JPH0521946B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は使用適性、とくに非集合性、非結晶性
に優れた顔料分散剤に関するものである。 一般い各種コーテイング組成物中において鮮明
な色調と高い着色力を発揮する実用上有用な顔料
は微細な粒子からなつている。しかしながら顔料
の微細な粒子は、オフセツトインキ、グラビアイ
ンキおよび塗料のような非水性ビヒクルに分散す
る場合、安定な分散体を得ることが難かしく製造
作業上および得られる製品の価値に重要な影響を
及ぼす種々の問題を引き起すことが知られてい
る。 例えば、微細の粒子からなる顔料を含む分散体
は往々にして高粘度を示し、製品の分散機からの
取出し、輸送の困難となるばかりでなく、更に悪
い場合は貯蔵中にゲル化を起し使用困難となるこ
とがある。また異種の顔料を混合して使用する場
合、凝集による色分れや、沈降などの現像により
展色物において色むらや著るしい着色力の低下と
なつて現われることがある。さらに展色物の塗膜
表面に関しては光沢の低下、レベリング不良等の
状態不良を生ずることがある。 また、顔料の分散とは直接関係しないが一部の
有機顔料では顔料の結晶状態の変化を伴う現象が
ある。 すなわちオフセツトインキ、グラビアインキお
よび塗料等の非水性ビヒクル中でエネルギー的に
不安定な顔料の結晶粒子がその大きさ、形態を変
化させて安定状態に移行するため展色物において
著るしい色相の変化、着色力の減少、粗粒子の発
生等により商品価値を損うことがある。 本発明者等は以上のようなオフセツトインキ、
グラビアインキおよび塗料の非水性ビヒクル中で
生ずる種々の問題を解決するため検討を行ない、
実用上優れた顔料分散剤を発明した。 すなわち、本発明は、無色または僅かに着色し
た芳香族化合物とメラミン、ベンゾグアナミンお
よび尿素のメチロール化物もしくはそのアルコキ
シメチル化物から選ばれる少なくとも１種と、置
換されてもよいフタルイミドおよびＮ−オキシメ
チルフタイミドから選ばれる少なくとも１種とを
反応させ得られる顔料分散剤である。 なお、顔料の非集合性、結晶安定性を改良する
目的で、これまでも銅フタロシアニンおよびキナ
クリドン系顔料を中心として数多くを提案がされ
ている。 その内容を技術的手法から分類すると大きく次
のような２つに分けられる。 第１法はUSP3370971およびUSP2965511に見
られる様に酸化ケイ素、酸化アルミニウムおよび
第３級ブチル安息香酸のように無色の化合物で顔
料粒子表面を被覆するものである。 第２法は特公昭41−2466およびUSP2761865に
代表されるように有機顔料を母体骨核として側鎖
にスルフオン基、スルフオンアミド基、アミノメ
チル基、フタルイミドメチル基等の置換基を導入
して得られる化合物を混合する方法である。フタ
ルイミドメチル基を導入した化合物の場合は、本
発明の異なりフタルイミドメチル基だけが、有機
色素母体骨格に直接結合している。 第２の方法は第１の方法に比べ非水性ビヒクル
中での顔料の非集合性、結晶安定性等に関する効
果が著るしく大きくまた顔料組成物の製造の容易
さから判断しても非常に有利な方法である。 しかし、第２法では添加する化合物が顔料と同
一の化学構造を有する化合物から誘導されるため
固有の強い着色を有し、異なる色相の顔料に使用
する場合は著るしい制約を受ける。したがつて
個々の顔料につきそれぞれ対応する化合物を準備
する必要があり顔料組成物の製造上著るしく不利
である。 本発明は、上記第２法として分類される方法を
用いるもをではあるが、本発明に係わる顔料分散
剤は、いずれも無色あるいは淡黄色であり、種々
の色相の顔料と任意に混合しても色相において何
等問題とならず、したがつて、顔料組成物の製造
法上著しく有利な方法であり、非水性ビヒクル中
での顔料の非集合性、結晶安定性等に関し、著し
く大きな効果が得られる。 また本発明は製造法とくに合成技術上の観点か
らも従来技術に比べて優れていることが挙げられ
る。 すなわち本発明の顔料分散剤は、顔料から誘導
される化合物（分散剤）と比較すると、原料の入
手が容易であり、また、合成反応における生成物
の純度・収率等の面でも良好であり著しく有利で
ある。 本発明の顔料分散剤は、無色または僅かに着色
した芳香族化合物と、メラミン、ベンゾグアナミ
ンもしくは尿素のメチロール化物もしくはそのア
ルコキシメチル化物から選ばれる少なくとも１種
と、置換されていてもよいフタルイミドおよびＮ
−オキシメチルフタルイドから選ばれる少なくと
も１種とを反応させて得られる顔料分散剤であ
り、例えば、式(1)、(2)で示されるようにシアヌル
環または尿素結合を芳香族化合物母体骨格とフタ
ルイミド骨格とが間にはさんで結合している。 式中Ｑは、無色または僅かに着色した芳香族化
合物の残基であり、Ｒは、水素原子、ハロゲン原
子、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、スル
ホン基またはカルボキシル基、ｎは１〜４の整数
を表わす。 本発明で使用するメラミンのメチロール化物も
しくはそのアルコキシメチル化物は、ジ置換体か
らヘキサ置換体のいずれでもよく、工業的には、
モノ置換体からヘキサ置換体およびそれらの重合
体を含む混合物を原料として使用する場合が多
い。同様にベンゾグアナミン、尿素のメチロール
化物もしくはそのアルコキシメチル化物の場合も
置換基数に限らず優れた顔料分散剤が得られる。 本発明で得られる分散剤は、メチロール基また
はアルコキシメチル基が必ずしもフタルイミドも
しくはＮ−オキシメチルフタルイミドと完全に反
応する必要はなく、一部のメチロール基またはア
ルコキシメチル基が未反応のまま残つていても極
めて優れて分散効果を示す。 さらにメチミン、ベンゾグアナミンまたは尿素
のメチロール化物またはアルコキシメチル化物を
仕込み原料として使用せずに、メラミン、ベンゾ
グアミンまたは尿素とパラホルムアルデヒドおよ
びアルコールを仕込み原料として使用することが
可能である。 また、本発明で得られる顔料分散剤は、原料の
無色または僅かに着色した芳香族化合物がメラミ
ン、ベンゾグアナミンもしくは尿素のメチロール
化物またはアルコキシメチル化物による架橋反応
によつて、例えば式(3)のような化合物で含有して
いる。この場合でも顔料分散剤として極めて優れ
た効果を示すことが判明した。 式中Ｑは、無色または僅かに着色した芳香族化
合物であり、Ｒは、水素原子、ハロゲン原子、ア
ルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、スルホン基
またはカルボキシル基、ｎは１〜４の整数を表わ
す。 Ｎ−メチロールフタルイミドを原料として使用
した場合には、無色または僅かに着色した芳香族
化合物母体骨格へも一部直接フタルイミドメチル
基が導入された、例えば式(4)のような分散剤を生
成するが、分散剤としての性能も優れている。 式中Ｑは、無色または僅かに着色した芳香族化
合物残基であり、Ｒは水素原子、ハロゲン原子、
アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、スルホン
基またはカルボキシル基、ｎは１〜４の整数を表
わす。 さらに、例えば式(5)で示されるようなフタルイ
ミド基を加水分解した化合物およびそのナトリウ
ム、カルシウム、バリウム、アルミニウムなどの
金属塩も極めて優れた顔料分散剤であつた。 式中Ｑは、無色または僅かに着色した芳香族化
合物残基であり、Ｒは、水素原子、ハロゲン原
子、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、スル
ホン基またはカルボキシル基、ｎは１〜４の整数
を表わす。 本発明の顔料分散剤の製造の反応溶媒として
は、アルコール、アセトン、ジオキサン、キシレ
ン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの一般の
有機溶剤、水および硫酸、ポリリン酸などの酸類
などを使用することができる。また酸、アルカリ
などの触媒を使用した方が好ましい場合もある。
本発明の分散剤を製造する場合、無色または僅か
に着色した芳香族化合物１モルに対してメラミ
ン、ベンゾグアナミンもしくは尿素のメチロール
化物およびそのアルコキシメチル化物は0.2〜６
モル、置換されていてもよいフタルイミドおよび
Ｎ−オキシメチルフタルイミドは0.2〜10モルを
原料として使用すると最も優れた分散性能を有す
る分散剤が得られるが、この範囲外の仕込みモル
比で製造した場合でも不純物量は増大するが実用
上は分散剤の添加量を増加するなどして十分に分
散剤として使用できることが判明した。 本発明の顔料分散剤は、精製することなく使用
でき、分散剤として極めて優れて性能を有する。
実用上精製した方が好ましい場合は、溶剤洗浄や
再結晶を行なつて使用する。 本発明の分散剤の原料として使用する無色また
は僅かに着色した芳香族化合物は、ベンゼン系、
ナフタレン系、フエナンスレン系、ピレン系、ク
リセン系、アントラキノン系、ベンズイミダゾロ
ン系、アクリドン系、フエノチアジン系、カルバ
ゾール系から選ばれる化合物またはそれらが直接
結合か−Ｏ−、−CO₂−、−NH−、−CO−、−SO₂
−、−CONH−、−SO₂NH−で結合した化合物で
ある。また本発明の分散剤の原料として使用する
無色または僅かに着色した上記の芳香族化合物
は、置換基としてアミノ基、アルキル基、アルコ
キシ基、水酸基、カルボキシル基、スルホン基、
ニトロ基、ハロゲン原子を有していてもよい。 本発明で得られる顔料分散剤は、一般に市販さ
れているすべての顔料に優れた分散効果を発揮す
る。例えば可溶性および不溶性アゾ顔料、縮合ア
ゾ顔料等のアゾ系顔料、フタロシアニン系顔料、
キナクリドン系顔料、イソインドリノン系顔料、
ペリレン・ペリノン系顔料、ジオキサジン系顔
料、建染染料系顔料、塩基性染料系顔料等の有機
顔料およびカーボンブラツク、酸化チタン、黄
鉛、カドミウムエロー、カドミウムレツド、弁
柄、鉄黒、亜鉛華、紺青、群青等の無機顔料に用
いることができる。 本発明で得られる顔料分散剤の顔料に対する配
合は、顔料100重量部に対し、0.3〜30重量部が好
ましい。0.3重量部より少ないと本発明で得られ
る顔料分散剤の効果が得られず、また、30重量部
より多く用いても用いた分の効果が得られないこ
とが多い。また、本発明の顔料分散剤を２種以上
併用してもよい。 本発明にかかわる分散剤の使用方法としては、
例えば次のような方法がある。 すなわち、 １ 顔料と分散剤を予め混合して得られる顔料組
成物を非水系ビヒクルに添加して分散する、 ２ 非水系ビヒクルに顔料と分散剤を別々に添加
して分散する、 ３ 非水系ビヒクルに顔料と分散剤を予め別々分
散し得られた分散体を混合する（この場合分散
剤を溶剤のみで分散しても良い）、 ４ 非水系ビヒクルに顔料を分散した後、得られ
た分散体に分散剤を添加する、 等の４つの方法があり、これらのいずれによつて
も目的とする効果が得られる。 上記１で示した顔料組成物の調整法としては、
顔料粉末と本発明に係わる分散剤の粉末を単に混
合しても充分目的とする効果が得られるが、ニー
ダー、ロール、アトライター、スーパーミル、各
種粉砕機等により機械的に混合するか、顔料の水
または有機溶媒によるサスペンジヨン系に本発明
に係わる分散剤を含む溶液を添加し、顔料表面に
分散剤を沈着させるか、硫酸等の強い溶解力をも
つ溶媒に有機顔料と分散剤を共溶解して水等の貧
溶媒により共沈させる等の緊密な混合法を行えば
更に良好な結果を得ることが出来る。 また、上記２〜４で示した、顔料と分散剤との
使用においては、非水系ビヒクルまたは溶剤中へ
の顔料あるいは分散剤の分散、これらの混合等に
分散機械としてデイゾルバー、ハイスピードミキ
サー、ホモミキサー、ニーダー、ロールミル、サ
ンドミル、アトライダー等を使用することにより
顔料の良好な分散ができる。 したがつて本発明によれば、各種ロジン変性樹
脂等のオフセツトインキビヒクル、ライムロジン
ワニス、ポリアミド樹脂ワニスまたは塩化ビニル
樹脂ワニス等のグラビアインキ、ニトロセルロー
スラツカー、アミノアルキツド樹脂の常乾もしく
は焼付け塗料、アクリルラツカー、アミノアクリ
ル樹脂焼付け塗料、ウレタン系樹脂塗料等の非水
系ビヒクルにおいて、顔料を単独で使用した場合
に比べ分散体の粘度の低下および構造粘性の減少
等良好な流動性を示すと同時に色分れ、結晶の変
化等の問題もなく印刷物あるいは塗膜の光沢が良
く従つて美麗な製品を得ることが出来る。特に、
従来の顔料分散剤は、油変性アミノアルキツド樹
脂塗料で分散効果を示し、オイルフリーアミノア
ルキツド樹脂塗料では、優れた分散効果を示さな
かつたが、本発明の顔料の分散剤は、油変性アル
キツド樹脂塗料は勿論のことオイルフリーアルキ
ツド樹脂塗料でも極めて優れて分散効果を有して
いる。 以下に本発明の顔料分散剤の合成法の概略を製
造例として述べる。例中「部」とは「重量部」を
示す。 製造例 １ 98％濃硫酸300部にアルバゾール17部を10〜15
℃で溶解し、ついでメチロールメラミン（メチロ
ールメラミンのメチロール基の平均置換基数２
個）19部を同温度で加えて、20〜30℃で２時間撹
拌する。ついでＮ−オキシメチルフタルイミド71
部を加えて30〜40℃で２時間撹拌する。反応液を
4000部の氷水に注入し、ろ過、水洗、乾燥して顔
料分散剤(a)90部が得られた。 製造例 ２ 98％濃硫酸500部にアントラキノン21部を20〜
30℃で溶解し、ついでヘキサメチロールメラミン
31部を同温度で加えて２時間撹拌する。ついでＮ
−オキシメチルフタイミド71部を加えて、70〜80
℃で３時間撹拌する。反応液を4000部の氷水に注
入して、ろ過、水洗、乾燥して顔料分散剤(b)100
部が得られた。 製造例 ３ 製造例１のカルバゾール17部の代りに下に示す
化合物26部を使用して同様の反応を行うと顔料分
散剤(c)95部が得られた。 製造例 ４ 98％濃硫酸500部にフエナンスレン18部を10〜
15℃で溶解し、ついでメチロールメラミン（メチ
ロールメラミンのメチロール基の平均置換基数３
個）65部を加えて２時間撹拌する。次に５−ニト
ロフタルイミド88部を加えて50〜60℃で３時間撹
拌する。反応液を氷水4000部に注入し、ろ過、水
洗、乾燥して顔料分散剤(d)140部が得られた。 製造例 ５ 製造例４のフエナンスレン17部の代りにアクリ
ドン20部を使用して同様の反応を行うと顔料分散
剤(e)130部が得られた。 製造例 ６ 98％濃硫酸300部にアクリドン10部とメチロー
ルメラミン（メチロールメラミンのメチロール基
の平均置換基数２個）10部の混合粉末を20〜30℃
で加え、同温度で２時間撹拌する。ついでＮ−オ
キシメチルフタルイミド36部を加えて40〜50℃で
３時間撹拌する。反応液を氷水4000部に注入し、
ろ過、水洗、乾燥して顔料分散剤(f)42部が得られ
た。 製造例 ７ 製造例６のアクリドン10部の代りに１−ナフチ
ルアミン−５−スルホン酸11部を使用して同様の
反応を行い、反応液を氷水4000部に注入し、つい
で塩化ナトリウムを加えて塩析スルホン酸ナトリ
ウム塩としてろ過し、飽和食塩水で洗浄して乾燥
し、顔料分散剤(g)45部が得られた。 製造例 ８ 製造例６のアクリドン10部の代りに下に示す化
合物22部を使用して同様の反応を行うと顔料分散
剤(h)55部が得られた。 製造例 ９ ジオキサン500部にフエノチアジン20部とブト
キシメチルメラミン（ブトキシメチルメラミンの
ブトキシメチル基の平均置換基数３個）38部およ
び触媒として98％濃硫酸５部を加えて50〜60℃で
２時間撹拌する。ついでＮ−オキシメチルフタル
イミド71部を加えて90〜100℃で３時間撹拌する。
反応液を水２に注入してろ過、水洗、乾燥して
顔料分散剤(i)110部が得られた。 製造例 10 水500部にジフエニルアミン17部、35％塩酸30
部およびメチロールメラミン（メチロールメラミ
ンのメチロール基の平均置換基数３個）22部を加
えて20〜30℃で１時間撹拌する。ついでＮ−オキ
シメチルフタルイミド71部を加えて90〜100℃で
３時間撹拌する。冷却してろ過、水洗、乾燥して
が顔料分散剤(j)110部が得られた。 製造例 11 98％濃硫酸2000部にメラミン50部を加えて溶解
し、10〜15℃でパラホルムアルデヒド（純度80
％）30部を加え１時間撹拌する。ついで、アクリ
ドン78部をＮ−オキシメチルフタルイミド284部
を加えて30〜40℃で３時間撹拌する。反応液を氷
水10000部に注入し、ろ過、水洗、乾燥して顔料
分散剤(k)350部が得られた。また、顔料分散剤(k)
20部を１％水酸化ナトリウム水溶液400部に入れ、
90〜100℃で２時間撹拌すると加水分解されてナ
トリウム塩となり溶解する。反応液に塩酸を加え
てPH３とし析出した沈殿をろ過、水洗、乾燥する
と顔料分散剤(l)15部が得られた。さらに顔料分散
剤(l)10部を水300部に入れ水酸化ナトリウムでPH
９とし、ついで硫酸アルミニウム10部を加えて50
〜60℃で１時間撹拌し、ろ過、水洗、乾燥すると
顔料分散剤(m)12部が得られた。 製造例 12 98％濃硫酸500部にフタルイミド88部を溶解し、
メチロール尿素（ジメチロール尿素80％、モノメ
チルロール尿素20％）36部を20〜30℃で添加し、
同温度で１時間撹拌した後、加熱して50〜60℃で
４時間撹拌する。冷却して20〜30℃とし、ピレン
20部を加え、同温度で１時間反応した後、加熱し
70〜80℃で２時間撹拌する。反応液を1000部の氷
水に注入し、ろ過、水洗、乾燥して顔料分散剤(n)
90部が得られた。 製造例 13 100％硫酸600部に下に示す化合物49部を溶解
し、ジメチロールベンゾグアナミン74部を10〜20
℃で加えて、同温度で２時間撹拌した後、テトラ
クロルフタルイミド135部を加えて80〜90℃で４
時間撹拌する。反応液を5000部の氷水に注入し、
ろ過、水洗、乾燥すると顔料分散剤(o)180部が得
られた。 製造例 14 98％濃硫酸600部に下に示す化合物43部とメチ
ロールメラミン（メチロールメラミンのメチロー
ル基の平均置換基数３個）22部を20〜30℃で溶解
し、ついでＮ−オキシメチルフタルイミド71部を
加えて50〜60℃で３時間撹拌する。反応液を氷水
4000部に注入し、ろ過、水洗、乾燥して顔料分散
剤(p)110部が得られる。 以下に実施例、比較例を挙げて説明する。 なお、アルフアベツトで示す各顔料分散剤の化
学構造は製造例に表示したものと対応する。 実施例 １ グラビア用塩化ビニルワニスにC.I.Pigment
Yellow83を顔料分が10％になるように配合しサ
ンドミルにより分散を行ない顔料分散体を得た
（比較例）。 得られた顔料分散体に分散剤(a)の粉末をC.I.
Pigment Yellow83に対して内割10重量％になる
ように配合しデイゾルバーで均一に撹拌してグラ
ビアインキを調製し粘度を測定し上記顔料分散対
（比較例）の粘度と比較した。 結果は表１のとおりで本発明によるものが流動
性に優れている。また該グラビアインキで印刷し
た印刷物の色調の鮮明性、着色力、光沢に関する
効果においても優れた効果を示した。また、分散
剤(a)を予めグラビア用塩化ビニルワニスにサンド
ミルで分散して得た分散体をC.I.Pigment
Yellow83と分散剤(a)との重量比が９：１になる
ように添加しても同等の効果が得られた。 比較例および実施例２〜16 グラビアインキ試験 グラビア用塩化ビニルワニスに顔料分が10％
（無機顔料のときは25％）となるように各種顔料
単独（比較例）を分散あるいは各種顔料を分散さ
てたのち製造例１〜14で示したた各種分散剤を添
加してグラビアインキを調製しその粘度を調べた
結果は表１の通りで本発明によるものが流動性に
優れている。 また、該グラビアインキで印刷した印刷物の色
調の鮮明性、着色力、光沢に関する効果において
も優れた結果が得られた。

【表】 実施例 17 焼付け塗料用アミノアルキツド樹脂ワニスにC.
I.Pigment Blue−15を顔料分が６重量％となる
ように配合しボールミルで分散し顔料分散体を得
た（比較例）。また分散剤(f)をキシレン中にアト
ライターにより分散し分散剤(f)の濃厚キシレン分
散体を調製した。 次いで上記顔料分散体と分散剤(f)のキシレン分
散体をC.I.Pigment Blue−15と分散剤(f)の重合
比が９：１になるようにデイゾルバーにて均一に
混合して塗料を調製し粘度を測定し上記顔料分散
体（比較例）と粘度を比較した。結果は表２の通
りで、本発明によるものが流動性に優れている。
また上記顔料分散体に分散剤(f)の粉末を顔料に対
し内割10重量％となるように添加してデイゾルバ
ーで均一混合しても同等の効果が得られる。 実施例 18〜38 焼付け塗料用アミノアルキツド樹脂ワニスに顔
料分が６％（無機顔料のときは25％）となるよう
に各種顔料単独（比較例）分散あるいは、各種顔
料を分散したのち製造例１〜14で示した各分散剤
を添加して塗料を調製し、その粘度を測定した。
その結果を表２に示す。 なお、実施例にかかわるアミノアルキツド塗料
は、流動性、結晶の安定性に優れ、また、塗膜に
おける色の美麗さ、着色力の大きさ、光沢に優れ
ていた。さらに、貯蔵安定性についても、増粘性
の変化が少なく優れていた。

【表】 また分散安定性については用途上とくに問題と
なる色分れ安定性について実施例をもつて説明す
る。 表２の実施例に示される塗料をアミノアルキツ
ドワニスを予め調製した酸化チタンのベース塗料
で顔料と酸化チタンの比率が１／10になるように
カツトし淡色塗料を得る。 淡色塗料を更にキシレンで稀釈し、フオードカ
ツプNo.４で20秒（25℃）に調整し試験管注入して
ガラス壁面の変化を視察した結果を表３に示す。

【表】

【表】

【表】 表４の実施例に示される塗料を50℃に３ケ月間
貯蔵し、その後の粘度を測定した結果を表５に示
す。

【表】 実施例 39 ニトセルロースラツカーにC.I.Pigment Blue
−15を顔料分が６重量％となるように配合し３本
でロールで練肉し顔料分散体を得た（比較例）。 また上記と同様にして顔料分散体を調製する際
３本ロールによる練肉終了直前C.I.Pigment
Blue−15に対し分散剤(a)を内割り５重量％にな
るように添加し均一に混合して塗料を調製し粘度
を測定し上記顔料分散体と粘度を比較した。結果
を表４の通りで本発明によるものが流動性に優れ
ている。 上記塗料の調製に使用する分散機を３本ロール
からサンドミルに変えても同様な結果が得られ
た。 実施例 40〜53 ニトロセルロースラツカーに顔料分が5.5％と
なるようにC.I.Pigment Blue−15単独（比較例）
を分散、あるいはC.I.Pigment Blue−15を分散
したのち、製造例で示した分散剤を添加して、そ
れぞれ顔料分が5.5％になるように配合して調製
した塗料の粘度を表４に示す。また同様にして他
の顔料と本発明にかかわる分散剤各種との組合せ
によるニトロセルロースラツカーでの粘度に関す
る試験結果を表４で示す。 いずれの場合も本発明によるものが流動性に優
れかつ展色塗膜における光沢・色調の鮮明性・着
色力においても優れた結果を示した。 表５の結果から明らかな様に本発明によるもの
がいずれも優れた貯蔵安定性を示している。 実施例 54 アミノアクリル焼付塗料 アミノアクリル焼付け塗料ワニスに顔料分が６
％となるようにC.I.Pigment Orange 36単独（比
較例）を分散、あるいはC.I.Pigment Orange 36
を分散したのち、分散剤(f)をC.I.Pigment
Orange36に対して10／90になるように添加した
塗料の流動性を比較したところ、本発明によるも
のが著るしく優れた結果を示した。 また上記調製塗料をアミノアクリル塗料ワニス
で予め調製したアルミペイントベースを用いて顔
料とアルミの比率が１／５になるようカツトした
塗料においても、本発明によるものが著るしく鮮
明な色調と優れた光沢を示した。 実施例 55 ウレタン塗料ワニス ウレタン塗料ワニスに顔料分が10％になるよう
にC.I.Pigment Yellow95単独（比較例）を分散、
あるいはC.I.Pigment Yellow95を分散させたの
ち分散剤(p)をC.I.Pigment Yellow95に対して
10／90になるように添加した塗料の流動性および
展色塗膜の状態を比較したところ、本発明による
ものが流動性に優れかつ展色塗膜光沢にも優れて
いた。 実施例 56 ロジン変性フエノール樹脂オフセツトインキ ロジン変性フエノール樹脂系オフセツトインキ
ワニスに顔料分が30％となるようにC.I.Pigment
Red53単独（比較例）を分散あるいはC.I.
Pigment Red53を分散したのち分散剤(f)をC.I.
Pigment Red53に対して15／85になるように添
加してオフセツトインキを調製し、その流動性を
平行板型粘度計により比較したところ本発明によ
るものが著るしく優れた結果を示した。 また、印刷物においても本発明によるものが、
色調の鮮明性、着色力、透明性において優れた結
果を示した。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 無色または僅かに着色した芳香族化合物と、
   メラミン、ベンゾグアナミンもしくは尿素のメチ
   ロール化物およびそのアルコキシメチル化物から
   選ばれる少なくとも１種と、置換されていてもよ
   いフタルイミドおよびＮ−オキシメチルフタルイ
   ミドから選ばれる少なくとも１種と、を反応させ
   てなることを特徴とする顔料分散剤。 ２ 無色または僅かに着色した芳香族化合物がベ
   ンゼン系、ナフタレン系、フエナンスレン系、ピ
   レン系、クリセン系、アントラキノン系、ベンズ
   イミダゾロン系、アクリドン系、フエノチアジン
   系、カルバソール系から選ばれる化合物、または
   それらが直接結合か、−Ｏ−、−CH₂−、−NH−、
   −CO−、−SO₂−、−CONH−、−SO₂NH−で結
   合した化合物である特許請求の範囲第１項記載の
   顔料分散剤。