JPH0587509B2 - - Google Patents
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- JPH0587509B2 JPH0587509B2 JP58170793A JP17079383A JPH0587509B2 JP H0587509 B2 JPH0587509 B2 JP H0587509B2 JP 58170793 A JP58170793 A JP 58170793A JP 17079383 A JP17079383 A JP 17079383A JP H0587509 B2 JPH0587509 B2 JP H0587509B2
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- JP
- Japan
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- melting point
- hydroxy
- hydrogen atom
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- formula
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
- C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
- C07D237/04—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having less than three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/58—1,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines
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- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
本発明は、下記式（Ｉ）を有する６−置換フエ
ニル−４，５−ジヒドロ−３（2H）ピリダジノン
誘導体及びそれを有効成分とする農業用殺菌剤に
関する。
ニル−４，５−ジヒドロ−３（2H）ピリダジノン
誘導体及びそれを有効成分とする農業用殺菌剤に
関する。
【式】
式中、R1及びR3は水素原子、ハロゲン原子又
はニトロ基を示し、R2は水素原子、低級アルキ
ル基、低級アルコキシ基又はハロゲン原子を示
し、R1，R2及びR3の少なくとも１つは水素原子
以外の基を示す。R4は水素原子でR5は水酸基又
は低級アルコキシ基を示すか、あるいはR4は水
酸基でR5は水素原子を示す。 式（Ｉ）において、R1，R2及びR3はハロゲン
原子としては、塩素、臭素、弗素又は沃素があげ
られる。R2の低級アルキル基としては、メチル、
エチル、プロピル、イソプロピルのようなC1-3の
アルキルがあげられ、好ましくはメチルである。
R2及びR5の低級アルコキシ基としては、メトキ
シ、エトキシ、プロポキシのようなC1-3のアルコ
キシがあげられ、好ましくはメトキシである。 式（Ｉ）の化合物を例示すれば次表のとおりで
ある。なお、化合物番号は以下の記載において参
照される。
はニトロ基を示し、R2は水素原子、低級アルキ
ル基、低級アルコキシ基又はハロゲン原子を示
し、R1，R2及びR3の少なくとも１つは水素原子
以外の基を示す。R4は水素原子でR5は水酸基又
は低級アルコキシ基を示すか、あるいはR4は水
酸基でR5は水素原子を示す。 式（Ｉ）において、R1，R2及びR3はハロゲン
原子としては、塩素、臭素、弗素又は沃素があげ
られる。R2の低級アルキル基としては、メチル、
エチル、プロピル、イソプロピルのようなC1-3の
アルキルがあげられ、好ましくはメチルである。
R2及びR5の低級アルコキシ基としては、メトキ
シ、エトキシ、プロポキシのようなC1-3のアルコ
キシがあげられ、好ましくはメトキシである。 式（Ｉ）の化合物を例示すれば次表のとおりで
ある。なお、化合物番号は以下の記載において参
照される。
【表】
【表】
式（Ｉ）の化合物のうち、R4がOHの化合物
は、下記Ａ法により、３−ハロゲノ−４−フエニ
ル−４−オキソ酪酸（）を塩基で処理して３−
ヒドロキシ−４−フエニル−４−オキソ酪酸
（）とし、次いでこのものを常法によりヒドラ
ジンと反応させることにより得られる。
は、下記Ａ法により、３−ハロゲノ−４−フエニ
ル−４−オキソ酪酸（）を塩基で処理して３−
ヒドロキシ−４−フエニル−４−オキソ酪酸
（）とし、次いでこのものを常法によりヒドラ
ジンと反応させることにより得られる。
【化】
上記Ａ法における第一工程は、ジヤーナル・オ
ブ・フアルマシユーテイカル・サイエンス〔J.
Pharm.Science，66，466（1977）〕に記載の方法
に準じて行い得る。また、第二工程において使用
されるヒドラジンは、通常その水和物又は塩酸塩
もしくは硫酸塩等の鉱酸塩の形で用いられる。反
応は通常、不活性溶媒中で行われるが、そのよう
な溶媒としては、例えばメタノール、エタノー
ル、イソプロパノールのようなアルコール類、酢
酸又は水があげられ、ことにアルコール類が好ま
しい。反応温度は特に限定はなく、室温以上、溶
媒の還流温度以下であるが、生成物が比較的反応
性に富むため、室温が好ましい。 式（Ｉ）の化合物のうち、R5が低級アルコキ
シ基の化合物は、下記Ｂ法により、４−フエニル
−４−オキソ−２−ブテン酸（）を塩基の存在
下に低級アルカノールで処理して、４−フエニル
−４−オキソ−２−アルコキシ酪酸（）とし、
次いでこのものを常法によりヒドラジンと反応さ
せることにより得られる。
ブ・フアルマシユーテイカル・サイエンス〔J.
Pharm.Science，66，466（1977）〕に記載の方法
に準じて行い得る。また、第二工程において使用
されるヒドラジンは、通常その水和物又は塩酸塩
もしくは硫酸塩等の鉱酸塩の形で用いられる。反
応は通常、不活性溶媒中で行われるが、そのよう
な溶媒としては、例えばメタノール、エタノー
ル、イソプロパノールのようなアルコール類、酢
酸又は水があげられ、ことにアルコール類が好ま
しい。反応温度は特に限定はなく、室温以上、溶
媒の還流温度以下であるが、生成物が比較的反応
性に富むため、室温が好ましい。 式（Ｉ）の化合物のうち、R5が低級アルコキ
シ基の化合物は、下記Ｂ法により、４−フエニル
−４−オキソ−２−ブテン酸（）を塩基の存在
下に低級アルカノールで処理して、４−フエニル
−４−オキソ−２−アルコキシ酪酸（）とし、
次いでこのものを常法によりヒドラジンと反応さ
せることにより得られる。
【化】
【式】
上記Ｂ法における第一工程は、特公昭56−428
号公報に記載の方法に準じて行い得る。また、第
二工程は、前記Ａ−２の方法に準じて行うことが
できる。 式（Ｉ）の化合物のうち、R5がOHの化合物
は、下記Ｃ法により、アセトフエノン（）をグ
リオキシル酸水和物（）と反応させて、４−フ
エニル−４−オキソ−２−ヒドロキシ酪酸（）
とし、次いでこのものをヒドラジンと反応させる
ことにより得られる。
号公報に記載の方法に準じて行い得る。また、第
二工程は、前記Ａ−２の方法に準じて行うことが
できる。 式（Ｉ）の化合物のうち、R5がOHの化合物
は、下記Ｃ法により、アセトフエノン（）をグ
リオキシル酸水和物（）と反応させて、４−フ
エニル−４−オキソ−２−ヒドロキシ酪酸（）
とし、次いでこのものをヒドラジンと反応させる
ことにより得られる。
【化】
【式】
上記Ｃ法における第一工程は、ドイツ特許公開
第1695694号公報に記載の方法に準じて行い得る。
また、第二工程は、前記Ａ−２の方法に準じて行
うことができる。 前記式（Ｉ）の化合物は、農業用殺菌剤として
用いられ、寄主植物に被害を与えることなく、植
物の病気に対して治療的且つ保護的効果を示す。 すなわち、散布剤または水面施用剤として使用
することにより、稲作での重要病害である稲紋枯
病を特に強力に防除することができる。 また、土壌処理あるいは種子処理剤として使用
することにより、リゾクトニア菌に起因するビー
ト、棉、ウリ類等各種作物の苗立枯病に特に有効
であるほか、ナス、ウリ類等の白絹病、ジヤガイ
モくろあざ病などの土壌伝染性病害を有効に防除
することができる。 一方、実用薬量では稲、トマト、ジヤガイモ、
棉、ナス、キウリ、インゲン等の作物は薬害をう
けることはない。 さらに、前記式（Ｉ）を有する化合物は、果樹
園、非農耕地、山林等においても殺菌剤として有
効に使用することができる。 本発明の化合物は、担体および必要に応じて他
の補助剤と混合して、農業用殺菌剤として通常用
いられる製剤形態、たとえば、粉剤、粗粉剤、微
粒剤、粒剤、水和剤、乳剤、水溶液剤、水溶剤、
油懸濁剤等に調製されて使用される。ここでいう
担体とは、処理すべき部位へ有効成分化合物の到
達性を助け、また、有効成分化合物の貯蔵、輸送
あるいは取り扱いを容易にするために、農業用殺
菌剤中に混合される合成または天然の無機または
有機物質を意味する。 適当な固体担体としては、カオリナイト群、モ
ンモリロナイト群あるいはアタバルジヤイト群等
で代表されるクレー類、タルク、雲母、葉ロウ
石、軽石、バーミユキライト、石こう、炭酸カル
シウム、ドロマイト、けいそう土、マグネシウム
石灰、りん灰石、ゼオライト、無水ケイ酸、合成
ケイ酸カルシウム、等の無機物質、大豆粉、タバ
コ粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、でんぷん、結晶
セルロース等の植物性有機物質、クマロン樹脂、
石油樹脂、アルキド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ
アルキレングリコール、ケトン樹脂、エステルガ
ム、コーパルガム、ダンマルガム等の合成または
天然の高分子化合物、カルナバロウ、蜜ロウ等の
ワツクス類、あるいは尿素等があげられる。 適当な液体担体としては、ケロシン、鉱油、ス
ピンドル油、ホワイトオイル等のパラフイン系も
しくはナフテン系炭化水素、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、エチルベンゼン、クメン、メチル
ナフタリン等の芳香族炭化水素、四塩化炭素、ク
ロロホルム、トリクロルエチレン、モノクロルベ
ンゼン、ｏ−クロルトルエン等の塩素化炭化水
素、ジオキサン、テトラヒドロフランのようなエ
ーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、ジイ
ソブチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフエ
ノン、イソホロン等のケトン類、酢酸エチル、酢
酸アミル、エチレングリコールアセテート、ジエ
チレングリコールアセテート、マレイン酸ジブチ
ル、コハク酸ジエチル等のエステル類、メタノー
ル、ｎ−ヘキサノール、エチレングリコール、ジ
エチレングリコール、シクロヘキサノール、ベン
ジルアルコール等のアルコール類、エチレングリ
コールエチルエーテル、エチレングリコールフエ
ニルエーテル、ジエチレングリコールエチルエー
テル、ジエチレングリコールブチルエーテル等の
エーテルアルコール類、ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド等の極性溶媒あるいは水等
があげられる。 乳化、分散、湿潤、拡展、結合、崩壊性調節、
有効成分安定化、流動性改良、防錆等の目的で使
用される界面活性剤は、非イオン性、陰イオン
性、陽イオン性および両性イオン性のいずれのも
のをも使用しうるが、通常は非イオン性および
（または）陰イオン性のものが使用される。適当
な非イオン性界面活性剤としては、たとえば、ラ
ウリルアルコール、ステアリルアルコール、オレ
イルアルコール等の高級アルコールにエチレンオ
キシドを重合付加させたもの、イソオクチルフエ
ノール、ノニルフエノール等のアルキルフエノー
ルにエチレンオキシドを重合付加させたもの、ブ
チルナフトール、オクチルナフトール等のアルキ
ルナフトールにエチレンオキシドを重合付加させ
たもの、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン
酸等の高級脂肪酸にエチレンオキシドを重合付加
させたもの、ステアリルりん酸、ジラウリルりん
酸等のモノもしくはジアルキルりん酸にエチレン
オキシドを重合付加させたもの、ドデシルアミ
ン、ステアリン酸アミド等のアミンにエチレンオ
キシドを重合付加させたもの、ソルビタン等の多
価アルコールの高級脂肪酸エステルおよびそれに
エチレンオキシドを重合付加させたもの、エチレ
ンオキシドとプロピレンオキシドを重合付加させ
たもの等があげられる。適当な陰イオン性界面活
性剤としては、たとえば、ラウリル硫酸ナトリウ
ム、オレイルアルコール硫酸エステルアミン塩等
のアルキル硫酸エステル塩、スルホこはく酸ジオ
クチルエステルナトリウム、２−エチルヘキセン
スルホン酸ナトリウム等のアルキルスルホン酸
塩、イソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウ
ム、メチレンビスナフタレンスルホン酸ナトリウ
ム、リグニンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベ
ンゼンスルホン酸ナトリウム等のアリールスルホ
ン酸塩等があげられる。 さらに本発明の農業用殺菌剤には製剤の性状を
改善し、生物効果を高める目的で、カゼイン、ゼ
ラチン、アルブミン、ニカワ、アルギン酸ソー
ダ、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロ
ース、ヒドロキシエチルセルロース、ポリビニル
アルコール等の高分子化合物や他の補助剤を併用
することもできる。 上記の担体および種々の補助剤は製剤の剤型、
適用場面等を考慮して、目的に応じてそれぞれ単
独にあるいは組合わせて適宜使用される。 粉剤は、例えば有効成分化合物を通常１ないし
25重量部含有し、残部は固体担体である。 水和剤は、例えば有効成分化合物を通常25ない
し90重量部含有し、残部は固体担体、分散湿潤剤
であつて、必要に応じて保護コロイド剤、チキソ
トロピー剤、消泡剤等が加えられる。 粉剤は、例えば有効成分化合物を通常１ないし
35重量部含有し、残部は大部分が固体担体であ
る。有効成分化合物は固体担体と均一に混合され
ているか、あるいは固体担体の表面に均一に固着
もしくは吸着されており、粒の径は約0.2ないし
1.5mm程度である。 乳剤は、例えば有効成分化合物を通常５ないし
50重量部含有しており、これに約５ないし20重量
部の乳化剤が含まれ、残部は液体担体であり、必
要に応じて防錆剤が加えられる。 このようにして種々の剤型の調製された本発明
の農業用殺菌剤を、たとえば、水田または畑地に
おいて農作物に病気の発生する前または発生後に
作物の茎葉に散布、または土壌もしくは水面に施
用するときは、10aあたり有効成分として１ない
し5000ｇ好ましくは10〜1000ｇを投ずることによ
り、有効に病害を防除することができる。 また、本発明の農業用殺菌剤を種子処理、たと
えば種子粉衣剤として使用するときは、種子重量
あたり有効成分として0.01％〜２％好ましくは
0.2〜0.5％を粉衣することにより、有効に土壌も
しくは種子伝染性病害を防除できる。 本発明の農業用殺菌剤は、殺菌スペクトラムを
広げるために他の農業用殺菌剤が配合されること
は好ましく、場合によつては相乗効果を期待する
こともできる。 次に前記式（Ｉ）を有する化合物の製造法を実
施例によつて説明する。 実施例 １ ６−（３，５−ジクロロ−４−メチルフエニル）
−５−ヒドロキシ−４，５−ジヒドロ−３
（2H）ビリダジノンの製造 ４−（３，５−ジクロロ−４−メチルフエニル）
−３−ヒドロキシ−４−オキソ酪酸2.77ｇ、ヒド
ラジンヒドラート（100％，0.5ｇ）及びエタノー
ル20mlの混合物を室温で６時間かくはんした。生
成した白色粉末を取し、目的物1.77ｇを得た。 収率 65％。融点253〜256° IR νNujol naxcm-1：3460，3240，3100，2800〜
2200，1690 NMR（DMSO−d6）δppm：11.11（1H，ｓ，
NH），7.70（2H，ｓ，Ar），5.77（1H，bs，OH），
4.75（1H，ｔ，Ｊ＝６Hz，５−Ｈ），2.5〜3.0
（2H，ｍ，４−Ｈ），2.43（3H，ｓ，CH3）。 同様にして次の化合物が製造された。 ６−（３−ブロモフエニル）−５−ヒドロキシ−
４，５−ジヒドロ−３（2H）ピリダジノン 融点 148〜151° ６−（３，４−ジクロロフエニル）−５−ヒドロ
キシ−４，５−ジヒドロ−３（2H）ピリダジノン 融点 210〜220° ６−（３，５−ジクロロ−４−メトキシフエニ
ル）−５−ヒドロキシ−４，５−ジヒドロ−３
（2H）ピリダジノン 融点 175〜178° ６−（４−メチルフエニル）−５−ヒドロキシ−
４，５−ジヒドロ−３（2H）ピリダジノン 融点 179〜181° 実施例 ２ ６−（４−メチルフエニル）−４−メトキシ−
４，５−ジヒドロ−３（2H）ピリダジノンの製造 ４−（４−メチルフエニル）−２−メトキシ−４
−オキソ酪酸2.22ｇのメタノール（20ml）溶液に
ヒドラジンラート（100％，0.5ｇ）を室温で加
え、一夜放置後、析出した結晶を取し、メタノ
ールで洗浄し、目的物1.35ｇを得た。液を50°
で濃縮し、さらにメタノールで残渣を洗浄し、再
び目的物の純品0.5ｇを得た。 収率85％。 融点 167〜169.5° IR νNujol naxcm-1：3200，3100，2800〜2100，
1660，1600。 NMR（CDCl2）δppm：9.42（1H，ｓ，NH），
7.23，7.68（4H，AB−ｄ，Ｊ＝８Hz，Ar），３，
93（1H，Ｊ＝６Hz，ｔ，４−Ｈ），3.57（3H，ｓ，
CH3Ｏ），3.13（2H，ｄ，Ｊ＝６Hz，５−Ｈ），
2.38（3H，ｓ，CH3）。 同様にして次の化合物が製造された。 ６−（３−ブロモフエニル）−４−メトキシ−
４，５−ジヒドロ−３（2H）ピリダジノン 融点 123〜125° ６−（３，５−ジクロロ−４−メチルフエニル）
−４−メトキシ−４，５−ジヒドロ−３（2H）ピ
リダジノン 融点 175〜178° ６−（３，４−ジクロロフエニル）−４−メトキ
シ−４，５−ジヒドロ−３（2H）ピリダジノン
融点 158〜161° 実施例 ３ ６−（３−ブロモフエニル）−４−ヒドロキシ−
４，５−ジヒドロ−３（2H）ピリダジノンの製造 ４−（３−ブロモフエニル）−２−ヒドロキシ−
４−オキソ酪酸1.36ｇとエタノール（10ml）の混
合液に室温でヒドラジンヒドラート0.25ｇを添加
し、65°で1.5時間加熱した。析出した結晶を熱時
取し、エタノールで洗浄して目的物の純品0.78
ｇを得た。収率58％。 融点158〜161° IR νNujol naxcm-1：3500，3200，3100，2800〜
2100，1700。 NMR（DMF−d7）δppm：10.95（1H，ｓ，
NH），7.3〜8.1（4H，ｍ，Ar），6.77（1H，bs，
OH），4.42（1H，dd，Ｊ＝6and10Hz，４−Ｈ），
2.7〜3.7（2H，ｍ，５−Ｈ）。 実施例３と同様にして、次の化合物が製造され
た。 ６−（３，５−ジクロロ−４−メチルフエニル）
−４−ヒドロキシ−４，５−ジヒドロ−３（2H）
ピリダジノン 融点 213〜215° ６−（３，４−ジクロロフエニル）−４−ヒドロ
キシ−４，５−ジヒドロ−３（2H）ピリダジノン 融点 196〜200° ６−（４−メチルフエニル）−４−ヒドロキシ−
４，５−ジヒドロ−３（2H）ピリダジノン 融点 174〜198° ６−（４−クロロフエニル）−４−ヒドロキシ−
４，５−ジヒドロ−３（2H）ピリダジノン 融点 186〜189° ６−（４−フルオロフエニル）−４−ヒドロキシ
−４，５−ジヒドロ−３（2H）ピリダジノン
融点 197〜199° ６−（３−ニトロフエニル）−４−ヒドロキシ−
４，５−ジヒドロ−３（2H）ピリダジノン 融点 227〜230° ６−（４−メトキシフエニル）−４−ヒドロキシ
−４，５−ジヒドロ−３（2H）ピリダジノン
融点 179〜183° 次に、これら目的のピリダジノン誘導体を製造
するための中間体の製造方法について、以下に参
考例を記載する。 参考例 １ ４−（３，５−ジクロロ−４−メチルフエニル）
−３−ヒドロキシ−４−オキソ酪酸の製造 ４−（３，５−ジクロロ−４−メチルフエニル）
−３−クロロ−４−オキソ酪酸2.96ｇを無水炭酸
ナトリウムの10％水溶液300ml中に加え、室温で
３時間かくはんした。TLCで原料の消失を確認
した後、砕氷（500ｇ）と濃塩酸（50ml）の混合
物中に反応液を注入し、エーテルにて抽出後、エ
ーテル層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。溶媒を留去し、2.65ｇ（96％）の粗成物を得
た。このものに少量のベンゼンを加え、さらにヘ
キサンを加えて、目的物の結晶1.28ｇを純品とし
て得た。収率46％。 融点 114.5〜117.5° 前記参考例１に準じて次の化合物が製造され
た。 ４−（３−ブロモフエニル）−３−ヒドロキシ−
４−オキソ酪酸 融点 129〜130° ４−（３，４−ジクロロフエニル）−３−ヒドロ
キシ−４−オキソ酪酸 融点 135〜138° ４−（３，５−ジクロロ−４−メトキシフエニ
ル）−３−ヒドロキシ−４−オキソ酪酸 融点 123〜126° ４−（４−メチルフエニル）−３−ヒドロキシ−
４−オキソ酪酸 融点 113〜114° 参考例 ２ ４−（３−ブロモフエニル）−２−メトキシ−４
−オキソ酪酸の製造 ４−（３−ブロモフエニル）−４−オキソ−２−
ブテン酸４ｇ、無水炭酸カリウム2.2ｇ及びメタ
ノール200mlの混合物を８時間室温でかくはん後、
氷冷下５mlの濃塩酸で酸性とした後、酢酸エチル
で抽出し、酢酸エチル層を水洗し、無水硫酸ナト
リウムで乾燥後、溶媒を留去し4.7ｇの粗生物を
得た。イソプロピルエーテルでトリチユレーシヨ
ンして２ｇの目的物を得た。収率44％。融点82.5
〜83.5°。 前記参考例２に準じて次の化合物が製造され
た。 ４−（３，５−ジクロロ−４−メチルフエニル）
−２−メトキシ−４−オキソ酪酸 融点 118〜120° ４−（３，４−ジクロロフエニル）−２−メトキ
シ−４−オキソ酪酸 融点 99〜101° ４−（４−メチルフエニル）−２−メトキシ−４
−オキソ酪酸 融点 92〜95° 参考例 ３ ４−（４−メチルフエニル）−２−ヒドロキシ−
４−オキソ酪酸の製造 ４−メチルアセトフエノン6.7ｇ、グリオキシ
ル酸１水和物12.42ｇ、重炭酸ナトリウム12.6ｇ、
メタノール75ml及び水75mlの混合物を50〜60°で
12時間かくはんした。反応終了後、希塩酸でpH4
にした後、酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を
分取後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留
去すると9.98ｇの残渣を得た。このものをシリカ
ゲルカラムクロマトグラフイーに付し、ベンゼン
−酢酸エチル（10：１〜１：１）にて溶出するこ
とにより、目的物6.8ｇを得た。収率65％。融点
92〜100° 参考例３に準じて、次の化合物が製造された。 ４−（３−ブロモフエニル）−２−ヒドロキシ−
４−オキソ酪酸 融点 108〜110° ４−（３，５−ジクロロ−４−メチルフエニル）
−２−ヒドロキシ−４−オキソ酪酸 融点 141〜143° ４−（３，４−ジクロロフエニル）−２−ヒドロ
キシ−４−オキソ酪酸 融点 146〜151° ４−（４−クロロフエニル）−２−ヒドロキシ−
４−オキソ酪酸 融点 138〜140° ４−（４−フルオロフエニル）−２−ヒドロキシ
−４−オキソ酪酸 融点 128〜130° ４−（３−ニトロフエニル）−２−ヒドロキシ−
４−オキソ酪酸 融点 139〜142° ４−（４−メトキシフエニル）−２−ヒドロキシ
−４−オキソ酪酸 融点 122〜126° 本発明の農業用殺菌剤の製剤例を次にあげる。
文中、単に部とあるのは全て重量部を意味する。 製剤例１ 粉剤 化合物番号１の化合物５部、タルク50部、カオ
リン45部を均一に混合して粉剤を得た。 製剤例２ 水和剤 化合物番号20の化合物50部、クレー29部、硅藻
土10部、ホワイトカーボン５部、リグニンスルホ
ン酸ナトリウム３部、ニユーコール1106（日本乳
化剤社商品名）２部およびポリビニルアルコール
１部を混合機中で均一に混合し、ハンマーミルで
３回粉砕して水和剤を得た。 製剤例３ 粒剤 化合物番号１の化合物70部を微細に粉砕し、こ
れにクレー30部を加えて混合機中で混和してプレ
ミツクスとした。このプレミツクス10部をクレー
60部およびベントナイト30部と共に混合機中に均
一に混和した。このものに適当量の水を加え、ニ
ーダー中で〓和し、直径0.8mmのスクリーンより
押し出し、50℃の通風乾燥機中で乾燥した。この
ものをシフターによつて整粒して粒剤を得た。 このようにして調整された本発明の農業用殺菌
剤の実施例を次にあげる。なお、供試薬剤は前記
製剤例２に準じて製造し、本発明の有効成分化合
物を50％含有する水和剤を用いた。 実施例４ 稲もんがれ病防除試験（予防散布） ４〜５葉期の稲苗（品種：日本晴）に３ポツト
50mlあて30ppmの供試薬液を散布し、24時間室温
に放置した後、予めもんがれ病菌（Rhizoctonia
solani）を培養したえんばく粒を稲の茎際に４〜
５粒置き、25〜27℃の湿室に移し、菌接種７日後
に発病の程度を病斑形成の高さ（cm）によつて調
査した。その結果を第１表に示す。
第1695694号公報に記載の方法に準じて行い得る。
また、第二工程は、前記Ａ−２の方法に準じて行
うことができる。 前記式（Ｉ）の化合物は、農業用殺菌剤として
用いられ、寄主植物に被害を与えることなく、植
物の病気に対して治療的且つ保護的効果を示す。 すなわち、散布剤または水面施用剤として使用
することにより、稲作での重要病害である稲紋枯
病を特に強力に防除することができる。 また、土壌処理あるいは種子処理剤として使用
することにより、リゾクトニア菌に起因するビー
ト、棉、ウリ類等各種作物の苗立枯病に特に有効
であるほか、ナス、ウリ類等の白絹病、ジヤガイ
モくろあざ病などの土壌伝染性病害を有効に防除
することができる。 一方、実用薬量では稲、トマト、ジヤガイモ、
棉、ナス、キウリ、インゲン等の作物は薬害をう
けることはない。 さらに、前記式（Ｉ）を有する化合物は、果樹
園、非農耕地、山林等においても殺菌剤として有
効に使用することができる。 本発明の化合物は、担体および必要に応じて他
の補助剤と混合して、農業用殺菌剤として通常用
いられる製剤形態、たとえば、粉剤、粗粉剤、微
粒剤、粒剤、水和剤、乳剤、水溶液剤、水溶剤、
油懸濁剤等に調製されて使用される。ここでいう
担体とは、処理すべき部位へ有効成分化合物の到
達性を助け、また、有効成分化合物の貯蔵、輸送
あるいは取り扱いを容易にするために、農業用殺
菌剤中に混合される合成または天然の無機または
有機物質を意味する。 適当な固体担体としては、カオリナイト群、モ
ンモリロナイト群あるいはアタバルジヤイト群等
で代表されるクレー類、タルク、雲母、葉ロウ
石、軽石、バーミユキライト、石こう、炭酸カル
シウム、ドロマイト、けいそう土、マグネシウム
石灰、りん灰石、ゼオライト、無水ケイ酸、合成
ケイ酸カルシウム、等の無機物質、大豆粉、タバ
コ粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、でんぷん、結晶
セルロース等の植物性有機物質、クマロン樹脂、
石油樹脂、アルキド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ
アルキレングリコール、ケトン樹脂、エステルガ
ム、コーパルガム、ダンマルガム等の合成または
天然の高分子化合物、カルナバロウ、蜜ロウ等の
ワツクス類、あるいは尿素等があげられる。 適当な液体担体としては、ケロシン、鉱油、ス
ピンドル油、ホワイトオイル等のパラフイン系も
しくはナフテン系炭化水素、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、エチルベンゼン、クメン、メチル
ナフタリン等の芳香族炭化水素、四塩化炭素、ク
ロロホルム、トリクロルエチレン、モノクロルベ
ンゼン、ｏ−クロルトルエン等の塩素化炭化水
素、ジオキサン、テトラヒドロフランのようなエ
ーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、ジイ
ソブチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフエ
ノン、イソホロン等のケトン類、酢酸エチル、酢
酸アミル、エチレングリコールアセテート、ジエ
チレングリコールアセテート、マレイン酸ジブチ
ル、コハク酸ジエチル等のエステル類、メタノー
ル、ｎ−ヘキサノール、エチレングリコール、ジ
エチレングリコール、シクロヘキサノール、ベン
ジルアルコール等のアルコール類、エチレングリ
コールエチルエーテル、エチレングリコールフエ
ニルエーテル、ジエチレングリコールエチルエー
テル、ジエチレングリコールブチルエーテル等の
エーテルアルコール類、ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド等の極性溶媒あるいは水等
があげられる。 乳化、分散、湿潤、拡展、結合、崩壊性調節、
有効成分安定化、流動性改良、防錆等の目的で使
用される界面活性剤は、非イオン性、陰イオン
性、陽イオン性および両性イオン性のいずれのも
のをも使用しうるが、通常は非イオン性および
（または）陰イオン性のものが使用される。適当
な非イオン性界面活性剤としては、たとえば、ラ
ウリルアルコール、ステアリルアルコール、オレ
イルアルコール等の高級アルコールにエチレンオ
キシドを重合付加させたもの、イソオクチルフエ
ノール、ノニルフエノール等のアルキルフエノー
ルにエチレンオキシドを重合付加させたもの、ブ
チルナフトール、オクチルナフトール等のアルキ
ルナフトールにエチレンオキシドを重合付加させ
たもの、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン
酸等の高級脂肪酸にエチレンオキシドを重合付加
させたもの、ステアリルりん酸、ジラウリルりん
酸等のモノもしくはジアルキルりん酸にエチレン
オキシドを重合付加させたもの、ドデシルアミ
ン、ステアリン酸アミド等のアミンにエチレンオ
キシドを重合付加させたもの、ソルビタン等の多
価アルコールの高級脂肪酸エステルおよびそれに
エチレンオキシドを重合付加させたもの、エチレ
ンオキシドとプロピレンオキシドを重合付加させ
たもの等があげられる。適当な陰イオン性界面活
性剤としては、たとえば、ラウリル硫酸ナトリウ
ム、オレイルアルコール硫酸エステルアミン塩等
のアルキル硫酸エステル塩、スルホこはく酸ジオ
クチルエステルナトリウム、２−エチルヘキセン
スルホン酸ナトリウム等のアルキルスルホン酸
塩、イソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウ
ム、メチレンビスナフタレンスルホン酸ナトリウ
ム、リグニンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベ
ンゼンスルホン酸ナトリウム等のアリールスルホ
ン酸塩等があげられる。 さらに本発明の農業用殺菌剤には製剤の性状を
改善し、生物効果を高める目的で、カゼイン、ゼ
ラチン、アルブミン、ニカワ、アルギン酸ソー
ダ、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロ
ース、ヒドロキシエチルセルロース、ポリビニル
アルコール等の高分子化合物や他の補助剤を併用
することもできる。 上記の担体および種々の補助剤は製剤の剤型、
適用場面等を考慮して、目的に応じてそれぞれ単
独にあるいは組合わせて適宜使用される。 粉剤は、例えば有効成分化合物を通常１ないし
25重量部含有し、残部は固体担体である。 水和剤は、例えば有効成分化合物を通常25ない
し90重量部含有し、残部は固体担体、分散湿潤剤
であつて、必要に応じて保護コロイド剤、チキソ
トロピー剤、消泡剤等が加えられる。 粉剤は、例えば有効成分化合物を通常１ないし
35重量部含有し、残部は大部分が固体担体であ
る。有効成分化合物は固体担体と均一に混合され
ているか、あるいは固体担体の表面に均一に固着
もしくは吸着されており、粒の径は約0.2ないし
1.5mm程度である。 乳剤は、例えば有効成分化合物を通常５ないし
50重量部含有しており、これに約５ないし20重量
部の乳化剤が含まれ、残部は液体担体であり、必
要に応じて防錆剤が加えられる。 このようにして種々の剤型の調製された本発明
の農業用殺菌剤を、たとえば、水田または畑地に
おいて農作物に病気の発生する前または発生後に
作物の茎葉に散布、または土壌もしくは水面に施
用するときは、10aあたり有効成分として１ない
し5000ｇ好ましくは10〜1000ｇを投ずることによ
り、有効に病害を防除することができる。 また、本発明の農業用殺菌剤を種子処理、たと
えば種子粉衣剤として使用するときは、種子重量
あたり有効成分として0.01％〜２％好ましくは
0.2〜0.5％を粉衣することにより、有効に土壌も
しくは種子伝染性病害を防除できる。 本発明の農業用殺菌剤は、殺菌スペクトラムを
広げるために他の農業用殺菌剤が配合されること
は好ましく、場合によつては相乗効果を期待する
こともできる。 次に前記式（Ｉ）を有する化合物の製造法を実
施例によつて説明する。 実施例 １ ６−（３，５−ジクロロ−４−メチルフエニル）
−５−ヒドロキシ−４，５−ジヒドロ−３
（2H）ビリダジノンの製造 ４−（３，５−ジクロロ−４−メチルフエニル）
−３−ヒドロキシ−４−オキソ酪酸2.77ｇ、ヒド
ラジンヒドラート（100％，0.5ｇ）及びエタノー
ル20mlの混合物を室温で６時間かくはんした。生
成した白色粉末を取し、目的物1.77ｇを得た。 収率 65％。融点253〜256° IR νNujol naxcm-1：3460，3240，3100，2800〜
2200，1690 NMR（DMSO−d6）δppm：11.11（1H，ｓ，
NH），7.70（2H，ｓ，Ar），5.77（1H，bs，OH），
4.75（1H，ｔ，Ｊ＝６Hz，５−Ｈ），2.5〜3.0
（2H，ｍ，４−Ｈ），2.43（3H，ｓ，CH3）。 同様にして次の化合物が製造された。 ６−（３−ブロモフエニル）−５−ヒドロキシ−
４，５−ジヒドロ−３（2H）ピリダジノン 融点 148〜151° ６−（３，４−ジクロロフエニル）−５−ヒドロ
キシ−４，５−ジヒドロ−３（2H）ピリダジノン 融点 210〜220° ６−（３，５−ジクロロ−４−メトキシフエニ
ル）−５−ヒドロキシ−４，５−ジヒドロ−３
（2H）ピリダジノン 融点 175〜178° ６−（４−メチルフエニル）−５−ヒドロキシ−
４，５−ジヒドロ−３（2H）ピリダジノン 融点 179〜181° 実施例 ２ ６−（４−メチルフエニル）−４−メトキシ−
４，５−ジヒドロ−３（2H）ピリダジノンの製造 ４−（４−メチルフエニル）−２−メトキシ−４
−オキソ酪酸2.22ｇのメタノール（20ml）溶液に
ヒドラジンラート（100％，0.5ｇ）を室温で加
え、一夜放置後、析出した結晶を取し、メタノ
ールで洗浄し、目的物1.35ｇを得た。液を50°
で濃縮し、さらにメタノールで残渣を洗浄し、再
び目的物の純品0.5ｇを得た。 収率85％。 融点 167〜169.5° IR νNujol naxcm-1：3200，3100，2800〜2100，
1660，1600。 NMR（CDCl2）δppm：9.42（1H，ｓ，NH），
7.23，7.68（4H，AB−ｄ，Ｊ＝８Hz，Ar），３，
93（1H，Ｊ＝６Hz，ｔ，４−Ｈ），3.57（3H，ｓ，
CH3Ｏ），3.13（2H，ｄ，Ｊ＝６Hz，５−Ｈ），
2.38（3H，ｓ，CH3）。 同様にして次の化合物が製造された。 ６−（３−ブロモフエニル）−４−メトキシ−
４，５−ジヒドロ−３（2H）ピリダジノン 融点 123〜125° ６−（３，５−ジクロロ−４−メチルフエニル）
−４−メトキシ−４，５−ジヒドロ−３（2H）ピ
リダジノン 融点 175〜178° ６−（３，４−ジクロロフエニル）−４−メトキ
シ−４，５−ジヒドロ−３（2H）ピリダジノン
融点 158〜161° 実施例 ３ ６−（３−ブロモフエニル）−４−ヒドロキシ−
４，５−ジヒドロ−３（2H）ピリダジノンの製造 ４−（３−ブロモフエニル）−２−ヒドロキシ−
４−オキソ酪酸1.36ｇとエタノール（10ml）の混
合液に室温でヒドラジンヒドラート0.25ｇを添加
し、65°で1.5時間加熱した。析出した結晶を熱時
取し、エタノールで洗浄して目的物の純品0.78
ｇを得た。収率58％。 融点158〜161° IR νNujol naxcm-1：3500，3200，3100，2800〜
2100，1700。 NMR（DMF−d7）δppm：10.95（1H，ｓ，
NH），7.3〜8.1（4H，ｍ，Ar），6.77（1H，bs，
OH），4.42（1H，dd，Ｊ＝6and10Hz，４−Ｈ），
2.7〜3.7（2H，ｍ，５−Ｈ）。 実施例３と同様にして、次の化合物が製造され
た。 ６−（３，５−ジクロロ−４−メチルフエニル）
−４−ヒドロキシ−４，５−ジヒドロ−３（2H）
ピリダジノン 融点 213〜215° ６−（３，４−ジクロロフエニル）−４−ヒドロ
キシ−４，５−ジヒドロ−３（2H）ピリダジノン 融点 196〜200° ６−（４−メチルフエニル）−４−ヒドロキシ−
４，５−ジヒドロ−３（2H）ピリダジノン 融点 174〜198° ６−（４−クロロフエニル）−４−ヒドロキシ−
４，５−ジヒドロ−３（2H）ピリダジノン 融点 186〜189° ６−（４−フルオロフエニル）−４−ヒドロキシ
−４，５−ジヒドロ−３（2H）ピリダジノン
融点 197〜199° ６−（３−ニトロフエニル）−４−ヒドロキシ−
４，５−ジヒドロ−３（2H）ピリダジノン 融点 227〜230° ６−（４−メトキシフエニル）−４−ヒドロキシ
−４，５−ジヒドロ−３（2H）ピリダジノン
融点 179〜183° 次に、これら目的のピリダジノン誘導体を製造
するための中間体の製造方法について、以下に参
考例を記載する。 参考例 １ ４−（３，５−ジクロロ−４−メチルフエニル）
−３−ヒドロキシ−４−オキソ酪酸の製造 ４−（３，５−ジクロロ−４−メチルフエニル）
−３−クロロ−４−オキソ酪酸2.96ｇを無水炭酸
ナトリウムの10％水溶液300ml中に加え、室温で
３時間かくはんした。TLCで原料の消失を確認
した後、砕氷（500ｇ）と濃塩酸（50ml）の混合
物中に反応液を注入し、エーテルにて抽出後、エ
ーテル層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。溶媒を留去し、2.65ｇ（96％）の粗成物を得
た。このものに少量のベンゼンを加え、さらにヘ
キサンを加えて、目的物の結晶1.28ｇを純品とし
て得た。収率46％。 融点 114.5〜117.5° 前記参考例１に準じて次の化合物が製造され
た。 ４−（３−ブロモフエニル）−３−ヒドロキシ−
４−オキソ酪酸 融点 129〜130° ４−（３，４−ジクロロフエニル）−３−ヒドロ
キシ−４−オキソ酪酸 融点 135〜138° ４−（３，５−ジクロロ−４−メトキシフエニ
ル）−３−ヒドロキシ−４−オキソ酪酸 融点 123〜126° ４−（４−メチルフエニル）−３−ヒドロキシ−
４−オキソ酪酸 融点 113〜114° 参考例 ２ ４−（３−ブロモフエニル）−２−メトキシ−４
−オキソ酪酸の製造 ４−（３−ブロモフエニル）−４−オキソ−２−
ブテン酸４ｇ、無水炭酸カリウム2.2ｇ及びメタ
ノール200mlの混合物を８時間室温でかくはん後、
氷冷下５mlの濃塩酸で酸性とした後、酢酸エチル
で抽出し、酢酸エチル層を水洗し、無水硫酸ナト
リウムで乾燥後、溶媒を留去し4.7ｇの粗生物を
得た。イソプロピルエーテルでトリチユレーシヨ
ンして２ｇの目的物を得た。収率44％。融点82.5
〜83.5°。 前記参考例２に準じて次の化合物が製造され
た。 ４−（３，５−ジクロロ−４−メチルフエニル）
−２−メトキシ−４−オキソ酪酸 融点 118〜120° ４−（３，４−ジクロロフエニル）−２−メトキ
シ−４−オキソ酪酸 融点 99〜101° ４−（４−メチルフエニル）−２−メトキシ−４
−オキソ酪酸 融点 92〜95° 参考例 ３ ４−（４−メチルフエニル）−２−ヒドロキシ−
４−オキソ酪酸の製造 ４−メチルアセトフエノン6.7ｇ、グリオキシ
ル酸１水和物12.42ｇ、重炭酸ナトリウム12.6ｇ、
メタノール75ml及び水75mlの混合物を50〜60°で
12時間かくはんした。反応終了後、希塩酸でpH4
にした後、酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を
分取後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留
去すると9.98ｇの残渣を得た。このものをシリカ
ゲルカラムクロマトグラフイーに付し、ベンゼン
−酢酸エチル（10：１〜１：１）にて溶出するこ
とにより、目的物6.8ｇを得た。収率65％。融点
92〜100° 参考例３に準じて、次の化合物が製造された。 ４−（３−ブロモフエニル）−２−ヒドロキシ−
４−オキソ酪酸 融点 108〜110° ４−（３，５−ジクロロ−４−メチルフエニル）
−２−ヒドロキシ−４−オキソ酪酸 融点 141〜143° ４−（３，４−ジクロロフエニル）−２−ヒドロ
キシ−４−オキソ酪酸 融点 146〜151° ４−（４−クロロフエニル）−２−ヒドロキシ−
４−オキソ酪酸 融点 138〜140° ４−（４−フルオロフエニル）−２−ヒドロキシ
−４−オキソ酪酸 融点 128〜130° ４−（３−ニトロフエニル）−２−ヒドロキシ−
４−オキソ酪酸 融点 139〜142° ４−（４−メトキシフエニル）−２−ヒドロキシ
−４−オキソ酪酸 融点 122〜126° 本発明の農業用殺菌剤の製剤例を次にあげる。
文中、単に部とあるのは全て重量部を意味する。 製剤例１ 粉剤 化合物番号１の化合物５部、タルク50部、カオ
リン45部を均一に混合して粉剤を得た。 製剤例２ 水和剤 化合物番号20の化合物50部、クレー29部、硅藻
土10部、ホワイトカーボン５部、リグニンスルホ
ン酸ナトリウム３部、ニユーコール1106（日本乳
化剤社商品名）２部およびポリビニルアルコール
１部を混合機中で均一に混合し、ハンマーミルで
３回粉砕して水和剤を得た。 製剤例３ 粒剤 化合物番号１の化合物70部を微細に粉砕し、こ
れにクレー30部を加えて混合機中で混和してプレ
ミツクスとした。このプレミツクス10部をクレー
60部およびベントナイト30部と共に混合機中に均
一に混和した。このものに適当量の水を加え、ニ
ーダー中で〓和し、直径0.8mmのスクリーンより
押し出し、50℃の通風乾燥機中で乾燥した。この
ものをシフターによつて整粒して粒剤を得た。 このようにして調整された本発明の農業用殺菌
剤の実施例を次にあげる。なお、供試薬剤は前記
製剤例２に準じて製造し、本発明の有効成分化合
物を50％含有する水和剤を用いた。 実施例４ 稲もんがれ病防除試験（予防散布） ４〜５葉期の稲苗（品種：日本晴）に３ポツト
50mlあて30ppmの供試薬液を散布し、24時間室温
に放置した後、予めもんがれ病菌（Rhizoctonia
solani）を培養したえんばく粒を稲の茎際に４〜
５粒置き、25〜27℃の湿室に移し、菌接種７日後
に発病の程度を病斑形成の高さ（cm）によつて調
査した。その結果を第１表に示す。
【表】
実施例５ 稲もんがれ病防除試験（水面施用）
ポツト内に育成した４〜５葉期の稲苗（品種日
本晴）を水深１cmの湛水状態に保ち、供試薬液を
有効成分量が800ｇ／10aとなるようにポツト内
に施用した。７日間温室内に放置した後落水し、
予めもんがれ病菌（Rhizoctonia solani）を培養
したえんばく粒を稲の茎際に４〜５粒置き、25〜
27℃の湿室に移し、菌接種７日後に発病の程度を
病斑形成の高さ（cm）によつて調査した。その結
果を第２表に示す。
本晴）を水深１cmの湛水状態に保ち、供試薬液を
有効成分量が800ｇ／10aとなるようにポツト内
に施用した。７日間温室内に放置した後落水し、
予めもんがれ病菌（Rhizoctonia solani）を培養
したえんばく粒を稲の茎際に４〜５粒置き、25〜
27℃の湿室に移し、菌接種７日後に発病の程度を
病斑形成の高さ（cm）によつて調査した。その結
果を第２表に示す。
【表】
実施例６ インゲン苗立枯病防除試験（種子粉
衣） エンバク粒培地に26℃で２週間培養した苗立枯
菌（Rhizoctonia solani）を土壌に均一に混合
し、プラスチツク箱（25cm×35cm、深さ11cm）に
入れた。この土壌に供試薬剤を有効成分量で0.25
％（対種子重量）の割合に粉衣したインゲン種子
（品種：マスターピース）を60粒潘種し、25℃の
温度に２週間保つた後、苗立枯病の発病苗数
（本）を調査した。その結果を第３表に示す。
衣） エンバク粒培地に26℃で２週間培養した苗立枯
菌（Rhizoctonia solani）を土壌に均一に混合
し、プラスチツク箱（25cm×35cm、深さ11cm）に
入れた。この土壌に供試薬剤を有効成分量で0.25
％（対種子重量）の割合に粉衣したインゲン種子
（品種：マスターピース）を60粒潘種し、25℃の
温度に２週間保つた後、苗立枯病の発病苗数
（本）を調査した。その結果を第３表に示す。
【表】
【表】
第２表及び第３表における比較化合物Ａ，Ｂ，
Ｃ及びＤとは、以下の化合物である。
Ｃ及びＤとは、以下の化合物である。
【式】
【式】
【式】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 【式】 （式中、R1及びR3は水素原子、ハロゲン原子
又はニトロ基を示し、R2は水素原子、低級アル
キル基、低級アルコキシ基又はハロゲン原子を示
し、R1，R2及びR3のうち少なくとも１つは水素
原子以外の基を示す。R4は水素原子でR5は水酸
基又は低級アルコキシ基を示すか、あるいはR4
は水酸基でR5は水素原子を示す。）を有する６−
置換フエニル−４，５−ジヒドロ−３（2H）ピリ
ダジノン誘導体。 ２ 式 【式】 （式中、R1及びR3は水素原子、ハロゲン原子
又はニトロ基を示し、R2は水素原子、低級アル
キル基、低級アルコキシ基又はハロゲン原子を示
し、R1，R2及びR3のうち少なくとも１つは水素
原子以外の基を示す。R4は水素原子でR5は水酸
基又は低級アルコキシ基を示すか、あるいはR4
は水酸基でR5は水素原子を示す。）を有する６−
置換フエニル−４，５−ジヒドロ−３（2H）ピリ
ダジノン誘導体を有効成分とする農業用殺菌剤。
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|---|---|---|---|
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Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| JP58170793A JPS6061570A (ja) | 1983-09-16 | 1983-09-16 | ピリダジノン誘導体及び農業用殺菌剤 |
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