JPH06179833A - 染料混合物、それらの製造方法及びそれらの用途 - Google Patents
染料混合物、それらの製造方法及びそれらの用途Info
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- JPH06179833A JPH06179833A JP5181294A JP18129493A JPH06179833A JP H06179833 A JPH06179833 A JP H06179833A JP 5181294 A JP5181294 A JP 5181294A JP 18129493 A JP18129493 A JP 18129493A JP H06179833 A JPH06179833 A JP H06179833A
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- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 式（１ａ）の反応性染料を式（１ｂ）等（式
中、Ｄ及びＤ´は、ベンゼン系列若しくはナフタレン系
列のジアゾ成分の基又はモノアゾ若しくはジアゾ染料の
基、Ｒ1 はＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｒ2 はシアノ、カルバ
モイルなど、Ｒ3 及びＲ３′は、水素、Ｃ1 −Ｃ12アル
キルなど、ＢはＣ2 −Ｃ12アルキレンなど）で示される
反応性染料と一緒に含有する染料混合物であり、式（１
ａ）又は、（１ｂ）の反応性染料はそれぞれの場合に少
なくとも１個の繊維−反応性基を含有する染料混合物、
その製造方法及びその用途。 （１ａ） （１ｂ） 【効果】 上記反応性染料は、高い反応性、良好な固着
能力を有し、ヒドロキシル基及び窒素−含有繊維の染色
に適切である。
中、Ｄ及びＤ´は、ベンゼン系列若しくはナフタレン系
列のジアゾ成分の基又はモノアゾ若しくはジアゾ染料の
基、Ｒ1 はＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｒ2 はシアノ、カルバ
モイルなど、Ｒ3 及びＲ３′は、水素、Ｃ1 −Ｃ12アル
キルなど、ＢはＣ2 −Ｃ12アルキレンなど）で示される
反応性染料と一緒に含有する染料混合物であり、式（１
ａ）又は、（１ｂ）の反応性染料はそれぞれの場合に少
なくとも１個の繊維−反応性基を含有する染料混合物、
その製造方法及びその用途。 （１ａ） （１ｂ） 【効果】 上記反応性染料は、高い反応性、良好な固着
能力を有し、ヒドロキシル基及び窒素−含有繊維の染色
に適切である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な反応性染料、そ
れらの製造方法及び繊維材料を染色又は捺染するための
それらの用途に関する。
れらの製造方法及び繊維材料を染色又は捺染するための
それらの用途に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】最近、
反応性染料による染色の実際面では、染色の質及び染色
方法の経済面への要求が増大している。従って、特に適
用面に関しての改良された性質を有する、新規な反応性
染料への必要性が変わらずに存在している。
反応性染料による染色の実際面では、染色の質及び染色
方法の経済面への要求が増大している。従って、特に適
用面に関しての改良された性質を有する、新規な反応性
染料への必要性が変わらずに存在している。
【０００３】適切な直接染色性を有し、同時に非−固定
部分を容易に洗い落せる反応性染料が、染色のために今
や必要とされている。さらに、それらは良好な着色収率
及び高反応性を持つべきであり、そして高い固着度を持
つ染色法が特に創出されるべきである。公知の染料で
は、それらの要求はすべてのそれらの特性の点で満たさ
れていない。
部分を容易に洗い落せる反応性染料が、染色のために今
や必要とされている。さらに、それらは良好な着色収率
及び高反応性を持つべきであり、そして高い固着度を持
つ染色法が特に創出されるべきである。公知の染料で
は、それらの要求はすべてのそれらの特性の点で満たさ
れていない。
【０００４】本発明は繊維材料の染色及び捺染に用いら
れ、そして上記に特徴づけられた高い品質を有する、新
規な、改良された反応性染料を見出すことを目的として
いる。特に、新規な染料は高い固着収率及び繊維−染料
結合の高安定性により特色づけられるべきであり、そし
てさらに繊維に固着されていない部分は容易に洗い落す
ことのできるものである。さらに、それらはあらゆる点
での良好な特性、例えば光及び湿潤状態に対する堅牢性
を有する染色法を創出するものである。
れ、そして上記に特徴づけられた高い品質を有する、新
規な、改良された反応性染料を見出すことを目的として
いる。特に、新規な染料は高い固着収率及び繊維−染料
結合の高安定性により特色づけられるべきであり、そし
てさらに繊維に固着されていない部分は容易に洗い落す
ことのできるものである。さらに、それらはあらゆる点
での良好な特性、例えば光及び湿潤状態に対する堅牢性
を有する染色法を創出するものである。
【０００５】ここに記載された目的は以下に定義した新
規な反応性染料により十分に達成されることが見出され
た。
規な反応性染料により十分に達成されることが見出され
た。
【０００６】
【課題を解決するための手段】従って、本発明は、式
（１ａ）：
（１ａ）：
【０００７】
【化１０】
【０００８】の反応性染料を式（１ｂ）又は（１ｃ）：
【０００９】
【化１１】
【００１０】（式中、Ｄ及びＤ´はベンゼン系列若しく
はナフタレン系列のジアゾ成分の基又はモノアゾ若しく
はジアゾ染料の基であり、Ｒ1 はＣ1 −Ｃ4 アルキルで
あり、Ｒ2 はシアノ、カルバモイル又はスルホメチルで
あり、Ｒ3 及びＲ3 ´は、互いに独立して、水素、或は
非置換又は置換された、メチルを除いて酸素により中断
されていてもよいＣ1 −Ｃ12アルキルであり、Ｂは非置
換又は置換された、酸素により中断されていてもよいＣ
2 −Ｃ12アルキレンである）で示される反応性染料の少
なくとも１種と一緒に含有する染料混合物であり、式
（１ａ）、（１ｂ）又は（１ｃ）の反応性染料は、それ
ぞれ、少なくとも１個の繊維−反応性基を含有する染料
混合物に関する。
はナフタレン系列のジアゾ成分の基又はモノアゾ若しく
はジアゾ染料の基であり、Ｒ1 はＣ1 −Ｃ4 アルキルで
あり、Ｒ2 はシアノ、カルバモイル又はスルホメチルで
あり、Ｒ3 及びＲ3 ´は、互いに独立して、水素、或は
非置換又は置換された、メチルを除いて酸素により中断
されていてもよいＣ1 −Ｃ12アルキルであり、Ｂは非置
換又は置換された、酸素により中断されていてもよいＣ
2 −Ｃ12アルキレンである）で示される反応性染料の少
なくとも１種と一緒に含有する染料混合物であり、式
（１ａ）、（１ｂ）又は（１ｃ）の反応性染料は、それ
ぞれ、少なくとも１個の繊維−反応性基を含有する染料
混合物に関する。
【００１１】基：Ｄ及びＤ´での置換基の例は、炭素原
子１ないし１２個、特に１ないし４個を有するアルキル
基（例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル若
しくはブチル）、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ又はヒドロキシ
ルでさらに置換されたアルキル、炭素原子１ないし８
個、特に１ないし４個を有するアルコキシ基（例えばメ
トキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ若しく
はブトキシ）、炭素原子２ないし８個、特に２ないし４
個を有するアルカノイルアミノ基（例えばアセチルアミ
ノ又はプロピオニルアミノ）、フェニル−若しくはナフ
チル−アミノ、炭素原子２ないし８個、特に２ないし４
個を有するアルコキシカルボニルアミノ基、炭素原子２
ないし８個、特に２ないし４個を有するアルカノイル
基、アルコキシ基中に炭素原子炭素原子１ないし４個を
有するアルコキシカルボニル（例えばメトキシカルボニ
ル若しくはエトキシカルボニル）、炭素原子１ないし４
個を有するアルキルスルホニル（例えば、メチルスルホ
ニル若しくはエチルスルホニル）、フェニル−若しくは
ナフチルスルホニル、ベンゾイル、非置換若しくは窒素
原子上にＣ1 −Ｃ4 アルキルで置換されたベンゾイルア
ミノ、フェニル、ナフチル、アミノ、Ｃ1 −Ｃ12アルキ
ル、（フェニル若しくはナフチルで一若しくは二置換さ
れた）アミノ、トリフルオロメチル、ニトロ、シアノ、
ヒドロキシル、ハロゲン（例えばフルオロ、クロロ若し
くはブロモ）、カルバモイル、アルキル基に炭素原子１
ないし４個を有するＮ−アルキルカルバモイル（例えば
Ｎ−メチルカルバモイル若しくはＮ−エチルカルバモイ
ル）、スルファモイル、炭素原子１ないし４個を有する
Ｎ−アルキルスルファモイル〔例えばＮ−メチルスルフ
ァモイル、Ｎ−エチルスルファモイル、Ｎ−プロピルス
ルファモイル、Ｎ−イソプロピルスルファモイル若しく
はＮ−ブチルスルファモイル〕、Ｎ−（βヒドロキシエ
チル）−スルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−（β−ヒドロキ
シエチル）−スルファモイル、Ｎ−フェニルスルファモ
イル、ウレイド、カルボキシル、スルホメチル、スルホ
若しくはスルファト及び繊維−反応性基であり、アルキ
ル、フェニル又はナフチル基を含む置換基は、例えばＤ
及びＤ´のために上に定義された置換基によりアルキ
ル、フェニル若しくはナフチル基に、さらに置換される
ことができる。さらにアルキル基は酸素（−Ｏ−）によ
り中断されることができる。
子１ないし１２個、特に１ないし４個を有するアルキル
基（例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル若
しくはブチル）、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ又はヒドロキシ
ルでさらに置換されたアルキル、炭素原子１ないし８
個、特に１ないし４個を有するアルコキシ基（例えばメ
トキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ若しく
はブトキシ）、炭素原子２ないし８個、特に２ないし４
個を有するアルカノイルアミノ基（例えばアセチルアミ
ノ又はプロピオニルアミノ）、フェニル−若しくはナフ
チル−アミノ、炭素原子２ないし８個、特に２ないし４
個を有するアルコキシカルボニルアミノ基、炭素原子２
ないし８個、特に２ないし４個を有するアルカノイル
基、アルコキシ基中に炭素原子炭素原子１ないし４個を
有するアルコキシカルボニル（例えばメトキシカルボニ
ル若しくはエトキシカルボニル）、炭素原子１ないし４
個を有するアルキルスルホニル（例えば、メチルスルホ
ニル若しくはエチルスルホニル）、フェニル−若しくは
ナフチルスルホニル、ベンゾイル、非置換若しくは窒素
原子上にＣ1 −Ｃ4 アルキルで置換されたベンゾイルア
ミノ、フェニル、ナフチル、アミノ、Ｃ1 −Ｃ12アルキ
ル、（フェニル若しくはナフチルで一若しくは二置換さ
れた）アミノ、トリフルオロメチル、ニトロ、シアノ、
ヒドロキシル、ハロゲン（例えばフルオロ、クロロ若し
くはブロモ）、カルバモイル、アルキル基に炭素原子１
ないし４個を有するＮ−アルキルカルバモイル（例えば
Ｎ−メチルカルバモイル若しくはＮ−エチルカルバモイ
ル）、スルファモイル、炭素原子１ないし４個を有する
Ｎ−アルキルスルファモイル〔例えばＮ−メチルスルフ
ァモイル、Ｎ−エチルスルファモイル、Ｎ−プロピルス
ルファモイル、Ｎ−イソプロピルスルファモイル若しく
はＮ−ブチルスルファモイル〕、Ｎ−（βヒドロキシエ
チル）−スルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−（β−ヒドロキ
シエチル）−スルファモイル、Ｎ−フェニルスルファモ
イル、ウレイド、カルボキシル、スルホメチル、スルホ
若しくはスルファト及び繊維−反応性基であり、アルキ
ル、フェニル又はナフチル基を含む置換基は、例えばＤ
及びＤ´のために上に定義された置換基によりアルキ
ル、フェニル若しくはナフチル基に、さらに置換される
ことができる。さらにアルキル基は酸素（−Ｏ−）によ
り中断されることができる。
【００１２】繊維−反応性基は、セルロースのヒドロキ
シル基、羊毛及び絹のアミノ、カルボキシル、ヒドロキ
シル及びチオール基又は合成ポリアミドのアミノ基及び
あらゆるカルボキシル基と反応して共有化学結合を生じ
得るものを意味すると理解されるべきである。繊維−反
応性基は、原則として直接又は架橋員を介して染料基に
結合する。適切な繊維−反応性基は、例えば脂肪族、芳
香族若しくは複素環式基上に少なくとも１つの除去可能
な置換基を含むものであるか、又は上記の基が繊維材
料、例えばビニル基との反応に適切な基を含むものであ
る。
シル基、羊毛及び絹のアミノ、カルボキシル、ヒドロキ
シル及びチオール基又は合成ポリアミドのアミノ基及び
あらゆるカルボキシル基と反応して共有化学結合を生じ
得るものを意味すると理解されるべきである。繊維−反
応性基は、原則として直接又は架橋員を介して染料基に
結合する。適切な繊維−反応性基は、例えば脂肪族、芳
香族若しくは複素環式基上に少なくとも１つの除去可能
な置換基を含むものであるか、又は上記の基が繊維材
料、例えばビニル基との反応に適切な基を含むものであ
る。
【００１３】式（１ａ）、（１ｂ）又は（１ｃ）の反応
性染料は、好適には少なくとも２個、特に２又は４個の
繊維−反応性基を有する。
性染料は、好適には少なくとも２個、特に２又は４個の
繊維−反応性基を有する。
【００１４】好適には基Ｄ又はＤ´に結合し得る式（１
ａ）、（１ｂ）及び（１ｃ）の反応性染料中の繊維−反
応性基は、例えば：
ａ）、（１ｂ）及び（１ｃ）の反応性染料中の繊維−反
応性基は、例えば：
【００１５】ａ）式（２ａ）、（２ｂ）、（２ｃ）、
（２ｄ）、（２ｅ）、（２ｆ）又は（２ｇ）：
（２ｄ）、（２ｅ）、（２ｆ）又は（２ｇ）：
【００１６】
【化１２】
【００１７】〔式中、Ｗは式：−ＳＯ2 −ＮＲ4 −、−
ＣＯＮＲ4 −若しくは−ＮＲ4 ＣＯ−（式中、Ｒ4 は水
素、或は非置換又はヒドロキシル、スルホ、スルファ
ト、カルボキシル若しくはシアノで置換されたＣ1 −Ｃ
4 アルキルである）の基又は式：−ａｌｋ（Ｒ）−ＳＯ
2 −Ｚ（式中、Ｒは水素、ヒドロキシル、スルホ、スル
ファト、カルボキシル、シアノ、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4
アルコキシカルボニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルカノイルオキ
シ、カルバモイル又は基：−ＳＯ2 −Ｚである）であ
り、Ｚは式：−ＣＨ＝ＣＨ2 又は−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｕ
1 （式中、Ｕ1 は脱離基である）の基であり、Ｚ1 は
式：−ＣＨ（Ｈａｌ）−ＣＨ2 −Ｈａｌ又は−Ｃ（Ｈａ
ｌ）＝ＣＨ2 （式中、ｈａｌはハロゲンである）の基で
あり、Ｅは基：−Ｏ−又は−ＮＲ5 であり、ａｌｋ及び
ａｌｋ´は、互いに独立して、Ｃ1 −Ｃ6 アルキレンで
あり、そしてａｒｙｌｅｎｅは非置換又はスルホ、カル
ボキシル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ
若しくはハロゲンで置換された、フェニレン若しくはナ
フチレン基である〕で示される反応性基；
ＣＯＮＲ4 −若しくは−ＮＲ4 ＣＯ−（式中、Ｒ4 は水
素、或は非置換又はヒドロキシル、スルホ、スルファ
ト、カルボキシル若しくはシアノで置換されたＣ1 −Ｃ
4 アルキルである）の基又は式：−ａｌｋ（Ｒ）−ＳＯ
2 −Ｚ（式中、Ｒは水素、ヒドロキシル、スルホ、スル
ファト、カルボキシル、シアノ、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4
アルコキシカルボニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルカノイルオキ
シ、カルバモイル又は基：−ＳＯ2 −Ｚである）であ
り、Ｚは式：−ＣＨ＝ＣＨ2 又は−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｕ
1 （式中、Ｕ1 は脱離基である）の基であり、Ｚ1 は
式：−ＣＨ（Ｈａｌ）−ＣＨ2 −Ｈａｌ又は−Ｃ（Ｈａ
ｌ）＝ＣＨ2 （式中、ｈａｌはハロゲンである）の基で
あり、Ｅは基：−Ｏ−又は−ＮＲ5 であり、ａｌｋ及び
ａｌｋ´は、互いに独立して、Ｃ1 −Ｃ6 アルキレンで
あり、そしてａｒｙｌｅｎｅは非置換又はスルホ、カル
ボキシル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ
若しくはハロゲンで置換された、フェニレン若しくはナ
フチレン基である〕で示される反応性基；
【００１８】ｂ）ハロトリアジン又はハロピリミジン系
列の反応性基、特に式（３）及び（４）：
列の反応性基、特に式（３）及び（４）：
【００１９】
【化１３】
【００２０】〔式中、Ｒ´は水素或は非置換又はヒドロ
キシル、スルホ、スルファト、カルボキシル若しくはシ
アノで置換されたＣ1 −Ｃ4 アルキルであり、Ｘはアニ
オンとして脱離され得る基であり、そしてＴはアニオン
として脱離され得る基であるか、或は非反応性基、又は
式（５ａ）、（５ｂ）、（５ｃ）、（５ｄ）、（５ｅ）
若しくは（５ｆ）：
キシル、スルホ、スルファト、カルボキシル若しくはシ
アノで置換されたＣ1 −Ｃ4 アルキルであり、Ｘはアニ
オンとして脱離され得る基であり、そしてＴはアニオン
として脱離され得る基であるか、或は非反応性基、又は
式（５ａ）、（５ｂ）、（５ｃ）、（５ｄ）、（５ｅ）
若しくは（５ｆ）：
【００２１】
【化１４】
【００２２】（式中、Ｒ、Ｒ4 、Ｅ、Ｗ、Ｚ、Ｚ1 、ａ
ｌｋ、ａｌｋ´及びａｒｙｌｅｎｅは上記と同義であ
り、Ｒ6 は水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキルであり、そして
ｐは０又は１である）で示される反応性基であり、基Ｘ
1 の１つがアニオンとして脱離され得る基であり、他の
基Ｘ1 は非反応性置換基若しくは式（５ａ）ないし（５
ｆ）で示される基又はアニオンとして脱離され得る基で
あり、そしてＸ2 は負の置換基である〕で示される基で
ある。
ｌｋ、ａｌｋ´及びａｒｙｌｅｎｅは上記と同義であ
り、Ｒ6 は水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキルであり、そして
ｐは０又は１である）で示される反応性基であり、基Ｘ
1 の１つがアニオンとして脱離され得る基であり、他の
基Ｘ1 は非反応性置換基若しくは式（５ａ）ないし（５
ｆ）で示される基又はアニオンとして脱離され得る基で
あり、そしてＸ2 は負の置換基である〕で示される基で
ある。
【００２３】適切な脱離基Ｕ1 は、例えば−Ｃｌ、−Ｂ
ｒ、−Ｆ、−ＯＳＯ3 Ｈ、−ＳＳＯ3 Ｈ、−ＯＣＯ−Ｃ
Ｈ3 、−ＯＰＯ3 Ｈ2 −、−ＯＣＯ−ＣＣｌ3 、−ＯＣ
Ｏ−ＣＨＣｌ2 、−ＯＣＯ−ＣＨ2 Ｃｌ、−ＯＳＯ2 −
Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、−ＯＳＯ2 −Ｎ（Ｃ1 −Ｃ4 アル
キル）2 又は−ＯＣＯ−Ｃ6 Ｈ5 の基である。
ｒ、−Ｆ、−ＯＳＯ3 Ｈ、−ＳＳＯ3 Ｈ、−ＯＣＯ−Ｃ
Ｈ3 、−ＯＰＯ3 Ｈ2 −、−ＯＣＯ−ＣＣｌ3 、−ＯＣ
Ｏ−ＣＨＣｌ2 、−ＯＣＯ−ＣＨ2 Ｃｌ、−ＯＳＯ2 −
Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、−ＯＳＯ2 −Ｎ（Ｃ1 −Ｃ4 アル
キル）2 又は−ＯＣＯ−Ｃ6 Ｈ5 の基である。
【００２４】Ｕ1 は好適には式：−Ｃｌ、−ＯＳＯ3
Ｈ、−ＳＳＯ3 Ｈ、−ＯＣＯ−ＣＨ3、−ＯＣＯ−Ｃ6
Ｈ5 又はＯＰＯ3 Ｈ2 、特に式：−Ｃｌ又は−ＯＳＯ3
Ｈ、好適には−ＯＳＯ3 Ｈの基である。
Ｈ、−ＳＳＯ3 Ｈ、−ＯＣＯ−ＣＨ3、−ＯＣＯ−Ｃ6
Ｈ5 又はＯＰＯ3 Ｈ2 、特に式：−Ｃｌ又は−ＯＳＯ3
Ｈ、好適には−ＯＳＯ3 Ｈの基である。
【００２５】ａｌｋ及びａｌｋ´は、互いに独立して、
例えばメチレン、エチレン、１，３−プロピレン、１，
４−ブチレン、１，５−ペンチレン又は１，６−ヘキシ
レン基若しくはそれの分岐の異性体である。
例えばメチレン、エチレン、１，３−プロピレン、１，
４−ブチレン、１，５−ペンチレン又は１，６−ヘキシ
レン基若しくはそれの分岐の異性体である。
【００２６】ａｌｋ及びａｌｋ´は、好適にはＣ1 −Ｃ
4 アルキレン基、特に好適にはエチレン基である。
4 アルキレン基、特に好適にはエチレン基である。
【００２７】ａｒｙｌｅｎｅは、好適には非置換又は例
えばスルホ、メチル、メトキシ若しくはカルボキシルに
より置換された、１，３−若しくは１，４−フェニレン
基である。
えばスルホ、メチル、メトキシ若しくはカルボキシルに
より置換された、１，３−若しくは１，４−フェニレン
基である。
【００２８】Ｒは、好適には水素である。
【００２９】Ｒ4 は、好適には水素又はＣ1 −Ｃ4 アル
キル、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル若しくはｔｅ
ｒｔ−ブチルである。Ｒ4 は特に好適には水素である。
キル、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル若しくはｔｅ
ｒｔ−ブチルである。Ｒ4 は特に好適には水素である。
【００３０】Ｒ6 は、好適には水素、メチル又はエチ
ル、特に水素である。
ル、特に水素である。
【００３１】Ｅは好適には−ＮＨ−又は−Ｏ−であり、
そして特に好適には−Ｏ−である。
そして特に好適には−Ｏ−である。
【００３２】Ｗは好適には式：−ＣＯＮＨ−又は−ＮＨ
ＣＯ−の基、特に式：−ＣＯＮＨ−の基である。
ＣＯ−の基、特に式：−ＣＯＮＨ−の基である。
【００３３】基Ｚ1 のＨａｌは、好適にはクロロ、又は
特にブロモである。
特にブロモである。
【００３４】式（２ａ）ないし（２ｇ）の好適な反応性
基は、Ｗが式：−ＣＯＮＨ−又は−ＮＨＣＯ−の基であ
り、Ｒ及びＲ4 が水素であり、Ｅが基：−Ｏ−又は−Ｎ
Ｈ−であり、Ｈａｌがクロロ又はブロモであり、そして
Ｕ1 が式：−Ｃｌ、−ＯＳＯ3 Ｈ、−ＳＳＯ3 Ｈ、−Ｏ
ＣＯ−ＣＨ3 、−ＯＣＯ−Ｃ6 Ｈ5 又は−ＯＰＯ3 Ｈ2
の基、特に式：−Ｃｌ又は−ＯＳＯ3 Ｈの基であるもの
である。
基は、Ｗが式：−ＣＯＮＨ−又は−ＮＨＣＯ−の基であ
り、Ｒ及びＲ4 が水素であり、Ｅが基：−Ｏ−又は−Ｎ
Ｈ−であり、Ｈａｌがクロロ又はブロモであり、そして
Ｕ1 が式：−Ｃｌ、−ＯＳＯ3 Ｈ、−ＳＳＯ3 Ｈ、−Ｏ
ＣＯ−ＣＨ3 、−ＯＣＯ−Ｃ6 Ｈ5 又は−ＯＰＯ3 Ｈ2
の基、特に式：−Ｃｌ又は−ＯＳＯ3 Ｈの基であるもの
である。
【００３５】Ｒ´は、好適には水素、或は非置換又はヒ
ドロキシル、スルホ若しくはスルファトで置換されたＣ
1 −Ｃ12アルキルである。
ドロキシル、スルホ若しくはスルファトで置換されたＣ
1 −Ｃ12アルキルである。
【００３６】Ｒ´は好適には水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキ
ル、特に水素である。
ル、特に水素である。
【００３７】Ｘは、例えばフルオロ、クロロ若しくはブ
ロモのようなハロゲン、スルホ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルス
ルホニル又はフェニルスルホニルであり、好適にはハロ
ゲン、特にフルオロ若しくはクロロである。
ロモのようなハロゲン、スルホ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルス
ルホニル又はフェニルスルホニルであり、好適にはハロ
ゲン、特にフルオロ若しくはクロロである。
【００３８】アニオンとして脱離され得る基Ｔは、例え
ばフルオロ、クロロ若しくはブロモのようなハロゲン、
スルホ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル又はフェニルス
ルホニルであり、好適にはハロゲン特にフルオロ若しく
はクロロである。
ばフルオロ、クロロ若しくはブロモのようなハロゲン、
スルホ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル又はフェニルス
ルホニルであり、好適にはハロゲン特にフルオロ若しく
はクロロである。
【００３９】非−反応性基Ｔは、例えばヒドロキシル、
Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4アルキルチオ、モル
ホリノ又は非置換若しくは置換アミノである。非置換又
は置換アミノＴは、非置換アミノであるか、又は例えば
Ｎ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ
1 −Ｃ4 アルキルアミノ（ここで、アルキルは非置換で
あるか、又は例えばスルホ、スルファト、ヒドロキシ
ル、カルボキシル若しくはフェニルで置換されてい
る）、シクロヘキシルアミノ、Ｎ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル
−Ｎ−フェニルアミノ若しくはフェニルアミノ又はナフ
チルアミノ（ここで、フェニル又はナフチルは、非置換
又は例えばＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキ
シ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ、カルボキシル、ス
ルホ若しくはハロゲンで置換されている）である。
Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4アルキルチオ、モル
ホリノ又は非置換若しくは置換アミノである。非置換又
は置換アミノＴは、非置換アミノであるか、又は例えば
Ｎ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ
1 −Ｃ4 アルキルアミノ（ここで、アルキルは非置換で
あるか、又は例えばスルホ、スルファト、ヒドロキシ
ル、カルボキシル若しくはフェニルで置換されてい
る）、シクロヘキシルアミノ、Ｎ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル
−Ｎ−フェニルアミノ若しくはフェニルアミノ又はナフ
チルアミノ（ここで、フェニル又はナフチルは、非置換
又は例えばＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキ
シ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ、カルボキシル、ス
ルホ若しくはハロゲンで置換されている）である。
【００４０】適切な非−反応性基Ｔの例は、アミノ、メ
チルアミノ、エチルアミノ、β−ヒドロキシエチルアミ
ノ、Ｎ，Ｎ−ジ−β−ヒドロキシエチルアミノ、β−ス
ルホエチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、モルホリ
ノ、ｏ−、ｍ−又はｐ−クロロフェニルアミノ、ｏ−、
ｍ−又はｐ−メチルフェニルアミノ、ｏ−、ｍ−又はｐ
−メトキシフェニルアミノ、ｏ−、ｍ−又はｐ−スルホ
フェニルアミノ、ジスルホフェニルアミノ、ｏ−カルボ
キシフェニルアミノ、１−又は２−ナフチルアミノ、１
−スルホ−２−ナフチルアミノ、４，８−ジスルホ−２
−ナフチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルアミノ、
Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ、メトキシ、エトキ
シ、ｎ−若しくはイソ−プロポキシ及びヒドロキシルで
ある。
チルアミノ、エチルアミノ、β−ヒドロキシエチルアミ
ノ、Ｎ，Ｎ−ジ−β−ヒドロキシエチルアミノ、β−ス
ルホエチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、モルホリ
ノ、ｏ−、ｍ−又はｐ−クロロフェニルアミノ、ｏ−、
ｍ−又はｐ−メチルフェニルアミノ、ｏ−、ｍ−又はｐ
−メトキシフェニルアミノ、ｏ−、ｍ−又はｐ−スルホ
フェニルアミノ、ジスルホフェニルアミノ、ｏ−カルボ
キシフェニルアミノ、１−又は２−ナフチルアミノ、１
−スルホ−２−ナフチルアミノ、４，８−ジスルホ−２
−ナフチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルアミノ、
Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ、メトキシ、エトキ
シ、ｎ−若しくはイソ−プロポキシ及びヒドロキシルで
ある。
【００４１】非−反応性基Ｔは、好適にはＣ1 −Ｃ4 ア
ルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、ヒドロキシル、ア
ミノ、アルキル部分が非置換又はヒドロキシル、スルフ
ァト若しくはスルホで置換されたＮ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ルアミノ、モルホリノ又はフェニルアミノ若しくはＮ−
Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｎ−フェニルアミノ（ここで、そ
れぞれの場合のフェニルは非置換又はスルホ、カルボキ
シル、アセチルアミノ、メチル若しくはメトキシで置換
されている）である。
ルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、ヒドロキシル、ア
ミノ、アルキル部分が非置換又はヒドロキシル、スルフ
ァト若しくはスルホで置換されたＮ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ルアミノ、モルホリノ又はフェニルアミノ若しくはＮ−
Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｎ−フェニルアミノ（ここで、そ
れぞれの場合のフェニルは非置換又はスルホ、カルボキ
シル、アセチルアミノ、メチル若しくはメトキシで置換
されている）である。
【００４２】特に好適な非−反応性基Ｔは、Ｃ1 −Ｃ4
アルコキシ、モルホリノ、フェニルアミノ若しくはＮ−
Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｎ−フェニルアミノ（ここで、そ
れぞれの場合のフェニルは非置換又はスルホ、カルボキ
シル、アセチルアミノ、メチル若しくはメトキシで置換
されている）である。
アルコキシ、モルホリノ、フェニルアミノ若しくはＮ−
Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｎ−フェニルアミノ（ここで、そ
れぞれの場合のフェニルは非置換又はスルホ、カルボキ
シル、アセチルアミノ、メチル若しくはメトキシで置換
されている）である。
【００４３】反応性基Ｔは、好適には式（５ａ）ないし
（５ｆ）（式中、Ｒ、Ｒ4 、Ｒ6 、Ｅ、Ｗ、Ｚ、Ｚ1 、
ａｌｋ、ａｌｋ´及びａｒｙｌｅｎｅは上記と同義であ
る）で示される基である。
（５ｆ）（式中、Ｒ、Ｒ4 、Ｒ6 、Ｅ、Ｗ、Ｚ、Ｚ1 、
ａｌｋ、ａｌｋ´及びａｒｙｌｅｎｅは上記と同義であ
る）で示される基である。
【００４４】好適な反応性基Ｔは、式（５ａ）ないし
（５ｆ）（式中、Ｗは式：−ＣＯＮＨ−又は−ＮＨＣＯ
−の基であり、Ｒ、Ｒ4 及びＲ6 は水素であり、Ｅは
基：−Ｏ−又は−ＮＨ−であり、Ｈａｌはクロロ又はブ
ロモであり、そしてＵ1 は式：−Ｃｌ、−ＯＳＯ3 Ｈ、
−ＳＳＯ3 Ｈ、−ＯＣＯ−ＣＨ3 、−ＯＣＯ−Ｃ6 Ｈ5
又は−ＯＰＯ3 Ｈ2 の基、特に式：−Ｃｌ又は−ＯＳＯ
3 Ｈの基である）で示される基である。
（５ｆ）（式中、Ｗは式：−ＣＯＮＨ−又は−ＮＨＣＯ
−の基であり、Ｒ、Ｒ4 及びＲ6 は水素であり、Ｅは
基：−Ｏ−又は−ＮＨ−であり、Ｈａｌはクロロ又はブ
ロモであり、そしてＵ1 は式：−Ｃｌ、−ＯＳＯ3 Ｈ、
−ＳＳＯ3 Ｈ、−ＯＣＯ−ＣＨ3 、−ＯＣＯ−Ｃ6 Ｈ5
又は−ＯＰＯ3 Ｈ2 の基、特に式：−Ｃｌ又は−ＯＳＯ
3 Ｈの基である）で示される基である。
【００４５】特に好適な反応性基Ｔは、式（５ａ）ない
し（５ｆ）（式中、Ｗは式：−ＣＯＮＨ−の基であり、
Ｒ、Ｒ4 及びＲ6 は水素であり、Ｅは基：−Ｏ−であ
り、Ｈａｌはクロロ又はブロモであり、そしてＵ1 は
式：−Ｃｌ又は−ＯＳＯ3 Ｈの基、特に式：−ＯＳＯ3
Ｈの基である）で示される基である。
し（５ｆ）（式中、Ｗは式：−ＣＯＮＨ−の基であり、
Ｒ、Ｒ4 及びＲ6 は水素であり、Ｅは基：−Ｏ−であ
り、Ｈａｌはクロロ又はブロモであり、そしてＵ1 は
式：−Ｃｌ又は−ＯＳＯ3 Ｈの基、特に式：−ＯＳＯ3
Ｈの基である）で示される基である。
【００４６】Ｔは、好適にはハロゲン、ヒドロキシル、
スルホ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチ
オ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル、フェニルスルホニ
ル、モルホリノ、非置換若しくは置換アミノ又は式（５
ａ）ないし（５ｆ）（好適なものを含めて上記と同義で
ある）で示される反応性基である。
スルホ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチ
オ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル、フェニルスルホニ
ル、モルホリノ、非置換若しくは置換アミノ又は式（５
ａ）ないし（５ｆ）（好適なものを含めて上記と同義で
ある）で示される反応性基である。
【００４７】Ｔは特に好適には、クロロ、フルオロ、Ｃ
1 −Ｃ4 アルコキシ、モルホリノ又はＮ−Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルキル−Ｎフェニルアミノ若しくはフェニルアミノ（こ
こで、それぞれの場合のフェニルは非置換又はスルホ、
カルボキシル、アセチルアミノ、メチル若しくはメトキ
シで置換されている）であるか、又は式（５ａ）ないし
（５ｆ）（好適なものを含めて上記と同義である）で示
される反応性基である。
1 −Ｃ4 アルコキシ、モルホリノ又はＮ−Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルキル−Ｎフェニルアミノ若しくはフェニルアミノ（こ
こで、それぞれの場合のフェニルは非置換又はスルホ、
カルボキシル、アセチルアミノ、メチル若しくはメトキ
シで置換されている）であるか、又は式（５ａ）ないし
（５ｆ）（好適なものを含めて上記と同義である）で示
される反応性基である。
【００４８】アニオンとして脱離され得る基Ｘ1 は、好
適にはハロゲン、特にフルオロ又はクロロである。
適にはハロゲン、特にフルオロ又はクロロである。
【００４９】非−反応性置換基Ｘ1 は、例えば好適なも
のを含めて非−反応性置換基Ｔに対して上記されたもの
と同義である。
のを含めて非−反応性置換基Ｔに対して上記されたもの
と同義である。
【００５０】基Ｘ1 は特に好適にはハロゲン、特にフル
オロ又はクロロである。
オロ又はクロロである。
【００５１】適切な基Ｘ2 の例は、ニトロ、シアノ、Ｃ
1 −Ｃ4 アルキルスルホニル、カルボキシル、クロロ、
ヒドロキシル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシスルホニル、Ｃ1
−Ｃ4 アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカ
ルボニル又はＣ2 −Ｃ4 アルカノイルであり、好適には
クロロ、シアノ及びメチルスルホニルである。Ｘ2 は特
に好適にはハロゲン、特にクロロである。
1 −Ｃ4 アルキルスルホニル、カルボキシル、クロロ、
ヒドロキシル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシスルホニル、Ｃ1
−Ｃ4 アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカ
ルボニル又はＣ2 −Ｃ4 アルカノイルであり、好適には
クロロ、シアノ及びメチルスルホニルである。Ｘ2 は特
に好適にはハロゲン、特にクロロである。
【００５２】好適な式（３）の反応性基は、Ｘがハロゲ
ンであり、そしてＴが好適なものを含めて上記と同義で
あるものである。
ンであり、そしてＴが好適なものを含めて上記と同義で
あるものである。
【００５３】好適な式（４）の反応性基は、２個の置換
基Ｘ1 がハロゲン特にクロロ又はフルオロであり、そし
てＸ2 がハロゲン特にクロロであるものである。
基Ｘ1 がハロゲン特にクロロ又はフルオロであり、そし
てＸ2 がハロゲン特にクロロであるものである。
【００５４】特に好適な式（４）の反応性基は、２個の
置換基Ｘ1 がフルオロ又はクロロであり、そしてＸ2 が
クロロであるものである。
置換基Ｘ1 がフルオロ又はクロロであり、そしてＸ2 が
クロロであるものである。
【００５５】式（１ａ）、（１ｂ）又は（１ｃ）の反応
性染料は、好適には繊維−反応性基として、式（２ａ）
ないし（２ｇ）の反応性基又は式（３）若しくは（４）
の反応性基〔ここで、Ｒ´は水素、或は非置換又はヒド
ロキシル、スルホ、スルファト、カルボキシル若しくは
シアノで置換されたＣ1 −Ｃ4 アルキルであり、Ｘ、Ｘ
1 及びＸ2 はハロゲンであり、そしてＴはハロゲン、ヒ
ドロキシル、スルホ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ
4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル、フェ
ニルスルホニル、モルホリノ又は非置換若しくは置換ア
ミノであるか、又はＴは式（５ａ）ないし（５ｆ）の繊
維−反応性基であり、そして式（２ａ）ないし（２ｇ）
並びに（３）及び（４）の反応性基は好適なものを含め
て上記と同義である〕を含有する。
性染料は、好適には繊維−反応性基として、式（２ａ）
ないし（２ｇ）の反応性基又は式（３）若しくは（４）
の反応性基〔ここで、Ｒ´は水素、或は非置換又はヒド
ロキシル、スルホ、スルファト、カルボキシル若しくは
シアノで置換されたＣ1 −Ｃ4 アルキルであり、Ｘ、Ｘ
1 及びＸ2 はハロゲンであり、そしてＴはハロゲン、ヒ
ドロキシル、スルホ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ
4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル、フェ
ニルスルホニル、モルホリノ又は非置換若しくは置換ア
ミノであるか、又はＴは式（５ａ）ないし（５ｆ）の繊
維−反応性基であり、そして式（２ａ）ないし（２ｇ）
並びに（３）及び（４）の反応性基は好適なものを含め
て上記と同義である〕を含有する。
【００５６】Ｃ1 −Ｃ4 アルキルとしてのＲ1 は、メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブ
チル、ｓｅｃ−ブチル又はｔｅｒｔ−ブチル、特にメチ
ルである。
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブ
チル、ｓｅｃ−ブチル又はｔｅｒｔ−ブチル、特にメチ
ルである。
【００５７】Ｒ2 は好適にはシアノ又はカルバモイルで
ある。
ある。
【００５８】Ｃ1 −Ｃ12アルキル基Ｒ3 及びＲ3 ´の置
換基は、例えばヒドロキシル、スルホ、スルファト、ハ
ロトリアジン若しくはハロピリミジン系列の反応性基、
特に上記の式（３）及び（４）の反応性基並びにフェニ
ル又はナフチル（ここで、フェニル及びナフチル基は非
置換又はＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、
Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ、ハロゲン又はスルホで
置換されている）である。基Ｒ3 及びＲ3 ´は好適には
反応性基を含まない。
換基は、例えばヒドロキシル、スルホ、スルファト、ハ
ロトリアジン若しくはハロピリミジン系列の反応性基、
特に上記の式（３）及び（４）の反応性基並びにフェニ
ル又はナフチル（ここで、フェニル及びナフチル基は非
置換又はＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、
Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ、ハロゲン又はスルホで
置換されている）である。基Ｒ3 及びＲ3 ´は好適には
反応性基を含まない。
【００５９】基Ｂ、Ｒ3 及びＲ3 ´は、酸素により例え
ば１ないし３個、特に１又は２個の基：−Ｏ−により中
断されることができる。
ば１ないし３個、特に１又は２個の基：−Ｏ−により中
断されることができる。
【００６０】基Ｂは、好適には非置換又はヒドロキシ
ル、スルホ若しくはスルファトで置換されたＣ2 −Ｃ8
アルキレンであり、そして１ないし３個、特に１又は２
個の基：−Ｏ−により中断されていてもよい。
ル、スルホ若しくはスルファトで置換されたＣ2 −Ｃ8
アルキレンであり、そして１ないし３個、特に１又は２
個の基：−Ｏ−により中断されていてもよい。
【００６１】基Ｂは、特に好適にはＣ2 −Ｃ6 アルキレ
ン、特に１，２−エチレン、１，３−プロピレン又は
１，６−ヘキシレンである。
ン、特に１，２−エチレン、１，３−プロピレン又は
１，６−ヘキシレンである。
【００６２】基Ｒ3 及びＲ3 ´は、好適には、互いに独
立して、水素、或は非置換又はヒドロキシ、スルホ若し
くはスルファトで置換された、メチルを除いて、酸素に
より中断されていてもよいＣ1 −Ｃ12アルキルである。
立して、水素、或は非置換又はヒドロキシ、スルホ若し
くはスルファトで置換された、メチルを除いて、酸素に
より中断されていてもよいＣ1 −Ｃ12アルキルである。
【００６３】基Ｒ3 及びＲ3 ´は、特に好適には、互い
に独立して、水素、或は非置換又はヒドロキシ、スルホ
若しくはスルファトで置換された、メチルを除いて、１
ないし３個、特に１又は２個の基：−Ｏ−により中断さ
れていてもよいＣ1 −Ｃ8 アルキルである。
に独立して、水素、或は非置換又はヒドロキシ、スルホ
若しくはスルファトで置換された、メチルを除いて、１
ないし３個、特に１又は２個の基：−Ｏ−により中断さ
れていてもよいＣ1 −Ｃ8 アルキルである。
【００６４】基Ｒ3 及びＲ3 ´は好適には同一の意義を
有する。
有する。
【００６５】基Ｒ3 及びＲ3 ´の例は、メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ
ｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、直鎖若しくは分岐鎖
ペンチル、ヘキシル、オクチル、２−ヒドロキシエチ
ル、３−ヒドロキシプロピル、２−スルファトエチル、
３−スルファトプロピル、２−スルホエチル、３−スル
ホプロピル、２−メトキシエチル、３−メトキシプロピ
ル並びに式：−（ＣＨ2 ）2 −Ｏ−（ＣＨ2 ）2 −ＯＨ
及び−（ＣＨ2 ）2 −Ｏ−（ＣＨ2 ）2 −ＯＳＯ3Ｈの
基である。
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ
ｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、直鎖若しくは分岐鎖
ペンチル、ヘキシル、オクチル、２−ヒドロキシエチ
ル、３−ヒドロキシプロピル、２−スルファトエチル、
３−スルファトプロピル、２−スルホエチル、３−スル
ホプロピル、２−メトキシエチル、３−メトキシプロピ
ル並びに式：−（ＣＨ2 ）2 −Ｏ−（ＣＨ2 ）2 −ＯＨ
及び−（ＣＨ2 ）2 −Ｏ−（ＣＨ2 ）2 −ＯＳＯ3Ｈの
基である。
【００６６】式（１ａ）、（１ｂ）又は（１ｃ）の染料
は、それぞれの場合に少なくとも１個のスルホ基又はス
ルファト基、特に少なくとも１個のスルホ基を有する。
それらは、特に好適には１ないし４個、特に２ないし４
個のスルホ及び／又はスルファト基、好適には２ないし
４個のスルホ基を含む。
は、それぞれの場合に少なくとも１個のスルホ基又はス
ルファト基、特に少なくとも１個のスルホ基を有する。
それらは、特に好適には１ないし４個、特に２ないし４
個のスルホ及び／又はスルファト基、好適には２ないし
４個のスルホ基を含む。
【００６７】基Ｄ及びＤ´は、好適にはベンゼン若しく
はナフタレン系列の基又はベンゼン若しくはナフタレン
系列のジアゾ成分及びベンゼン若しくはナフタレン系列
のカップリング成分を含有するモノアゾ染料の基であ
り、上記のベンゼン及びナフタレン基は非置換である
か、或はＣ1 −Ｃ4 アルキル、ヒドロキシル若しくはＣ
1−Ｃ4 アルコキシでさらに置換されたＣ1 −Ｃ4 アル
キル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイル
アミノ、ハロゲン、スルホ又は式（２ａ）ないし（２
ｇ）の反応性基又は式（３）若しくは（４）の反応性基
により置換されている。式（２ａ）ないし（２ｇ）又は
式（３）若しくは（４）の反応性基は好適なものを含め
て上記と同義である。
はナフタレン系列の基又はベンゼン若しくはナフタレン
系列のジアゾ成分及びベンゼン若しくはナフタレン系列
のカップリング成分を含有するモノアゾ染料の基であ
り、上記のベンゼン及びナフタレン基は非置換である
か、或はＣ1 −Ｃ4 アルキル、ヒドロキシル若しくはＣ
1−Ｃ4 アルコキシでさらに置換されたＣ1 −Ｃ4 アル
キル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイル
アミノ、ハロゲン、スルホ又は式（２ａ）ないし（２
ｇ）の反応性基又は式（３）若しくは（４）の反応性基
により置換されている。式（２ａ）ないし（２ｇ）又は
式（３）若しくは（４）の反応性基は好適なものを含め
て上記と同義である。
【００６８】Ｄ及びＤ´は特に好適には、互いに独立し
て、式（６）又は（７）：
て、式（６）又は（７）：
【００６９】
【化１５】
【００７０】〔式中、環：Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ及びＥは、互
いに独立して、非置換であるか、或はＣ1 −Ｃ4 アルキ
ル、又はヒドロキシル若しくはＣ1 −Ｃ4 アルコキシで
さらに置換されたＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アル
コキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ、ハロゲン又は
スルホで置換されており、そしてＹ1 及びＹ2 は、互い
に独立して、式（２ａ）ないし（２ｇ）又は式（３）若
しくは（４）の反応性基である〕で示される基である。
式（２ａ）ないし（２ｇ）又は式（３）若しくは（４）
の反応性基は好適なものを含めて上記と同義である。
いに独立して、非置換であるか、或はＣ1 −Ｃ4 アルキ
ル、又はヒドロキシル若しくはＣ1 −Ｃ4 アルコキシで
さらに置換されたＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アル
コキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ、ハロゲン又は
スルホで置換されており、そしてＹ1 及びＹ2 は、互い
に独立して、式（２ａ）ないし（２ｇ）又は式（３）若
しくは（４）の反応性基である〕で示される基である。
式（２ａ）ないし（２ｇ）又は式（３）若しくは（４）
の反応性基は好適なものを含めて上記と同義である。
【００７１】Ｄ及びＤ´は好適には同一の意義を有す
る。
る。
【００７２】好適な染料混合物は、式（１ａ）、（１
ｂ）又は（１ｃ）（式中、Ｄ及びＤ´は同一の意義を有
し、そしてＲ3 及びＲ3 ´は同一の意義を有する）の反
応性染料の混合物である。
ｂ）又は（１ｃ）（式中、Ｄ及びＤ´は同一の意義を有
し、そしてＲ3 及びＲ3 ´は同一の意義を有する）の反
応性染料の混合物である。
【００７３】特に好適な染料混合物は、Ｄ及びＤ´が同
一の意義を有し、式（６）又は（７）の基であり、Ｒ1
がメチルであり、Ｒ2 がシアノ又はカルバモイルであ
り、Ｒ3 及びＲ3 ´が同一の意義を有し、水素、或は非
置換又はヒドロキシル、スルホ若しくはスルファトで置
換された、メチルを除いて、酸素により中断されていて
もよいＣ1 −Ｃ12アルキルであり、そしてＢは酸素で中
断されていてもよいＣ2−Ｃ6 アルキレンである、式
（１ａ）、（１ｂ）又は（１ｃ）で示される反応性染料
の混合物である。
一の意義を有し、式（６）又は（７）の基であり、Ｒ1
がメチルであり、Ｒ2 がシアノ又はカルバモイルであ
り、Ｒ3 及びＲ3 ´が同一の意義を有し、水素、或は非
置換又はヒドロキシル、スルホ若しくはスルファトで置
換された、メチルを除いて、酸素により中断されていて
もよいＣ1 −Ｃ12アルキルであり、そしてＢは酸素で中
断されていてもよいＣ2−Ｃ6 アルキレンである、式
（１ａ）、（１ｂ）又は（１ｃ）で示される反応性染料
の混合物である。
【００７４】特に好適な染料混合物は、式（１ａ）の反
応性染料を式（１ｂ）の反応性染料と一緒に含有する混
合物である。式（１ａ）及び（１ｂ）の反応性染料は、
好適なものを含めて上記と同義である。
応性染料を式（１ｂ）の反応性染料と一緒に含有する混
合物である。式（１ａ）及び（１ｂ）の反応性染料は、
好適なものを含めて上記と同義である。
【００７５】原理的に、式（１ａ）、（１ｂ）及び（１
ｃ）の個々の染料（さらに本発明はこれに関する）は、
例えば液体クロマトグラフィーにより分離することによ
り得ることができる。式（１ｂ）の反応性染料はここで
は特に重要である。
ｃ）の個々の染料（さらに本発明はこれに関する）は、
例えば液体クロマトグラフィーにより分離することによ
り得ることができる。式（１ｂ）の反応性染料はここで
は特に重要である。
【００７６】更に本発明は、本発明の染料混合物の製造
方法であって、式（８ａ）及び（８ｂ）：
方法であって、式（８ａ）及び（８ｂ）：
【００７７】
【化１６】
【００７８】（式中、Ｄ及びＤ´は上記と同義である）
で示されるアミンの少なくとも１種をジアゾ化し、そし
てこのジアゾ化生成物を、式（９ａ）：
で示されるアミンの少なくとも１種をジアゾ化し、そし
てこのジアゾ化生成物を、式（９ａ）：
【００７９】
【化１７】
【００８０】で示される化合物を式（９ｂ）又は（９
ｃ）：
ｃ）：
【００８１】
【化１８】
【００８２】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ3 ´及びＢ
は請求項１と同義である）で示される化合物の少なくと
も１種と一緒に含有する混合物とカップリングさせ、適
切な場合にはその後さらに変換反応を行なうことを特徴
とする方法に関する。
は請求項１と同義である）で示される化合物の少なくと
も１種と一緒に含有する混合物とカップリングさせ、適
切な場合にはその後さらに変換反応を行なうことを特徴
とする方法に関する。
【００８３】式（８ａ）及び（８ｂ）のアミンは、原則
として水性／鉱酸溶液中で低温、例えば０ないし１０℃
で亜硝酸の作用によりジアゾ化し、式（９ａ）、（９
ｂ）又は（９ｃ）の化合物の混合物とのカップリングは
酸性又は中性ないし弱アルカリｐＨ、特にｐＨ２ないし
８で行われる。
として水性／鉱酸溶液中で低温、例えば０ないし１０℃
で亜硝酸の作用によりジアゾ化し、式（９ａ）、（９
ｂ）又は（９ｃ）の化合物の混合物とのカップリングは
酸性又は中性ないし弱アルカリｐＨ、特にｐＨ２ないし
８で行われる。
【００８４】式（８ａ）及び（８ｂ）のアミンは公知で
あり、又は公知の化合物と同様に調製することができ
る。
あり、又は公知の化合物と同様に調製することができ
る。
【００８５】この方法の修正された実施態様は、はじめ
に反応性基の前駆体を含む染料を調製し、続いてそれを
例えばエステル化又は付加反応により最終生成物に変換
することを含む。
に反応性基の前駆体を含む染料を調製し、続いてそれを
例えばエステル化又は付加反応により最終生成物に変換
することを含む。
【００８６】例えば、Ｚが基：ＨＯ−ＣＨ2 ＣＨ2 −で
ある染料を調製することができ、そしてこの生成物をヒ
ドロキシル基がスルファト基に変換されるように硫酸と
反応させることができる。ヒドロキシル基の硫酸化は、
例えば０℃ないし適度に上昇した温度で濃硫酸との反応
により行われる。
ある染料を調製することができ、そしてこの生成物をヒ
ドロキシル基がスルファト基に変換されるように硫酸と
反応させることができる。ヒドロキシル基の硫酸化は、
例えば０℃ないし適度に上昇した温度で濃硫酸との反応
により行われる。
【００８７】さらに、この合成は続いて脱離反応を行う
ことができる。例えば、スルファトエチルスルホニル基
を含む反応性染料は、例えば水酸化ナトリウムで処理す
ることができ、スルファトエチルスルホニル基はビニル
スルホニル基に変換される。
ことができる。例えば、スルファトエチルスルホニル基
を含む反応性染料は、例えば水酸化ナトリウムで処理す
ることができ、スルファトエチルスルホニル基はビニル
スルホニル基に変換される。
【００８８】原理的に、式（１ａ）、（１ｂ）又は（１
ｃ）の反応性染料の混合物は、繊維−反応性基を含む染
料前駆体又は中間体から出発して調製するか、又は染料
特性を有し、その目的に適切である中間体にそれらの繊
維−反応性基を導入することにより調製することができ
る。
ｃ）の反応性染料の混合物は、繊維−反応性基を含む染
料前駆体又は中間体から出発して調製するか、又は染料
特性を有し、その目的に適切である中間体にそれらの繊
維−反応性基を導入することにより調製することができ
る。
【００８９】式（９ａ）（９ｂ）又は（９ｃ）の化合物
の混合物は、式（１０）：
の混合物は、式（１０）：
【００９０】
【化１９】
【００９１】で示される化合物を式（１１）及び（１
２）：
２）：
【００９２】
【化２０】
【００９３】（式中、Ｂ、Ｒ1 及びＲ2 は上記と同義で
あり、Ｒ7 はＲ3 及びＲ3 ´に対するものと同義であ
る）で示されるアミンと反応させ、適切な場合には続い
てさらに変換反応を行うことにより得ることができる。
あり、Ｒ7 はＲ3 及びＲ3 ´に対するものと同義であ
る）で示されるアミンと反応させ、適切な場合には続い
てさらに変換反応を行うことにより得ることができる。
【００９４】反応は、例えば温度約７０ないし１３０℃
特に７０ないし９０℃で、溶媒中、例えばＮ，Ｎ−ジエ
チルアニリン、トリエチルアミン、高級アルコール又は
ケトン中で行うか、或いは式（１１）及び（１２）のア
ミンそれ自体を溶媒として用いる。反応は塩基の存在下
で行ない、適切な溶媒はそれ自体塩基として機能する
か、又は塩基、例えば炭酸ナトリウム若しくは炭酸カリ
ウムを添加する。
特に７０ないし９０℃で、溶媒中、例えばＮ，Ｎ−ジエ
チルアニリン、トリエチルアミン、高級アルコール又は
ケトン中で行うか、或いは式（１１）及び（１２）のア
ミンそれ自体を溶媒として用いる。反応は塩基の存在下
で行ない、適切な溶媒はそれ自体塩基として機能する
か、又は塩基、例えば炭酸ナトリウム若しくは炭酸カリ
ウムを添加する。
【００９５】適切な反応条件を選択することにより、式
（１０）の化合物の塩素原子が段階的に置換されて、個
々のモノ−又はジ置換生成物を単離することができる。
（１０）の化合物の塩素原子が段階的に置換されて、個
々のモノ−又はジ置換生成物を単離することができる。
【００９６】従って、基Ｒ2 に対してパラ位置の塩素原
子が第一段階で低温例えば１０ないし５０℃で主として
脱離し、一方基Ｒ2 に対してオルト位置の塩素原子は第
二段階でそれより高い温度、例えば７０ないし１２０℃
で脱離する。
子が第一段階で低温例えば１０ないし５０℃で主として
脱離し、一方基Ｒ2 に対してオルト位置の塩素原子は第
二段階でそれより高い温度、例えば７０ないし１２０℃
で脱離する。
【００９７】従って、式（１１）及び（１２）のアミン
を一緒ではなく引き続いて付加させると、式（９ｂ）の
化合物又は式（９ｃ）の化合物が主生成物として得られ
る。第一段階で低温での第一のアミンの反応の後に得ら
れた一置換中間体を単離し、続いて第二段階、即ち高温
での第二のアミンの反応を行うことが有利であること
が、本明細書で立証された。
を一緒ではなく引き続いて付加させると、式（９ｂ）の
化合物又は式（９ｃ）の化合物が主生成物として得られ
る。第一段階で低温での第一のアミンの反応の後に得ら
れた一置換中間体を単離し、続いて第二段階、即ち高温
での第二のアミンの反応を行うことが有利であること
が、本明細書で立証された。
【００９８】従って、式（１１）のアミンが第一段階で
低温で付加され、そして式（１２）のアミンが第二段階
で高温で付加されると、式（９ｂ）の化合物が主化合物
として得られる。これらのアミンを逆の順序で用いる
と、式（９ｃ）の化合物が主化合物として得られる。
低温で付加され、そして式（１２）のアミンが第二段階
で高温で付加されると、式（９ｂ）の化合物が主化合物
として得られる。これらのアミンを逆の順序で用いる
と、式（９ｃ）の化合物が主化合物として得られる。
【００９９】式（９ａ）の化合物は、式（１１）及び
（１２）のアミンの付加順序にかかわらず、原則として
結果的に生じる混合物の構成成分である。
（１２）のアミンの付加順序にかかわらず、原則として
結果的に生じる混合物の構成成分である。
【０１００】式（１０）、（１１）及び（１２）の化合
物は公知であり、又は公知の化合物と同様に調製するこ
とができる。
物は公知であり、又は公知の化合物と同様に調製するこ
とができる。
【０１０１】スルホ基又はスルファト基を含む式（１
ａ）、（１ｂ）及び（１ｃ）の染料は、遊離の酸の形態
又は好適にはその塩の形態のどちらかで供される。
ａ）、（１ｂ）及び（１ｃ）の染料は、遊離の酸の形態
又は好適にはその塩の形態のどちらかで供される。
【０１０２】適切な塩の例はアルカリ金属塩、アルカリ
土類金属塩又はアンモニウム塩若しくは有機アミンの塩
である。これらの例は、ナトリウム塩、リチウム塩、カ
リウム塩又はアンモニウム塩若しくはモノ−、ジ−若し
くはトリエタノールアミンの塩である。
土類金属塩又はアンモニウム塩若しくは有機アミンの塩
である。これらの例は、ナトリウム塩、リチウム塩、カ
リウム塩又はアンモニウム塩若しくはモノ−、ジ−若し
くはトリエタノールアミンの塩である。
【０１０３】本発明の染料混合物は、広範な種々の材
料、例えばヒドロキシル基又は窒素を含む繊維材料の染
色又は捺染のために適切である。それらの例は、絹、皮
革、羊毛、ポリアミド繊維及びポリウレタン、並びに特
にすべての種類のセルロース性繊維材料である。
料、例えばヒドロキシル基又は窒素を含む繊維材料の染
色又は捺染のために適切である。それらの例は、絹、皮
革、羊毛、ポリアミド繊維及びポリウレタン、並びに特
にすべての種類のセルロース性繊維材料である。
【０１０４】そのようなセルロース性繊維材料は、例え
ば天然由来セルロース繊維、例えば木綿、リネン及び大
麻並びにセルロース及び再生セルロースである。さらに
本発明の染料混合物は、ヒドロキシル基を含み、繊維配
合物に含まれる繊維、例えばモメントポリエステル繊維
又はポリアミド繊維の染色又は捺染に適切である。本発
明の染料混合物は、特にセルロース性繊維材料、又は特
に天然由来若しくは合成のポリアミド繊維材料の染色又
は捺染に適切である。
ば天然由来セルロース繊維、例えば木綿、リネン及び大
麻並びにセルロース及び再生セルロースである。さらに
本発明の染料混合物は、ヒドロキシル基を含み、繊維配
合物に含まれる繊維、例えばモメントポリエステル繊維
又はポリアミド繊維の染色又は捺染に適切である。本発
明の染料混合物は、特にセルロース性繊維材料、又は特
に天然由来若しくは合成のポリアミド繊維材料の染色又
は捺染に適切である。
【０１０５】本発明の染料混合物は繊維材料に用いるこ
とができ、種々の方法、特に水性染料溶液及び捺染糊料
の形態で繊維上に固着させることができる。それらは浸
染法及びパジング染色法による染色の両方の方法（製品
を、適切な場合には塩を含む、水性染料溶液に浸漬し、
そしてアルカリで又はアルカリの存在下に処理した後
に、そして適切な場合には熱の作用下で、染料を固着す
る）に適切である。それらは、特にいわゆる冷パジング
バッチ法（cold pad-batch process：染料をアルカリと
ともにパッダー上で用い、次いで室温で数時間保持して
固着する）に適切である。固着した後に、染色物又は捺
染物を、適切な場合には非−固着部分の拡散を促進する
分散助剤を転化して、冷水及び熱水で十分にすすぎ洗
う。
とができ、種々の方法、特に水性染料溶液及び捺染糊料
の形態で繊維上に固着させることができる。それらは浸
染法及びパジング染色法による染色の両方の方法（製品
を、適切な場合には塩を含む、水性染料溶液に浸漬し、
そしてアルカリで又はアルカリの存在下に処理した後
に、そして適切な場合には熱の作用下で、染料を固着す
る）に適切である。それらは、特にいわゆる冷パジング
バッチ法（cold pad-batch process：染料をアルカリと
ともにパッダー上で用い、次いで室温で数時間保持して
固着する）に適切である。固着した後に、染色物又は捺
染物を、適切な場合には非−固着部分の拡散を促進する
分散助剤を転化して、冷水及び熱水で十分にすすぎ洗
う。
【０１０６】本発明の染料混合物は、高い反応性、良好
な固着能力及び非常に良好な付着能力により特徴づけら
れる。従って、それらは低温での浸染法に用いることが
でき、そしてパジング−蒸気法においては必要な蒸気時
間は短い時間でよい。固着の程度は高く、非−固着部分
は容易に洗い落とすことができ、そして浸染の程度と固
着の程度の差は非常に小さく、すなわち洗濯損失は非常
に低い。本発明の染料混合物は、特に木綿の染色だけで
なく、窒素−含有繊維、例えば羊毛若しくは絹又は羊毛
若しくは絹を含む繊維配合物の染色にも、また適切であ
る。
な固着能力及び非常に良好な付着能力により特徴づけら
れる。従って、それらは低温での浸染法に用いることが
でき、そしてパジング−蒸気法においては必要な蒸気時
間は短い時間でよい。固着の程度は高く、非−固着部分
は容易に洗い落とすことができ、そして浸染の程度と固
着の程度の差は非常に小さく、すなわち洗濯損失は非常
に低い。本発明の染料混合物は、特に木綿の染色だけで
なく、窒素−含有繊維、例えば羊毛若しくは絹又は羊毛
若しくは絹を含む繊維配合物の染色にも、また適切であ
る。
【０１０７】本発明の染料で製造された染色物及び捺染
物は、高い色強度並びに酸及びアルカリ領域で高い繊維
−染料結合安定性を有し、そしてさらに光に対する堅牢
性及び湿潤堅牢性、例えば洗濯、海水、交叉染色及び発
汗堅牢性、並びに折り重ね、アイロン及び摩擦堅牢性を
有している。
物は、高い色強度並びに酸及びアルカリ領域で高い繊維
−染料結合安定性を有し、そしてさらに光に対する堅牢
性及び湿潤堅牢性、例えば洗濯、海水、交叉染色及び発
汗堅牢性、並びに折り重ね、アイロン及び摩擦堅牢性を
有している。
【０１０８】
【実施例】下記の実施例は本発明を例示するためのもの
である。特に述べない限り、温度は摂氏度であり、部及
びパーセントは重量である。重量による部と容量による
部はキログラムとリットルと同じ関係にある。
である。特に述べない限り、温度は摂氏度であり、部及
びパーセントは重量である。重量による部と容量による
部はキログラムとリットルと同じ関係にある。
【０１０９】実施例１：２，６−ジクロロ−３−シアノ
−４−メチルピリジン１８７部をエタノールアミン４２
７部に温度２０ないし３０℃で導入した。混合物を２０
ないし３０℃で２時間撹拌した。透明褐色溶液を氷−水
３０００部中に注いだ。生成した沈殿物を濾別し、水で
洗浄し、乾燥した。式（１０１）及び（１０２）：
−４−メチルピリジン１８７部をエタノールアミン４２
７部に温度２０ないし３０℃で導入した。混合物を２０
ないし３０℃で２時間撹拌した。透明褐色溶液を氷−水
３０００部中に注いだ。生成した沈殿物を濾別し、水で
洗浄し、乾燥した。式（１０１）及び（１０２）：
【０１１０】
【化２１】
【０１１１】で示される化合物の混合物１８０部を得
た。式（１０１）の化合物の式（１０２）の化合物に対
する割合は、３：１であった。
た。式（１０１）の化合物の式（１０２）の化合物に対
する割合は、３：１であった。
【０１１２】記載されたように得た式（１０１）及び
（１０２）の化合物の混合物１８０部をトリエチルアミ
ン６８５部中に導入し、この混合物を還流した。ジアミ
ノプロパン３１．５部を徐々に滴下し、還流下にさらに
３時間撹拌した。反応が終了した時点で、炭酸ナトリウ
ムを散布し、トリエチルアミンを留去した。得られた残
留物を氷−水３０００部に注入し、生成した沈殿を濾別
し、水で洗浄した。乾燥した後に、式（１０３）、（１
０４）及び（１０５）：
（１０２）の化合物の混合物１８０部をトリエチルアミ
ン６８５部中に導入し、この混合物を還流した。ジアミ
ノプロパン３１．５部を徐々に滴下し、還流下にさらに
３時間撹拌した。反応が終了した時点で、炭酸ナトリウ
ムを散布し、トリエチルアミンを留去した。得られた残
留物を氷−水３０００部に注入し、生成した沈殿を濾別
し、水で洗浄した。乾燥した後に、式（１０３）、（１
０４）及び（１０５）：
【０１１３】
【化２２】
【０１１４】で示される化合物の混合物１６０部を得
た。式（１０３）の化合物の含量は約６０％であり、式
（１０４）の化合物のそれは約３５％であり、そして式
（１０５）の化合物のそれは約５％であった。
た。式（１０３）の化合物の含量は約６０％であり、式
（１０４）の化合物のそれは約３５％であり、そして式
（１０５）の化合物のそれは約５％であった。
【０１１５】実施例２：２，６−ジクロロ−３−シアノ
−４−メチルピリジン１８７部をトリエチルアミン８０
０部に温度４０ないし５０℃で導入した。この懸濁液に
１，３−ジアミノプロパン３７部を滴下し、続いて混合
物を４０ないし５０℃でさらに５時間撹拌した。式（１
０６）、（１０７）及び（１０８）：
−４−メチルピリジン１８７部をトリエチルアミン８０
０部に温度４０ないし５０℃で導入した。この懸濁液に
１，３−ジアミノプロパン３７部を滴下し、続いて混合
物を４０ないし５０℃でさらに５時間撹拌した。式（１
０６）、（１０７）及び（１０８）：
【０１１６】
【化２３】
【０１１７】で示される化合物を含む懸濁液を得た。式
（１０６）の化合物の含量は約６０％であり、式（１０
７）の化合物のそれは約３５％であり、そして式（１０
８）の化合物のそれは約５％であった。
（１０６）の化合物の含量は約６０％であり、式（１０
７）の化合物のそれは約３５％であり、そして式（１０
８）の化合物のそれは約５％であった。
【０１１８】このようにして得た懸濁液にエタノールア
ミン５００部を加えた。温度を還流温度まで上昇させ、
トリエチルアミンを留去した。トリエチルアミンを蒸留
で除く間に、懸濁液が濃くなり過ぎないようにトリエチ
ルアミン５００部をさらに加えた。内温が１１５℃に達
した時点で、続いて混合物をこの温度でさらに２時間撹
拌した。暗色溶液を室温まで冷却し、水６０００部に注
入した。生成した沈殿物を濾別し、水で洗浄した。乾燥
した後に、式（１０９）、（１１０）及び（１１１）：
ミン５００部を加えた。温度を還流温度まで上昇させ、
トリエチルアミンを留去した。トリエチルアミンを蒸留
で除く間に、懸濁液が濃くなり過ぎないようにトリエチ
ルアミン５００部をさらに加えた。内温が１１５℃に達
した時点で、続いて混合物をこの温度でさらに２時間撹
拌した。暗色溶液を室温まで冷却し、水６０００部に注
入した。生成した沈殿物を濾別し、水で洗浄した。乾燥
した後に、式（１０９）、（１１０）及び（１１１）：
【０１１９】
【化２４】
【０１２０】で示される化合物の混合物約１５０部を得
た。式（１０９）の化合物の含量は約６０％であり、式
（１１０）の化合物のそれは約３５％であり、そして式
（１１１）の化合物のそれは約５％であった。
た。式（１０９）の化合物の含量は約６０％であり、式
（１１０）の化合物のそれは約３５％であり、そして式
（１１１）の化合物のそれは約５％であった。
【０１２１】実施例３〜１５：主成分として第１表の第
２欄に示されたピリジン化合物を含むピリジン化合物の
相当する混合物は実施例１と類似の方法により得ること
ができた。混合物はシアノ又はカルボニル基が３−又は
５−位でピリジン環に結合している点でのみ異なる３種
の成分を含んでいた。
２欄に示されたピリジン化合物を含むピリジン化合物の
相当する混合物は実施例１と類似の方法により得ること
ができた。混合物はシアノ又はカルボニル基が３−又は
５−位でピリジン環に結合している点でのみ異なる３種
の成分を含んでいた。
【０１２２】
【表１】
【０１２３】
【表２】
【０１２４】
【表３】
【０１２５】実施例１６：氷−水２００部中のアニリン
−２−β−スルファトエチルスルホニル−５−スルホン
酸２４．４部の懸濁液を濃塩酸水溶液１５部で酸性と
し、５N 亜硝酸ナトリウム溶液１３．６部でジアゾ化し
た。続いて、この混合物を温度約５℃で１時間撹拌し、
過剰の亜硝酸をアミドスルホン酸により分解した。この
ようにして調製したジアゾニウム塩溶液を、ｐＨ４ない
し５で、水１００部中の式（１１２）、（１１３）及び
（１１４）：
−２−β−スルファトエチルスルホニル−５−スルホン
酸２４．４部の懸濁液を濃塩酸水溶液１５部で酸性と
し、５N 亜硝酸ナトリウム溶液１３．６部でジアゾ化し
た。続いて、この混合物を温度約５℃で１時間撹拌し、
過剰の亜硝酸をアミドスルホン酸により分解した。この
ようにして調製したジアゾニウム塩溶液を、ｐＨ４ない
し５で、水１００部中の式（１１２）、（１１３）及び
（１１４）：
【０１２６】
【化２５】
【０１２７】で示される化合物の混合物８部の懸濁液に
徐々に加えた。式（１１２）、（１１３）及び（１１
４）の化合物の割合は約１２：７：１であった。炭酸ナ
トリウムを添加してｐＨ値を６ないし７に調節した。続
いて、混合物をカップリングが完了するまで２時間撹拌
した。次いで、得られた生成物を逆浸透に付し、凍結乾
燥した。遊離酸の形態で、式（１１５）、（１１６）及
び（１１７）：
徐々に加えた。式（１１２）、（１１３）及び（１１
４）の化合物の割合は約１２：７：１であった。炭酸ナ
トリウムを添加してｐＨ値を６ないし７に調節した。続
いて、混合物をカップリングが完了するまで２時間撹拌
した。次いで、得られた生成物を逆浸透に付し、凍結乾
燥した。遊離酸の形態で、式（１１５）、（１１６）及
び（１１７）：
【０１２８】
【化２６】
【０１２９】で示される染料を含む混合物を得た。それ
ぞれの場合での基：Ｄは式（１１７ａ）：
ぞれの場合での基：Ｄは式（１１７ａ）：
【０１３０】
【化２７】
【０１３１】で示される基であり、式（１１５）、（１
１６）及び（１１７）の割合は約１２：７：１であっ
た。式（１１５）、（１１６）及び（１１７）の染料の
混合物は、木綿及び羊毛を鮮やかな橙色の色相に染色し
た。
１６）及び（１１７）の割合は約１２：７：１であっ
た。式（１１５）、（１１６）及び（１１７）の染料の
混合物は、木綿及び羊毛を鮮やかな橙色の色相に染色し
た。
【０１３２】実施例１７：氷−水２００部中の２−ナフ
チルアミノ−１−スルホ−６−β−スルファトエチルス
ルホン２２部の懸濁液を濃塩酸水溶液１５部で酸性と
し、５N 亜硝酸ナトリウム溶液１３．６部でジアゾ化し
た。続いて、この混合物を温度約５℃で１時間撹拌し、
過剰の亜硝酸をアミドスルホン酸により分解した。この
ようにして調製したジアゾニウム塩溶液を、ｐＨ４ない
し５で、水１００部中の式（１１２）、（１１３）及び
（１１４）の化合物の混合物７．５部を含む懸濁液に徐
々に加えた。式（１１２）、（１１３）及び（１１４）
の化合物の割合は約１２：７：１であった。炭酸ナトリ
ウムを添加してｐＨ値を６ないし７とした。続いて、混
合物をカップリングが完了するまで２時間撹拌した。次
いで、得られた生成物を逆浸透に付し、凍結乾燥した。
遊離酸の形態で、式（１１８）、（１１９）及び（１２
０）：
チルアミノ−１−スルホ−６−β−スルファトエチルス
ルホン２２部の懸濁液を濃塩酸水溶液１５部で酸性と
し、５N 亜硝酸ナトリウム溶液１３．６部でジアゾ化し
た。続いて、この混合物を温度約５℃で１時間撹拌し、
過剰の亜硝酸をアミドスルホン酸により分解した。この
ようにして調製したジアゾニウム塩溶液を、ｐＨ４ない
し５で、水１００部中の式（１１２）、（１１３）及び
（１１４）の化合物の混合物７．５部を含む懸濁液に徐
々に加えた。式（１１２）、（１１３）及び（１１４）
の化合物の割合は約１２：７：１であった。炭酸ナトリ
ウムを添加してｐＨ値を６ないし７とした。続いて、混
合物をカップリングが完了するまで２時間撹拌した。次
いで、得られた生成物を逆浸透に付し、凍結乾燥した。
遊離酸の形態で、式（１１８）、（１１９）及び（１２
０）：
【０１３３】
【化２８】
【０１３４】で示される化合物の染料を含む混合物を得
た。式（１１８）、（１１９）及び（１２０）の化合物
において、基Ｄはそれぞれ式（１２０ａ）：
た。式（１１８）、（１１９）及び（１２０）の化合物
において、基Ｄはそれぞれ式（１２０ａ）：
【０１３５】
【化２９】
【０１３６】の基であり、式（１１８）、（１１９）及
び（１２０）の化合物の割合は約１２：７：１であっ
た。
び（１２０）の化合物の割合は約１２：７：１であっ
た。
【０１３７】式（１１８）、（１１９）及び（１２０）
の染料混合物は、木綿及び羊毛を鮮やかな橙色の色相に
染色した。
の染料混合物は、木綿及び羊毛を鮮やかな橙色の色相に
染色した。
【０１３８】実施例１８：氷−水２００部中の５−（２
´，３´−ジブロモプロピオンアミノ）アニリン−２−
スルホン酸１８部の懸濁液を濃塩酸水溶液１８部で酸性
とし、５N 亜硝酸ナトリウム溶液１３．６部でジアゾ化
した。続いて、この混合物を温度５ないし１５℃で１時
間撹拌し、過剰の亜硝酸をアミドスルホン酸により分解
した。このようにして調製したジアゾニウム塩溶液を、
ｐＨ４ないし５で、水１００部中に式（１１２）、（１
１３）及び（１１４）の化合物の混合物７．４部を含む
懸濁液に徐々に加えた。式（１１２）、（１１３）及び
（１１４）の化合物の割合は約１２：７：１であった。
炭酸ナトリウムを添加してｐＨ値を６ないし７に調節し
た。続いて、混合物をカップリングが完了するまで２時
間撹拌した。次いで、得られた生成物を逆浸透に付し、
凍結乾燥した。遊離酸の形態で示された、式（１２
１）、（１２２）及び（１２３）：
´，３´−ジブロモプロピオンアミノ）アニリン−２−
スルホン酸１８部の懸濁液を濃塩酸水溶液１８部で酸性
とし、５N 亜硝酸ナトリウム溶液１３．６部でジアゾ化
した。続いて、この混合物を温度５ないし１５℃で１時
間撹拌し、過剰の亜硝酸をアミドスルホン酸により分解
した。このようにして調製したジアゾニウム塩溶液を、
ｐＨ４ないし５で、水１００部中に式（１１２）、（１
１３）及び（１１４）の化合物の混合物７．４部を含む
懸濁液に徐々に加えた。式（１１２）、（１１３）及び
（１１４）の化合物の割合は約１２：７：１であった。
炭酸ナトリウムを添加してｐＨ値を６ないし７に調節し
た。続いて、混合物をカップリングが完了するまで２時
間撹拌した。次いで、得られた生成物を逆浸透に付し、
凍結乾燥した。遊離酸の形態で示された、式（１２
１）、（１２２）及び（１２３）：
【０１３９】
【化３０】
【０１４０】の染料を含む混合物を得た。式（１２
１）、（１２２）及び（１２３）の化合物において、基
Ｄはそれぞれ式（１２３ａ）：
１）、（１２２）及び（１２３）の化合物において、基
Ｄはそれぞれ式（１２３ａ）：
【０１４１】
【化３１】
【０１４２】の基であり、式（１２１）、（１２２）及
び（１２３）の化合物の割合は約１２：７：１であっ
た。
び（１２３）の化合物の割合は約１２：７：１であっ
た。
【０１４３】式（１２１）、（１２２）及び（１２３）
の染料混合物は、木綿及び羊毛を鮮やかな黄色の色相に
染色した。
の染料混合物は、木綿及び羊毛を鮮やかな黄色の色相に
染色した。
【０１４４】実施例１９：氷−水２００部中の４−（２
´，３´−ジブロモプロピオンアミノ）アニリン−２−
スルホン酸１８部の懸濁液を濃塩酸水溶液１５部で酸性
とし、５N 亜硝酸ナトリウム溶液１３．６部でジアゾ化
した。続いて、この混合物を温度５ないし１５℃で１時
間撹拌し、過剰の亜硝酸をアミドスルホン酸により分解
した。このようにして調製したジアゾニウム塩溶液を、
ｐＨ４ないし５で、水１００部中に式（１１２）、（１
１３）及び（１１４）の化合物の混合物７．４部を含む
懸濁液に徐々に加えた。式（１１２）、（１１３）及び
（１１４）の化合物の割合は約１２：７：１であった。
炭酸ナトリウムを添加してｐＨ値を６ないし７に調節し
た。続いて、混合物をカップリングが完了するまで２時
間撹拌した。次いで、得られた生成物を逆浸透に付し、
凍結乾燥した。遊離酸の形態で示された、式（１２
４）、（１２５）及び（１２６）：
´，３´−ジブロモプロピオンアミノ）アニリン−２−
スルホン酸１８部の懸濁液を濃塩酸水溶液１５部で酸性
とし、５N 亜硝酸ナトリウム溶液１３．６部でジアゾ化
した。続いて、この混合物を温度５ないし１５℃で１時
間撹拌し、過剰の亜硝酸をアミドスルホン酸により分解
した。このようにして調製したジアゾニウム塩溶液を、
ｐＨ４ないし５で、水１００部中に式（１１２）、（１
１３）及び（１１４）の化合物の混合物７．４部を含む
懸濁液に徐々に加えた。式（１１２）、（１１３）及び
（１１４）の化合物の割合は約１２：７：１であった。
炭酸ナトリウムを添加してｐＨ値を６ないし７に調節し
た。続いて、混合物をカップリングが完了するまで２時
間撹拌した。次いで、得られた生成物を逆浸透に付し、
凍結乾燥した。遊離酸の形態で示された、式（１２
４）、（１２５）及び（１２６）：
【０１４５】
【化３２】
【０１４６】の染料を含む混合物を得た。式（１２
４）、（１２５）及び（１２６）の化合物において、基
Ｄはそれぞれ式（１２６ａ）：
４）、（１２５）及び（１２６）の化合物において、基
Ｄはそれぞれ式（１２６ａ）：
【０１４７】
【化３３】
【０１４８】の基であり、式（１２４）、（１２５）及
び（１２６）の化合物の割合は約１２：７：１であっ
た。
び（１２６）の化合物の割合は約１２：７：１であっ
た。
【０１４９】式（１２１）、（１２２）及び（１２３）
の染料混合物は、木綿及び羊毛を鮮やかな橙色の色相に
染色した。
の染料混合物は、木綿及び羊毛を鮮やかな橙色の色相に
染色した。
【０１５０】実施例２０〜６５：第２表の欄２に主成分
として示した反応性染料を含む反応性染料の相当する混
合物は、実施例１６ないし１９と類似の方法により得る
ことができた。混合物は、シアノ又はカルボニル基が３
−又は５−位で特定のピリジン環に結合している点での
み異なる３種の成分を含む。欄２に示された反応性染料
の混合物は、木綿及び羊毛を欄３に示した色相に染色し
た。
として示した反応性染料を含む反応性染料の相当する混
合物は、実施例１６ないし１９と類似の方法により得る
ことができた。混合物は、シアノ又はカルボニル基が３
−又は５−位で特定のピリジン環に結合している点での
み異なる３種の成分を含む。欄２に示された反応性染料
の混合物は、木綿及び羊毛を欄３に示した色相に染色し
た。
【０１５１】
【表４】
【０１５２】
【表５】
【０１５３】
【表６】
【０１５４】
【表７】
【０１５５】
【表８】
【０１５６】
【表９】
【０１５７】
【表１０】
【０１５８】
【表１１】
【０１５９】上記化合物の吸収スペクトルのいくつかの
例を第３表に示した。
例を第３表に示した。
【０１６０】
【表１２】
【０１６１】染色例 実施例１６により得た反応性染料２部を水４００部に溶
解し、１リットル当たり食塩５３g を含む溶液１５００
部を加えた。木綿繊維１００部をこの染料浴に４０℃で
導入した。４５分後に１リットル当たり水酸化ナトリウ
ム１６g 及びか焼した炭酸ナトリウム２０g を含む溶液
を加えた。さらに４５分間染料浴を４５℃に維持した。
そのあとに、染色した製品をすすぎ洗い、中性洗剤と共
に１５分間沸騰させて洗濯し、再度すすぎ洗い、そして
乾燥した。
解し、１リットル当たり食塩５３g を含む溶液１５００
部を加えた。木綿繊維１００部をこの染料浴に４０℃で
導入した。４５分後に１リットル当たり水酸化ナトリウ
ム１６g 及びか焼した炭酸ナトリウム２０g を含む溶液
を加えた。さらに４５分間染料浴を４５℃に維持した。
そのあとに、染色した製品をすすぎ洗い、中性洗剤と共
に１５分間沸騰させて洗濯し、再度すすぎ洗い、そして
乾燥した。
【０１６２】捺染例 実施例１６により得た反応性染料３部を、５％アルギン
酸アトリウム増粘剤５０部、水２７．８部、尿素２０
部、ｍ−ニトロベンゼンスルホン酸ナトリウム１部及び
炭酸ナトリウム１．２部からなる配合増粘剤１００部中
に、激しく撹拌しながら散布した。このようにして得た
捺染糊料で木綿繊維を捺染し、得られた捺染された材料
を１０２℃の飽和蒸気中で２分間蒸熱した。次いで、捺
染繊維をすすぎ洗い、適切な場合には沸騰させて洗濯
し、再度すすぎ洗い、そして乾燥した。
酸アトリウム増粘剤５０部、水２７．８部、尿素２０
部、ｍ−ニトロベンゼンスルホン酸ナトリウム１部及び
炭酸ナトリウム１．２部からなる配合増粘剤１００部中
に、激しく撹拌しながら散布した。このようにして得た
捺染糊料で木綿繊維を捺染し、得られた捺染された材料
を１０２℃の飽和蒸気中で２分間蒸熱した。次いで、捺
染繊維をすすぎ洗い、適切な場合には沸騰させて洗濯
し、再度すすぎ洗い、そして乾燥した。
Claims (13)
- 【請求項１】 式（１ａ）： 【化１】 で示される反応性染料を式（１ｂ）又は（１ｃ）： 【化２】 （式中、Ｄ及びＤ´は、互いに独立して、ベンゼン系列
若しくはナフタレン系列のジアゾ成分の基又はモノアゾ
若しくはジアゾ染料の基であり、Ｒ1 はＣ1 −Ｃ4 アル
キルであり、Ｒ2 はシアノ、カルバモイル又はスルホメ
チルであり、Ｒ3及びＲ3 ´は、互いに独立して、水
素、或は非置換又は置換された、メチルを除いて、酸素
により中断されていてもよいＣ1 −Ｃ12アルキルであ
り、Ｂは非置換又は置換された、酸素により中断されて
いてもよいＣ2 −Ｃ12アルキレンである）で示される反
応性染料の少なくとも１種と一緒に含有する染料混合物
であり、式（１ａ）、（１ｂ）又は（１ｃ）の反応性染
料は、それぞれ、少なくとも１個の繊維−反応性基を含
有する染料混合物。 - 【請求項２】 式（１ａ）、（１ｂ）又は（１ｃ）の反
応性染料が、繊維−反応性基として、式（２ａ）、（２
ｂ）、（２ｃ）、（２ｄ）、（２ｅ）、（２ｆ）若しく
は（２ｇ）： 【化３】 〔式中、Ｗは式：−ＳＯ2 −ＮＲ4 −、−ＣＯＮＲ4 −
若しくは−ＮＲ4 ＣＯ−（式中、Ｒ4 は水素、或は非置
換又はヒドロキシル、スルホ、スルファト、カルボキシ
ル若しくはシアノで置換されたＣ1 −Ｃ4 アルキルであ
る）の基又は式：−ａｌｋ（Ｒ）−ＳＯ2 −Ｚ（式中、
Ｒは水素、ヒドロキシル、スルホ、スルファト、カルボ
キシル、シアノ、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカル
ボニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルカノイルオキシ、カルバモイル
又は基：−ＳＯ2 −Ｚである）であり、Ｚは式：−ＣＨ
＝ＣＨ2 又は−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｕ1 （式中、Ｕ1 は脱
離基である）であり、Ｚ1 は式：−ＣＨ（Ｈａｌ）−Ｃ
Ｈ2 −Ｈａｌ又は−Ｃ（Ｈａｌ）＝ＣＨ2 （式中、Ｈａ
ｌはハロゲンである）の基であり、Ｅは基：−Ｏ−又は
−ＮＲ5 （式中、Ｒ5 は水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキルで
ある）であり、ａｌｋ及びａｌｋ´は、互いに独立し
て、Ｃ1 −Ｃ6 アルキレンであり、ａｒｙｌｅｎｅは非
置換又はスルホ、カルボキシル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、
Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ若しくはハロゲンで置換された，
フェニレン若しくはナフチレン基である〕で示される
基、又は式（３）若しくは（４）： 【化４】 〔式中、Ｒ´は水素、或は非置換又はヒドロキシル、ス
ルホ、スルファト、カルボキシル若しくはシアノで置換
されたＣ1 −Ｃ4 アルキルであり、Ｘ、Ｘ1 及びＸ2 は
ハロゲンであり、そしてＴはハロゲン、ヒドロキシル、
スルホ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチ
オ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル、フェニルスルホニ
ル、モルホリノ又は非置換若しくは置換アミノである
か、又はＴは式（５ａ）、（５ｂ）、（５ｃ）、（５
ｄ）、（５ｅ）若しくは（５ｆ）： 【化５】 （式中、Ｒ、Ｒ4 、Ｅ、Ｗ、Ｚ、Ｚ1 、ａｌｋ、ａｌｋ
´及びａｒｙｌｅｎｅは上記と同義であり、Ｒ6 は水素
又はＣ1 −Ｃ4 アルキルであり、そしてｐは０又は１で
ある）の繊維−反応性である〕で示される繊維−反応性
基を含有する請求項１記載の染料混合物。 - 【請求項３】 Ｒ1 がメチルである請求項１又は２記載
の染料混合物。 - 【請求項４】 Ｒ2 がシアノ又はカルバモイルである請
求項１ないし３のいずれか１項記載の染料混合物。 - 【請求項５】 Ｒ3 及びＲ3 ´が、互いに独立して、水
素、或は非置換又はヒドロキシル、スルホ若しくはスル
ファトで置換された、メチルを除いて、酸素により中断
されていてもよいＣ1 −Ｃ12アルキルである請求項１な
いし４のいずれか１項記載の染料混合物。 - 【請求項６】 ＢがＣ2 −Ｃ6 アルキレンである請求項
１ないし５のいずれか１項記載の染料混合物。 - 【請求項７】 Ｄ及びＤ´が、互いに独立して、式
（６）又は（７）： 【化６】 （式中、環：Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ及びＥは、互いに独立し
て、非置換であるか、或はＣ1 −Ｃ4 アルキル、又はヒ
ドロキシル若しくはＣ1 −Ｃ4 アルコキシでさらに置換
されたＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ
2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ、ハロゲン又はスルホで置
換されており、そしてＹ1 及びＹ2 は、互いに独立し
て、請求項２記載の式（２ａ）ないし（２ｇ）又は式
（３）若しくは（４）の反応性基である）で示される基
である請求項１ないし６のいずれか１項記載の染料混合
物。 - 【請求項８】 Ｄ及びＤ´が同一であってＲ3 及びＲ3
´が同一である請求項１ないし７のいずれか１項記載の
染料混合物。 - 【請求項９】 Ｄ及びＤ´が同一であって式（６）又は
（７）の基であり、Ｒ1 がメチルであり、Ｒ2 がシアノ
又はカルバモイルであり、Ｒ3 及びＲ3 ´が同一であっ
て水素、或は非置換又はヒドロキシル、スルホ若しくは
スルファトで置換された、メチルを除いて、酸素により
中断されていてもよいＣ1 −Ｃ12アルキルであり、そし
てＢがＣ2 −Ｃ6 アルキレンである請求項７記載の染料
混合物。 - 【請求項１０】 式（１ａ）、（１ｂ）又は（１ｃ）の
染料が、それぞれの場合に少なくとも１個のスルホ又は
スルファト基、特に少なくとも１個のスルホ基を含む請
求項１ないし９のいずれか１項記載の染料混合物。 - 【請求項１１】 請求項１記載の染料混合物の製造方法
であって、式（８ａ）及び（８ｂ）： 【化７】 （式中、Ｄ及びＤ´は請求項１と同義である）で示され
るアミンの少なくとも１種をジアゾ化し、そしてこのジ
アゾ化生成物を式（９ａ）： 【化８】 の化合物を式（９ｂ）又は（９ｃ）： 【化９】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ3 ´及びＢは請求項１と
同義である）で示される化合物の少なくとも１種と一緒
に含有する混合物にカップリングさせ、適切な場合には
その後さらに変換反応を行なうことを特徴とする方法。 - 【請求項１２】 ヒドロキシル基又は窒素を含む繊維材
料を染色又は捺染するための、請求項１ないし１０のい
ずれか１項記載の反応性染料混合物又は請求項１１によ
り得られた染料混合物の用途。 - 【請求項１３】 セルロース性繊維材料又は天然由来若
しくは合成ポリアミド繊維材料を染色又は捺染するため
の請求項１２記載の用途。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH235092 | 1992-07-23 | ||
| CH2350/92-3 | 1992-07-23 | ||
| US08/094,644 US5393306A (en) | 1992-07-23 | 1993-07-19 | Dye mixtures, processes for their preparation and their use |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06179833A true JPH06179833A (ja) | 1994-06-28 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| Country | Link |
|---|---|
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| EP (1) | EP0581732B1 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| JP2007246565A (ja) * | 2006-03-13 | 2007-09-27 | Nippon Kayaku Co Ltd | アゾ色素またはその塩、該アゾ色素またはその塩を含有する水性オレンジインク組成物 |
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|---|---|---|---|---|
| TW406117B (en) * | 1995-06-14 | 2000-09-21 | Ciba Sc Holding Ag | Fibre-reactive dyes containing two triazinyl radicals which are linked via an aliphatic bridge member |
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| US6353094B1 (en) | 1999-03-22 | 2002-03-05 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Dyes, a process for their preparation and their use |
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| DE2438130A1 (de) * | 1974-08-08 | 1976-02-19 | Basf Ag | Farbstoffe der 2,6-diaminopyridinreihe |
| US3974123A (en) * | 1974-03-01 | 1976-08-10 | Basf Aktiengesellschaft | Dyes for thermoplastics |
| DE2454492A1 (de) * | 1974-11-16 | 1976-05-20 | Basf Ag | Farbstoffe der 2,6-diaminopyridinreihe |
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| DE3025904A1 (de) * | 1980-07-09 | 1982-02-11 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Wasserloesliche azoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
| GB2105738B (en) * | 1981-07-20 | 1985-05-22 | Mitsubishi Chem Ind | Reactive disazo dyes |
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| GB2142926A (en) * | 1983-07-08 | 1985-01-30 | Ici Plc | Reactive monoazo dyes from 2,6-diaminopyridine coupling components |
-
1993
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Cited By (1)
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