JPH0551577B2 - - Google Patents
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- JPH0551577B2 JPH0551577B2 JP58046062A JP4606283A JPH0551577B2 JP H0551577 B2 JPH0551577 B2 JP H0551577B2 JP 58046062 A JP58046062 A JP 58046062A JP 4606283 A JP4606283 A JP 4606283A JP H0551577 B2 JPH0551577 B2 JP H0551577B2
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Description
産業上の利用分野
本発明はインドール類の製造法に関する。さら
に詳しくは、本発明はアニリン類と酸化エチレン
とを触媒の存在下に反応させることにより、イン
ドール類を製造する方法に関するものである。 インドールは化学工業原料として知られ、特に
近年、香料やアミノ酸合成原料として重要な物質
となつてきている。 従来の技術 従来、インドールを合成しようという試みはい
くつかあつたが、いずれも副生物が多いものや、
原料的にみて高価なものが多く、またインドール
に至るまでの工程が長く、操作が繁雑なものが多
い。 発明が解決しようとする課題 本発明の目的は安価な原料を用い、かつ一段の
工程でインドール類を選択率良く製造することに
ある。 本発明者らは、この目的を達成すべく鋭意検討
した結果、従来、知られていなかつた全く新規な
反応にもとづく方法、すなわち、アニリン類と酸
化エチレンとを接触反応させることにより、目的
物であるインドール類を選択率良く製造できるこ
とを見出し、本発明の製造法を完成した。 すなわち、本発明の製造法は、アニリン類と酸
化エチレンとを元素周期律表の第８族金属、第
1b族金属、亜鉛塩類、カドミウム塩類、マグネ
シウム塩類、酸化マグネシウムおよび活性炭から
なる群から選ばれた１種または２種以上を含有す
る触媒の存在下に液相反応させてインドール類を
製造する方法である。 したがつて、本発明の製造法によれば、たとえ
ば、アニリンと酸化エチレンを触媒反応させるこ
とによりインドールを、パラートルイジンと酸化
エチレンを接触反応させることにより５−メチル
インドールを得ることができる。 本発明の触媒は元素周期律表の第８族金属、第
1b族金属、亜鉛塩類、カドミウム塩類、マグネ
シウム塩類、酸化マグネシウムおよび活性炭から
なる群から選ばれた１種または２種以上を含有す
る触媒である。すなわち、第８族金属、第1b金
属、亜鉛塩類、カドミウム塩類、マグネシウム塩
類、酸化マグネシウムまたは活性炭のそれぞれ単
独、または２種以上の混合、さらにこれらのそれ
ぞれに他の化合物をあわせて含有するものであ
る。 たとえば、粉末状、粒状、塊状、鱗片状、成形
品等の鉄、コバルト、ニツケル、ルテニウム、ロ
ジウム、パラジウム、オスミウム、イリジウム、
白金、銅、銀、金、塩化亜鉛、硫酸亜鉛、硝酸亜
鉛、リン酸亜鉛、塩化カドミウム、硫酸カドミウ
ム、硝酸カドミウム、リン酸カドミウム、塩化マ
グネシウム、塩基性塩化マグネシウム、硫酸マグ
ネシウム、酸化マグネシウム、活性炭；担体に周
期律表の第８族金属、第1b族金属、亜鉛塩類、
カドミウム塩類、マグネシウム塩類、酸化マグネ
シウムおよび／または活性炭、あるいは第８族金
属、第1b族金属、カドミウム塩類、マグネシウ
ム塩類、酸化マグネシウムおよび／または活性炭
とその他の化合物との混合物を担持させて成る第
８族金属、第1b族金属、亜鉛塩類、カドミウム
塩類、マグネシウム塩類、酸化マグネシウムおよ
び／または活性炭を含有する触媒である。 触媒物質（以下、元素周期律表の第８族金属、
第1b族金属、亜鉛塩類、カドミウム塩類、マグ
ネシウム塩類、酸化マグネシウムおよび活性炭を
示す）と併用されるその他の化合物としてはリチ
ウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、ス
トロンチウム、バリウム、銅、銀、水銀、アルミ
ニウム、錫、鉄、コバルト、ニツケル、クロム、
マンガン、亜鉛、モリブテン等のハロゲン化物、
硝酸塩、硫酸塩、炭酸塩、有機酸塩、酸化物、水
酸化物または金属等である。前記触媒物質または
前記触媒物質とその他の化合物を担持させる担体
としては、一般に担持触媒の担体として使用され
ているものがいずれも使用できるが、通常、ケイ
ソウ土、軽石、チタニア、シリカ−アルミナ、ア
ルミナ、マグネシア、シリカゲル、活性炭、活性
白土、石綿等が用いられる。 これらの担体に前記触媒物質を常法により担持
させて担持触媒を調製する。浸漬法によれば、た
とえば活性炭またはアルミナ等の担体に水溶性の
第８族または第1b族の金属塩を水に溶かして浸
漬し、乾燥、熱分解、還元の操作を行うことによ
り製造する。沈殿法によれば、たとえば１種また
は２種以上の第８族または第1b族金属の硝酸塩
の水溶液に活性炭またはシリカゲル等の担体を加
え、攪拌しながらアルカリ物質を加えて沈殿を生
成させる。その沈殿を濾別、洗浄、乾燥、焼成お
よび還元することにより調製する。その他種々の
触媒調製法があり、触媒の調製法に限定はない。
また、前記触媒物質の担体に対する担持量にはと
くに制限はなく、通常、担体に応じて適当量、た
とえば0.01〜50％の前記触媒物質を担持させてよ
い。 本発明において触媒として活性炭単独にても使
用可能であるが、活性炭に元素周期律表の第８族
金属、第1b族金属、亜鉛塩類、カドミウム塩類、
マグネシウム塩類および／または酸化マグネシウ
ムを担持つさせるとその触媒活性は増大する。 本発明において使用する活性炭は各種の活性炭
ほ含む。たとえば、ヤシ殻、木材、おがくず、リ
グニン、石炭、血炭、石油系カーボン等から製造
した活性炭を含む。活性炭として市販されている
ものは通常、粉末炭、破砕炭、球形または円筒形
等に成形された成形炭であり、本発明では使用活
性炭の形状は特に限定しない。 本発明で用いられるアニリン類は、アニリン、
およびオルト−トルイジン、メタ−トルイジン、
パラ−トルイジン、オルト−アミノフエノール、
メタ−アミノフエノール、パラ−アミノフエノー
ル、オルト−アニシジン、メタ−アニシジン、パ
ラ−アニシジン等のアニリンの核置換誘導体を含
む。 本発明の方法は、液相または気液混相のいずれ
の方法でも実施することができる。 液相で実施する場合、固定層、流動層または移
動層反応器のいずれでも実施でき、アニリン類お
よび酸化エチレンの混合物を前記触媒物質含有触
媒の存在下に加熱昇温する。この際、原料の希釈
剤として、種々の不活性ガスおよび／または溶剤
を共存させることができる。このような不活性ガ
ス状物質として、例えば、窒素ガス、炭酸ガス、
水蒸気および本反応に不活性な化合物の蒸気があ
げられる。前記希釈剤として、水素ガスまたは水
素含有ガスを使用するのが好ましい。本発明に用
いることのできる溶剤は、本発明による反応を妨
げない溶剤である。たとえば、水、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、メタノール、エタノール、イ
ソプロパノール、ジオキサン、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド、ピリジン、Ｎ−メ
チルピロリドン、トリメチルアミン、ジエチルア
ミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、
トリブチルアミン、ジフエニルアミン、トリフエ
ニルアミン等のアミン類等を含む。好ましくは水
である。 アニリン類と酸化エチレンを原料として用いる
液相反応において、反応装置に装入するアニリン
類と酸化エチレンは、アニリン類１モルに対して
酸化エチレン0.05〜５モルの割合で混合し、前記
触媒と共に加熱する。 反応温度は200〜500℃の範囲、好ましくは250
〜400℃である。200℃以下では反応がほとんど進
行せず、400℃以上では副生物の生成が多くなり
好ましくない。 反応圧力は加圧または常圧のいずれでもよい。 本発明に用いる反応装置に関しては特に制限は
なく、一般に回分式または連続式の液相用の反応
装置が用いられる。 これらの種々の方法において、反応生成物から
インドール類は適当な方法、たとえば蒸留のよう
な常法によつて容易に分離精製できる。 本発明の方法は、上記のようにアニリン類を原
料として使用する。しかし、アニリン類の素原料
であるニトロベンゼン類を用いても同様の反応方
法でインドール類を製造することができる。すな
わち、水素とニトロベンゼン類が接触反応してア
ニリン類を生成するので、水素とニトロベンゼン
と酸化エチレンを接触反応させることによりイン
ドール類を、水素とパラ−ニトロトルエンと酸化
エチレンを接触反応させることにより５−メチル
インドールを得ることができる。 この方法で使用するニトロベンゼン類としては
ニトロベンゼンおよびオルト−ニトロトルエン、
メタ−ニトロトルエン、パラ−ニトロトルエン、
オルト−ニトロフエノール、メタ−ニトロフエノ
ール、パラ−ニトロフエノール、オルト−ニトロ
アニソール、メタ−ニトロアニソール、パラ−ニ
トロアニソール等のニトロベンゼンの核置換誘導
体を含む。 この方法の反応は、ニトロベンゼン類と酸化エ
チレンと水素ガス、および必要に応じて添加する
希釈剤との混合物を前記触媒物質含有触媒の存在
下に加熱して実施する。 反応器に装入するニトロベンゼン類と酸化エチ
レンは、ニトロベンゼン類１モルに対して酸化エ
チレン0.05〜５モルの割合で、触媒に対する液空
間速度が0.01〜51／１−触媒／hrとなるように反
応器に装入する。ニトロベンゼン類や酸化エチレ
ンと混合する水素ガスはニトロベンゼン類１モル
に対して0.1〜100モル、好ましくは１〜30モルの
割合で反応器に装入する。 反応系に水または水蒸気を添加する場合にはア
ニリン類１モルに対して水0.1〜100モルの割合で
反応器に装入する。 この方法において、とくに好ましい触媒は元素
周期律表第８族金属類含有触媒である。その他の
反応希釈剤、反応条件および生成物の取得法等は
本発明の前記方法と同様である。 実施例 以下、実施例をあげて、本発明の方法を詳述す
る。 実施例 １ 内容200mlの攪拌機つきチタン合金製オートク
レーブ中にアニリン93.1g（１モル）と酸化エチレ
ン4.4g（0.1モル）と粉末状のルテニウム−炭素触
媒（Ru含量0.5％）1gを入れ、オートクレーブ中
の空気を窒素で置換し、窒素圧力10Kg／cm2を封入
した後、反応温度275℃、30分間オートクレーブ
を攪拌しながら反応させた。反応後、反応液から
触媒を濾別し、反応生成物をガスクロマトグラフ
で分析した。蒸留によつて生成物を単離し、IR
およびNMRでインドールの生成を確認した。そ
の結果、インドールが2.9g（酸化エチレンを基準
とした転化率33.8％、選択率72.5％）得られた。
副生物として少量のインドリンを得た。 実施例 ２〜24 実施例１においてルテニウム−炭素触媒の代わ
りに触媒を種々変えて、その他は実施例１と同様
に反応を行つた。その結果を第１表に示す。
に詳しくは、本発明はアニリン類と酸化エチレン
とを触媒の存在下に反応させることにより、イン
ドール類を製造する方法に関するものである。 インドールは化学工業原料として知られ、特に
近年、香料やアミノ酸合成原料として重要な物質
となつてきている。 従来の技術 従来、インドールを合成しようという試みはい
くつかあつたが、いずれも副生物が多いものや、
原料的にみて高価なものが多く、またインドール
に至るまでの工程が長く、操作が繁雑なものが多
い。 発明が解決しようとする課題 本発明の目的は安価な原料を用い、かつ一段の
工程でインドール類を選択率良く製造することに
ある。 本発明者らは、この目的を達成すべく鋭意検討
した結果、従来、知られていなかつた全く新規な
反応にもとづく方法、すなわち、アニリン類と酸
化エチレンとを接触反応させることにより、目的
物であるインドール類を選択率良く製造できるこ
とを見出し、本発明の製造法を完成した。 すなわち、本発明の製造法は、アニリン類と酸
化エチレンとを元素周期律表の第８族金属、第
1b族金属、亜鉛塩類、カドミウム塩類、マグネ
シウム塩類、酸化マグネシウムおよび活性炭から
なる群から選ばれた１種または２種以上を含有す
る触媒の存在下に液相反応させてインドール類を
製造する方法である。 したがつて、本発明の製造法によれば、たとえ
ば、アニリンと酸化エチレンを触媒反応させるこ
とによりインドールを、パラートルイジンと酸化
エチレンを接触反応させることにより５−メチル
インドールを得ることができる。 本発明の触媒は元素周期律表の第８族金属、第
1b族金属、亜鉛塩類、カドミウム塩類、マグネ
シウム塩類、酸化マグネシウムおよび活性炭から
なる群から選ばれた１種または２種以上を含有す
る触媒である。すなわち、第８族金属、第1b金
属、亜鉛塩類、カドミウム塩類、マグネシウム塩
類、酸化マグネシウムまたは活性炭のそれぞれ単
独、または２種以上の混合、さらにこれらのそれ
ぞれに他の化合物をあわせて含有するものであ
る。 たとえば、粉末状、粒状、塊状、鱗片状、成形
品等の鉄、コバルト、ニツケル、ルテニウム、ロ
ジウム、パラジウム、オスミウム、イリジウム、
白金、銅、銀、金、塩化亜鉛、硫酸亜鉛、硝酸亜
鉛、リン酸亜鉛、塩化カドミウム、硫酸カドミウ
ム、硝酸カドミウム、リン酸カドミウム、塩化マ
グネシウム、塩基性塩化マグネシウム、硫酸マグ
ネシウム、酸化マグネシウム、活性炭；担体に周
期律表の第８族金属、第1b族金属、亜鉛塩類、
カドミウム塩類、マグネシウム塩類、酸化マグネ
シウムおよび／または活性炭、あるいは第８族金
属、第1b族金属、カドミウム塩類、マグネシウ
ム塩類、酸化マグネシウムおよび／または活性炭
とその他の化合物との混合物を担持させて成る第
８族金属、第1b族金属、亜鉛塩類、カドミウム
塩類、マグネシウム塩類、酸化マグネシウムおよ
び／または活性炭を含有する触媒である。 触媒物質（以下、元素周期律表の第８族金属、
第1b族金属、亜鉛塩類、カドミウム塩類、マグ
ネシウム塩類、酸化マグネシウムおよび活性炭を
示す）と併用されるその他の化合物としてはリチ
ウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、ス
トロンチウム、バリウム、銅、銀、水銀、アルミ
ニウム、錫、鉄、コバルト、ニツケル、クロム、
マンガン、亜鉛、モリブテン等のハロゲン化物、
硝酸塩、硫酸塩、炭酸塩、有機酸塩、酸化物、水
酸化物または金属等である。前記触媒物質または
前記触媒物質とその他の化合物を担持させる担体
としては、一般に担持触媒の担体として使用され
ているものがいずれも使用できるが、通常、ケイ
ソウ土、軽石、チタニア、シリカ−アルミナ、ア
ルミナ、マグネシア、シリカゲル、活性炭、活性
白土、石綿等が用いられる。 これらの担体に前記触媒物質を常法により担持
させて担持触媒を調製する。浸漬法によれば、た
とえば活性炭またはアルミナ等の担体に水溶性の
第８族または第1b族の金属塩を水に溶かして浸
漬し、乾燥、熱分解、還元の操作を行うことによ
り製造する。沈殿法によれば、たとえば１種また
は２種以上の第８族または第1b族金属の硝酸塩
の水溶液に活性炭またはシリカゲル等の担体を加
え、攪拌しながらアルカリ物質を加えて沈殿を生
成させる。その沈殿を濾別、洗浄、乾燥、焼成お
よび還元することにより調製する。その他種々の
触媒調製法があり、触媒の調製法に限定はない。
また、前記触媒物質の担体に対する担持量にはと
くに制限はなく、通常、担体に応じて適当量、た
とえば0.01〜50％の前記触媒物質を担持させてよ
い。 本発明において触媒として活性炭単独にても使
用可能であるが、活性炭に元素周期律表の第８族
金属、第1b族金属、亜鉛塩類、カドミウム塩類、
マグネシウム塩類および／または酸化マグネシウ
ムを担持つさせるとその触媒活性は増大する。 本発明において使用する活性炭は各種の活性炭
ほ含む。たとえば、ヤシ殻、木材、おがくず、リ
グニン、石炭、血炭、石油系カーボン等から製造
した活性炭を含む。活性炭として市販されている
ものは通常、粉末炭、破砕炭、球形または円筒形
等に成形された成形炭であり、本発明では使用活
性炭の形状は特に限定しない。 本発明で用いられるアニリン類は、アニリン、
およびオルト−トルイジン、メタ−トルイジン、
パラ−トルイジン、オルト−アミノフエノール、
メタ−アミノフエノール、パラ−アミノフエノー
ル、オルト−アニシジン、メタ−アニシジン、パ
ラ−アニシジン等のアニリンの核置換誘導体を含
む。 本発明の方法は、液相または気液混相のいずれ
の方法でも実施することができる。 液相で実施する場合、固定層、流動層または移
動層反応器のいずれでも実施でき、アニリン類お
よび酸化エチレンの混合物を前記触媒物質含有触
媒の存在下に加熱昇温する。この際、原料の希釈
剤として、種々の不活性ガスおよび／または溶剤
を共存させることができる。このような不活性ガ
ス状物質として、例えば、窒素ガス、炭酸ガス、
水蒸気および本反応に不活性な化合物の蒸気があ
げられる。前記希釈剤として、水素ガスまたは水
素含有ガスを使用するのが好ましい。本発明に用
いることのできる溶剤は、本発明による反応を妨
げない溶剤である。たとえば、水、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、メタノール、エタノール、イ
ソプロパノール、ジオキサン、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド、ピリジン、Ｎ−メ
チルピロリドン、トリメチルアミン、ジエチルア
ミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、
トリブチルアミン、ジフエニルアミン、トリフエ
ニルアミン等のアミン類等を含む。好ましくは水
である。 アニリン類と酸化エチレンを原料として用いる
液相反応において、反応装置に装入するアニリン
類と酸化エチレンは、アニリン類１モルに対して
酸化エチレン0.05〜５モルの割合で混合し、前記
触媒と共に加熱する。 反応温度は200〜500℃の範囲、好ましくは250
〜400℃である。200℃以下では反応がほとんど進
行せず、400℃以上では副生物の生成が多くなり
好ましくない。 反応圧力は加圧または常圧のいずれでもよい。 本発明に用いる反応装置に関しては特に制限は
なく、一般に回分式または連続式の液相用の反応
装置が用いられる。 これらの種々の方法において、反応生成物から
インドール類は適当な方法、たとえば蒸留のよう
な常法によつて容易に分離精製できる。 本発明の方法は、上記のようにアニリン類を原
料として使用する。しかし、アニリン類の素原料
であるニトロベンゼン類を用いても同様の反応方
法でインドール類を製造することができる。すな
わち、水素とニトロベンゼン類が接触反応してア
ニリン類を生成するので、水素とニトロベンゼン
と酸化エチレンを接触反応させることによりイン
ドール類を、水素とパラ−ニトロトルエンと酸化
エチレンを接触反応させることにより５−メチル
インドールを得ることができる。 この方法で使用するニトロベンゼン類としては
ニトロベンゼンおよびオルト−ニトロトルエン、
メタ−ニトロトルエン、パラ−ニトロトルエン、
オルト−ニトロフエノール、メタ−ニトロフエノ
ール、パラ−ニトロフエノール、オルト−ニトロ
アニソール、メタ−ニトロアニソール、パラ−ニ
トロアニソール等のニトロベンゼンの核置換誘導
体を含む。 この方法の反応は、ニトロベンゼン類と酸化エ
チレンと水素ガス、および必要に応じて添加する
希釈剤との混合物を前記触媒物質含有触媒の存在
下に加熱して実施する。 反応器に装入するニトロベンゼン類と酸化エチ
レンは、ニトロベンゼン類１モルに対して酸化エ
チレン0.05〜５モルの割合で、触媒に対する液空
間速度が0.01〜51／１−触媒／hrとなるように反
応器に装入する。ニトロベンゼン類や酸化エチレ
ンと混合する水素ガスはニトロベンゼン類１モル
に対して0.1〜100モル、好ましくは１〜30モルの
割合で反応器に装入する。 反応系に水または水蒸気を添加する場合にはア
ニリン類１モルに対して水0.1〜100モルの割合で
反応器に装入する。 この方法において、とくに好ましい触媒は元素
周期律表第８族金属類含有触媒である。その他の
反応希釈剤、反応条件および生成物の取得法等は
本発明の前記方法と同様である。 実施例 以下、実施例をあげて、本発明の方法を詳述す
る。 実施例 １ 内容200mlの攪拌機つきチタン合金製オートク
レーブ中にアニリン93.1g（１モル）と酸化エチレ
ン4.4g（0.1モル）と粉末状のルテニウム−炭素触
媒（Ru含量0.5％）1gを入れ、オートクレーブ中
の空気を窒素で置換し、窒素圧力10Kg／cm2を封入
した後、反応温度275℃、30分間オートクレーブ
を攪拌しながら反応させた。反応後、反応液から
触媒を濾別し、反応生成物をガスクロマトグラフ
で分析した。蒸留によつて生成物を単離し、IR
およびNMRでインドールの生成を確認した。そ
の結果、インドールが2.9g（酸化エチレンを基準
とした転化率33.8％、選択率72.5％）得られた。
副生物として少量のインドリンを得た。 実施例 ２〜24 実施例１においてルテニウム−炭素触媒の代わ
りに触媒を種々変えて、その他は実施例１と同様
に反応を行つた。その結果を第１表に示す。
【表】
発明の効果
本発明の方法の利点は次のようである。第１に
原料がアニリンおよび酸化エチレンのように非常
に安価である。第２に原料からインドール類が一
段で製造される。第３に副生物が非常に少なく、
選択率が非常に良く、したがつて高純度のインド
ールを得ることができる。
原料がアニリンおよび酸化エチレンのように非常
に安価である。第２に原料からインドール類が一
段で製造される。第３に副生物が非常に少なく、
選択率が非常に良く、したがつて高純度のインド
ールを得ることができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ アニリン類と酸化エチレンとを元素周期律表
第８族金属類、第1b族金属類、亜鉛塩類、カド
ミウム塩類、マグネシウム塩類、酸化マグネシウ
ムおよび活性炭からなる群から選ばれた１種また
は２種以上を含有する触媒の存在下に液相反応さ
せることを特徴とするインドール類の製造法。 ２ 反応を水素の存在下で行う特許請求の範囲第
１項記載の製造法。 ３ 反応を水の存在下で行う特許請求の範囲第１
項記載の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58046062A JPS59172467A (ja) | 1983-03-22 | 1983-03-22 | インド−ル類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58046062A JPS59172467A (ja) | 1983-03-22 | 1983-03-22 | インド−ル類の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59172467A JPS59172467A (ja) | 1984-09-29 |
| JPH0551577B2 true JPH0551577B2 (ja) | 1993-08-03 |
Family
ID=12736519
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58046062A Granted JPS59172467A (ja) | 1983-03-22 | 1983-03-22 | インド−ル類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59172467A (ja) |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57206656A (en) * | 1981-06-12 | 1982-12-18 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Preparation of indole compound |
| JPS5829762A (ja) * | 1981-08-18 | 1983-02-22 | Mitsui Toatsu Chem Inc | インド−ル類の製造法 |
| JPS5846067A (ja) * | 1981-09-14 | 1983-03-17 | Mitsui Toatsu Chem Inc | インド−ル類の製造方法 |
-
1983
- 1983-03-22 JP JP58046062A patent/JPS59172467A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59172467A (ja) | 1984-09-29 |
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