JPH0585568B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0585568B2 JPH0585568B2 JP63132354A JP13235488A JPH0585568B2 JP H0585568 B2 JPH0585568 B2 JP H0585568B2 JP 63132354 A JP63132354 A JP 63132354A JP 13235488 A JP13235488 A JP 13235488A JP H0585568 B2 JPH0585568 B2 JP H0585568B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- organopolysiloxane
- parts
- weight
- composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
- C08L83/06—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/14—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
- H05K3/00—Apparatus or processes for manufacturing printed circuits
- H05K3/0073—Masks not provided for in groups H05K3/02 - H05K3/46, e.g. for photomechanical production of patterned surfaces
- H05K3/0076—Masks not provided for in groups H05K3/02 - H05K3/46, e.g. for photomechanical production of patterned surfaces characterised by the composition of the mask
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Description
（産業上の利用分野）
本発明は光硬化性オルガノポリシロキサン組成
物、特には紫外線照射によつて硬化して耐熱剥離
性のすぐれた実用可能なゴム弾性体となることか
ら、プリント基板のマスキング材などのような精
密部品の仮止め用接着剤などとして有用とされる
光硬化性オルガノポリシロキサン組成物に関する
ものである。 （従来の技術） オルガノポリシロキサンが有機過酸化物の存在
下で加熱によつて耐熱性、耐寒性、耐候性、電気
特性のすぐれたシリコーンゴム弾性体となること
はよく知られているところがあるが、このオルガ
ノシロキサンについては光開始剤の存在下に光照
射によつて硬化するものも知られている。 しかして、この光硬化性のオルガノポリシロキ
サン組成物については、例えばビニル基含有ポリ
シロキサンとメルカピト基含有ポリシロキサンと
を光ラジカル付加反応によつて硬化させてなるも
のが知られている（特公昭52−40334号公報、特
開昭60−104158号公報参照）が、これにはメルカ
プト基の臭気と金属の腐食性に問題があるために
その用途が限定されるという不利がある。また、
光を照射することによつて硬化する組成物につい
てはアクリル基含有ポリシロキサンと増感剤とか
らなる組成物が提案されている（特公昭53−
36515号公報、特開昭60−215009号公報参照）が、
ゴム状弾性体を得るためには高分子量の線状ポリ
マーを用いる必要があるために末端に位置するア
クリル基量が相対的に非常に少なくなつて硬化性
のわるいものとなるし、空気と接している表面部
分が酸素による硬化阻害によつて殆ど硬化しない
という欠点があるために比較的アクリル基量の多
いレジン状のものしか実用化されておらず、満足
すべきゴム状弾性体は得られていない。 そのため、本発明者らはさきにアクリルオキシ
アルキルシラノールという新規な化合物を用い
て、線状ポリマーの末端に複数のアクリル基を導
入したポリシロキサンと増感剤とからなる組成物
を提案した（特願昭62−15414号明細書参照）し
たが、このものは実用可能なシリコーンゴム弾性
体を与えるものの、これは各種材料に対して耐熱
剥離性がすぐれていないという欠点がある。 （発明の構成） 本発明はこのような不利を解決した光硬化性オ
ルガノポリシロキサン組成物に関するものであ
り、これは１）一般式
物、特には紫外線照射によつて硬化して耐熱剥離
性のすぐれた実用可能なゴム弾性体となることか
ら、プリント基板のマスキング材などのような精
密部品の仮止め用接着剤などとして有用とされる
光硬化性オルガノポリシロキサン組成物に関する
ものである。 （従来の技術） オルガノポリシロキサンが有機過酸化物の存在
下で加熱によつて耐熱性、耐寒性、耐候性、電気
特性のすぐれたシリコーンゴム弾性体となること
はよく知られているところがあるが、このオルガ
ノシロキサンについては光開始剤の存在下に光照
射によつて硬化するものも知られている。 しかして、この光硬化性のオルガノポリシロキ
サン組成物については、例えばビニル基含有ポリ
シロキサンとメルカピト基含有ポリシロキサンと
を光ラジカル付加反応によつて硬化させてなるも
のが知られている（特公昭52−40334号公報、特
開昭60−104158号公報参照）が、これにはメルカ
プト基の臭気と金属の腐食性に問題があるために
その用途が限定されるという不利がある。また、
光を照射することによつて硬化する組成物につい
てはアクリル基含有ポリシロキサンと増感剤とか
らなる組成物が提案されている（特公昭53−
36515号公報、特開昭60−215009号公報参照）が、
ゴム状弾性体を得るためには高分子量の線状ポリ
マーを用いる必要があるために末端に位置するア
クリル基量が相対的に非常に少なくなつて硬化性
のわるいものとなるし、空気と接している表面部
分が酸素による硬化阻害によつて殆ど硬化しない
という欠点があるために比較的アクリル基量の多
いレジン状のものしか実用化されておらず、満足
すべきゴム状弾性体は得られていない。 そのため、本発明者らはさきにアクリルオキシ
アルキルシラノールという新規な化合物を用い
て、線状ポリマーの末端に複数のアクリル基を導
入したポリシロキサンと増感剤とからなる組成物
を提案した（特願昭62−15414号明細書参照）し
たが、このものは実用可能なシリコーンゴム弾性
体を与えるものの、これは各種材料に対して耐熱
剥離性がすぐれていないという欠点がある。 （発明の構成） 本発明はこのような不利を解決した光硬化性オ
ルガノポリシロキサン組成物に関するものであ
り、これは１）一般式
【化】
（こゝにR1は水素原子またはメチル基、R2、
R3、R4は同一または異種の非置換または置換一
価炭化水素基、Ｘは酸素原子またはエチレン基、
ａ、ｂは１、２または３）で示される基を１分子
中に少なくとも１個有するオルガノポリシロキサ
ン100重量部、２）一般式
R3、R4は同一または異種の非置換または置換一
価炭化水素基、Ｘは酸素原子またはエチレン基、
ａ、ｂは１、２または３）で示される基を１分子
中に少なくとも１個有するオルガノポリシロキサ
ン100重量部、２）一般式
【化】
（こゝにＲは水素原子または非置換または置換
一価炭化水素基、ｍは０≦ｍ≦50、ｎは１≦ｎ≦
50、ｃは１≦ｃ≦100、ｄは０≦ｄ≦100）で示さ
れるポリエーテル変性オルガノポリシロキンサ
0.1〜20重量部、３）光開始剤0.01〜10重量部か
らなることを特徴とするものである。 すなわち、本発明者らは特に耐熱剥離性のすぐ
れた光硬化性オルガノポリシロキサン組成物を開
発すべく種々検討した結果、上記した第１成分と
しての式(1)で示されるアクリルオキシオルガノシ
リル基を含有するオルガノポリシロキサンと第３
成分としての光開始剤とからなる組成物に上記し
た式(2)で示される第２成分としてのポリエーテル
変性オルガノポリシロキサンを添加すると、この
組成物は紫外線照射によつて実用可能なゴム弾性
体を与えるし、このゴム弾性体が予想外にすぐれ
た耐熱剥離性を示すということを見出し、こゝに
使用する各成分の種類、配合量についての研究を
進めて本発明を完成させた。 本発明の組成物を構成する第１成分としてのオ
ルガノポリシロキサンは一般式
一価炭化水素基、ｍは０≦ｍ≦50、ｎは１≦ｎ≦
50、ｃは１≦ｃ≦100、ｄは０≦ｄ≦100）で示さ
れるポリエーテル変性オルガノポリシロキンサ
0.1〜20重量部、３）光開始剤0.01〜10重量部か
らなることを特徴とするものである。 すなわち、本発明者らは特に耐熱剥離性のすぐ
れた光硬化性オルガノポリシロキサン組成物を開
発すべく種々検討した結果、上記した第１成分と
しての式(1)で示されるアクリルオキシオルガノシ
リル基を含有するオルガノポリシロキサンと第３
成分としての光開始剤とからなる組成物に上記し
た式(2)で示される第２成分としてのポリエーテル
変性オルガノポリシロキサンを添加すると、この
組成物は紫外線照射によつて実用可能なゴム弾性
体を与えるし、このゴム弾性体が予想外にすぐれ
た耐熱剥離性を示すということを見出し、こゝに
使用する各成分の種類、配合量についての研究を
進めて本発明を完成させた。 本発明の組成物を構成する第１成分としてのオ
ルガノポリシロキサンは一般式
【化】
で示され、R1は水素原子またはメチル基、R2、
R3、R4はメチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基などのアルキル基、シクロヘキシル基など
のシクロアルキル基、ビニル基、アリル基などの
シクロアルキル基、ビニル基、アリル基などのア
ルケニル基、フエニル基、トリル基などのアリー
ル基、またはこれらの基の炭素原子に結合した水
素原子の一部または全部をハロゲン原子、シアノ
基などで置換したクロロメチル基、トリフルオロ
プロピル基、シアノエチル基などから選択される
同一または異種の非置換または置換一価炭化水素
基、Ｘは酸素原子またはエチレン基、ａ、ｂは
１、２または３とされるアクリルオキシ基を１分
子中に少なくとも１個含有するものとされる。 このオルガノポリシロキサンとしては次式
R3、R4はメチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基などのアルキル基、シクロヘキシル基など
のシクロアルキル基、ビニル基、アリル基などの
シクロアルキル基、ビニル基、アリル基などのア
ルケニル基、フエニル基、トリル基などのアリー
ル基、またはこれらの基の炭素原子に結合した水
素原子の一部または全部をハロゲン原子、シアノ
基などで置換したクロロメチル基、トリフルオロ
プロピル基、シアノエチル基などから選択される
同一または異種の非置換または置換一価炭化水素
基、Ｘは酸素原子またはエチレン基、ａ、ｂは
１、２または３とされるアクリルオキシ基を１分
子中に少なくとも１個含有するものとされる。 このオルガノポリシロキサンとしては次式
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
〔式中、ｎ、ｍは１以上の整数〕で示されるも
のが例示される。 つぎに本発明の組成物を構成する第２成分とし
てのポリエーテル変性オルガノポリシロキサンは
上記した第１成分としてのオルガノポリシロキサ
ンの硬化で得られるシリコーンゴムにその硬化直
後から耐熱剥離性を発現させるために添加される
ものであるが、これは一般式
のが例示される。 つぎに本発明の組成物を構成する第２成分とし
てのポリエーテル変性オルガノポリシロキサンは
上記した第１成分としてのオルガノポリシロキサ
ンの硬化で得られるシリコーンゴムにその硬化直
後から耐熱剥離性を発現させるために添加される
ものであるが、これは一般式
【化】
で示され、Ｒは水素原子または非置換または置換
一価炭化水素基、ｍは０≦ｍ≦50、ｎは１≦ｎ≦
50、ｃは１≦ｃ≦100、ｄは０≦ｄ≦100であるも
のとされ、このポリエーテル変性オルガノポリシ
ロキとしては下記のものが例示される。
一価炭化水素基、ｍは０≦ｍ≦50、ｎは１≦ｎ≦
50、ｃは１≦ｃ≦100、ｄは０≦ｄ≦100であるも
のとされ、このポリエーテル変性オルガノポリシ
ロキとしては下記のものが例示される。
【化】
【化】
【化】
【化】
なお、この第２成分としてのポリエーテル変性
オルガノポリシロキサンの配合量は上記した第１
成分としてのオルガノポリシロキサン100重量部
に対して0.1重量部より少ないと得られるシリコ
ーンゴムの耐熱剥離性がわるくなり、20重量部よ
り多くするとこの組成物の硬化に悪影響が与えら
れるようになるので0.1〜20重量部の範囲とする
ことが必要とされるが、この好ましい範囲は1.0
〜10重量部とされる。 また、この組成物を構成する第３成分としての
光開始剤は上記した第１成分としてのオルガノポ
リシロキサン中のアクリル基の光重合を促進させ
るためのものであるが、これは当業界で良く知ら
れているものでよく、これにはアセトフエノン、
プロピオフエノン、ベンゾフエノン、キサントー
ル、フルオレイン、ベンズアルデヒド、アンスラ
キノン、トリフエニルアミン、カルバゾール、３
−メチルアセトフエノン、４−メチルアセフエノ
ン、３−ペンチルアセトフエノン、４−メトキシ
アセトフエノン、３−ブロモアセトフエノン、４
−アリルアセトフエノン、ｐ−ジアセチルベンゼ
ン、３−メトキシベンゾフエノン、４−メチルベ
ンゾフエノン、４−クロロベンゾフエノン、４，
4′−ジメトキシベンゾフエノン、４−クロロ−
4′−ベンジルベンゾフエノン、３−クロロキサン
トーン、３，９−ジクロロキサントーン、３−ク
ロロ−８−ノニルキサントーン、ベンゾイン、ベ
ンゾインメチルエーテル、ベンゾインブチルエー
テル、ビス（４−ジメチルアミノフエニル）ケト
ン、ベンジルメトキシケタール、２−クロロチオ
キサントーン、ジエチルアセトフエノン、１−ヒ
ドロキシシクロヘキシルフエニルケトン、２−メ
チル〔４−（メチルチオ）フエニル〕２−モルフ
オリノ−１−プロパノン、２，２−ジメトキシ−
２−フエニルアセトフエノンなどが例示される。
なお、この配合量は上記した第１成分としてのオ
ルガノポリシロキサン100重量部に対して0.01重
量部以下ではその添加効果がなく、10重量部以上
とするとこれから得られるシリコーンゴムが強度
の低いものとなつて硬化物の物理特性がわるくな
るので、0.01〜10重量部の範囲とする必要があ
る。 本発明の組成物は上記した第１〜第３成分の所
定量を均一混合することによつて得ることができ
るが、これにはこの組成物から得られるシリコー
ンゴムの機械的性質を改善する目的で必要に応じ
て光硬化を阻害しないフユームドシリカ系の充填
剤を添加してもよいし、さらにはこの特性を調節
する目的でチクソトロピー付与剤、耐熱性向上
剤、着色剤などを添加してもよい。 このようにして得られた本発明の組成物はこの
第１成分としてのオルガノポリシロキサンが光重
合のアクリルオキシオルガノシリル基を含有して
いるので紫外線照射をすると１〜20秒という短時
間で容易に硬化してシリコーンゴムとなるが、こ
のものは非腐食性で無臭であるし、第２成分の添
加によつて耐熱剥離性にすぐれているのでプリン
ト基板のマスキング材として特に有用とされる。 つぎにこの第１成分としてのオルガノポリシロ
キサンの合成例および本発明の実施例をあげる
が、例中の部は重量部を、また粘度、比重、屈折
率は25℃での測定値を示したものである。 合成例 温度計、冷却器、攪拌装置を取り付けた２の
セパラブルフラスコに式
オルガノポリシロキサンの配合量は上記した第１
成分としてのオルガノポリシロキサン100重量部
に対して0.1重量部より少ないと得られるシリコ
ーンゴムの耐熱剥離性がわるくなり、20重量部よ
り多くするとこの組成物の硬化に悪影響が与えら
れるようになるので0.1〜20重量部の範囲とする
ことが必要とされるが、この好ましい範囲は1.0
〜10重量部とされる。 また、この組成物を構成する第３成分としての
光開始剤は上記した第１成分としてのオルガノポ
リシロキサン中のアクリル基の光重合を促進させ
るためのものであるが、これは当業界で良く知ら
れているものでよく、これにはアセトフエノン、
プロピオフエノン、ベンゾフエノン、キサントー
ル、フルオレイン、ベンズアルデヒド、アンスラ
キノン、トリフエニルアミン、カルバゾール、３
−メチルアセトフエノン、４−メチルアセフエノ
ン、３−ペンチルアセトフエノン、４−メトキシ
アセトフエノン、３−ブロモアセトフエノン、４
−アリルアセトフエノン、ｐ−ジアセチルベンゼ
ン、３−メトキシベンゾフエノン、４−メチルベ
ンゾフエノン、４−クロロベンゾフエノン、４，
4′−ジメトキシベンゾフエノン、４−クロロ−
4′−ベンジルベンゾフエノン、３−クロロキサン
トーン、３，９−ジクロロキサントーン、３−ク
ロロ−８−ノニルキサントーン、ベンゾイン、ベ
ンゾインメチルエーテル、ベンゾインブチルエー
テル、ビス（４−ジメチルアミノフエニル）ケト
ン、ベンジルメトキシケタール、２−クロロチオ
キサントーン、ジエチルアセトフエノン、１−ヒ
ドロキシシクロヘキシルフエニルケトン、２−メ
チル〔４−（メチルチオ）フエニル〕２−モルフ
オリノ−１−プロパノン、２，２−ジメトキシ−
２−フエニルアセトフエノンなどが例示される。
なお、この配合量は上記した第１成分としてのオ
ルガノポリシロキサン100重量部に対して0.01重
量部以下ではその添加効果がなく、10重量部以上
とするとこれから得られるシリコーンゴムが強度
の低いものとなつて硬化物の物理特性がわるくな
るので、0.01〜10重量部の範囲とする必要があ
る。 本発明の組成物は上記した第１〜第３成分の所
定量を均一混合することによつて得ることができ
るが、これにはこの組成物から得られるシリコー
ンゴムの機械的性質を改善する目的で必要に応じ
て光硬化を阻害しないフユームドシリカ系の充填
剤を添加してもよいし、さらにはこの特性を調節
する目的でチクソトロピー付与剤、耐熱性向上
剤、着色剤などを添加してもよい。 このようにして得られた本発明の組成物はこの
第１成分としてのオルガノポリシロキサンが光重
合のアクリルオキシオルガノシリル基を含有して
いるので紫外線照射をすると１〜20秒という短時
間で容易に硬化してシリコーンゴムとなるが、こ
のものは非腐食性で無臭であるし、第２成分の添
加によつて耐熱剥離性にすぐれているのでプリン
ト基板のマスキング材として特に有用とされる。 つぎにこの第１成分としてのオルガノポリシロ
キサンの合成例および本発明の実施例をあげる
が、例中の部は重量部を、また粘度、比重、屈折
率は25℃での測定値を示したものである。 合成例 温度計、冷却器、攪拌装置を取り付けた２の
セパラブルフラスコに式
【化】
で示される粘度600csのα，ω−ジビニルジメチ
ルポリシロキサン1000gを入れ、窒素ガス気流下
に120℃で２時間加熱して脱水し、冷却後ここに
塩化白金酸のイソプロピルアルコール溶液（白金
量２重量％）0.1gとメチルジクロロシラン12gを
加え、90℃で２時間反応させたのち、同じ温度で
この液中に窒素ガスを流しアスピレーターで減圧
して未反応のメチルジクロロシランを系外に除外
した。 ついで、ここにトリエチルアミン22gと２，６
−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフエノール3gを
加えてからα−アクリルオキシメチルジメチルシ
ラノール32gを20分間で滴下し、60℃で２時間反
応させたのち、トルエン500gを加えて生成した
塩を炉別し、トルエンと過剰のトリエチルアミン
を減圧下で除去したところ、無色透明なオイル
（以下ポリシロキサンと略記する）910gが得ら
れ、このものはＲ分析、NMR分析の結果から
次式
ルポリシロキサン1000gを入れ、窒素ガス気流下
に120℃で２時間加熱して脱水し、冷却後ここに
塩化白金酸のイソプロピルアルコール溶液（白金
量２重量％）0.1gとメチルジクロロシラン12gを
加え、90℃で２時間反応させたのち、同じ温度で
この液中に窒素ガスを流しアスピレーターで減圧
して未反応のメチルジクロロシランを系外に除外
した。 ついで、ここにトリエチルアミン22gと２，６
−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフエノール3gを
加えてからα−アクリルオキシメチルジメチルシ
ラノール32gを20分間で滴下し、60℃で２時間反
応させたのち、トルエン500gを加えて生成した
塩を炉別し、トルエンと過剰のトリエチルアミン
を減圧下で除去したところ、無色透明なオイル
（以下ポリシロキサンと略記する）910gが得ら
れ、このものはＲ分析、NMR分析の結果から
次式
【化】
で示されるものであることが確認されたが、この
ポリマーの物理特性は下記の通りであつた。 粘度 32P 比重 1.026 屈折率 1.4510 実施例１、比較例１ 前記した合成例で得たポリシロキサンに、式
ポリマーの物理特性は下記の通りであつた。 粘度 32P 比重 1.026 屈折率 1.4510 実施例１、比較例１ 前記した合成例で得たポリシロキサンに、式
【化】
で示されるポリエーテル変性ポリシロキサン（以
下変性ポリシロキサンと略記する）と光開始剤
としての１−ヒドロキシシクロヘキシルフエニル
ケトンおよびヘキサメチルジシラザンで疎水化し
た比表面積が200m2／ｇである補強用充填剤とし
ての煙霧質シリカ（以下シリカと略記する）を
第１表に示した量で添加し、均一に混練してシロ
キサン組成物を作ると共に、比較のために上記
において、変性ポリシロキサンを添加しないで
シロキサン組成物を作つた。 ついでこのシロキサン組成物、から120×
120×２mmのシートを成形し、これに紫外線照射
装置ASE−20〔日本電池(株)製商品名〕を用いて紫
外線を1m／分のスピードで３回照射してこれを
硬化させて得たゴム弾性体の物性をＪＳ−Ｋ−
6301（加硫ゴム物理試験方法）に準拠して測定す
ると共に、この組成物、をプリント基板上に
0.1mm厚で硬化させたのち、26℃のハンダ浴に一
定時間浸して取り出した後プリント基板からの剥
離性を測定したところ、第１表に示したとおりの
結果が得られた。
下変性ポリシロキサンと略記する）と光開始剤
としての１−ヒドロキシシクロヘキシルフエニル
ケトンおよびヘキサメチルジシラザンで疎水化し
た比表面積が200m2／ｇである補強用充填剤とし
ての煙霧質シリカ（以下シリカと略記する）を
第１表に示した量で添加し、均一に混練してシロ
キサン組成物を作ると共に、比較のために上記
において、変性ポリシロキサンを添加しないで
シロキサン組成物を作つた。 ついでこのシロキサン組成物、から120×
120×２mmのシートを成形し、これに紫外線照射
装置ASE−20〔日本電池(株)製商品名〕を用いて紫
外線を1m／分のスピードで３回照射してこれを
硬化させて得たゴム弾性体の物性をＪＳ−Ｋ−
6301（加硫ゴム物理試験方法）に準拠して測定す
ると共に、この組成物、をプリント基板上に
0.1mm厚で硬化させたのち、26℃のハンダ浴に一
定時間浸して取り出した後プリント基板からの剥
離性を測定したところ、第１表に示したとおりの
結果が得られた。
【表】
実施例２〜３、比較例２
前記したポリシロキサン100部に実施例１で
使用した変性ポリシロキサンを第２表に示した
量で添加し、光開始剤としての１−ヒドロキシシ
クロヘキシルフエニルケトン３部とシリカ12.0
部を添加し、均一に混練してシロキサン組成物
、を作ると共に比較のために上記における変
性ポリシロキサンを添加しないほかは上記と同
様に処理してシロキサン組成物を作り、このシ
クロキサン組成物〜を実施例１と同様に処理
して、それから得られたゴム弾性体の物性および
ハンダ耐熱剥離性をしらべたところ第２表に併記
したとおりの結果が得られた。
使用した変性ポリシロキサンを第２表に示した
量で添加し、光開始剤としての１−ヒドロキシシ
クロヘキシルフエニルケトン３部とシリカ12.0
部を添加し、均一に混練してシロキサン組成物
、を作ると共に比較のために上記における変
性ポリシロキサンを添加しないほかは上記と同
様に処理してシロキサン組成物を作り、このシ
クロキサン組成物〜を実施例１と同様に処理
して、それから得られたゴム弾性体の物性および
ハンダ耐熱剥離性をしらべたところ第２表に併記
したとおりの結果が得られた。
【表】
【表】
実施例４〜７、比較例３
前記したポリシロキサン100部に、実施例１
〜３で使用した変性ポリシロキサンまたは下記
式で示される変性ポリシロキサン、、
〜３で使用した変性ポリシロキサンまたは下記
式で示される変性ポリシロキサン、、
【化】
【化】
【化】
を第３表に示した量で添加すると共に、光開始剤
としての１−ヒドロキシシクロヘキシルフエニル
ケトン３部とシリカ12.0部を添加し、均一に混
練してシロキサン組成物〜を作ると共に比較
のため上記における変性〜を添加しないほか
は上記と同様に処理してシロキサン組成物を作
り、このシロキサン組成物〜を実施例１と同
様に処理して、これから得られたゴム弾性体の物
性およびハンダ耐熱剥離性をしらべたところ第３
表に併記したとおりの結果が得られた。
としての１−ヒドロキシシクロヘキシルフエニル
ケトン３部とシリカ12.0部を添加し、均一に混
練してシロキサン組成物〜を作ると共に比較
のため上記における変性〜を添加しないほか
は上記と同様に処理してシロキサン組成物を作
り、このシロキサン組成物〜を実施例１と同
様に処理して、これから得られたゴム弾性体の物
性およびハンダ耐熱剥離性をしらべたところ第３
表に併記したとおりの結果が得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ １ 一般式 【化】 （こゝにR1は水素原子またはメチル基、R2、
R3、R4は同一または異種の非置換または置換
一価炭化水素基、Ｘは酸素原子またはエチレン
基、ａ、ｂは１、２または３）で示される基を
分子中に少なくとも１個有するオルガノポリシ
ロキサン100重量部、 ２ 一般式 【化】 （こゝにＲは水素原子または非置換または置
換一価炭化水素基、ｍは０≦ｍ≦50、ｎは１≦
ｎ≦50、ｃは１≦ｃ≦100、ｄは０≦ｄ≦100）
で示されるポリエーテル変性オルガノポリシロ
キン 0.1〜20重量部、 ３ 光開始剤 0.01〜10重量部 とからなることを特徴とする光硬化性オルガノ
ポリシロキサン組成物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63132354A JPH01301708A (ja) | 1988-05-30 | 1988-05-30 | 光硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| US07/357,850 US5026741A (en) | 1988-05-30 | 1989-05-30 | Photocurable organopolysiloxane composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63132354A JPH01301708A (ja) | 1988-05-30 | 1988-05-30 | 光硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01301708A JPH01301708A (ja) | 1989-12-05 |
| JPH0585568B2 true JPH0585568B2 (ja) | 1993-12-08 |
Family
ID=15079401
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63132354A Granted JPH01301708A (ja) | 1988-05-30 | 1988-05-30 | 光硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5026741A (ja) |
| JP (1) | JPH01301708A (ja) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5212211A (en) * | 1990-11-19 | 1993-05-18 | Loctite Corporation | Polymodal-cure silicone composition, and method of making the same |
| ATE185157T1 (de) | 1990-11-19 | 1999-10-15 | Loctite Corp | Fotohärtbare polysiloxanzusammensetzung und verfahren zur herstellung |
| US5348986A (en) * | 1990-11-19 | 1994-09-20 | Loctite Corporation | Photocurable silicone composition, and method of making same |
| US5179134A (en) * | 1990-11-19 | 1993-01-12 | Loctite Corporation | Photocurable silicone composition, and method of making the same |
| US5182315A (en) * | 1990-11-19 | 1993-01-26 | Loctite Corporation | Photocurable silicone gel composition, and method of making the same |
| JPH05309664A (ja) * | 1992-05-06 | 1993-11-22 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 剥離性シリコーン組成物 |
| EP0643329B2 (de) * | 1993-08-26 | 2002-02-06 | Vantico AG | Flüssige strahlungshärtbare Zusammensetzung, insbesondere für die Stereolithographie |
| US6278125B1 (en) | 1998-11-23 | 2001-08-21 | Loctite Corporation | Shielded radiation assembly |
| JP4919437B2 (ja) * | 2009-07-17 | 2012-04-18 | 信越化学工業株式会社 | 消泡剤 |
| JP5553060B2 (ja) * | 2011-06-21 | 2014-07-16 | 信越化学工業株式会社 | マスキング用液状オルガノポリシロキサン組成物、施工方法及び部材 |
| CN108047452B (zh) * | 2017-12-20 | 2021-02-26 | 山东东岳有机硅材料股份有限公司 | 一种流平剂用超高分子量聚醚改性聚硅氧烷及其制备方法与应用 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1323869A (en) * | 1970-10-29 | 1973-07-18 | Dainippon Printing Co Ltd | Photopolymerizable compositions |
| US4064027A (en) * | 1973-09-28 | 1977-12-20 | Dow Corning Corporation | UV curable composition |
| CA1106993A (en) * | 1976-05-26 | 1981-08-11 | Martin M. Sackoff | Method for making a pressure sensitive adhesive coated laminate |
| US4675346A (en) * | 1983-06-20 | 1987-06-23 | Loctite Corporation | UV curable silicone rubber compositions |
| JPS60104158A (ja) * | 1983-11-09 | 1985-06-08 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| JPS6215454A (ja) * | 1985-07-12 | 1987-01-23 | Sumitomo Metal Ind Ltd | 渦流探傷信号処理方法 |
| JPH068334B2 (ja) * | 1987-01-26 | 1994-02-02 | 信越化学工業株式会社 | 紫外線硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| EP0276986B1 (en) * | 1987-01-26 | 1993-03-17 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Organopolysiloxanes having silethylene linkages |
-
1988
- 1988-05-30 JP JP63132354A patent/JPH01301708A/ja active Granted
-
1989
- 1989-05-30 US US07/357,850 patent/US5026741A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5026741A (en) | 1991-06-25 |
| JPH01301708A (ja) | 1989-12-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0627162B2 (ja) | 光硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
| US5063102A (en) | Radiation curable organosiloxane gel compositions | |
| EP0610629B1 (en) | Curable organopolysiloxane compositions | |
| US4359369A (en) | Photocurable organopolysiloxane compositions | |
| EP0152179A2 (en) | UV curable silicone rubber compositions | |
| JPS6296562A (ja) | シリコ−ン組成物 | |
| JPH03423B2 (ja) | ||
| JPH0585568B2 (ja) | ||
| JPH01161011A (ja) | コーティング組成物 | |
| JPH0632985A (ja) | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
| JPH07216232A (ja) | 紫外線硬化型オルガノポリシロキサン組成物 | |
| EP0276986B1 (en) | Organopolysiloxanes having silethylene linkages | |
| JPH0617435B2 (ja) | 紫外線硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
| EP0492828A1 (en) | Mixture of adhesion additives useful in UV curable compositions and compositions containing same | |
| KR970009399B1 (ko) | 습윤 음영 경화되는 uv 경화성 조성물 | |
| WO2019130960A1 (ja) | 紫外線硬化型オルガノポリシロキサン組成物、シリコーンゲル硬化物及びその製造方法並びに圧力センサー | |
| JPH02247254A (ja) | 紫外線硬化性組成物 | |
| JP2502791B2 (ja) | 光硬化性オルガノポリシロキサン組成物およびその硬化物 | |
| JPH0525907B2 (ja) | ||
| JPH06184256A (ja) | 放射線硬化性接着性オルガノポリシロキサン組成物 | |
| JPH0470343B2 (ja) | ||
| JPH068334B2 (ja) | 紫外線硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
| JPH0520455B2 (ja) | ||
| JP2008094877A (ja) | 紫外線硬化型熱伝導性シリコーン組成物 | |
| JPH09328614A (ja) | 放射線硬化性フッ化オルガノシロキサン組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |