JPH0612453B2 - 光硬化性樹脂組成物 - Google Patents
光硬化性樹脂組成物Info
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- JPH0612453B2 JPH0612453B2 JP57083680A JP8368082A JPH0612453B2 JP H0612453 B2 JPH0612453 B2 JP H0612453B2 JP 57083680 A JP57083680 A JP 57083680A JP 8368082 A JP8368082 A JP 8368082A JP H0612453 B2 JPH0612453 B2 JP H0612453B2
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- JP
- Japan
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- water
- acid
- soluble
- containing monomer
- carbon atoms
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/016—Diazonium salts or compounds
- G03F7/021—Macromolecular diazonium compounds; Macromolecular additives, e.g. binders
- G03F7/0212—Macromolecular diazonium compounds; Macromolecular additives, e.g. binders characterised by the polymeric binder or the macromolecular additives other than the diazo resins or the polymeric diazonium compounds
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- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、酸性染料で染色し得る光硬化物が得られる光
硬化性樹脂組成物に関するものである。
硬化性樹脂組成物に関するものである。
写真用フイルター、印刷用フイルター及びビデオカメラ
の撮像管フイルター等の透明フイルムから着色画像を得
る方法として感光性樹脂を用いる場合、染料を溶解した
感光性樹脂溶液をガラス等の支持体上に塗布しそれを陰
画を通して活性光線に露光して硬化せしめ、未露光部を
現像液で溶解除去するのが最も簡単である。然しながら
この場合は、露光による樹脂の硬化反応が染料によつて
阻害されるおそれがあり、又阻害されない場合でも濃縮
に着色することが困難である。
の撮像管フイルター等の透明フイルムから着色画像を得
る方法として感光性樹脂を用いる場合、染料を溶解した
感光性樹脂溶液をガラス等の支持体上に塗布しそれを陰
画を通して活性光線に露光して硬化せしめ、未露光部を
現像液で溶解除去するのが最も簡単である。然しながら
この場合は、露光による樹脂の硬化反応が染料によつて
阻害されるおそれがあり、又阻害されない場合でも濃縮
に着色することが困難である。
これに対し、染料を含まない感光液を用いて支持体上に
先ず無色の画像を形成し、その後例えば９０℃程度の染
色浴に侵漬することによつて該画像を染色する場合は、
感光液の硬化反応が染料の影響を受けることなく行わ
れ、又比較的高濃度の着色画像が得られる。しかしてこ
の場合、各種染料の内で耐候性の優れている点等から酸
性染料が好ましく用いられ、従来、酸性染料による着色
が可能な感光性樹脂組成物としてはカゼインもしくはグ
ルーと重クロム酸塩とが含有された組成物が知られてい
る。
先ず無色の画像を形成し、その後例えば９０℃程度の染
色浴に侵漬することによつて該画像を染色する場合は、
感光液の硬化反応が染料の影響を受けることなく行わ
れ、又比較的高濃度の着色画像が得られる。しかしてこ
の場合、各種染料の内で耐候性の優れている点等から酸
性染料が好ましく用いられ、従来、酸性染料による着色
が可能な感光性樹脂組成物としてはカゼインもしくはグ
ルーと重クロム酸塩とが含有された組成物が知られてい
る。
これらの組成物は、天然高分子を主成分とするものであ
るので染色に係わりを持つアミノ基等の官能基濃度や分
子量分布が一定なものが得られにくく、また感光液が腐
敗し易い、得られた硬化膜のガラス等の支持体に対する
接着性が悪い、更に、人体に有害なクロム化合物を用い
なければならないという欠点があつた。
るので染色に係わりを持つアミノ基等の官能基濃度や分
子量分布が一定なものが得られにくく、また感光液が腐
敗し易い、得られた硬化膜のガラス等の支持体に対する
接着性が悪い、更に、人体に有害なクロム化合物を用い
なければならないという欠点があつた。
本発明の目的は、上記着色画像の形成に用いられる従来
の光硬化性組成物の上記欠点を解消した樹脂組成物を提
供することにある。
の光硬化性組成物の上記欠点を解消した樹脂組成物を提
供することにある。
本発明者等は、窒素含有単量体について種々検討した結
果、アニリン、ピリジン、オキサゾリジン及びピリジン
等を構成単位とする重合体は空中の酸素と接触すると黄
褐色〜黒色に変色する傾向が強いという知見を基にして
更に研究を進めた結果、重合体成分とされた場合に酸性
染料で良好に染色される特異な窒素含有単量体と、支持
体への接着性及び架橋反応性の良好な水酸基含有単量体
に着目して本発明を完成するに到つた。
果、アニリン、ピリジン、オキサゾリジン及びピリジン
等を構成単位とする重合体は空中の酸素と接触すると黄
褐色〜黒色に変色する傾向が強いという知見を基にして
更に研究を進めた結果、重合体成分とされた場合に酸性
染料で良好に染色される特異な窒素含有単量体と、支持
体への接着性及び架橋反応性の良好な水酸基含有単量体
に着目して本発明を完成するに到つた。
しかして本発明の要旨は （Ａ）（１）式で表される水酸基含有単量体２０〜７０
重量％及び（２）もしくは（３）式で表される窒素含有
単量体５〜８０重量％を構成単位として含有する水溶性
共重合体と （１） （Ｒ１，Ｒ２はＨ，ＣＨ３又はＣ２Ｈ５を表わし、ｎは
１〜３の整数を表わす） （２） （Ｒ３はＨ，ＣＨ３を表わし、ＸはＮＨを表わし、Ｒ４
は炭素数２又は３のアルキレン基を、Ｒ５，Ｒ６はＨ又
は炭素数１〜４のアルキル基を表わす。） （３） （Ｒ３はＨ，ＣＨ３を表わし、ＸはＮＨを表わし、Ｒ４
は炭素数２又は３のアルキレン基を、Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７
はＨ又は炭素数１〜４のアルキル基を表わし、Ｙは酸基
を表わす。） （Ｂ）水溶性ジアゾ化合物と が含有されてなり、光硬化体が酸性染料によって染色さ
れうることを特徴とする光硬化性樹脂組成物に存する。
重量％及び（２）もしくは（３）式で表される窒素含有
単量体５〜８０重量％を構成単位として含有する水溶性
共重合体と （１） （Ｒ１，Ｒ２はＨ，ＣＨ３又はＣ２Ｈ５を表わし、ｎは
１〜３の整数を表わす） （２） （Ｒ３はＨ，ＣＨ３を表わし、ＸはＮＨを表わし、Ｒ４
は炭素数２又は３のアルキレン基を、Ｒ５，Ｒ６はＨ又
は炭素数１〜４のアルキル基を表わす。） （３） （Ｒ３はＨ，ＣＨ３を表わし、ＸはＮＨを表わし、Ｒ４
は炭素数２又は３のアルキレン基を、Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７
はＨ又は炭素数１〜４のアルキル基を表わし、Ｙは酸基
を表わす。） （Ｂ）水溶性ジアゾ化合物と が含有されてなり、光硬化体が酸性染料によって染色さ
れうることを特徴とする光硬化性樹脂組成物に存する。
上記水溶性共重合体（Ａ）の構成単位として用いられる
（１）式で表わされる水酸基含有単量体の好適な例とし
ては２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキ
シエチルメタアクリレート、２−ヒドロキシプロピルア
クリレート、２−ヒドロキシプロピルメタアクリレート
等が挙げられ、架橋反応性、ガラス等の支持体への接着
性が優れている点で、特に２−ヒドロキシエチルメタク
レートが好ましく用いられる。これら水酸基含有単量体
の使用量は少な過ぎると水溶性共重合体の架橋反応性即
ち光硬化性が不充分となり多過ぎると水に対する溶解性
が悪くなり現像液が有機溶媒に限定されるので、水溶性
重合体に対して２０〜７０重量％、好ましくは３０〜６
０％の範囲とされる。
（１）式で表わされる水酸基含有単量体の好適な例とし
ては２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキ
シエチルメタアクリレート、２−ヒドロキシプロピルア
クリレート、２−ヒドロキシプロピルメタアクリレート
等が挙げられ、架橋反応性、ガラス等の支持体への接着
性が優れている点で、特に２−ヒドロキシエチルメタク
レートが好ましく用いられる。これら水酸基含有単量体
の使用量は少な過ぎると水溶性共重合体の架橋反応性即
ち光硬化性が不充分となり多過ぎると水に対する溶解性
が悪くなり現像液が有機溶媒に限定されるので、水溶性
重合体に対して２０〜７０重量％、好ましくは３０〜６
０％の範囲とされる。
上記（２）式で表わされる窒素含有単量体の好適な例と
してはＮ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルアクリルアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプロピルアクリルアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルメタアクリルアミド、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプロピルメタアクリルアミド等
が挙げられ、水溶性共重合体（Ａ）が酸素によつて変色
されることが殆んどないこと、重合反応性が大きいこ
と、光硬化物が酸性染料により染色され易く又現像性が
良いことなどから特にＮ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル
メタクリアミドが好ましく用いられる。
してはＮ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルアクリルアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプロピルアクリルアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルメタアクリルアミド、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプロピルメタアクリルアミド等
が挙げられ、水溶性共重合体（Ａ）が酸素によつて変色
されることが殆んどないこと、重合反応性が大きいこ
と、光硬化物が酸性染料により染色され易く又現像性が
良いことなどから特にＮ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル
メタクリアミドが好ましく用いられる。
（３）式のＹは酸基、具体的にはＣｌ，Ｂｒ，Ｉ，ＣＨ
３ＣＯＯ，ＳＯ４等を表わし、（３）式で表わされる単
量体の好適な例としては（２）式の好適な例として列挙
した前記単量体と、上記酸基を含む酸との反応で形成さ
れる第四アンモニウム塩が挙げられる。
３ＣＯＯ，ＳＯ４等を表わし、（３）式で表わされる単
量体の好適な例としては（２）式の好適な例として列挙
した前記単量体と、上記酸基を含む酸との反応で形成さ
れる第四アンモニウム塩が挙げられる。
（２）式もしくは（３）式で表わされる窒素含有単量体
の使用量は、少な過ぎると光硬化物の染色性が不充分で
多過ぎると水溶性共重合体の光硬化体が不充分となるの
で、水溶性共重合体に対して５〜８０重量％、好ましく
は３０〜６０重量％とされる。
の使用量は、少な過ぎると光硬化物の染色性が不充分で
多過ぎると水溶性共重合体の光硬化体が不充分となるの
で、水溶性共重合体に対して５〜８０重量％、好ましく
は３０〜６０重量％とされる。
本発明における上記共重合体（Ａ）には、（１）式及び
（２）式もしくは（３）式で表わされる単量体と共に更
に他の単量体が通常２０％以下の範囲で構成単位として
含有されていてもよい。その具体例としては、アクリル
酸、メタクリル酸、アクリル酸エステル（例えばアクリ
ル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸ブチル）、
メタクリル酸エステル（例えばメタクリル酸メチル、メ
タクリル酸エチル）、マレイン酸フマル酸、イタコン
酸、前三者のエステル、ビニルベンゼンスルホン酸、ア
クリルアミド、Ｎ−メチロールアクリルアミド、ダイア
セトンアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミ
ド、メタアクリルアミド、Ｎ−ビニルピロリドン、Ｎ−
モルホリルアクリルアミド、アクリロニトリル、Ｐ−ジ
メチルアミノスチレン、５−エチル−２−ビニルピリジ
ン、２−ピリジルメタアクリレート、Ｎ−ビニルオキサ
ゾリジン、２−ビニルピリジン、４−ビニルピリジン、
４−ビニルピリジン、２−ビニルキノリン等が挙げられ
る。
（２）式もしくは（３）式で表わされる単量体と共に更
に他の単量体が通常２０％以下の範囲で構成単位として
含有されていてもよい。その具体例としては、アクリル
酸、メタクリル酸、アクリル酸エステル（例えばアクリ
ル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸ブチル）、
メタクリル酸エステル（例えばメタクリル酸メチル、メ
タクリル酸エチル）、マレイン酸フマル酸、イタコン
酸、前三者のエステル、ビニルベンゼンスルホン酸、ア
クリルアミド、Ｎ−メチロールアクリルアミド、ダイア
セトンアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミ
ド、メタアクリルアミド、Ｎ−ビニルピロリドン、Ｎ−
モルホリルアクリルアミド、アクリロニトリル、Ｐ−ジ
メチルアミノスチレン、５−エチル−２−ビニルピリジ
ン、２−ピリジルメタアクリレート、Ｎ−ビニルオキサ
ゾリジン、２−ビニルピリジン、４−ビニルピリジン、
４−ビニルピリジン、２−ビニルキノリン等が挙げられ
る。
上記水溶性共重合体（Ａ）は上述の単量体を従来公知の
溶液重合法、懸濁重合法等によつて得られるが、通常は
溶液重合法が採用される。
溶液重合法、懸濁重合法等によつて得られるが、通常は
溶液重合法が採用される。
本発明組成物において光増感剤として用いられる水溶性
ジアゾ化合物とは１分子中に１個好ましくは２個以上の
ジアゾ基を有するものを言い、芳香族系水溶性ジアゾ化
合物が常用される。
ジアゾ化合物とは１分子中に１個好ましくは２個以上の
ジアゾ基を有するものを言い、芳香族系水溶性ジアゾ化
合物が常用される。
その具体例としては、Ｐ−ジアゾジフエニルアミン、
２．５−ジメトキシ−４−Ｐトリルメルカプトンベンゼ
ンジアゾニウム又は２．５−ジメトキシ−４−モルホリ
ノベンゼンジアゾニウムとホルムアルデヒドとの縮合物
が挙げられ、特に、Ｐ−ジアゾジフエニルアミンとホル
ムアルデヒドとの縮合物が多用される。
２．５−ジメトキシ−４−Ｐトリルメルカプトンベンゼ
ンジアゾニウム又は２．５−ジメトキシ−４−モルホリ
ノベンゼンジアゾニウムとホルムアルデヒドとの縮合物
が挙げられ、特に、Ｐ−ジアゾジフエニルアミンとホル
ムアルデヒドとの縮合物が多用される。
その具体例としては、Ｐ−ジアゾジフエニルアミンのホ
ルムアルデヒド縮合物と、ヘキサフルオロリン酸塩、テ
トラフルオロホウ酸塩、過塩素酸塩、パラトルエンスル
ホン酸もしくは２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフ
エノン−５−スルホン酸との反応により生成されたジア
ゾニウム塩が挙げられる。
ルムアルデヒド縮合物と、ヘキサフルオロリン酸塩、テ
トラフルオロホウ酸塩、過塩素酸塩、パラトルエンスル
ホン酸もしくは２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフ
エノン−５−スルホン酸との反応により生成されたジア
ゾニウム塩が挙げられる。
本発明組成物中における水溶性ジアゾ化合物の含有量は
特に限定されないが、上記水溶性共重合体（Ａ）１００
重量部に対して通常２〜３０重量部、より好ましくは５
〜２０重量部とされる。
特に限定されないが、上記水溶性共重合体（Ａ）１００
重量部に対して通常２〜３０重量部、より好ましくは５
〜２０重量部とされる。
水溶性ジアゾ化合物は中性媒体中では不安定なので、水
溶性ジアゾ化合物を溶解させる水溶性共重合体の水溶液
は酸性にしておく必要がある。
溶性ジアゾ化合物を溶解させる水溶性共重合体の水溶液
は酸性にしておく必要がある。
ｐＨ調節のために添加される酸性物質の具体例としては
硫酸、塩酸、リン酸などの無機酸、酢酸、シユウ酸、ク
エン酸、パラトルエンスルホン酸などの有機塩が挙げら
れる。
硫酸、塩酸、リン酸などの無機酸、酢酸、シユウ酸、ク
エン酸、パラトルエンスルホン酸などの有機塩が挙げら
れる。
本発明組成物を用いて無色のフイルムから着色画像を得
るには、例えば、先ず本発明組成物を水性媒体に溶解し
て感光液となし、感光液を塗布するガラス基板を通常界
面活性剤水溶液に一昼夜浸漬し、水洗した後、更にアセ
トンで洗滌する。感光液の固形分濃度は、共重合体の分
子量、塗膜厚さ、回転塗布機の回転速度を考慮して決め
られる。
るには、例えば、先ず本発明組成物を水性媒体に溶解し
て感光液となし、感光液を塗布するガラス基板を通常界
面活性剤水溶液に一昼夜浸漬し、水洗した後、更にアセ
トンで洗滌する。感光液の固形分濃度は、共重合体の分
子量、塗膜厚さ、回転塗布機の回転速度を考慮して決め
られる。
感光液を塗布したガラス板を通常５０〜９０℃の乾燥機
中で数分間乾燥し、得られた感光膜にマスクフイルムを
密着させ、水銀灯で紫外線を照射して感光膜を硬化させ
る。
中で数分間乾燥し、得られた感光膜にマスクフイルムを
密着させ、水銀灯で紫外線を照射して感光膜を硬化させ
る。
硬化の機構は明確ではないが、光の照射により水溶性ジ
アゾ化合物から発生したラジカルの作用により上述の
（１）式で表わされる水酸基含有単量体の水酸基中の酸
等が架橋反応に寄与して硬化反応が進むものと推定され
る。
アゾ化合物から発生したラジカルの作用により上述の
（１）式で表わされる水酸基含有単量体の水酸基中の酸
等が架橋反応に寄与して硬化反応が進むものと推定され
る。
その後、酸性水溶液となされた現像液によつて未露光部
を溶解除去し、試料板を染浴に浸漬して無色の画線部を
着色するのである。
を溶解除去し、試料板を染浴に浸漬して無色の画線部を
着色するのである。
染色条件は着色薄膜に要求される条件に応じて決められ
るが、一般的には、酸性染料０．５〜１％、酢酸１〜１
０％を含む水溶液中に上記現象された試料板を浸漬し６
０〜１００℃で１〜１０分間保てばよい。そのうと、試
料板を染色浴からとり出し水洗し、乾燥する。
るが、一般的には、酸性染料０．５〜１％、酢酸１〜１
０％を含む水溶液中に上記現象された試料板を浸漬し６
０〜１００℃で１〜１０分間保てばよい。そのうと、試
料板を染色浴からとり出し水洗し、乾燥する。
本発明光硬化性樹脂組成物は上述の通りの構成になされ
ているので、次の通りの優れた作用効果を奏する。
ているので、次の通りの優れた作用効果を奏する。
（１）樹脂組成物は水溶性であるので、感光液・現像液
共に水溶物として取り扱うことができるので、有機溶媒
を使うことなく、安全衛生面で非常に優れている。
共に水溶物として取り扱うことができるので、有機溶媒
を使うことなく、安全衛生面で非常に優れている。
（２）従来のカゼイン−クロム系の如き天然高分子を主
成分とする組成物に比して、組成・分子量の調整が容易
で、腐敗・変質しないので、感光液が短時間で感光性を
失うことがなく、また、クロム化合物のような有毒な重
金属が不要なので安全が高い。
成分とする組成物に比して、組成・分子量の調整が容易
で、腐敗・変質しないので、感光液が短時間で感光性を
失うことがなく、また、クロム化合物のような有毒な重
金属が不要なので安全が高い。
（３）感光剤として水溶性ジアゾ化合物を用いるので、
空気中で露光しても酸素による反応阻害を受けることが
なく、殆ど変色を生じない。
空気中で露光しても酸素による反応阻害を受けることが
なく、殆ど変色を生じない。
（４）酸化に対して安定な塩基性単量体を用いるので、
酸性染料により、濃く、鮮やかに染色される。
酸性染料により、濃く、鮮やかに染色される。
（５）ガラス等の支持体への接着性の良い感光膜を得る
ことができる。
ことができる。
以下に本発明の実施例を示す 実施例１ 上記組成の混合物を５００ｍｌの丸底セバラブルフラス
コに入れて窒素ガスを注入し、４０℃でかきまぜて均一
溶液になつたのち７０℃に昇温し５時間かきまぜた。
コに入れて窒素ガスを注入し、４０℃でかきまぜて均一
溶液になつたのち７０℃に昇温し５時間かきまぜた。
反応混合物をシクロヘキサン中に投入し、吸引過した
後、固形物を３０℃で５時間真空乾燥を行い水溶性共重
合体を得た。
後、固形物を３０℃で５時間真空乾燥を行い水溶性共重
合体を得た。
この水溶性共重合体を用いて下記組成の感光液を調製し
た。
た。
次に界面活性剤水溶液、水、アセトンの順で洗滌して乾
燥したガラス板を上記感光液と共に回転塗布機に入れ、
５０℃、１００ｒ．ｐ．ｍで感光液を塗布した。
燥したガラス板を上記感光液と共に回転塗布機に入れ、
５０℃、１００ｒ．ｐ．ｍで感光液を塗布した。
熱風乾燥機で６０℃で３分間乾燥して得られた感光膜に
解像度テスト用マスクフイルムを密着させ１ＫＷの超高
圧水銀灯で１ｍの距離から２０秒間照射した。
解像度テスト用マスクフイルムを密着させ１ＫＷの超高
圧水銀灯で１ｍの距離から２０秒間照射した。
４０℃の５％酢酸水溶液で１分間現像し、乾燥すると画
線部の厚さは０１２１ミクロンになつた。
線部の厚さは０１２１ミクロンになつた。
この試料板を、下記組成の９０℃染色浴に１０分間浸漬
した後、水洗、乾燥した。
した後、水洗、乾燥した。
得られた青色の画像は鮮明であり、５９０ｍμにおける
吸光度は２．９４であつた。
吸光度は２．９４であつた。
比較例１ 上記組成の混合物を５００ｍｌのフラスコに入れ、窒素
ガスを注入しながら７０℃で５時間かきまぜた。
ガスを注入しながら７０℃で５時間かきまぜた。
反応混合物をシクロヘキサン中で沈澱し、乾燥させると
９９．２ｇの白色粉末が得られた。
９９．２ｇの白色粉末が得られた。
この重合体から実施例１と同じ処方で感光液を作製し、
ガラス板に塗布し、紫外線を照射した。この感光を水で
現像後、下記組成の赤色染料が入った９０℃の染色浴に
１０分間浸漬したが、極めて薄く赤色に染まっただけで
あつた。
ガラス板に塗布し、紫外線を照射した。この感光を水で
現像後、下記組成の赤色染料が入った９０℃の染色浴に
１０分間浸漬したが、極めて薄く赤色に染まっただけで
あつた。
染料組成
Claims (4)
- 【請求項１】（Ａ）（１）式で表される水酸基含有単量
体２０〜７０重量％及び（２）式もしくは（３）式で表
わされ窒素含有単量体５〜８０重量％を構成単位として
含有する水溶性共重合体と （１） （Ｒ１，Ｒ２はＨ，ＣＨ３又はＣ２Ｈ５を表わし、ｎは
１〜３の整数を表わす。） （２） （Ｒ３はＨ，ＣＨ３を表わし、ＸはＮＨを表わし、Ｒ４
は炭素数２又は３のアルキレン基を、Ｒ５，Ｒ６はＨ又
は炭素数１〜４のアルキル基を表わす。） （３） （Ｒ３は、Ｈ，ＣＨ３を表わし、ＸはＮＨを表わし、Ｒ
４は炭素数２又は３のアルキレン基を、Ｒ５，Ｒ６，Ｒ
７はＨ又は炭素数１〜４のアルキル基を表わし、Ｙは酸
基を表わす。） （Ｂ）水溶性ジアゾ化合物と が含有されてなり、その光硬化体が酸性染料染色性を有
していることを特徴とする光硬化性樹脂組成物。 - 【請求項２】水酸基含有単量体が２−ヒドロキシエチル
メタクリレートである第１項記載の組成物。 - 【請求項３】窒素含有単量体がＮ，Ｎ−ジメチルアミノ
プロピルメタクリルアミドである第１項又は第２項記載
の組成物。 - 【請求項４】水溶性ジアゾ化合物がＰ−ジアゾフェニル
アミンとホルムアルデヒドとの縮合物である第１項〜第
３項何れか１項に記載の組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57083680A JPH0612453B2 (ja) | 1982-05-17 | 1982-05-17 | 光硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57083680A JPH0612453B2 (ja) | 1982-05-17 | 1982-05-17 | 光硬化性樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58199342A JPS58199342A (ja) | 1983-11-19 |
| JPH0612453B2 true JPH0612453B2 (ja) | 1994-02-16 |
Family
ID=13809194
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57083680A Expired - Lifetime JPH0612453B2 (ja) | 1982-05-17 | 1982-05-17 | 光硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0612453B2 (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| JPH0658533B2 (ja) * | 1987-07-28 | 1994-08-03 | 日本化薬株式会社 | 感光性樹脂組成物 |
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| JP3109868B2 (ja) * | 1991-08-28 | 2000-11-20 | 積水化学工業株式会社 | 光硬化性着色組成物 |
| JP2934561B2 (ja) * | 1992-03-19 | 1999-08-16 | 積水フアインケミカル株式会社 | 水性着色レジスト材、その現像方法及びカラーフィルターの製造方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JPS5916930B2 (ja) * | 1979-08-22 | 1984-04-18 | 富士通株式会社 | 積層板の製造方法 |
| JPS56121031A (en) * | 1980-02-28 | 1981-09-22 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | Photosensitive composition |
-
1982
- 1982-05-17 JP JP57083680A patent/JPH0612453B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58199342A (ja) | 1983-11-19 |
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