JPS6330445A - β−イオノン誘導体、その製造方法および該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 - Google Patents
β−イオノン誘導体、その製造方法および該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤Info
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- JPS6330445A JPS6330445A JP17275986A JP17275986A JPS6330445A JP S6330445 A JPS6330445 A JP S6330445A JP 17275986 A JP17275986 A JP 17275986A JP 17275986 A JP17275986 A JP 17275986A JP S6330445 A JPS6330445 A JP S6330445A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、４−（２、６、６−ドリメチルー１−シクロ
ヘキセン−１−イル）−２−オキソ−３−ブテン〔以下
、化合物（２）という〕に微生物を作用させることによ
り得られる新規な化合物 ４−（３−ヒドロキシ−２、
２、６−）ジメチル−６−シクロヘキセン−１−イル）
−２−ブタノン〔以下、化合物（１−Ａ）という〕およ
び４−（３−ヒドロキシ−２，６，６−ドリメチルー１
−シクロヘキセン−１−イル）２−２タノン〔以下、化
合物（１−Ｂ）という〕に関するものである。本化合物
は、たばこ用香喫味改良に有効な新規物質である。
ヘキセン−１−イル）−２−オキソ−３−ブテン〔以下
、化合物（２）という〕に微生物を作用させることによ
り得られる新規な化合物 ４−（３−ヒドロキシ−２、
２、６−）ジメチル−６−シクロヘキセン−１−イル）
−２−ブタノン〔以下、化合物（１−Ａ）という〕およ
び４−（３−ヒドロキシ−２，６，６−ドリメチルー１
−シクロヘキセン−１−イル）２−２タノン〔以下、化
合物（１−Ｂ）という〕に関するものである。本化合物
は、たばこ用香喫味改良に有効な新規物質である。
従来、たばこの製造工程で喫煙物に添加することによシ
、よシ好ましい喫味や香味を付与したシ、あるいは喫煙
物素材の有する香喫味を改善するのに有効な化合物は、
既に多数知られている。しかし、本発明の化合物は化学
物質としても新規であり、したがって従来たばこの製造
においても用いられたことがない。
、よシ好ましい喫味や香味を付与したシ、あるいは喫煙
物素材の有する香喫味を改善するのに有効な化合物は、
既に多数知られている。しかし、本発明の化合物は化学
物質としても新規であり、したがって従来たばこの製造
においても用いられたことがない。
本発明は、最近の製品たばこの香喫味に対する消費者の
多様々ニーズに対応しうる新しい加香料の開発と提供を
目的としてなされたものである。
多様々ニーズに対応しうる新しい加香料の開発と提供を
目的としてなされたものである。
本発明者らは、公知の化合物（２）に２シオデグロデア
・テオプローメ（Ｌａ５ｌｏｄｌ １ｏｄｉａ ｔｈｅ
ｏｂｒｏｍａｅ）を作用させることにより、変換物質と
してたばこの優れた香喫味改良効果を有する一般式（１
）で示される新規な化合物が得られることを見いだし、
本発明をなすに至った。なお、ＩＦＯは日本菌株連盟加
入機関である財団法人発酵研究所の略称である。
・テオプローメ（Ｌａ５ｌｏｄｌ １ｏｄｉａ ｔｈｅ
ｏｂｒｏｍａｅ）を作用させることにより、変換物質と
してたばこの優れた香喫味改良効果を有する一般式（１
）で示される新規な化合物が得られることを見いだし、
本発明をなすに至った。なお、ＩＦＯは日本菌株連盟加
入機関である財団法人発酵研究所の略称である。
（式中Ｒ１＝ＯＨ鳥＝Ｈ又はＲ，、＝ＨＲ２＝Ｏ）ｌ）
以下に、化合物（１）の分析データを示す。
以下に、化合物（１）の分析データを示す。
〔化合物（１−Ａ）ただし、Ｒ，＝ＯＨ馬＝Ｈ］分子式
： Ｃｓｓ Ｈｘｚ Ｏｘ 分子量：２１０ 質量スペクトル： Ｃ−Ｍ８ ２１０（Ｍ”、１／２０） ２０７（１／２０）
１９３（４）１３４（７３ン １３３（３０）１２３（
４８） １２１（４７）旋光度： 〔α）Ｄ−１：Ｏ（ｃ：ｏ、ａｓ、 ＭｅＯＨ）核磁気
共鳴スペクトル：（測定機器 プルツカ−製ＡＭ−５０
０） ｌ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、 、ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）
１．００（ｓ）、 １．０５（ｓ） Ｃ６−Ｍｅ
、 Ｃ６−Ｍｅｌ、５８（ｓ） Ｃ１
０−Ｍｅｌ、６８（ｍ、Ｊ ＝３．０ＩＨｚ） ｃｓ−
Ｈａｘｌ、８０（ｍ、Ｊ ＝８．７１Ｈｚ） ｃｓ−Ｈ
ｅｑ２．０４（ｑ） Ｃ９−Ｈ。
： Ｃｓｓ Ｈｘｚ Ｏｘ 分子量：２１０ 質量スペクトル： Ｃ−Ｍ８ ２１０（Ｍ”、１／２０） ２０７（１／２０）
１９３（４）１３４（７３ン １３３（３０）１２３（
４８） １２１（４７）旋光度： 〔α）Ｄ−１：Ｏ（ｃ：ｏ、ａｓ、 ＭｅＯＨ）核磁気
共鳴スペクトル：（測定機器 プルツカ−製ＡＭ−５０
０） ｌ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、 、ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）
１．００（ｓ）、 １．０５（ｓ） Ｃ６−Ｍｅ
、 Ｃ６−Ｍｅｌ、５８（ｓ） Ｃ１
０−Ｍｅｌ、６８（ｍ、Ｊ ＝３．０ＩＨｚ） ｃｓ−
Ｈａｘｌ、８０（ｍ、Ｊ ＝８．７１Ｈｚ） ｃｓ−Ｈ
ｅｑ２．０４（ｑ） Ｃ９−Ｈ。
２．１４（ｓ） Ｃ２−Ｍｅ２．２８
（ｔ 、ｔｙ＝＝ｓ、ｏ ７Ｈｚ ） Ｃ３Ｈｚ２．
５０（ｍ） Ｃ４−Ｈ。
（ｔ 、ｔｙ＝＝ｓ、ｏ ７Ｈｚ ） Ｃ３Ｈｚ２．
５０（ｍ） Ｃ４−Ｈ。
３．４８（ｄ、ｄ、Ｊ＝３．０ＩＨｚ、Ｊ＝＝８．７１
Ｈｚ）７−Ｈ Ｎ Ｍ Ｒにおける炭素番号を下図に示した。
Ｈｚ）７−Ｈ Ｎ Ｍ Ｒにおける炭素番号を下図に示した。
〔化合物（１−Ｂ）ただし、Ｒ１＝Ｈ，Ｒ，＝ＯＨ：１
分子式： Ｃ１ｓ Ｈ２□０゜ 分子量：２１０ 質量スペクトル： Ｃ−ＭＳ ２１０（Ｍ”、１／２０）２０８（１／２０）１９２（
６）１３７（１４） １２４（１Ｂ） １２１（２３
） １１９（２４）旋光度： 〔α〕。±Ｏ（Ｃ＝０．１１ 、 ＭｅＯＨ）核磁気共
鳴スペクトル：（測定機器 プルツカ−製 ＡＭ−５０
０） 凰Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１，、ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）０．
９７（ｓ）、 １．０３（ｓ）Ｃ１０−Ｍｅ 、 Ｃ１
０−Ｍｅｌ、３７（ｒｎ） Ｃ９−Ｈｍ
ｘｌ、６１（ｔ、ｄ） Ｃ９−Ｈｅｑｌ、６７（
ｍＪ Ｃ８−Ｈａ ｘｌ、７１（ｓ）
Ｃ６−Ｍ ｅｌ、８５（ホ） ｃ
ｓ−Ｈｅｑ２．１５（ｓ） Ｃ１−Ｈ３２
，２７（ｄ 、 ｄ Ｊ ＝８．３Ｈｚ 、 Ｊ ＝
６．０Ｈｚ ）３−Ｈ２ ２，５２（ｔ 、 Ｊ ＝８−３Ｈｚ ） Ｃ４−Ｈ
２３，９０（ｔ） Ｃ７−ＨＮＭＲにおけ
る炭素番号を下図に示した。
分子式： Ｃ１ｓ Ｈ２□０゜ 分子量：２１０ 質量スペクトル： Ｃ−ＭＳ ２１０（Ｍ”、１／２０）２０８（１／２０）１９２（
６）１３７（１４） １２４（１Ｂ） １２１（２３
） １１９（２４）旋光度： 〔α〕。±Ｏ（Ｃ＝０．１１ 、 ＭｅＯＨ）核磁気共
鳴スペクトル：（測定機器 プルツカ−製 ＡＭ−５０
０） 凰Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１，、ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）０．
９７（ｓ）、 １．０３（ｓ）Ｃ１０−Ｍｅ 、 Ｃ１
０−Ｍｅｌ、３７（ｒｎ） Ｃ９−Ｈｍ
ｘｌ、６１（ｔ、ｄ） Ｃ９−Ｈｅｑｌ、６７（
ｍＪ Ｃ８−Ｈａ ｘｌ、７１（ｓ）
Ｃ６−Ｍ ｅｌ、８５（ホ） ｃ
ｓ−Ｈｅｑ２．１５（ｓ） Ｃ１−Ｈ３２
，２７（ｄ 、 ｄ Ｊ ＝８．３Ｈｚ 、 Ｊ ＝
６．０Ｈｚ ）３−Ｈ２ ２，５２（ｔ 、 Ｊ ＝８−３Ｈｚ ） Ｃ４−Ｈ
２３，９０（ｔ） Ｃ７−ＨＮＭＲにおけ
る炭素番号を下図に示した。
Ｈ
次に、化合物（２）の微生物変換による化合物（１）の
製造方法を順を追って説明する。
製造方法を順を追って説明する。
まず、ラシオデプロデア・テオブローメを例えば次のよ
うな方法で培養して種菌とする。すなわち、固形培地あ
るいは液体培地に該菌を接種し、２８℃で７〜１０日間
培養する。これら種菌をさらに液体培地に接種し、２８
℃で４８時間振とり又は通気攪はん培養を行う。ここで
用いる液体培地および種菌培養のための固形および液体
培地に用いる栄養源としては、グルコース、ショ糖、コ
ーンステイーフリカー、ペプトン、肉エキス、酵母エキ
ス、尿素、硝酸ナトリウム、硝酸アンモニウム、燐酸カ
リウム、塩化カリウム、硫酸鉄、硫酸亜鉛、塩化カルシ
ウム、炭放カルシウム等の炭素源、窒素源、無機塩、発
育因子等の中から適当なものを選んで使用することがで
きる。これらの栄養源は水溶液とし、ま之固形培地とす
る場合には液体培地に１．５〜２．０％の寒天を加え、
加熱又はろ過等によシ無菌化して使用する。
うな方法で培養して種菌とする。すなわち、固形培地あ
るいは液体培地に該菌を接種し、２８℃で７〜１０日間
培養する。これら種菌をさらに液体培地に接種し、２８
℃で４８時間振とり又は通気攪はん培養を行う。ここで
用いる液体培地および種菌培養のための固形および液体
培地に用いる栄養源としては、グルコース、ショ糖、コ
ーンステイーフリカー、ペプトン、肉エキス、酵母エキ
ス、尿素、硝酸ナトリウム、硝酸アンモニウム、燐酸カ
リウム、塩化カリウム、硫酸鉄、硫酸亜鉛、塩化カルシ
ウム、炭放カルシウム等の炭素源、窒素源、無機塩、発
育因子等の中から適当なものを選んで使用することがで
きる。これらの栄養源は水溶液とし、ま之固形培地とす
る場合には液体培地に１．５〜２．０％の寒天を加え、
加熱又はろ過等によシ無菌化して使用する。
次に、以上のようにして予め培養された菌体培養液に化
合物（２）を添加し、引き続き振とり又は通気攪はんを
行う。この操作によって化合物（２）は次第に一般式（
１）の化合物へ変換が行われるう化合物（２）の添加量
は通常、菌体培養液１／当た夛０．１〜０．３ｇが適当
である。
合物（２）を添加し、引き続き振とり又は通気攪はんを
行う。この操作によって化合物（２）は次第に一般式（
１）の化合物へ変換が行われるう化合物（２）の添加量
は通常、菌体培養液１／当た夛０．１〜０．３ｇが適当
である。
培養液中において、化合物（２）が変換されているか否
かの判定は、例えば次のような操作によって迅速に知る
ことができる。すなわち、変換が進行中のフラスコ又は
タンク中よシ３〜１０−の菌体を含む培養液を抜き取や
、ｐＨを３〜４に調節し酢酸エチル等の有機溶媒で抽出
し、直ちにガスク四マドグラフィー又は高速液体クロマ
トグラフィーで分析する。所要時間はサンプリング時間
も含めて１時間以内である。
かの判定は、例えば次のような操作によって迅速に知る
ことができる。すなわち、変換が進行中のフラスコ又は
タンク中よシ３〜１０−の菌体を含む培養液を抜き取や
、ｐＨを３〜４に調節し酢酸エチル等の有機溶媒で抽出
し、直ちにガスク四マドグラフィー又は高速液体クロマ
トグラフィーで分析する。所要時間はサンプリング時間
も含めて１時間以内である。
第１図に化合物（２）、第２図に変換操作開始後１２０
時間目の変換物の典を的なガスクロマトグラムを示す。
時間目の変換物の典を的なガスクロマトグラムを示す。
なお、図のガスクロマトグラムは次のような条件で得ら
れたものである。すなわち、日立６６３型ガスクロマト
グラフ装置にＰＥＧ−６０００をカラムの内壁にコーテ
ィングした内径０．２８１１１．長さ３０ｍのガラスキ
ャピラリーカラムを装着し、カラム温度１６０℃で、キ
ャリヤーガスとしてヘリウムを毎分１−流しつつ、前記
培養液の酢酸エチル抽出液１μｇ を試料として注入す
ることによシ測定した。
れたものである。すなわち、日立６６３型ガスクロマト
グラフ装置にＰＥＧ−６０００をカラムの内壁にコーテ
ィングした内径０．２８１１１．長さ３０ｍのガラスキ
ャピラリーカラムを装着し、カラム温度１６０℃で、キ
ャリヤーガスとしてヘリウムを毎分１−流しつつ、前記
培養液の酢酸エチル抽出液１μｇ を試料として注入す
ることによシ測定した。
次に、変換物の培養物は、菌体をろ別したのち有機溶媒
を用いてろ液から香料成分を抽出した。
を用いてろ液から香料成分を抽出した。
香料成分である化合物（１）を精製単離するためには、
まず変換培養物をろ過し菌体とろ液とに分ける。
まず変換培養物をろ過し菌体とろ液とに分ける。
ろ液に酢酸エチルなどの有機溶媒を加え、また菌体を洗
浄した有機溶媒を合して有機相とする。これを減圧下で
溶媒を留去して変換物を得る。得られた変換物をシリカ
ゲルを吸着剤とするカラムにかけ、ｎ−ヘキサン：酢酸
エチル混液を用いて溶出シ、フラクシ璽ンコレクターで
分画する。サラに必要に応じて高速液体クロマトグラフ
ィーにより、化合物（１）を単離する。
浄した有機溶媒を合して有機相とする。これを減圧下で
溶媒を留去して変換物を得る。得られた変換物をシリカ
ゲルを吸着剤とするカラムにかけ、ｎ−ヘキサン：酢酸
エチル混液を用いて溶出シ、フラクシ璽ンコレクターで
分画する。サラに必要に応じて高速液体クロマトグラフ
ィーにより、化合物（１）を単離する。
本発明の化合物（１）をたばこに添加し喫煙した場合は
、いずれも、たばこ本来の香シとよく調和し刺激を抑え
、さらに効果に持続性があるので、たばこの製造工程中
および製品保存中における逸散が少ないなど多くの優れ
た効果を有する。
、いずれも、たばこ本来の香シとよく調和し刺激を抑え
、さらに効果に持続性があるので、たばこの製造工程中
および製品保存中における逸散が少ないなど多くの優れ
た効果を有する。
すなわち、化合物（１）はエタノール等の溶媒で適宜濃
度に希釈し、たばこの香喫味改良剤として使用に供する
ことが出来る。化合物（１）は単独又は他のたばこ用香
料と組み合わせて使用することができる。さらに、添加
物などを適宜配合して使用することができる。添加量は
製品たばこ用刻みに対し０．１〜５０ ｐｐｍ（ｗ／ｗ
）、好ましくは１〜３０ ｐｐｍ（Ｗ／Ｗ）で前述した
効果を発揮する。本発明の化合物を有効に適用し得るた
ばこの種類は、特に限定されるものではなく、栽培によ
シ得られるたばこのみならず、屑たばこを原料として製
造された再生たばこ及びパイプたばこ等の香喫味の改良
のためにも有効である。
度に希釈し、たばこの香喫味改良剤として使用に供する
ことが出来る。化合物（１）は単独又は他のたばこ用香
料と組み合わせて使用することができる。さらに、添加
物などを適宜配合して使用することができる。添加量は
製品たばこ用刻みに対し０．１〜５０ ｐｐｍ（ｗ／ｗ
）、好ましくは１〜３０ ｐｐｍ（Ｗ／Ｗ）で前述した
効果を発揮する。本発明の化合物を有効に適用し得るた
ばこの種類は、特に限定されるものではなく、栽培によ
シ得られるたばこのみならず、屑たばこを原料として製
造された再生たばこ及びパイプたばこ等の香喫味の改良
のためにも有効である。
次に、実施例により本発明を具体的に説明する。
実施例 １
試験管内にポテト・デキストロース・寒天斜面培地（Ｐ
ＤＡ斜面培地）を作９、これにラシオデプロデア・テオ
ブローメＩＦ０ ６４６９を１白金耳接種し、２８℃で
１０日間静置して菌糸を十分生育させた。次いでグルコ
ース５ｏＩＩ、酵母エキス３ｇ、塩化カリウム０．５ｇ
、リン酸−カリウム１ｇ１硝酸ナトリウム１！ｉ、水道
水１１からなる殺菌済み液体培地６００−を含む３ｊ容
コブ付き三角フラスコに、前記菌の斜面培地に滅菌水１
０ｍを加えてよく攪はん混合した懸濁液を接種した。
ＤＡ斜面培地）を作９、これにラシオデプロデア・テオ
ブローメＩＦ０ ６４６９を１白金耳接種し、２８℃で
１０日間静置して菌糸を十分生育させた。次いでグルコ
ース５ｏＩＩ、酵母エキス３ｇ、塩化カリウム０．５ｇ
、リン酸−カリウム１ｇ１硝酸ナトリウム１！ｉ、水道
水１１からなる殺菌済み液体培地６００−を含む３ｊ容
コブ付き三角フラスコに、前記菌の斜面培地に滅菌水１
０ｍを加えてよく攪はん混合した懸濁液を接種した。
これを２８℃、１５０ ｒｐｍで４８時間振とう培養を
行い、菌が十分生育した後に化合物（２）を０．１ ％
添加し、引き続き振とうした。変換５日後に培養物を取
り出しろ布を用いて菌体とろ液とに分けた。
行い、菌が十分生育した後に化合物（２）を０．１ ％
添加し、引き続き振とうした。変換５日後に培養物を取
り出しろ布を用いて菌体とろ液とに分けた。
ろ液に１規定塩酸を加えてｐＨを３．０とし、酢酸エチ
ルで変換物を抽出した。抽出液を４０℃以下で減圧濃縮
し０．５３９の濃縮物を得た。次いでこの濃縮物から化
合物（１）を以下のようにして単離した。濃縮物を３０
ｐのシリカゲルＧを充填した直径３０ｆｍｌのガラスカ
ラムの上部に添加し、次に、ヘキサン−酢酸エチルの混
液（Ｖ／ｖ）、９５：５．９０：１０，８５：１５．８
０：２０．７５：２５をそれぞれ２０′０−ずつ加え順
次溶出した。次いで７５ ：２５両分について、移動相
をヘキサン−酢酸エチル７５：２５とし、シリカゲル５
Ｉ−６０カラム（直径４ｕ、長さ２５ｃｔＬ、メルク社
製）を用いて高速液体クロマトグラフィーを行って化合
物（１−Ａ及び１−Ｂ）を単離した。
ルで変換物を抽出した。抽出液を４０℃以下で減圧濃縮
し０．５３９の濃縮物を得た。次いでこの濃縮物から化
合物（１）を以下のようにして単離した。濃縮物を３０
ｐのシリカゲルＧを充填した直径３０ｆｍｌのガラスカ
ラムの上部に添加し、次に、ヘキサン−酢酸エチルの混
液（Ｖ／ｖ）、９５：５．９０：１０，８５：１５．８
０：２０．７５：２５をそれぞれ２０′０−ずつ加え順
次溶出した。次いで７５ ：２５両分について、移動相
をヘキサン−酢酸エチル７５：２５とし、シリカゲル５
Ｉ−６０カラム（直径４ｕ、長さ２５ｃｔＬ、メルク社
製）を用いて高速液体クロマトグラフィーを行って化合
物（１−Ａ及び１−Ｂ）を単離した。
実施例 ２
屑たばこを１００℃の熱水で抽出し、水溶性部と某不溶
性部（抽出残）に１分けた後、水不溶部をこう解し、こ
れにその乾物重の１５チの針葉樹のクラフトパルプを加
えた混合物を薄紙状に成型し、この薄紙に上記の水溶性
部をもどして作ったシート状再生たばこ１００Ｉに対し
て、実施例１で得た化合物（１−Ａ）０．５１１Ｐを３
ｙｄのエタノールに溶解して噴霧・添加した後、常法に
より穿刻・紙巻きし、無添加巻き上げ品を対照として、
におい・味・刺激について２点識別法により香喫味を比
較した。特に訓練された専門パネル２０人の評価は、第
１表に示す通シであった。パネルの大多数のメンバーの
評価により、化合物（１）は刺激を抑え、たばこらしさ
を付与するとのコメントを得た。
性部（抽出残）に１分けた後、水不溶部をこう解し、こ
れにその乾物重の１５チの針葉樹のクラフトパルプを加
えた混合物を薄紙状に成型し、この薄紙に上記の水溶性
部をもどして作ったシート状再生たばこ１００Ｉに対し
て、実施例１で得た化合物（１−Ａ）０．５１１Ｐを３
ｙｄのエタノールに溶解して噴霧・添加した後、常法に
より穿刻・紙巻きし、無添加巻き上げ品を対照として、
におい・味・刺激について２点識別法により香喫味を比
較した。特に訓練された専門パネル２０人の評価は、第
１表に示す通シであった。パネルの大多数のメンバーの
評価により、化合物（１）は刺激を抑え、たばこらしさ
を付与するとのコメントを得た。
第 １ 表
（注）加香品二本発明の化合物（１−Ａ）を５ｐｐｍ添
加０ 対照品：化合物（１−Ａ）無添加。
加０ 対照品：化合物（１−Ａ）無添加。
数字は良いとした人数。４÷印は、危険率１チで試料間
ぺ有意差の有ることをしめす。
ぺ有意差の有ることをしめす。
実施例 ３
屑たばこを１００℃の熱水で抽出し、水溶性部と水不溶
性部（抽出残）に分けた後、水不溶部をこう解し、これ
にその乾物重の１５俤の針葉樹のクラフトバルブを加え
た混合物を薄紙状に成凰し、この薄紙に上記の水溶性部
をもどして作ったシート状再生たばこ１００ｇに対して
、実施例１で得た化合物（１−Ｂ）０．５ＭＰを３−の
エタノールに溶解してｌ！Ｊｊ霧・添加した後、常法に
より１刻・紙巻きし、無添加巻き上げ品を対照として、
におい・味・刺激について２点識別法によシ香喫味を比
較した。特に訓練された専門パネル２０人の評価は、第
２表に示す通りであった。パネルの大多数のメンバーの
評価により、化合物（１−Ｂ）Ｆｉ刺激を抑え、たばこ
らしさを付与するとのコメントを得た。
性部（抽出残）に分けた後、水不溶部をこう解し、これ
にその乾物重の１５俤の針葉樹のクラフトバルブを加え
た混合物を薄紙状に成凰し、この薄紙に上記の水溶性部
をもどして作ったシート状再生たばこ１００ｇに対して
、実施例１で得た化合物（１−Ｂ）０．５ＭＰを３−の
エタノールに溶解してｌ！Ｊｊ霧・添加した後、常法に
より１刻・紙巻きし、無添加巻き上げ品を対照として、
におい・味・刺激について２点識別法によシ香喫味を比
較した。特に訓練された専門パネル２０人の評価は、第
２表に示す通りであった。パネルの大多数のメンバーの
評価により、化合物（１−Ｂ）Ｆｉ刺激を抑え、たばこ
らしさを付与するとのコメントを得た。
第 ２ 表
（注）加香品二本発明の化合物（１−Ｂ）を５ｐｐｍ添
加。
加。
対照品：化合物（１−Ｂ）無添加。
数字は良いとした人数。１％印は、危険率１チで試料間
に有意差の有ることをしめす。
に有意差の有ることをしめす。
本発明の化合物は、製品たばこ用刻み、パイプたばこ、
再生たばこ及び葉たばこに対してｐｐｍオーダーの添加
によ）、たばこらしさを付与し、刺激を抑制して味が良
くなる効果、すなわち、たばこの香喫味改良効果を有し
、これによプたばこ製品の品質が向上する。
再生たばこ及び葉たばこに対してｐｐｍオーダーの添加
によ）、たばこらしさを付与し、刺激を抑制して味が良
くなる効果、すなわち、たばこの香喫味改良効果を有し
、これによプたばこ製品の品質が向上する。
４、図の簡単な説明
、第１図は化合物（２）、第２図社化合物（１）を本発
明の方法によって微生物変換した時の培養時間が１２０
時間目の変換物のガスクロマトグラムをそれぞれ示した
ものである。図中ピーク（１）は溶媒、ピーク（２）は
化合物（２）、ピーク（５）は化合物（１−Ａ）ピーク
（６）は化合物（１−Ｂ）、ピーク（３） 、 （４）
、 （７）〜（９）は副生成物である。縦軸はピーク
高さを、横軸は保持時間を示す。
明の方法によって微生物変換した時の培養時間が１２０
時間目の変換物のガスクロマトグラムをそれぞれ示した
ものである。図中ピーク（１）は溶媒、ピーク（２）は
化合物（２）、ピーク（５）は化合物（１−Ａ）ピーク
（６）は化合物（１−Ｂ）、ピーク（３） 、 （４）
、 （７）〜（９）は副生成物である。縦軸はピーク
高さを、横軸は保持時間を示す。
手続補正！（１ｍ発）
昭和４１年ｌ＃月Ｉ３日
特許庁長官 黒 １）明 １１！ 殿２、発明の名称
β−イオノン誘導体、士の製造方法および該化合物から
なるたばこ用″４ｇＩＪＩ味改ｍ剤３０補正をする者 事件との関係 特許出願人 住所 東京都港区虎のｎ：丁目２嘗１号４、拒絶理由通
知の日付（発送日） 昭和 年 月 日 ５、補正の対象 ｌｌＩＪＩｗ第４頁下か第４打下「を作用させることに
より、」の前にｒ（ＩＰ０６４６９）Ｊを挿入します。
なるたばこ用″４ｇＩＪＩ味改ｍ剤３０補正をする者 事件との関係 特許出願人 住所 東京都港区虎のｎ：丁目２嘗１号４、拒絶理由通
知の日付（発送日） 昭和 年 月 日 ５、補正の対象 ｌｌＩＪＩｗ第４頁下か第４打下「を作用させることに
より、」の前にｒ（ＩＰ０６４６９）Ｊを挿入します。
明細書第１７１［第１１ｆｆｌｌｌｒ４． 図）ｌｌ
ｌｊｌ／２説明Ｊをｒ４． １Ｉｌｆ［の簡単な説明」
に訂正します。
ｌｊｌ／２説明Ｊをｒ４． １Ｉｌｆ［の簡単な説明」
に訂正します。
明細書第１７頁第１２行目「第２図は化合物（１）を」
を「第２図′は化合物（２）を」に訂正します。
を「第２図′は化合物（２）を」に訂正します。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（１）で示される化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中Ｒ＿１＝ＯＨ Ｒ＿２＝Ｈ又は Ｒ＿１＝ＨＲ＿
２＝ＯＨ） ２、一般式（１）で示される化合物からなるたばこ用香
喫味改良剤。 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中 Ｒ＿１＝ＯＨ Ｒ＿２＝Ｈ又はＲ＿１＝Ｈ Ｒ
＿２＝ＯＨ）３、次式（２）で示される化合物を含む培
地にてラシオデプロデア・テオブローメを培養させ、一
般式（１）で示される化合物を採取することを特徴とす
る一般式（１）で示される化合物の製造法。 ▲数式、化学式、表等があります▼（２） ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中Ｒ＿１＝ＯＨ Ｒ＿２＝Ｈ又はＲ＿１＝Ｈ Ｒ＿
２＝ＯＨ）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17275986A JPS6330445A (ja) | 1986-07-24 | 1986-07-24 | β−イオノン誘導体、その製造方法および該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17275986A JPS6330445A (ja) | 1986-07-24 | 1986-07-24 | β−イオノン誘導体、その製造方法および該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6330445A true JPS6330445A (ja) | 1988-02-09 |
| JPH0585159B2 JPH0585159B2 (ja) | 1993-12-06 |
Family
ID=15947803
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17275986A Granted JPS6330445A (ja) | 1986-07-24 | 1986-07-24 | β−イオノン誘導体、その製造方法および該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6330445A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104178340A (zh) * | 2014-08-13 | 2014-12-03 | 河南中烟工业有限责任公司 | 一种烤土豆香料、其制备方法以及在卷烟中的应用 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5857503B2 (ja) * | 2010-07-29 | 2016-02-10 | 小野薬品工業株式会社 | ストレス性疾患のバイオマーカー |
-
1986
- 1986-07-24 JP JP17275986A patent/JPS6330445A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104178340A (zh) * | 2014-08-13 | 2014-12-03 | 河南中烟工业有限责任公司 | 一种烤土豆香料、其制备方法以及在卷烟中的应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0585159B2 (ja) | 1993-12-06 |
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