JPH06128308A - 乳化重合した重合体 - Google Patents

乳化重合した重合体

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JPH06128308A
JPH06128308A JP3355402A JP35540291A JPH06128308A JP H06128308 A JPH06128308 A JP H06128308A JP 3355402 A JP3355402 A JP 3355402A JP 35540291 A JP35540291 A JP 35540291A JP H06128308 A JPH06128308 A JP H06128308A
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water
monomer
surfactant
insoluble
polymer
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JP3355402A
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Sinan Kiamil
キアミル シナン
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Scholl PLC
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00Processes of polymerisation
    • C08F2/12Polymerisation in non-solvents
    • C08F2/16Aqueous medium
    • C08F2/22Emulsion polymerisation
    • C08F2/24Emulsion polymerisation with the aid of emulsifying agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61LMETHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L15/00Chemical aspects of, or use of materials for, bandages, dressings or absorbent pads
    • A61L15/16Bandages, dressings or absorbent pads for physiological fluids such as urine or blood, e.g. sanitary towels, tampons
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 接着剤の改良 【構成】 単量体(A)及び(B)の重合後に実質的に
水−不溶性の形態に変換された実質的に水−可溶性の界
面活性剤の存在下において、(A)実質的に水−不溶性
の単量体と(B)(1)実質的に水−不溶性の極性の単
量体及び(または)(B)(2)実質的に水−不溶性の
多官能単量体とから組成物を水性乳濁液中で重合するこ
とによって重合体を誘導する乳化重合した重合体、その
製法及び特に外科または医療の包帯またはプラスターに
おける接着剤の形態におけるその使用。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、乳化重合した重合体、
該重合体の製法及び、特に、限定されるものではないけ
れども、該重合体を含有する耐水性接着剤及びその製法
に関するものである。
【0002】
【従来の技術】非−水性溶剤中における溶液重合を使用
して耐水性接着剤を製造することは知られている。しか
しながら、非常に費用がかかり、そして環境に害を与え
る溶剤の使用を避けるために、水性乳化重合技術を使用
して接着剤を製造することが提案されている。これまで
提案された技術を使用する場合の不利点は、溶液重合以
上の乳化重合の使用により与えられる利点が、溶液重合
を使用して達成される生成物の耐水性に比較したときの
乳化重合の生成物の耐水性の減少により相殺されるとい
うことである。
【0003】乳化重合は、単量体の安定な乳濁液を形成
するために及び生成物である重合体の凝固を防止するた
めに、界面活性剤を使用することを必要とする。界面活
性剤は、一般に2つの型の範疇、即ち、非−重合性の界
面活性剤または重合性、即ち、単量体と共重合して重合
体を形成することのできる界面活性剤に分類される。非
−重合性の界面活性剤を使用する場合に起こる問題は、
界面活性剤が生成物である重合体中に残留し、そして界
面活性剤が水により抽出され得るために、界面活性剤が
生成物を水に感受性にするということである。
【0004】塩形態の重合性界面活性剤を使用すること
は、例えば英国特許第1430136号に記載されてい
る。しかしながら、該特許に記載されている方法におい
ては、非−重合性の界面活性剤の使用は全く避けられて
おらず、そして更にまた、これらの追加的な非−重合性
の界面活性剤は、生成物である重合体を水感受性にする
作用を有している。欧州特許第0099675号は、ま
た、重合性の界面活性剤の使用を開示している。しかし
ながら、水溶性の単量体及び塩の形態の界面活性剤の使
用は、最終の重合体を親水性にし、その結果、水が重合
体中に移行することができ、そして更にまた耐水性を減
少することにより接着性に影響を与える。
【0005】本発明者等は、上述した問題を避けること
ができ、そして乳化重合技術を使用して、溶剤を使用し
て製造される接着剤の耐水性に匹敵する耐水性を有する
接着剤を得る方法を提供することができることを見出し
た。
【0006】また、本発明者等は、良好な粘着性、凝集
性及び接着性を有する接着剤を提供することができるこ
とを見出した。また、本発明者等は、低アレルギー発現
性である接着剤を提供することができることを見出し
た。
【0007】上述した性質は、本発明の接着剤を、特
に、例えば皮膚に対する包帯またはプラスターの接着を
維持するために接着剤が耐水性であることが重要である
場合の外科または医療の包帯及びプラスターにおける皮
膚治療適用に適している。かかる接着剤は、特にしばし
ば高い湿気環境が存在する足治療適用において有用であ
る。
【0008】本発明の一見地によれば、単量体(A)及
び(B)の重合の後に水−不溶性の形態に変換すること
のできる水−可溶性の界面活性剤の存在下において、水
性乳濁液中で、(A)1種または2種以上の水−不溶性
の単量体を(B)(1)極性の水−不溶性の単量体及び
(または)(B)(2)水−不溶性の多官能単量体と重
合させることからなる重合体の製法が提供される。
【0009】本発明の他の見地によれば、単量体(A)
及び(B)の重合の後に水−不溶性の形態に変換された
水−可溶性の界面活性剤の存在下において、(A)1種
または2種以上の水−不溶性の単量体を(B)(1)極
性の水−不溶性の単量体及び(または)(B)(2)水
−不溶性の多官能単量体と重合させることから誘導され
た重合体が提供される。更に、本発明の他の見地におい
ては、本発明による重合体は、耐水性接着剤として使用
される。更に、本発明の他の見地においては、本発明の
生成物は、皮膚治療適用における耐水性接着剤として使
用される。本発明の種々の好ましい特徴および実施化
は、非限定な例により明らかにされる。
【0010】本発明は、乳化重合方法の工程後に不溶性
形態に変換することのできる非−重合性の界面活性剤を
使用する。即ち、本発明による重合体は、水が重合体の
性質に影響しないという点において水に感受性でない。
【0011】また本発明者等は、使用される水−不溶性
の単量体とある非−重合性の界面活性剤との特定の組合
わせは、乳化重合における安定な乳濁液を形成させるた
めに使用することができるということを見出した。本発
明による単量体の特定の組合せを使用することによっ
て、接着生成物である重合体は、重合体を粘着付与剤及
び(または)可塑剤と配合するような他の加工工程にう
けせしめることなしに、良好な粘着性、接着性及び凝集
性を有する。
【0012】界面活性剤 本発明に使用される界面活性剤は、非−重合性である。
界面活性剤は、乳化重合方法の工程中安定な乳濁液を形
成することができるけれども、重合後、例えば乾燥生成
物である重合体を得る脱水方法において、界面活性剤
は、水−可溶性/混和性化合物から水−不溶性/不混和
性化合物に変化するという意味において不安定である。
界面活性剤の不安定な性質は、重合方法において良好な
乳濁液を形成することができるけれども、重合した生成
物を水に感受性にしないことにより在来の非−重合性の
界面活性剤の問題を回避するということを意味する。更
に、本発明の界面活性剤は、追加的な外部の界面活性剤
を添加することなしに、使用することができる。
【0013】好ましくは、水−不溶性の形態の界面活性
剤は、式(I)または(II) R−COOH (I) R−OOC−A−COOH (II) の化合物である。上記式中、好ましくは、Rは直鎖状ま
たは分枝鎖状のC6−30炭化水素基である。好ましく
は、Rは最低6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝
鎖状のアルカン、アルケンまたはジエン基から誘導され
る。好ましくは、式(I)の化合物は、脂肪酸、例えば
ラウリン酸(即ち、RがC11である)、または更に、
好ましくはステアリン酸(即ち、RがC17である)で
ある。Aは、好ましくは、A(COOH)が、無水物
A(CO)Oを形成することができる二塩基性酸であ
るような飽和または不飽和の直鎖状または分枝鎖状の脂
肪族または芳香族C2−6炭化水素基である。好ましく
は、Aは、アルキレンまたはアルケニレンまたはフエニ
レン基である。好ましくは、Aは、CH=CHまたはC
または、特にCHCHである。
【0014】界面活性剤として作用させるために、好ま
しくは水−可溶性/混和性である式(I)または(I
I)の化合物の塩が使用される。好ましい塩は、アンモ
ニウム塩またはアルキル置換されたアンモニウム塩、例
えばトリメチルアンモニウム及びトリエチルアンモニウ
ム塩である。
【0015】本発明の特に好ましい界面活性剤は、ステ
アリン酸のアンモニウム塩である。ステアリン酸アンモ
ニウムは、該塩は重合なか本発明の単量体とともに安定
な乳濁液を形成するけれども、得られた重合体を加熱し
て乾燥形態とする場合にアンモニアが遊離してステアリ
ン酸が残留するという点において、不安定な界面活性剤
である。ステアリン酸は、実質的に水−不溶性であり、
そしてそれ故に重合体を水感受性にしない。
【0016】即ち、例えば、式(I)または(II)の
化合物のアニオン性塩は、本発明の重合方法中水−可溶
性の界面活性剤として作用する。それから、この化合物
は、塩の分解によって、水−不溶性の形態に変化するこ
とができる。好ましくは、界面活性剤は他の技術を使用
して不溶性形態に変換することができるけれども、好ま
しくは、この分解は、生成物である重合体を乾燥する加
熱中に起こる。
【0017】本発明の重合体生成物は、好ましくは、例
えば塩形態の分解後、式(I)または(II)の化合物
0.5〜11.0重量%、好ましくは0.6〜6重量
%、そしてより好ましくは、1.0〜3.0重量%を含
有する。
【0018】式(II)の化合物は、有利には式A(C
O)Oの二塩基酸無水物を式(III) R−OH (III) (式中、Rは上述した通りである)の化合物と反応させ
ることにより製造することができる。式(III)の好
ましい化合物は、ステアリルアルコールである。
【0019】好ましい二塩基性酸無水物は、コハク酸無
水物、マレイン酸無水物及びフタール酸無水物を包含す
る。式(II)の化合物は、在来の方法によって製造す
ることができる。式(I)または(II)の化合物の塩
は、上記の酸化合物を適当な塩基と反応させることによ
り製造することができる。乳化重合工程中に使用される
好ましい水−可溶性の塩化合物は、上記の酸化合物を水
性懸濁液中で例えばアンモニアまたは場合によってはア
ルキル置換された水酸化アンモニウムと反応させること
により形成することができる。好ましくは、単量体塩
が、反応系内で製造される。
【0020】単量体 乳化重合中に、ラジカルが、水性媒質中で発生し、そし
てこれらのラジカルが単量体粒子に移動して重合体形成
を開始する。水−可溶性の単量体が使用される場合は、
この単量体は水溶液中で重合を開始し、そして重合体を
水感受性にする主として親水性の水−可溶性の重合体か
らなる重合体が生成される。これとは異なって、本発明
において使用される単量体は実質的に水−不溶性であ
り、そして水性相中において重合する傾向がない。それ
故に、これらの単量体は、耐水性の重合体生成物を与え
る。本発明は、耐水性であるばかりでなく、特に皮膚適
用に対する接着剤により要求される性質、例えば粘着
性、凝集性及び接着性の満足な均合をも有している接着
剤を生成する水−不溶性の単量体の特定の組み合わせを
使用する。
【0021】単量体(A) 少なくとも1つの型の水−不溶性単量体(A)を使用し
て、粘着性及び接着性を有する接着剤を得る。粘着性及
び接着性に寄与するこのような単量体は、通常、低Tg
(ガラス転移温度)単量体として知られている。本発明
による好ましい水−不溶性単量体(A)は、アクリルま
たはメタクリル単量体、例えばアクリル酸の誘導体であ
る。好ましくは、単量体は、アクリル酸またはメタクリ
ル酸のアルキルエステル(アルキル基は、2〜12個の
炭素原子、好ましくは8〜10個の炭素原子、そしてよ
り好ましくは4〜9個の炭素原子を含有する)である。
この型の好ましいアクリル酸アルキルは、アクリル酸n
−ブチル、アクリル酸2−エチル、アクリル酸2−エチ
ルヘキシル及び他のアクリル酸オクチルである。
【0022】本発明の感圧接着重合体は、好ましくは、
このようなアクリレート残留物90〜99.5重量%、
好ましくは94〜99.5重量%、そしてより好ましく
は97〜99重量%を含有する。上述したように、異な
る型(A)の単量体の混合物も使用することができる。
【0023】単量体(B) 凝集強さ及び更に接着強さは、分子間引力及び(また
は)分子内引力によってまたは重合体を架橋することに
よって、これらの性質に寄与する他の水−不溶性単量体
を使用することにより、本発明の重合体において得られ
る。さらにまた、これらの単量体は、親水性の重合体の
生成を避けるために実質的に水−不溶性である。
【0024】本発明の単量体(B)は、(B)(1)実
質的に水−不溶性の極性の単量体または(B)(2)実
質的に水−不溶性の多官能単量体、またはこれらの混合
物からなる。
【0025】型(B)(1)の好ましい単量体は、モノ
置換されたアクリルアミド及びメタクリルアミド、例え
ばN−イソブトキシメチルメタクリルアミド及びN−イ
ソブトキシメチルアクリルアミド、及びN−アルキル置
換されたアクリルアミド及びメタクリルアミド(アルキ
ル基は少なくとも3個の炭素原子を含有する)である。
これらの単量体は、分子間及び(または)分子内相互使
用することができ、実質的に水−不溶性であり、そして
乳化重合方法において使用される他の単量体と同様な速
度で重合する群を含有する。これらの単量体は、通常、
高Tg単量体として知られている。
【0026】型(B)(2)の多官能単量体は、架橋結
合を形成することによって接着剤の凝集強さに寄与す
る。好ましい単量体は、アクリル酸及びメタクリル酸の
多官能誘導体を包含する。この型の特に好ましい単量体
は、アルカンジイルジエステル、例えばブタンジイルジ
アクリレート及びヘキサンジイルジアクリレートを包含
する。本発明による感圧接着重合体の好ましい処方は、
以下の非−限定的例によって示される。
【0027】例(i) アクリル酸n−ブチル残留物39〜59重量%、アクリ
ル酸2−エチルヘキシル残留物39〜59重量%、N−
イソブトキシメチルアクリルアミド0.3〜10重量
%、好ましくは0.3〜5重量%及びステアリン酸残留
物1〜5重量%。
【0028】例(ii) アクリル酸n−ブチル残留物39〜59重量%、アクリ
ル酸2−エチルヘキシル残留物39〜59重量%、ブタ
ンジイルジアクリレート0.3〜10重量%、好ましく
は0.3〜2.5重量%及びステアリン酸残留物1〜5
重量%。
【0029】例(iii) アクリル酸n−ブチル残留物47〜49.75重量%、
アクリル酸2−エチルヘキシル残留物47〜49.75
重量%、ブタンジイルジアクリレート0.3〜2.0重
量%またはN−イソブトキシメチルメタクリルアミド
0.3〜4.0重量%及びステアリン酸残留物1.0〜
3.0重量%。
【0030】例(iv) アクリル酸n−ブチル残留物49.125重量%、アク
リル酸2−エチルヘキシル残留物49.125重量%、
ブタンジイルジアクリレート1.75重量%及び単量体
100部当りステアリン酸残留物3.0重量部。
【0031】例(v) アクリル酸n−ブチル残留物49.5重量%、アクリル
酸2−エチルヘキシル残留物49.5重量%、N−イソ
ブトキシメチルメタクリルアミド1.0重量%及び単量
体100部当りステアリン酸残留物2.0重量部。(重
量%は、100%の全体に対するものである。)
【0032】上述したように、本発明の重合体は、乳化
重合を使用して製造される。この重合は、有利には、一
般に水性遊離基触媒、例えば過硫酸アンモニウムである
遊離基触媒またはレドックス触媒の存在下において実施
される。
【0033】さらにまた、上述したように、乳濁液は、
有利には、はじめに水−可溶性の形態の界面活性剤の水
溶液を形成させることにより製造することができる。好
ましくは、式(I)または(II)の化合物の塩は、式
(I)または(II)の化合物及び適当な塩基から、反
応系内で形成される。
【0034】本発明の単量体の組合せを、予備混合し、
上記の水溶液に加え、そしてそれから高度な剪断攪拌下
で一緒に混合する。好ましくは、単量体乳濁液は、15
〜60重量%、そしてより好ましくは30〜50重量%
の範囲の固体含量を有している。
【0035】次に、得られた単量体乳濁液を遊離基触媒
の水溶液に加え、そして窒素または二酸化炭素のような
不活性雰囲気下で典型的に80〜95℃に加熱すること
によって重合を行う。有利には、単量体乳濁液を、触媒
溶液に重合反応の時間にわたってときどきまたは連続的
に加える。
【0036】本発明の好ましい接着乳濁液は、通常乳化
重合体に使用される増粘剤及び(または)他の添加剤を
含有することができる。得られた接着剤、好ましくは在
来の技術を使用した直接的なまたはトランスファー塗布
によって、適当な基質上に被覆することができる。次
に、接着剤で被覆した基質を加熱して接着剤を乾燥し、
そしてそのようにすることによって、界面活性剤を水−
可溶性の形態から水−不溶性の形態に変換することがで
きる。
【0037】本発明の方法を、以下の非−限定的な例に
よって更に説明する。例1:ポリアクリレート接着乳濁液の製造 ステアリン酸(2g)を、濃アンモニア水溶液(1g)
を使用して、脱イオン化水(100g)に溶解する。溶
液のpHを検査し、そして濃アンモニア溶液の添加によ
り10に調節する。アクリル酸2−エチルヘキシル(4
9.5g)、アクリル酸n−ブチル(49.5g)及び
N−イソブトキシメチルメタクリルアミド(1g)を上
記溶液に加え、そして溶液を高剪断混合機を使用して攪
拌して、単量体乳濁液を形成させる。この単量体乳濁液
を、−定の温度の水浴により80〜90℃の範囲の一定
の温度に維持した攪拌器及び窒素導入口を具備した反応
フラスコ中の脱イオン化水50ml中の過硫酸アンモニ
ウム溶液(0.26g)に、1時間にわたって、滴下漏
斗から滴加する。2時間30分の全反応時間を与えるよ
うに、重合を更に1時間30分続ける。得られた重合体
乳濁液を40℃に冷却し、濾過しそして貯蔵つぼに移
す。
【0038】以下の表1は、表1に示した量の種々な出
発物質を使用して例1の方法により重合体を製造する例
2〜21の方法を示す。表において使用されている略号
は次の通りである。2−EHA:アクリル酸2−エチル
ヘキシル、n−BA:アクリル酸n−ブチル、BDD
A:ブタンジイルジアクリレート、IBMMA:N−イ
ソブトキシメチルメタクリルアミド、SA:ステアリン
酸。
【0039】例2 例1のポリアクリレート接着乳濁液をアクリル増粘剤溶
液(Primal ASE60,10%,Rohm a
nd Haasから入手できる。)の添加により増粘
し、そしてロールコーター上の刃によって綿織物上に被
覆し、そして120℃の温度で空気循環かま中で乾燥し
て、単位面積当り120gsmの適用重量を有する乾燥
した感圧接着被膜を得る。得られた医療テープは、乾燥
及び湿潤条件下で、ヒトの皮膚によく接着する。
【0040】本発明の重合体の耐水性接着性は、包帯ま
たはプラスターが、水と接触した場合でさえも皮膚に対
する良好な接着が維持されることが重要である場合の外
科及び医療の包帯またはプラスターに使用するのにとく
に重合体を適したものにする。更に、本発明の接着剤
は、高い湿気環境がしはしば存在する場合の足の治療の
適用に特に適している。更に、接着剤は、低アレルギー
発現性である。この低アレルギー発現性は、また、皮膚
治療適用において重要である。外科及び医療の包帯及び
プラスターを形成させるために、接着剤を、布、ニード
ルドフエルト、ポリ塩化ビニルフイルム、ポリウレタン
フイルム、非織布、ネット及びフォームのような基質上
に被覆し、そしてこれから包帯及びプラスターを形成さ
せることができる。
【0041】本発明の重合体を、医療及び外科の分野の
ほかに、接着剤が必要である他の適用においても使用す
ることができるということは明らかである。

Claims (22)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 単量体(A)及び(B)の重合後に実質
    的に水−不溶性の形態に変換された実質的に水−可溶性
    の界面活性剤の存在下において、(A)実質的に水−不
    溶性の単量体と(B)(1)実質的に水−不溶性の極性
    の単量体及び(または)(B)(2)実質的に水−不溶
    性の多官能単量体とからなる組成物を水性乳濁液中で重
    合させることから誘導された重合体。
  2. 【請求項2】 実質的に水−不溶性の形態の界面活性剤
    が式(I)または(II) R−COOH (I) R−OOC−A−COOH (II) (式中、Rは直鎖状または分枝鎖状のC6−30炭化水
    素基であり、そしてAは飽和または不飽和の直鎖状また
    は分枝鎖状の脂肪族または芳香族C2−6炭化水素基で
    ある)の化合物であり、そして実質的に水−可溶性の形
    態の界面活性剤が、化合物(I)または(II)の塩で
    ある請求項1記載の重合体。
  3. 【請求項3】 界面活性剤が、式(I)の化合物であ
    り、そしてRがC11またはC17である請求項2記載
    の重合体。
  4. 【請求項4】 界面活性剤が、式(II)の化合物であ
    り、そしてAがアルキレン、アルケニレンまたはフエニ
    レン基である請求項2記載の重合体。
  5. 【請求項5】 水−可溶性の形態の界面活性剤が、アン
    モニウム塩またはアルキル置換されたアンモニウム塩で
    ある請求項1〜4の何れかの項記載の重合体。
  6. 【請求項6】 単量体(A)がアクリル酸またはメタク
    リル酸のC2−12アルキルエステルである請求項1〜
    5の何れかの項記載の重合体。
  7. 【請求項7】 単量体(B)(1)がモノ置換されたア
    クリルアミドまたはメタクリルアミドまたはN−アルキ
    ル置換されたアクリルアミドまたはメタクリルアミド
    (但し、アルキル基は少なくとも3個の炭素原子を含有
    する)である請求項1〜6の何れかの項記載の重合体。
  8. 【請求項8】 単量体(B)(2)がアルカンジイルジ
    エステルである請求項1〜7の何れかの項記載の重合
    体。
  9. 【請求項9】 単量体(A)及び(B)の重合後に水−
    不溶性の形態に変換することのできる水−可溶性の界面
    活性剤の存在下において、(A)実質的に水−不溶性の
    単量体と(B)(1)実質的に水−不溶性の極性の単量
    体及び(または)(B)(2)実質的に水−不溶性の多
    官能単量体とからなる組成物を水性乳濁液中で重合させ
    ることからなる重合体の製法。
  10. 【請求項10】 重合を遊離基触媒の存在下において実
    施する請求項9記載の方法。
  11. 【請求項11】 実質的に水−不溶性の形態の界面活性
    剤が、式(I)または(II) R−COOH (I) R−OOC−A−COOH (II) (式中、Rは直鎖状または分枝鎖状のC6−30炭化水
    素基であり、そしてAは飽和または不飽和の直鎖状また
    は分枝鎖状の脂肪族または芳香族C2−6炭化水素基で
    ある)の化合物であり、そして実質的に水−可溶性の形
    態の界面活性剤が、化合物(I)または(II)の塩で
    ある請求項9または10記載の方法。
  12. 【請求項12】 界面活性剤が、式(I)の化合物であ
    り、そしてRがC11またはC17である請求項9〜1
    1の何れかの項記載の方法。
  13. 【請求項13】 界面活性剤が、式(II)の化合物で
    あり、そしてAがアルキレン、アルケニレンまたはフエ
    ニレン基である請求項9〜12の何れかの項記載の方
    法。
  14. 【請求項14】 水−可溶性の形態の界面活性剤が、ア
    ンモニウム塩またはアルキル置換されたアンモニウム塩
    である請求項9〜13の何れかの項記載の方法。
  15. 【請求項15】 単量体(A)がアクリル酸またはメタ
    クリル酸のC2−12アルキルエステルである請求項9
    〜14の何れかの項記載の方法。
  16. 【請求項16】 単量体(B)(1)がモノ置換された
    アクリルアミドまたはメタクリルアミドまたはN−アル
    キル置換されたアクリルアミドまたはメタクリルアミド
    (但し、アルキル基は少なくとも3個の炭素原子を含有
    する)である請求項9〜15の何れかの項記載の方法。
  17. 【請求項17】 単量体(B)(2)がアルカンジイル
    ジエステルである請求項9〜16の何れかの項記載の方
    法。
  18. 【請求項18】 式(I)または(II)の化合物の塩
    を反応系内で形成させる請求項10〜16の何れかの項
    記載の方法。
  19. 【請求項19】 請求項1〜8の何れかの項記載の重合
    体からなる接着剤。
  20. 【請求項20】 請求項19記載の接着剤を適用した外
    科または医療の包帯またはプラスター。
  21. 【請求項21】 (a)重合体を外科の包帯、医療の包
    帯またはプラスターに適用し、そして、(b)この重合
    体を加熱して、重合体を水−可溶性の形態から水−不溶
    性の形態に変換することからなる請求項1〜8の何れか
    の項記載の重合体の使用方法。
  22. 【請求項22】 水−可溶性の界面活性剤の存在下にお
    いて、そして水性乳濁液中において、(A)実質的に水
    −不溶性の単量体と(B)(1)実質的に水−不溶性の
    極性の単量体及び(または)(B)(2)実質的に水−
    不溶性の多官能単量体とからなる組成物を重合させるこ
    とからなる方法によって製造された、外科の包帯、医療
    の包帯またはプラスターに使用するのに適した接着剤。
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