JPH06100525A - オキサミドを有するスルホンアニリド化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】消化管障害などの副作用が少ない長期投与に耐
えうる安全性の高い、抗炎症作用、解熱作用、鎮痛作
用、抗アレルギー作用などを有する薬剤を提供する。 【構成】 （式中、Ｒ¹はアルキル基であり、Ｒ²はフェニル基また
はシクロアルキル基であり、Ｒ³はＨまたはアルキル基
であり、Ｒ⁴はアルキル基、シクロアルキル基、シクロ
アルキルメチル基、アルケニル基、ヒドロキシアルキル
基またはベンジル基であるか、Ｒ³とＲ⁴が一緒になって
５〜９員環の複素環を示す。）で表わされるオキサミド
を有するスルホンアニリド化合物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、抗炎症作用、解熱作
用、鎮痛作用および抗アレルギー作用を有するオキサミ
ドを有するスルホンアニリド化合物に関する。

【従来の技術】スルホンアニリド化合物は種々の化合物
が知られており、５位にアミノ基を有するスルホンアニ
リド化合物としては、米国特許第３，８５６，８５９号
明細書に記載の化合物が知られているが、本発明のオキ
サミドを有するスルホンアニリド化合物は知られていな
い。

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、前記の
５位にアミノ基を有するスルホンアニリド化合物は薬効
が十分でなかった。

【０００２】本発明の目的は、抗炎症作用、解熱作用、
鎮痛作用および抗アレルギー作用を有する優れた化合物
を提供することにある。

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
の解決を目的に鋭意検討した結果、下記に表されるオキ
サミドを有するスルホンアニリド化合物が目的を達成で
きることを見い出し、本発明を完成した。

【０００３】すなわち、本発明は、式

【０００４】

【０００５】（式中、Ｒ¹は炭素原子数１〜３個のアル
キル基であり、Ｒ²はフェニル基または炭素原子数５〜
７個のシクロアルキル基であり、Ｒ³は水素原子または
炭素原子数１〜４個のアルキル基であり、Ｒ⁴は炭素原
子数１〜８個のアルキル基、炭素原子数３〜８個のシク
ロアルキル基、炭素原子数４〜６個のシクロアルキルメ
チル基、炭素原子数３〜５個のアルケニル基、炭素原子
数２〜４個のヒドロキシアルキル基またはベンジル基で
あるか、Ｒ³とＲ⁴が一緒になって５〜９員環の複素環を
示す。）で表わされるオキサミドを有するスルホンアニ
リド化合物である。

【０００６】本発明において、Ｒ1の炭素原子数１〜３
個のアルキル基とは、メチル基、エチル基、ｎ−プロピ
ル基である。Ｒ²の炭素原子数５〜７個のシクロアルキ
ル基とは、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シク
ロヘプチル基である。Ｒ³の炭素原子数１〜４個のアル
キル基とは、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イ
ソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチ
ル基である。Ｒ⁴の炭素原子数１〜８個のアルキル基と
は、直鎖状または分枝鎖状のアルキル基であり、例えば
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−
ペンチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル
基、ｎ−ヘキシル基、３−メチルペンチル基、４−メチ
ルペンチル基、２−エチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、
ｎ−オクチル基などである。Ｒ⁴の炭素原子数３〜８個
のシクロアルキル基とは、シクロプロピル基、シクロブ
チル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロ
ヘプチル基、シクロオクチル基である。Ｒ⁴の炭素原子
数４〜６個のシクロアルキルメチル基とは、シクロプロ
ピルメチル基、シクロブチルメチル基、シクロペンチル
メチル基である。Ｒ⁴の炭素原子数３〜５個のアルケニ
ル基とは、直鎖状または分枝鎖状のアルケニル基であ
り、例えばアリル基、２−ブテニル基、３−メチル−２
−ブテニル基などである。Ｒ⁴の炭素原子数２〜４個の
ヒドロキシアルキル基とは、例えば２−ヒドロキシエチ
ル基、３−ヒドロキシプロピル基、２，３−ジヒドロキ
シプロピル基などである。Ｒ³とＲ⁴が一緒になって形成
する５〜９員環の複素環とは、例えばピロリジノ基、ピ
ペリジノ基、ヘキサメチレンイミノ基、ヘプタメチレン
イミノ基、オクタメチレンイミノ基、モルホリノ基、チ
オモルホリノ基、ピペラジノ基、４−メチルピペラジノ
基、４−ジフェニルメチルピペラジノ基である。塩とは
ナトリウム、カリウムなどとのアルカリ金属塩、カルシ
ウム、マグネシウムなどとのアルカリ土類金属塩、アン
モニウム塩およびメチルアミン、エチルアミン、ブチル
アミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、トリエチル
アミン、トリブチルアミン、エタノールアミン、ピリジ
ン、リジン、アルギニンなどの有機塩基との塩である。

【０００７】本発明の式（Ｉ）の化合物は、例えば下記
に示す（ａ）〜（ｆ）の製造工程により得ることができ
る。

【０００８】（ａ）まず、２−フルオロ−５−ニトロア
ニリンに、 式 Ｒ¹−ＳＯ₃Ｈ （ＩＩ） （式中、Ｒ¹は前記と同意義である。）で表されるスル
ホン酸またはその反応性誘導体（例えば、酸ハロゲン化
物、酸無水物など）を反応させることにより、

【０００９】式

【００１０】で表される化合物を得ることができる。

【００１１】本反応において式（ＩＩ）で表されるスル
ホン酸を使用する場合には、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシ
ルカルボジイミドなどの縮合剤の存在下に行うのが好ま
しい。また、反応性誘導体を使用する場合には塩基存在
下で行うのが好ましく、塩基としては水酸化リチウム、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム
などの無機塩基またはトリエチルアミン、トリ−ｎ−ブ
チルアミン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］−
５−ノネン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−
７−ウンデセン、４−メチルモルホリン、１−メチルピ
ペリジン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン
などの有機塩基が挙げられる。

【００１２】本反応は、通常溶媒中で行われ、溶媒とし
てはジクロロメタン、クロロホルム、酢酸エチル、ジオ
キサン、テトラヒドロフラン、エチルエーテル、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、アセトン、アセトニトリル、
水、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキシドなどが挙げられる。

【００１３】（ｂ）次に、式（ＩＩＩ）の化合物にフェ
ノールまたは炭素原子数５〜７個のシクロアルキルアル
コールを塩基存在下、反応させることにより、式

【００１４】

【００１５】（式中、Ｒ¹およびＲ²は前記と同意義であ
る。）で表される化合物を得ることができる。

【００１６】本反応における塩基としては水酸化リチウ
ム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどのアルカリ
金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどのア
ルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリ
ウムなどのアルカリ金属炭酸水素塩、水素化ナトリウ
ム、水素化カリウムなどのアルカリ金属水素化物、金属
ナトリウム、ナトリウムアミドなどの無機塩基またはト
リエチルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、１，５−ジ
アザビシクロ［４．３．０］−５−ノネン、１，８−ジ
アザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、ピリジ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジンなどの有機塩基な
どが挙げられる。

【００１７】本反応は、無溶媒またはジオキサン、テト
ラヒドロフラン、エチルエーテル、石油エーテル、ｎ−
ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシド、ジクロロメタン、クロロホルム、水
などの溶媒を任意に選択して行うことができる。

【００１８】本反応においては、ヨウ化カリウム、トリ
ス［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］アミン、テ
トラ−ｎ−ブチルアンモニウムクロリド、テトラ−ｎ−
ブチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリエチルアン
モニウムクロリド、ベンジルトリエチルアンモニウムブ
ロミド、トリカプチルメチルアンモニウムクロリドなど
の４級アンモニウム塩、１８−クラウン−６ エーテル
などのクラウンエーテルなどを加えることにより反応を
加速することもできる。

【００１９】（ｃ）次いで、式（ＩＶ）の化合物のニト
ロ基を還元することにより、式

【００２０】

【００２１】（式中、Ｒ¹およびＲ²は前記と同意義であ
る。）で表される化合物を得ることができる。

【００２２】還元はニトロ基を還元してアミノ基とする
通常の還元方法でよく、例えばパラジウム−炭素、ラネ
ーニッケル、白金などを触媒として用いる接触還元、鉄
や錫を用いる還元、硫化ナトリウム−塩化アンモニウム
を用いる還元、水素化ホウ素ナトリウム、水素化リチウ
ムアルミニウムなどを用いる還元などが挙げられる。

【００２３】本反応に用いる溶媒としては、還元方法に
より任意に選択すればよく、一般的にはメタノール、エ
タノール、ｎ−プロパノールなどのアルコール、水、酢
酸、酢酸エチル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ア
セトニトリルなどが挙げられる。

【００２４】（ｄ）次いで、式（Ｖ）の化合物と式 Ｃｌ−ＣＯＣＯ₂−Ｒ⁵ （ＶＩ） （式中、Ｒ⁵は直鎖状または分子鎖状の炭素原子数１〜
５個のアルキル基である。）で表される化合物を反応さ
せることにより、式

【００２５】

【００２６】（式中、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ⁵は前記と同意
義である。）で表される化合物を得ることができる。

【００２７】本反応は塩基存在化に行うのが好ましく、
塩基としては水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウムなどのアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素
ナトリウム、炭酸水素カリウムなどのアルカリ金属炭酸
水素塩、水素化ナトリウム、水素化カリウムなどのアル
カリ金属水素化物、金属ナトリウム、ナトリウムアミド
などの無機塩基またはトリエチルアミン、トリ−ｎ−ブ
チルアミン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］−
５−ノネン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−
７−ウンデセン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピ
リジンなどの有機塩基などが挙げられる。

【００２８】本反応は、無溶媒またはジオキサン、テト
ラヒドロフラン、エチルエーテル、石油エーテル、ｎ−
ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、クロロベンゼン、ピリジン、酢酸エチル、アセト
ニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド、ジクロロメタン、クロロホルム、水などの
溶媒を任意に選択して行うことができる。

【００２９】（ｅ）次いで、式（ＶＩＩ）の化合物を硝
酸または硝酸塩などのニトロ化剤を用いてニトロ化する
ことにより、式

【００３０】

【００３１】（式中、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ⁵は前記と同意
義である。）で表される化合物を得ることができる。

【００３２】ニトロ化反応における硝酸塩としては硝酸
ナトリウム、硝酸カリウム、硝酸鉄、硝酸ウレアなどを
用いることができ、使用する溶媒としてはニトロ化剤に
応じて任意に選択するのが好ましく、酢酸、無水酢酸、
トリフルオロ酢酸、硫酸、ジクロロメタン、クロロホル
ム、ベンゼン、ジオキサン、エタノールなどが挙げられ
る。

【００３３】（ｆ）最後に式（ＶＩＩＩ）の化合物と式

【００３４】

【００３５】（式中、Ｒ³およびＲ⁴は前記と同意義であ
る。）で表されるアミン類と反応させることにより、本
発明の式（Ｉ）の化合物を得ることができる。

【００３６】本反応は、無溶媒または溶媒中で、室温か
ら無溶媒の場合にはアミン類の沸点の範囲、また、溶媒
を使用する場合には溶媒の沸点の範囲の温度条件下で式
（ＩＸ）で表されるアミン類と反応させることができ
る。

【００３７】本反応で使用する溶媒としては、水、メタ
ノール、エタノール、プロパノール、ｔ−ブタノール、
ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、
アセトン、アセトニトリル、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、クロロベンゼン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシドなどが挙げられる。

【００３８】本発明の化合物は、経口または非経口的に
慣用の投与剤型で投与することができる。これらは、例
えば錠剤、粉剤、顆粒剤、散剤、カプセル剤、液剤、乳
剤、懸濁剤、注射剤などであり、いずれも通常の方法に
より製造することができる。人に対して抗炎症剤、解熱
剤、鎮痛剤および抗アレルギー剤として用いる場合、そ
の投与量は、年齢、体重、症状、投与経路、投与回数な
どによって異なるが、通常１日当り５〜１０００ｍｇで
ある。

【発明の効果】本発明の化合物は、抗炎症作用、解熱作
用、鎮痛作用、抗アレルギー作用などを示し、消化管障
害などの副作用が少ないため抗炎症剤、解熱剤、鎮痛剤
および抗アレルギー剤として有用である。

【実施例】次に、実施例を挙げ本発明を更に詳細に説明
する。 実施例１ （１）２−フルオロ−５−ニトロアニリン５２．１ｇを
含むピリジン３３４ｍｌ溶液に、氷冷下、メタンスルホ
ニルクロリド４２．１ｇを加え、室温で７時間攪拌し
た。反応液に水を加え、析出物を瀘取後、粗結晶をエタ
ノールで再結晶して淡黄色針状晶のＮ−（２−フルオロ
−５−ニトロフェニル）メタンスルホンアミド５６．９
ｇを得た。

【００３９】ｍ．ｐ．１２８〜１２９℃

【００４０】（２）フェノール７３．５ｇおよび水酸化
ナトリウム３１．２ｇを含む２５０ｍｌ水溶液に、Ｎ−
（２−フルオロ−５−ニトロフェニル）メタンスルホン
アミド５０．０ｇを加え、５時間還流後、反応液を氷冷
し、撹拌下、３６％塩酸５０ｍｌ、エタノール２００ｍ
ｌを順に加えた。析出物を瀘取後、エタノール、水の順
で洗浄し、風乾して黄色プリズム晶のＮ−（５−ニトロ
−２−フェノキシフェニル）メタンスルホンアミド５
２．２ｇを得た。

【００４１】ｍ．ｐ．１１２〜１１３．５℃

【００４２】（３）Ｎ−（５−ニトロ−２−フェノキシ
フェニル）メタンスルホンアミド５２．１ｇに塩化アン
モニウム２．７ｇを含む５１ｍｌ水溶液を加え、８０℃
に加熱撹拌下、鉄粉４２．５ｇを加え、２時間撹拌し
た。反応物を５０℃まで冷却後、酢酸エチルおよび水を
加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水
の順で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒
を留去後、残渣をエタノールで再結晶してＮ−（５−ア
ミノ−２−フェノキシフェニル）メタンスルホンアミド
２９．６ｇを得た。

【００４３】ｍ．ｐ．１１１．５〜１１３．５℃

【００４４】（４）Ｎ−（５−アミノ−２−フェノキシ
フェニル）メタンスルホンアミド１０．４ｇおよびピリ
ジン３．３ｇを含むジクロロメタン６５ｍｌ溶液に、氷
冷却下、エチルオキサリルクロリド５．６ｇを加え、
１．５間撹拌した。反応液に水を加え、ジクロロメタン
で抽出後、有機層を水、３規定塩酸、飽和食塩水の順で
洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去
後、残渣をエタノールで再結晶して、無色結晶のＮ−
（５−エチルオキサリルアミノ−２−フェノキシフェニ
ル）メタンスルホンアミド１１．９ｇを得た。

【００４５】ｍ．ｐ．１４０．５〜１４２．５℃

【００４６】（５）Ｎ−（５−エチルオキサリルアミノ
−２−フェノキシフェニル）メタンスルホンアミド１
１．８ｇを含む酢酸３１ｍｌ溶液に、１１０℃で加熱攪
拌下、６０％硝酸３．５ｇを加え、３０分間攪拌した。
反応液を室温に戻し、水を加え、析出物を瀘取後、エタ
ノール−ｎ−ヘキサンで再結晶して黄色針状晶のＮ−
（５−エチルオキサリルアミノ−４−ニトロ−２−フェ
ノキシフェニル）メタンスルホンアミド８．６ｇを得
た。

【００４７】ｍ．ｐ．１９４．５〜１９５．５℃

【００４８】（６）Ｎ−（５−エチルオキサリルアミノ
−４−ニトロ−２−フェノキシフェニル）メタンスルホ
ンアミド１．５ｇを含むテトラヒドロフラン３．５ｍｌ
溶液に室温でｎ−ペンチルアミン０．９３ｇを加え、１
間撹拌した。反応液に３規定塩酸を加え中和し、析出物
を濾取後、テトラヒドロフラン−エタノールで再結晶し
て、黄色針状晶のＮ−［４−ニトロ−５−（ｎ−ペンチ
ルアミノオキサリルアミノ）−２−フェノキシフェニ
ル］メタンスルホンアミド１．１ｇを得た。

【００４９】ｍ．ｐ．２０５〜２０６℃

【００５０】実施例２〜２５ 実施例１（１）〜（５）の方法で得たＮ−（５−エチル
オキサリルアミノ−４−ニトロ−２−フェノキシフェニ
ル）メタンスルホンアミドを原料として実施例１（６）
で用いたｎ−ペンチルアミンの代わりに下記のアミン類
を用いた他は実施例１（６）と同様にすることにより、
表１−１、２に示した本発明の化合物を得た。ただし、
各化合物の再結晶溶媒については表１、２に示した溶媒
を用いた。

【００５１】［アミン類］ｎ−プロピルアミン、ｎ−ブ
チルアミン、ｎ−ヘキシルアミン、ｎ−ヘプチルアミ
ン、イソプロピルアミン、イソブチルアミン、ｔ−ブチ
ルアミン、シクロプロピルアミン、シクロブチルアミ
ン、シクロペンチルアミン、シクロヘキシルアミン、シ
クロオクチルアミン、シクロプロピルメチルアミン、ア
リルアミン、２−ヒドロキシエチルアミン、２，３−ジ
ヒドロキシプロピルアミン、ベンジルアミン、ジエチル
アミン、ピロリジン、ピペリジン、ヘキサメチレンイミ
ン、ヘプタメチレンイミン、モルホリン、１−ジフェニ
ルメチルピペラジン

【００５２】

【表１】

【００５３】注）ＴＨＦ：テトラヒドロフラン、ｎ−Ｈ
ｅｘａｎｅ；ｎ−ヘキサン、ＥｔＯＨ：エタノール、Ａ
ｃｅｔｏｎｅ：アセトン

【００５４】

【表２】

【００５５】注）ＴＨＦ：テトラヒドロフラン、ｎ−Ｈ
ｅｘａｎｅ；ｎ−ヘキサン、ＥｔＯＨ：エタノール、Ａ
ｃｅｔｏｎｅ：アセトン 実施例２６〜３０ （１）６０％水素化ナトリウム７２．０ｇを含むクロロ
ベンゼン２５００ｍｌ溶液に室温でシクロヘキサノール
１７４．０ｇ、トリス［２−（２−メトキシエトキシ）
エチル］アミン１０．０ｍｌを順に加え、３０分間攪拌
後、氷冷下、実施例１の方法で得たＮ−（２−フルオロ
−５−ニトロフェニル）メタンスルホンアミド１３６．
０ｇを加え、室温で１６時間攪拌した。反応液に３規定
塩酸１５００ｍｌを加え、ジクロロメタンで抽出後、有
機層を水、飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥した。溶媒を留去後、残渣をエタノールで再
結晶して、淡黄色針状晶のＮ−（２−シクロヘキシルオ
キシ−５−ニトロフェニル）メタンスルホンアミド１３
１．０ｇを得た。

【００５６】ｍ．ｐ．１０５〜１０６．５℃

【００５７】（２）Ｎ−（２−シクロヘキシルオキシ−
５−ニトロフェニル）メタンスルホンアミドを実施例１
（３）の方法と同様に還元することにより、Ｎ−（５−
アミノ−２−シクロヘキシルオキシフェニル）メタンス
ルホンアミドを得た。

【００５８】ｍ．ｐ．１５１．５〜１５３．５℃

【００５９】（３）オキサリルクロリド８．０ｇを含む
ジクロロメタン２００ｍｌに氷冷下、ｎ−プロパノール
３．８ｇ、次いでピリジン５．０ｇを加え、１５分間撹
拌した。反応液を−７８℃で冷却下、Ｎ−（５−アミノ
−２−シクロヘキシルオキシフェニル）メタンスルホン
アミド１５．０ｇおよびピリジン５．０ｇを含むジクロ
ロメタン１００ｍｌ溶液を加え、室温で２０分間撹拌し
た。反応液に水を加え、ジクロロメタンで抽出後、有機
層を水、３規定塩酸、飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去後、残渣をエタ
ノールで再結晶して、無色結晶のＮ−［２−シクロヘキ
シルオキシ−５−（ｎ−プロピルオキサリルアミノ）フ
ェニル］メタンスルホンアミド１４．１ｇを得た。

【００６０】ｍ．ｐ．１５２〜１５３℃

【００６１】（４）Ｎ−［２−シクロヘキシルオキシ−
５−（ｎ−プロピルオキサリルアミノ）フェニル］メタ
ンスルホンアミドを実施例１（５）と同様にしてニトロ
化することにより、Ｎ−［２−シクロヘキシルオキシ−
４−ニトロ−５−（ｎ−プロピルオキサリルアミノ）フ
ェニル］メタンスルホンアミドを得た。

【００６２】ｍ．ｐ．１７６〜１７７℃

【００６３】（５）Ｎ−［２−シクロヘキシルオキシ−
４−ニトロ−５−（ｎ−プロピルオキサリルアミノ）フ
ェニル］メタンスルホンアミドと下記のアミン類を用
い、実施例１（６）と同様にすることにより、表２に示
した本発明の化合物を得た。ただし、各化合物の再結晶
溶媒については表２に示した溶媒を用いた。

【００６４】［アミン類］ｎ−ペンチルアミン、ｎ−ヘ
キシルアミン、アリルアミン、ピペリジン、ヘキサメチ
レンイミン

【００６５】

【表３】

【００６６】注）ＴＨＦ：テトラヒドロフラン、ｎ−Ｈ
ｅｘａｎｅ；ｎ−ヘキサン、ＥｔＯＨ：エタノール、Ａ
ｃｅｔｏｎｅ：アセトン

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 31/18 ＡＢＥ 9283−4Ｃ ＡＢＦ 9283−4Ｃ (72)発明者 柏 真理子 東京都豊島区高田３丁目24番１号 大正製 薬株式会社内 (72)発明者 畑山 勝男 東京都豊島区高田３丁目24番１号 大正製 薬株式会社内

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 式 （式中、Ｒ¹は炭素原子数１〜３個のアルキル基であ
   り、Ｒ²はフェニル基または炭素原子数５〜７個のシク
   ロアルキル基であり、Ｒ³は水素原子または炭素原子数
   １〜４個のアルキル基であり、Ｒ⁴は炭素原子数１〜８
   個のアルキル基、炭素原子数３〜８個のシクロアルキル
   基、炭素原子数４〜６個のシクロアルキルメチル基、炭
   素原子数３〜５個のアルケニル基、炭素原子数２〜４個
   のヒドロキシアルキル基またはベンジル基であるか、Ｒ
   ³とＲ⁴が一緒になって５〜９員環の複素環を示す。）で
   表わされるオキサミドを有するスルホンアニリド化合
   物。