JPS60104074A - イソオキサゾリノン誘導体および除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なイソオキサシリノン誘導体およびそれを
含有する除草剤に関する。

本発明者等は、次式を有する化合物は、とくに単子葉植
物に対する除草効力が優れているが、移植水稲には薬害
がなく、水田におけるヒエの防除に極めて有効でおるこ
とを見出した。

本発明の化合物は、式 （式中　Ｒ１は水素原子または・・ロダン原子を示し、
ｌも２はアルキル基、シクロアルキル基、低級アルケニ
ル基、低級アルキニル基、べ／ゼン猿にハロゲン、低級
アルキル又はトリフルオロメチルが置換していてもよい
ベンジル基または）・ロダン、低級アルキル又は低級ア
ルコキシが置換していてもよいフェニル基を示し、Ｒと
Ｒは同一の低級アルケニル基を示すか、或いはＲ３が低
級アルキルＭ−を示し　Ｃ４が・・ロダン置換のフェニ
ル基を示し、Ａは硫黄原子、スルフィニル基またはスル
ホニル基を示す。）を有するインオキサゾリン−３−オ
ン誘導体である。

上記式（１）中、Ｒ１のノ・ロダン原子としては、塩素
、臭素、沃素または弗素原子があげられるが、好ましく
は塩素または臭素１Ｇ１子である。Ｒ２のアルキル基は
、直鎖状でも有枝鎖状でもよく、Ｃ４〜８のアルキル基
、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソゾロビル
、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチルまたはｎ−オ
クチルがあげられ、特にＣ１〜４アルキル基が好ましい
。Ｒ２のシクロアルキル基としては、例えはシクロプロ
ピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルがアケラれ
る。Ｒ２の低級アルケニル基としては、例えばアリルま
たはメタリルがあけられる。Ｒ２の低級アルキニル基と
しては、例えば１−プロピニルまたは２−プロピニルが
あげられる。Ｒ２の置換基を有してもよいベンジル基と
しては、例えばペン・ゾル、２−クロルベンジル、３−
１０ルペンジル、４−クロルベンジル、２．４−ジクロ
ルベンジル、３．４−ジクロルベンジル、２−メチルベ
ンジル、４−メチルベンジルｔたＵ３−）リフルオルメ
チルベンジルがあけられる。Ｒ２の置換基を有してもよ
いフェニル基としては、例エバフェニル、４−１０ルフ
エニル、２−メチ／Ｉ／　７　エニル、４−メチルフェ
ニル４１−１：４−メトキシフェニルがあげられる。Ｒ
３とＲ４が同一の低級アルケニル基を示す場合のアルケ
ニル基としては、例えばアリル、メタリル、２−ブチ二
Ａ／または３−ブテニルがあげられる。Ｒ３のアルキル
基としては、例えばメチル、エチル、プロピル、イソゾ
ロビルまたはブチルがあげられる。Ｒ４の・・ロダン置
換フェニル基としては、例、ｔｔｉ’２−１０ルフエニ
ル、３−クロルフェニル、４−　りｏルフェニル、２．
４−−）クロルフェニルまたは３，４−ジクロルフェニ
ルがあげられる。

好適な前記式（１）を有する化合物は、Ｒが水素原子、
塩素原子または臭素原子であシ　Ｒ２が、Ｃ１〜４アル
キルａ、Ｃ５〜４アルケニル基、ハロゲン又は低級アル
キルが置換していてもよいベンジル基又はハロゲン、低
級アルキル又は低級アルコキシが置換していてもよいフ
ェニル基であり、ＲとＲがアリル基、或いはＲ３が０１
〜４アルキル基であり　Ｒ４が・・ロダン置換フェニル
基であり、Ａが硫黄原子を示す化合物である。

とくに、水田除草剤として殺草活性が強く、最も好適に
用いられる式（１）の化合物は、■（１が塩素原子また
は臭素原子であり、Ｒ２がＣ１〜４アルキル基、アリル
基、フェニル基またはベンジル基であシ、Ｒ３とＲ４が
アリル基、或いはＲ３がイソゾロビル基で　Ｒ４が塩素
で置換されたフェニル基であ５％Ａが硫黄原子である化
合物である。

本発明の化合物を次に例示する。なお、化合物番号は以
下の記載において参照される。

本発明の化合物は、次に示す方法で製造される。

１−１　［２ （式中、Ｒ’　、　Ｒ２，Ｒ３およびＲ４は前述したも
のと同じ、ｎは１″または２を示す。） １）式（１−１）の化合物は、式（ＩＩ）の化合物に塩
基の不存在下にホスダンまたはトリクロロメチルクロロ
ホルメートを反応させ、過剰のホスゲンまたはトリクロ
ロメチルクロロホルメートを留去し、得られた式（至）
の化合物に等モル量の相当するアミンとトリエチルアミ
ンのような３級アミンの混合物、或いは２倍モル量の相
当するアミンを反応させることによって得られる。

第１工程及び第２工程の反応６には、ベンゼン、トルエ
ン、キシレンのような芳香族炭化水素類；塩化メチレン
、クロロホルム、四塩化炭素、１゜２−ソクロルエタン
のようなハロゲン化炭化水素類；又はこれらの混合溶媒
が好適に使用される。

２）式（１−２）の化合物は、式（＜−１）の化合物に
過酸化物を必要に応じて溶媒還流下に反応させることに
よって得られる。

過酸化物としては、例えば過酸化水素、過酸化ベンゾイ
ル、メタクロル過安息香酸があけられるが、とくにメタ
クロル過安息香酸が好ましい。過酸化物を式（１−１）
の化合物と等モル量用いた場合はスルフィニル化合物が
得られ、２倍モル量以上用いた場合はスルホニル化合物
が得られる。

過酸化水素との反応は、５〜２５℃で行われ、反応溶媒
には脂肪族カルメン酸、とくに酢酸が用いられる。過酸
化ベンゾイルまたはメタクロル安息香酸との反応は、０
°〜室温以下で行われ、数時間で反応は完結する。反応
溶媒にはハロゲン化炭化水素類、例えばメチレン、クロ
ロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンまたは０−ジク
ロルベンゼンが好ましい。

前記（１）式の化合物は殺草作用を有しており、除草剤
として使用することができ、その作用は一般に双子葉植
物に対するよりも単子葉植物に対する方が強い。たとえ
ば、水田においては、雑草の発芽前または発芽後に土壌
処理することにより、水田の強雑草であるタイヌビエ、
イヌビエ、ハイヌメリ等のイネ科雑草を特に強力に駆除
し、また通常の除草剤では防除が困離なマツバイ、ホタ
ルイ、ミズガヤツリ等のカヤツリグサ料多年生雑草も駆
除することができ、さらに、アゼナ、ムラサキサギゴケ
等のゴマノハグサ科雑草、キカシグサ、ミズマツパ等の
ミソノ・ギ科雑草の広葉雑草をも有効に駆除することが
できる。

一方、水稲に対しては選択性が大きく、移植水稲は薬害
をうけることはない。また、畑地においては、雑草の発
芽前に土壌処理することによシ、畑地の強雑草であるイ
ヌビエ、アオビユ、イノコズチ等のヒエ科雑草、スペリ
ヒエ等のスペリヒエ科雑草、アカザ、シロザ、コアカザ
等のアカザ科雑草、ツユクサ等のツユクサ科雑草、ハコ
ベ、ノミノフスマ、ミミナグサ、ツメフサ等のナデシコ
科雑草、エノキグサ、コニシキソウ等のトウダイグサ科
雑草等を有効に駆除することができるが、なかでもカモ
ジグサ、メヒシバ、コメヒシパ、イヌビエ、エノコログ
サ、アキノエノコログサ、スズメノカタビラ、スズメノ
カタビラ等のイネ科雑草を極めて強力に駆除することが
でき、一方、トウモロコシ、ビート、ダイス、ワタ、ダ
イコン、トマト、ニンジン、ハクサイ、レタス等の作物
は薬害をうけることはない。

さらに、前記（１）式の化合物は非農耕地、山林等にお
いても除草剤として有効に使用することができる。

前記（１）式の化合物は、また、植物の伸長を抑制する
作用を有しておシ、適当な時期、濃度で植物体に処理す
るとき、その植物体は枯死することなく伸長が抑制され
るので、伸長が好ましくない植物に対する伸長抑制剤と
しても使用することができる。従って、本発明の「除草
剤」なる語には、植物伸長抑制剤も包含する。

特に、芝の伸長抑制剤として有利に使用することができ
、シバ、ハリシバ、コラライシバ等の日本芝も有効に伸
長を抑止しうるが、特にパーミニダグラス、ベントグラ
ス、ブルーグラス、フエスキュ、ライグラス等の白洋芝
の伸長をより有効に防止することができ、一般庭園、緑
地、ゴルフ場等において好適に使用される。

本発明の化合物は、担体および必要に応じて他の補助剤
と混合して、除草剤として通常用いられる製剤形態、た
とえは、粉剤、粗粉剤、微粒剤、粒剤、水利剤、乳剤等
に調製して使用される。ここでいう担体とは、有効成分
化合物の処理すべき部位への到達性を助け、また、有効
成分化合物の貯蔵、輸送あるいは取り扱いを容易にする
ために、除草剤中に混合される合成または天然の無機ま
たは有機物質を意味する。

適当な固体担体としては、カオリナイト群、モンモリロ
ナイト群あるいはアタｔ’？ルジャイト群等で代表され
るクレー類、タルク、雲母、葉ロウ石、軽石、バーミニ
キライト、石こう、炭酸カルシウム、ドロマイト、けい
そう±、マグネシウム石灰、シん石灰、ゼオライト、無
水ケイ酸、合成ケイ酸カルシウム等の無機物質、大豆粉
、タバコ粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、でんぷん、結晶
セルロース等の植物性有機物質、クマロン樹脂、石油樹
脂、アルキド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリアルキレング
リコール、ケトン（’ｈ１　Ｍ’Ｆｔ　、エステルガム
、ゴー／９ルガム、ダンブルガム等の合成または天然の
高分子化合物、カルナバロウ、密ロウ等のワックス類、
あるいは尿素等があけられる。

適当な液体担体としては、ケロシン、鉱油、スピンドル
油、ホワイトオイル等の７９ラフイン系もしくはナフテ
ン系炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチル
ベンゼン−クメン、メチルナフタリン等の芳香族炭化水
素、四塩化炭素、クロロホルム、トリクロルエチレン、
モノクロルベンゼン、Ｏ−クロルトルエン等ノ塩素化炭
化水素、ジオキサン、テトラヒドロフランのようなエー
テル類、アセトン、メチルエチルケトン、ジイソブチル
ケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン、イソホロ
ン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸アミル、エチレング
リコールアセテート、ジエチレングリコールアセテート
、マレイン酸ジプチル、コハク酸ジエチル等のエステル
類、メタノール、わ−ヘキサノール、エチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、シクロヘキサノール、ベン
ジルアルコール等ノアルコール類、エチレングリコール
エチルエーテル、エチレングリコールフェニルエーテル
、ジエチレンクリコールエチルエーテル、ジエチレンク
リコールブチルエーテル等のエーテルアルコール類、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の極性福
媒あるいは水等があげられる。

乳化、分散、湿潤、拡展、結合、崩壊性調節、有効成分
安定化、流動性改良、防錆等の目的で使用される界面活
性剤は、非イオン性、陰イオン性、陽イオン性および両
性イオン性のいずれのものをも使用しうるが、通常は非
イオン性および／または陰イオン性のものが使用される
。

適当な非イオン性界面活性剤としては、たとえは、ラウ
リルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアル
コール等の高級アルコールにエチレンオキシドを重合付
加させたもの、インオクチルフェノール、ノニルフェノ
ール等のアルキルフェノールにエチレンオキシドを重合
付加させたもの、ブナルナ７トール、オクチルナフトー
ル等のアルキルナフトールにエチレンオキシドを重合付
加させたもの、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン
酸等の高級脂肪酸にエチレンオキシドを重合付加させた
もの、ステアリルりん酸、ヅラウリルシん酸等のモノも
しくはジアルキルりん酸にエチレンオキシドを重合付加
させたもの、ドデシルアミン、ステアリン酸アミド等の
アミンにエチレンオキシドを重合付加させたもの、ソル
ビタン等の多価アルコールの高級脂肪酸エステルおよび
それにエチレンオキシドを重合付加させたもの、エチレ
ンオキシドとゾロピレンオキシドを重合付加させたもの
等があけられる。適当な陰イオン性界面活性剤としては
、たとえば、ラウリル硫酸ナトリウム、オレイルアルコ
ール硫酸エステルアミン堪等のアルキル硫酸エステル塩
、スルホこはく酸ジオクチルエステルナトリウム、２−
エチルヘキセンスルホン醪ナトリウム等のアルキルスル
ホン酸塩、インプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウ
ム、メチレンビスナフタレンスルホン酸ナトリウム、リ
グニンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホ
ン酸ナトリウム等のアリールスルホンＩ塩等があげられ
る。

さらに本発明の除草剤には製剤の性状を改善し、生物効
果を高める目的で、カゼイン、ゼラチン、アルブミン、
ニカワ、アルギン酸ソーダ、カルボキシメチルセルロー
ス、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、
ホリビニルアルコール等の高分子化合物や他の補助剤を
併用することもできる。

上記の担体および種々の補助剤は製剤の剤型、適用場面
等を考慮して、目的に応じてそれぞれ単独にあるいは組
合わされて適宜使用される。

粉剤は有効成分化合物を通常２ないし１０ｉ量部含有し
、残部は固体担体である。

水利剤は有効成分化合物を通常１０ないし８０重量部含
有し、残部は固体担体、分散湿潤剤であって、必要に応
じて保饅コロイド剤、チキントロピー剤、消泡剤等が加
えられる。

粒剤は有効成分化合物を通常２ないし１０重量部含有し
、残部は大部分が固体担体である。

有効成分化合物は固体担体と均一に混合されているか、
あるいは固体担体の表面に均一に固着もしくは吸着され
ており、粒の径は約０．２ないし１．５朋程度である。

乳剤は有効成分化合物を通常１０ないし５０重量部含鳴
しておシ、これに約５ないし２０重量部の乳化剤が含ま
れ、残部は液体担体であり、必要に応じて防錆剤が加え
られる。

このようにして種々の剤型に磨製された本発明の除草剤
を、たとえば、水田または畑地において雑草の発芽前ま
たは発芽後に土壌処理するときは、１０ａあたシ有効成
分として１ｏないし２０００Ｆ好ましくは５０〜４００
ｔを投することによシ、有効に雑草を駆除することがで
きる。

また、非農耕地たとえば、道路、グランド、家屋敷地、
線路等において非選択的に雑草を駆除しようとするとき
は、１０ａあたシ有効成分として２００ないし２０００
　ｔを投することにより、有効に雑草を駆除できる。

本発明の除草剤は、殺草スペクトラムを広げるために他
の除草剤が配合されることは好ましく、場合によっては
相乗効果を期待することもできる。

節剤、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、あるいは
肥料等と混合して使用することができる。

実施例　１ ４−クロル−３−ヒドロキシ−５−メチルチオメチルイ
ソオキサゾール８９８〜にホスゲン０．６ｍｌ＋の７−
ベンゼン溶液を加え、室温で７時間攪拌した後、溶媒お
よび過剰のポスダンを留去した。残留した４−クロル−
２−クロルカルボニル−５−メチルチオメチル−４−イ
ソオキサゾリン−３−オンを精製することなしに、再び
１０ｔｎｔのベンゼンに溶解し、この溶液に室温で攪拌
下にＮ−イソノロビル−４−クロルアニリン１．７１の
５７！ベンゼン溶液を加え、室温で３０分攪拌した。反
応混合液を１０ゴずつの５チ炭酸水素ナトリウム溶液で
２回、１０ｄ−Ｊ’つの水で２回順次洗浄し、ベンゼン
層を芒硝で乾燥した後溶媒を留去して、残留物にジイソ
ゾロビルエーテルを加えて晶出した結晶を沢取すると、
融点１１３〜１１４℃を有する無色の針状晶１．５２ｆ
（収率８０，９％）が得られた。

実施例　２ ４−ブロム−３−ヒドロキシ−５−フェニルチオメチル
イソオキサゾール１．６７Ｆを１０−のベンゼンに浴解
し、ホスｒ７１ｍ１．の１０ゴベンゼン溶液を加え、３
０℃で４時間攪拌した。

溶媒および過剰のホスゲンを留去し、残留した４−ブロ
ム−２−クロルカルがニル−５−フェニルチオメチル−
４−イソオキサゾリン−３−オンを再び５０−のベンゼ
ンに溶解し、この溶液に室温で攪拌下にＮ−インゾロビ
ル−４−クロルアニリン０．９９　ｒ　、！：　）　Ｉ
Ｊエチルアミン０．５９１の５−ベンゼン溶液を加えて
３０分間攪拌した。反応混合液よシトリエチルアミン塩
酸塩を炉別し、涙液よシ溶媒を留去し、残留物をシリカ
ダルカラムクロマトグラフィーに付して、ｎ−ヘキサン
：アセトン＝ｉｏ：ｉの混合溶媒で溶出して精製し、溶
出液より溶媒を留去するとｎ　ｏ　”　１−６０１５を
有する４−ブロム−２（Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（４−
１０ルフエニル）カルバモイル）−５−フェニルチオメ
チル−４−イソオキサゾリン−３−オン２．２６ｆ’（
収率８０．４チ）が得られた。

実施例　３ ４−ブロム−３−ヒドロキシ−５−フェニルチオメチル
イソオキサゾール１．４３Ｆにホスゲン０．６−の１７
−ベンゼン溶液を加え、室温で５時間攪拌した後溶媒お
よび過剰のホスダンを留去した。残留した４−ブロム−
２−クロルカルボニル−５−フェニルチオメチル−４−
インオキサゾリン−３−オンを精製することなしに、再
び１０ｒｎ１．のベンゼンに溶解し、この溶液に室温で
攪拌下に計算量のジアリルアミンとトリエチルアミンの
等モル混合物の５−ベンゼン溶液を加えて３０分間攪拌
した。反応混合液を５−ずつの０．１規定硫酸で２回、
次いで１０−ずつの水で３回洗浄し、ベンゼン島を芒硝
で乾燥した後溶媒を留去して、残留物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーに付して、ｎ−ヘキサンニア七ト
ン＝２０：１の混合溶媒で溶出して精製し、溶出液より
溶媒を留去すると、ｎｐ　１．５８９８を有する４−ブ
ロム−２−ジアリルカルバモイル−５−フェニルチオメ
チル−４−インオキサゾリン−３−オン１．８　’１　
ｆ　（収率８８．３％）が得られた。

実施例　４ ４−ブロム−２−シアリルカルバモイル−５−フェニル
チオメチル−９４−イソオキサゾリン−３−オン５１２
１ｎｇを５−の塩化メチレンに溶解し、水冷攪拌下にメ
タクロル過安息香酸２６０■の１０ｄ塩化メチレン溶液
を１０分間かけて滴下した。室温で更に１時間攪拌の後
、反応混合液を１０−の５％炭酸水素す）　ＩＪウム溶
液で２回、１０ｒｎｌずつの水で２回順次洗浄し、有機
層を芒硝で乾燥後溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーに付し、ベンゼン：エタノール
＝１０：１で溶出し、溶出液より溶媒を留去すると４−
ブロム−２−ジアリルカルバモイル−５−フェニルスル
フィニルメチル−４−イソオキサゾリン−３−オンがｎ
Ｄ２６１．５８４７を有する微黄褐色粘稠油状物として
５１１即（収率９６．１％）得られた。

実施例　５ ４−ブロム−２−ジアリルカルバモイル−５−フェニル
スルフィニルメチル−４−インオキサゾリン−３−オン
５１２■を１５−の塩化メチレンに溶解し、水冷攪拌下
にメタクロル過安息香酸の結晶５２０〜を徐々に加えた
。室温で一夜放置し、反応混合物を１０−の５％炭酸水
素ナトリウム液で４回、１０−ずつの水で２回順次洗浄
した。洗浄液を合せて５ｒｎｌのクロロホルムで２回抽
出し、有機層を合せて芒硝で乾燥後溶媒を留去、残留物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによシ、ヘキサ
ン：エーテル＝に１で溶出し、溶出液よシ溶媒を留去す
ると４−ブロム−２−ジアリルカルバモイル−５−フェ
ニルスルホニルメチル−４−イソオキサゾリン−３−オ
ンがｎ　ｏ　１．５６５２を有する微黄色粘稠物として
４５０■（収率８１．５％）得られた。

実施例　６　水田雑草湛水土壌処理試験表面積１００ｃ
ＩｒＬ２のポリエチレン製ポット３個（Ａ　、　Ｂ　、
　Ｃと略称する）に水田土壌を充填し、ボッ）Ａには水
稲（品種二日本晴）２．５葉期の苗を１株（２本）移植
し、水稲の催芽種子１５粒を播種した。ポットＢにはタ
イヌビエ、ホタルイの各種子を土壌とよく混和した。ポ
ットＣには広葉雑草の代表としてコナギ、アゼナおよび
アブツメの各種子を土壌とよく混和した。さらに多年生
雑草のミズガヤツリおよびクログワイの塊茎をそれぞれ
３個を植え込んだ。

ボッ）Ａ、ＢおよびＣとも水田状態として温室内で栽培
し、３日後および１０日後に供試薬剤がアールあたυ５
０？の施用量となるように、所定濃度の水和剤懸濁液を
ポットあたυ１ｏｃｃずつ湛水状態で土壌処理した。

処理２０日後に各雑草に対する除草効果および水稲に対
する薬害を観察判定した。その結果は下記の判定基準に
より第１表に示した。

判定基準 ５・・・生育抑制率　９０〜１００ｆＤ４・・・　〃　
７０〜９０ ３・・・　／／　５０〜７０ ２・・・　〃　３０〜５０ １・・・　〃　１０〜３０ ０・・・　〃　０〜１０ 第　１　表 本発明の除草剤の製剤例を次にあげるが、もちろん例示
したものに限られるものではなく、使用する有効成分化
合物、担体および補助剤の種類、配合量は大幅に変えう
るものである。文中、単に部とあるのは全て重量部を意
味する。

製剤例　１　粒剤（１） 化合物番号２２の化合物５部を微細に粉砕し、これに粒
径０．３ないし０．８關の砂石９２．５部を加えて混合
機中で混和しながら、ポリエチレングリコール２部のア
セトン溶液を噴霧し、混和を続ける。ついで、ホワイト
カーボン０．５　部を少量ずつ添加し、添加終了後に混
和を中止して粒剤を得る。

製剤例　２　粒剤（２） 化合物番号６０の化合物３部を微細に粉砕し、ベントナ
イト１５部、タルク８１．５部およびリグニンスルホン
酸ナトリウム０．５部と共に混合機中で均一に混和する
。このものに水を加え１ニーダ−中で捏和し、直径０．
８順のスクリーンより押し出し、５０℃の通風乾燥機中
で乾燥する。このものをシフターによって造粒および整
粒して粒剤を得る。

製剤例　３　水和剤 化合物番号３３の化合物５０部、クレー４３部、ドデシ
ルベンゼンスルホン酸ナトリウム４部および部分的にけ
ん化されたポリビニルアルコール３部を混合機中で均一
に混合し、ハンマーミルで３回粉砕して水和剤を得る。

製剤例４乳剤 化合物番号２２の化合物２５部、キシレン５５部、ツメ
チルホルムアミド１０部、ドデシルベンゼンスルホン酸
カルシウム３部およびポリオキシエチレンノニルフェニ
ルエーテル７　部’ｃ　混合し、均一に溶解させて乳剤
を得る。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式 （式中、Ｒ１は水素原子または）・ログン原子を示し、
   Ｒ２ハアルキル基、シクロアルキル基、低級アルケニル
   基、低級アルキニル基、ベンゼン環にハロゲン、低級ア
   ルキル又はトリフルオロメチルが置換していてもよいベ
   ンジル基またはノ１０ダン、低級アルキル又は低級アル
   コキシが置換していてもよいフェニル基を示し　ＢＳと
   Ｒ４は同一の低級アルケニル基を示すか、或いはＲ３が
   低級アルキル基を示し　Ｒ４が７・ロダン置換のフェニ
   ル基を示し、Ａは硫１ＩＣｓ子、スルフィニル基または
   スルホニル基金示す。）を有するインオキサシリノン誘
   導体。 ２、式 （一式中　Ｒ１は水素原子または・・ログン原子を示し
   、Ｒ２はアルキル基、シクロアルキル基、低級アルケニ
   ル基、低級アルキニル基、ベンゼン環にハロゲン、低級
   アルキル又はトリフルオロメチルが置換していてもよい
   ベンジル基または）・口ｒン、低級アルキル又は低級ア
   ルコキシが置換していてもよいフェニル基を示し　Ｒ５
   とＲ４は同一の低級アルケニル基を示すか、或いはＲ５
   が低級アルキル基を示し、Ｒ４が・・ロダン置換のフェ
   ニル基を示し、Ａは硫黄原子、スルフィニル基またはス
   ルホニル基を示す。）を有するイソオキサシリノン誘導
   体を有効成分とする除草剤。