JPH06116252A - ジスルホニルチアジアゾール誘導体および農園芸用殺菌剤 - Google Patents
ジスルホニルチアジアゾール誘導体および農園芸用殺菌剤Info
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- JPH06116252A JPH06116252A JP4291905A JP29190592A JPH06116252A JP H06116252 A JPH06116252 A JP H06116252A JP 4291905 A JP4291905 A JP 4291905A JP 29190592 A JP29190592 A JP 29190592A JP H06116252 A JPH06116252 A JP H06116252A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 本発明は、植物病害に対しすぐれた殺菌活性
と安全性を有するジスルホニルチアゾール誘導体を提供
することを目的とする。 【構成】 【化１】 （式中、Ｒは低級アルキル基を示し、Ｘは水素原子、低
級アルキル基、ハロゲン原子または低級アルコキシ基を
示し、ｎは１または２の整数を示す。）で表わされるジ
スルホニルチアジアゾール誘導体。
と安全性を有するジスルホニルチアゾール誘導体を提供
することを目的とする。 【構成】 【化１】 （式中、Ｒは低級アルキル基を示し、Ｘは水素原子、低
級アルキル基、ハロゲン原子または低級アルコキシ基を
示し、ｎは１または２の整数を示す。）で表わされるジ
スルホニルチアジアゾール誘導体。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なジスルホニルチ
アジアゾール誘導体および該誘導体を活性成分として含
有することを特徴とする農園芸用殺菌剤に関する。
アジアゾール誘導体および該誘導体を活性成分として含
有することを特徴とする農園芸用殺菌剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】本発明のジスルホニルチアジアゾール誘
導体に近似の化学構造を有する下記化合物は、植物病害
防除活性を示すことが知られている（特開平２−１７８
２７７号公報）。
導体に近似の化学構造を有する下記化合物は、植物病害
防除活性を示すことが知られている（特開平２−１７８
２７７号公報）。
【０００３】
【化３】 （式中、Ｒ1はアルキル基またはアラルキル基を表わ
し、Ｒ2はアリール基、アラルキル基または随時ベンゼ
ン環が縮合された複素環式基を表わす。）
し、Ｒ2はアリール基、アラルキル基または随時ベンゼ
ン環が縮合された複素環式基を表わす。）
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記し
た既知の１，３，４−チアジアゾール誘導体は、後記の
試験例に示すように、殺菌活性が低く、かつ作物に薬害
を及ぼすことから、実用上満足すべきものではない。
た既知の１，３，４−チアジアゾール誘導体は、後記の
試験例に示すように、殺菌活性が低く、かつ作物に薬害
を及ぼすことから、実用上満足すべきものではない。
【０００５】したがって、農園芸分野では従来の薬剤に
代わる新規な化学構造を有する殺菌剤の出現が要望され
ている。
代わる新規な化学構造を有する殺菌剤の出現が要望され
ている。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記した
目的を達成するために多くの化合物を合成し、それらの
殺菌活性について検討した。その結果、ジスルホニルチ
アジアゾール誘導体がすぐれた殺菌活性と安全性を有す
ることを見出した。
目的を達成するために多くの化合物を合成し、それらの
殺菌活性について検討した。その結果、ジスルホニルチ
アジアゾール誘導体がすぐれた殺菌活性と安全性を有す
ることを見出した。
【０００７】すなわち、本発明の第１の要旨とするとこ
ろは、一般式（１）
ろは、一般式（１）
【化４】 （式中、Ｒは低級アルキル基を示し、Ｘは水素原子、低
級アルキル基、ハロゲン原子または低級アルコキシ基を
示し、ｎは１または２の整数を示す。）で表わされるジ
スルホニルチアジアゾール誘導体に関する。
級アルキル基、ハロゲン原子または低級アルコキシ基を
示し、ｎは１または２の整数を示す。）で表わされるジ
スルホニルチアジアゾール誘導体に関する。
【０００８】一般式（１）の化合物において、低級アル
キル基の例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピ
ル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、
ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、
ヘシキル基などが挙げられる。また、ハロゲン原子の例
としては、弗素原子、塩素原子、臭素原子および沃素原
子が挙げられる。さらに、低級アルコキシ基としては、
メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロ
ポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基などが挙
げられる。
キル基の例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピ
ル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、
ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、
ヘシキル基などが挙げられる。また、ハロゲン原子の例
としては、弗素原子、塩素原子、臭素原子および沃素原
子が挙げられる。さらに、低級アルコキシ基としては、
メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロ
ポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基などが挙
げられる。
【０００９】本発明の第２の要旨とするところは、一般
式（１）のジスルホニルチアジアゾール誘導体を活性成
分として含有することを特徴とする、農園芸用殺菌剤に
関する。
式（１）のジスルホニルチアジアゾール誘導体を活性成
分として含有することを特徴とする、農園芸用殺菌剤に
関する。
【００１０】本発明の化合物の代表例を表１に示すが、
本発明はこれらの例示のみに限定されるものではない。
本発明はこれらの例示のみに限定されるものではない。
【００１１】なお、化合物Ｎｏ．は、以下の実施例およ
び試験例でも参照される。
び試験例でも参照される。
【００１２】
【化５】一般式
【００１３】
【表１】
【００１４】
【実施例】（本発明化合物の製造方法） 本発明における一般式（１）の化合物は、次に説明する
方法によって製造される。すなわち、一般式（２）で示
されるジスルフェニルチアジアゾール誘導体を適切な溶
媒中で酸化剤と反応させることにより製造できる。
方法によって製造される。すなわち、一般式（２）で示
されるジスルフェニルチアジアゾール誘導体を適切な溶
媒中で酸化剤と反応させることにより製造できる。
【００１５】
【化６】 （式中、Ｒ、Ｘおよびｎは前記と同じ意義を有する。）
【００１６】本発明の反応に使用できる酸化剤として
は、過酸化水素、過蟻酸、過酢酸、過安息香酸またはｍ
−クロロ過安息香酸あるいはハロゲン、特に塩素または
臭素の水溶液などが挙げられるが、好ましい酸化剤は過
酸化水素または過酸である。
は、過酸化水素、過蟻酸、過酢酸、過安息香酸またはｍ
−クロロ過安息香酸あるいはハロゲン、特に塩素または
臭素の水溶液などが挙げられるが、好ましい酸化剤は過
酸化水素または過酸である。
【００１７】この反応は通常適切な溶媒中で行なう。使
用できる溶媒としては、塩化メチレン、クロロホルム、
四塩化炭素などの塩素化炭化水素類、メタノール、エタ
ノール、イソプロパノールなどのアルコール類、または
蟻酸、酢酸、プロピオン酸などの低級脂肪酸類などがあ
る。また、反応は水とこれらの溶媒との混合物中で実施
することもできる。
用できる溶媒としては、塩化メチレン、クロロホルム、
四塩化炭素などの塩素化炭化水素類、メタノール、エタ
ノール、イソプロパノールなどのアルコール類、または
蟻酸、酢酸、プロピオン酸などの低級脂肪酸類などがあ
る。また、反応は水とこれらの溶媒との混合物中で実施
することもできる。
【００１８】酸化は一般にマイナス６０℃から１２０℃
の温度範囲で進行するが、好ましくはマイナス２０℃か
ら８０℃の温度範囲で実施される。反応終了後は通常の
方法で、例えば反応混合物に水を添加し、有機溶媒によ
って抽出、濃縮し、また必要ならば再結晶その他の精製
を行ない、目的物を単離することができる。
の温度範囲で進行するが、好ましくはマイナス２０℃か
ら８０℃の温度範囲で実施される。反応終了後は通常の
方法で、例えば反応混合物に水を添加し、有機溶媒によ
って抽出、濃縮し、また必要ならば再結晶その他の精製
を行ない、目的物を単離することができる。
【００１９】この方法による製造例を実施例１に示す
が、本発明はこれに限定されるものではない。
が、本発明はこれに限定されるものではない。
【００２０】なお、原料である一般式（２）の化合物は
既知の方法により、２−アルキルチオ−５−クロロ−
１，３，４−チアジアゾールをアリールメルカプタンと
縮合反応させることにより製造できる。
既知の方法により、２−アルキルチオ−５−クロロ−
１，３，４−チアジアゾールをアリールメルカプタンと
縮合反応させることにより製造できる。
【００２１】実施例１ ２−メチルスルホニル−５−
（４−クロロフェニルスルホニル）−１，３，４−チア
ジアゾール（化合物Ｎｏ．１１）の製造 ３００ｍｌ容量の４つ口フラスコに２−メチルチオ−５
−（４−クロロフェニチルチオ）−１，３，４−チアジ
アゾール１３．７ｇと蟻酸１５０ｍｌを入れ、水冷下こ
れに３０％過酸化水素水２７．２ｇを滴下する。その
後、反応液を６０℃で１０分間撹拌する。その後、室温
まで戻し、クロロホルムを加えて水洗し、クロロホルム
層を分取、滅圧濃縮すると、標記化合物が単褐色結晶と
して１５．９ｇ得られた。エタノール−ＤＭＦ混合溶媒
で再結すると、白色結晶（収量１０．２ｇ）となり、融
点１８２〜１８４℃を示した。
（４−クロロフェニルスルホニル）−１，３，４−チア
ジアゾール（化合物Ｎｏ．１１）の製造 ３００ｍｌ容量の４つ口フラスコに２−メチルチオ−５
−（４−クロロフェニチルチオ）−１，３，４−チアジ
アゾール１３．７ｇと蟻酸１５０ｍｌを入れ、水冷下こ
れに３０％過酸化水素水２７．２ｇを滴下する。その
後、反応液を６０℃で１０分間撹拌する。その後、室温
まで戻し、クロロホルムを加えて水洗し、クロロホルム
層を分取、滅圧濃縮すると、標記化合物が単褐色結晶と
して１５．９ｇ得られた。エタノール−ＤＭＦ混合溶媒
で再結すると、白色結晶（収量１０．２ｇ）となり、融
点１８２〜１８４℃を示した。
【００２２】
【実施例】 （製剤化方法） 本発明の農園芸用殺菌剤は、前記一般式（１）の化合物
を慣用の処方により製剤化して使用することができる。
すなわち、一般式（１）の化合物と適当な担体および補
助剤、たとえば界面活性剤、結合剤、安定剤などを配合
して、水和剤、乳剤、液剤、ゾル剤（フロアブル剤）、
油剤、粉剤、ＤＬ（ドリフトレス型）粉剤、微粒剤、粗
粉剤、粒剤などとして製剤化すればよい。これらの製剤
中の本発明化合物の含有率は、水和剤、乳剤、液剤、ゾ
ル剤、油剤の場合は１〜９０％（重量％：以下同じ）の
範囲、粉剤、ＤＬ粉剤、微粒剤、粗粉剤の場合は、０．
５〜５％の範囲、粒剤の場合は１〜１０％の範囲で含有
することができる。
を慣用の処方により製剤化して使用することができる。
すなわち、一般式（１）の化合物と適当な担体および補
助剤、たとえば界面活性剤、結合剤、安定剤などを配合
して、水和剤、乳剤、液剤、ゾル剤（フロアブル剤）、
油剤、粉剤、ＤＬ（ドリフトレス型）粉剤、微粒剤、粗
粉剤、粒剤などとして製剤化すればよい。これらの製剤
中の本発明化合物の含有率は、水和剤、乳剤、液剤、ゾ
ル剤、油剤の場合は１〜９０％（重量％：以下同じ）の
範囲、粉剤、ＤＬ粉剤、微粒剤、粗粉剤の場合は、０．
５〜５％の範囲、粒剤の場合は１〜１０％の範囲で含有
することができる。
【００２３】本発明の農園芸用殺菌剤の使用方法は、一
般につぎのとおりである。すなわち、水和剤、乳剤、液
剤、ゾル剤（フロアブル剤）および油剤の場合は、水で
５００〜２０００倍に希釈して、一般に活性成分が１〜
１００００ｐｐｍの濃度の液に調製される。そして１０
アール当り、この希釈液を５０〜３００リットル、通常
は１００〜２００リットルの範囲で植物の病害発生部位
の茎葉に散布される。また液剤、乳剤、ゾル剤（フロア
ブル剤）は、水で希釈せずに濃厚液のまま、あるいは水
で１０倍以内に希釈して、主に空中散布用の微量散布剤
（ＬＶ散布剤）として、１０アール当り５０〜３０００
ｍｌの量がヘリコプターなどを使用して散布される。ま
た、粉剤、ＤＬ粉剤、微粒剤、粗粉剤は、１０アール当
り２〜５ｋｇ（活性成分量として５０〜５００ｇ程度）
を、植物の病害発生部位の茎葉、土壌表面、土壌中また
は水面に施用される。
般につぎのとおりである。すなわち、水和剤、乳剤、液
剤、ゾル剤（フロアブル剤）および油剤の場合は、水で
５００〜２０００倍に希釈して、一般に活性成分が１〜
１００００ｐｐｍの濃度の液に調製される。そして１０
アール当り、この希釈液を５０〜３００リットル、通常
は１００〜２００リットルの範囲で植物の病害発生部位
の茎葉に散布される。また液剤、乳剤、ゾル剤（フロア
ブル剤）は、水で希釈せずに濃厚液のまま、あるいは水
で１０倍以内に希釈して、主に空中散布用の微量散布剤
（ＬＶ散布剤）として、１０アール当り５０〜３０００
ｍｌの量がヘリコプターなどを使用して散布される。ま
た、粉剤、ＤＬ粉剤、微粒剤、粗粉剤は、１０アール当
り２〜５ｋｇ（活性成分量として５０〜５００ｇ程度）
を、植物の病害発生部位の茎葉、土壌表面、土壌中また
は水面に施用される。
【００２４】前記した一般式（１）の本発明化合物を農
園芸用殺菌剤として製剤化する方法について、以下の実
施例２〜５をもって説明する。ただし、本発明はこれら
の実施例に限定されるものではなく、他の種々の添加剤
と任意の割合で混合できる。また、実施例中で部とはす
べて重量部を示す。
園芸用殺菌剤として製剤化する方法について、以下の実
施例２〜５をもって説明する。ただし、本発明はこれら
の実施例に限定されるものではなく、他の種々の添加剤
と任意の割合で混合できる。また、実施例中で部とはす
べて重量部を示す。
【００２５】実施例２ （粉剤） 化合物Ｎｏ．７の化合物２部、ＰＡＰ（物理性改良剤）
１部およびクレー９７部を均一に混合し、粉砕して、活
性成分を２％含有する粉剤を得る。
１部およびクレー９７部を均一に混合し、粉砕して、活
性成分を２％含有する粉剤を得る。
【００２６】実施例３ （水和剤） 化合物Ｎｏ．１１の化合物２０部、アルキルベンゼンス
ルホン酸カリウム３部、ポリオキシエチレンノニルフェ
ニルエーテル５部および白土７２部を均一に混合し粉砕
して、活性成分を２０％含有する水和剤を得る。
ルホン酸カリウム３部、ポリオキシエチレンノニルフェ
ニルエーテル５部および白土７２部を均一に混合し粉砕
して、活性成分を２０％含有する水和剤を得る。
【００２７】実施例４ （乳剤） 化合物Ｎｏ．５の化合物３０部、メチルエチルケトン４
０部およびポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル
３０部を混合し溶解して、活性成分を３０％含有する乳
剤を得る。
０部およびポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル
３０部を混合し溶解して、活性成分を３０％含有する乳
剤を得る。
【００２８】実施例５ （ゾル剤） 化合物Ｎｏ．１０の化合物４０部、ラウリルサルフェー
ト２部、アルキルナフタレンスルホン酸ソーダ２部、ア
セトキシプロピルセルロース１部および水５５部を均一
に混合して、活性成分を４０％含有するゾル剤を得る。
ト２部、アルキルナフタレンスルホン酸ソーダ２部、ア
セトキシプロピルセルロース１部および水５５部を均一
に混合して、活性成分を４０％含有するゾル剤を得る。
【００２９】
【発明の効果】本発明化合物は、果樹、野菜、穀類の重
要病害であるべと病、疾病、うどんこ病、さび病などに
対して高い防除効果を示すことから、農園芸用殺菌剤と
して有用である。
要病害であるべと病、疾病、うどんこ病、さび病などに
対して高い防除効果を示すことから、農園芸用殺菌剤と
して有用である。
【００３０】つぎに、一般式（１）の本発明化合物の有
用性についての具体例を試験例１〜３に示す。
用性についての具体例を試験例１〜３に示す。
【００３１】試験例１ （キュウリべと病防除効果試
験） 温室内で直径９ｃｍの大きさの素焼鉢で土耕栽培した第
２葉期のキュウリ苗（品種：相模半白）に実施例３に準
じて調製した水和剤の所定濃度希釈液を２０ｍｌ散布し
た。そして、湿らせた筆でキュウリべと病の罹病葉より
キュウリべと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒ
ａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ：シュードペロノスポラ クベン
シス）の胞子をこすり取り、展着剤（ポリオキシエチレ
ンアルキルエーテル）の５０ｐｐｍ水溶液に懸濁させ
た。そして胞子濃度を５×１０6胞子数（個）／ｍｌに
調整し、薬剤散布１日後にキュウリべと病菌の胞子懸濁
液を噴霧接種した。そして、２０℃、湿度１００％の条
件下の温室に２日間静置し、キュウリべと病を発病させ
た。接種６日後に１葉当りの病斑面積歩合（％）を調査
し、次式により防除価（％）を算出した。
験） 温室内で直径９ｃｍの大きさの素焼鉢で土耕栽培した第
２葉期のキュウリ苗（品種：相模半白）に実施例３に準
じて調製した水和剤の所定濃度希釈液を２０ｍｌ散布し
た。そして、湿らせた筆でキュウリべと病の罹病葉より
キュウリべと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒ
ａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ：シュードペロノスポラ クベン
シス）の胞子をこすり取り、展着剤（ポリオキシエチレ
ンアルキルエーテル）の５０ｐｐｍ水溶液に懸濁させ
た。そして胞子濃度を５×１０6胞子数（個）／ｍｌに
調整し、薬剤散布１日後にキュウリべと病菌の胞子懸濁
液を噴霧接種した。そして、２０℃、湿度１００％の条
件下の温室に２日間静置し、キュウリべと病を発病させ
た。接種６日後に１葉当りの病斑面積歩合（％）を調査
し、次式により防除価（％）を算出した。
【００３２】本試験は、１薬液濃度区当り２連制で行
い、その平均防除価（％）を求め、下記の基準により評
価値を求めた。また、下記の基準によりキュウリに対す
る薬害を調査した。その結果は表２のとおりである。
い、その平均防除価（％）を求め、下記の基準により評
価値を求めた。また、下記の基準によりキュウリに対す
る薬害を調査した。その結果は表２のとおりである。
【００３３】なお、防除効果の評価値および薬害の調査
指数は、以下の試験例２〜３においても同様に使用し
た。
指数は、以下の試験例２〜３においても同様に使用し
た。
【００３４】
【数１】
【００３５】
【表２】 註１） 無散布区の（ ）内の数値は１葉当りの病斑面
積歩合（％）を示す。 註２） 比較薬剤は、特開平２−１７８２７７号公報に
記載された下記の化合物を示す。後記試験例においても
同様である。
積歩合（％）を示す。 註２） 比較薬剤は、特開平２−１７８２７７号公報に
記載された下記の化合物を示す。後記試験例においても
同様である。
【００３６】
【化７】
【００３７】試験例２ トマト疾病防除効果試験 温室内で直径９ｃｍの大きさのビニールポットで土壌栽
培したトマト（品種：東光Ｋ）の第５葉期苗に実施例３
に準じて調製した水和剤の所定濃度希釈液を、自動散布
装置を用い、１ポット当り２０ｍｌを散布した。薬剤処
理の翌日にあらかじめスライスしたジャガイモ片上で２
０℃、３日間培養したトマト疾病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔ
ｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ：フィトフトラ インフ
ェスタンス）の遊走子のうをあらい取り（遊走子のう濃
度が１０5個／ｍｌとなるよう調整）、スプレーガンを
用いてトマトに噴霧接種した。そして、２０℃、湿度１
００％の温室内に５日間格納後、第１〜４本葉について
トマト疾病の発病面積歩合（％）を調整し、平均発病面
積歩合を求め、無散布区との対比から次式により防除価
（％）を算出した。
培したトマト（品種：東光Ｋ）の第５葉期苗に実施例３
に準じて調製した水和剤の所定濃度希釈液を、自動散布
装置を用い、１ポット当り２０ｍｌを散布した。薬剤処
理の翌日にあらかじめスライスしたジャガイモ片上で２
０℃、３日間培養したトマト疾病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔ
ｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ：フィトフトラ インフ
ェスタンス）の遊走子のうをあらい取り（遊走子のう濃
度が１０5個／ｍｌとなるよう調整）、スプレーガンを
用いてトマトに噴霧接種した。そして、２０℃、湿度１
００％の温室内に５日間格納後、第１〜４本葉について
トマト疾病の発病面積歩合（％）を調整し、平均発病面
積歩合を求め、無散布区との対比から次式により防除価
（％）を算出した。
【００３８】本試験は、１薬液濃度区当り２連制で行
い、その平均防除価（％）を求め、評価値に換算した。
また、試験例１と同一の基準によりトマトに対する薬害
を調査した。その結果は表３のとおりである。
い、その平均防除価（％）を求め、評価値に換算した。
また、試験例１と同一の基準によりトマトに対する薬害
を調査した。その結果は表３のとおりである。
【００３９】
【数２】
【００４０】
【表３】 註） 無散布区の（ ）内の数値は１葉当りの平均発病
面積歩合（％）を示す。
面積歩合（％）を示す。
【００４１】試験例３ コムギ赤銹病防除効果試験 温室内で直径９ｃｍの大きさの素焼鉢で土耕栽培した第
１本葉期のコムギ幼苗（品種：農林６１号）に、実施例
３に準じて調製した水和剤の所定濃度希釈液を３鉢あた
り３０ｍｌの量で散布した。１日後、あらかじめコムギ
葉上で形成させたコムギ赤銹病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ
ｒｅｃｏｎｄｉｔａ：プクシニア レコンジタ）の夏胞
子を１５０倍の顕微鏡で１視野あたりの胞子濃度が約５
０個となるようツイーン２０（（株）花王製のポリオキ
シエチレンソルビタンモノラウレートの商品名）５０ｐ
ｐｍを添加した滅菌水に懸濁させ、その胞子懸濁液をコ
ムギの葉に噴霧接種した。２０℃、湿度１００％の温室
内に一夜保った後、２０℃の発病室内に移して発病を促
した。接種１０日後に取り出し、１葉あたりに発病した
夏胞子堆数を調査し、次式により防除価（％）を算出し
た。
１本葉期のコムギ幼苗（品種：農林６１号）に、実施例
３に準じて調製した水和剤の所定濃度希釈液を３鉢あた
り３０ｍｌの量で散布した。１日後、あらかじめコムギ
葉上で形成させたコムギ赤銹病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ
ｒｅｃｏｎｄｉｔａ：プクシニア レコンジタ）の夏胞
子を１５０倍の顕微鏡で１視野あたりの胞子濃度が約５
０個となるようツイーン２０（（株）花王製のポリオキ
シエチレンソルビタンモノラウレートの商品名）５０ｐ
ｐｍを添加した滅菌水に懸濁させ、その胞子懸濁液をコ
ムギの葉に噴霧接種した。２０℃、湿度１００％の温室
内に一夜保った後、２０℃の発病室内に移して発病を促
した。接種１０日後に取り出し、１葉あたりに発病した
夏胞子堆数を調査し、次式により防除価（％）を算出し
た。
【００４２】本試験は１薬液濃度区あたり３鉢制で行
い、その平均防除価を求め、評価値に換算した。またコ
ムギに対する薬害程度を試験例１と同じ基準で調査し、
表示した。その結果は表４のとおりである。
い、その平均防除価を求め、評価値に換算した。またコ
ムギに対する薬害程度を試験例１と同じ基準で調査し、
表示した。その結果は表４のとおりである。
【００４３】
【数３】
【００４４】
【表４】 註） 無散布区の（ ）内の数値は１葉当りの夏胞子堆
数を示す。
数を示す。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 【化１】 （式中、Ｒは低級アルキル基を示し、Ｘは水素原子、低
級アルキル基、ハロゲン原子または低級アルコキシ基を
示し、ｎは１または２の整数を示す。）で表わされるジ
スルホニルチアジアゾール誘導体。 - 【請求項２】一般式 【化２】 （式中、Ｒは低級アルキル基を示し、Ｘは水素原子、低
級アルキル基、ハロゲン原子または低級アルコキシ基を
示し、ｎは１または２の整数を示す。）で表わされるジ
スルホニルチアジアゾール誘導体を活性成分として含有
することを特徴とする、農園芸用殺菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4291905A JPH06116252A (ja) | 1992-10-07 | 1992-10-07 | ジスルホニルチアジアゾール誘導体および農園芸用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4291905A JPH06116252A (ja) | 1992-10-07 | 1992-10-07 | ジスルホニルチアジアゾール誘導体および農園芸用殺菌剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06116252A true JPH06116252A (ja) | 1994-04-26 |
Family
ID=17774981
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4291905A Pending JPH06116252A (ja) | 1992-10-07 | 1992-10-07 | ジスルホニルチアジアゾール誘導体および農園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06116252A (ja) |
-
1992
- 1992-10-07 JP JP4291905A patent/JPH06116252A/ja active Pending
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