JPH055824B2 - - Google Patents

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JPH055824B2
JPH055824B2 JP59198772A JP19877284A JPH055824B2 JP H055824 B2 JPH055824 B2 JP H055824B2 JP 59198772 A JP59198772 A JP 59198772A JP 19877284 A JP19877284 A JP 19877284A JP H055824 B2 JPH055824 B2 JP H055824B2
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hydrogen
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lower alkyl
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Eriotsuto Maayanofu Buruusu
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、新規なスルフアメート及びその薬剤
としての使用法に関する。 単糖類に由来するものを含めて種々の構造のス
ルフアメートが、N.K.Kochetkovら、Zhurnal
Obshchei Kimii、41巻、８号、1866〜1871
（1971）、42巻、12号、2755〜2757（1972）及び44
巻、４号、871〜875（1974）及びDoklady
Akademii NaukSSR、216巻、１号、97〜100
（1974）；T.Tsuchiyaら、Tetrahedron Letters、
36号、3365〜3368（1978）：及びA.F.Hirsch
Journal of Medicinal Chemistry、24、901〜
903（1981）及び米国特許第4075351号のような参
考文献に記述されている。 今回式（） 〔式中、ＸはＯ又はCH2であり、そしてR1、R2、
R3、R4及びR5は他に定義する通りである〕 のスルフアメートは哺乳動物において抗痙攣活性
を示す且つてんかん又は緑内障のような病気の状
態を処置するのに有用であることが発見された。
また本発明の一部は、式（）のスルフアメート
を１つ又はそれ以上で含有する製薬学的組成物並
びにそのような組成物を用いる痙攣の処置、たと
えば予防法に関する。 本発明のスルフアメートは、式（） 〔式中、ＸはCH2又は酸素であり； R1は水素又はアルキルであり；そして R2、R3、R4及びR5は独立に水素又は低級アル
キルであり、且つＸがCH2のときR4及びR5は連
結したアルケン基で、ベンゼン環を形成していて
よく且つＸが酸素のときR2及びR3及び／又はR4
及びR5は一緒になつて式 のメチレンジオキシ基であつてよく、但しR6及
びR7は同一でも異なつてもよく、そして水素、
低級アルキルであるか又はR6とR7は連結してシ
クロペンチル又はシクロヘキシル環を形成してい
てもよい〕 のものである。 R1は特に水素又は炭素数約１〜４のアルキル、
例えばメチル、エチル及びイソプロピルである。
本明細書を通して、アルキルは直鎖及び分岐鎖ア
ルキルを含む。R2、R3、R4、R5、R6及びR7に対
する特別なアルキル基はメチル、エチル、イソプ
ロピル及びｎ−プロピルを含む。ＸがCH2のと
き、R4及びR5は一緒になつてＸ含有６員環に融
合したベンゼン環を形成してもよい。即ちR4及
びR5はアルカリトリエニル基＝CH−CH＝CH−
CH＝によつて定義される。 式（）の特別な化合物群は、Ｘが酸素であり
且つR2とR3及びR4とR5の双方が一緒になつて式
（）のメチレンジオキシ基であるものである。
但しこの場合、R6及びR7は両方が水素、両方が
アルキルであり、或いは両方が一緒になつてスピ
ロシクロペンチル又はシクロヘキシル環を形成す
る、特にR6及びR7は両方がアルキル例えばメチ
ルである。この化合物の第２群は、ＸがCH2であ
り且つR4及びR5が一緒になつてベンゼン環を形
成するものである。式（）の化合物の第３群は
R2及びR3の両方が水素であるものである。 式（）の化合物は次の方法で合成することが
できる： (a) 式 RCH2OH 〔式中、Ｒは式（） の残基である〕 のアルコールと式ClSO2NH2又はClSO2NHR1
のクロルスルフアメートとの、溶媒例えばトル
エン、THF又はジメチルホルムアミド中塩基
例えばカリウムｔ−ブトキシド又はナトリウム
ヒドリドの存在下及び約−20〜25℃の温度にお
ける反応。 (b) 式RCH2OHと式SO2Cl2のスルフリルクロリ
ドとの、溶媒例えばジエチルエーテル又は塩化
メチレン中塩基例えばトリエチルアミン又はピ
リジンの存在下及び約−40〜25℃の温度におけ
る反応での式RCH2OSO2Clのクロルスルフエ
ートの製造。この式RCH2OSO2Clのクロルス
ルフエートは、塩化メチレン又はアセトニトリ
ルのような溶媒中約−40〜25℃の温度において
式R1NH2のアミンと反応させて式（）の化
合物とすることができる。(b)に対する反応条件
はT.Tsuchiyaら、Tet.Letters、36、3365〜
3368（1978）にも記述されている。 (c) M.Hedayatullar、Tet、Lett.、2450〜2458
（1975）に記述されている如き、クロルスルフ
エートRCH2OSO2Clと金属アジド例えばナト
リウムアジドとの、溶媒例えば塩化メチレン又
はアセトニトリル中における反応による式
RCH2OSO2Nのアジドスルフエートの生成。
このアジドスルフエートは続いて接触水素化に
より、例えば貴金属及びH2を用いることによ
り或いはメタノールのような溶媒中において金
属銅と共に加熱することによりR1が水素の式
（）の化合物に還元される。 式RCH2OHの出発物質は商業的に或いは技術
的に公知のように得ることができる。例えば、
R2とR3及びR4とR5の両方が同一であり且つ式
（）のものである式RCH2OHの出発物質は、R.
F.Brady、Carbohydrate Research、15、35〜40
（1970）の方法により或いは、R6COR7ケトン又
はアルデヒドのトリメチルシリルエノールエーテ
ルとフルクトースとを、ハロカーボンのような溶
媒例えば塩化メチレン中プロトン酸例えば塩酸又
はルイス酸例えば塩化亜鉛の存在下に約25℃の温
度で反応させることにより得ることができる。こ
のトリメチルシリルエノールエーテル反応はG.L.
Larsonら、J.Org.chem.、38（22）、3935（1973）
に記述されている。 更に式RCOOH及びRCHOのカルボン酸及びア
ルデヒドは、標準的な還元法によつて、例えば
H.O.House、“Modern Synthetic Reaction”、
第２版、45〜144頁（1972）に記述されているよ
うに、不活性な溶媒例えばジグライム、THF又
はトルエン中において水素化アルミニウムリチウ
ム、水素化ホウ素ナトリウム、又はボラン−
THF錯体と反応させることによつて式、
RCH2OHの化合物に還元しうる。 本発明の化合物は、種々の個々の異性体並びに
そのセラミ体、例えば種々のアルフア及びベータ
結合、即ち図の平面の上下にある６員環のR2、
R3、R4及びR5の結合による異性体を含む。好ま
しくはメチレンジオキシ基（）の酸素は６員環
の同一側上に結合する。 式（）の化合物は抗痙攣剤として有用であ
る。本化合物の抗痙攣活性を、標準的な「最大電
気シヨツク試験（MES）」によつて決定した。こ
の試験によると、結果はSwingyardら、J.
Pharmacol.Exptl.Therap.106、319（1952）に記
述される如く角膜電極を通して電気シヨツクをマ
ウスに適用することによつて誘導される増強伸筋
発作の妨害によつて示され、妨害％として記録さ
れる。最近の抗痙攣薬剤の選別法は、Swinyard
ら、Epilepsia、19、409（1978）に記述されてい
る。 Swinyard（1952）の方法で試験した本発明の化
合物の抗痙攣活性を下表に示す。
【表】
【表】 てんかんの処置に対しては、式（）の化合物
は成人の人間の場合、約30〜2000mgの範囲の１日
投薬量で、普通１日２〜４回に分けて投与され
る。単位投薬量は活性成分を約10〜500mgで含有
しよう。 一般に、式（）の化合物は、フエニトイン
（phenytoin）に対して使用されるものと同様の
方法でてんかんを処置するのに使用できる。てん
かんの処置の医学的観点は、L.S.Goodmanら、
“The Pharmacological Basis of
Therapeutics”、第５版、201〜226頁、
McMillan（1975）に記述されている。 更に式（）の化合物は、S.J.Dodgsonら、
Proc.Nctl.Acad.Sci.U.S.A.77、5562〜5566
（1980）により或いはN.Itadaら、J.Biol.Chem.、
252、3881〜3890（1977）により記述されている方
法で示される如く、炭酸脱水素酵素の禁止剤であ
り、そのまゝ緑内障の処置に有用である。緑内障
の処置と炭酸脱水素酵素の禁止の間の関係は、
A.Steinら、Am.J.Opthalmology、95、222〜228
（1983）に記述されている。緑内障の処置の場合、
式（）の化合物は全身的に、例えば下記の如き
経口又は非経口的に、或いは鉱油溶液もしくは懸
濁液又は水溶液として目に局所的に投与しうる。
全身的に用いる場合本化合物は平均の成人に対し
て約50〜500cm2／日の量で投与され、一方局所的
投薬量は式（）の化合物を約１〜５重量％で含
有する溶液又は懸濁液約１〜３滴（目につき）で
ある。この場合１日に約１〜４回点滴される。 本発明の製薬学的組成物を製造するために、式
（）の１種又はそれ以上のスルフアメートを、
通常の製薬学的調合技術によつて製薬学的担体と
良く混合する。この担体は例えば経口、坐薬又は
非経口による如き投与に望ましい調合剤に依存し
て種々の形態を取ることができる。経口投薬形の
組成物を調合する場合、普通の製薬学的媒体のい
ずれかが使用できる。即ち、液体経口調合剤、例
えば懸濁液剤、エリキサー剤及び溶液剤の場合、
適当な担体及び添加物は水、グリコール、油、ア
ルコール類、風味剤、保存剤、着色剤などを含
む；固体の経口調合剤、例えば粉末、カプセル剤
及び錠剤の場合、適当な担体及び添加物は澱粉、
砂糖、希釈剤、粒状化剤、滑剤、結合剤、崩壊剤
などを含む。錠剤及びカプセル剤は、その投与が
容易なために、最も有利な経口投与単位形であ
り、明らかに固体の製薬学的担体が使用される。
所望により、錠剤は標準的技術によつて糖衣にし
ても、腸溶性にしてもよい。坐薬はココアバター
を担体として用いて作ることができる。非経口薬
の場合、担体は普通無菌水を含んでなる。しかし
例えば溶解を補助する或いは保存する目的のため
に他の成分も含有させることができる。注射用の
懸濁液剤も調合できる。この場合、適当な液体担
体、懸濁剤なども使用してよい。 ここに製薬学的組成物は、投薬単位、例えば錠
剤、カプセル剤、粉剤、注射液剤、茶サジ薬剤、
坐薬などにつき、活性成分を約10〜約500mgで含
有しよう。 上述の組成物は、式（）の化合物をてんかん
禁止有効量で含んでなる組成物を、てんかんの徴
候に悩む対象に投与することを含んでなる方法に
より、てんかん又はてんかんの徴候の処置に用い
るのに特に適当である。 次の実施例及び本明細書を通して、次の略号が
使用される：ｇ（グラム）；ml（ミリリツトル）；
min（分）；hr（時）；mol（モル）；cm（センチメー
トル）；Ｖ／Ｖ（容量対容量）；mp（融点）；TLC
（薄層クロマトグラフイー）；NMR（核磁気共
鳴）；IR（赤外）；DMF（ジメチルホルムアミ
ド）；THF（テトラヒドロフラン）；及びＣ、Ｈ、
Ｎなど（元素記号）。 実施例 １ （テトラヒドロ−2H−ピラン−２−イル）メ
タンスルフアメート DMF（40ml）中テトラヒドロピラン−２−メタ
ノール（2.33ｇ、0.02モル）の冷溶液（−５℃）
に、50％油中水素化ナトリウム（1.17ｇ、NaH
として0.024モル）を添加した。45分間撹拌した
後、スルフアモイルクロライド（3.42ｇ、0.03モ
ル）を添加し、更に45分間−５℃で撹拌し続け
た。反応混合物を冷水中に注ぎ、クロロホルムで
抽出した。有機層を乾燥（Na2SO4）し、溶媒を
真空下に除去してシロツプを得た。これを乾式カ
ラムクロマトグラフイー（酢酸エチル：，ヘキサ
ン、４：1V／Ｖで流出）にかけ、純粋な（テト
ラヒドロ−2H−ピラン−２−イル）メタンスル
フアメートを淡黄色のシロツプとして得た：IR
（CHCl3）1180cm-1及び1370cm-1（OSO2NH2）。 実施例 ２ （１−メチルシクロヘキシル）メタンスルフア
メート DMF（90ml）中（１−メチルシクロヘキシル）
メタノール（6.2ｇ、0.048モル）の冷溶液（−４
℃）に、50％油中水素化ナトリウム（2.81ｇ、
NaHとして0.059モル）を添加した。１時間撹拌
した後、スルフアモイルクロライド（7.82ｇ、
0.062モル）を添加し、更に30分間−４℃で撹拌
し続けた。反応混合物を冷水中に注ぎ、クロロホ
ルムで抽出した。有機層を乾燥（Na2SO4）し、
溶媒を真空下に除去してシロツプを得た。これは
冷却時に結晶化した。クロロホルム／ヘキサンか
らの再結晶により、融点40〜42℃の純粋な（１−
メチルシクロヘキシル）メタンスルフアメートを
得た。 実施例 ３ ２，３：４，５−ビス−Ｏ−（１−メチルエチ
リデン）−β−Ｄ−フルクトピラノーススルフ
アメート DMF（725ml）中２，３：４，５−ジ−Ｏ−イ
ソプロピリデン−β−フルクトピラノース（75
ｇ、0.29モル）の冷溶液（−４℃）に、50％油中
水素化ナトリウム（16.34ｇ、NaHとして0.34モ
ル）を添加した。90分間撹拌した後、スルフアモ
イルクロライド（54.9ｇ、0.48モル）を添加し、
更に3.5時間その温度で撹拌し続けた。反応混合
物を冷水中に注ぎ、クロロホルムで抽出した。有
機層を乾燥（Na2SO4）し、溶媒を真空下に除去
してシロツプを得た。これは直ぐに結晶化した。
酢酸エチル／ヘキサンからの再結晶により、融点
125〜126℃の純粋な２，３：４，５−ビス−Ｏ−
（１−メチルエチリデン）−β−Ｄ−フルクトピラ
ノーススルフアメートを得た。 実施例 ４ ２，３：４，５−ビス−Ｏ−（１−メチルエチ
リデン）−β−Ｄ−フルクトピラノースメチル
スルフアメート 塩化メチレン（100ml）中スルホニルクロライ
ド（93ml、1.15モル）の溶液を、塩化メチレン
（400ml）及びピリジン（150ml）中２，３：４，
５−ジ−Ｏ−イソプロピリデン−β−Ｄ−フルク
トピラノース（150ｇ、0.58モル）の冷溶液（−
35℃）に滴々に添加した。反応混合物を撹拌し、
室温（25℃）まで暖めた。これを更に２時間撹拌
した。溶媒を真空下に除去した。得られた半固体
を無水のアセトニトリル（35ｇ、150ml）に溶解
し、メチルアミンをバブリングさせた。この反応
混合物を密栓し、溶媒を真空下に除去した。得ら
れたシロツプを液体クロマトグラフイー（乾式カ
ラム、酢酸エチル：ヘキサン、４：１）に供し、
明黄色シロツプの２，３：４，５−ビス−Ｏ−
（１−メチルエチリデン）−β−Ｄ−フルクトピラ
ノースメチルスルフアメートを得た。これは
TLC及び1HNMRにより均質物質であつた。 実施例 ５ （１，２，３，４−テトラヒドロ−２−ナフタ
レニル）メチルスルフアミン酸エステル DMF（80ml）中（１，２，３，４−テトラヒド
ロ−２−ナフタレニル）メタノール（7.1ｇ、
0.044モル）の冷溶液（−５℃）に、50％油中水
素化ナトリウム（2.56ｇ、NaHとして0.054モル）
を添加した。45分間撹拌した後、スルフアモイル
クロライド（6.6ｇ、0.057モル）を添加し、更に
95分間−５℃で撹拌し続けた。反応混合物を冷水
中に注ぎ、クロロホルムで抽出した。有機層を乾
燥（Na2SO4）し、溶媒を真空下に除去してシロ
ツプを得た。これは直ぐに結晶化した。クロロホ
ルム／ヘキサンからの再結晶により、融点108〜
109℃の純粋な（１，２，３，４−テトラヒドロ
−２−ナフタレニル）メチルスルフアミン酸エス
テルを白色の固体として得た。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式（） ［式中、ＸはCH2又は酸素であり； R1は水素又はアルキルであり；そして R2、R3、R4及びR5は独立に水素又は低級アル
    キルであり、且つＸがCH2のときR4及びR5はベ
    ンゼン環を形成すべく連続したアルケン基であつ
    てもよく且つＸが酸素のときR2及びR3及び／又
    はR4及びR5は一緒になつて式 のメチレンジオキシ基であつてよく、 ここでR6及びR7は同一でも異なつてもよく、
    そして水素、低級アルキルであるか又はR6およ
    びR7はシクロペンチル又はシクロヘキシル環を
    形成すべく連結していてもよい］ のスルフアメート。 ２ Ｘが酸素であり、そして R2とR3及びR4とR5が一緒になつて式（）の
    メチレンジオキシ基である、 特許請求の範囲第１項記載のスルフアメート。 ３ ＸがCH2であり、そして R4及びR5が連結したアルケン基でベンゼン環
    を形成する、 特許請求の範囲第１項記載のスルフアメート。 ４ R2及びR3が水素である、 特許請求の範囲第３項記載のスルフアメート。 ５ R1に対する該アルキル基が炭素数約１〜４
    のアルキルであり、R2、R3、R4及びR5に対する
    該低級アルキル基が炭素数約１〜３のアルキルで
    あり；そしてR6及びR7に対する該低級アルキル
    が炭素数約１〜３のアルキルである、 特許請求の範囲第１項記載のスルフアメート。 ６ 式（）の該スルフアメートが （テトラヒドロ−2H−ピラン−２−イル）メ
    タンスルフアメート； （１−メチルシクロヘキシル）メタンスルフア
    メート； ２，３：４，５−ビス−Ｏ−（１−メチルエチ
    リデン）−β−Ｄフルクトピラノーススルフアメ
    ート； ２，３：４，５−ビス−Ｏ−（１−メチルエチ
    リデン）−β−Ｄ−フルクトピラノースメチルス
    ルフアメート；或いは （１，２，３，４−テトラヒドロ−２−ナフタ
    レニル）メチルスルフアミン酸エステル、 よりなる群から選択される特許請求の範囲第１項
    記載のスルフアメート。 ７ 該スルフアメートが２，３：４，５−ビス−
    Ｏ−（１−メチルエチリデン）−β−Ｄ−フルクト
    ピラノーススルフアメートである特許請求の範囲
    第６項記載のスルフアメート。 ８ 該スルフアメートが（１，２，３，４−テト
    ラヒドロ−２−ナフタレニル）メチルスルフアミ
    ン酸エステルである特許請求の範囲第６項記載の
    スルフアメート。 ９ 式（） ［式中、ＸはCH2又は酸素であり； R1は水素又はアルキルであり；そして R2、R3、R4及びR5は独立に水素又は低級アル
    キルであり、且つＸがCH2のときR4及びR5はベ
    ンゼン環を形成すべく連続したアルケン基であつ
    てもよく且つＸが酸素のときR2及びR3及び／又
    はR4及びR5は一緒になつて式 のメチレンジオキシ基であつてよく、 ここでR6及びR7は同一でも異なつてもよく、
    そして水素、低級アルキルであるか又はR6およ
    びR7はシクロペンチル又はシクロヘキシル環を
    形成すべく連結していてもよい］ のスルフアメート及び製薬学的に許容しうる担体
    を含んでなる抗痙攣剤。 １０ 該スルフアメートがスルフアメート約10〜
    500mgの単位投薬量で存在する特許請求の範囲第
    ９項の抗痙攣剤。 １１ 式（） ［式中、ＸはCH2又は酸素であり； R1は水素又はアルキルであり；そして R2、R3、R4及びR5は独立に水素又は低級アル
    キルであり、且つＸがCH2のときR4及びR5はベ
    ンゼン環を形成すべく連続したアルケン基であつ
    てもよく且つＸが酸素のときR2及びR3及び／又
    はR4及びR5は一緒になつて式 のメチレンジオキシ基であつてよく、 ここでR6及びR7は同一でも異なつてもよく、
    そして水素、低級アルキルであるか又はR6およ
    びR7はシクロペンチル又はシクロヘキシル環を
    形成すべく連結していてもよい］ のスルフアメート及び製薬学的に許容しうる担体
    を含んでなる製薬学的組成物を人を除く哺乳動物
    に投与することを含んでなる哺乳動物の痙攣の処
    置法。
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