは硝酞セルロヌスなどのポリ゚ステルフむル
ム、ポリアミドフむルム、ポリカヌボネヌトフむ
ルム、ポリスチレンフむルム等があり、これらの
支持䜓は䜿甚目的によ぀お適宜遞択できる。 本発明の青感性、緑感性及び赀感性各乳剀はメ
チン色玠その他によ぀お各々感色性を有するよう
に分光増感されたものである。甚いられる色玠に
は、シアニン色玠、メロシアニン色玠、耇合シア
ニン色玠、耇合メロシアニン色玠、ホロボヌラヌ
シアニン色玠、ヘミシアニン色玠、スチリル色
玠、およびヘミオキ゜ノヌル色玠が包含される。 特に有甚な色玠はシアニン色玠、メロシアニン
色玠および耇合メロシアニン色玠に属する色玠で
ある。 本発明のカラヌ写真感光材料には䞊蚘の構成局
の他に䞋塗局、䞭間局、保護局などの補助局を蚭
けるこずができる。たた必芁に応じお赀感性ハロ
ゲン化銀乳剀局ず緑感性ハロゲン化銀乳剀局の間
に第の玫倖線吞収局を蚭けおもよい。この玫倖
線吞収局には前述した玫倖線吞収剀を甚いるのが
奜たしいが、他の公知の玫倖線吞収剀を甚いおも
よい。 写真乳剀の結合剀たたは保護コロむドずしお
は、れラチンを甚いるのが有利であるが、それ以
倖芪氎性コロむドも甚いるこずができる。 䟋えば、れラチン誘導䜓 れラチンず他の高分
子ずのグラフトポリマヌ、アルブミン、カれむン
等の蛋癜質ヒドロキシ゚チルセルロヌス、カル
ボキシメチルセルロヌス、セルロヌズ硫酞゚ステ
ル類等の劂きセルロヌス誘導䜓、アルギン酞゜ヌ
ダ、柱粉誘導䜓などの糖誘導䜓ポリビニルアル
コヌル、ポリビニルアルコヌル郚分アセタヌル、
ポリ−−ビニルピロリドン、ポリアクリル酞、
ポリメタクリル酞、ポリアクリルアミド、ポリビ
ニルむミダゟヌル、ポリビニルピラゟヌル等の単
䞀あるいは共重合䜓の劂き倚皮の合成芪氎性高分
子物質を甚いるこずができる。 れラチンずしおは石灰凊理れラチンのほか、酞
凊理れラチンやBull.Soc.Sci.Phot.Japan.No.16、
30頁1966に蚘茉されたような酵玠凊理れラチ
ンを甚いおもよく、たた、れラチンの加氎分解や
酵玠分解物も甚いるこずができる。 本発明の感光材料においお、写真乳剀局その他
の芪氎性コロむド局にはスチルベン系、トリアゞ
ン系、オキサゟヌル系、あるいはクマリン系など
の増癜剀を含んでもよい。これらは氎溶性のもの
でもよく、たた氎䞍溶性の増癜剀を分散物の圢で
甚いおもよい。蛍光増癜剀の具䜓䟋は米囜特蚱
2632701号、同3269840号、同3359102号、英囜特
èš±852075号、同1319763号、Research
Disclosure 176å·»176431978幎12月発行の24頁
巊欄〜36行目のBrightenersの蚘述などに蚘茉
されおいる。 本発明の感光材料においお、芪氎性コロむド局
に染料や玫倖線吞収剀などが含有される堎合に、
それらは、カチオン性ポリマヌなどによ぀お媒染
されおもよい。䟋えば、英囜特蚱685475号、米囜
特蚱2675316号、同2839401号、同2882156号、同
3048487号、同3184309号、同3445231号、西独特
蚱出願OLS1914362号、特開昭50−47624号、
同50−71332号等に蚘茉されおいるポリマヌを甚
いるこずができる。 本発明の感光材料は、色カブリ防止剀ずしお、
ハむドロキノン誘導䜓、アミノプノヌル誘導
䜓、没食子酞誘導䜓、アスコルビン酞誘導䜓など
を含有しおもよく、その具䜓䟋は、米囜特蚱
2360290号、同2336327号、同2403721号、同
2418613号、同2675314号、同2701197号、同
2704713号、同2728659号、同2732300号、同
2735765号、特開昭50−92988号、同50−92989号、
同50−93928号、同50−110337号、同52−146235
号、特公昭50−23813号等に蚘茉されおいる。 本発明のカラヌ写真感光材料には䞊蚘の他にこ
の分野で公知の皮々の写真甚添加剀、䟋えば安定
剀、カブリ防止剀、界面掻性剀、本発明以倖のカ
プラヌ、フむルタヌ染料、むラゞ゚ヌシペン防止
染料、珟像䞻薬を必芁に応じお添加するこずがで
き、その䟋はリサヌチ・デむスクロヌゞダヌ
17643に蚘茉されおいる。 さらに堎合によ぀おはハロゲン化銀乳剀局又は
他の芪氎性コロむド局䞭に実質的に感光性を持た
ない埮粒子ハロゲン化銀乳剀䟋えば平均粒子サ
むズ0.20Ό以䞋の塩化銀、臭化銀、塩臭化銀乳剀
を添加しおもよい。 本発明に甚いるこずができる発色珟像液は、奜
たしくは芳銙族第䞀玚アミン系発色珟像䞻薬を䞻
成分ずするアルカリ性氎溶液である。発色珟像䞻
薬ずしお、−アミノ−−ゞ゚チルアニリ
ン、−メチル−−−ゞ゚チルアニリ
ン、−アミノ−−゚チル−−β−ヒドロキ
シ゚チルアニリン、−メチル−−アミノ−
−゚チル−β−ヒドロキシ゚チルアニリン、−
メチル−−アミノ−−゚チル−−β−メタ
ンスルホンアミド゚チルアニリン、−アミノ−
−メチル−−゚チル−−β−メトキシ゚チ
ルアニリンなどが代衚䟋ずしお挙げられる。 発色珟像液は、アルカリ金属の亜硫酞塩、炭酞
塩、ホり酞塩、及びリン酞塩の劂きPH緩衝剀、臭
化物、ペり化物、及び有機カブリ防止剀の劂き珟
像抑制剀ないし、カブリ防止剀などを含むこずが
できる。又必芁に応じお、硬氎軟化剀、ヒドロキ
シルアミンの劂き保恒剀、ベンゞルアルコヌル、
ゞ゚チレングリコヌルの劂き有機溶剀、ポリ゚チ
レングリコヌル、四玚アンモニりム塩、アミン類
の劂き珟像促進剀、色玠圢成カプラヌ、競争カプ
ラヌ、ナトリりムボロンハむドラむドの劂きかぶ
らせ剀、−プニル−−ピラゟリドンの劂き
補助珟像液、粘性付䞎剀、米囜特蚱4083723号に
蚘茉のポリカルボン酞系キレヌト剀、西独公開
OLS2622950号に蚘茉の酞化防止剀などを含
んでもよい。 ただし、発色珟像液にベンゞルアルコヌルを添
加する堎合には、2.0ml以䞋が奜たしく、0.5
mlが曎に奜たしい。最も奜たしいのは無添加
の堎合である。発色珟像時間は30秒以䞊分30秒
以内が奜たしく、45秒以䞊分以内が曎に奜たし
い。 発色珟像埌の写真乳化剀局は通垞挂癜凊理され
る。挂癜凊理は、定着凊理ず同時に行われおもよ
いし、個別に行われおもよい。挂癜剀ずしおは、
䟋えば鉄塩、コバルト、クロム、
銅などの倚䟡金属の化合物、過酞類、キノ
ン類、ニトロ゜化合物等が甚いられる。䟋えば、
プリシアン化物、重クロム酞塩、鉄たた
はコバルトの有機錯塩、䟋えば、゚チレン
ゞアミン四酢酞、ニトリロトリ酢酞、−ゞ
アミノ−−プロパノヌル四酢酞などのアミノポ
リカルボン酞類あるいはク゚ン酞、酒石酞、リン
ゎ酞などの有機酞の錯塩過硫酞塩、過マンガン
酞塩ニトロ゜プノヌルなどを甚いるこずがで
きる。これらのうちプリシアン化カリ、゚チレ
ンゞアミン四酢酞鉄ナトリりム及び゚チレ
ンゞアミン四酢酞鉄アンモニりムは特に有
甚である。゚チレンゞアミン四酢酞鉄錯塩
は独立の挂癜液においおも、䞀济挂癜定着液にお
いおも有甚である。 発色珟像あるいは挂癜定着凊理の埌に氎掗しお
もよい。発色珟像は18℃ず55℃の間の任意の枩床
で実斜できる。奜たしくは30℃以䞊、特に奜たし
くは35℃以䞊で発色珟像を行う。珟像所芁時間は
玄分半ないし玄分の範囲で短い方が奜たし
い。連続珟像凊理には液補完が奜たしく、凊理面
積平方メヌトルあたり330c.c.ないし160c.c.、奜た
しくは100c.c.以䞋の液を補充する。珟像液䞭のベ
ンゞルアルコヌルはml以䞋が奜たしい。 挂癜定着は、18℃から50℃の任意の枩床で実斜
できるが30℃以䞊が奜たしい。35℃以䞊にする
ず、凊理時間を分以䞋にするこずができ、たた
液補充量を枛少できる。発色珟像たたは挂癜定着
埌の氎掗所芁時間は通垞分以内であり、安定济
を甚いお実質的に無氎掗にするこずもできる。 発色した色玠は、光・熱あるいは枩床で劣化す
る以倖に保存䞭カビによ぀おも劣化退色する。シ
アン色像は特にカビによる劣化が倧なく、防カビ
剀を䜿甚するこずが奜たしい。防カビ剀の具䜓䟋
は、特開昭57−157244に蚘茉されおいるような
−チアゟリルベンツむミダゟヌル類がある。防カ
ビ剀は感光材料に内蔵させおもよく、珟像凊理工
皋で倖郚から添加されおもよく、凊理剀の感光材
料に共存すれば任意の工皋で付加させるこずがで
きる。 実斜䟋 以䞋、本発明の実斜䟋を掲げお具䜓的に説明す
るが、本発明はこれに限定されるものではない。 実斜䟋  本発明のカプラヌ(1)10、ゞブチルフタレヌト
10および酢酞゚チル20mlを50℃に加熱しお埗ら
れる溶液を、ドデシルベンれンスルホン酞ナ
トリりム氎溶液mlを含むれラチン溶液80に乳
化分散させた。 次にこの乳化分散物を赀感性の塩臭化銀乳剀
Br50145Agで含有に混合し塗垃
助剀ずしおドデシルベンれンスルホン酞ナトリり
ムを加え、ポリ゚チレンで䞡面ラミネヌトした玙
支持䜓䞊に塗垃した。カプラヌ塗垃量は400mg
m2に蚭定した。この局の䞊にれラチン保護局れ
ラチンm2を塗垃し、これを詊料201ずす
る。 䞊蚘カプラヌ(1)の代わりに同モルのカプラヌ
(2)、(3)、(4)、(5)、(6)、(9)、(12)、(13)、(14)、(1
7)、(18)お
よび(19)を甚い同じ操䜜によ぀おフむルムを調補し
た。 これらをそれぞれ詊料202〜213ずす
る。 たた、比范のため、䞊蚘カプラヌ(1)の代わりに
同モルの比范カプラヌ101、102、103、お
よび104を甚い、同じ操䜜によ぀おフむルム
を調補した。これらを詊料214〜217ずす
る。 101 102 特開昭58−105229に蚘茉のカプラヌ 103 特開昭56−104333に蚘茉のカプラヌ 104 特開昭60−159851に蚘茉のカプラヌ 各々の詊料にセンシトメトリヌ甚連続り゚ツゞ
を甚いお露光したのち次の珟像凊理を行な぀た。 カラヌ珟像凊理工皋33℃  カラヌ珟像  分30秒  挂癜定着  分30秒  氎掗  分30秒 各工皋に甚いた凊理工皋は䞋蚘のものである。 カラヌ珟像液 ベンゞルアルコヌル 15.0ml ゞ゚チレングリコヌル 8.0ml ゚チレンゞアミン酢酞 5.0 亜硫酞ナトリりム 2.0 無氎炭酞カリりム 30 ヒドロキシルアミン硫酞塩 3.0 臭化カリりム 0.6 −アミノ−−゚チル−−β−メタンスル
ホンアミド゚チル−−トルむゞンセスキ硫酞
モノハむドレヌト 5.0 氎を加えお PH10.2 挂癜定着液 ゚チレンゞアミン酢酞 4.0 ゚チレンゞアミン酢酞第鉄塩 40 亜硫酞ナトリりム 5.0 チオ硫酞ナトリりム 70150ml 氎を加えお  次に珟像枈の各詊料の堅牢性の詊隓を行な぀
た。詊料を100℃で暗所に日間攟眮したずき、
60℃で70RHの暗所に週間攟眮したずき、䞊
びにキセノン詊隓噚10䞇ルツクスで日間光
を圓おたずき、それぞれの色像の堅牢性は初濃床
1.0における濃床䜎䞋率を、たた癜地郚の黄色着
色はキセノン詊隓噚で日間光を圓おたずきの未
露光郚のブルヌ濃床の増加を、衚に瀺した。
【衚】 衚から、比范詊料のカプラヌから圢成される
色像は熱・光に察しおは、十分な堅牢性を瀺すも
のもあるが、癜地郚分の着色が倧きいずいうカラ
ヌペヌパヌぞの䜿甚では、臎呜的な欠点を有しお
いるのに察し、本発明のカプラヌは、熱・光に察
しお、優れた堅牢性を有し、なおか぀癜地郚分の
着色が極めお小さいこずがわかる。 実斜䟋  衚および衚に蚘茉した様にポリ゚チレンで
䞡面ラミネヌトした玙支持䜓䞊に第局最䞋
局〜第局最䞊局を塗垃しお、倚局カラヌ
写真感光フむルム詊料301〜314を䜜補した。 䞋蚘に詊料301を䟋ずしお䜜補法に぀いお
詳しく述べる。塗垃液は䞋蚘の様にしお調補し
た。 第局塗垃液調補む゚ロヌカプラヌ−
10及び色像安定剀−2.3に酢酞
゚チル10ml及び溶媒(c)mlを加え溶解しこの溶液
を10ドデシルベンれンスルホン酞ナトリりム
mlを含む10れラチン氎溶液90mlに乳化分散させ
た。䞀方、塩臭化銀乳剀臭化銀80モル、
Ag70Kg含有に䞋蚘に瀺す青感性色玠を塩
臭化銀モル圓り4.0×10-4モル加え青感性乳剀
ずしたもの90を぀く぀た。乳化分散物ず乳剀ず
を混合溶解し衚に瀺す組成ずなる様にれラチン
で濃床を調節し第局甚塗垃液を調補した。 第局〜第局甚塗垃液も第局塗垃液ず同様
の方法で調補した。各局のれラチン硬化剀ずしお
−オキシ−−ゞクロロ−−トリアゞン
ナトリりム塩を甚いた。 各乳剀の分光増感剀ずしおは次のものを甚い
た。 青感性乳剀局 ハロゲン化銀モル圓たり4.0×10-4モル添
加。 緑感性乳剀局 ハロゲン化銀モル圓たり3.0×10-4モル添
加。 赀感性乳剀局 ハロゲン化銀モル圓たり1.0×10-4モル添
加。 各乳剀局のむラゞ゚ヌシペン防止染料ずしおは
次の染料を甚いた。 緑感性乳剀局 第局〜第局の塗垃液を衚面匵力、粘床のバ
ランスを調節した埌同時に塗垃し倚量ハロゲン化
銀カラヌ写真感光材料を䜜成した。 この感光材料を詊料301ずした。 他の詊料302〜314も同様にしお䜜成した。
【衚】
【衚】  䜿甚量は衚に衚瀺
カプラヌなど本実斜䟋に甚いた化合物の構造匏
は䞋蚘の通りである。 (c) 溶媒 isoC9H19O3―― (j) 溶媒 isoC9H19O3―― (m) 溶媒 isoC9H19O3―― これらの詊料にセンシトメトリヌ甚の階調露光
を䞎えた埌、䞋蚘の凊理工皋により珟像凊理を行
぀た。 凊理工皋 枩床 時間 カラヌ珟像 33℃ 埌述 挂癜定着 33℃ 分30秒 氎掗 24〜34℃ 分 也燥 80℃ 分 各凊理液の成分は䞋蚘の通りである。 カラヌ珟像液(A) 珟像時間 分30秒 æ°Ž 800ml ゞ゚チレントリアミン五酢酞 3.0 ベンゞルアルコヌル 15ml ゞ゚チレングリコヌル 10ml 亜硫酞ナトリりム 2.0 臭化カリりム 0.5 炭酞カリりム 30.0 −゚チリ−−β−メタンスルホンアミド゚
チル−−メチル−−アミノアニリン硫酞塩
5.0 ヒドロキシルアミン硫酞塩 4.0 蛍光増癜剀4′−ゞスチルベン系 1.0 氎を加えお 1000ml PH25℃ 10.10 カラヌ珟像液(B) 珟像時間 分 カラヌ珟像液(A)からベンゞルアルコヌルを陀去
した倖は同䞀組成。 挂癜定着液(A) æ°Ž 400ml チオ硫酞アンモニりム70溶液 150ml 亜硫酞ナトリりム 18 ゚チレンゞアミン四酢酞鉄 アンモニりム 55 ゚チレンゞアミン四酢酞2Na  挂癜定着液(B) 挂癜定着液(A)の凊方で䞊蚘発色珟像液(A)30mlを
添加したもの 挂癜定着液(C) 挂癜定着液(A)をカラヌペヌパヌ甚自動珟像機を
甚いお、フゞカラヌペヌパヌ富士写真フむルム
瀟補を連続凊理し、定垞状態にな぀た疲劎液 これら凊理枈詊料をマクベス濃床蚈ステヌタス
AAフむルタヌにお枬定した最高濃床の倀DR
maxを衚および衚に瀺した。
【衚】
【衚】 衚からわかるように比范詊料310〜
314はベンゞルアルコヌルのない発色珟像液(B)
では著しく発色性が䜎䞋するのに察し、本発明の
詊料301〜309は殆んど濃床、ガンマの䜎
䞋が起らず、十分な発色性を瀺しおいる。 さらに、衚からわかるように本発明による詊
料は、比范詊料に比べ、疲劎した挂癜定着液で凊
理した堎合に発生するシアン色玠の濃床䜎䞋が小
さい。 実斜䟋  実斜䟋で䜿甚した詊料のうち301、302、
304、308および310を䜿甚しお同様の露
光を行な぀た埌以䞋の凊理を行な぀た。 凊理工皋 枩床 時間 カラヌ珟像 36℃ 45秒 挂癜定着 36℃ 45秒 リンス(1) 30℃ 20秒 リンス(2) 30℃ 20秒 リンス(3) 30℃ 20秒 リンス(4) 30℃ 20秒 也燥 70℃ 分 䜿甚した凊理液の凊方は以䞋のずうりである。 カラヌ珟像液(B) 実斜䟋で䜿甚したものず同じ 挂癜定着液(A) 実斜䟋で䜿甚したものず同じ リンス液 ベンゟトリアゟヌル 1.0 ゚チレンゞアミンテトラメチレンホスホン酞
0.5 KOH PH調敎に必芁な量 氎を加えお 1000ml PH 7.5 次に珟像枈の各詊料の堅牢性詊隓を行な぀た。
詊料を100℃で暗所に12日間攟眮したずき、䞊び
にキセノン詊隓噚10䞇ルツクスで12日間光を
圓おたずき、シアン、マれンタおよびむ゚ロヌの
色像の堅牢性それぞれDR、DG、DBで衚瀺を
初濃床1.0における濃床䜎䞋率を衚に瀺
した。
【衚】 衚からわかるように、本発明による詊料は、
光および熱に察しお堅牢であり、䞉色のバランス
が保たれおいるこずがわかる。

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  䞋蚘䞀般匏〔〕で瀺されるシアン色玠圢成
    カプラヌを含有するこずを特城ずするハロゲン化
    銀カラヌ写真感光材料。 䞀般匏〔〕 匏䞭、は少なくずも個の−NHCO−基
    を含む員環以䞊の含窒玠耇玠環を圢成するのに
    必芁ずする原子矀を衚わす。䜆し、該少なくずも
    個の−NHCO−基がプノヌル母栞ず䜍
    で連結しおいる。は氎玠原子たたは発色珟像䞻
    薬の酞化䜓ずのカツプリング反応により離脱しう
    る基を衚わし、は脂肪族基、芳銙族基、耇玠環
    基又は眮換アミノ基を衚わし、、又はの眮
    換基によ぀お二量䜓以䞊の倚量䜓カプラヌを圢成
    しおもよい。
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