JPH0585159B2 - - Google Patents
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- JPH0585159B2 JPH0585159B2 JP17275986A JP17275986A JPH0585159B2 JP H0585159 B2 JPH0585159 B2 JP H0585159B2 JP 17275986 A JP17275986 A JP 17275986A JP 17275986 A JP17275986 A JP 17275986A JP H0585159 B2 JPH0585159 B2 JP H0585159B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- tobacco
- added
- formula
- taste
- Prior art date
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- Expired - Lifetime
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- Manufacture Of Tobacco Products (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は、４−（２，６，６−トリメチル−１
−シクロヘキセン−１−イル）−２−オキソ−３
−ブテン〔以下、化合物(2)という〕に微生物を作
用させることにより得られる新規な化合物 ４−
（３−ヒドロキシ−２，２，６−トリメチル−６
−シクロヘキセン−１−イル）−２−ブタノン
〔以下、化合物（１−Ａ）という〕および４−（３
−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチル−１−シ
クロヘキセン−１−イル）２−ブタノン〔以下、
化合物（１−Ｂ）という〕に関するものである。
本化合物は、たばこ用香喫味改良に有効な新規物
質である。 〔従来技術〕 従来、たばこの製造工程で喫煙物に添加するこ
とにより、より好ましい喫味や香味を付与した
り、あるいは喫煙物素材の有する香喫味を改善す
るのに有効な化合物は、既に多数知られている。
しかし、本発明の化合物は化学物質としても新規
であり、したがつて従来たばこの製造においても
用いられたことがない。 〔発明が解決しようとする問題点〕 本発明は、最近の製品たばこの香喫味に対する
消費者の多様なニーズに対応しうる新しい加香料
の開発と提供を目的としてなされたものである。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明者らは、公知の化合物(2)のラシオデプロ
デア・テオブローメ（Lasiodiplodia
theobromae）（IFO6469）を作用させることによ
り、変換物質としてたばこの優れた香喫味改良効
果を有する一般式(1)で示される新規な化合物が得
られることを見いだし、本発明をなすに至つた。
なお、IFOは日本菌株連盟加入機関である財団法
人発酵研究所の略称である。
−シクロヘキセン−１−イル）−２−オキソ−３
−ブテン〔以下、化合物(2)という〕に微生物を作
用させることにより得られる新規な化合物 ４−
（３−ヒドロキシ−２，２，６−トリメチル−６
−シクロヘキセン−１−イル）−２−ブタノン
〔以下、化合物（１−Ａ）という〕および４−（３
−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチル−１−シ
クロヘキセン−１−イル）２−ブタノン〔以下、
化合物（１−Ｂ）という〕に関するものである。
本化合物は、たばこ用香喫味改良に有効な新規物
質である。 〔従来技術〕 従来、たばこの製造工程で喫煙物に添加するこ
とにより、より好ましい喫味や香味を付与した
り、あるいは喫煙物素材の有する香喫味を改善す
るのに有効な化合物は、既に多数知られている。
しかし、本発明の化合物は化学物質としても新規
であり、したがつて従来たばこの製造においても
用いられたことがない。 〔発明が解決しようとする問題点〕 本発明は、最近の製品たばこの香喫味に対する
消費者の多様なニーズに対応しうる新しい加香料
の開発と提供を目的としてなされたものである。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明者らは、公知の化合物(2)のラシオデプロ
デア・テオブローメ（Lasiodiplodia
theobromae）（IFO6469）を作用させることによ
り、変換物質としてたばこの優れた香喫味改良効
果を有する一般式(1)で示される新規な化合物が得
られることを見いだし、本発明をなすに至つた。
なお、IFOは日本菌株連盟加入機関である財団法
人発酵研究所の略称である。
【化】
分子式：C13H22O2
分子量：210
質量スペクトル：
GC−MS
210（M+，1/20）207（1/20）193(4)192（26）
177(6)174（14）159（18）151（14）149（20）148
（24）135（28）134（73）133（30）123（48）121
（47）119（64）109（30）107（34）105（18）95
（22）93（66）91（20）81（26）79（18）77（14）
67（18）55（18）43（100）41（31） 施光度： 〔α〕D±０（Ｃ＝0.35，MeOH） 核磁気共鳴スペクトル：（測定機器 ブルツカ
ー製 AM−500） 1H−NMR（CDCl3，TMS）δ（ppm） 1.00（ｓ），1.05（ｓ） C6−Me，C6−Me 1.58（ｓ） C10−Me 1.68（ｍ，Ｊ＝3.01Hz） C8−Hax 1.80（ｍ，Ｊ＝8.71Hz） C8−Heq 2.04（ｑ） C9−H2 2.14（ｓ） C2−Me 2.28（ｔ，Ｊ＝8.07Hz） C3−H2 2.50（ｍ） C4−H2 3.48（ｄ，ｄ，Ｊ＝3.01Hz，Ｊ＝8.71Hz） C7−Ｈ NMRにおける炭素番号を下図に示した。
177(6)174（14）159（18）151（14）149（20）148
（24）135（28）134（73）133（30）123（48）121
（47）119（64）109（30）107（34）105（18）95
（22）93（66）91（20）81（26）79（18）77（14）
67（18）55（18）43（100）41（31） 施光度： 〔α〕D±０（Ｃ＝0.35，MeOH） 核磁気共鳴スペクトル：（測定機器 ブルツカ
ー製 AM−500） 1H−NMR（CDCl3，TMS）δ（ppm） 1.00（ｓ），1.05（ｓ） C6−Me，C6−Me 1.58（ｓ） C10−Me 1.68（ｍ，Ｊ＝3.01Hz） C8−Hax 1.80（ｍ，Ｊ＝8.71Hz） C8−Heq 2.04（ｑ） C9−H2 2.14（ｓ） C2−Me 2.28（ｔ，Ｊ＝8.07Hz） C3−H2 2.50（ｍ） C4−H2 3.48（ｄ，ｄ，Ｊ＝3.01Hz，Ｊ＝8.71Hz） C7−Ｈ NMRにおける炭素番号を下図に示した。
分子式：C13H22O2
分子量：210
質量スペクトル：
GC−MS
210（M+，1/20）208（1/20）192(6)177(4)157(3)
152（92）139（28）137（14）124（18）121（23）
119（24）111（63）109（21）107（16）95（18）
93（19）91（14）55（18）43（100）41（24） 施光度： 〔α〕D±０（Ｃ＝0.11，MeOH） 核磁気共鳴スペクトル：（測定機器 ブルツカ
ー製 AM−500） 1H−NMR（CDCl3，TMS）δ（ppm） 0.97（ｓ），1.03（ｓ）C10−Me，C10−Me 1.37（ｍ） C9−Hax 1.61（ｔ，ｄ） ９−Heq 1.67（ｍ） C8−Hax 1.71（ｓ） C6−Me 1.85（ｍ） C8−Heq 2.15（ｓ） C1−H3 2.27（ｄ，ｄ Ｊ＝8.3 Hz，Ｊ＝6.0Hz） C3−H2 2.52（ｔ，Ｊ＝8.3Hz） C4−H2 3.90（ｔ） C7−Ｈ NMRにおける炭素番号を下図に示した。
152（92）139（28）137（14）124（18）121（23）
119（24）111（63）109（21）107（16）95（18）
93（19）91（14）55（18）43（100）41（24） 施光度： 〔α〕D±０（Ｃ＝0.11，MeOH） 核磁気共鳴スペクトル：（測定機器 ブルツカ
ー製 AM−500） 1H−NMR（CDCl3，TMS）δ（ppm） 0.97（ｓ），1.03（ｓ）C10−Me，C10−Me 1.37（ｍ） C9−Hax 1.61（ｔ，ｄ） ９−Heq 1.67（ｍ） C8−Hax 1.71（ｓ） C6−Me 1.85（ｍ） C8−Heq 2.15（ｓ） C1−H3 2.27（ｄ，ｄ Ｊ＝8.3 Hz，Ｊ＝6.0Hz） C3−H2 2.52（ｔ，Ｊ＝8.3Hz） C4−H2 3.90（ｔ） C7−Ｈ NMRにおける炭素番号を下図に示した。
【化】
次に、化合物(2)の微生物変換による化合物(1)の
製造方法を順を追つて説明する。 まず、ラシオデプロデア・テオブローメを例え
ば次のような方法で培養して種菌とする。すなわ
ち、固形培地あるいは液体培地に該菌を接種し、
28℃で７〜10日間培養する。これら種菌をさらに
液体培地に接種し、28℃で48時間振とう又は通気
攪はん培養を行う。ここで用いる液体培地および
種菌培養のための固形および液体培地に用いる栄
養源としては、グルコース、シヨ糖、コーンステ
イープリカー、ペプトン、肉エキス、酵母エキ
ス、尿素、硝酸ナトリウム、硝酸アンモニウム、
燐酸カリウム、塩化カリウム、硫酸鉄、硫酸亜
鉛、塩化カルシウム、炭酸カルシウム等の炭素
源、窒素源、無機塩、発育因子等の中から適当な
ものを選んで使用することができる。これらの栄
養源は水溶液とし、また固形培地とする場合には
液体培地に1.5〜2.0％の寒天を加え、加熱又はろ
過等により無菌化して使用する。 次に、以上のようにして予め培養された菌体培
養液に化合物(2)を添加し、引き続き振とう又は通
気攪はんを行う。この操作によつて化合物(2)は次
第に一般式(1)の化合物へ変換が行われる。化合物
(2)の添加量は通常、菌体培養液１当たり0.1〜
0.3ｇが適当である。 培養液中において、化合物(2)が変換されている
か否かの判定は、例えば次のような操作によつて
迅速に知ることができる。すなわち、変換が進行
中のフラスコ又はタンク中より３〜10mlの菌体を
含む培養液を抜き取り、PHを３〜４に調節し酢酸
エチル等の有機溶媒で抽出し、直ちにガスクロマ
トグラフイー又は高速液体クロマトグラフイーで
分析する。所要時間はサンプリング時間も含めて
１時間以内である。 第１図に化合物(2)、第２図に変換操作開始後
120時間目の変換物の典型的なガスクロマトグラ
ムを示す。なお、図のガスクロマトグラムは次の
ような条件で得られたものである。すなわち、日
立663型ガスクロマトグラム装置にPEG−6000を
カラムの内壁にコーテイングした内径0.28mm、長
さ30ｍのガラスキヤピラリーカラムを装着し、カ
ラム温度160℃で、キヤリヤーガスとしてヘリウ
ムを毎分１ml流しつつ、前記培養液の酢酸エチル
抽出液1μを試料として注入することにより測
定した。 次に、変換物の培養物は、菌体をろ別したのち
有機溶媒を用いてろ液から香料成分を抽出した。
香料成分である化合物(1)を精製単離するために
は、まず変換培養物をろ過し菌体とろ液とに分け
る。ろ液に酢酸エチルなどの有機溶媒を加え、ま
た菌体を洗浄した有機溶媒を合して有機相とす
る。これを減圧下で溶媒を留去して変換物を得
る。得られた変換物をシリカゲルを吸着剤とする
カラムにかけ、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル混液を
用いて溶出し、フラクシヨンコレクターで分画す
る。さらに必要に応じて高速液体クロマトグラフ
イーにより、化合物(1)を単離する。 本発明の化合物(1)をたばこに添加し喫煙した場
合は、いずれも、たばこ本来の香りとよく調和
し、刺激を抑え、さらに効果に持続性があるの
で、たばこの製造工程中および製品保存中におけ
る逸散が少ないなど多くの優れた効果を有する。 すなわち、化合物(1)はエタノール等の溶媒で適
宜濃度に希釈し、たばこの香喫味改良剤として使
用に供することが出来る。化合物(1)は単独又は他
のたばこ用香料と組み合わせて使用することがで
きる。さらに、添加物などを適宜配合して使用す
ることができる。添加量は製品たばこ用刻みに対
し0.1〜50ppm（ｗ／ｗ）、好ましくは１〜30ppm
（ｗ／ｗ）で前述した効果を発揮する。本発明の
化合物を有効に適用し得るたばこの種類は、特に
限定されるものではなく、栽培により得られるた
ばこのみならず、屑たばこを原料として製造され
た再生たばこ及びパイプたばこ等の香喫味の改良
のためにも有効である。 次に、実施例により本発明を具体的に説明す
る。 実施例 １ 試験管内にポテト・デキストロース・寒天斜面
培地（PDA斜面培地）を作り、これにラシオデ
プロデア・テオブローメIFO 6469を１白金耳接
種し、28℃で10日間静置して菌糸を十分生育させ
た。次いでグリコース50ｇ、酵母エキス３ｇ、塩
化カリウム0.5ｇ、リン酸−カリウム１ｇ、硝酸
ナトリウム１ｇ、水道水１からなる殺菌済み液
体培地600mlを含む３容コブ付き三角フラスコ
に、前記菌の斜面培地に滅菌水10mlを加えてよく
攪はん混合した懸濁液を接種した。これを28℃、
150rpmで48時間振とう培養を行い、菌が十分生
育した後に化合物(2)を0.1％添加し、引き続き振
とうした。変換５日後に培養物を取り出しろ布を
用いて菌体とろ液とに分けた。ろ液に１規定塩酸
を加えてPHを3.0とし、酢酸エチルで変換物を抽
出した。抽出液を40℃以下で減圧濃縮し0.53ｇの
濃縮物を得た。次いでこの濃縮物から化合物(1)を
以下のようにして単離した。濃縮物を30ｇのシリ
カゲルＧを充填した直径30mmのガラスカラムの上
部に添加し、次に、ヘキサン−酢酸エチルの混液
（ｖ／ｖ）、95：５，90：10，85：15，80：20，
75：25をそれぞれ200mlずつ加え順次溶出した。
次いで75：25画分について、移動相をヘキサン−
酢酸エチル75：25とし、シリカゲルSI−60カラム
（直径４mm、長さ25cm、メルク社製）を用いて高
速液体クロマトグラフイーを行つて化合物（１−
Ａ及び１−Ｂ）を単離した。 実施例 ２ 屑たばこを100℃の熱水で抽出し、水溶性部と
水不溶性部（抽出残）に分けた後、水不溶部をこ
う解し、これにその乾物重の15％の針葉樹のクラ
フトパルプを加えた混合物を薄紙状に成型し、こ
の薄紙に上記の水溶性部をもどして作つたシート
状再生たばこ100ｇに対して、実施例１で得た化
合物（１−Ａ）0.5mgを３mlのエタノールに溶解
して噴霧・添加した後、常法により才刻・紙巻き
し、無添加巻き上げ品を対照として、におい・
味・刺激について２点識別法により香喫味を比較
した。特に訓練された専門パネル20人の評価は、
第１表に示す通りであつた。パネルの大多数のメ
ンバーの評価により、化合物(1)は刺激を抑え、た
ばこらしさを付与するとのコメントを得た。
製造方法を順を追つて説明する。 まず、ラシオデプロデア・テオブローメを例え
ば次のような方法で培養して種菌とする。すなわ
ち、固形培地あるいは液体培地に該菌を接種し、
28℃で７〜10日間培養する。これら種菌をさらに
液体培地に接種し、28℃で48時間振とう又は通気
攪はん培養を行う。ここで用いる液体培地および
種菌培養のための固形および液体培地に用いる栄
養源としては、グルコース、シヨ糖、コーンステ
イープリカー、ペプトン、肉エキス、酵母エキ
ス、尿素、硝酸ナトリウム、硝酸アンモニウム、
燐酸カリウム、塩化カリウム、硫酸鉄、硫酸亜
鉛、塩化カルシウム、炭酸カルシウム等の炭素
源、窒素源、無機塩、発育因子等の中から適当な
ものを選んで使用することができる。これらの栄
養源は水溶液とし、また固形培地とする場合には
液体培地に1.5〜2.0％の寒天を加え、加熱又はろ
過等により無菌化して使用する。 次に、以上のようにして予め培養された菌体培
養液に化合物(2)を添加し、引き続き振とう又は通
気攪はんを行う。この操作によつて化合物(2)は次
第に一般式(1)の化合物へ変換が行われる。化合物
(2)の添加量は通常、菌体培養液１当たり0.1〜
0.3ｇが適当である。 培養液中において、化合物(2)が変換されている
か否かの判定は、例えば次のような操作によつて
迅速に知ることができる。すなわち、変換が進行
中のフラスコ又はタンク中より３〜10mlの菌体を
含む培養液を抜き取り、PHを３〜４に調節し酢酸
エチル等の有機溶媒で抽出し、直ちにガスクロマ
トグラフイー又は高速液体クロマトグラフイーで
分析する。所要時間はサンプリング時間も含めて
１時間以内である。 第１図に化合物(2)、第２図に変換操作開始後
120時間目の変換物の典型的なガスクロマトグラ
ムを示す。なお、図のガスクロマトグラムは次の
ような条件で得られたものである。すなわち、日
立663型ガスクロマトグラム装置にPEG−6000を
カラムの内壁にコーテイングした内径0.28mm、長
さ30ｍのガラスキヤピラリーカラムを装着し、カ
ラム温度160℃で、キヤリヤーガスとしてヘリウ
ムを毎分１ml流しつつ、前記培養液の酢酸エチル
抽出液1μを試料として注入することにより測
定した。 次に、変換物の培養物は、菌体をろ別したのち
有機溶媒を用いてろ液から香料成分を抽出した。
香料成分である化合物(1)を精製単離するために
は、まず変換培養物をろ過し菌体とろ液とに分け
る。ろ液に酢酸エチルなどの有機溶媒を加え、ま
た菌体を洗浄した有機溶媒を合して有機相とす
る。これを減圧下で溶媒を留去して変換物を得
る。得られた変換物をシリカゲルを吸着剤とする
カラムにかけ、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル混液を
用いて溶出し、フラクシヨンコレクターで分画す
る。さらに必要に応じて高速液体クロマトグラフ
イーにより、化合物(1)を単離する。 本発明の化合物(1)をたばこに添加し喫煙した場
合は、いずれも、たばこ本来の香りとよく調和
し、刺激を抑え、さらに効果に持続性があるの
で、たばこの製造工程中および製品保存中におけ
る逸散が少ないなど多くの優れた効果を有する。 すなわち、化合物(1)はエタノール等の溶媒で適
宜濃度に希釈し、たばこの香喫味改良剤として使
用に供することが出来る。化合物(1)は単独又は他
のたばこ用香料と組み合わせて使用することがで
きる。さらに、添加物などを適宜配合して使用す
ることができる。添加量は製品たばこ用刻みに対
し0.1〜50ppm（ｗ／ｗ）、好ましくは１〜30ppm
（ｗ／ｗ）で前述した効果を発揮する。本発明の
化合物を有効に適用し得るたばこの種類は、特に
限定されるものではなく、栽培により得られるた
ばこのみならず、屑たばこを原料として製造され
た再生たばこ及びパイプたばこ等の香喫味の改良
のためにも有効である。 次に、実施例により本発明を具体的に説明す
る。 実施例 １ 試験管内にポテト・デキストロース・寒天斜面
培地（PDA斜面培地）を作り、これにラシオデ
プロデア・テオブローメIFO 6469を１白金耳接
種し、28℃で10日間静置して菌糸を十分生育させ
た。次いでグリコース50ｇ、酵母エキス３ｇ、塩
化カリウム0.5ｇ、リン酸−カリウム１ｇ、硝酸
ナトリウム１ｇ、水道水１からなる殺菌済み液
体培地600mlを含む３容コブ付き三角フラスコ
に、前記菌の斜面培地に滅菌水10mlを加えてよく
攪はん混合した懸濁液を接種した。これを28℃、
150rpmで48時間振とう培養を行い、菌が十分生
育した後に化合物(2)を0.1％添加し、引き続き振
とうした。変換５日後に培養物を取り出しろ布を
用いて菌体とろ液とに分けた。ろ液に１規定塩酸
を加えてPHを3.0とし、酢酸エチルで変換物を抽
出した。抽出液を40℃以下で減圧濃縮し0.53ｇの
濃縮物を得た。次いでこの濃縮物から化合物(1)を
以下のようにして単離した。濃縮物を30ｇのシリ
カゲルＧを充填した直径30mmのガラスカラムの上
部に添加し、次に、ヘキサン−酢酸エチルの混液
（ｖ／ｖ）、95：５，90：10，85：15，80：20，
75：25をそれぞれ200mlずつ加え順次溶出した。
次いで75：25画分について、移動相をヘキサン−
酢酸エチル75：25とし、シリカゲルSI−60カラム
（直径４mm、長さ25cm、メルク社製）を用いて高
速液体クロマトグラフイーを行つて化合物（１−
Ａ及び１−Ｂ）を単離した。 実施例 ２ 屑たばこを100℃の熱水で抽出し、水溶性部と
水不溶性部（抽出残）に分けた後、水不溶部をこ
う解し、これにその乾物重の15％の針葉樹のクラ
フトパルプを加えた混合物を薄紙状に成型し、こ
の薄紙に上記の水溶性部をもどして作つたシート
状再生たばこ100ｇに対して、実施例１で得た化
合物（１−Ａ）0.5mgを３mlのエタノールに溶解
して噴霧・添加した後、常法により才刻・紙巻き
し、無添加巻き上げ品を対照として、におい・
味・刺激について２点識別法により香喫味を比較
した。特に訓練された専門パネル20人の評価は、
第１表に示す通りであつた。パネルの大多数のメ
ンバーの評価により、化合物(1)は刺激を抑え、た
ばこらしさを付与するとのコメントを得た。
【表】
実施例 ３
屑たばこを100℃の熱水で抽出し、水溶性部と
水不溶性部（抽出残）に分けた後、水不溶部をこ
う解し、これにその乾物重の15％の針葉樹のクラ
フトパルプを加えた混合物を薄紙状に成型し、こ
の薄紙に上記の水溶性部をもどして作つたシート
状再生たばこ100ｇに対して、実施例１で得た化
合物（１−Ｂ）0.5mgを３mlのエタノールに溶解
して噴霧・添加した後、常法により才刻・紙巻き
し、無添加巻き上げ品を対照として、におい・
味・刺激について２点識別法により香喫味を比較
した。特に訓練された専門パネル20人の評価は、
第２表に示す通りであつた。パネルの大多数のメ
ンバーの評価により、化合物（１−Ｂ）は刺激を
抑え、たばこらしさを付与するとのコメントを得
た。
水不溶性部（抽出残）に分けた後、水不溶部をこ
う解し、これにその乾物重の15％の針葉樹のクラ
フトパルプを加えた混合物を薄紙状に成型し、こ
の薄紙に上記の水溶性部をもどして作つたシート
状再生たばこ100ｇに対して、実施例１で得た化
合物（１−Ｂ）0.5mgを３mlのエタノールに溶解
して噴霧・添加した後、常法により才刻・紙巻き
し、無添加巻き上げ品を対照として、におい・
味・刺激について２点識別法により香喫味を比較
した。特に訓練された専門パネル20人の評価は、
第２表に示す通りであつた。パネルの大多数のメ
ンバーの評価により、化合物（１−Ｂ）は刺激を
抑え、たばこらしさを付与するとのコメントを得
た。
本発明の化合物は、製品たばこ用刻み、パイプ
たばこ、再生たばこ及び葉たばこに対してppmオ
ーダーの添加により、たばこらしさを付与し、刺
激を抑制して味が良くなる効果、すなわち、たば
この香喫味改良効果を有し、これによりたばこ製
品の品質が向上する。
たばこ、再生たばこ及び葉たばこに対してppmオ
ーダーの添加により、たばこらしさを付与し、刺
激を抑制して味が良くなる効果、すなわち、たば
この香喫味改良効果を有し、これによりたばこ製
品の品質が向上する。
第１図は化合物(2)、第２図は化合物(2)を本発明
の方法によつて微生物変換した時の培養時間が
120時間目の変換物のガスクロマトグラムをそれ
ぞれ示したものである。図中ピーク１は溶媒、ピ
ーク２は化合物(2)、ピーク５は化合物（１−Ａ）
ピーク６は化合物（１−Ｂ）、ピーク３，４，７
〜９は副生成物である。縦軸はピーク高さを、横
軸は保持時間を示す。
の方法によつて微生物変換した時の培養時間が
120時間目の変換物のガスクロマトグラムをそれ
ぞれ示したものである。図中ピーク１は溶媒、ピ
ーク２は化合物(2)、ピーク５は化合物（１−Ａ）
ピーク６は化合物（１−Ｂ）、ピーク３，４，７
〜９は副生成物である。縦軸はピーク高さを、横
軸は保持時間を示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式(1)で示される化合物。 【化】 （式中 R1＝OH R2＝Ｈ又はR1＝Ｈ R2＝
OH） ２ 一般式(1)で示される化合物からなるたばこ用
香喫味改良剤。 【化】 （式中 R1＝OH R2＝Ｈ又はR1＝Ｈ R2＝
OH） ３ 次式(2)で示される化合物を含む培地にてラシ
オデプロデア・テオブローメを培養させ、一般式
(1)で示される化合物を採取することを特徴とする
一般式(1)で示される化合物の製造法。 【化】 【化】 （式中 R1＝OH R2＝Ｈ又はR1＝Ｈ R2＝
OH）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17275986A JPS6330445A (ja) | 1986-07-24 | 1986-07-24 | β−イオノン誘導体、その製造方法および該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17275986A JPS6330445A (ja) | 1986-07-24 | 1986-07-24 | β−イオノン誘導体、その製造方法および該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6330445A JPS6330445A (ja) | 1988-02-09 |
| JPH0585159B2 true JPH0585159B2 (ja) | 1993-12-06 |
Family
ID=15947803
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17275986A Granted JPS6330445A (ja) | 1986-07-24 | 1986-07-24 | β−イオノン誘導体、その製造方法および該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6330445A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012047735A (ja) * | 2010-07-29 | 2012-03-08 | Ono Pharmaceut Co Ltd | ストレス性疾患のバイオマーカー |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104178340B (zh) * | 2014-08-13 | 2016-08-24 | 河南中烟工业有限责任公司 | 一种烤土豆香料、其制备方法以及在卷烟中的应用 |
-
1986
- 1986-07-24 JP JP17275986A patent/JPS6330445A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012047735A (ja) * | 2010-07-29 | 2012-03-08 | Ono Pharmaceut Co Ltd | ストレス性疾患のバイオマーカー |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6330445A (ja) | 1988-02-09 |
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