JPH06172324A - 除草性窒素含有ヘテロ環式化合物 - Google Patents

除草性窒素含有ヘテロ環式化合物

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JPH06172324A
JPH06172324A JP34511992A JP34511992A JPH06172324A JP H06172324 A JPH06172324 A JP H06172324A JP 34511992 A JP34511992 A JP 34511992A JP 34511992 A JP34511992 A JP 34511992A JP H06172324 A JPH06172324 A JP H06172324A
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JP
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compound
formula
bromide
alkyl
halogen
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JP34511992A
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Toshio Goshima
敏男 五島
Hidenori Hayakawa
秀則 早川
Koki Watanabe
幸喜 渡辺
Tamie Shibuya
民江 渋谷
Shinichi Narabe
晋一 奈良部
Akihiko Yanagi
顯彦 柳
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Bayer CropScience KK
Original Assignee
Nihon Bayer Agrochem KK
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】下記式（Ｉ） 〔式中、Ｒ１は、アルキル、アルコキシ、アルキルチ
オ、又はハロゲン、Ｒ２は、フェニル、又はピリジルを
示し、これらの基はハロゲン、アルキル、アルコキシ、
アルキルチオ、ニトロ、シアノ、ハロアルキル、ハロア
ルコキシ及びハロアルキルチオより成る群より選ばれる
任意の基により置換されることができ；Ｙは、ＣＯ；Ｚ
は、ＮＨ；ｍは、０，１，２，３又は４；ｎ，ｐは、０
又は１〕で表わされる窒素含有ヘテロ環式化合物。 【効果】上記の化合物は、強力な除草作用を有する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な窒素含有ヘテロ
環式化合物、その製法、及び除草剤としての利用に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】ある種のピリミジン類化合物が除草活性
を有することはすでに知られている。（ＥＰ−Ａ １１
８７，ＥＰ−Ａ ２２３４０６，ＥＰ−Ａ ２８７０７
９）
【０００３】
【発明が解決しようとする課題と手段】本発明者は下記
式（Ｉ）の窒素含有ヘテロ環式化合物を見い出した。式
【化２】 式中、Ｒ1 は、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、
又はハロゲンを示し、Ｒ2 は、フェニル、又はピリジル
を示し、これらの基はハロゲン、アルキル、アルコキ
シ、アルキルチオ、ニトロ、シアノ、ハロアルキル、ハ
ロアルコキシ及びハロアルキルチオより成る群より選ば
れる任意の基により置換されることができ、Ｙは、ＣＯ
を示し、Ｚは、ＮＨを示し、ｍは、０，１，２，３又は
４を示し、ｎは、０又は１を示し、そしてｐは０又は１
を示す。
【０００４】本発明式（Ｉ）の化合物は、例えば、下記
の方法、 ａ）式
【化３】 式中、Ｒ1 及びｍは前記と同じ、で表わされる化合物
と、式
【化４】 式中、Ｒ2 、Ｙ、Ｚ、ｎ、及びｐは前記と同じ、そして
Ｘはハロゲンを示す、で表わされる化合物とを反応させ
ることにより、得られる。本発明式（Ｉ）の化合物は強
力な除草作用を示す。
【０００５】本発明によれば、式（Ｉ）の化合物は、Ｅ
Ｐ−Ａ １１８７の発明に概念上包括されるものである
が、式（Ｉ）に特定される本発明化合物は、具体的に記
載されていない新規なものである。そして驚くべきこと
には、式（Ｉ）の化合物は、卓越した除草作用を示す。
式（Ｉ）の化合物、並びにその製造中間体の式（ＩＩ）
及び式（ＩＩＩ）に於いて、アルキルは、メチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−（ｉｓｏ−，ｓ
ｅｃ−，又はｔｅｒｔ−）ブチル、ｎ−ペンチル、イソ
ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル
等の直鎖及び分枝アルキルを示し、好ましくはＣ1-6 ア
ルキルを示す。アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコ
キシ、及びハロアルキルチオのアルキル部分は、上記ア
ルキルの例示と同様のものを示し、好ましくは、Ｃ1-4
アルキルを示す。ハロゲンは、フルオル、クロル、ブロ
ム、ヨードを示し、好ましくは、フルオル、クロル、ブ
ロムを示す。
【０００６】式（Ｉ）の化合物に於いて、その好ましい
例は、Ｒ1 が、Ｃ1-6 アルキル、Ｃ1-4 アルコキシ、Ｃ
1-4 アルキルチオ、フルオル、クロル、又はブロムを示
し、Ｒ2 が、フェニル、又はピリジルを示し、これらの
基がハロゲン、Ｃ1-5 アルキル、Ｃ1-4 アルコキシ、Ｃ
1-4 アルキルチオ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-4 ハロアルキ
ル、Ｃ1-4 ハロアルコキシ及びＣ1-4 ハロアルキルチオ
より成る群より選ばれる任意の基により置換されること
ができ、Ｙが、ＣＯを示し、Ｚが、ＮＨを示し、ｍが、
０，１，又は２を示し、ｎが、０又は１を示し、ｐが０
又は１を示す、ところの化合物を示す。
【０００７】更に特に好ましい例は、Ｒ1 が、メトキ
シ、フルオル又はクロルを示し、Ｒ2 が、フェニル、又
はピリジルを示し、これらの基がフルオル、クロル、ブ
ロム、メチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペン
チル、メトキシ、メチルチオ、ニトロ、シアノ、トリフ
ルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメト
キシ、及びトリフルオロメチルチオより成る群より選ば
れる任意の基により置換されることができ、Ｙが、ＣＯ
を示し、Ｚが、ＮＨを示し、ｍが、０又は１を示し、ｎ
が、０又は１を示し、ｐが０又は１を示すところの化合
物を示す。
【０００８】製法ａ）に於いて、原料として例えば、２
−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニルオキシ）ベ
ンズアルデヒドと、４−クロロベンジルトリフェニルホ
スホニウムブロミドを用いると、反応式は、下記で表さ
れる。
【化５】 上記製法ａ）に於いて原料である式（ＩＩ）の化合物
は、前記Ｒ1 及びｍの定義に従ったものを表わし、好ま
しくは、それらは前記式（Ｉ）の化合物の好ましい例で
示したと同一の意味を表わす。
【０００９】式（ＩＩ）の化合物は、特開昭６２−１７
４，０５９号に記載の方法により得られ、また同公報記
載の化合物を含む。式（ＩＩ）の化合物の代表例として
は、下記のものを例示できる。 ２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニルオキシ）
ベンズアルデヒド、４−メトキシ−２−（４，６−ジメ
トキシ−２−ピリミジニルオキシ）ベンズアルデヒド、
６−クロロ−２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジ
ニルオキシ）ベンズアルデヒド。
【００１０】式（ＩＩＩ）の化合物は、前記Ｒ2 、Ｙ、
Ｚ、ｎ、ｐ、及びＸの定義に従ったものを表わし、好ま
しくは、それらは前記式（Ｉ）の化合物の好ましい例で
示したと同一の意味を表わし、またＸは好ましくは、ク
ロル又はブロムを示す。式（ＩＩＩ）の化合物は、常法
に従って、トリフェニルホスフィンと、相当するハロゲ
ン化合物とを反応させることにより、得られる。
【００１１】式（ＩＩＩ）の化合物の代表例としては、
下記のものを例示できる。 ４−クロロベンジルトリフェニルホスホニウムブロミ
ド、ベンジルトリフェニルホスホニウムブロミド、２−
ピコリルトリフェニルホスホニウムブロミド、３−ピコ
リルトリフェニルホスホニウムブロミド、４−ピコリル
トリフェニルホスホニウムブロミド、２−クロロベンジ
ルトリフェニルホスホニウムブロミド、２−ブロモベン
ジルトリフェニルホスホニウムブロミド、２−フルオロ
ベンジルトリフェニルホスホニウムブロミド、２−ニト
ロベンジルトリフェニルホスホニウムブロミド、２−メ
チルベンジルトリフェニルホスホニウムブロミド、３−
クロロベンジルトリフェニルホスホニウムブロミド、
【００１２】６−クロロ−３−ピコリルトリフェニルホ
スホニウムブロミド、３−トリフルオロメチルベンジル
トリフェニルホスホニウムブロミド、３−メトキシベン
ジルトリフェニルホスホニウムブロミド、３−メチルベ
ンジルトリフェニルホスホニウムブロミド、３−ジフル
オロメトキシベンジルトリフェニルホスホニウムブロミ
ド、４−ブロモベンジルトリフェニルホスホニウムブロ
ミド、４−フルオロベンジルトリフェニルホスホニウム
ブロミド、４−メチルベンジルトリフェニルホスホニウ
ムブロミド、４−イソプロピルベンジルトリフェニルホ
スホニウムブロミド、４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルト
リフェニルホスホニウムブロミド、
【００１３】４−ニトロベンジルトリフェニルホスホニ
ウムブロミド、４−メトキシベンジルトリフェニルホス
ホニウムブロミド、４−メチルチオベンジルトリフェニ
ルホスホニウムブロミド、４−トリフルオロメトキシベ
ンジルトリフェニルホスホニウムブロミド、４−トリフ
ルオロメチルチオベンジルトリフェニルホスホニウムブ
ロミド、２，４−ジクロロベンジルトリフェニルホスホ
ニウムブロミド、２−クロロ−４−トリフルオロメチル
チオベンジルトリフェニルホスホニウムブロミド、２，
４−ジメチルベンジルトリフェニルホスホニウムブロミ
ド、２，３−ジクロロベンジルトリフェニルホスホニウ
ムブロミド、２，５−ジクロロベンジルトリフェニルホ
スホニウムブロミド、
【００１４】２−クロロ−６−フルオロベンジルトリフ
ェニルホスホニウムブロミド、２−クロロ−６−ジフル
オロメトキシベンジルトリフェニルホスホニウムブロミ
ド、３，４−ジクロロベンジルトリフェニルホスホニウ
ムブロミド、３，４−ジメチルベンジルトリフェニルホ
スホニウムブロミド、４−クロロ−３−ジフルオロメト
キシベンジルトリフェニルホスホニウムブロミド、３，
５−ジメチル−４−トリフルオロメチルベンジルトリフ
ェニルホスホニウムブロミド、２，３，６−トリクロロ
ベンジルトリフェニルホスホニウムブロミド、フェナシ
ルトリフェニルホスホニウムブロミド、４−ニトロフェ
ナシルトリフェニルホスホニウムブロミド、Ｎ−フェニ
ルカルバモイルメチルトリフェニルホスホニウムブロミ
ド、上記ブロミド体の代わりにクロリド体も例示でき
る。
【００１５】製法ａ）の実施に際しては、適当な希釈剤
として、炭化水素類（例えばヘキサン、シクロヘキサ
ン、ベンゼン、トルエン、キシレン等）、エーテル類
（例えばジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジメト
キシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等）、酸
アミド類（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルア
セトアミド等）をあげることができる。製法ａ）は、塩
基の存在下で、実施することができ、その具体例として
は、アルキルアルコラート類（例えば、ナトリウムメト
キシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブ
トキシド等）、無機塩基類（例えば炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸
化リチウム等）をあげることができる。製法ａ）は、一
般には、室温〜約１５０℃、好ましくは、約１５℃〜約
１００℃の間で実施できる。また反応は常圧の下で行な
うのが好ましいが加圧または減圧下で操作することもで
きる。製法ａ）を実施するに当っては、例えば、式（Ｉ
Ｉ）の化合物１モルに対し、式（ＩＩＩ）の化合物を等
モル乃至約１．２モル量反応させることにより、目的の
化合物を得ることができる。
【００１６】本発明の活性化合物は、除草剤として使用
することができる。雑草とは広義には、望ましくない場
所に生育するすべての植物を意味する。本発明化合物
は、使用濃度によって非選択性または選択性除草剤とし
て作用する。本発明の活性化合物は、例えば下記の植物
との間で使用できる。 双子葉雑草の属：カラシ (Sinapis)、マメグンバイナズ
ナ (Lepidium) 、ヤエムグラ・キヌタソウ (Galium) 、
ハコベ (Stellaria)、アカザ・アリタソウ (Chenopodiu
m)、イラクサ (Urtica) 、ハンゴンソウ・ノボロギク・
キオン (Senecio)、ヒユ・ハゲイトウ (Amaranthus) 、
スベリヒユ・マツバボタン (Portulaca)、オナモミ (Xa
nthium) 、アサガオ (Ipomoea)、ミチヤナギ (Polygonu
m)、ブタクサ (Ambrosia) 、ノアザミ・フジアザミ(Cir
sium) 、ノゲシ (Sonchus)、ナス・ジャガイモ (Solanu
m)、イヌガラシ (Rorippa)、オドリコソウ (Lamium) 、
クワガタソウ・イヌノフグリ(Veronica)、チョウセンア
サガオ (Datura) 、スミレ・パンジー (Viola)、チシマ
オドロ (Galeopsis)、ケシ (Papaver)、ヤグルマギク
(Centaurea)、ハキダメギク (Galinsoga)、キカシグサ
(Rotala) 、アゼナ (Lindernia)等々。
【００１７】双子葉栽培植物の属：ワタ (Gossypium)、
ダイズ (Glycine)、フダンソウ・サトウダイコン(Bet
a)、ニンジン (Daucus) 、インゲンマメ・アオイマダ
(Phaseolus)、エンドウ (Pisum)、ナス・ジャガイモ (S
olanum)、アマ (Linum)、サツマイモ・アサガオ (Ipomo
e) 、ソラマメ・ナンテンハギ (Vicia)、タバコ (Nicot
iana)、トマト (Lycopersicon) 、ナンキンマメ (Arach
is)、アブラナ・ハクサイ・カブラ・キャベツ (Brassic
a) 、アキノノゲシ (Lactuca)、キュウリ・メロン(Cucu
mis)、カボチャ (Cucurbita)等々。 単子葉雑草の属： ヒエ (Echinochloa)、エノコロ・ア
ワ (Setaria)、キビ (Panicum)、メヒシバ (Digitari
a)、アワガエリ・チモシー (Phleum) 、イチゴツナギ・
スズメノカタビラ (Poa)、ウシノケグサ・トボシガラ
(Festuca)、オヒシバ・シコクビエ (Eleusine) 、ドク
ムギ (Lolium) 、キツネガヤ・イヌムギ (Bromus) 、カ
ラスムギ・オートムギ（エンバク）(Avena) 、カヤツリ
グサ・パピルス・シチトウイ・ハマスゲ (Cyperus)、モ
ロコシ (Sorghum)、カモジグサ (Agropyron)、コナギ
(Monochoria) 、テンツキ (Fimbristylis) 、オモダカ
・クワイ(Sagittaria) 、ハリイ・クログワイ (Eleocha
ris) 、ホタルイ・ウキヤグラ・フトイ (Scirpus)、ス
ズメノヒエ (Paspalum) 、カモノハシ (Ischaemum)、ヌ
カボ (Agrostis) 、スズメノテッポウ (Alopecurus) 、
ギョウギシバ (Cynodon)等々。 単子葉栽培植物の属： イネ (Oryza)、トウモロコシ・
ホップコーン (Zea)、コムギ (Triticum) 、オオムギ
(Hordeum)、カラスムギ・オートムギ (エンバク) (Aven
a) 、ライムギ (Secale) 、モロコシ (Sorghum)、キビ
(Panicum)、サトウキビ・ワセオバナ (Saccharum)、パ
イナップル (Ananas) 、アスパラガス (Asparagus)、ネ
ギ・ニラ (Allium) 等々。
【００１８】本発明化合物の使用は、上記の植物に限定
されることはなく、他の植物に対しても同様に適用され
得る。また、使用濃度によって、活性化合物は、雑草を
非選択的に防除でき、例えば、工場等の産業用地、鉄道
軌道、道路そして植林地並びに非植林地等に於いて使用
できる。更に、活性化合物は、多年性植物栽培におい
て、雑草防除に使用でき、例えば、植林、観賞用植林、
果樹園、ブドウ園、カンキツ果樹園、ナッツ果樹園、バ
ナナ栽培場、コーヒー栽培場、茶栽培場、ゴム栽培場、
ギネアアブラヤシ栽培場、ココア栽培場、小果樹園及び
ホップ栽培地に適用でき、また一年性植物栽培に於い
て、選択的雑草防除のために、適用できる。
【００１９】本発明の活性化合物は通常の製剤形態にす
ることができる。そして斯かる形態としては、液剤、水
和剤、エマルジョン、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペース
ト、粒剤、エアゾール、活性化合物浸潤−天然及び合成
物、錠剤、マイクロカプセル、種子用被覆剤、燃焼装置
を備えた製剤（例えば燃焼装置としては、くん蒸及び煙
霧カートリッジ、かん並びにコイル）、そしてＵＬＶ
〔コールドミスト (cold mist ）、ウォームミスト (wa
rm mist)〕を挙げることができる。これらの製剤は、公
知の方法で製造することができる。斯かる方法は、例え
ば、活性化合物を、展開剤、即ち、液体希釈剤；液化ガ
ス希釈剤；固体希釈剤又は担体、場合によっては界面活
性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡沫形
成剤を用いて、混合することによって行なわれる。展開
剤として水を用いる場合には、例えば、有機溶媒はまた
補助溶媒として使用されることができる。
【００２０】液体希釈剤又は担体としては、概して、芳
香族炭化水素類（例えば、キシレン、トルエン、アルキ
ルナフタレン等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族
炭化水素類（例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン
類、塩化メチレン等）、脂肪族炭化水素類〔例えば、シ
クロヘキサン等、パラフィン類（例えば鉱油留分
等）〕、アルコール類（例えば、ブタノール、グリコー
ル及びそれらのエーテル、エステル等）、ケトン類（例
えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトン又はシクロヘキサノン等）、強極性溶媒（例え
ば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等）
そして水も挙げることができる。液化ガス希釈剤又は担
体は、常温常圧でガスであり、その例としては、例え
ば、ブタン、プロパン、窒素ガス、二酸化炭素、そして
ハロゲン化炭化水素類のようなエアゾール噴射剤を挙げ
ることができる。固体希釈剤としては、土壌天然鉱物
（例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石
英、アタパルガイド、モンモリロナイト又は珪藻土
等）、土壌合成鉱物（例えば、高分散ケイ酸、アルミ
ナ、ケイ酸塩等）を挙げることができる。
【００２１】粒剤のための固体担体としては、粉砕且つ
分別された岩石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡
石、白雲石等）、無機及び有機物粉の合成粒、そして有
機物質（例えば、おがくず、ココやしの実のから、とう
もろこしの穂軸そしてタバコの茎等）の細粒体を挙げる
ことができる。乳化剤及び／又は泡沫剤としては、非イ
オン及び陰イオン乳化剤〔例えば、ポリオキシエチレン
脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコール
エーテル（例えば、アルキルアリールポリグリコールエ
ーテル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリ
ールスルホン酸塩等）〕、アルブミン加水分解生成物を
挙げることができる。分散剤としては、例えば、リグニ
ンサルファイト廃液、そしてメチルセルロースを包含す
る。
【００２２】固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使
用することができ、斯る固着剤としては、カルボキシメ
チルセルロースそして天然及び合成ポリマー（例えば、
アラビアゴム、ポリビニルアルコールそしてポリビニル
アセテート等）を挙げることができる。着色剤を使用す
ることもでき、斯かる着色剤としては、無機顔料（例え
ば酸化鉄、酸化チタンそしてプルシアンブルー）、そし
てアリザリン染料、アゾ染料又は金属フタロシアニン染
料のような有機染料そして更に、鉄、マンガン、ボロ
ン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛のそれらの塩のよ
うな微量要素を挙げることができる。該製剤は、一般に
は、前記活性成分を０．１〜９５重量％、好ましくは
０．５〜９０重量％含有することができる。
【００２３】本発明の活性化合物はそれ自体で、又はそ
れらの製剤形態で、雑草防除のために、使用でき、また
公知除草剤との混合剤としても、使用でき、斯る混合剤
は、最終的製剤形態又はタンクミックスの双方を可能に
している。混合剤としての可能な組み合わせとしては、
例えば、下記の公知除草剤を例示できる。禾穀類栽培に
於ける雑草防除に対して、４−アミノ−６−（１，１−
ジメチルエチル）−３−エチルチオ−１，２，４−トリ
アジン−５（４Ｈ）−オン、１−アミノ−６−エチルチ
オ−３−（２，２−ジメチルプロピル）−１，３，５−
トリアジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン、又はＮ−
（２−ベンゾチアゾリル）−Ｎ，Ｎ′−ジメチルウレア
等々；さとうきび栽培に於ける雑草防除に対して、４−
アミノ−３−メチル−６−フェニル−１，２，４−トリ
アジン−５（４Ｈ）−オン等々；大豆栽培に於ける雑草
防除に対して、４−アミノ−６−（１，１−ジメチルエ
チル）−３−メチルチオ−１，２，４−トリアジン−５
（４Ｈ）−オン等々。
【００２４】驚くべきことに、本発明化合物のいくつか
の混合剤はまた、相乗効果を現わす。本発明の活性化合
物を使用する場合、そのまま直接使用するか、又は散布
用調製液、乳剤、懸濁剤、粉剤、ペーストそして粒剤の
ような製剤形態で使用するか、又は更に希釈して調製さ
れた使用形態で使用することができる。活性化合物は、
液剤散布 (watering) 、噴霧（spraying atomising) 、
散粒等で使用することができる。本発明活性化合物は、
植物の発芽前及び発芽後のいずれにも、使用することが
できる。また、それらは播種前に、土壊中に取り込まれ
ることもできる。活性化合物の濃度は、実質範囲内でか
えることができる。それは、望むべき効果の性質によっ
て、基本的に異なる。除草剤として使用する場合、使用
濃度としては、例えば、１ヘクタール当り、活性化合物
として、約０．００１〜約１０kg、好ましくは約０．０
１〜約５kgを例示できる。次に本発明化合物の製造及び
用途を下記の実施例により、具体的に示すが、本発明は
これのみに限定されるべきものではない。
【００２５】
【実施例】
〔合成例１〕
【化６】 ２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニルオキシ）
ベンズアルデヒド（１．３０ｇ）と４−クロロベンジル
トリフェニルホスホニウムブロミド（２．５５ｇ）をテ
トラヒドロフラン（５０ml）に懸濁し、これにカリウム
−ｔｅｒｔ−ブトキサイド（０．６１ｇ）を加えて、室
温で３０分間攪拌する。更に３０分間加熱した後、反応
液を水（１００ml）に注いで、ヘキサンで抽出する。減
圧下、ヘキサンを留去した後、残さをフラッシュカラム
クロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１９：
１）に付し、目的の１−（４，６−ジメトキシ−２−ピ
リミジニルオキシ）−２−〔２′−（４−クロロフェニ
ル）エチニル〕ベンゼン（１．３３ｇ）を得る。
ｎD 20１．６１５０ 合成例１と同様の方法により得られる化合物を第１表に
示す。（合成例１の化合物も含む。
【００２６】
【表１】
【００２７】
【表２】
【００２８】
【表３】
【００２９】
【表４】
【００３０】
【表５】
【００３１】
【表６】
【００３２】
【表７】
【００３３】試験例１ 畑地雑草に対する茎葉処理試験 活性化合物の調製 担体：アセトン５重量部 乳化剤：ベンジルオキシポリグリコールエーテル１重量
部 活性化合物の調製薬剤は１重量部の活性化合物と、上記
の分量の担体及び乳化剤とを混合し、乳剤として得られ
る。その調製薬剤の所定薬量を水で希釈して調製する。 試験方法：温室内において、畑土壌をつめた５００ｃｍ
2 ポットに、ヒマワリの種子を播き、その上にイヌビ
エ、メヒシバ、イヌビユ、イヌホオズキの各種子を混入
した土壌を１ｃｍの深さに覆土した。播種１５日後に、
調製した薬液を所定濃度になる様に各試験ポットの供試
植物の茎葉部に均一に散布した。散布３週間後に、除草
効果及び薬害の程度を調査した。％表示で評価した。 １００％：完全枯死 ０％：効果なし 又は薬害なし 代表例をもって、試験結果は第２表に示す。
【００３４】
【表８】
【００３５】試験例２ 畑地雑草に対する発芽前土壌処理試験 温室内において、畑土壌をつめた５００ｃｍ2 ポット
に、大豆の種子を播き、その上にイヌビエ、メヒシバ、
イヌビユ、スベリヒユの各種子を混入した土壌を１ｃｍ
の深さに覆土した。播種１日後、前記試験例１と同様に
調製した所定薬量の薬液を各試験ポットの土壌表層に均
一に散布した。散布４週間後に除草効果及び作物に対す
る薬害の程度を前記試験例１と同様の基準により調査し
た。代表例をもって、その結果を第３表に示す。
【００３６】
【表９】
【００３７】
【発明の効果】本発明化合物は、除草剤として、有効な
作用を現わす。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 奈良部 晋一 茨城県結城市大橋町13850 (72)発明者 柳 顯彦 栃木県小山市駅南町１−21−１

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式 【化１】 式中、Ｒ1 は、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、
    又はハロゲンを示し、 Ｒ2 は、フェニル、又はピリジルを示し、これらの基は
    ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ニト
    ロ、シアノ、ハロアルキル、ハロアルコキシ及びハロア
    ルキルチオより成る群より選ばれる任意の基により置換
    されることができ、 Ｙは、ＣＯを示し、 Ｚは、ＮＨを示し、 ｍは、０，１，２，３又は４を示し、 ｎは、０又は１を示し、そしてｐは０又は１を示す、で
    表わされる窒素含有ヘテロ環式化合物。
  2. 【請求項２】Ｒ1 が、Ｃ1-6 アルキル、Ｃ1-4 アルコキ
    シ、Ｃ1-4 アルキルチオ、フルオル、クロル、又はブロ
    ムを示し、 Ｒ2 が、フェニル、又はピリジルを示し、これらの基が
    ハロゲン、Ｃ1-5 アルキル、Ｃ1-4 アルコキシ、Ｃ1-4
    アルキルチオ、ニトロ、シアノ、Ｃ1-4 ハロアルキル、
    Ｃ1-4 ハロアルコキシ及びＣ1-4 ハロアルキルチオより
    成る群より選ばれる任意の基により置換されることがで
    き、 Ｙが、ＣＯを示し、 Ｚが、ＮＨを示し、 ｍが、０，１，又は２を示し、 ｎが、０又は１を示し、 ｐが０又は１を示す、ところの請求項１の化合物。
  3. 【請求項３】Ｒ1 が、メトキシ、フルオル又はクロルを
    示し、 Ｒ2 が、フェニル、又はピリジルを示し、これらの基が
    フルオル、クロル、ブロム、メチル、イソプロピル、ｔ
    ｅｒｔ−ブチル、ペンチル、メトキシ、メチルチオ、ニ
    トロ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメト
    キシ、ジフルオロメトキシ、及びトリフルオロメチルチ
    オより成る群より選ばれる任意の基により置換されるこ
    とができ、 Ｙが、ＣＯを示し、 Ｚが、ＮＨを示し、 ｍが、０又は１を示し、 ｎが、０又は１を示し、 ｐが０又は１を示す、ところの請求項１の化合物。
  4. 【請求項４】請求項１の窒素含有ヘテロ環式化合物を有
    効成分として含有する除草剤。
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