JPS6389570A - 新規なビスアゾ化合物及びその製造方法 - Google Patents
新規なビスアゾ化合物及びその製造方法Info
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- JPS6389570A JPS6389570A JP61233274A JP23327486A JPS6389570A JP S6389570 A JPS6389570 A JP S6389570A JP 61233274 A JP61233274 A JP 61233274A JP 23327486 A JP23327486 A JP 23327486A JP S6389570 A JPS6389570 A JP S6389570A
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
- C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
- C09B35/021—Disazo dyes characterised by two coupling components of the same type
- C09B35/023—Disazo dyes characterised by two coupling components of the same type in which the coupling component is a hydroxy or polyhydroxy compound
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0679—Disazo dyes
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- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本ブと明は、新規なビスアゾ化合物及びその袈ｊ肯方法
に関する。
に関する。
従来の技術
従来、電子写真感光体に使用される感光材料については
種々の有機化合物か提案されており、例えば特開昭６０
−１８９７５９号公報あるいは特開昭６１−１２９６５
３号公報にはビスアゾ化合物が提案されている。
種々の有機化合物か提案されており、例えば特開昭６０
−１８９７５９号公報あるいは特開昭６１−１２９６５
３号公報にはビスアゾ化合物が提案されている。
発明が解決しようとする問題点
本発明者等は、種々のアゾ化合物について製造し、その
電子写真特性を検討の結末、−群の新規なビスアゾ化合
物か優れた電子写真特性を有することを見出だし、本発
明を完成するに至った。
電子写真特性を検討の結末、−群の新規なビスアゾ化合
物か優れた電子写真特性を有することを見出だし、本発
明を完成するに至った。
問題点を解決するための手段
本発明の新規なビスアゾ化合物は、下記式（１）％式％
（式中、Ｘは水素原子、塩素原子又はニトロ基を示す）
本発明の上記ビスアゾ化合物は、下記構造式（ｎ）で表
される３、６−ジクロロ−２，７−シアミツフルオレノ
ンをジアゾ化し、 下記一般式（ＩＩＩ）で表されるカップラーと反応させ
ることによって”ＡＡすることができる。
される３、６−ジクロロ−２，７−シアミツフルオレノ
ンをジアゾ化し、 下記一般式（ＩＩＩ）で表されるカップラーと反応させ
ることによって”ＡＡすることができる。
（式中、Ｘは上記定義したと同一のものを意味する）
本発明において用いる構造式（ＩＩ）で表される３、６
−ジクロロ−２，７−シアミツフルオレノンは、２，７
−シアミツフルオレノンをアセチル化し、次いで塩素化
して得られるＮ、Ｎ＝−（３゜６−ジクロロ−９−オキ
ソ−２，７−フルオレニレフ）ビスアセトアミドを加水
分解することにより製造することができる。
−ジクロロ−２，７−シアミツフルオレノンは、２，７
−シアミツフルオレノンをアセチル化し、次いで塩素化
して得られるＮ、Ｎ＝−（３゜６−ジクロロ−９−オキ
ソ−２，７−フルオレニレフ）ビスアセトアミドを加水
分解することにより製造することができる。
また、上記一般式（ＩＩＩ）で表されるカップラーは、
文献記載の方法（例えば、工業化学雑誌、Ｖｏｌ、７０
．２３２５ （１９６７））によって合成することかで
きる。
文献記載の方法（例えば、工業化学雑誌、Ｖｏｌ、７０
．２３２５ （１９６７））によって合成することかで
きる。
本発明において、３，６−シクロロー２．７−シアミツ
フルオレノンのジアゾ化反応は、１９１１えば、塩酸あ
るいはＭｔ酸のような無殿酸中て、亜硝酸す］・リウム
を一１０’Ｃ乃￥２５°Ｃにおいて添加することにより
行うことができる。このジアゾ化反応は３分乃至３時間
で完結する。更にこのジアゾ化反応液に、例えば（羽化
化水素酸あるいはｌ羽化化ナトリウム水溶液を加えるこ
とにより、３，６−ジクロロ−２，７−シアミツフルオ
レノンのテトラゾニウム塩として単離することかできる
。
フルオレノンのジアゾ化反応は、１９１１えば、塩酸あ
るいはＭｔ酸のような無殿酸中て、亜硝酸す］・リウム
を一１０’Ｃ乃￥２５°Ｃにおいて添加することにより
行うことができる。このジアゾ化反応は３分乃至３時間
で完結する。更にこのジアゾ化反応液に、例えば（羽化
化水素酸あるいはｌ羽化化ナトリウム水溶液を加えるこ
とにより、３，６−ジクロロ−２，７−シアミツフルオ
レノンのテトラゾニウム塩として単離することかできる
。
上記のジアゾ化反応液あるい（はそのテトラゾニウム塩
は、ｖ１酸中で加水分解することによって得られたＮ、
Ｎ′−（３，６−ジクロロ−９−オキソ−２，７−フル
オレニレフ）ヒスアセトアミドを単離することなく、そ
のままジアゾ化するワンポットの反応でｊｑることもで
きる。
は、ｖ１酸中で加水分解することによって得られたＮ、
Ｎ′−（３，６−ジクロロ−９−オキソ−２，７−フル
オレニレフ）ヒスアセトアミドを単離することなく、そ
のままジアゾ化するワンポットの反応でｊｑることもで
きる。
３．６−ジクロロ−２，７−シアミツフルオレノンのジ
アゾ化反応が完結した後、得られたジアゾ化反応液をそ
のまま、あるいはテトラゾニ「クム塩として単離してか
ら、一般式（ＩＩＩ）で表されるカップラーとカップリ
ング反応させる。この反応は、周１０の方法で行われる
。例えば、Ｎ、＼−ジメチルフォルムアミドあるいはジ
メヂルスルホキシト等の有殿゛溶媒中に上記テトラゾニ
ウム塩及び上記カップラーを溶解し、−１０’Ｃ乃至４
Ｃ’Ｃの温度におい゛Ｃ＠酸ナトナトリウム水溶液のア
ルカリ水溶液を滴下することにより行うことができる。
アゾ化反応が完結した後、得られたジアゾ化反応液をそ
のまま、あるいはテトラゾニ「クム塩として単離してか
ら、一般式（ＩＩＩ）で表されるカップラーとカップリ
ング反応させる。この反応は、周１０の方法で行われる
。例えば、Ｎ、＼−ジメチルフォルムアミドあるいはジ
メヂルスルホキシト等の有殿゛溶媒中に上記テトラゾニ
ウム塩及び上記カップラーを溶解し、−１０’Ｃ乃至４
Ｃ’Ｃの温度におい゛Ｃ＠酸ナトナトリウム水溶液のア
ルカリ水溶液を滴下することにより行うことができる。
実施例
以下、本発明を実施例によって説明する。
実施例１
３．６−ジクロロ−２，７−ジアミツフルオレノン２．
７”ｌ （１０ｍｍｏ ｌ ＞を６＼塩Ｍ ５０ｍｅに
分散し、氷冷下Ｏ〜５°Ｃて撹拌しなから、水１０ｍジ
に溶解した亜硝酸ナトリウム１．５２９（２２ｍｍｏｌ
）を徐々に滴下した。水冷下、３０分Ｍ打をし２けた後
、反応液を濾過して不溶解物を除去した。これに４２％
ｉｌｌ！Ｉ弗化水累酸］○〃１テを加え、生じた沈澱を
濾別し、水で洗浄し、乾燥して２，７−ビス（ジアゾニ
オ）−３，６−シクロロフルオレノンデトラフルオロボ
レート４．２９！ｉＦ （収率９０％）を得た。この化
合物の赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）は第４図に
示す通りでめった。
７”ｌ （１０ｍｍｏ ｌ ＞を６＼塩Ｍ ５０ｍｅに
分散し、氷冷下Ｏ〜５°Ｃて撹拌しなから、水１０ｍジ
に溶解した亜硝酸ナトリウム１．５２９（２２ｍｍｏｌ
）を徐々に滴下した。水冷下、３０分Ｍ打をし２けた後
、反応液を濾過して不溶解物を除去した。これに４２％
ｉｌｌ！Ｉ弗化水累酸］○〃１テを加え、生じた沈澱を
濾別し、水で洗浄し、乾燥して２，７−ビス（ジアゾニ
オ）−３，６−シクロロフルオレノンデトラフルオロボ
レート４．２９！ｉＦ （収率９０％）を得た。この化
合物の赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）は第４図に
示す通りでめった。
３−（２′−ベンズイミグゾリル）−２−ナフトール１
３０９ （５ｍｍｏ Ｉ ）をジメチルホルムアミド５
０ｍでに溶解し、０〜５°Ｃに冷却した後、前記テトラ
ゾニウム塩０．９５ｙ （２ｍｍｏ ｌ ＞を加えて溶
解させ、これに水１０戴に溶解した酢酸す１〜リウム（
３水和物）０．６８ｆｆ （５ｒｎｍ。
３０９ （５ｍｍｏ Ｉ ）をジメチルホルムアミド５
０ｍでに溶解し、０〜５°Ｃに冷却した後、前記テトラ
ゾニウム塩０．９５ｙ （２ｍｍｏ ｌ ＞を加えて溶
解させ、これに水１０戴に溶解した酢酸す１〜リウム（
３水和物）０．６８ｆｆ （５ｒｎｍ。
１〉を徐々に滴下した。挙温で２時間）Ｕ拌を続けた後
、固形物を濾別し、ジメチルホルムアミドで繰返し洗浄
した後、水で洗浄し、乾燥して下記溝迄式（１−１＞で
示されるビスアゾ化合物１．４１ｇ（収率８６％）を１
ｑた。ｍ、ｐ、＞３５０’Ｃ０ このビスアゾ化合物の赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤
法）は、第１図に示す如くでめった。又、元素分析値は
次の通りであった。
、固形物を濾別し、ジメチルホルムアミドで繰返し洗浄
した後、水で洗浄し、乾燥して下記溝迄式（１−１＞で
示されるビスアゾ化合物１．４１ｇ（収率８６％）を１
ｑた。ｍ、ｐ、＞３５０’Ｃ０ このビスアゾ化合物の赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤
法）は、第１図に示す如くでめった。又、元素分析値は
次の通りであった。
実施例２
カップラーとして３−（５−−クロロ−２−一ペンズイ
ミダゾリル）−２−ナフトールを用いた以外は、実施例
１と同様にして反応及び後辺理を行ない、下記、溝造式
Ｎ−２＞で表されるヒスフジ化合物を合成した。収量１
．５５ｇ（収率８７％＞。ｍ、ｐ、＞３５０°Ｃ０ このビスアゾ化合物の赤外吸収スペクトル（Ｋ［３ｒ錠
剤法）は、第２図に示す如くでおった。又、実施１’ｊ
ｌｌ ３ カップラーとして３−（５”−二トロー２′−ベンズイ
ミグゾリル〉−２−ナフトールを用いた以外は、実施例
１と同様にして反応及び後・込理を行ない、下記）ｉ４
造式（］−３＞て表されるビスアゾ化合物を合成した。
ミダゾリル）−２−ナフトールを用いた以外は、実施例
１と同様にして反応及び後辺理を行ない、下記、溝造式
Ｎ−２＞で表されるヒスフジ化合物を合成した。収量１
．５５ｇ（収率８７％＞。ｍ、ｐ、＞３５０°Ｃ０ このビスアゾ化合物の赤外吸収スペクトル（Ｋ［３ｒ錠
剤法）は、第２図に示す如くでおった。又、実施１’ｊ
ｌｌ ３ カップラーとして３−（５”−二トロー２′−ベンズイ
ミグゾリル〉−２−ナフトールを用いた以外は、実施例
１と同様にして反応及び後・込理を行ない、下記）ｉ４
造式（］−３＞て表されるビスアゾ化合物を合成した。
収Ｂ１．３９９ （収率７６％） 。ｍ、ｌ）、＞３５
０’Ｃ０ このヒスアゾ化合物の赤外吸収スペクトル（Ｋ［３ｒ錠
剤法）は、第３図に示す如くでおった。又、元素分析（
ｌＩ′口は次の通りで（ｂつだ。
０’Ｃ０ このヒスアゾ化合物の赤外吸収スペクトル（Ｋ［３ｒ錠
剤法）は、第３図に示す如くでおった。又、元素分析（
ｌＩ′口は次の通りで（ｂつだ。
応用例１
ポリビニルブチラール（創脂（商品名；ＢＬＸ、活水化
学１１１）１徂量部をシクロベキリーフ２４０手量部に
溶解し、その中に侶迄式（＞１ ＞で表されるビスアゾ
化合物３徂量部を混合し、次いてペイントシェーカーに
よってよく分ｉ戊し、分散’＋Ｉｌをアプリケーターに
よってアルミニウムシート七に塗イロし、乾燥して、電
荷冗牛層を形成した。乾燥後の映厚は０．２μｍであっ
た。
学１１１）１徂量部をシクロベキリーフ２４０手量部に
溶解し、その中に侶迄式（＞１ ＞で表されるビスアゾ
化合物３徂量部を混合し、次いてペイントシェーカーに
よってよく分ｉ戊し、分散’＋Ｉｌをアプリケーターに
よってアルミニウムシート七に塗イロし、乾燥して、電
荷冗牛層を形成した。乾燥後の映厚は０．２μｍであっ
た。
形成された電荷発生層上に入１．＼−−ジフェニル−＼
、Ｎ−−ビス（３−メヂルフェニル）−［１，１−−ヒ
フェニル］−４．４−−シアミン１小量部、ポリカーホ
ネート樹脂（商品名ニレキサン１４５、ＧＥ社）゛」、
分子量３５．Ｏ○○〜４０、○Ｏ○）１車量部、ジクロ
ルメタン１５手Ｆ凸部からなる均−溶；１夕をアプリケ
−クーて塗イロし、乾燥して電伺輸）ス層を形成した。
、Ｎ−−ビス（３−メヂルフェニル）−［１，１−−ヒ
フェニル］−４．４−−シアミン１小量部、ポリカーホ
ネート樹脂（商品名ニレキサン１４５、ＧＥ社）゛」、
分子量３５．Ｏ○○〜４０、○Ｏ○）１車量部、ジクロ
ルメタン１５手Ｆ凸部からなる均−溶；１夕をアプリケ
−クーて塗イロし、乾燥して電伺輸）ス層を形成した。
摸厚は２０μ７ｕでおった。
このようにして（ワられた電子写真感光体を、静電複写
ヤ（（試験装置ｆｆ （川口型）幾ラツ作所製、５Ｐ−
４２８）を用いて、以下の如く特性評洒を行った。
ヤ（（試験装置ｆｆ （川口型）幾ラツ作所製、５Ｐ−
４２８）を用いて、以下の如く特性評洒を行った。
ます、−６ＫＶのコロナ帯電８施して、負帯電させた後
、２秒間暗所に放首し、そのとぎの表面電位Ｖｐ○（Ｖ
ｏｌｔ）を測定し、次いで、タングステンランプを用い
て表面の照度が５ルツクスになるようにして光を照射し
、その表面電位力い／ｐＯの１／′２になるまでの時間
を求め、半減露光量Ｅ１／２ （ｌｕｘ −５ｅｃ）を
算出した。、結果は次の通りで必つ／こ。
、２秒間暗所に放首し、そのとぎの表面電位Ｖｐ○（Ｖ
ｏｌｔ）を測定し、次いで、タングステンランプを用い
て表面の照度が５ルツクスになるようにして光を照射し
、その表面電位力い／ｐＯの１／′２になるまでの時間
を求め、半減露光量Ｅ１／２ （ｌｕｘ −５ｅｃ）を
算出した。、結果は次の通りで必つ／こ。
ＶｐＯ＝−８７０Ｖ
Ｆｌ／２ ＝２．３＋１ＪＸ −５ｅｃ比較例１及び２
応用例１において、ｔＭ構造式Ｉ−１）で表わされるビ
スアゾ化合物の代りに、下記構造式（１）又は（２）で
表わされるビスアゾ化合物（それぞれ比較１９１１１又
は２）を用いた以外は、応用例１と同様にして電子写真
感光体を作成し、訂′洒を行なつた。その結末を第１表
に示す。
スアゾ化合物の代りに、下記構造式（１）又は（２）で
表わされるビスアゾ化合物（それぞれ比較１９１１１又
は２）を用いた以外は、応用例１と同様にして電子写真
感光体を作成し、訂′洒を行なつた。その結末を第１表
に示す。
発明の効果
本発明における面記一般式（Ｉ）で表されるビスアゾ化
合物は、新規な化合物でおって、優れた電子写真１７１
性を右し、電子写真感光体にあ（する感光（オ料として
用いることかできる。
合物は、新規な化合物でおって、優れた電子写真１７１
性を右し、電子写真感光体にあ（する感光（オ料として
用いることかできる。
第１図、第２図及び第３図は、それぞれ本発明のビスア
ゾ化合物の赤タト吸収スペクトル（ＫＢｒ綻剤洗剤法第
４図は本発明における原］４．１化合物でおる２、７−
ビス（シアソニオｉ３，６−シクロＬ］フルオレノン・
デトラフルオロ小レートの菊、シト１ｖ女収スペクトル
（ＫＢｒ錠剤法）である。
ゾ化合物の赤タト吸収スペクトル（ＫＢｒ綻剤洗剤法第
４図は本発明における原］４．１化合物でおる２、７−
ビス（シアソニオｉ３，６−シクロＬ］フルオレノン・
デトラフルオロ小レートの菊、シト１ｖ女収スペクトル
（ＫＢｒ錠剤法）である。
Claims (2)
- （１）下記一般式（ I ）で表される新規なビスアゾ化
合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｘは水素原子、塩素原子又はニトロ基を示す） - （２）下記構造式（II）で表される３，６−ジクロロ−
２，７−ジアミノフルオレノンをジアゾ化し、 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 下記一般式（III）で表されるカップラーと反応させる
ことを特徴とする ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ｘは水素原子、塩素原子又はニトロ基を示す） 下記一般式（ I ）で表されるビスアゾ化合物の製造方
法。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｘは上記定義したと同じものを意味する）
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61233274A JPS6389570A (ja) | 1986-10-02 | 1986-10-02 | 新規なビスアゾ化合物及びその製造方法 |
| US07/103,875 US4889924A (en) | 1986-10-02 | 1987-10-02 | Bisazo compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61233274A JPS6389570A (ja) | 1986-10-02 | 1986-10-02 | 新規なビスアゾ化合物及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6389570A true JPS6389570A (ja) | 1988-04-20 |
| JPH0569866B2 JPH0569866B2 (ja) | 1993-10-01 |
Family
ID=16952518
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61233274A Granted JPS6389570A (ja) | 1986-10-02 | 1986-10-02 | 新規なビスアゾ化合物及びその製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4889924A (ja) |
| JP (1) | JPS6389570A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017523969A (ja) * | 2014-07-21 | 2017-08-24 | ユニベルシテ ドゥ ストラスブール | 二重発光特性を示す分子 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4618672A (en) * | 1980-04-30 | 1986-10-21 | Ricoh Company, Ltd. | Bisazo compounds useful as charge generating pigments in electrophotography |
| US4390608A (en) * | 1980-12-09 | 1983-06-28 | Ricoh Company, Ltd. | Layered charge generator/transport electrophotographic photoconductor uses bisazo pigment |
| US4481271A (en) * | 1980-12-15 | 1984-11-06 | Ricoh Company, Ltd. | Layered electrophotographic photoconductor containing a hydrazone |
| JPS61129653A (ja) * | 1984-11-28 | 1986-06-17 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
| JPS61177462A (ja) * | 1985-02-01 | 1986-08-09 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
| JP3455555B2 (ja) * | 1992-09-01 | 2003-10-14 | 新光電気工業株式会社 | フェイルセイフ機能付きアレスタ |
-
1986
- 1986-10-02 JP JP61233274A patent/JPS6389570A/ja active Granted
-
1987
- 1987-10-02 US US07/103,875 patent/US4889924A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017523969A (ja) * | 2014-07-21 | 2017-08-24 | ユニベルシテ ドゥ ストラスブール | 二重発光特性を示す分子 |
| US10734591B2 (en) | 2014-07-21 | 2020-08-04 | Université De Strasbourg | Molecules presenting dual emission properties |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4889924A (en) | 1989-12-26 |
| JPH0569866B2 (ja) | 1993-10-01 |
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| JPH0397760A (ja) | ビスアゾ化合物及びその利用 |
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