JPS6146499B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPS6146499B2 JPS6146499B2 JP6040982A JP6040982A JPS6146499B2 JP S6146499 B2 JPS6146499 B2 JP S6146499B2 JP 6040982 A JP6040982 A JP 6040982A JP 6040982 A JP6040982 A JP 6040982A JP S6146499 B2 JPS6146499 B2 JP S6146499B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- parts
- general formula
- compound
- water
- photoreceptor
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なジズアゾ化合物及びその製造法
に関するものである。
に関するものである。
近年、有機光導電材料を用いた電子写真感光体
が多数提案されている。例えば、ポリ−Ｎ−ビニ
ルカルバゾールと２，４，７−トリニトロフルオ
レン−９−オンを含有する感光層を設けた感光
体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールをピリリウム
塩系色素で増感した感光層を設けた感光体、有機
顔料を主成分とする感光層を設けた感光体、電荷
発生層と電荷移送層とを積層した感光層を有する
感光体、染料と樹脂からなる共晶錯体を主成分と
する感光層を設けた感光体などがある。
が多数提案されている。例えば、ポリ−Ｎ−ビニ
ルカルバゾールと２，４，７−トリニトロフルオ
レン−９−オンを含有する感光層を設けた感光
体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールをピリリウム
塩系色素で増感した感光層を設けた感光体、有機
顔料を主成分とする感光層を設けた感光体、電荷
発生層と電荷移送層とを積層した感光層を有する
感光体、染料と樹脂からなる共晶錯体を主成分と
する感光層を設けた感光体などがある。
前記の感光体はいくつかの勝れた特性を有する
ものであるが、セレンに代表される無機感光体に
比べて概して光感度の低いことが電子写真感光体
としての大きい短所の一つとなつている。
ものであるが、セレンに代表される無機感光体に
比べて概して光感度の低いことが電子写真感光体
としての大きい短所の一つとなつている。
本発明の目的は、上記の欠点を解消し、光導電
材料として勝れた特性を有する新規なジスアゾ化
合物及びその製造法を提供することにある。
材料として勝れた特性を有する新規なジスアゾ化
合物及びその製造法を提供することにある。
即ち、本発明の一つは、一般式〔〕
（但し、Ｒは炭素数１〜３のアルキル基を表わ
し、ｎは２の整数であつて、Ｒは同一又は異なつ
た基のいずれでもよい。） で示される新規なジスアゾ化合物である。
し、ｎは２の整数であつて、Ｒは同一又は異なつ
た基のいずれでもよい。） で示される新規なジスアゾ化合物である。
上記の本発明のジスアゾ化合物〔〕は、下記
の方法によつて製造することができる。即ち、本
発明の他の一つは、一般式〔〕 （但し、Ｘはアニオン官能基を表わす。） で示されるテトラゾニウム塩と、一般式〔〕 （但し、Ｒは炭素数１〜３のアルキル基を表わ
し、ｎは２の整数であつて、Ｒは同一又は異なつ
た基のいずれでもよい。） で示される化合物を反応させることを特徴とする
新規なジスアゾ化合物の製造法である。
の方法によつて製造することができる。即ち、本
発明の他の一つは、一般式〔〕 （但し、Ｘはアニオン官能基を表わす。） で示されるテトラゾニウム塩と、一般式〔〕 （但し、Ｒは炭素数１〜３のアルキル基を表わ
し、ｎは２の整数であつて、Ｒは同一又は異なつ
た基のいずれでもよい。） で示される化合物を反応させることを特徴とする
新規なジスアゾ化合物の製造法である。
前記テトラゾニウム塩〔〕は、一般式〔〕
（但し、Ｙは臭素又は沃素を表わす。）
で示される２，７−ジハロフルオレン−９−オン
とニトロスチレンを反応させて製造される、一般
式〔〕 で示される新規化合物の２，７−ビス（ニトロス
チリル）フルオレン−９−オンを還元して、一般
式〔〕 で示される２，７−ビス（アミノスチリル）フル
オレン−９−オンとし、次いでジアゾ化すること
により得ることができる。
とニトロスチレンを反応させて製造される、一般
式〔〕 で示される新規化合物の２，７−ビス（ニトロス
チリル）フルオレン−９−オンを還元して、一般
式〔〕 で示される２，７−ビス（アミノスチリル）フル
オレン−９−オンとし、次いでジアゾ化すること
により得ることができる。
２，７−ジハロフルオレン−９−オンとニトロ
スチレンの反応には通常、触媒とハロゲン化水素
捕捉剤とが必要とされる。触媒としては酢酸パラ
ジウムなどの貴金属化合物とトリアリールホスフ
インなどのリン化合物との組み合せが適当であ
る。
スチレンの反応には通常、触媒とハロゲン化水素
捕捉剤とが必要とされる。触媒としては酢酸パラ
ジウムなどの貴金属化合物とトリアリールホスフ
インなどのリン化合物との組み合せが適当であ
る。
トリアリールホスフインとしては、トリフエニ
ルホスフイン、トリ−Ｏ−トリルホスフイン、ト
リス（２，５−ジイソ−プロピルフエニル）ホス
フイン、トリ−α−ナフチルホスフイン、トリス
（２，３，４，５−テトラメチル）フエニルホス
フイン、トリス（２−メチル−５−ｔ−ブチルフ
エニル）ホスフイン、トリス（Ｐ−カルボメトキ
シフエニル）ホスフインなどのホスフインを挙げ
ることができるが、特にトリ−Ｏ−トリルホスフ
イン、トリス（２−メチル−５−ｔ−ブチルフエ
ニル）ホスフインの使用が好ましい。本発明に使
用するトリアリールホスフインは酢酸パラジウム
１モルに対して0.5〜10モルが適当である。又、
酢酸パラジウムの使用量はスチレン誘導体使用量
の0.25〜２モル％が適当である。
ルホスフイン、トリ−Ｏ−トリルホスフイン、ト
リス（２，５−ジイソ−プロピルフエニル）ホス
フイン、トリ−α−ナフチルホスフイン、トリス
（２，３，４，５−テトラメチル）フエニルホス
フイン、トリス（２−メチル−５−ｔ−ブチルフ
エニル）ホスフイン、トリス（Ｐ−カルボメトキ
シフエニル）ホスフインなどのホスフインを挙げ
ることができるが、特にトリ−Ｏ−トリルホスフ
イン、トリス（２−メチル−５−ｔ−ブチルフエ
ニル）ホスフインの使用が好ましい。本発明に使
用するトリアリールホスフインは酢酸パラジウム
１モルに対して0.5〜10モルが適当である。又、
酢酸パラジウムの使用量はスチレン誘導体使用量
の0.25〜２モル％が適当である。
ハロゲン化水素捕捉剤としては、２級アミン、
３級アミン類や炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリ
ウムなどの塩基性の塩などが適当である。このよ
うな２級アミン、３級アミンとしては、ジエチル
アミン、ジ−ｎ−ブチルアミン、ピペリジン、モ
ルホリン、トリエチルアミン、トリ−ｎ−ブチル
アミン、トリアミルアミン、テトラメチルエチレ
ンジアミンなどのごくありふれたアミンでよく、
その使用量は発生するハロゲン化水素に当モルよ
り少し過剰に使用する。反応溶媒としては一般的
なもの、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミド、トルエン、キシレ
ン、クロルベンゼン、Ｏ−ジクロルベンゼン、ト
リクロルベンゼン、Ｎ−メチル−２−ピロリド
ン、ジメチルスルホキシドが用いられる。反応は
75〜150℃の温度範囲で行われる。
３級アミン類や炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリ
ウムなどの塩基性の塩などが適当である。このよ
うな２級アミン、３級アミンとしては、ジエチル
アミン、ジ−ｎ−ブチルアミン、ピペリジン、モ
ルホリン、トリエチルアミン、トリ−ｎ−ブチル
アミン、トリアミルアミン、テトラメチルエチレ
ンジアミンなどのごくありふれたアミンでよく、
その使用量は発生するハロゲン化水素に当モルよ
り少し過剰に使用する。反応溶媒としては一般的
なもの、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミド、トルエン、キシレ
ン、クロルベンゼン、Ｏ−ジクロルベンゼン、ト
リクロルベンゼン、Ｎ−メチル−２−ピロリド
ン、ジメチルスルホキシドが用いられる。反応は
75〜150℃の温度範囲で行われる。
このようにして得られる新規化合物の２，７−
ビス（ニトロスチリル）フルオレン−９−オン
〔〕は還元して、２，７−ビス（アミノスチリ
ル）フルオレン−９−オン〔〕とし、ジアゾ化
してテトラゾニウム塩とするが、ジアゾ化は２，
７−ビス（アミノスチリル）フルオレン−９−オ
ンを希塩酸、希硫酸のような希薄無機酸中に加
え、更に、これに亜硝酸ナトリウム水溶液を−10
〜10℃の温度に保ちつつ添加することにより行わ
れる。このジアゾ化は30分〜２時間で完結する。
この場合、反応混合物は、例えば硼弗化水素酸な
どを加えてテトラゾニウム塩として沈澱させ、
取して結晶を得ることが望ましい。
ビス（ニトロスチリル）フルオレン−９−オン
〔〕は還元して、２，７−ビス（アミノスチリ
ル）フルオレン−９−オン〔〕とし、ジアゾ化
してテトラゾニウム塩とするが、ジアゾ化は２，
７−ビス（アミノスチリル）フルオレン−９−オ
ンを希塩酸、希硫酸のような希薄無機酸中に加
え、更に、これに亜硝酸ナトリウム水溶液を−10
〜10℃の温度に保ちつつ添加することにより行わ
れる。このジアゾ化は30分〜２時間で完結する。
この場合、反応混合物は、例えば硼弗化水素酸な
どを加えてテトラゾニウム塩として沈澱させ、
取して結晶を得ることが望ましい。
次いで前記テトラゾニウム塩〔〕に前記化合
物〔〕をテトラゾニウ基に対して１〜10倍モ
ル、好ましくは２〜５倍モル量を添加して、カツ
プリング反応を起こさせる。実際には、この反応
は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドやジメチルス
ルホキシなどの有機溶媒にテトラゾニウム塩及び
カツプリング成分を溶解しておき、−10〜10℃の
温度に保持しつつ、酢酸ナトリウム水溶液などの
アルカリ水溶液を滴下することにより行われる。
物〔〕をテトラゾニウ基に対して１〜10倍モ
ル、好ましくは２〜５倍モル量を添加して、カツ
プリング反応を起こさせる。実際には、この反応
は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドやジメチルス
ルホキシなどの有機溶媒にテトラゾニウム塩及び
カツプリング成分を溶解しておき、−10〜10℃の
温度に保持しつつ、酢酸ナトリウム水溶液などの
アルカリ水溶液を滴下することにより行われる。
かくして得られる本発明の新規なジスアゾ化合
物は、電子写真用感光体の光導電素材として特に
有用である。従つて、例えば (1) ビスアゾ化合物からなる感光層 (2) ビスアゾ化合物をバインダー中に分散させた
感光層 (3) ビスアゾ化合物を周知の電荷移動媒体中に分
散させた感光層 (4) 前記(1)〜(3)の感光層を電荷発生層とし、これ
に周知の電荷移動媒体を含む電荷移動層を積層
した感光層 などが新規ジスアゾ化合物の用途例として挙げる
ことができる。
物は、電子写真用感光体の光導電素材として特に
有用である。従つて、例えば (1) ビスアゾ化合物からなる感光層 (2) ビスアゾ化合物をバインダー中に分散させた
感光層 (3) ビスアゾ化合物を周知の電荷移動媒体中に分
散させた感光層 (4) 前記(1)〜(3)の感光層を電荷発生層とし、これ
に周知の電荷移動媒体を含む電荷移動層を積層
した感光層 などが新規ジスアゾ化合物の用途例として挙げる
ことができる。
以下に、本発明を実施例により具体的に説明す
るが、本発明はこれら実施例のみに限定されるも
のではない。
るが、本発明はこれら実施例のみに限定されるも
のではない。
実施例
フルオレン83.1部（重量部、以下同じ）とＮ−
ブロモこはく酸イミド174部を氷酢酸1000部に懸
濁させた中に、室温にて撹拌しながら47％臭化水
素酸水溶液25部を滴下しながら加えた。滴下後、
室温で３時間撹拌した後、500部の水をゆつくり
加え、析出してくる析出物を取し、風乾後、エ
タノールとニトロメタンの混合溶媒を用いて、再
結晶することにより、２，７−ジブロモフルオレ
ン88.2部（収率54％）を得た。
ブロモこはく酸イミド174部を氷酢酸1000部に懸
濁させた中に、室温にて撹拌しながら47％臭化水
素酸水溶液25部を滴下しながら加えた。滴下後、
室温で３時間撹拌した後、500部の水をゆつくり
加え、析出してくる析出物を取し、風乾後、エ
タノールとニトロメタンの混合溶媒を用いて、再
結晶することにより、２，７−ジブロモフルオレ
ン88.2部（収率54％）を得た。
２，７−ジブロモフルオレン8.10部を酢酸180
部に溶解後、80℃にて撹拌しながら無水クロム酸
4.5部、水3.0部、酢酸3.0部から調製した溶液を滴
下して加えた。滴下後、95℃で１時間撹拌した
後、室温まで冷却した。反応混合物を水450部の
中に注加し析出してくる析出物を取し、十分水
洗、乾燥後、酢酸より再結晶することにより黄色
結晶として、２，７−ジブロモフルオレン−９−
オン7.11部を得た。
部に溶解後、80℃にて撹拌しながら無水クロム酸
4.5部、水3.0部、酢酸3.0部から調製した溶液を滴
下して加えた。滴下後、95℃で１時間撹拌した
後、室温まで冷却した。反応混合物を水450部の
中に注加し析出してくる析出物を取し、十分水
洗、乾燥後、酢酸より再結晶することにより黄色
結晶として、２，７−ジブロモフルオレン−９−
オン7.11部を得た。
２，７−ジブロモフルオレン−９−オン4.39
部、４−ニトロスチレン4.27部、トリ−ｎ−ブチ
ルアミン6.03部、酢酸パラジウム0.058部、トリ
−ｏ−トリルホスフイン0.16部、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド（以下、DMFと略す）45部から
なる混合物を窒素雰囲気下で撹拌しながら100℃
で５時間反応させた。反応混合物を冷却後、析出
してくる結晶を取し、DMF、次いでメタノー
ルで洗浄後、乾燥することにより赤色結晶とし
て、２，７−ビス（４−ニトロスチリル）フルオ
レン−９−オン5.79部（収率94％）を得た。
部、４−ニトロスチレン4.27部、トリ−ｎ−ブチ
ルアミン6.03部、酢酸パラジウム0.058部、トリ
−ｏ−トリルホスフイン0.16部、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド（以下、DMFと略す）45部から
なる混合物を窒素雰囲気下で撹拌しながら100℃
で５時間反応させた。反応混合物を冷却後、析出
してくる結晶を取し、DMF、次いでメタノー
ルで洗浄後、乾燥することにより赤色結晶とし
て、２，７−ビス（４−ニトロスチリル）フルオ
レン−９−オン5.79部（収率94％）を得た。
鉄粉9.20部、濃塩酸3.9部、水13部、DMF170部
からなる混合物に２，７−ビス（４−ニトロスチ
リル）フルオレン−９−オン4.74部を加え、90〜
100℃の温度で３時間撹拌した後、熱時に20％炭
酸ナトリウム水溶液でPH８とし、不溶物を熱過
する。液を水中に注加し、析出してくる析出物
を取して、水洗、乾燥後、キシレンより再結晶
することにより、濃茶色結晶として、２，７−ビ
ス（４−アミノスチリル）フルオレン−９−オン
3.96部（収率96％）を得た。
からなる混合物に２，７−ビス（４−ニトロスチ
リル）フルオレン−９−オン4.74部を加え、90〜
100℃の温度で３時間撹拌した後、熱時に20％炭
酸ナトリウム水溶液でPH８とし、不溶物を熱過
する。液を水中に注加し、析出してくる析出物
を取して、水洗、乾燥後、キシレンより再結晶
することにより、濃茶色結晶として、２，７−ビ
ス（４−アミノスチリル）フルオレン−９−オン
3.96部（収率96％）を得た。
２，７−ビス（４−アミノスチリル）フルオレ
ン−９−オン1.45部を濃塩酸12部及び水12部から
調製した希塩酸に加えて、60℃で30分間よく撹拌
する。次いで、この混合物を約０℃に冷却し、こ
れに亜硝酸ナトリウム0.50部を水1.50部に溶解し
た液を０℃で滴下した。その後、同温度で30分間
撹拌し、少量の未反応物を別し、その液に42
％硼弗化水素酸5.0部を加え、析出する結晶を
取、水洗した後、乾燥して赤色結晶としてテトラ
ゾニウムフルオロボレート2.04部を得た。
ン−９−オン1.45部を濃塩酸12部及び水12部から
調製した希塩酸に加えて、60℃で30分間よく撹拌
する。次いで、この混合物を約０℃に冷却し、こ
れに亜硝酸ナトリウム0.50部を水1.50部に溶解し
た液を０℃で滴下した。その後、同温度で30分間
撹拌し、少量の未反応物を別し、その液に42
％硼弗化水素酸5.0部を加え、析出する結晶を
取、水洗した後、乾燥して赤色結晶としてテトラ
ゾニウムフルオロボレート2.04部を得た。
このようにして得たテトラゾニウム塩とカツプ
リング成分として２−ヒドロキシ−３−ナフトエ
酸−ｍ−キシリジド（ナフトールAS−MX）2.24
部を冷却したDMF300部に溶解し、これに酢酸ナ
トリウム3.50部及び水40部からなる溶液を４〜８
℃で滴下し、冷却を中止した後、更に室温で３時
間撹拌する。その後、生成した沈澱を取し、水
300部で３回洗浄した後、DMF300部で３回洗浄
した。更にアセトンで残存するDMFを洗い流
し、50℃で減圧下に乾燥して青味黒色結晶として
表記のジスアゾ化合物2.16部（収率61％）を得
た。
リング成分として２−ヒドロキシ−３−ナフトエ
酸−ｍ−キシリジド（ナフトールAS−MX）2.24
部を冷却したDMF300部に溶解し、これに酢酸ナ
トリウム3.50部及び水40部からなる溶液を４〜８
℃で滴下し、冷却を中止した後、更に室温で３時
間撹拌する。その後、生成した沈澱を取し、水
300部で３回洗浄した後、DMF300部で３回洗浄
した。更にアセトンで残存するDMFを洗い流
し、50℃で減圧下に乾燥して青味黒色結晶として
表記のジスアゾ化合物2.16部（収率61％）を得
た。
得られたジスアゾ化合物の元素分析値を次に示
す。その赤外線吸収スペクトルを第１図に示す。
す。その赤外線吸収スペクトルを第１図に示す。
元素分析値
Ｃ Ｈ Ｎ
実測値（％） 79.35 5.02 8.33
計算値（％） 78.96 4.95 8.25
応用例
実施例で合成したジスアゾ顔料１重量部とポリ
エステル樹脂（東洋紡績社製：バイロン200）２
重量部をテトラヒドロフランを溶剤とした６重量
％溶液とし、これをボールミルで８時間混練し
た。得られた分散液をアルミニウム基板上にアプ
リケーターで塗布し、乾燥して厚さ約１μの電荷
発生層を形成した。
エステル樹脂（東洋紡績社製：バイロン200）２
重量部をテトラヒドロフランを溶剤とした６重量
％溶液とし、これをボールミルで８時間混練し
た。得られた分散液をアルミニウム基板上にアプ
リケーターで塗布し、乾燥して厚さ約１μの電荷
発生層を形成した。
この上に、Ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒ
ド−Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラゾン及びポリカー
ボネート樹脂（テイジン製：パンライトＬ）を
１：１の重量比で配合し、テトラヒドロフランに
溶解し、18重量％の溶液を作り、乾燥後の膜厚が
10μになるようにアプリケーターで塗布し、乾燥
後、電荷移動層を形成させ、２層からなる感光層
を有する電子写真用感光体を得た。
ド−Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラゾン及びポリカー
ボネート樹脂（テイジン製：パンライトＬ）を
１：１の重量比で配合し、テトラヒドロフランに
溶解し、18重量％の溶液を作り、乾燥後の膜厚が
10μになるようにアプリケーターで塗布し、乾燥
後、電荷移動層を形成させ、２層からなる感光層
を有する電子写真用感光体を得た。
この感光体について、静電複写紙試験装置（川
口電機製作所製：SP−428型）を用いて、−6KV
のコロナ放電を15秒間行つて負に帯電せしめた
後、20秒間暗所に放置し、その時の表面電位Vo
（Ｖ）を測定し、次いでタングステンランプによ
つて、その表面が照度20ルツクスになるように光
照射し、その表面電位がVoの1/2になるまでの時
間（秒）を求め半減露光量Ｅ1/2（ルツクス・
秒）を得た。
口電機製作所製：SP−428型）を用いて、−6KV
のコロナ放電を15秒間行つて負に帯電せしめた
後、20秒間暗所に放置し、その時の表面電位Vo
（Ｖ）を測定し、次いでタングステンランプによ
つて、その表面が照度20ルツクスになるように光
照射し、その表面電位がVoの1/2になるまでの時
間（秒）を求め半減露光量Ｅ1/2（ルツクス・
秒）を得た。
その結果は、Vo＝−830V、Ｅ1/2＝24ルツク
ス・秒であり、暗所における電荷の保持性、光感
度がともに大であつた。
ス・秒であり、暗所における電荷の保持性、光感
度がともに大であつた。
第１図は実施例により製造された本発明ジスア
ゾ化合物の赤外線吸収スペクトルを示す。
ゾ化合物の赤外線吸収スペクトルを示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式［］ （但し、Ｒは炭素数１〜３のアルキル基を表わ
し、ｎは２の整数であつて、Ｒは同一又は異なつ
た基のいずれでもよい。） で示される新規なジズアゾ化合物。 ２ 一般式［］ （但し、Ｘはアニオン官能基を表わす。） で示されるテトラゾニウム塩と、一般式［］ （但し、Ｒは炭素数１〜３のアルキル基を表わ
し、ｎは２の整数であつて、Ｒは同一又は異なつ
た基のいずれでもよい。） で示される化合物とを反応させることを特徴とす
る、一般式［］ （但し、Ｒは前述の基を表わし、ｎは前述の整
数。） で示される新規なジズアゾ化合物の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6040982A JPS58177955A (ja) | 1982-04-13 | 1982-04-13 | 新規なジスアゾ化合物及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6040982A JPS58177955A (ja) | 1982-04-13 | 1982-04-13 | 新規なジスアゾ化合物及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58177955A JPS58177955A (ja) | 1983-10-18 |
| JPS6146499B2 true JPS6146499B2 (ja) | 1986-10-14 |
Family
ID=13141347
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6040982A Granted JPS58177955A (ja) | 1982-04-13 | 1982-04-13 | 新規なジスアゾ化合物及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58177955A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4797337A (en) * | 1987-07-27 | 1989-01-10 | Xerox Corporation | Disazo photoconductive imaging members |
| US5055367A (en) * | 1990-05-31 | 1991-10-08 | Xerox Corporation | Imaging members with bichromophoric bisazo perinone photoconductive materials |
| DE69410942T2 (de) * | 1993-10-04 | 1998-12-17 | Canon K.K., Tokio/Tokyo | Elektrophotographisches lichtempfindliches Element, Arbeitseinheit und ein elektrophotographisches Gerät, worin eine solche Einheit eingesetzt wird |
| US5811212A (en) * | 1996-04-26 | 1998-09-22 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member containing an azocalix n!arene compound and electrophotographic apparatus and process cartridge comprising the photosensitive member |
-
1982
- 1982-04-13 JP JP6040982A patent/JPS58177955A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58177955A (ja) | 1983-10-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4242260A (en) | 2-Hydroxy-3-carbonylanilinonaphth-1-yl disazo derivatives and 1-phenyl-3-methyl-5-hydroxypyrazol-4-yl disazo derivatives of 1,4-bis(4-aminostyryl) benzene | |
| US4279981A (en) | Electrophotographic elements containing trisazo compounds | |
| JPS6146499B2 (ja) | ||
| JPS6317299B2 (ja) | ||
| JPS6215097B2 (ja) | ||
| JPS5935935B2 (ja) | 新規なジスアゾ化合物およびその製造方法 | |
| JPS6239626B2 (ja) | ||
| JPS58136658A (ja) | 新規なジスアゾ化合物及びその製造方法 | |
| JP3358017B2 (ja) | トリスアゾ化合物 | |
| JPS58177956A (ja) | 新規なジスアゾ化合物及びその製造法 | |
| JPH0368070B2 (ja) | ||
| JPS6032858B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JPS58160359A (ja) | 新規なトリスアゾ化合物およびその製造法 | |
| JP3082430B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPS648031B2 (ja) | ||
| JPS5838465B2 (ja) | ジスアゾ化合物及びその製造法 | |
| JPS62126154A (ja) | ジアミノ化合物 | |
| JPH0447714B2 (ja) | ||
| JPH08209007A (ja) | ビスアゾ化合物及びその製造用の中間体 | |
| JPS60141764A (ja) | ジスアゾ化合物およびその製造方法 | |
| JPH04235964A (ja) | ビスアゾ化合物 | |
| JPS60151644A (ja) | 新規なジスアゾ化合物およびその製造方法 | |
| JPH0569866B2 (ja) | ||
| JPH0360424B2 (ja) | ||
| JPH0356263B2 (ja) |