JPH0582196B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0582196B2 JPH0582196B2 JP61072324A JP7232486A JPH0582196B2 JP H0582196 B2 JPH0582196 B2 JP H0582196B2 JP 61072324 A JP61072324 A JP 61072324A JP 7232486 A JP7232486 A JP 7232486A JP H0582196 B2 JPH0582196 B2 JP H0582196B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- lipase
- hydrolysis
- oils
- fats
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
「産業上の利用分野」
本発明はリパーゼを用いる油脂の加水分解方法
に関し、更に詳しくは、特定の基質油脂に対して
20〜500重量倍の特定の緩衝液の存在する系にお
いて１，３位特異性を有するリパーゼを作用さ
せ、モノグリセリド含有量の高い油脂の加水分解
生成物を得ることを特徴とする油脂の加水分解方
法に関する。 「従来の技術と問題点」 従来のリパーゼによる油脂の加水分解方法は加
水分解率を95％以上に上げるための方法であり、
例えばすべてのグリセリド位の脂肪酸に対して作
用するキヤンデイダ・シリンドラツセ（Candida
Cylindracea）等のリパーゼを用い、基質油脂に
対して10〜300重量％の水分の存在する系におい
て約20〜60時間の加水分解反応を行い97〜98％以
上の分解率を得ている（特開昭57−57799号）。 これら公知の方法のリパーゼによる油脂の加水
分解方法は脂肪酸とグリセリンにまで加水分解を
行うものであり、モノグリセリド含有量の高い油
脂の加水分解生成物を得ることは困難である。 「問題点を解決するための手段」 本発明は、上記実情に鑑み、リパーゼを用いる
油脂の加水分解において、モノグリセリド含有量
の高い加水分解生成物を得る方法を提供すること
を目的とするものである。 本発明者らは、従来の加水分解率を上げ油脂を
脂肪酸とグリセリンに分解するのではなく、食品
用乳化剤等として有用なモノグリセリド含有量の
高い油脂の加水分解生成物を得るために鋭意研究
を重ねた結果、特定の基質油脂に対して20〜500
重量倍の特定の緩衝液の存在する系において、
１，３位特異性を有するリパーゼを作用させるこ
とにより、モノグリセリド含有量の高い加水分解
生成物を得ることに成功したものである。 即ち、本発明はグリセリドの１，３位脂肪酸残
基が飽和脂肪酸である油脂を基質油脂として用
い、該基質油脂に対して20〜500重量倍のマツク
イルブアイン（McIlvaine）緩衝液の存在する系
において、１，３位特異性を有するリパーゼを作
用させることにより、モノグリセリド含有量の高
い加水分解生成物を得ることを特徴とする油脂の
加水分解方法を内容とするものである。 本発明に用いる基質油脂としては、１，３ジパ
ルミト−２−オレインを主成分とするパーム油中
融点画分、１，３−ジステアロ−２−オレインを
主成分とするシア脂中融点画分等のグリセリドの
１，３位脂肪酸残基が飽和脂肪酸である油脂が用
いられる。即ち、基質油脂としてのオリーブ油の
如く、１，３位脂肪酸残基が不飽和脂肪酸である
油脂に比べて、高含有量のモノグリセリドが得ら
れる。 本発明に用いられる水分としては、マツクイル
ブアイン（McIlvaine）緩衝液を用いる。この緩
衝液を用いると、イオン交換水を用いた場合に比
べて高含量のモノグリセリドが得られる。基質油
脂と水分の組合わせにより、加水分解生成物のモ
ノグリセリド含有量は変化し、パーム油中融点画
分等とマツクイルブアイン（McIlvaine）緩衝液
の場合は50重量％以上に達するが、オリーブ油と
マツクイルブアイン（McIlvaine）緩衝液の場
合、パーム油中融点画分とイオン交換水の場合あ
るいはヘキサンが存在する場合等は15〜50重量％
のモノグリセリド含有量となる。 水分として500重量倍を超えても可能であるが、
工業的利用においては反応槽の巨大化等のためコ
ストアツプとなり不利である。 本発明に用いるリパーゼとしては１，３位特異
性を有するリパーゼであればどのようなリパーゼ
でもよい。具体的には、すい臓リパーゼ、米ぬか
リパーゼ、リゾプス属リパーゼ、ムコール属リパ
ーゼ等の動・植物起源あるいは微生物起源のリパ
ーゼ等である。 リパーゼを直接反応系に加えて加水分解反応を
実施することもできるが、支持体上への吸着等公
知の方法による固定化リパーゼとして分散性を向
上させて加水分解反応を実施することができる。
支持体としてはケイソウ土、多糖類誘導体、イオ
ン交換樹脂等、公知の支持体を用いることができ
る。リパーゼ溶液あるいは固定化リパーゼ分散液
は再使用が可能である。 本発明の加水分解反応はリパーゼの種類により
異なるが、通常30〜50℃の範囲で実施することが
望ましい。耐熱性リパーゼを用いる場合は60℃以
上でも可能である。 加水分解反応は５時間以内で実施されるのが望
ましい。３時間以内の加水分解反応は特に望まし
い。５時間を越える反応はグリセリドの２位の脂
肪酸の１あるいは３位への転位のため、更に加水
分解が進み、脂肪酸とグリセリンを生成しモノグ
リセリド含有量の低下をもたらすために望ましく
ない。 本発明の方法は１種または２種以上の基質油脂
100部、水分2000〜50000部および１，３位特異性
を有する市販のリパーゼ（4000〜40000単位程度
の活性を有する市販標準品リパーゼ）0.05〜20部
を直接あるいは固定化リパーゼとして添加し、30
〜50℃で攪拌することによつて加水分解反応を実
施する。 従来の加水分解反応で使用される500部程度以
下の水分量ではモノグリセリドの蓄積量は10重量
％未満であるが、本発明による加水分解反応では
モノグリセリドの含有量を60重量％以上にするこ
とも可能である。 「実施例」 以下、本発明を実施例を挙げて説明するが、本
発明はこれらにより何ら制限されるものではな
い。 実施例 １ パーム油中融点画分100部、マツクイルブアイ
ン（McIlvaine）緩衝液（PH8.0）30000部、１モ
ル塩化カルシウム水溶液60部、ムコール・ジヤバ
ニカス（Mucor javanicus）起源市販粉末リパー
ゼ（天野製薬製）５部を40℃で攪拌し、加水分解
反応を実施した。 反応終了後ヘキサンを添加し、攪拌、遠心分離
後ヘキサン溶液を回収し、加水分解生成物を抽出
した。 分析方法： 検出器として示差屈折計を用い、ゲル浸透クロ
マトグラフイー（GPC）カラムを利用した高速
液体クロマトグラフイー（HPLC）にて加水分解
生成物の各グリセリドおよび脂肪酸組成を分析し
た。また、モノグリセリドの分析は検出器として
示差屈折計を用いたHPLCにて実施した。分析結
果（重量％、以下同様）を表１に示す。
に関し、更に詳しくは、特定の基質油脂に対して
20〜500重量倍の特定の緩衝液の存在する系にお
いて１，３位特異性を有するリパーゼを作用さ
せ、モノグリセリド含有量の高い油脂の加水分解
生成物を得ることを特徴とする油脂の加水分解方
法に関する。 「従来の技術と問題点」 従来のリパーゼによる油脂の加水分解方法は加
水分解率を95％以上に上げるための方法であり、
例えばすべてのグリセリド位の脂肪酸に対して作
用するキヤンデイダ・シリンドラツセ（Candida
Cylindracea）等のリパーゼを用い、基質油脂に
対して10〜300重量％の水分の存在する系におい
て約20〜60時間の加水分解反応を行い97〜98％以
上の分解率を得ている（特開昭57−57799号）。 これら公知の方法のリパーゼによる油脂の加水
分解方法は脂肪酸とグリセリンにまで加水分解を
行うものであり、モノグリセリド含有量の高い油
脂の加水分解生成物を得ることは困難である。 「問題点を解決するための手段」 本発明は、上記実情に鑑み、リパーゼを用いる
油脂の加水分解において、モノグリセリド含有量
の高い加水分解生成物を得る方法を提供すること
を目的とするものである。 本発明者らは、従来の加水分解率を上げ油脂を
脂肪酸とグリセリンに分解するのではなく、食品
用乳化剤等として有用なモノグリセリド含有量の
高い油脂の加水分解生成物を得るために鋭意研究
を重ねた結果、特定の基質油脂に対して20〜500
重量倍の特定の緩衝液の存在する系において、
１，３位特異性を有するリパーゼを作用させるこ
とにより、モノグリセリド含有量の高い加水分解
生成物を得ることに成功したものである。 即ち、本発明はグリセリドの１，３位脂肪酸残
基が飽和脂肪酸である油脂を基質油脂として用
い、該基質油脂に対して20〜500重量倍のマツク
イルブアイン（McIlvaine）緩衝液の存在する系
において、１，３位特異性を有するリパーゼを作
用させることにより、モノグリセリド含有量の高
い加水分解生成物を得ることを特徴とする油脂の
加水分解方法を内容とするものである。 本発明に用いる基質油脂としては、１，３ジパ
ルミト−２−オレインを主成分とするパーム油中
融点画分、１，３−ジステアロ−２−オレインを
主成分とするシア脂中融点画分等のグリセリドの
１，３位脂肪酸残基が飽和脂肪酸である油脂が用
いられる。即ち、基質油脂としてのオリーブ油の
如く、１，３位脂肪酸残基が不飽和脂肪酸である
油脂に比べて、高含有量のモノグリセリドが得ら
れる。 本発明に用いられる水分としては、マツクイル
ブアイン（McIlvaine）緩衝液を用いる。この緩
衝液を用いると、イオン交換水を用いた場合に比
べて高含量のモノグリセリドが得られる。基質油
脂と水分の組合わせにより、加水分解生成物のモ
ノグリセリド含有量は変化し、パーム油中融点画
分等とマツクイルブアイン（McIlvaine）緩衝液
の場合は50重量％以上に達するが、オリーブ油と
マツクイルブアイン（McIlvaine）緩衝液の場
合、パーム油中融点画分とイオン交換水の場合あ
るいはヘキサンが存在する場合等は15〜50重量％
のモノグリセリド含有量となる。 水分として500重量倍を超えても可能であるが、
工業的利用においては反応槽の巨大化等のためコ
ストアツプとなり不利である。 本発明に用いるリパーゼとしては１，３位特異
性を有するリパーゼであればどのようなリパーゼ
でもよい。具体的には、すい臓リパーゼ、米ぬか
リパーゼ、リゾプス属リパーゼ、ムコール属リパ
ーゼ等の動・植物起源あるいは微生物起源のリパ
ーゼ等である。 リパーゼを直接反応系に加えて加水分解反応を
実施することもできるが、支持体上への吸着等公
知の方法による固定化リパーゼとして分散性を向
上させて加水分解反応を実施することができる。
支持体としてはケイソウ土、多糖類誘導体、イオ
ン交換樹脂等、公知の支持体を用いることができ
る。リパーゼ溶液あるいは固定化リパーゼ分散液
は再使用が可能である。 本発明の加水分解反応はリパーゼの種類により
異なるが、通常30〜50℃の範囲で実施することが
望ましい。耐熱性リパーゼを用いる場合は60℃以
上でも可能である。 加水分解反応は５時間以内で実施されるのが望
ましい。３時間以内の加水分解反応は特に望まし
い。５時間を越える反応はグリセリドの２位の脂
肪酸の１あるいは３位への転位のため、更に加水
分解が進み、脂肪酸とグリセリンを生成しモノグ
リセリド含有量の低下をもたらすために望ましく
ない。 本発明の方法は１種または２種以上の基質油脂
100部、水分2000〜50000部および１，３位特異性
を有する市販のリパーゼ（4000〜40000単位程度
の活性を有する市販標準品リパーゼ）0.05〜20部
を直接あるいは固定化リパーゼとして添加し、30
〜50℃で攪拌することによつて加水分解反応を実
施する。 従来の加水分解反応で使用される500部程度以
下の水分量ではモノグリセリドの蓄積量は10重量
％未満であるが、本発明による加水分解反応では
モノグリセリドの含有量を60重量％以上にするこ
とも可能である。 「実施例」 以下、本発明を実施例を挙げて説明するが、本
発明はこれらにより何ら制限されるものではな
い。 実施例 １ パーム油中融点画分100部、マツクイルブアイ
ン（McIlvaine）緩衝液（PH8.0）30000部、１モ
ル塩化カルシウム水溶液60部、ムコール・ジヤバ
ニカス（Mucor javanicus）起源市販粉末リパー
ゼ（天野製薬製）５部を40℃で攪拌し、加水分解
反応を実施した。 反応終了後ヘキサンを添加し、攪拌、遠心分離
後ヘキサン溶液を回収し、加水分解生成物を抽出
した。 分析方法： 検出器として示差屈折計を用い、ゲル浸透クロ
マトグラフイー（GPC）カラムを利用した高速
液体クロマトグラフイー（HPLC）にて加水分解
生成物の各グリセリドおよび脂肪酸組成を分析し
た。また、モノグリセリドの分析は検出器として
示差屈折計を用いたHPLCにて実施した。分析結
果（重量％、以下同様）を表１に示す。
【表】
比較例 １
マツクイルブアイン緩衝液の代わりにイオン交
換水を用いた以外は実施例１の方法に従つて、２
時間加水分解反応を実施した。結果を表２に示
す。
換水を用いた以外は実施例１の方法に従つて、２
時間加水分解反応を実施した。結果を表２に示
す。
【表】
比較例 ２
パーム油中融点画分の代わりにオリーブ油を用
いた以外は実施例１の方法に従つて、２時間加水
分解反応を実施した。結果を表３に示す。
いた以外は実施例１の方法に従つて、２時間加水
分解反応を実施した。結果を表３に示す。
【表】
比較例 ３
パーム中融点画分100部の代わりにパーム油中
融点画分50部、シア脂中融点画分50部をヘキサン
200部に溶解して用いた以外は実施例１の方法に
従つて、３時間加水分解反応を実施した。結果を
表４に示す。 本例では基質油脂をヘキサンに溶解しているた
め、モノグリセリド含有量が低い。
融点画分50部、シア脂中融点画分50部をヘキサン
200部に溶解して用いた以外は実施例１の方法に
従つて、３時間加水分解反応を実施した。結果を
表４に示す。 本例では基質油脂をヘキサンに溶解しているた
め、モノグリセリド含有量が低い。
【表】
比較例 ４
マツクイルブアイン（McIlvaine）緩衝液（PH
8.0）500部、１モル塩化カルシウム水溶液１部と
した以外は実施例１の方法に従つて、加水分解反
応を実施した。結果を表５に示す。
8.0）500部、１モル塩化カルシウム水溶液１部と
した以外は実施例１の方法に従つて、加水分解反
応を実施した。結果を表５に示す。
【表】
比較例 ５
マツクイルブアイン（McIlvaine）緩衝液1500
部、１モル塩化カルシウム水溶液３部以外は実施
例１の方法に従つて、加水分解反応を実施した。
結果を表６に示す。
部、１モル塩化カルシウム水溶液３部以外は実施
例１の方法に従つて、加水分解反応を実施した。
結果を表６に示す。
【表】
「作用・効果」
本発明の油脂の加水分解方法によれば、食品乳
化剤等として有用な高含有量のモノグリセリドを
得ることが可能であり、その産業上の意義は極め
て大である。
化剤等として有用な高含有量のモノグリセリドを
得ることが可能であり、その産業上の意義は極め
て大である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ グリセリドの１，３位脂肪酸残基が飽和脂肪
酸である油脂を基質油脂として用い、該基質油脂
に対して20〜500重量倍のマツクイルブアイン
（McIlvaine）緩衝液の存在する系において、１，
３位特異性を有するリパーゼを作用させることに
より、モノグリセリド含有量の高い加水分解生成
物を得ることを特徴とする油脂の加水分解方法。 ２ 加水分解生成物が全グリセリド中50重量％以
上のモノグリセリドを含有する特許請求の範囲第
１項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61072324A JPS62228289A (ja) | 1986-03-28 | 1986-03-28 | 油脂の加水分解方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61072324A JPS62228289A (ja) | 1986-03-28 | 1986-03-28 | 油脂の加水分解方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62228289A JPS62228289A (ja) | 1987-10-07 |
| JPH0582196B2 true JPH0582196B2 (ja) | 1993-11-17 |
Family
ID=13485984
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61072324A Granted JPS62228289A (ja) | 1986-03-28 | 1986-03-28 | 油脂の加水分解方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62228289A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2648147B1 (fr) * | 1989-06-13 | 1991-08-16 | Gattefosse Ets Sa | Procede pour la preparation de beta-monoglycerides et produits obtenus |
| US5677160A (en) * | 1989-10-30 | 1997-10-14 | Henkel Corporation | Fat splitting process |
| JPH11506006A (ja) * | 1995-05-31 | 1999-06-02 | ヘンケル コーポレーション | 油脂の改良分解法 |
-
1986
- 1986-03-28 JP JP61072324A patent/JPS62228289A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62228289A (ja) | 1987-10-07 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |