JPH0569866B2 - - Google Patents
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- JPH0569866B2 JPH0569866B2 JP61233274A JP23327486A JPH0569866B2 JP H0569866 B2 JPH0569866 B2 JP H0569866B2 JP 61233274 A JP61233274 A JP 61233274A JP 23327486 A JP23327486 A JP 23327486A JP H0569866 B2 JPH0569866 B2 JP H0569866B2
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- Japan
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- bisazo compound
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
- C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
- C09B35/021—Disazo dyes characterised by two coupling components of the same type
- C09B35/023—Disazo dyes characterised by two coupling components of the same type in which the coupling component is a hydroxy or polyhydroxy compound
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0679—Disazo dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
産業上の利用分野
本発明は、新規なビスアゾ化合物及びその製造
方法に関する。 従来の技術 従来、電子写真感光体に使用される感光材料に
ついては種々の有機化合物が提案されており、例
えば特開昭60−189759号公報あるいは特開昭61−
129653号公報にはビスアゾ化合物が提案されてい
る。 発明が解決しようとする問題点 本発明者等は、種々のアゾ化合物について製造
し、その電子写真特性を検討の結果、一群の新規
なビスアゾ化合物が優れた電子写真特性を有する
ことを見出だし、本発明を完成するに至つた。 問題点を解決するための手段 本発明の新規なビスアゾ化合物は、下記式
（）で表される。
方法に関する。 従来の技術 従来、電子写真感光体に使用される感光材料に
ついては種々の有機化合物が提案されており、例
えば特開昭60−189759号公報あるいは特開昭61−
129653号公報にはビスアゾ化合物が提案されてい
る。 発明が解決しようとする問題点 本発明者等は、種々のアゾ化合物について製造
し、その電子写真特性を検討の結果、一群の新規
なビスアゾ化合物が優れた電子写真特性を有する
ことを見出だし、本発明を完成するに至つた。 問題点を解決するための手段 本発明の新規なビスアゾ化合物は、下記式
（）で表される。
【化】
（式中、Ｘは水素原子、塩素原子又はニトロ基
を示す） 本発明の上記ビスアゾ化合物は、下記構造式
（）で表される３，６−ジクロロ−２，７−ジ
アミノフルオレノンをジアゾ化し、
を示す） 本発明の上記ビスアゾ化合物は、下記構造式
（）で表される３，６−ジクロロ−２，７−ジ
アミノフルオレノンをジアゾ化し、
【化】
下記一般式（）で表されるカツプラーと反応さ
せることによつて製造することができる。
せることによつて製造することができる。
【化】
（式中、Ｘは上記定義したと同一のものを意味
する） 本発明において用いる構造式（）で表される
３，６−ジクロロ−２，７−ジアミノフルオレノ
ンは、２，７−ジアミノフルオレノンをアセチル
化し、次いで塩素化して得られるＮ，N′−（３，
６−ジクロロ−９−オキソ−２，７−フエオレニ
レン）ビスアセトアミドを加水分解することによ
り製造することができる。 また、上記一般式（）で表されるカツプラー
は、文献記載の方法（例えば、工業化学雑誌、
vol.702325（1967））によつて合成することができ
る。 本発明において、３，６−ジクロロ−２，７−
ジアミノフルオレノンのジアゾ化反応は、例え
ば、塩酸あるいは硫酸のような無機酸中で、亜硝
酸ナトリウムを−10℃乃至25℃において添加する
ことにより行うことができる。このジアゾ化反応
は３分乃至３時間で完結する。更にこのジアゾ化
反応液に、例えば硼弗化水素酸あるいは硼弗化ナ
トリウム水溶液を加えることにより、３，６−ジ
クロロ−２，７−ジアミノフルオレノンのテトラ
ゾニウム塩として単離することができる。 上記のジアゾ化反応液あるいはそのテトラゾニ
ウム塩は、硝酸中で加水分解することによつて得
られたＮ，N′−（３，６−ジクロロ−９−オキソ
−２，７−フルオレニレン）ビスアセトアミドを
単離することなく、そのままジアゾ化するワンポ
ツトの反応で得られることもできる。 ３，６−ジクロロ−２，７−ジアミノフルオレ
ノンのジアゾ化反応が完結した後、得られたジア
ゾ化反応液をそのまま、あるいはテトラゾニウム
塩として単離してから、一般式（）で表される
カツプラーとカツプリング反応させる。この反応
は、周知の方法で行われる。例えば、Ｎ，N′−
ジメチルフオルムアミドあるいはジメチルスルホ
キシド等の有機溶媒中に上記テトラゾニウム塩及
び上記カツプラーを溶解し、−10℃乃至40℃の温
度において酢酸ナトリウム水溶液などのアルカリ
水溶液を滴下することにより行うことができる。 実施例 以下、本発明を実施例によつて説明する。 実施例 １ ３，６−ジクロロ−２，７−ジアミノフルオレ
ノン2.79ｇ（10mmol）を6N塩酸50mlに分散し、
氷冷下０〜５℃で攪拌しながら、水10mlに溶解し
た亜硝酸ナトリウム1.52ｇ（22mmol）を徐々に
滴下した。氷冷下、30分攪拌を続けた後、反応液
を濾過して不溶解物を除去した。これに42％硼弗
化水素酸10mlを加え、生じた沈殿を濾別し、水で
洗浄し、乾燥して２，７−ビス（ジアゾニオ）−
３，６−ジクロロフルオレノンテトラフルオロボ
レート4.29ｇ（収率90％）を得た。この化合物の
赤外吸収スペクトル（KBr錠剤法）は第４図に
示す通りであつた。 ３−（2′−ベンズイミダゾリル）−２−ナフトー
ル130ｇ（5mmol）をジメチルホルムアミド50ml
に溶解し、０〜５℃に冷却した後、前記テトラゾ
ニウム塩0.95ｇ（2mmol）を加えて溶解させ、こ
れに水10mlに溶解した酢酸ナトリウム（３水和
物）0.68ｇ（5mmol）を徐々に滴下した。室温で
２時間攪拌を続けた後、固形物を濾別し、ジメチ
ルホルムアミドで繰返し洗浄した後、水で洗浄
し、乾燥して下記構造式（−１）で示されるビ
スアゾ化合物1.41ｇ（収率86％）を得た。m.p.＞
350℃。
する） 本発明において用いる構造式（）で表される
３，６−ジクロロ−２，７−ジアミノフルオレノ
ンは、２，７−ジアミノフルオレノンをアセチル
化し、次いで塩素化して得られるＮ，N′−（３，
６−ジクロロ−９−オキソ−２，７−フエオレニ
レン）ビスアセトアミドを加水分解することによ
り製造することができる。 また、上記一般式（）で表されるカツプラー
は、文献記載の方法（例えば、工業化学雑誌、
vol.702325（1967））によつて合成することができ
る。 本発明において、３，６−ジクロロ−２，７−
ジアミノフルオレノンのジアゾ化反応は、例え
ば、塩酸あるいは硫酸のような無機酸中で、亜硝
酸ナトリウムを−10℃乃至25℃において添加する
ことにより行うことができる。このジアゾ化反応
は３分乃至３時間で完結する。更にこのジアゾ化
反応液に、例えば硼弗化水素酸あるいは硼弗化ナ
トリウム水溶液を加えることにより、３，６−ジ
クロロ−２，７−ジアミノフルオレノンのテトラ
ゾニウム塩として単離することができる。 上記のジアゾ化反応液あるいはそのテトラゾニ
ウム塩は、硝酸中で加水分解することによつて得
られたＮ，N′−（３，６−ジクロロ−９−オキソ
−２，７−フルオレニレン）ビスアセトアミドを
単離することなく、そのままジアゾ化するワンポ
ツトの反応で得られることもできる。 ３，６−ジクロロ−２，７−ジアミノフルオレ
ノンのジアゾ化反応が完結した後、得られたジア
ゾ化反応液をそのまま、あるいはテトラゾニウム
塩として単離してから、一般式（）で表される
カツプラーとカツプリング反応させる。この反応
は、周知の方法で行われる。例えば、Ｎ，N′−
ジメチルフオルムアミドあるいはジメチルスルホ
キシド等の有機溶媒中に上記テトラゾニウム塩及
び上記カツプラーを溶解し、−10℃乃至40℃の温
度において酢酸ナトリウム水溶液などのアルカリ
水溶液を滴下することにより行うことができる。 実施例 以下、本発明を実施例によつて説明する。 実施例 １ ３，６−ジクロロ−２，７−ジアミノフルオレ
ノン2.79ｇ（10mmol）を6N塩酸50mlに分散し、
氷冷下０〜５℃で攪拌しながら、水10mlに溶解し
た亜硝酸ナトリウム1.52ｇ（22mmol）を徐々に
滴下した。氷冷下、30分攪拌を続けた後、反応液
を濾過して不溶解物を除去した。これに42％硼弗
化水素酸10mlを加え、生じた沈殿を濾別し、水で
洗浄し、乾燥して２，７−ビス（ジアゾニオ）−
３，６−ジクロロフルオレノンテトラフルオロボ
レート4.29ｇ（収率90％）を得た。この化合物の
赤外吸収スペクトル（KBr錠剤法）は第４図に
示す通りであつた。 ３−（2′−ベンズイミダゾリル）−２−ナフトー
ル130ｇ（5mmol）をジメチルホルムアミド50ml
に溶解し、０〜５℃に冷却した後、前記テトラゾ
ニウム塩0.95ｇ（2mmol）を加えて溶解させ、こ
れに水10mlに溶解した酢酸ナトリウム（３水和
物）0.68ｇ（5mmol）を徐々に滴下した。室温で
２時間攪拌を続けた後、固形物を濾別し、ジメチ
ルホルムアミドで繰返し洗浄した後、水で洗浄
し、乾燥して下記構造式（−１）で示されるビ
スアゾ化合物1.41ｇ（収率86％）を得た。m.p.＞
350℃。
【化】
このビスアゾ化合物の赤外吸収スペクトル
（KBr錠剤法）は、第１図に示す如くであつた。
又、元素分析値は次の通りであつた。
（KBr錠剤法）は、第１図に示す如くであつた。
又、元素分析値は次の通りであつた。
【表】
カツプラーとして３−（5′−クロロ−2′−ベン
ズイミダゾリル）−２−ナフトールを用いた以外
は、実施例１と同様にして反応及び後処理を行な
い、下記構造式（−２）で表されるビスアゾ化
合物を合成した。収量1.55ｇ（収率87％）。m.p.
＞350℃。
ズイミダゾリル）−２−ナフトールを用いた以外
は、実施例１と同様にして反応及び後処理を行な
い、下記構造式（−２）で表されるビスアゾ化
合物を合成した。収量1.55ｇ（収率87％）。m.p.
＞350℃。
【化】
このビスアゾ化合物の赤外吸収スペクトル
（KBr錠剤法）は、第２図に示す如くであつた。
又、元素分析値は次の通りであつた。
（KBr錠剤法）は、第２図に示す如くであつた。
又、元素分析値は次の通りであつた。
【表】
カツプラーとして３−（5′−ニトロ−2′−ベン
ズイミダゾリル）−２−ナフトールを用いた以外
は、実施例１と同様にして反応及び後処理を行な
い、下記構造式（−３）で表されるビスアゾ化
合物を合成した。収量は1.39ｇ（収率76％）。m.
p.＞350℃。
ズイミダゾリル）−２−ナフトールを用いた以外
は、実施例１と同様にして反応及び後処理を行な
い、下記構造式（−３）で表されるビスアゾ化
合物を合成した。収量は1.39ｇ（収率76％）。m.
p.＞350℃。
【化】
このビスアゾ化合物の赤外吸収スペクトル
（KBr錠剤法）は、第３図に示す如くであつた。
又、元素分析値は次の通りであつた。
（KBr錠剤法）は、第３図に示す如くであつた。
又、元素分析値は次の通りであつた。
【表】
ーで塗布し、乾燥して電荷輸送層を形成した。膜
厚は20μmであつた。 このようにして得られた電子写真感光体を、静
電複写紙試験装置（川口電機製作所製、SP−
428）を用いて、以下の如く特性評価を行つた。
まず、−6KVのコロナ帯電を施して、負帯電させ
た後、２秒間暗所に放置し、そのときの表面電位
Vpo（Volt）を測定し、次いで、タングステンラ
ンプを用いて表面の照度が５ルツクスになるよう
にして光を照射し、その表面電位がVpoの1/2に
なるまでの時間を求め、半減露光量Ｅ1/2（lux・
sec）を算出した。結果は次の通りであつた。 Vpo＝−870V Ｅ1/2＝2.3lux・sec 比較例１及び２ 応用例１において、構造式（−１）で表わさ
れるビスアゾン化合物の代りに、下記構造式
（１）又は（２）で表わされるビスアゾ化合物
（それぞれ比較例１又は２）を用いた以外は、応
用例１と同様にして電子写真感光体を作成し、評
価を行なつた。その結果を第１表に示す。
厚は20μmであつた。 このようにして得られた電子写真感光体を、静
電複写紙試験装置（川口電機製作所製、SP−
428）を用いて、以下の如く特性評価を行つた。
まず、−6KVのコロナ帯電を施して、負帯電させ
た後、２秒間暗所に放置し、そのときの表面電位
Vpo（Volt）を測定し、次いで、タングステンラ
ンプを用いて表面の照度が５ルツクスになるよう
にして光を照射し、その表面電位がVpoの1/2に
なるまでの時間を求め、半減露光量Ｅ1/2（lux・
sec）を算出した。結果は次の通りであつた。 Vpo＝−870V Ｅ1/2＝2.3lux・sec 比較例１及び２ 応用例１において、構造式（−１）で表わさ
れるビスアゾン化合物の代りに、下記構造式
（１）又は（２）で表わされるビスアゾ化合物
（それぞれ比較例１又は２）を用いた以外は、応
用例１と同様にして電子写真感光体を作成し、評
価を行なつた。その結果を第１表に示す。
【化】
【化】
【表】
電子写真特性を有し、電子写真感光体における感
光材料として用いることができる。
光材料として用いることができる。
第１図、第２図及び第３図は、それぞれ本発明
のビスアゾ化合物の赤外吸収スペクトル（KBr
錠剤法）、第４図は本発明における原料化合物で
ある２，７−ビス（ジアゾニオ）−３，６−ジク
ロロフルオレノン・テトラフルオロボレートの赤
外吸収スペクトル（KBr錠剤法）である。
のビスアゾ化合物の赤外吸収スペクトル（KBr
錠剤法）、第４図は本発明における原料化合物で
ある２，７−ビス（ジアゾニオ）−３，６−ジク
ロロフルオレノン・テトラフルオロボレートの赤
外吸収スペクトル（KBr錠剤法）である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式（）で表される新規なビスアゾ
化合物。 【化】 （式中、Ｘは水素原子、塩素原子又はニトロ基
を示す） ２ 下記構造式（）で表される３，６−ジクロ
ロ−２，７−ジアミノフルオレノンをジアゾ化
し、 【化】 下記一般式（）で表されるカツプラーと反応
させることを特徴とする 【化】 （式中、Ｘは水素原子、塩素原子又はニトロ基
を示す） 下記一般式（）で表されるビスアゾ化合物の
製造方法。 【化】 （式中、Ｘは上記定義したと同じものを意味す
る）。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61233274A JPS6389570A (ja) | 1986-10-02 | 1986-10-02 | 新規なビスアゾ化合物及びその製造方法 |
| US07/103,875 US4889924A (en) | 1986-10-02 | 1987-10-02 | Bisazo compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61233274A JPS6389570A (ja) | 1986-10-02 | 1986-10-02 | 新規なビスアゾ化合物及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6389570A JPS6389570A (ja) | 1988-04-20 |
| JPH0569866B2 true JPH0569866B2 (ja) | 1993-10-01 |
Family
ID=16952518
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61233274A Granted JPS6389570A (ja) | 1986-10-02 | 1986-10-02 | 新規なビスアゾ化合物及びその製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4889924A (ja) |
| JP (1) | JPS6389570A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2977374A1 (en) * | 2014-07-21 | 2016-01-27 | Université de Strasbourg | Molecules presenting dual emission properties |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4618672A (en) * | 1980-04-30 | 1986-10-21 | Ricoh Company, Ltd. | Bisazo compounds useful as charge generating pigments in electrophotography |
| US4390608A (en) * | 1980-12-09 | 1983-06-28 | Ricoh Company, Ltd. | Layered charge generator/transport electrophotographic photoconductor uses bisazo pigment |
| US4481271A (en) * | 1980-12-15 | 1984-11-06 | Ricoh Company, Ltd. | Layered electrophotographic photoconductor containing a hydrazone |
| JPS61129653A (ja) * | 1984-11-28 | 1986-06-17 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
| JPS61177462A (ja) * | 1985-02-01 | 1986-08-09 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
| JP3455555B2 (ja) * | 1992-09-01 | 2003-10-14 | 新光電気工業株式会社 | フェイルセイフ機能付きアレスタ |
-
1986
- 1986-10-02 JP JP61233274A patent/JPS6389570A/ja active Granted
-
1987
- 1987-10-02 US US07/103,875 patent/US4889924A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6389570A (ja) | 1988-04-20 |
| US4889924A (en) | 1989-12-26 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |