JPH0570814B2 - - Google Patents
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Description
本発明はポジのフオトレジスタを用いて画像を
形成する方法、該方法に有用な感光性組成物、並
びに該組成物をささえる支持体または前記方法に
より形成された画像に関する。 ポジのフオトレジストを用いた画像の形成にお
いて、化学線に暴露した部分のフオトレジストは
現像液に対して、暴露していない部分より溶解性
になるか、少なくとも現像液によつてより容易に
除去できる様になる。暴露していない部分はその
ままにして、所望の暴露部分を現像液で除去する
ことにより、ポジの画像が形成される。 市販のポジのフオトレジスト組成物は、通常フ
イルム形成有機材料に加えて、化学線に暴露する
ことにより分解して窒素を放出し、インデンカル
ボン酸を形成する。−ナフトキノンジアジドを含
有している。フイルム形成有機材料は、通常アル
カリ溶解性フエノールホルムアルデヒドノボラツ
ク樹脂である。そのアルカリ水溶液への溶解はナ
フトキノンジアジドにより抑制される：しかしな
がら、化学線照射部分のジアジドが分解すると、
その溶解性抑制剤としての効力が減少し、被膜の
暴露した部分の塩基性現像液に対する溶解性が暴
露していない部分より大きくなる。しかしなが
ら、キノンジアシドは熱に対して不安定なため、
化学線から保護されている部分でも適度に上昇し
た温度で分解し、形成した画像の質が低下するの
で、完全に満足できるものとは言えない。さらに
これらのジアジドが溶解抑制剤として有効である
ためには比較的大きな比率で使用しなければなら
ない。これらのジアジドは紫外部の好ましい波長
で強く吸収するので、これらを含有する組成物は
紫外部における照射を比較的透過しにくく、輻射
線が被膜中に深く透過することができないので、
深部、例えば基体との境界部は現像され得ない。 本発明において、本発明者らはフイルム形成有
機材料及び化学線に暴露するとスルホン酸を遊離
する物質を含有する組成物を化学線に暴露する
と、組成物の暴露部分の水性塩基性現像液への溶
解性が大きくなることを見出した。 化学線に暴露するとスルホン酸を遊離する物質
は公知であるが、これらは従来アミノプラスト及
びフエノール−アルデヒド樹脂の様な酸硬化性物
質の硬化に使用されるか、またはエチレン系不飽
和基を有する物質の光重合においてフリーラジカ
ル源としての作用のために使用されて来た。潜在
的なスルホン酸基源として作用する化合物がある
種のフイルム形成材料の水性塩基性媒体への溶解
性を低下させ得ること、並びにその作用が該化合
物からスルホン酸を遊離されると無効になること
は未だ公知ではない。 従つて本発明の一つの目的は (i) 基体上に支持された、 (A) フイルム形成性有機材料、及び (B) 200ないし600nmの化学線に暴露するとス
ルホン酸を遊離する物質、 からなる組成物をあらかじめ決められたパタ
ーンで化学線に暴露し、それによつて暴露さ
れた部分の組成物を暴露されていない部分の
組成物よりも塩基性現像液に溶解性にし、そ
して、 (ii) 暴露した部分の組成物を水性塩基性現像液で
処理することにより除去することからなる画像
形成方法を提供することにある。 本発明のもう１つの目的は、 (A) フイルム形成性有機材料、及び (B) 200ないし600nmの化学線に暴露するとス
ルホン酸を遊離する物質 を含有し、フリーラジカルにより重合するエ
チレン系不飽和材料及びスルホン酸により重
合する材料を実質的に含有しない組成物であ
り、 (i) 基体上に支持された該組成物をあらかじめ決
められたパターンで化学線に暴露し、それによ
つて暴露された部分の組成物を暴露されていな
い部分の組成物よりも塩基性現像液に溶解性に
して、そして (ii) 暴露した部分の組成物を水性塩基性現像液で
処理することにより除去することからなる画像
形成方法を行なうのに適する感光性組成物を提
供することである。 化学線に暴露するスルホン酸を遊離する物質
は、スルホン酸エステル基に対してα位もしくは
β位にカルボニル基を含有する芳香族アルコール
のスルホン酸エステル、またはピリジル基、フリ
ル基及びチエニル基の様な複素環式芳香族基並び
にフエニル基、ナフチル基及びフエナントリル基
の様なベンゼノイド基を包含する（4p＋２）個
のπ電子（ｐは環構造中の環の数を表わす）を含
有する環構造である芳香族基を含有するアミドも
しくはイミドのＮ−スルホニルオキシ誘導体であ
る。 典型的なスルホン酸エステル基は次式または
形成する方法、該方法に有用な感光性組成物、並
びに該組成物をささえる支持体または前記方法に
より形成された画像に関する。 ポジのフオトレジストを用いた画像の形成にお
いて、化学線に暴露した部分のフオトレジストは
現像液に対して、暴露していない部分より溶解性
になるか、少なくとも現像液によつてより容易に
除去できる様になる。暴露していない部分はその
ままにして、所望の暴露部分を現像液で除去する
ことにより、ポジの画像が形成される。 市販のポジのフオトレジスト組成物は、通常フ
イルム形成有機材料に加えて、化学線に暴露する
ことにより分解して窒素を放出し、インデンカル
ボン酸を形成する。−ナフトキノンジアジドを含
有している。フイルム形成有機材料は、通常アル
カリ溶解性フエノールホルムアルデヒドノボラツ
ク樹脂である。そのアルカリ水溶液への溶解はナ
フトキノンジアジドにより抑制される：しかしな
がら、化学線照射部分のジアジドが分解すると、
その溶解性抑制剤としての効力が減少し、被膜の
暴露した部分の塩基性現像液に対する溶解性が暴
露していない部分より大きくなる。しかしなが
ら、キノンジアシドは熱に対して不安定なため、
化学線から保護されている部分でも適度に上昇し
た温度で分解し、形成した画像の質が低下するの
で、完全に満足できるものとは言えない。さらに
これらのジアジドが溶解抑制剤として有効である
ためには比較的大きな比率で使用しなければなら
ない。これらのジアジドは紫外部の好ましい波長
で強く吸収するので、これらを含有する組成物は
紫外部における照射を比較的透過しにくく、輻射
線が被膜中に深く透過することができないので、
深部、例えば基体との境界部は現像され得ない。 本発明において、本発明者らはフイルム形成有
機材料及び化学線に暴露するとスルホン酸を遊離
する物質を含有する組成物を化学線に暴露する
と、組成物の暴露部分の水性塩基性現像液への溶
解性が大きくなることを見出した。 化学線に暴露するとスルホン酸を遊離する物質
は公知であるが、これらは従来アミノプラスト及
びフエノール−アルデヒド樹脂の様な酸硬化性物
質の硬化に使用されるか、またはエチレン系不飽
和基を有する物質の光重合においてフリーラジカ
ル源としての作用のために使用されて来た。潜在
的なスルホン酸基源として作用する化合物がある
種のフイルム形成材料の水性塩基性媒体への溶解
性を低下させ得ること、並びにその作用が該化合
物からスルホン酸を遊離されると無効になること
は未だ公知ではない。 従つて本発明の一つの目的は (i) 基体上に支持された、 (A) フイルム形成性有機材料、及び (B) 200ないし600nmの化学線に暴露するとス
ルホン酸を遊離する物質、 からなる組成物をあらかじめ決められたパタ
ーンで化学線に暴露し、それによつて暴露さ
れた部分の組成物を暴露されていない部分の
組成物よりも塩基性現像液に溶解性にし、そ
して、 (ii) 暴露した部分の組成物を水性塩基性現像液で
処理することにより除去することからなる画像
形成方法を提供することにある。 本発明のもう１つの目的は、 (A) フイルム形成性有機材料、及び (B) 200ないし600nmの化学線に暴露するとス
ルホン酸を遊離する物質 を含有し、フリーラジカルにより重合するエ
チレン系不飽和材料及びスルホン酸により重
合する材料を実質的に含有しない組成物であ
り、 (i) 基体上に支持された該組成物をあらかじめ決
められたパターンで化学線に暴露し、それによ
つて暴露された部分の組成物を暴露されていな
い部分の組成物よりも塩基性現像液に溶解性に
して、そして (ii) 暴露した部分の組成物を水性塩基性現像液で
処理することにより除去することからなる画像
形成方法を行なうのに適する感光性組成物を提
供することである。 化学線に暴露するスルホン酸を遊離する物質
は、スルホン酸エステル基に対してα位もしくは
β位にカルボニル基を含有する芳香族アルコール
のスルホン酸エステル、またはピリジル基、フリ
ル基及びチエニル基の様な複素環式芳香族基並び
にフエニル基、ナフチル基及びフエナントリル基
の様なベンゼノイド基を包含する（4p＋２）個
のπ電子（ｐは環構造中の環の数を表わす）を含
有する環構造である芳香族基を含有するアミドも
しくはイミドのＮ−スルホニルオキシ誘導体であ
る。 典型的なスルホン酸エステル基は次式または
【式】
【化】
〔式中、
ｎは１または２を表わし、
R1は未置換ましくは１，２もしくは３個の塩
素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原
子数１ないし12のアルキル基、炭素原子数１ない
し４のアルコキシ基、フエニルオキシ基、トリル
オキシ基、フエニルチオ基、トリルチオ基、炭素
原子数１ないし８のアルキルチオ基、−SCH2CH2
OH、炭素原子数１ないし４のアルキルスルホニ
ル基、フエニルスルホニル基、炭素原子数２ない
し４のアルキコキシカルボニル基、炭素原子数１
ないし４のアルキルアミノ基、炭素原子数２ない
し４のジアルキルアミノ基、フエニル−CONH
−もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル−
CONH−により、もしくはベナゾイル基により
置換されたフエニル基もしくはナフチル基を表わ
すか、またはR1はアントリル基、フエナントリ
ル基、チエニル基、ビリジル基、フリル基、イン
ドリル基またはテトラヒドロナフチル基を表わ
し、そして、 R2及びR3は、各々独立に水素原子、または未
置換もしくは水酸基、塩素原子、炭素原子数１な
いし４のアルコキシ基、シアノ基、炭素原子数２
ないし５のアルコキシカルボニル基、フエニル
基、クロロフエニル基、炭素原子数７ないし10の
アルキルフエニル基または炭素原子数７ないし10
のアルコキシフエニル基で置換された炭素原子数
１ないし８のアルキルを表わすか、またはベンゾ
イル基を表わし、さらにR3は未置換もしくは塩
素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
素原子数１ないし４のアルコキシ基もしくは炭素
原子数１ないし４のフルキルチオ基で置換された
フエニル基、または炭素原子数２ないし８のアル
コキシカルボニル基、シアノ基、炭素原子数１な
いし４のアルキル−NHCO−基、フエニル−NH
−CO−基または−CONH2基を表わすか、また
はR2及びR3はそれらが結合している炭素原子と
一緒になつて炭素原子数４ないし６のシクロアル
キル環を表わし、 R4は、ｎが１を表わすときは、炭素原子数１
ないし18のアルキル基、未置換もしくはハロゲン
原子、炭素原子数１ないし12のアルキル基、炭素
原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１
ないし４のアルキル−CONH−基、フエニル−
CONH−基、ニトロ基もしくはベンゾイル基で
置換されたフエニル基、または未置換もしくはハ
ロゲン原子、炭素原子数１ないし12のアルキル基
もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基で
置換されたナフチル基、または炭素原子数５ない
し６のシクロアルキル基、炭素原子数７ないし９
のアルアルキル基、カンフエリル基、トリフルオ
ロメチル基、トリクロロメチル基、フツ素原子も
しくはアミノ基を表わし、ｎが２を表わすとき
は、次式：−（CH2）ｍ（式中、ｍは２ないし８の
数を表わす）で表わされる基、または各々未置換
もしくは炭素原子数１ないし15のアルキルで置換
されたフエニル基もしくはナフチレン基を表わ
し、 R5は、各々未置換または１，２もしくは３個
の塩素原子、臭素原子、炭素原子数１ないし12の
アルキル基、フエニル基、炭素原子数１ないし８
のアルコキシ基、フエニルオキシ基、ベンジルオ
キシ基、炭素原子数１ないし８のアルキルチオ
基、フエニルチオ基、−SCH2CH2OH、炭素原子
数１ないし４のアルキル−CONH−、ベンゾイ
ルアミノ基もしくはジメチルアミノ基で置換され
ているか、またはベンゾイル基で置換されたフエ
ニル基もしくはナフチル基を表わすか、または
R5はアントリル基もしくはフエナントリル基を
表わし、 R6は水素原子、水酸基、炭素原子数１ないし
４のアルコキシ基、−OSi（CH3）3、−OCOCH3、
または未置換もしくはフエニル基で置換された炭
素原子数１ないし８のアルキル基を表わし、 R7は水素原子、未置換もしくはフエニル基で
置換された炭素原子数１ないし８のアルキル基を
表わすか、またはR7はシアノ基、ベンゾイル基、
炭素原子数１ないし４のアルキルカルボニル基、
炭素原子数２ないし５のアルコキシカルボニル基
またはフエニル基を表わし、 R8は水素原子、未置換もしくは水酸基、塩素
原子もしくはフエニル基で置換された炭素原子数
１ないし８のアルキル基、または未置換もしくは
水酸基、塩素原子、炭素原子数１ないし４のアル
キル基もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキ
シ基で置換されたフエニル基を表わすか、または
R3は炭素原子数２ないし６のアルケニル基、炭
素原子数８ないし９のフエニルアルケニル基、フ
リル基、チエニル基、トリクロロメチル基、また
は飽和もしくは不飽和の炭素原子数５ないし６の
シクロアルキル基を表わすか、または R5とR7、またはR6とR7がそれらが結合してい
る炭素原子数と一緒になつて１ないし５個の−
CH2−，−CH（CH3）−，−CH（CH3）2−，−Ｏ−，
−Ｓ−，−SO−，−SO2−，−CO−，−Ｎ（CO−炭
素原子数１ないし４のアルキル）−もしくはＮ
（COC6H5）−を含む５もしくは６員環を形成す
る〕で表わされる化合物である。 特に好ましい式もしくはのスルホン酸エス
テルは上記式もしくは中、ｎが１を表わし、
R1が未置換もしくは塩素原子、メチル基、メト
キシ基、メチルチオ基、フエニルチオ基、−
SCH2CH2OH基またはベンゾイル基で置換され
たフエニル基を表わし、R2が水素原子もしくは
炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、
R3が水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基またはフエニル基を表わすか、またはR2及
びR3はそれらが結合している炭素原子と一緒に
なつてシクロヘキサン環を形成し、 R4が炭素原子数１ないし18のアルキル基、未
置換もしくは炭素原子数１ないし12のアルキル基
で置換されたフエニル基もしくはナフチル基、ま
たはカンフエニル基を表わし、R5が未置換もし
くは塩素原子、炭素原子数１ないし４のアルコキ
シ基、−SCH3またはフエニル基により置換され
たフエニル基を表わし、そしてR6が水酸基また
は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、
R7が炭素原子数１ないし４のアルキル基または
フエニル基を表わし、そしてR8が水素原子、炭
素原子数１ないし４のアルキル基、フリル基また
はトリクロロメチル基を表わすか、またはR7及
びR8はそれらが結合している炭素原子と一緒に
なつてシクロヘキサン環を形成する化合物であ
る。 さらに好ましい式及びのスルホン酸エステ
ルは、上記式中、ｎが１を表わし、R1及びR5が
各々独立にフエニル基、ｐ−トリル基もしくはｐ
−メチルチオフエニル基を表わし、R2が水素原
子を表わし、R3がメチル基、イソプロピル基、
フエニル基、ｎ−デシル基またはベンジル基を表
わし、R4がフエニル基、ｐ−トリル基またはｐ
−ｎ−ドデシルフエニル基を表わし、R6が水酸
基を表わし、R7がメチル基もしくはフエニル基
を表わし、そしてR8が水素原子を表わす化合物
である。 これらの水酸基含有α−もしくはβ−ケトンの
スルホン酸エステル及びその製造方法は英国特許
第2120263A号明細書に記載されている。該明細
書には、化学線を照射すると遊離してアミマプラ
ストもしくはフエノプラストを硬化するスルホン
酸の潜在的な出所としての使用法も記載されてい
る。 他の適するスルホン酸エステルは次式：
素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原
子数１ないし12のアルキル基、炭素原子数１ない
し４のアルコキシ基、フエニルオキシ基、トリル
オキシ基、フエニルチオ基、トリルチオ基、炭素
原子数１ないし８のアルキルチオ基、−SCH2CH2
OH、炭素原子数１ないし４のアルキルスルホニ
ル基、フエニルスルホニル基、炭素原子数２ない
し４のアルキコキシカルボニル基、炭素原子数１
ないし４のアルキルアミノ基、炭素原子数２ない
し４のジアルキルアミノ基、フエニル−CONH
−もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル−
CONH−により、もしくはベナゾイル基により
置換されたフエニル基もしくはナフチル基を表わ
すか、またはR1はアントリル基、フエナントリ
ル基、チエニル基、ビリジル基、フリル基、イン
ドリル基またはテトラヒドロナフチル基を表わ
し、そして、 R2及びR3は、各々独立に水素原子、または未
置換もしくは水酸基、塩素原子、炭素原子数１な
いし４のアルコキシ基、シアノ基、炭素原子数２
ないし５のアルコキシカルボニル基、フエニル
基、クロロフエニル基、炭素原子数７ないし10の
アルキルフエニル基または炭素原子数７ないし10
のアルコキシフエニル基で置換された炭素原子数
１ないし８のアルキルを表わすか、またはベンゾ
イル基を表わし、さらにR3は未置換もしくは塩
素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
素原子数１ないし４のアルコキシ基もしくは炭素
原子数１ないし４のフルキルチオ基で置換された
フエニル基、または炭素原子数２ないし８のアル
コキシカルボニル基、シアノ基、炭素原子数１な
いし４のアルキル−NHCO−基、フエニル−NH
−CO−基または−CONH2基を表わすか、また
はR2及びR3はそれらが結合している炭素原子と
一緒になつて炭素原子数４ないし６のシクロアル
キル環を表わし、 R4は、ｎが１を表わすときは、炭素原子数１
ないし18のアルキル基、未置換もしくはハロゲン
原子、炭素原子数１ないし12のアルキル基、炭素
原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１
ないし４のアルキル−CONH−基、フエニル−
CONH−基、ニトロ基もしくはベンゾイル基で
置換されたフエニル基、または未置換もしくはハ
ロゲン原子、炭素原子数１ないし12のアルキル基
もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基で
置換されたナフチル基、または炭素原子数５ない
し６のシクロアルキル基、炭素原子数７ないし９
のアルアルキル基、カンフエリル基、トリフルオ
ロメチル基、トリクロロメチル基、フツ素原子も
しくはアミノ基を表わし、ｎが２を表わすとき
は、次式：−（CH2）ｍ（式中、ｍは２ないし８の
数を表わす）で表わされる基、または各々未置換
もしくは炭素原子数１ないし15のアルキルで置換
されたフエニル基もしくはナフチレン基を表わ
し、 R5は、各々未置換または１，２もしくは３個
の塩素原子、臭素原子、炭素原子数１ないし12の
アルキル基、フエニル基、炭素原子数１ないし８
のアルコキシ基、フエニルオキシ基、ベンジルオ
キシ基、炭素原子数１ないし８のアルキルチオ
基、フエニルチオ基、−SCH2CH2OH、炭素原子
数１ないし４のアルキル−CONH−、ベンゾイ
ルアミノ基もしくはジメチルアミノ基で置換され
ているか、またはベンゾイル基で置換されたフエ
ニル基もしくはナフチル基を表わすか、または
R5はアントリル基もしくはフエナントリル基を
表わし、 R6は水素原子、水酸基、炭素原子数１ないし
４のアルコキシ基、−OSi（CH3）3、−OCOCH3、
または未置換もしくはフエニル基で置換された炭
素原子数１ないし８のアルキル基を表わし、 R7は水素原子、未置換もしくはフエニル基で
置換された炭素原子数１ないし８のアルキル基を
表わすか、またはR7はシアノ基、ベンゾイル基、
炭素原子数１ないし４のアルキルカルボニル基、
炭素原子数２ないし５のアルコキシカルボニル基
またはフエニル基を表わし、 R8は水素原子、未置換もしくは水酸基、塩素
原子もしくはフエニル基で置換された炭素原子数
１ないし８のアルキル基、または未置換もしくは
水酸基、塩素原子、炭素原子数１ないし４のアル
キル基もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキ
シ基で置換されたフエニル基を表わすか、または
R3は炭素原子数２ないし６のアルケニル基、炭
素原子数８ないし９のフエニルアルケニル基、フ
リル基、チエニル基、トリクロロメチル基、また
は飽和もしくは不飽和の炭素原子数５ないし６の
シクロアルキル基を表わすか、または R5とR7、またはR6とR7がそれらが結合してい
る炭素原子数と一緒になつて１ないし５個の−
CH2−，−CH（CH3）−，−CH（CH3）2−，−Ｏ−，
−Ｓ−，−SO−，−SO2−，−CO−，−Ｎ（CO−炭
素原子数１ないし４のアルキル）−もしくはＮ
（COC6H5）−を含む５もしくは６員環を形成す
る〕で表わされる化合物である。 特に好ましい式もしくはのスルホン酸エス
テルは上記式もしくは中、ｎが１を表わし、
R1が未置換もしくは塩素原子、メチル基、メト
キシ基、メチルチオ基、フエニルチオ基、−
SCH2CH2OH基またはベンゾイル基で置換され
たフエニル基を表わし、R2が水素原子もしくは
炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、
R3が水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基またはフエニル基を表わすか、またはR2及
びR3はそれらが結合している炭素原子と一緒に
なつてシクロヘキサン環を形成し、 R4が炭素原子数１ないし18のアルキル基、未
置換もしくは炭素原子数１ないし12のアルキル基
で置換されたフエニル基もしくはナフチル基、ま
たはカンフエニル基を表わし、R5が未置換もし
くは塩素原子、炭素原子数１ないし４のアルコキ
シ基、−SCH3またはフエニル基により置換され
たフエニル基を表わし、そしてR6が水酸基また
は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、
R7が炭素原子数１ないし４のアルキル基または
フエニル基を表わし、そしてR8が水素原子、炭
素原子数１ないし４のアルキル基、フリル基また
はトリクロロメチル基を表わすか、またはR7及
びR8はそれらが結合している炭素原子と一緒に
なつてシクロヘキサン環を形成する化合物であ
る。 さらに好ましい式及びのスルホン酸エステ
ルは、上記式中、ｎが１を表わし、R1及びR5が
各々独立にフエニル基、ｐ−トリル基もしくはｐ
−メチルチオフエニル基を表わし、R2が水素原
子を表わし、R3がメチル基、イソプロピル基、
フエニル基、ｎ−デシル基またはベンジル基を表
わし、R4がフエニル基、ｐ−トリル基またはｐ
−ｎ−ドデシルフエニル基を表わし、R6が水酸
基を表わし、R7がメチル基もしくはフエニル基
を表わし、そしてR8が水素原子を表わす化合物
である。 これらの水酸基含有α−もしくはβ−ケトンの
スルホン酸エステル及びその製造方法は英国特許
第2120263A号明細書に記載されている。該明細
書には、化学線を照射すると遊離してアミマプラ
ストもしくはフエノプラストを硬化するスルホン
酸の潜在的な出所としての使用法も記載されてい
る。 他の適するスルホン酸エステルは次式：
【化】
〔式中、ｎ及びR4は前記で定義した意味を表
わし、 R9は水素原子または１，２もしくは３個の塩
素原子、臭素原子、ニトロ基、炭素原子数１ない
し12のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアル
コキシ基、フエノキシ基、フエニルチオ基、炭素
原子数１ないし８のアルキルチオ基、または−
SCH2CH2OH基を表わし、 Ｘは−Ｏ−，−Ｓ−，−SO2−，−CH2−，−Ｃ
（CH3）2−または次式：NCOR10（式中、R10は
炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくはフエ
ニル基を表わす）で表わされる基を表わし、 Ｙは直接結合もしくは−CH2−基を表わし、そ
して R11は水素原子；所望により水酸基、塩素原
子、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、シア
ノ基、炭素原子数２ないし５のアルコキシカルボ
ニル基、フエニル基、クロロフエニル基、炭素原
子数７ないし10のアルキルフエニル基、または炭
素原子数７ないし10のアルコキシフエニル基で置
換された炭素原子数１ないし８のアルキル基；所
望により塩素原子、炭素原子数１ないし４のアル
キル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基も
しくは炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基で
置換されたフエニル基；炭素原子数２ないし８の
アルコキシカルボニル基；またはシアノ基を表わ
す〕で表わされる化合物である。 特に好ましい式のスルホン酸エステルは、上
記式中、ｎが１を表わし、R9及びR11が水素原子
を表わし、Ｘ及びＹが各々−CH2−を表わし、
R4が所望によりフエニル基もしくはナフチル基
で置換された炭素原子数１ないし18のアルキル
基、またはカンフエリル基を表わす化合物であ
る。 ヨーロツパ特許第EP−Ａ−Ｏ 084515号明細
書にはフエノプラスト、アミノプラスト及びアミ
ノプラストと水酸基含有ポリアクリレート、ポリ
エステル、及びアルキドとの混合物の硬化のため
の化学線により活性化されるスルホン酸の潜在的
な出所としてのスルホン酸エステルが記載されて
いる。 さらに適するスルホン酸エステルは次式：
わし、 R9は水素原子または１，２もしくは３個の塩
素原子、臭素原子、ニトロ基、炭素原子数１ない
し12のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアル
コキシ基、フエノキシ基、フエニルチオ基、炭素
原子数１ないし８のアルキルチオ基、または−
SCH2CH2OH基を表わし、 Ｘは−Ｏ−，−Ｓ−，−SO2−，−CH2−，−Ｃ
（CH3）2−または次式：NCOR10（式中、R10は
炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくはフエ
ニル基を表わす）で表わされる基を表わし、 Ｙは直接結合もしくは−CH2−基を表わし、そ
して R11は水素原子；所望により水酸基、塩素原
子、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、シア
ノ基、炭素原子数２ないし５のアルコキシカルボ
ニル基、フエニル基、クロロフエニル基、炭素原
子数７ないし10のアルキルフエニル基、または炭
素原子数７ないし10のアルコキシフエニル基で置
換された炭素原子数１ないし８のアルキル基；所
望により塩素原子、炭素原子数１ないし４のアル
キル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基も
しくは炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基で
置換されたフエニル基；炭素原子数２ないし８の
アルコキシカルボニル基；またはシアノ基を表わ
す〕で表わされる化合物である。 特に好ましい式のスルホン酸エステルは、上
記式中、ｎが１を表わし、R9及びR11が水素原子
を表わし、Ｘ及びＹが各々−CH2−を表わし、
R4が所望によりフエニル基もしくはナフチル基
で置換された炭素原子数１ないし18のアルキル
基、またはカンフエリル基を表わす化合物であ
る。 ヨーロツパ特許第EP−Ａ−Ｏ 084515号明細
書にはフエノプラスト、アミノプラスト及びアミ
ノプラストと水酸基含有ポリアクリレート、ポリ
エステル、及びアルキドとの混合物の硬化のため
の化学線により活性化されるスルホン酸の潜在的
な出所としてのスルホン酸エステルが記載されて
いる。 さらに適するスルホン酸エステルは次式：
【化】
〔式中、
ｎは前記で定義した意味を表わし、
R12及びR13は同一または異なつて所望により
炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
１ないし４のアルコキシ基、ハロゲン原子、フエ
ニル基、またはジ−（炭素原子数１ないし４のア
ルキル）アミノ基で置換され、水酸基で置換され
ていてもよいフエニル基を表わし、 R14は所望により置換された炭素原子数５ない
し18のアルキル基、炭素原子数２ないし18のアル
ケニル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキ
ル基もしくはシクロアルケニル基、所望により置
換された炭素原子数６ないし20のアリール基、フ
ルフリル基、または次式：−(E)CH−OZ（式中、
Ｅはメチル基を表わし、Ｚは炭素原子数２ないし
４のアルキル基を表わすか、またはＥ及びＺは一
緒になつて所望により炭素原子数１ないし４のア
ルコキシ基で置換された炭素原子数３ないし４の
１，３−もしくは１，４−アルキレン基を表わ
す）で表わされる基を表わし、 R15は所望により置換された炭素原子数１ない
し20のアルキル基、炭素原子数４ないし20のアル
ケニル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキ
ル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルケニル
基、フエニル基、トリル基、ナフチル基、アルキ
ル鎖の炭素原子数が４ないし16であるアルカリー
ル基、フルフリル基、炭素原子数６ないし10のア
リーレン基、または炭素原子数１ないし６のアル
キレン基を表わす〕で表わされるα−メチロ−ル
ベンゾインまたはそのエーテルのスルホン酸エス
テルである。 これらのスルホン酸エステルはヨーロツパ特許
明細書EP−Ａ−Ｏ 037512号に活性化エチレン
系二重結合を含有する化合物の光重合開始剤とし
て、及びフエノール樹脂及びアミノプラストの様
な酸硬化性樹脂もしくは樹脂組成物の硬化のため
のスルホン酸源として記載されている。 使用できる芳香族Ｎ−スルホニルオキシイミド
は次式：
炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
１ないし４のアルコキシ基、ハロゲン原子、フエ
ニル基、またはジ−（炭素原子数１ないし４のア
ルキル）アミノ基で置換され、水酸基で置換され
ていてもよいフエニル基を表わし、 R14は所望により置換された炭素原子数５ない
し18のアルキル基、炭素原子数２ないし18のアル
ケニル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキ
ル基もしくはシクロアルケニル基、所望により置
換された炭素原子数６ないし20のアリール基、フ
ルフリル基、または次式：−(E)CH−OZ（式中、
Ｅはメチル基を表わし、Ｚは炭素原子数２ないし
４のアルキル基を表わすか、またはＥ及びＺは一
緒になつて所望により炭素原子数１ないし４のア
ルコキシ基で置換された炭素原子数３ないし４の
１，３−もしくは１，４−アルキレン基を表わ
す）で表わされる基を表わし、 R15は所望により置換された炭素原子数１ない
し20のアルキル基、炭素原子数４ないし20のアル
ケニル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキ
ル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルケニル
基、フエニル基、トリル基、ナフチル基、アルキ
ル鎖の炭素原子数が４ないし16であるアルカリー
ル基、フルフリル基、炭素原子数６ないし10のア
リーレン基、または炭素原子数１ないし６のアル
キレン基を表わす〕で表わされるα−メチロ−ル
ベンゾインまたはそのエーテルのスルホン酸エス
テルである。 これらのスルホン酸エステルはヨーロツパ特許
明細書EP−Ａ−Ｏ 037512号に活性化エチレン
系二重結合を含有する化合物の光重合開始剤とし
て、及びフエノール樹脂及びアミノプラストの様
な酸硬化性樹脂もしくは樹脂組成物の硬化のため
のスルホン酸源として記載されている。 使用できる芳香族Ｎ−スルホニルオキシイミド
は次式：
【化】
〔式中、
ｎは１または２を表わし、
R16はアリーレン基、置換されたアリーレン
基、アルキレン基、置換されたアルキレン基、ア
ルケニレン基、置換されたアルケニレン基、所望
によりフエニル基ナフチル基もしくは炭素原子数
１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数
２ないし６の直鎖、分枝鎖、もしくは環状のアル
キレン基；または所望によりフエニル基もしくは
炭素原子数１ないし２のアルキル基で置換された
炭素原子数２ないし４のアルケニレン基を表わ
し；そして R17は、ｎが１を表わす場合は、所望によりハ
ロゲン原子もしくは炭素原子数１ないし４のアル
コキシ基で置換された炭素原子数１ないし18の直
鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；所望により炭素
原子数１ないし15のアルキル基、炭素原子数１な
いし４のアルキルCONH基、フエニルCONH基
もしくはNO2基で置換された炭素原子数６ない
し12のアリール基；炭素原子数５ないし６のシク
ロアルキル基、カンフエリル基；トリフルオロメ
チル基；トリクロロメチル基；クロロメチル基；
フツ素原子；またはアミノ基を表わすか、または R17は、ｎが２を表わす場合は炭素原子数２な
いし６のアルキレン基、フエニレン基、またはナ
フチレン基を表わし、 ただし、R16とR17の少なくとも一方は芳香族
基であるが、または芳香族部分を含む〕で表わさ
れる。 上記式中、好ましくはR16は所望により塩素
原子、臭素原子、ニトロ基、炭素原子数１ないし
８のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコ
キシ基、炭素原子数１ないし12のアルキルチオ
基、フエニルチオ基で置換されたｏ−フエニレン
基または１，２−，２，３−もしくは１，８−ナ
フチレン基、またはエチレン基、プロピレン基、
シクロブチレン基、シクロヘキシレン基、フエニ
ルエチレン基またはビニリデン基を表わし；ｎは
１を表わし；そしてR17は所望により炭素原子数
１ないし12のアルキル基もしくは塩素原子で置換
された炭素原子数６ないし10のアリール基を表わ
す。 式の化合物は合衆国特許第4258121号及び第
4371605号、並びにヨーロツパ特許明細書EP−Ａ
−0058638号に記載されている。第一の文献にお
いては、該化合物は少なくとも２個のエチレン系
不飽和基を有するモノマーの光重合に使用されて
いる。第二の文献においては、該化合物は１個も
しくは２個のエチレン系不飽和基を有する化合
物、ラクトン及びエポキシドの様な環状の基の開
環により重合する組成物、及びメラミン樹脂の光
重合剤として開示されている。第三の明細書にお
いては、酸硬化性焼結ラツカー、特にアミノプラ
スト及び水酸基官能性アクリレート及びフエノプ
ラストをベースとしたラツカーの潜状性触媒とし
て使用されている。 使用できる芳香族Ｎ−スルホニルオキシアミド
は次式： ［R18CON（R19）−OSO2］−oR17 〔式中、 R17及びｎは前記の意味を表わし、 R18は脂肪族、脂環式、または芳香族基、特に
フエニル基、ナフチル基、アントリル基、または
炭素原子数１ないし４のアルキル基、塩素原子、
臭素原子、フツ素原子、炭素原子数１ないし２の
アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、ジメチルア
ミノ基、ベンゾイル基、OCH2C6H5基、OCF3
基、またはフエニル基で置換された炭素原子数６
ないし14のアリール基を表わし、そして R19は水素原子、炭素原子数１ないし４のアル
キル基、またはR18CO−基を表わし、 ただしR18及びR19の少なくとも一方は芳香族
基であるか、または芳香族基を含有する〕で表わ
される化合物である。 式の化合物は合衆国特許第4371605号に、エ
チレン系不飽和化合物、ラクトン及びエポキシド
の様な環状基の開環により重合する組成物、及び
メラミン樹脂の光重合のための使用法が記載され
ている。 最も好ましいスルホン酸遊離物質(B)はベンゾイ
ンもしくはα−メチロールベンゾインのスルホネ
ートエステル、特にベンゾイン−ｐ−トルエンス
ルホネート及び３−（ｐ−トルエンスルホニルオ
キシ）−２−ヒドロキシ−２−フエニル−１−フ
エニル−１−プロパノン；及び１，８−ナフタル
イミドのＮ−スルホニルオキシ誘導体、特にＮ−
ベンゼンスルホニルオキシ−及びＮ−（ｐ−ドデ
シルベンゼンスルホニルオキシ）−１，８−ナフ
タルイミドである。 スルホン酸遊離物質は、フイルム形成有機材料
の重量に対して好ましくは0.05ないし0.8、特に
0.2ないし0.6重量部の量で使用される。 塩基性水溶液に溶解性のフイルム形成有機材料
は、好ましくはホスホン酸基及び特にフエノール
性水酸基、カルボン酸基、スルホン酸基またはリ
ン酸基を含有する化合物である。 その様な材料はアセトアルデヒドもしくはフル
フラール、しかし好ましくはホルムアルデヒドの
様なアルデヒドと、フエノールそれ自体、１個も
しくは２個の塩素原子で置換されたフエノール、
例えばｐ−クロロフエノール、または炭素原子数
１ないし９のアルキル基１もしくは２個で置換さ
れたフエノール、例えばｏ−，ｍ−及びｐ−クレ
ゾール、キシレノール、ｐ−第三ブチルフエノー
ル、及びｐ−ノニルフエノール、ｐ−フエニルフ
エノール、レゾルシノール、ビス（４−ヒドロキ
シフエニル）メタン、及び２，２−ビス（４−ヒ
ドロキシフエニル）プロパンの様なフエノール類
から得られるノボラツク樹脂を含む。 他の適する有機材料はエチレン系不飽和カルボ
ン酸とカルボン酸無水物のホモポリマー及びコポ
リマーを含む。その様な材料としては、アクリル
酸及びメタクリル酸のホモポリマー並びにこれら
の酸と例えばエチレン、プロピレン、アクリル酸
及びメタクリル酸のエステル、酢酸ビニルの様な
ビニルエステルの様な脂肪族不飽和化合物、並び
にスチレン及び置換スチレンの様な芳香族ビニル
化合物とのコポリマーが挙げられる。 さらに適する材料は、二価アルコールとジカル
ボン酸との反応により得られる化合物の様なカル
ボキシル基末端ポリエステルである。使用できる
二価アルコールには、エチレングリコール、ジエ
チレングリコール、及び高級ポリオキシエチレン
グリコール；プロパン−１，２−ジオール、ジプ
ロピレングリコール、及び高級ポリオキシプロピ
レングリコール；プロパン−１，３−ジオール；
ブタン−１，４−ジオール及びポリオキシテトラ
メチレングリコール；ペンタン−−１，５−ジオ
ール、レゾルシトール、キニトール、ビス（４−
ヒドロキシシクロヘキシル）メタン、並びに２，
２−ビス（４−ヒドロキシクロヘキシル）プロパ
ンが含まれる。使用できるジカルボン酸には、コ
ハク酸、グルタール酸、アジピン酸、ピメリン
酸、スベリン酸、アゼライン酸、またはセバシン
酸の様な脂肪族の酸、二量化したリノレン酸の様
な脂肪族の酸；フタル酸、イソフタル酸、及びテ
レフタル酸の様な芳香族の酸；並びにヘキサヒド
ロフタル酸の様な脂環式の酸が含まれる。 さらに適するのは、１分子あたり平均１個以上
の１，２−エポキシド基を含有するポリエポキシ
ドと、ポリカルボン酸、特にジカルボン酸または
カルボキシル基、スルホン酸基、ホスホン酸基、
リン酸基及び付加物の形成に用いられる条件下で
ポリエポキシドのエポキシド基と選択的に反応す
る基を含有する物質との酸基含有付加物である。
その様な基としては、第一もしくは第二脂肪族ま
たは芳香族基、またはメルカプト基が挙げられ
る。付加物の形成に適する酸の個々の群はアジピ
ン酸、ヘキサヒドロフタル酸及びフタル酸の様な
脂肪族、脂環式及び芳香族ジカルボン酸；グリシ
ン、アスパラギン酸、サルコシン、及びｐ−アミ
ノ安息香酸の様なアミノカルボン酸；スルフアニ
ル酸及びメタニル酸の様なアミノスルホン酸；２
−アミノ−１−フエニルエチルホスホン酸及び１
−アミノエチリデンビス（ホスホン酸）の様なア
ミノホスホン酸；並びにチオグリコール酸及びメ
ルカプトプロピオン酸の様なメルカプトカルボン
酸である。適するポリエポキシドは、多価フエノ
ール、特に二価フエノール、例えばレゾルシノー
ルの様な単核フエノール、しかし好ましくはビス
（４−ヒドロキシフエニル）メタン及び２，２−
ビス（４−ヒドロキシフエニル）プロパンの様な
ビスフエノールのポリグリシジルエーテル、特に
ジグリシジルエーテル；多価アルコール、特に二
価アルコール、例えばエチレングリコール、ブタ
ン−１，４−ジオール及び２，２−ビス（４−ヒ
ドロキシシクロヘキシル）プロパンのポリグリシ
ジルエーテル、特にジグリシジルエーテル；並び
にコハク酸、ヘキサヒドロフタル酸及びフタル酸
の様な脂肪族、脂環式及び芳香族ジカルボン酸の
ジグリシジルエステルが含まれる。 ポリエポキシドとアミノカルボン酸とのカルポ
キシル基含有付加物の製造法は合衆国特許第
4098744号及び第4332709号に記載されており、ポ
リエポキシドと中和アミノスルホン酸との付加物
の製造法は、合衆国特許第4317757号及び第
4332709号に記載されている。カルボキシル基含
有付加物を得るためのポリエポキシドとメルカプ
トカルボン酸との反応は、合衆国特許第4153586
号に記載されている。 画像の形成は、組成物中に光増感剤、即ち照射
により励起状態となり、未励起の潜在的なスルホ
ン酸源に発熱的にエネルギーを供与する化合物を
含有させることにより促進できる。その様な光増
感剤には、縮合した芳香族炭化水素及びその置換
誘導体、芳香族カルボニル化合物、芳香族ニトロ
化合物並びにカチオン性及び塩基性染料が含まれ
る。適する光増感剤の個々の群は、アントラセ
ン、フルオロアントラセン、ピレン、アンスロ
ン、２−メチル−もしくは２−クロロ−チオキサ
ントンの様なチオキサントン、及びベンゾフエノ
ン、特に４，4′−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾ
フエノン〔ミヒラー（Mich−ler's）ケトン〕の
様なビス（ジアルキルアミノ）ベンゾフエノンを
含む。画像の形成がさらに容易に認識できるよう
に、クリスタルブアイオレツト（Crystal
Violet）の様な染料を組成物に入れてもよい。 本発明の方法を実施するために、画像を形成す
べき組成物の層を溶媒、例えば２−エトキシエタ
ノール、２−エトキシエチルアセテート、エチル
メチルケトン、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチル
ホルムアミド、またはそれらの混合物の様な溶媒
から慣用方法、例えば浸漬、スピニング、噴霧に
より、またはローラーを用いて支持体に施用す
る。その後、溶媒を放置するか、または例えば自
然乾燥もしくは熱硬化性成分が硬化する温度に加
熱することにより蒸発させる。支持体は、通常
銅、アルミニウムもしくは他の金属、シリコン、
シリコンの酸化物もしくは窒化物、ポリエステ
ル、ポリアミドもしくはポリオレフインのフイル
ムの様な合成樹脂もしくはプラスチツク、紙、ま
たはガラスであり、乾燥後、層の厚さが約１〜
250μmになる様に被覆する。 予じめ決められたパターンによる組成物の化学
線照射は実質的に不透明な部分と実質的に透明な
部分とからなる画像ベアリング透明体を通しての
照射、またはコンピユーターで制御されたレーザ
ービームにより行なわれる。通常200〜600nmの
化学線は、適する線源として、炭素アーク、水銀
灯、紫外線を放射するリンを含む螢光ランプ、ア
ルゴン及びキセノングローランプ、タングステン
ランプ、写真用投光ランプが挙げられる。この中
で水銀灯及び金属ハライドランプが最も適してい
る。暴露時間は、使用する組成物の性質、層厚、
線源の種類、及び線源と層の距離の様な要因に依
存して決められ、通常は30秒ないし４分間である
が、適する暴露時間は通常の経験により容易に定
められる。 画像形成のための照射の後、組成物の層を現像
液で洗浄し、暴露された部分、即ち暴露されない
部分を除いて照射を受けた部分を除去する。現像
液は暴露された部分を溶解するか、または穏やか
なブラシ掛けもしくは攪拌により容易に除去でき
る様にする。 水性塩基性現像液は、トリエチルアミンの様な
強塩基の水溶液でもよいが、アルカリ水溶液、例
えば水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウムもしくは
リン酸水素二ナトリウムが好ましい。現像を速め
るために、少量、典型的には５〜15容量％の水混
和性低級脂肪族アルコール、例えばメタノールを
添加してもよい。 暴露及び現像した後、暴露していない部分の残
存する被膜によりその下の基本を保護しながら、
暴露した部分の金属を除去して印刷回路を形成す
るため、または画像の深度を増してその差を大き
くするために基本をエツチングすることができ
る。適するエツチング方法、例えば銅板上に塩化
第二銅もしくは過硫酸アンモニウム溶液を使用す
る方法はよく知られている。所望により、残つて
いる被覆を塩基性溶液に溶解性にしてその下の基
体をあらわすために、基体全体を画像形成とは無
関係の方法でさらに延長された時間化学線に暴露
することもできる。 本発明の方法は印刷板、印刷回路、集積回路及
びハイブリツド集積回路の製造に有用である。 下記の実施例により本発明をさらに詳細に説明
する。特記しない限り部は重量部を表わす。 実施例 １ ジメチルホルムアミド（DMF）（６部）中の軟
化点136℃の混合クレゾールノボラツク（４部）
及びベンゾイン−ｐ−トルエンスルホネート（２
部）の溶液を製造する。この溶液に、画像がより
容易に認識できるように２％のクリスタルヴアイ
オレツトのDMF溶液を添加する。混合物を洗浄
した銅張り積層板に塗布し、90℃で２分間乾燥し
て厚さ8μmの被膜をつくる。被膜に、75cmの距離
で5000Wの金属ハライドランプを用い、ネガを通
して１分間照射する。２％の水酸化ナトリウム水
溶液で現像すると90秒間で優れた画像が得られ
る。 実施例 ２ DMF（６部）中の乾化点136℃の混合クレゾー
ルノボラツク（４部）と３−（ｐ−トルエンスル
ホニルオキシ）−２−ヒドロキシ−２−フエニル
−１−フエニル−１−プロパン、即ち、α−（ｐ
−トルエンスルホニルオキシ）メチルベンゾイン
（２部）の溶液を製造する。この溶液にDMF（２
部）中のクリスタルヴアイオレツトの２％溶液を
添加する。混合物を洗浄した銅張り積層板に塗布
し、90℃で２分間乾燥して厚さ15μmの被膜をつ
くる。被膜に、75cmの距離で5000Wの金属ハライ
ドランプを用い、ネガを通して１分間照射する。
２％の水酸化ナトリウム水溶液で現像すると25秒
間で優れた画像が得られる。 実施例 ３ DMF（12部）中のスチレン−マレイン酸無水物
コポリマー〔スクリプセツト（SCRIPSET520）、
分子量1300、モル比４：１、カイルン ケミカル
ス（Cairn Chemicals）社製〕（３部）及び３−
（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−２−ヒドロキ
シ−２−フエニル−１−フエニル−１−プロパノ
ン（１部）の溶液を製造する。この溶液にDMF
（３部）中のクリスタルヴアイオレツトの２％溶
液を添加する。混合物を洗浄した銅張り積層板に
塗布し、90℃で２分間乾燥して厚さ7μmの被膜を
つくる。被膜に、75cmの距離で5000Wの金属ハラ
イドランプを用い、ネガを通して１分間照射す
る。１％の水酸化ナトリウム水溶液で現像すると
１分間で優れた画像が得られる。 実施例 ４ 容量比（２：２：１）の２−エトキシエタノー
ル、２−エトキシエチルアセテート及びエチルメ
チルケトンからなる溶媒混合物（６部）中の軟化
点136℃の混合クレゾールノボラツク（４部）及
びＮ−（ｐ−ドデシルベンゼンスルホニルオキシ）
−１，８−ナフタルイミド（２部）の溶液を製造
する。この溶液に上記溶媒混合物中のクリスタル
ヴアイオレツトの２％溶液を添加する。混合物を
洗浄した銅張り積層板に塗布し、90℃で５分間乾
燥して厚さ14μmの被膜をつくる。被膜に、75cm
の距離で5000Wの金属ハライドランプを用い、ネ
ガを通して２分間照射する。２％の水酸化ナトリ
ウム水溶液とメタノールの容量比90：10の混合物
で現像すると３分間で良好な画像が得られる。 実施例 ５ 実施例４で使用した溶媒混合物（６部）中の軟
化点127℃、30：70の比の第三ブチルフエノール
−フエノールノボラツク（４部）及びＮ−（ｐ−
ドデシルベンゼンスルホニルオキシ）−１，８−
ナフタルイミド（２部）の溶液を製造する。この
溶液に上記溶媒混合物中のクリスタルヴアイオレ
ツトの２％溶液を添加する。混合物を洗浄した銅
張り積層板に塗布し、90℃で５分間乾燥して厚さ
14μmの被膜をつくる。被膜に、75cmの距離で
5000Wの金属ハライドランプを用い、ネガを通し
て２分間照射する。２％の水酸化ナトリウム水溶
液とメタノールの混合物（容量比90：10）で現像
すると40秒間で良好な画像が得られる。 実施例 ６ ジメチルホルムアミド（DMF）12部中の軟化
点119℃の混合クレゾールノボラツク５部及びＮ
−（ベンゼンスルホニルオキシ）−１，８−ナフタ
ルイミド１部の溶液を製造する。この溶液に、
DMF（１部）中のクリスタルヴアイオレツトの２
％溶液を添加する。混合物を洗浄した銅張り積層
板に塗布し、90℃で５分間乾燥して厚さ5μmの被
膜をつくる。被膜に、75cmの距離で5000Wの金属
ハライドランプを用い、ネガを通して２分間照射
する。２％の水酸化ナトリウム水溶液で現像する
と、２分間で優れた画像が得られる。画像に、塩
化第２鉄溶液（40％）を用い、被覆した部分はそ
のままにして30℃で３分間エツチングを行なうこ
とができる。さらに、ネガなしに２分間照射し
て、２％の水酸化ナトリウムの溶液で残つている
被膜を除去し、その下の銅のパターンを露呈す
る。 実施例 ７ DMF（６部）中の、メチルメタクリレートとメ
タクリル酸から製造されるアクリルコポリマー
（モル比75：25、酸価2.18当量／Kg）４部及び３
−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−２−ヒドロ
キシ−２−フエニル−１−プロパノン２部の溶液
を製造する。この溶液にDMF（２部）中のクリス
タルヴアイオレツトの２％溶液を添加する。混合
物を洗浄した銅張り積層板に塗布し、90℃で３分
間乾燥して厚さ12μmの被膜をつくる。被膜に、
5000Wの金属ハライドランプを用い、ネガを通し
て２分間照射する。１％の水酸化ナトリウム水溶
液で現像すると、40秒間で優れた画像が得られ
る。画像に、塩化第２鉄溶液（40％）を用い、被
覆した部分はそのままにして30℃で３分間エツチ
ングを行なうことができる。さらに、ネガなしに
２分間照射して、２％の水酸化ナトリウムの溶液
で残つている被膜を除去し、その下の銅のパター
ンを露呈する。 実施例 ８ 実施例７で製造した溶液をアルミニウムに塗布
し、90℃で３分間乾燥して厚さ10μmの被膜をつ
くる。被膜に、5000Wの金属ハライドランプを用
い、ネガを通して２分間照射する。１％の水酸化
ナトリウム水溶液で現像すると、50秒間で優れた
画像が得られる。 実施例 ９ 実施例４に記載した溶媒混合物（６部）中の、
軟化点136℃の混合クレゾールノボラツク（４
部）、Ｎ−（ｐ−ドデシルベンゼンスルホニルオキ
シ）−１，８−ナフタルイミド（２部）、及び増感
剤としてミヒラーケトン（0.2部）の溶液を製造
する。この溶媒中の２％クリスタルヴアイオレツ
ト溶液を加える。混合物を洗浄した銅張り積層板
に塗布し、90℃で５分間乾燥して厚さ14μmの被
膜をつくる。被膜に、75cmの距離で5000Wの金属
ハライドランプを用い、ネガを通して２分間照射
する。２％の水酸化ナトリウム水溶液で現像する
と、２分間で優れた画像が得られる。
基、アルキレン基、置換されたアルキレン基、ア
ルケニレン基、置換されたアルケニレン基、所望
によりフエニル基ナフチル基もしくは炭素原子数
１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数
２ないし６の直鎖、分枝鎖、もしくは環状のアル
キレン基；または所望によりフエニル基もしくは
炭素原子数１ないし２のアルキル基で置換された
炭素原子数２ないし４のアルケニレン基を表わ
し；そして R17は、ｎが１を表わす場合は、所望によりハ
ロゲン原子もしくは炭素原子数１ないし４のアル
コキシ基で置換された炭素原子数１ないし18の直
鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；所望により炭素
原子数１ないし15のアルキル基、炭素原子数１な
いし４のアルキルCONH基、フエニルCONH基
もしくはNO2基で置換された炭素原子数６ない
し12のアリール基；炭素原子数５ないし６のシク
ロアルキル基、カンフエリル基；トリフルオロメ
チル基；トリクロロメチル基；クロロメチル基；
フツ素原子；またはアミノ基を表わすか、または R17は、ｎが２を表わす場合は炭素原子数２な
いし６のアルキレン基、フエニレン基、またはナ
フチレン基を表わし、 ただし、R16とR17の少なくとも一方は芳香族
基であるが、または芳香族部分を含む〕で表わさ
れる。 上記式中、好ましくはR16は所望により塩素
原子、臭素原子、ニトロ基、炭素原子数１ないし
８のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコ
キシ基、炭素原子数１ないし12のアルキルチオ
基、フエニルチオ基で置換されたｏ−フエニレン
基または１，２−，２，３−もしくは１，８−ナ
フチレン基、またはエチレン基、プロピレン基、
シクロブチレン基、シクロヘキシレン基、フエニ
ルエチレン基またはビニリデン基を表わし；ｎは
１を表わし；そしてR17は所望により炭素原子数
１ないし12のアルキル基もしくは塩素原子で置換
された炭素原子数６ないし10のアリール基を表わ
す。 式の化合物は合衆国特許第4258121号及び第
4371605号、並びにヨーロツパ特許明細書EP−Ａ
−0058638号に記載されている。第一の文献にお
いては、該化合物は少なくとも２個のエチレン系
不飽和基を有するモノマーの光重合に使用されて
いる。第二の文献においては、該化合物は１個も
しくは２個のエチレン系不飽和基を有する化合
物、ラクトン及びエポキシドの様な環状の基の開
環により重合する組成物、及びメラミン樹脂の光
重合剤として開示されている。第三の明細書にお
いては、酸硬化性焼結ラツカー、特にアミノプラ
スト及び水酸基官能性アクリレート及びフエノプ
ラストをベースとしたラツカーの潜状性触媒とし
て使用されている。 使用できる芳香族Ｎ−スルホニルオキシアミド
は次式： ［R18CON（R19）−OSO2］−oR17 〔式中、 R17及びｎは前記の意味を表わし、 R18は脂肪族、脂環式、または芳香族基、特に
フエニル基、ナフチル基、アントリル基、または
炭素原子数１ないし４のアルキル基、塩素原子、
臭素原子、フツ素原子、炭素原子数１ないし２の
アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、ジメチルア
ミノ基、ベンゾイル基、OCH2C6H5基、OCF3
基、またはフエニル基で置換された炭素原子数６
ないし14のアリール基を表わし、そして R19は水素原子、炭素原子数１ないし４のアル
キル基、またはR18CO−基を表わし、 ただしR18及びR19の少なくとも一方は芳香族
基であるか、または芳香族基を含有する〕で表わ
される化合物である。 式の化合物は合衆国特許第4371605号に、エ
チレン系不飽和化合物、ラクトン及びエポキシド
の様な環状基の開環により重合する組成物、及び
メラミン樹脂の光重合のための使用法が記載され
ている。 最も好ましいスルホン酸遊離物質(B)はベンゾイ
ンもしくはα−メチロールベンゾインのスルホネ
ートエステル、特にベンゾイン−ｐ−トルエンス
ルホネート及び３−（ｐ−トルエンスルホニルオ
キシ）−２−ヒドロキシ−２−フエニル−１−フ
エニル−１−プロパノン；及び１，８−ナフタル
イミドのＮ−スルホニルオキシ誘導体、特にＮ−
ベンゼンスルホニルオキシ−及びＮ−（ｐ−ドデ
シルベンゼンスルホニルオキシ）−１，８−ナフ
タルイミドである。 スルホン酸遊離物質は、フイルム形成有機材料
の重量に対して好ましくは0.05ないし0.8、特に
0.2ないし0.6重量部の量で使用される。 塩基性水溶液に溶解性のフイルム形成有機材料
は、好ましくはホスホン酸基及び特にフエノール
性水酸基、カルボン酸基、スルホン酸基またはリ
ン酸基を含有する化合物である。 その様な材料はアセトアルデヒドもしくはフル
フラール、しかし好ましくはホルムアルデヒドの
様なアルデヒドと、フエノールそれ自体、１個も
しくは２個の塩素原子で置換されたフエノール、
例えばｐ−クロロフエノール、または炭素原子数
１ないし９のアルキル基１もしくは２個で置換さ
れたフエノール、例えばｏ−，ｍ−及びｐ−クレ
ゾール、キシレノール、ｐ−第三ブチルフエノー
ル、及びｐ−ノニルフエノール、ｐ−フエニルフ
エノール、レゾルシノール、ビス（４−ヒドロキ
シフエニル）メタン、及び２，２−ビス（４−ヒ
ドロキシフエニル）プロパンの様なフエノール類
から得られるノボラツク樹脂を含む。 他の適する有機材料はエチレン系不飽和カルボ
ン酸とカルボン酸無水物のホモポリマー及びコポ
リマーを含む。その様な材料としては、アクリル
酸及びメタクリル酸のホモポリマー並びにこれら
の酸と例えばエチレン、プロピレン、アクリル酸
及びメタクリル酸のエステル、酢酸ビニルの様な
ビニルエステルの様な脂肪族不飽和化合物、並び
にスチレン及び置換スチレンの様な芳香族ビニル
化合物とのコポリマーが挙げられる。 さらに適する材料は、二価アルコールとジカル
ボン酸との反応により得られる化合物の様なカル
ボキシル基末端ポリエステルである。使用できる
二価アルコールには、エチレングリコール、ジエ
チレングリコール、及び高級ポリオキシエチレン
グリコール；プロパン−１，２−ジオール、ジプ
ロピレングリコール、及び高級ポリオキシプロピ
レングリコール；プロパン−１，３−ジオール；
ブタン−１，４−ジオール及びポリオキシテトラ
メチレングリコール；ペンタン−−１，５−ジオ
ール、レゾルシトール、キニトール、ビス（４−
ヒドロキシシクロヘキシル）メタン、並びに２，
２−ビス（４−ヒドロキシクロヘキシル）プロパ
ンが含まれる。使用できるジカルボン酸には、コ
ハク酸、グルタール酸、アジピン酸、ピメリン
酸、スベリン酸、アゼライン酸、またはセバシン
酸の様な脂肪族の酸、二量化したリノレン酸の様
な脂肪族の酸；フタル酸、イソフタル酸、及びテ
レフタル酸の様な芳香族の酸；並びにヘキサヒド
ロフタル酸の様な脂環式の酸が含まれる。 さらに適するのは、１分子あたり平均１個以上
の１，２−エポキシド基を含有するポリエポキシ
ドと、ポリカルボン酸、特にジカルボン酸または
カルボキシル基、スルホン酸基、ホスホン酸基、
リン酸基及び付加物の形成に用いられる条件下で
ポリエポキシドのエポキシド基と選択的に反応す
る基を含有する物質との酸基含有付加物である。
その様な基としては、第一もしくは第二脂肪族ま
たは芳香族基、またはメルカプト基が挙げられ
る。付加物の形成に適する酸の個々の群はアジピ
ン酸、ヘキサヒドロフタル酸及びフタル酸の様な
脂肪族、脂環式及び芳香族ジカルボン酸；グリシ
ン、アスパラギン酸、サルコシン、及びｐ−アミ
ノ安息香酸の様なアミノカルボン酸；スルフアニ
ル酸及びメタニル酸の様なアミノスルホン酸；２
−アミノ−１−フエニルエチルホスホン酸及び１
−アミノエチリデンビス（ホスホン酸）の様なア
ミノホスホン酸；並びにチオグリコール酸及びメ
ルカプトプロピオン酸の様なメルカプトカルボン
酸である。適するポリエポキシドは、多価フエノ
ール、特に二価フエノール、例えばレゾルシノー
ルの様な単核フエノール、しかし好ましくはビス
（４−ヒドロキシフエニル）メタン及び２，２−
ビス（４−ヒドロキシフエニル）プロパンの様な
ビスフエノールのポリグリシジルエーテル、特に
ジグリシジルエーテル；多価アルコール、特に二
価アルコール、例えばエチレングリコール、ブタ
ン−１，４−ジオール及び２，２−ビス（４−ヒ
ドロキシシクロヘキシル）プロパンのポリグリシ
ジルエーテル、特にジグリシジルエーテル；並び
にコハク酸、ヘキサヒドロフタル酸及びフタル酸
の様な脂肪族、脂環式及び芳香族ジカルボン酸の
ジグリシジルエステルが含まれる。 ポリエポキシドとアミノカルボン酸とのカルポ
キシル基含有付加物の製造法は合衆国特許第
4098744号及び第4332709号に記載されており、ポ
リエポキシドと中和アミノスルホン酸との付加物
の製造法は、合衆国特許第4317757号及び第
4332709号に記載されている。カルボキシル基含
有付加物を得るためのポリエポキシドとメルカプ
トカルボン酸との反応は、合衆国特許第4153586
号に記載されている。 画像の形成は、組成物中に光増感剤、即ち照射
により励起状態となり、未励起の潜在的なスルホ
ン酸源に発熱的にエネルギーを供与する化合物を
含有させることにより促進できる。その様な光増
感剤には、縮合した芳香族炭化水素及びその置換
誘導体、芳香族カルボニル化合物、芳香族ニトロ
化合物並びにカチオン性及び塩基性染料が含まれ
る。適する光増感剤の個々の群は、アントラセ
ン、フルオロアントラセン、ピレン、アンスロ
ン、２−メチル−もしくは２−クロロ−チオキサ
ントンの様なチオキサントン、及びベンゾフエノ
ン、特に４，4′−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾ
フエノン〔ミヒラー（Mich−ler's）ケトン〕の
様なビス（ジアルキルアミノ）ベンゾフエノンを
含む。画像の形成がさらに容易に認識できるよう
に、クリスタルブアイオレツト（Crystal
Violet）の様な染料を組成物に入れてもよい。 本発明の方法を実施するために、画像を形成す
べき組成物の層を溶媒、例えば２−エトキシエタ
ノール、２−エトキシエチルアセテート、エチル
メチルケトン、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチル
ホルムアミド、またはそれらの混合物の様な溶媒
から慣用方法、例えば浸漬、スピニング、噴霧に
より、またはローラーを用いて支持体に施用す
る。その後、溶媒を放置するか、または例えば自
然乾燥もしくは熱硬化性成分が硬化する温度に加
熱することにより蒸発させる。支持体は、通常
銅、アルミニウムもしくは他の金属、シリコン、
シリコンの酸化物もしくは窒化物、ポリエステ
ル、ポリアミドもしくはポリオレフインのフイル
ムの様な合成樹脂もしくはプラスチツク、紙、ま
たはガラスであり、乾燥後、層の厚さが約１〜
250μmになる様に被覆する。 予じめ決められたパターンによる組成物の化学
線照射は実質的に不透明な部分と実質的に透明な
部分とからなる画像ベアリング透明体を通しての
照射、またはコンピユーターで制御されたレーザ
ービームにより行なわれる。通常200〜600nmの
化学線は、適する線源として、炭素アーク、水銀
灯、紫外線を放射するリンを含む螢光ランプ、ア
ルゴン及びキセノングローランプ、タングステン
ランプ、写真用投光ランプが挙げられる。この中
で水銀灯及び金属ハライドランプが最も適してい
る。暴露時間は、使用する組成物の性質、層厚、
線源の種類、及び線源と層の距離の様な要因に依
存して決められ、通常は30秒ないし４分間である
が、適する暴露時間は通常の経験により容易に定
められる。 画像形成のための照射の後、組成物の層を現像
液で洗浄し、暴露された部分、即ち暴露されない
部分を除いて照射を受けた部分を除去する。現像
液は暴露された部分を溶解するか、または穏やか
なブラシ掛けもしくは攪拌により容易に除去でき
る様にする。 水性塩基性現像液は、トリエチルアミンの様な
強塩基の水溶液でもよいが、アルカリ水溶液、例
えば水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウムもしくは
リン酸水素二ナトリウムが好ましい。現像を速め
るために、少量、典型的には５〜15容量％の水混
和性低級脂肪族アルコール、例えばメタノールを
添加してもよい。 暴露及び現像した後、暴露していない部分の残
存する被膜によりその下の基本を保護しながら、
暴露した部分の金属を除去して印刷回路を形成す
るため、または画像の深度を増してその差を大き
くするために基本をエツチングすることができ
る。適するエツチング方法、例えば銅板上に塩化
第二銅もしくは過硫酸アンモニウム溶液を使用す
る方法はよく知られている。所望により、残つて
いる被覆を塩基性溶液に溶解性にしてその下の基
体をあらわすために、基体全体を画像形成とは無
関係の方法でさらに延長された時間化学線に暴露
することもできる。 本発明の方法は印刷板、印刷回路、集積回路及
びハイブリツド集積回路の製造に有用である。 下記の実施例により本発明をさらに詳細に説明
する。特記しない限り部は重量部を表わす。 実施例 １ ジメチルホルムアミド（DMF）（６部）中の軟
化点136℃の混合クレゾールノボラツク（４部）
及びベンゾイン−ｐ−トルエンスルホネート（２
部）の溶液を製造する。この溶液に、画像がより
容易に認識できるように２％のクリスタルヴアイ
オレツトのDMF溶液を添加する。混合物を洗浄
した銅張り積層板に塗布し、90℃で２分間乾燥し
て厚さ8μmの被膜をつくる。被膜に、75cmの距離
で5000Wの金属ハライドランプを用い、ネガを通
して１分間照射する。２％の水酸化ナトリウム水
溶液で現像すると90秒間で優れた画像が得られ
る。 実施例 ２ DMF（６部）中の乾化点136℃の混合クレゾー
ルノボラツク（４部）と３−（ｐ−トルエンスル
ホニルオキシ）−２−ヒドロキシ−２−フエニル
−１−フエニル−１−プロパン、即ち、α−（ｐ
−トルエンスルホニルオキシ）メチルベンゾイン
（２部）の溶液を製造する。この溶液にDMF（２
部）中のクリスタルヴアイオレツトの２％溶液を
添加する。混合物を洗浄した銅張り積層板に塗布
し、90℃で２分間乾燥して厚さ15μmの被膜をつ
くる。被膜に、75cmの距離で5000Wの金属ハライ
ドランプを用い、ネガを通して１分間照射する。
２％の水酸化ナトリウム水溶液で現像すると25秒
間で優れた画像が得られる。 実施例 ３ DMF（12部）中のスチレン−マレイン酸無水物
コポリマー〔スクリプセツト（SCRIPSET520）、
分子量1300、モル比４：１、カイルン ケミカル
ス（Cairn Chemicals）社製〕（３部）及び３−
（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−２−ヒドロキ
シ−２−フエニル−１−フエニル−１−プロパノ
ン（１部）の溶液を製造する。この溶液にDMF
（３部）中のクリスタルヴアイオレツトの２％溶
液を添加する。混合物を洗浄した銅張り積層板に
塗布し、90℃で２分間乾燥して厚さ7μmの被膜を
つくる。被膜に、75cmの距離で5000Wの金属ハラ
イドランプを用い、ネガを通して１分間照射す
る。１％の水酸化ナトリウム水溶液で現像すると
１分間で優れた画像が得られる。 実施例 ４ 容量比（２：２：１）の２−エトキシエタノー
ル、２−エトキシエチルアセテート及びエチルメ
チルケトンからなる溶媒混合物（６部）中の軟化
点136℃の混合クレゾールノボラツク（４部）及
びＮ−（ｐ−ドデシルベンゼンスルホニルオキシ）
−１，８−ナフタルイミド（２部）の溶液を製造
する。この溶液に上記溶媒混合物中のクリスタル
ヴアイオレツトの２％溶液を添加する。混合物を
洗浄した銅張り積層板に塗布し、90℃で５分間乾
燥して厚さ14μmの被膜をつくる。被膜に、75cm
の距離で5000Wの金属ハライドランプを用い、ネ
ガを通して２分間照射する。２％の水酸化ナトリ
ウム水溶液とメタノールの容量比90：10の混合物
で現像すると３分間で良好な画像が得られる。 実施例 ５ 実施例４で使用した溶媒混合物（６部）中の軟
化点127℃、30：70の比の第三ブチルフエノール
−フエノールノボラツク（４部）及びＮ−（ｐ−
ドデシルベンゼンスルホニルオキシ）−１，８−
ナフタルイミド（２部）の溶液を製造する。この
溶液に上記溶媒混合物中のクリスタルヴアイオレ
ツトの２％溶液を添加する。混合物を洗浄した銅
張り積層板に塗布し、90℃で５分間乾燥して厚さ
14μmの被膜をつくる。被膜に、75cmの距離で
5000Wの金属ハライドランプを用い、ネガを通し
て２分間照射する。２％の水酸化ナトリウム水溶
液とメタノールの混合物（容量比90：10）で現像
すると40秒間で良好な画像が得られる。 実施例 ６ ジメチルホルムアミド（DMF）12部中の軟化
点119℃の混合クレゾールノボラツク５部及びＮ
−（ベンゼンスルホニルオキシ）−１，８−ナフタ
ルイミド１部の溶液を製造する。この溶液に、
DMF（１部）中のクリスタルヴアイオレツトの２
％溶液を添加する。混合物を洗浄した銅張り積層
板に塗布し、90℃で５分間乾燥して厚さ5μmの被
膜をつくる。被膜に、75cmの距離で5000Wの金属
ハライドランプを用い、ネガを通して２分間照射
する。２％の水酸化ナトリウム水溶液で現像する
と、２分間で優れた画像が得られる。画像に、塩
化第２鉄溶液（40％）を用い、被覆した部分はそ
のままにして30℃で３分間エツチングを行なうこ
とができる。さらに、ネガなしに２分間照射し
て、２％の水酸化ナトリウムの溶液で残つている
被膜を除去し、その下の銅のパターンを露呈す
る。 実施例 ７ DMF（６部）中の、メチルメタクリレートとメ
タクリル酸から製造されるアクリルコポリマー
（モル比75：25、酸価2.18当量／Kg）４部及び３
−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−２−ヒドロ
キシ−２−フエニル−１−プロパノン２部の溶液
を製造する。この溶液にDMF（２部）中のクリス
タルヴアイオレツトの２％溶液を添加する。混合
物を洗浄した銅張り積層板に塗布し、90℃で３分
間乾燥して厚さ12μmの被膜をつくる。被膜に、
5000Wの金属ハライドランプを用い、ネガを通し
て２分間照射する。１％の水酸化ナトリウム水溶
液で現像すると、40秒間で優れた画像が得られ
る。画像に、塩化第２鉄溶液（40％）を用い、被
覆した部分はそのままにして30℃で３分間エツチ
ングを行なうことができる。さらに、ネガなしに
２分間照射して、２％の水酸化ナトリウムの溶液
で残つている被膜を除去し、その下の銅のパター
ンを露呈する。 実施例 ８ 実施例７で製造した溶液をアルミニウムに塗布
し、90℃で３分間乾燥して厚さ10μmの被膜をつ
くる。被膜に、5000Wの金属ハライドランプを用
い、ネガを通して２分間照射する。１％の水酸化
ナトリウム水溶液で現像すると、50秒間で優れた
画像が得られる。 実施例 ９ 実施例４に記載した溶媒混合物（６部）中の、
軟化点136℃の混合クレゾールノボラツク（４
部）、Ｎ−（ｐ−ドデシルベンゼンスルホニルオキ
シ）−１，８−ナフタルイミド（２部）、及び増感
剤としてミヒラーケトン（0.2部）の溶液を製造
する。この溶媒中の２％クリスタルヴアイオレツ
ト溶液を加える。混合物を洗浄した銅張り積層板
に塗布し、90℃で５分間乾燥して厚さ14μmの被
膜をつくる。被膜に、75cmの距離で5000Wの金属
ハライドランプを用い、ネガを通して２分間照射
する。２％の水酸化ナトリウム水溶液で現像する
と、２分間で優れた画像が得られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ (i) 基体上に支持された、 (A) フイルム形成性有機材料、及び (B) 200ないし600nmの化学線に暴露するとス
ルホン酸を遊離する、カルボニル基を含有す
る芳香族アルコールのスルホン酸エステルま
たは芳香族Ｎ−スルホニルオキシイミド、 からなる組成物をあらかじめ決められたパターン
で化学線に暴露し、それによつて暴露された部分
の組成物を暴露されていない部分の組成物よりも
塩基性現像液に溶解性にし、そして (ii) 暴露した部分の組成物を水性塩基性現像液で
処理することにより除去することからなる画像
形成方法。 ２ スルホン酸エステルが次式または： 【式】または 【式】 〔式中、 ｎは１または２を表わし、 R1は未置換もしくは１，２もしくは３個の塩
素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原
子数１ないし12のアルキル基、炭素原子数１ない
し４のアルコキシ基、フエニルオキシ基、トリル
オキシ基、フエニルチオ基、トリルチオ基、炭素
原子数１ないし８のアルキルチオ基、−SCH2CH2
OH、炭素原子数１ないし４のアルキルスルホニ
ル基、フエニルスルホニル基、炭素原子数２ない
し４のアルコキシカルボニル基、炭素原子数１な
いし４のアルキルアミノ基、炭素原子数２ないし
４のジアルキルアミノ基、フエニル−CONH−
もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル−
CONH−により、もしくはベンゾイル基により
置換されたフエニル基もしくはナフチル基を表わ
すか、またはR1はアントリル基、フエナントリ
ル基、チエニル基、ピリジル基、フリル基、イン
ドリル基またはテトラヒドロナフチル基を表わ
し、そして、 R2及びR3は、各々独立に水素原子、または未
置換もしくは水酸基、塩素原子、炭素原子数１な
いし４のアルコキシ基、シアノ基、炭素原子数２
ないし５のアルコキシカルボニル基、フエニル
基、クロロフエニル基、炭素原子数７ないし10の
アルキルフエニル基または炭素原子数７ないし10
のアルコキシフエニル基で置換された炭素原子数
１ないし８のアルキルを表わすか、またはベンゾ
イル基を表わし、さらにR3は未置換もしくは塩
素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
素原子数１ないし４のアルコキシ基もしくは炭素
原子数１ないし４のアルキルチオ基で置換された
フエニル基、または炭素原子数２ないし８のアル
コキシカルボニル基、シアノ基、炭素原子数１な
いし４のアルキル−NHCO−基、フエニル−NH
−CO−基または−CONH2基を表わすか、また
はR2及びR3はそれらが結合している炭素原子と
一緒になつて炭素原子数４ないし６のシクロアル
キル環を表わし、 R4は、ｎが１を表わすときは、炭素原子数１
ないし18のアルキル基、未置換もしくはハロゲン
原子、炭素原子数１ないし12のアルキル基、炭素
原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１
ないし４のアルキル−CONH−基、フエニル−
CONH−基、ニトロ基もしくはベンゾイル基で
置換されたフエニル基、または未置換もしくはハ
ロゲン原子、炭素原子数１ないし12のアルキル基
もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基で
置換されたナフチル基、または炭素原子数５ない
し６のシクロアルキル基、炭素原子数７ないし９
のアルアルキル基、カンフエリ基、トリフルオロ
メチル基、トリクロロメチル基、フツ素原子もし
くはアミノ基を表わし、ｎが２を表わすときは、
R4は次式：−（CH2）ｍ（式中、ｍは２ないし８
の数を表わす）で表わされる基、または各々未置
換もしくは炭素原子数１ないし15のアルキル基で
置換されたフエニレン基もしくはナフチレン基を
表わし、 R9は水素原子または１，２もしくは３個の塩
素原子、臭素原子、ニトロ基、炭素原子数１ない
し12のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアル
コキシ基、フエノキシ基、フエニルチオ基、炭素
原子数１ないし８のアルキルチオ基、または−
SCH2CH2OH基を表わし、 Ｘは−Ｏ−，−Ｓ−，−SO2−，−CH2−，−Ｃ
（CH3）2−または次式：NCOR10（式中、R10は
炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくはフエ
ニル基を表わす）で表わされる基を表わし、 Ｙは直接結合もしくは−CH2−基を表わし、そ
して、 R11は水素原子；所望により水酸基、塩素原
子、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、シア
ノ基、炭素原子数２ないし５のアルコキシカルボ
ニル基、フエニル基、クロロフエニル基、炭素原
子数７ないし10のアルキルフエニル基、または炭
素原子数７ないし10のアルコキシフエニル基で置
換された炭素原子数１ないし８のアルキル基；所
望により塩素原子、炭素原子数１ないし４のアル
キル基、炭素原子数１ないし４のアルキコシ基、
もしくは炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基
で置換されたフエニル基；炭素原子数２ないし８
のアルコキシカルボニル基；またはシアノ基を表
わす〕で表わされる化合物であることを特徴とす
る特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３ スルホン酸エステルが次式： 【化】 〔式中、ｎは１または２を表わし、 R4は、ｎが１を表わすときは、炭素原子数１
ないし18のアルキル基、未置換もしくはハロゲン
原子、炭素原子数１ないし12のアルキル基、炭素
原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１
ないし４のアルキル−CONH−基、フエニル−
CONH−基、ニトロ基もしくはベンゾイル基で
置換されたフエニル基、または未置換もしくはハ
ロゲン原子、炭素原子数１ないし12のアルキル基
もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基で
置換されたナフチル基、または炭素原子数５ない
し６のシクロアルキル基、炭素原子数７ないし９
のアルアルキル基、カンフエリ基、トリフルオロ
メチル基、トリクロロメチル基、フツ素原子もし
くはアミノ基を表わし、ｎが２を表わすときは、
次式：−（CH2）ｍ（式中、ｍは２ないし８の数を
表わす）で表わされる基、または各々未置換もし
くは炭素原子数１ないし15のアルキルで置換され
たフエニレン基もしくはナフチレン基を表わし、 R5は、各々未置換または１，２もしくは３個
の塩素原子、臭素原子、炭素原子数１ないし12の
アルキル基、フエニル基、炭素原子数１ないし８
のアルコキシ基、フエニルオキシ基、ベンジルオ
キシ基、炭素原子数１ないし８のアルキルチオ
基、フエニルチオ基、−SCH2CH2OH、炭素原子
数１ないし４のアルキル−CONH−、ベンゾイ
ルアミノ基もしくはジメチルアミノ基で置換され
ているか、またはベンゾイル基で置換されたフエ
ニル基もしくはナフチル基を表わすか、または
R5はアントリル基もしくはフエナントリル基を
表わし、 R6は水素原子、水酸基、炭素原子数１ないし
４のアルコキシ基、−OSi（CH3）3，−OCOCH3，
または未置換もしくはフエニル基で置換された炭
素原子数１ないし８のアルキル基を表わし、 R7は水素原子、未置換もしくはフエニル基で
置換された炭素原子１ないし８のアルキル基を表
わすか、またはR7はシアノ基、ベンゾイル基、
炭素原子数１ないし４のアルキルカルボニル基、
炭素原子数２ないし５のアルコキシカルボニル基
またはフエニル基を表わし、 R8は水素原子、未置換もしくは水酸基、塩素
原子もしくはフエニル基で置換された炭素原子数
１ないし８のアルキル基、または未置換もしくは
水酸基、塩素原子、炭素原子数１ないし４のアル
キル基もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキ
シ基で置換されたフエニル基を表わすか、または
R8は炭素原子数２ないし６のアルケニル基、炭
素原子数８ないし９のフエニルアルケニル基、フ
リル基、チエニル基、トリクロロメチル基、また
は飽和もしくは不飽和の炭素原子数５ないし６の
シクロアルキル基を表わすか、または R5とR7、またはR6とR7がそれらが結合してい
る炭素原子と一緒になつて１ないし５個の−CH2
−，−CH（CH3）−，−CH（CH3）2−，−Ｏ−，−Ｓ
−，−SO−，SO2−，−CO−，−Ｎ（CO−炭素原
子数１ないし４のアルキル）−もしくはＮ（COC6
H5）−を含む５もしくは６員環を形成する〕で表
わされる化合物であることを特徴とする特許請求
の範囲第１項記載の方法。 ４ スルホン酸エステルが次式： 【化】 〔式中、 ｎは１または２を表わし、 R12及びR13は同一または異なつて所望により
炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
１ないし４のアルコキシ基、ハロゲン原子、フエ
ニル基、またはジ−（炭素原子数１ないし４のア
ルキル）アミノ基で置換され、水酸基で置換され
ていてもよいフエニル基を表わし、 R14は所望により置換された炭素原子数５ない
し18のアルキル基、炭素原子数２ないし18のアル
ケニル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキ
ル基もしくはシクロアルケニル基、所望により置
換された炭素原子数６ないし20のアリール基、フ
ルフリル基、または次式：−(E)CH−OZ（式中、
Ｅはメチル基を表わし、Ｚは炭素原子数２ないし
４のアルキル基を表わすか、またはＥ及びＺは一
緒になつて所望により炭素原子数１ないし４のア
ルコキシ基で置換された炭素原子数３ないし４の
１，３−もしくは１，４−アルキレン基を表わ
す）で表わされる基を表わし、 R15は所望により置換された炭素原子数１ない
し20のアルキル基、炭素原子数４ないし20のアル
ケニル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキ
ル基、炭素原子基５ないし８のシクロアルケニル
基、フエニル基、トリル基、ナフチル基、アルキ
ル鎖の炭素原子数が４ないし16であるアルカリー
ル基、フルフリル基、炭素原子数６ないし10のア
リーレン基、または炭素原子数１ないし６のアル
キレン基を表わす〕で表わされる化合物であるこ
とを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の方
法。 ５ スルホニルオキシイミドが次式： 【化】 〔式中、 ｎは１または２を表わし、 R16はアリーレン基、置換されたアリーレン
基、アルキレン基、置換されたアルキレン基、ア
ルケニレン基、置換されたアルケニレン基、所望
によりフエニル基、ナフチル基もしくは炭素原子
数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子
数２ないし６の直鎖、分枝鎖もしくは環状のアル
キレン基；または所望によりフエニル基もしくは
炭素原子数１ないし２のアルキル基で置換された
炭素原子数２ないし４のアルケニレン基を表わ
し；そして R17は、ｎが１を表わす場合は、所望によりハ
ロゲン原子もしくは炭素原子数１ないし４のアル
コキシ基で置換された炭素原子数１ないし18の直
鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；所望により炭素
原子数１ないし15のアルキル基、炭素原子数１な
いし４のアルキルCONH基、フエニルCONH基
もしくはNO2基で置換された炭素原子数６ない
し12のアリール基；炭素原子数５ないし６のシク
ロアルキル基、カンフエリル基；トリフルオロメ
チル基；トリクロロメチル基；クロロメチル基；
フツ素原子；またはアミノ基を表わすか、または R17は、ｎが２を表わす場合は、炭素原子数２
ないし６のアルキレン基、フエニレン基、または
ナフチレン基を表わし、 ただし、R16とR17の少なくとも一方は芳香族
基であるか、または芳香族部分を含む〕で表わさ
れる化合物であることを特徴とする特許請求の範
囲第１項記載の方法。 ６ フイルム形成有機材料(A)がフエノール性水酸
基、カルボン酸基、スルホン酸基、ホスホン酸基
またはリン酸基を含むことを特徴とする特許請求
の範囲第１項ないし５項のいずれか１項に記載の
方法。 ７ フイルム形成有機材料(A)がノボラツク樹脂ま
たはエチレン系不飽和カルボン酸もしくはカルボ
ン酸無水物のホモポリマーもしくはコポリマーで
あることを特徴とする特許請求の範囲第６項記載
の方法。 ８ スルホン酸遊離物質(B)を、フイルム形成有機
材料１重量部あたり0.05ないし0.8重量部含有す
ることを特徴とする特許請求の範囲第１項ないし
７項のいずれか１項に記載の方法。 ９ (A) フイルム形成性有機材料、及び (B) 200ないし600nmの化学線に暴露するとスル
ホン酸を遊離する、カルボニル基を含有する芳
香族アルコールのスルホン酸エステルまたは芳
香族Ｎ−スルホニルオキシイミド、を含有し、
フリーラジカルにより重合するエチレン系不飽
和材料及びスルホン酸により重合する材料を実
質的に含有しない組成物であり、 (i) 基本上に支持された該組成物をあらかじめ
決められたパターンで化学線に暴露し、それ
によつて暴露された部分の組成物を暴露され
ていない部分の組成物よりも塩基性現像液に
溶解性にして、 (ii) 暴露した部分の組成物を水性塩基性現像液
で処理することにより除去することからなる
画像形成方法を行なうのに適する組成物。 １０ 成分(B)が次式または： 【式】または 【化】 〔式中、 ｎは１または２を表わし、 R1は未置換もしくは１，２もしくは３個の塩
素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原
子数１ないし12のアルキル基、炭素原子数１ない
し４のアルコキシ基、フエニルオキシ基、トリル
オキシ基、フエニルチオ基、トリルチオ基、炭素
原子数１ないし８のアルキルチオ基、−SCH2CH2
OH、炭素原子数１ないし４のアルキルスルホニ
ル基、フエニルスルホニル基、炭素原子数２ない
し４のアルコキシカルボニル基、炭素原子数１な
いし４のアルキルアミノ基、炭素原子数２ないし
４のジアルキルアミノ基、フエニル−CONH−
もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル−
CONH−により、もしくはベンゾイル基により
置換されたフエニル基もしくはナフチル基を表わ
すか、またはR1はアントリル基、フエナントリ
ル基、チエニル基、ピリジル基、フリル基、イン
ドリル基またはテトラヒドロナフチル基を表わ
し、そして、 R2及びR3は、各々独立に水素原子、または未
置換もしくは水酸基、塩素原子、炭素原子数１な
いし４のアルコキシ基、シアノ基、炭素原子数２
ないし５のアルコキシカルボニル基、フエニル
基、クロロフエニル基、炭素原子数７ないし10の
アルキルフエニル基または炭素原子数７ないし10
のアルコキシフエニル基で置換された炭素原子数
１ないし８のアルキルを表わすか、またはベンゾ
イル基を表わし、さらにR3は未置換もしくは塩
素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
素原子数１ないし４のアルコキシ基もしくは炭素
原子数１ないし４のアルキルチオ基で置換された
フエニル基、または炭素原子数２ないし８のアル
コキシカルボニル基、シアノ基、炭素原子数１な
いし４のアルキル−NHCO−基、フエニル−NH
−CO−基または−CONH2基を表わすか、また
はR2及びR3はそれらが結合している炭素原子と
一緒になつて炭素原子数４ないし６のシクロアル
キル環を表わし、 R4は、ｎが１を表わすときは、炭素原子数１
ないし18のアルキル基、未置換もしくはハロゲン
原子、炭素原子数１ないし12のアルキル基、炭素
原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１
ないし４のアルキル−CONH−基、フエニル−
CONH−基、ニトロ基もしくはベンゾイル基で
置換されたフエニル基、または未置換もしくはハ
ロゲン原子、炭素原子数１ないし12のアルキル基
もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基で
置換されたナフチル基、または炭素原子数５ない
し６のシクロアルキル基、炭素原子数７ないし９
のアルアルキル基、カンフエリル基、トリフルオ
ロメチル基、トリクロロメチル基、フツ素原子も
しくはアミノ基を表わし、ｎが２を表わすとき
は、次式：−（CH2）ｍ（式中、ｍは２ないし８の
数を表わす）で表わされる基、または各々未置換
もしくは炭素原子数１ないし15のアルキル基で置
換されたフエニレン基もしくはナフチレン基を表
わし、 R9は水素原子または１，２もしくは３個の塩
素原子、臭素原子、ニトロ基、炭素原子数１ない
し12のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアル
コキシ基、フエノキシ基、フエニルチオ基、炭素
原子数１ないし８のアルキルチオ基、または−
SCH2CH2OH基を表わし、 Ｘは−Ｏ−，−Ｓ−，−SO2−，−CH2−，−Ｃ
（CH3）2−または次式：NCOR10（式中、R10は
炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくはフエ
ニル基を表わす）で表わされる基を表わし、 Ｙは直接結合もしくは−CH2−基を表わし、そ
して R11は水素原子；所望により水酸基、塩素原
子、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、シア
ノ基、炭素原子数２ないし５のアルコキシカルボ
ニル基、フエニル基、クロロフエニル基、炭素原
子数７ないし10のアルキルフエニル基、または炭
素原子数７ないし10のアルコキシフエニル基で置
換された炭素原子数１ないし８のアルキル基；所
望により塩素原子、炭素原子数１ないし４のアル
キル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基も
しくは炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基で
置換されたフエニル基；炭素原子数２ないし８の
アルコキシカルボニル基；またはシアノ基を表わ
す〕で表わされるスルホン酸エステルであること
を特徴とする特許請求の範囲第９項記載の組成
物。 １１ 成分(B)が次式： 【化】 〔式中、 ｎは１または２を表わし、 R4は、ｎが１を表わすときは、炭素原子数１
ないし18のアルキル基、未置換もしくはハロゲン
原子、炭素原子数１ないし12のアルキル基、炭素
原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１
ないし４のアルキル−CONH−基、フエニル−
CONH−基、ニトロ基もしくはベンゾイル基で
置換されたフエニル基、または未置換もしくはハ
ロゲン原子、炭素原子数１ないし12のアルキル基
もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基で
置換されたナフチル基、または炭素原子数５ない
し６のシクロアルキル基、炭素原子数７ないし９
のアルアルキル基、カンフエリル基、トリフルオ
ロメチル基、トリクロロメチル基、フツ素原子も
しくはアミノ基を表わし、ｎが２を表わすとき
は、次式：−（CH2）ｍ（式中、ｍは２ないし８の
数を表わす）で表わされる基、または各々未置換
もしくは炭素原子数１ないし15のアルキルで置換
されたフエニレン基もしくはナフチレン基を表わ
し、 R5は、各々未置換または１，２もしくは３個
の塩素原子、臭素原子、炭素原子数１ないし12の
アルキル基、フエニル基、炭素原子数１ないし８
のアルコキシ基、フエニルオキシ基、ベンジルオ
キシ基、炭素原子数１ないし８のアルキルチオ
基、フエニルチオ基、−SCH2CH2OH、炭素原子
数１ないし４のアルキル−CONH−、ベンゾイ
ルアミノ基もしくはジメチルアミノ基で置換され
ているか、またはベンゾイル基で置換されたフエ
ニル基もしくはナフチル基を表わすか、または
R5はアントリル基もしくはフエナントリル基を
表わし、 R6は水素原子、水酸基、炭素原子数１ないし
４のアルコキシ基、−OSi（CH3）3、OCOCH3、ま
たは未置換もしくはフエニル基で置換された炭素
原子数１ないし８のアルキル基を表わし、 R7は水素原子、未置換もしくはフエニル基で
置換された炭素原子数１ないし８のアルキル基を
表わすか、またはR7はシアノ基、ベンゾイル基、
炭素原子数１ないし４のアルキルカルボニル基、
炭素原子数２ないし５のアルコキシカルボニル基
またはフエニル基を表わし、 R8は水素原子、未置換もしくは水酸基、塩素
原子もしくはフエニル基で置換された炭素原子数
１ないし８のアルキル基、または未置換もしくは
水酸基、塩素原子、炭素原子数１ないし４のアル
キル基もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキ
シ基で置換されたフエニル基を表わすか、または
R8は炭素原子数２ないし６のアルケニル基、炭
素原子数８ないし９のフエニルアルケニル基、フ
リル基、チエニル基、トリクロロメチル基、また
は飽和もしくは不飽和の炭素原子数５ないし６の
シクロアルキル基を表わすか、または R5とR7、またはR6とR7がそれらが結合してい
る炭素原子と一緒になつて１ないし５個の−CH2
−，−CH（CH3）−，−CH（CH3）2−，−Ｏ−，−Ｓ
−，−SO−，−SO2−，−CO−，−Ｎ（CO−炭素原
子数１ないし４のアルキル）−もしくはＮ（COC6
H5）を含む５もしくは６員環を形成する〕で表
わされるスルホン酸エステルであることを特徴と
する特許請求の範囲第９項記載の組成物。 １２ 成分(B)が次式： 【化】 〔式中、 ｎは１または２を表わし、 R12及びR13は同一または異なつて所望により
炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
１ないし４のアルコキシ基、ハロゲン原子、フエ
ニル基、またはジ−（炭素原子数１ないし４のア
ルキル）アミノ基で置換され、水酸基で置換され
ていてもよいフエニル基を表わし、 R14は所望により置換された炭素原子数５ない
し18のアルキル基、炭素原子数２ないし18のアル
ケニル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキ
ル基もしくはシクロアルケニル基、所望により置
換された炭素原子数６ないし20のアリール基、フ
ルフリル基、または次式：−(E)CH−OZ（式中、
Ｅはメチル基を表わし、Ｚは炭素原子数２ないし
４のアルキル基を表わすか、またはＥ及びＺは一
緒になつて所望により炭素原子数１ないし４のア
ルコキシ基で置換された炭素原子数３ないし４の
１，３−もしくは１，４−アルキレン基を表わ
す）で表わされる基を表わし、 R15は所望により置換された炭素原子数１ない
し20のアルキル基、炭素原子数４ないし20のアル
ケニル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキ
ル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルケニル
基、フエニル基、トリル基、ナフチル基、アルキ
ル鎖の炭素原子数が４ないし16であるアルカリー
ル基、フルフリル基、炭素原子数６ないし10のア
リーレン基、または炭素原子数１ないし６のアル
キレン基を表わす〕で表わされるスルホン酸エス
テルであることを特徴とする特許請求の範囲第９
項記載の組成物。 １３ 成分(B)が次式： 【化】 〔式中、 ｎは１または２を表わし、 R16はアリーレン基、置換されたアリーレン
基、アルキレン基、置換されたアルキレン基、ア
ルケニレン基、置換されたアルケニレン基、所望
によりフエニル基、ナフチル基もしくは炭素原子
数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子
数２ないし６の直鎖、分枝鎖もしくは環状のアル
キレン基；または所望によりフエニル基もしくは
炭素原子数１ないし２のアルキル基で置換された
炭素原子数２ないし４のアルケニレン基を表わ
し；そして R17は、ｎが１を表わす場合は、所望によりハ
ロゲン原子もしくは炭素原子数１ないし４のアル
コキシ基で置換された炭素原子数１ないし18の直
鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；所望により炭素
原子数１ないし15のアルキル基、炭素原子数１な
いし４のアルキルCONH基、フエニルCONH基
もしくはNO2基で置換された炭素原子数６ない
し12のアリール基；炭素原子数５ないし６のシク
ロアルキル基、カンフエリン基；トリフルオロメ
チル基；トリクロロメチル基；クロロメチル基；
フツ素原子；またはアミノ基を表わすか、または R17は、ｎが２を表わす場合は炭素原子数２な
いし６のアルキレン基、フエニレン基、またはナ
フチレン基を表わし、 ただし、R16とR17の少なくとも一方は芳香族
基であるか、または芳香族部分を含む〕で表わさ
れる化合物であることを特徴とする特許請求の範
囲第９項記載の組成物。 １４ フイルム形成有機材料(A)がフエノール性水
酸基、カルボン酸基、スルホン酸基、ホスホン酸
基またはリン酸基を含むことを特徴とする特許請
求の範囲第９項ないし１３項のいずれか１項に記
載の組成物。 １５ フイルム形成有機材料(A)がノボラツク樹脂
またはエチレン系不飽和カルボン酸もしくはカル
ボン酸無水物のホモポリマーもしくはコポリマー
であることを特徴とする特許請求の範囲第９項な
いし１３項のいずれか１項に記載の組成物。 １６ スルホン酸遊離物質(B)を、フイルム形成有
機材料１重量部あたり0.05ないし0.8重量部含有
することを特徴とする特許請求の範囲第９項ない
し１５項のいずれか１項に記載の組成物。
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