JPS6256870B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPS6256870B2 JPS6256870B2 JP54149536A JP14953679A JPS6256870B2 JP S6256870 B2 JPS6256870 B2 JP S6256870B2 JP 54149536 A JP54149536 A JP 54149536A JP 14953679 A JP14953679 A JP 14953679A JP S6256870 B2 JPS6256870 B2 JP S6256870B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- activated carbon
- indole
- catalyst
- ethylene glycol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Description
本発明はインドールまたはインドール誘導体の
新規製造法に関する。さらに詳しくは、水素とニ
トロベンゼン類とエチレングリコールとを第８族
金属および／または活性炭含有触媒の存在下に反
応させることにより、インドールまたはインドー
ル誘導体を製造する方法に関するものである。 インドールは、化学工業原料として知られ、特
に近年、香料やアミノ酸合成原料として重要な物
質となつてきている。 従来、インドールを合成しようという試みはい
くつかあつたが、いづれも副生物が多いものや、
原料的にみて高価なものが多く、また、インドー
ルに至るまでの工程が長く、操作が繁雑なものが
多い。 本発明の目的は安価な原料を用い、かつ一段の
工程でインドールまたはインドール誘導体を選択
率良く製造することにある。 本発明者らは、この目的を達成すべく鋭意検討
した結果、従来、知られていなかつた全く新規な
反応にもとづく方法、すなわち、水素とニトロベ
ンゼン類とエチレングリコールとを第８族金属お
よび／または活性炭含有触媒に液相で接触反応さ
せることにより、目的物であるインドールまたは
インドール誘導体を選択率良く製造できることを
見出し本発明の方法を完成した。 すなわち、本発明の方法によれば、たとえば、
水素とニトロベンゼンとエチレングリコールとを
反応させることによりインドールを、水素とパラ
−ニトロトルエンとエチレングリコールとを反応
させることにより５−メチルインドールを得るこ
とができる。 本発明の方法に用いる触媒は、元素周期律表の
第８族金属および／または活性炭を含有する触媒
である。すなわち、第８族金属または活性炭のそ
れぞれ単独、あるいは２種以上の混合、さらにこ
れらのそれぞれに他の化合物を含有するものであ
る。 たとえば、粉末状、粒状、塊状、鱗片状、成形
品等の鉄、コバルト、ニツケル、ルテニウム、ロ
ジウム、パラジウム、オスミウム、イリジウム、
白金、活性炭、また、担体に周期律表の第８族金
属および／または活性炭、あるいは第８族金属お
よび／または活性炭とその他の化合物との混合物
を担持させて成る第８族金属および／または活性
炭含有触媒である。 第８族金属および／または活性炭と併用される
その他の化合物としてはリチウム、ナトリウム、
ウリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロン
チウム、バリウム、銅、銀、水銀、アルミニウ
ム、錫、鉄、コバルト、ニツケル、クロム、マン
ガン、鉛、モリブテン等のハロゲン化物、硝酸
塩、硫酸塩、炭酸塩、有機酸塩、酸化物、水酸化
物または金属等である。前記触媒物質（以下、元
素周期律表の第８金属および活性炭を示す）また
は、前記触媒物質とその他の化合物を担持させる
担体としては、一般に担持触媒の担体として使用
されているものが、いずれも使用できるが、通
常、ケイソウ土、軽石、チタニア、シリカ−アル
ミナ、アルミナ、マグネシア、シリカゲル、活性
炭、活性白土、石綿等が用いられる。 これらの担体に前記触媒物質を常法により担持
させて担持触媒を調製する。浸漬法によれば、た
とえば、活性炭またはアルミナ等の担体に水溶性
の第８族の金属塩を水に溶かして浸漬し、乾燥、
熱分解、還元の操作を行うことにより製造する。
あるいは沈澱法によれば、たとえば、１種または
２種以上の第８族金属の硝酸塩の水溶液に活性炭
またはシリカゲル等の担体を加え、撹拌しながら
アルカリ物質を加えて、沈澱を生成させる。その
沈澱を濾別、洗浄、乾燥、焼成および還元するこ
とにより調整する。その他、種々の触媒調製法が
あり、触媒の調製法に限定はない。また、前記触
媒物質の担体に対する担持量にはとくに制限はな
く、通常、担体に応じて適当量、たとえば、0.01
〜50％の前記触媒物質を担持させてよい。 本発明において、触媒として活性炭単独でも使
用可能であるが、活性炭に元素周期律表の第８族
金属を担持させると、その触媒活性が増大する。
本発明において使用する活性炭は各種の活性炭を
含む。たとえば、ヤシ殻、木材、おがくず、リグ
ニン、石炭、血炭、骨炭、石油系カーボン等から
製造した活性炭を含む。活性炭として市販されて
いるものは、通常、粉末炭、破砕炭、球形あるい
は円筒形等に成形された成形炭であり、本発明で
は使用活性炭の形状に、特に限定はない。 本発明に用いられるニトロベンゼン類はニトロ
ベンゼンおよびオルト−ニトロトルエン、メタ−
ニトロトルエン、パラ−ニトロトルエン、オルト
−ニトロフエノール、メタ−ニトロフエノール、
パラ−ニトロフエノール、オルト−ニトロアニソ
ール、メタ−ニトロアニソール、パラ−ニトロア
ニソール等のニトロベンゼンの核置換誘導体を含
む。 本発明の方法は、液相または気液混相で反応を
実施するものであつて、反応はニトロベンゼン類
とエチレングリコールと水素の混合物を第８族金
属および／または活性炭含有触媒の存在下に加熱
することにより実施される。この際、原料の希釈
剤として、種々の不活性ガスおよび／または溶剤
を共存させることができる。このような不活性ガ
ス状物質として、例えば、窒素ガス、炭酸ガス、
水蒸気および本反応に不活性な化合物の蒸気があ
げられる。また、溶剤としては、たとえば、ベン
ゼン、トルエン、キシレン、メタノール、エタノ
ール、イソプロパノール、ジオキサン、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ピリジ
ン、Ｎ−メチルピロリドンおよびトリメチルアミ
ン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、トリプ
ロピルアミン、トリブチルアミン、ジフエニルア
ミン、トリフエニルアミン等のアミン類等の有機
溶剤があげられる。 上記の反応は固定層、流動層または移動層反応
器、回分式または連続式の液相用の反応装置で実
施されるが、とくに限定はない。 本発明の方法において、使用する原料のニトロ
ベンゼン類とエチレングリコールと水素との使用
量は、アニリン類１モルに対してエチレングリコ
ール0.05〜５モルの割合、またはニトロベンゼン
類１モルに対してエチレングリコール0.05〜５モ
ル、水素ガス0.1〜100モル、好ましくは１〜30モ
ルの割合である。 また、本発明の方法に用いられる触媒の使用量
は、とくに制限がないが、一般に、原料ニトロベ
ンゼン類１モルに対して、(1)第８族金属として
0.0001〜10ｇ、好ましくは0.001〜１ｇの範囲、
または(2)活性炭として0.01〜100ｇ、好ましくは
0.1〜10ｇの範囲である。なお、(1)と(2)の使用量
の範囲で混合してもよい。 本発明の反応においては、水素とニトロベンゼ
ン類は０〜100℃の比較的低い反応温度で容易に
反応し、アニリン類となるので、水素とニトロベ
ンゼン類とエチレングリコールおよび触媒を含む
反応器をゆるやかに昇温する方法、または、０〜
100℃の低温反応を５〜120分間行つた後、そのま
ま反応器をさらに昇温し、200〜500℃の高温反応
を５分乃至10時間行う方法で実施できる。反応圧
力は特に制限はないが、常圧または高圧の水素雰
囲気で実施することができ、好ましい水素圧は０
〜200Kg／cm2の範囲である。 また、水素を窒素のような不活性ガスと混合さ
せた気体を用いることもできる。 とくに、連続式反応では触媒およびニトロベン
ゼン類を含む溶液（エチレングリコールを含んで
もよい。）と水素ガスを接触せしめ、低温反応さ
せた後、その前記触媒を含む反応液とエチレング
リコールとを並流または向流で接触せしめ、高温
反応装置に送り、高温反応を行わせることができ
る。反応後、前記触媒を除去し、反応生成物を得
ることができる。 これらの種々の方法において反応生成物から、
インドールまたはインドール誘導体は適当な方
法、例えば蒸留のような常法によつて容易に分離
精製できる。なお、本発明において、インドリン
が副生することがあるが、インドリンは脱水素反
応により、容易にインドールにすることができ
る。 本発明の方法の利点は次のようである。第１に
原料がニトロベンゼンのように非常に安価であ
る。第２に原料からインドールまたはインドール
誘導体が一段で製造される。第３に副生物が非常
に少なく、選択律が非常に良く、したがつて高純
度のインドールを得ることができる。第４に液相
反応はオートクレーブの如き密閉容器でも実施可
能であるので、気相反応に比較して小規模生産に
適している。 以下、実施例をあげて、本発明の方法を詳述す
る。 実施例 １ 内容200mlの撹拌機つきチタン合金製オートク
レーブ中にニトロベンゼン26.4ｇ（0.2モル）と
エチレングリコール93ｇ（1.5モル）と粉末状の
パラジウム−炭素触媒（Pd含量0.5％）１ｇを入
れ、オートクレーブ中の空気を窒素ガスで置換
し、水素を封入した後、反応温度30〜60℃、水素
初圧140Kg／cm2として30分間オートクレーブを撹
拌しながら反応させた。しかる後、未反応水素を
オートクレーブから除去しながら、室温で水素圧
力５Kg／cm2とした後、昇温し、反応温度300℃、
30分間オートクレーブを撹拌しながら反応させ
た。反応後、反応液から触媒を除去し、反応生成
物を分析した結果、インドール4.7ｇとインドリ
ン0.3ｇを得た。 ニトロベンゼンを基準にした転化率53.4％、イ
ンドールの選択率37.8％であつた。 実施例 ２〜11 実施例１において、触媒をパラジウム−炭素以
外のものを用いて、実施例１と同様の反応装置
で、実施例１と同様の方法で反応を行つた。その
結果を表−１に示す。
新規製造法に関する。さらに詳しくは、水素とニ
トロベンゼン類とエチレングリコールとを第８族
金属および／または活性炭含有触媒の存在下に反
応させることにより、インドールまたはインドー
ル誘導体を製造する方法に関するものである。 インドールは、化学工業原料として知られ、特
に近年、香料やアミノ酸合成原料として重要な物
質となつてきている。 従来、インドールを合成しようという試みはい
くつかあつたが、いづれも副生物が多いものや、
原料的にみて高価なものが多く、また、インドー
ルに至るまでの工程が長く、操作が繁雑なものが
多い。 本発明の目的は安価な原料を用い、かつ一段の
工程でインドールまたはインドール誘導体を選択
率良く製造することにある。 本発明者らは、この目的を達成すべく鋭意検討
した結果、従来、知られていなかつた全く新規な
反応にもとづく方法、すなわち、水素とニトロベ
ンゼン類とエチレングリコールとを第８族金属お
よび／または活性炭含有触媒に液相で接触反応さ
せることにより、目的物であるインドールまたは
インドール誘導体を選択率良く製造できることを
見出し本発明の方法を完成した。 すなわち、本発明の方法によれば、たとえば、
水素とニトロベンゼンとエチレングリコールとを
反応させることによりインドールを、水素とパラ
−ニトロトルエンとエチレングリコールとを反応
させることにより５−メチルインドールを得るこ
とができる。 本発明の方法に用いる触媒は、元素周期律表の
第８族金属および／または活性炭を含有する触媒
である。すなわち、第８族金属または活性炭のそ
れぞれ単独、あるいは２種以上の混合、さらにこ
れらのそれぞれに他の化合物を含有するものであ
る。 たとえば、粉末状、粒状、塊状、鱗片状、成形
品等の鉄、コバルト、ニツケル、ルテニウム、ロ
ジウム、パラジウム、オスミウム、イリジウム、
白金、活性炭、また、担体に周期律表の第８族金
属および／または活性炭、あるいは第８族金属お
よび／または活性炭とその他の化合物との混合物
を担持させて成る第８族金属および／または活性
炭含有触媒である。 第８族金属および／または活性炭と併用される
その他の化合物としてはリチウム、ナトリウム、
ウリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロン
チウム、バリウム、銅、銀、水銀、アルミニウ
ム、錫、鉄、コバルト、ニツケル、クロム、マン
ガン、鉛、モリブテン等のハロゲン化物、硝酸
塩、硫酸塩、炭酸塩、有機酸塩、酸化物、水酸化
物または金属等である。前記触媒物質（以下、元
素周期律表の第８金属および活性炭を示す）また
は、前記触媒物質とその他の化合物を担持させる
担体としては、一般に担持触媒の担体として使用
されているものが、いずれも使用できるが、通
常、ケイソウ土、軽石、チタニア、シリカ−アル
ミナ、アルミナ、マグネシア、シリカゲル、活性
炭、活性白土、石綿等が用いられる。 これらの担体に前記触媒物質を常法により担持
させて担持触媒を調製する。浸漬法によれば、た
とえば、活性炭またはアルミナ等の担体に水溶性
の第８族の金属塩を水に溶かして浸漬し、乾燥、
熱分解、還元の操作を行うことにより製造する。
あるいは沈澱法によれば、たとえば、１種または
２種以上の第８族金属の硝酸塩の水溶液に活性炭
またはシリカゲル等の担体を加え、撹拌しながら
アルカリ物質を加えて、沈澱を生成させる。その
沈澱を濾別、洗浄、乾燥、焼成および還元するこ
とにより調整する。その他、種々の触媒調製法が
あり、触媒の調製法に限定はない。また、前記触
媒物質の担体に対する担持量にはとくに制限はな
く、通常、担体に応じて適当量、たとえば、0.01
〜50％の前記触媒物質を担持させてよい。 本発明において、触媒として活性炭単独でも使
用可能であるが、活性炭に元素周期律表の第８族
金属を担持させると、その触媒活性が増大する。
本発明において使用する活性炭は各種の活性炭を
含む。たとえば、ヤシ殻、木材、おがくず、リグ
ニン、石炭、血炭、骨炭、石油系カーボン等から
製造した活性炭を含む。活性炭として市販されて
いるものは、通常、粉末炭、破砕炭、球形あるい
は円筒形等に成形された成形炭であり、本発明で
は使用活性炭の形状に、特に限定はない。 本発明に用いられるニトロベンゼン類はニトロ
ベンゼンおよびオルト−ニトロトルエン、メタ−
ニトロトルエン、パラ−ニトロトルエン、オルト
−ニトロフエノール、メタ−ニトロフエノール、
パラ−ニトロフエノール、オルト−ニトロアニソ
ール、メタ−ニトロアニソール、パラ−ニトロア
ニソール等のニトロベンゼンの核置換誘導体を含
む。 本発明の方法は、液相または気液混相で反応を
実施するものであつて、反応はニトロベンゼン類
とエチレングリコールと水素の混合物を第８族金
属および／または活性炭含有触媒の存在下に加熱
することにより実施される。この際、原料の希釈
剤として、種々の不活性ガスおよび／または溶剤
を共存させることができる。このような不活性ガ
ス状物質として、例えば、窒素ガス、炭酸ガス、
水蒸気および本反応に不活性な化合物の蒸気があ
げられる。また、溶剤としては、たとえば、ベン
ゼン、トルエン、キシレン、メタノール、エタノ
ール、イソプロパノール、ジオキサン、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ピリジ
ン、Ｎ−メチルピロリドンおよびトリメチルアミ
ン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、トリプ
ロピルアミン、トリブチルアミン、ジフエニルア
ミン、トリフエニルアミン等のアミン類等の有機
溶剤があげられる。 上記の反応は固定層、流動層または移動層反応
器、回分式または連続式の液相用の反応装置で実
施されるが、とくに限定はない。 本発明の方法において、使用する原料のニトロ
ベンゼン類とエチレングリコールと水素との使用
量は、アニリン類１モルに対してエチレングリコ
ール0.05〜５モルの割合、またはニトロベンゼン
類１モルに対してエチレングリコール0.05〜５モ
ル、水素ガス0.1〜100モル、好ましくは１〜30モ
ルの割合である。 また、本発明の方法に用いられる触媒の使用量
は、とくに制限がないが、一般に、原料ニトロベ
ンゼン類１モルに対して、(1)第８族金属として
0.0001〜10ｇ、好ましくは0.001〜１ｇの範囲、
または(2)活性炭として0.01〜100ｇ、好ましくは
0.1〜10ｇの範囲である。なお、(1)と(2)の使用量
の範囲で混合してもよい。 本発明の反応においては、水素とニトロベンゼ
ン類は０〜100℃の比較的低い反応温度で容易に
反応し、アニリン類となるので、水素とニトロベ
ンゼン類とエチレングリコールおよび触媒を含む
反応器をゆるやかに昇温する方法、または、０〜
100℃の低温反応を５〜120分間行つた後、そのま
ま反応器をさらに昇温し、200〜500℃の高温反応
を５分乃至10時間行う方法で実施できる。反応圧
力は特に制限はないが、常圧または高圧の水素雰
囲気で実施することができ、好ましい水素圧は０
〜200Kg／cm2の範囲である。 また、水素を窒素のような不活性ガスと混合さ
せた気体を用いることもできる。 とくに、連続式反応では触媒およびニトロベン
ゼン類を含む溶液（エチレングリコールを含んで
もよい。）と水素ガスを接触せしめ、低温反応さ
せた後、その前記触媒を含む反応液とエチレング
リコールとを並流または向流で接触せしめ、高温
反応装置に送り、高温反応を行わせることができ
る。反応後、前記触媒を除去し、反応生成物を得
ることができる。 これらの種々の方法において反応生成物から、
インドールまたはインドール誘導体は適当な方
法、例えば蒸留のような常法によつて容易に分離
精製できる。なお、本発明において、インドリン
が副生することがあるが、インドリンは脱水素反
応により、容易にインドールにすることができ
る。 本発明の方法の利点は次のようである。第１に
原料がニトロベンゼンのように非常に安価であ
る。第２に原料からインドールまたはインドール
誘導体が一段で製造される。第３に副生物が非常
に少なく、選択律が非常に良く、したがつて高純
度のインドールを得ることができる。第４に液相
反応はオートクレーブの如き密閉容器でも実施可
能であるので、気相反応に比較して小規模生産に
適している。 以下、実施例をあげて、本発明の方法を詳述す
る。 実施例 １ 内容200mlの撹拌機つきチタン合金製オートク
レーブ中にニトロベンゼン26.4ｇ（0.2モル）と
エチレングリコール93ｇ（1.5モル）と粉末状の
パラジウム−炭素触媒（Pd含量0.5％）１ｇを入
れ、オートクレーブ中の空気を窒素ガスで置換
し、水素を封入した後、反応温度30〜60℃、水素
初圧140Kg／cm2として30分間オートクレーブを撹
拌しながら反応させた。しかる後、未反応水素を
オートクレーブから除去しながら、室温で水素圧
力５Kg／cm2とした後、昇温し、反応温度300℃、
30分間オートクレーブを撹拌しながら反応させ
た。反応後、反応液から触媒を除去し、反応生成
物を分析した結果、インドール4.7ｇとインドリ
ン0.3ｇを得た。 ニトロベンゼンを基準にした転化率53.4％、イ
ンドールの選択率37.8％であつた。 実施例 ２〜11 実施例１において、触媒をパラジウム−炭素以
外のものを用いて、実施例１と同様の反応装置
で、実施例１と同様の方法で反応を行つた。その
結果を表−１に示す。
【表】
実施例 12
実施例１において、触媒をPd−Ｃ触媒のかわ
りに粉末状活性炭３ｇを用いて、反応温度325℃
とし、実施例１と同様の反応器で、実施例１と同
様の方法で反応を行つた。その結果、2.4ｇのイ
ンドールを得た。エチレングリコールを基準とし
た転化率21.2％、選択率48.6％であつた。 実施例 13 実施例17において、ニトロベンゼンのかわりに
パラ−ニトロトルエン27.4ｇ（0.2モル）を用い
て、実施例１と同様の方法で反応を行つた。その
結果、2.2ｇの５−メチルインドールを得た。エ
チレングリコールを基準とした転化率23.1％、選
択率36.2％であつた。 実施例 14 実施例１において、ニトロベンゼンのかわりに
パラ−ニトロアニソール30.6ｇ（0.2モル）を用
いて、実施例１と同様に反応を行つた。その結
果、2.1ｇの５−メトキシインドールを得た。エ
チレングリコールを基準とした転化率21.7％、選
択率32.2％であつた。
りに粉末状活性炭３ｇを用いて、反応温度325℃
とし、実施例１と同様の反応器で、実施例１と同
様の方法で反応を行つた。その結果、2.4ｇのイ
ンドールを得た。エチレングリコールを基準とし
た転化率21.2％、選択率48.6％であつた。 実施例 13 実施例17において、ニトロベンゼンのかわりに
パラ−ニトロトルエン27.4ｇ（0.2モル）を用い
て、実施例１と同様の方法で反応を行つた。その
結果、2.2ｇの５−メチルインドールを得た。エ
チレングリコールを基準とした転化率23.1％、選
択率36.2％であつた。 実施例 14 実施例１において、ニトロベンゼンのかわりに
パラ−ニトロアニソール30.6ｇ（0.2モル）を用
いて、実施例１と同様に反応を行つた。その結
果、2.1ｇの５−メトキシインドールを得た。エ
チレングリコールを基準とした転化率21.7％、選
択率32.2％であつた。
Claims (1)
- １ 水素とニトロベンゼン類とエチレングリコー
ルとを第８族金属および／または活性炭含有触媒
の存在下に、液相反応させることを特徴とするイ
ンドールまたはインドール誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14953679A JPS5673060A (en) | 1979-11-20 | 1979-11-20 | Preparation of indoel or indole derivative |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14953679A JPS5673060A (en) | 1979-11-20 | 1979-11-20 | Preparation of indoel or indole derivative |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5673060A JPS5673060A (en) | 1981-06-17 |
| JPS6256870B2 true JPS6256870B2 (ja) | 1987-11-27 |
Family
ID=15477276
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14953679A Granted JPS5673060A (en) | 1979-11-20 | 1979-11-20 | Preparation of indoel or indole derivative |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5673060A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5835171A (ja) * | 1981-08-25 | 1983-03-01 | Mitsui Toatsu Chem Inc | インド−ルの改良された製造方法 |
| JPS5862160A (ja) * | 1981-10-08 | 1983-04-13 | Mitsui Toatsu Chem Inc | インド−ルの分離方法 |
| DE3801754A1 (de) * | 1988-01-22 | 1989-07-27 | Bayer Ag | Rhodium-katalysatoren, verfahren zu ihrer herstellung und verfahren zur herstellung von gegebenenfalls substituiertem diphenylamin unter einsatz der rhodium-katalysatoren |
-
1979
- 1979-11-20 JP JP14953679A patent/JPS5673060A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5673060A (en) | 1981-06-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS63255253A (ja) | アミン類の製造方法 | |
| JPH04225836A (ja) | エチリデンジアセテートの製造方法 | |
| KR860001601B1 (ko) | 인돌류의 제조방법 | |
| CN106608776A (zh) | 一种亚胺的合成方法 | |
| HU178079B (en) | Process for dehalogenating aromatic compounds containing halogenes | |
| JPS5923306B2 (ja) | インド−ルまたはインド−ル誘導体の製造方法 | |
| CN105753738A (zh) | 一种硝基苯甲腈催化加氢合成氨基苯甲腈的方法 | |
| JPS6251269B2 (ja) | ||
| JPS6210985B2 (ja) | ||
| US4456760A (en) | Process for the preparation of indoles | |
| JPH0551577B2 (ja) | ||
| JPH0248543B2 (ja) | ||
| JPS6251949B2 (ja) | ||
| JPS61186353A (ja) | ケトンの製造方法 | |
| JPS6210984B2 (ja) | ||
| JPS6210986B2 (ja) | ||
| JPS6251268B2 (ja) | ||
| CN120081775B (zh) | 一种n-氨基吲哚的制备方法 | |
| JP3347185B2 (ja) | セリン又はその誘導体の製造方法 | |
| US4978792A (en) | Process for producing aminobenzylamine | |
| JPS6210983B2 (ja) | ||
| JP2795492B2 (ja) | インドールまたはインドール誘導体の製造方法 | |
| JP3218102B2 (ja) | インドールまたはインドール誘導体の製造方法 | |
| CA1150729A (en) | Process for the preparation of indole and derivatives thereof | |
| JPH0146508B2 (ja) |