JPH06263660A - 含フツ素芳香族化合物 - Google Patents

含フツ素芳香族化合物

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JPH06263660A
JPH06263660A JP5078704A JP7870493A JPH06263660A JP H06263660 A JPH06263660 A JP H06263660A JP 5078704 A JP5078704 A JP 5078704A JP 7870493 A JP7870493 A JP 7870493A JP H06263660 A JPH06263660 A JP H06263660A
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fluorine
containing aromatic
silane coupling
ether
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Norio Yoshino
則夫 好野
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Daikin Industries Ltd
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 耐熱温度範囲が広く、耐水性の高い磁性流体
等を得るために有効な含フツ素芳香族化合物及びそれか
らなるシランカツプリング剤を提供する。 【構成】 一般式１の含フツ素芳香族化合物及びその化
合物からなる含フツ素芳香族シランカツプリング剤。 （ＸはＨ，Ｆ，Ｃｌ，Ｃ１〜２０のアルキル基又はＣ
１〜２０のアルコキシ基、ｐは１〜４の整数、Ｙは−Ｃ
ＯＣＨ３，−ＣＯＯＣ２Ｈ５，−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ３，
−Ｃ（ＣＨ３）２ＯＨ，−ＣＨ＝ＣＨ２，−Ｃ（Ｃ
Ｈ３）＝ＣＨ２，−ＣＡＢ（ＣＨ２）ｍＳｉ（ＣＨ３）
ｎＺ３−ｎ，Ａ及びＢはＨ又はＣＨ３，ＺはＣｌ，ＯＣ
Ｈ３又はＯＣ２Ｈ５，ｍ及びｎは０又は１，ＲｆはＣ
１〜２０のフルオロアルキル基又はＣ１〜１００のフル
オロポリエーテル基を示す）。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は含フツ素芳香族化合物及
びそれからなるシランカツプリング剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】現在、無機物と有機物を組み合わせた複
合材料は、その高性能・高機能化によつて様々な分野で
利用されている。また、複合材料においては、異種素材
間の界面の制御は極めて重要な問題である。その手法の
１つとして、シランカツプリング剤による無機材料の表
面改質が挙げられる。しかしシランカツプリング剤に、
撥水・撥油性、高潤滑性及び耐化学薬品性等の特異な性
質を有するフツ化炭素鎖が導入されるようになると、接
着性の向上とは異なる機能を有する表面改質剤として応
用がますます注目されるようになつた。
【０００３】例えば磁性流体は粉砕法、解膠法、あるい
は水溶液中吸着−有機相分散法により得ることができる
が、いずれの場合も親溶媒性を持たせるために、マグネ
タイトあるいは鉄などの強磁性体微粒子表面に界面活性
剤を吸着させて改質し、ベースオイルに分散させるもの
である。しかし、界面活性剤を用いた磁性流体は耐熱
性、耐寒性、耐薬品性、絶縁性などの点で不十分であ
る。とくに強磁性体微粒子の分散安定化のために使われ
る界面活性剤は通常親水基を有しており、磁性流体を用
いて水あるいは高湿度気体などをシールする場合、磁性
流体中に水が溶解して界面活性剤が離脱し、磁性流体の
劣化をもたらす。また、炭化水素系オイルをベースオイ
ルとした磁性流体は耐熱温度範囲が−20℃〜150℃であ
り、寒冷地での固化や高温域での酸化による劣化が生じ
るため、改良が期待されている。
【０００４】本発明者らは耐熱温度範囲が広く、耐水性
の高い磁性流体開発を目的として研究を行つた。そして
磁性粒子表面を含フツ素芳香族シランカツプリング剤を
用いて改質し分散させること、ならびに耐熱温度範囲の
広いフツ素系オイルを分散媒（ベースオイル）に使用す
ることにより上記目的が達成されることを見出した。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は耐熱温
度範囲が広く、耐水性の高い磁性流体等を得るために有
効に用いられる含フツ素芳香族化合物及びそれからなる
シランカツプリング剤を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は一般式化２で表
される含フツ素芳香族化合物に係る。
【０００７】
【化２】
【０００８】（ＸはＨ、Ｆ、Ｃl、Ｃ1〜20のアルキル基
又はＣ1〜20のアルコキシ基、ｐは１〜４の整数、Ｙは
−ＣＯＣＨ3、−ＣＯＯＣ2Ｈ5、−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ3、
−Ｃ（ＣＨ3）2ＯＨ、−ＣＨ＝ＣＨ2、−Ｃ（ＣＨ3）＝
ＣＨ2、−ＣＡＢ（ＣＨ2）mＳi（ＣＨ3)nＺ3-n 、Ａ及
びＢはＨ又はＣＨ3、ＺはＣｌ、ＯＣＨ3又はＯＣ2Ｈ5、
ｍ及びｎは０又は１、ＲfはＣ1〜20のフルオロアルキル
基又はＣ1〜100のフルオロポリエーテル基を示す）。
【０００９】又、本発明は上記Ｙが−ＣＡＢ（ＣＨ2）m
Ｓi（ＣＨ3)nＺ'3-n（Ａ、Ｂ、ｍ、ｎは上記に同じ、
Ｚ’はＯＣＨ3又はＯＣ2Ｈ5を示す）である一般式
（１）の化合物からなる含フツ素芳香族シランカツプリ
ング剤に係る。
【００１０】本発明においてＣ1〜20のアルキル基とし
ては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ヘキシル基、ノニル基、ドデシル基、ヘプタデシル
基、エイコシル基等を挙げることができる。又、Ｃ
1〜20のアルコキシ基としては上記アルキル基に対応す
るアルコキシ基を例示することができる。
【００１１】又、Ｃ1〜20のフルオロアルキル基として
は、例えばＣＦ3（ＣＦ2)l−，ｌ＝０〜19、（ＣＦ3)2
ＣＦ（ＣＦ2)p−，ｐ＝０〜17、Ｈ（ＣＦ2)q−，ｑ＝１
〜20等の基を挙げることができる。
【００１２】Ｃ1〜100のフルオロポリエーテル基として
は例えば、Ｆ（ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2Ｏ)r−，ｒ＝１〜33、
Ｆ〔ＣＦ2ＣＦ（ＣＦ3）Ｏ〕r−，ｒ＝１〜33、Ｆ〔Ｃ
Ｆ（ＣＦ3）ＣＦ2Ｏ〕s（ＣＦ2Ｏ)t−，ｓ＝０〜33，ｔ
＝０〜100、ＣＦ3Ｏ（ＣＦ2ＣＦ2Ｏ)u（ＣＦ2Ｏ)v−，
ｕ＝０〜49，ｖ＝０〜99等の基を挙げることができる。
【００１３】本発明の含フツ素芳香族化合物のうちＹ＝
−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ3の化合物は例えば一般式化３の含
フツ素芳香族アルデヒドにメチルマグネシウムハライド
を反応させ、次いで加水分解することにより得られる。
【００１４】
【化３】
【００１５】この化合物を更に脱水することによりＹ＝
−ＣＨ＝ＣＨ2の化合物が得られる。
【００１６】本発明の含フツ素芳香族化合物のうちＹ＝
−ＣＯＣＨ3の化合物は例えば一般式化４のアセチルフ
エニルブロマイド誘導体とＲfＤ（Ｒfは前記に同じ、Ｄ
はハロゲン原子を示す）を反応させることにより得られ
る。
【００１７】
【化４】
【００１８】この化合物を次いで還元することによりＹ
＝−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ3の化合物が得られる。更にこの
化合物を脱水することによりＹ＝−ＣＨ＝ＣＨ2の化合
物が得られる。
【００１９】又、Ｙ＝−ＣＯＯＣ2Ｈ5の化合物は例えば
一般式化５のエチルヨードベンゾエート誘導体とＲfＤ
（Ｒf、Ｄは前記に同じ）を反応させることにより得ら
れる。
【００２０】
【化５】
【００２１】この化合物を次いでメチルマグネシウムハ
ライドと反応させることによりＹ＝−Ｃ（ＣＨ3)2ＯＨ
の化合物が得られ、これを更に脱水することによりＹ＝
−Ｃ（ＣＨ3）＝ＣＨ2の化合物が得られる。
【００２２】Ｙ＝−ＣＡＢ（ＣＨ2)mＳi（ＣＨ3)nＣl
3-nの化合物は例えば一般式化６のスチレン誘導体とＨ
Ｓi（ＣＨ3)nＣl3-nを反応させることにより得られる。
【００２３】
【化６】
【００２４】又、この化合物を次いでナトリウムメトキ
シドと反応させることによりＹ＝−ＣＡＢ（ＣＨ2)mＳi
（ＣＨ3)n（ＯＣＨ3)3-nの化合物が得られる。
【００２５】上記の各反応の代表例を化学反応式で例示
すると例えば下記の通りである。
【００２６】
【化７】
【００２７】本発明の上記化合物は通常公知の方法、例
えば抽出、濃縮、蒸留、再結晶、クロマトグラフイー等
の方法により分離、精製することができる。
【００２８】本発明の上記化合物のうち、Ｙ＝−ＣＡＢ
（ＣＨ2）mＳi（ＣＨ3)nＺ'3-nである化合物はシランカ
ツプリング剤として有用である。例えばこの含フツ素芳
香族シランカツプリング剤を用いて磁性粒子表面を改質
することができ、この改質された磁性粒子を分散媒（ベ
ースオイル）に分散させることにより磁性流体を得るこ
とができる。
【００２９】磁性粒子としては例えばマグネタイト、マ
グヘマイト、サマリウム−コバルト、窒化鉄等の磁性を
有する粉体なら種類を問わない。分散媒としては例えば
メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロ
パノール等のＣwＨ2w+1ＯＨ（ｗ＝１〜18）で表される
アルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、メチル
イソブチルケトン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチ
ル等のエステル類、ｎ−ヘキサン、イソオクタン、ヘプ
タン、工業用ガソリン、トルエン、キシレン等の炭化水
素類、ナフタレン、炭素数１〜20のアルキル基を１〜２
個置換基として有するナフタレン等のナフタレン骨格を
有する液体化合物、トリクロロトリフルオロエタン（Ｆ
−１１３）、ポリ（クロロトリフルオロエチレン）（Ｐ
ＣＴＦＥ）〔商品名ダイフロイル、ダイキン工業（株）
製〕、パーフルオロポリエーテル〔商品名デムナム、ダ
イキン工業（株）製、商品名クライトツクス、デユポン
社製、商品名フオンブリン、モンテフルオス社製〕等の
フツ素系オイル等を挙げることができる。特に耐熱温度
範囲の広いフツ素系オイルが好ましい。
【００３０】上記磁性流体を作成するに際して、磁性粒
子を分散媒中で安定に存在させるためには、作成の各段
階において磁性粒子の凝集を防ぐ必要があり、微粒子状
態を維持したまま粒子表面を含フツ素芳香族シランカツ
プリング剤で改質する方法が要求される。このためには
例えば磁性粒子の表面を界面活性剤で処理し、次いで該
シランカツプリング剤と接触させて、磁性粒子表面に吸
着された界面活性剤を該シランカツプリング剤で置換す
る方法が有効であることを見出した。ここで界面活性剤
としては例えばオレイン酸、ステアリン酸、ミリスチン
酸、エアロゾルＯＴ（ＡＯＴ）、ノニルフエニルエーテ
ル類、フツ素系界面活性剤等を挙げることができる。
【００３１】本発明では微小な磁性粒子にオレイン酸等
の界面活性剤を吸着し、かつ、安定な分散状態にある磁
性流体を用いて、これに含フツ素芳香族シランカツプリ
ング剤を反応させることにより、界面活性剤を脱離さ
せ、粒径の小さい状態を維持したまま含フツ素芳香族シ
ランカツプリング剤を結合させることにより界面活性剤
の大部分（オレイン酸の場合、99％）が離脱し、ほぼ定
量的に置換されることを見出した。界面活性剤は磁性粒
子表面に吸着し、溶媒中に磁性粒子を分散させているが
吸着平衡の状態にある。含フツ素芳香族シランカツプリ
ング剤は磁性粒子表面の水酸基と共有結合するため、一
度結合した含フツ素芳香族シランカツプリング剤は離脱
せず、つぎつぎと置換が起こり、ほとんどの界面活性剤
が脱離するものと思われる。又。この方法で得られた磁
性粒子はＦ−１１３及びＰＣＴＦＥ等のフツ素系オイル
に容易に分散することにより、微小な粒径（４〜７nm、
平均粒径5.5nm）を維持しているものと考えられる。界
面活性剤を使用しない改質では、磁性粒子の凝集体表面
に含フツ素芳香族シランカツプリング剤が結合し、微小
な粒子への表面改質は不可能であつた。
【００３２】
【実施例】以下に実施例を挙げて詳しく説明する。
【００３３】実施例１ ナスフラスコにマグネシウム（3.71g／0.153mol）を入
れて窒素置換し、エーテル 30mlを加える。これに、静
かに撹拌しながらヨウ化メチル（24.4g／0.172mol）の
エーテル（20ml）溶液を徐々に滴下した後、30分加熱還
流する。これを室温まで冷却し４−トリフルオロメチル
ベンズアルデヒド（25.1g／0.144mol）のエーテル（20m
l）溶液を徐々に滴下して、２時間加熱還流する。これ
に、氷冷下で水を30ml滴下し、さらに塩酸（２Ｎ）を水
層が透明になるまで加える。水層とエーテル層を分離
し、水層からエーテル抽出し、エーテル層と合わせて食
塩水で３回洗浄する。エーテルを除去し、減圧蒸留して
式ＣＦ3Ｃ6Ｈ4ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ3で示される１−（１−
ヒドロキシエチル）−４−トリフルオロメチルベンゼン
〔化合物（I）〕を得た。bp 53〜55℃（50.5Ｐa）、無
色透明液体、収率98.3％。
【００３４】実施例２ 化合物（I）（27.0g／0.142mol）に、硫酸水素カリウム
（７g）と４−tert−ブチルカテコール（重合禁止剤；
0.01g）を加え、オイルバスを用いて150〜180℃で蒸留
し、全留分をとる。得られた物にエーテル（20ml）を加
えて水と分離し、エーテル層に硫酸ナトリウムを加えて
脱水し、濾過する。濾液からエーテルを除去し、再び４
−tert−ブチルカテコールを加えて減圧蒸留して式ＣＦ
3Ｃ6Ｈ4ＣＨ＝ＣＨ2で示される４−トリフルオロメチル
スチレン〔化合物（II）〕を得た。bp 78〜80℃（2660
Ｐa）、無色透明液体、収率76.5％。
【００３５】実施例３ ＣＦ3（ＣＦ2)3Ｉ （24.5g）、４'−ブロモアセトフエ
ノン（14.1g）、Ｃu粉（24.4g）及びジメチルスルホキ
シド（ＤＭＳＯ，45ml）を、還流管を備えたナスフラス
コに仕込み、窒素下、110℃で20時間反応させる。反応
後、室温まで冷却して、過剰の銅粉を吸引濾過し、濾液
に水とエーテルをそれぞれ50mlずつ加えて更に吸引濾過
する。濾液の水層とエーテル層を分離し、水層よりエー
テルで抽出を行い、エーテル層と合わせて食塩水で３回
程度洗浄する。エーテルを除去し、残留物を減圧蒸留し
て式ＣＦ3（ＣＦ2)3Ｃ6Ｈ4ＣＯＣＨ3で示されるパーフ
ルオロアルキル置換ベンゾフエノンを得た。bp 55〜58
℃（43.9Ｐa）、無色透明液体、収率 92.5％。
【００３６】実施例４ パーフルオロアルキルアイオダイドとしてＣＦ3（Ｃ
Ｆ2)5Ｉを用いた以外は実施例３と同様にして式ＣＦ
3（ＣＦ2)5Ｃ6Ｈ4ＣＯＣＨ3で示されるパーフルオロア
ルキル置換ベンゾフエノンを得た。bp 78〜80℃（22.6
Ｐa）、mp 48〜49℃、白色固体、収率 91.8％。
【００３７】実施例５ パーフルオロアルキルアイオダイドとしてＣＦ3（Ｃ
Ｆ2)7Ｉを用いた以外は実施例３と同様にして式ＣＦ
3（ＣＦ2)7Ｃ6Ｈ4ＣＯＣＨ3で示されるパーフルオロア
ルキル置換ベンゾフエノンを得た。bp 102〜105℃（35.
9Ｐa）、mp 63.5〜64℃、白色固体、収率 93.5％。
【００３８】実施例６ ナスフラスコに、窒素下でＬiＡlＨ4（1.29g）を仕込ん
でエーテル 30mlに懸濁させ、撹拌しながら実施例３で
得られたＣＦ3（ＣＦ2)3Ｃ6Ｈ4ＣＯＣＨ3（22.1g）のエ
ーテル溶液を徐々に滴下し、30分加熱還流する。氷冷下
でＨ2が出なくなるまで水を加え、10％の硫酸水溶液を
白沈〔Ａl（ＯＨ)3〕が溶解するまで加える。水層とエ
ーテル層を分離し、水層よりエーテルで抽出を行い、エ
ーテル層と合わせて食塩水で洗浄する。エーテルを除去
し、残留物を減圧蒸留して式ＣＦ3（ＣＦ2)3Ｃ6Ｈ4ＣＨ
（ＯＨ）ＣＨ3で示される化合物を得た。bp 69〜70℃
（23.9Ｐa）、無色透明液体、収率98.7％。
【００３９】実施例７ 実施例４で得られたＣＦ3（ＣＦ2)5Ｃ6Ｈ4ＣＯＣＨ3を
用いた以外は実施例６と同様にして式ＣＦ3（ＣＦ2)5Ｃ
6Ｈ4ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ3で示される化合物を得た。bp 98
〜102℃（66.5Ｐa）、mp 46〜47.5℃、白色固体、収率9
8.2％。
【００４０】実施例８ 実施例５で得られたＣＦ3（ＣＦ2)7Ｃ6Ｈ4ＣＯＣＨ3を
用いた以外は実施例６と同様にして式ＣＦ3（ＣＦ2)7Ｃ
6Ｈ4ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ3で示される化合物を得た。bp 92
〜93℃（28.6Ｐa）、mp 58.5〜59℃、白色固体、収率9
8.6％。
【００４１】実施例９ 実施例６で得られたＣＦ3（ＣＦ2)3Ｃ6Ｈ4ＣＨ（ＯＨ）
ＣＨ3（22.7g）に窒素下でトルエンと硫酸水素カリウム
（８g）を加えて、オイルバスを用いて95℃で18時間加
熱撹拌する。冷却後、４−tert−ブチルカテコール（重
合禁止剤；0.01g）を加えて減圧蒸留し、式ＣＦ3（ＣＦ
2)3Ｃ6Ｈ4ＣＨ＝ＣＨ2で示されるパーフルオロアルキル
スチレン化合物を得た。bp 46.5〜48℃（33.3Ｐa）、無
色透明液体、収率90.2％。
【００４２】実施例１０ 実施例７で得られたＣＦ3（ＣＦ2)5Ｃ6Ｈ4ＣＨ（ＯＨ）
ＣＨ3を用いた以外は実施例９と同様にして式ＣＦ3（Ｃ
Ｆ2)5Ｃ6Ｈ4ＣＨ＝ＣＨ2で示されるパーフルオロアルキ
ルスチレン化合物を得た。bp 63〜65℃（32Ｐa）、無色
透明液体、収率90.8％。
【００４３】実施例１１ 実施例８で得られたＣＦ3（ＣＦ2)7Ｃ6Ｈ4ＣＨ（ＯＨ）
ＣＨ3を用いた以外は実施例９と同様にして式ＣＦ3（Ｃ
Ｆ2)7Ｃ6Ｈ4ＣＨ＝ＣＨ2で示されるパーフルオロアルキ
ルスチレン化合物を得た。bp 75〜76℃（32.6Ｐa）、無
色透明液体、収率88.4％。
【００４４】実施例１２ ＣＦ3（ＣＦ2)3Ｉ （14.1g）、４−ヨード安息香酸エチ
ル（10.9g）、Ｃu粉（8.89g）及びＤＭＳＯ（35ml）
を、還流管を備えたナスフラスコに仕込み、窒素下、11
0℃で18時間反応させる。反応後、室温まで冷却して、
過剰の銅粉を吸引濾過し、濾液に水とエーテルをそれぞ
れ50mlずつ加えて更に吸引濾過する。濾液の水層とエー
テル層を分離し、水層よりエーテルで抽出を行い、エー
テル層と合わせて食塩水で３回程度洗浄する。エーテル
を除去し、残留物を減圧蒸留して式ＣＦ3（ＣＦ2)3Ｃ6
Ｈ4ＣＯＯＣ2Ｈ5で示されるパーフルオロアルキル置換
安息香酸エチルを得た。bp 63〜65℃（62.5Ｐa）、無色
透明液体、収率 88.9％。
【００４５】実施例１３ パーフルオロアルキルアイオダイドとしてＣＦ3（Ｃ
Ｆ2)5Ｉを用いた以外は実施例１２と同様にして式ＣＦ3
（ＣＦ2)5Ｃ6Ｈ4ＣＯＯＣ2Ｈ5で示されるパーフルオロ
アルキル置換安息香酸エチルを得た。bp 77〜79℃（26.
6Ｐa）、mp 28〜29℃、白色固体、収率 90.3％。
【００４６】実施例１４ パーフルオロアルキルアイオダイドとしてＣＦ3（Ｃ
Ｆ2)7Ｉを用いた以外は実施例１２と同様にして式ＣＦ3
（ＣＦ2)7Ｃ6Ｈ4ＣＯＯＣ2Ｈ5で示されるパーフルオロ
アルキル置換安息香酸エチルを得た。bp 100〜102℃（2
3.9Ｐa）、mp 61.5〜63℃、白色固体、収率 74.5％。
【００４７】実施例１５ ナスフラスコにマグネシウム（4.15g）を入れて窒素置
換し、エーテル 30mlを加える。これに、静かに撹拌し
ながらヨウ化メチル（26.6g）のエーテル（10ml）溶液
を徐々に滴下した後、30分加熱還流する。これに実施例
１２で得られたＣＦ3（ＣＦ2)3Ｃ6Ｈ4ＣＯＯＣ2Ｈ5（2
4.6g）のエーテル（30ml）溶液を徐々に滴下して、２時
間加熱還流する。これに、氷冷下で水を50ml滴下し、さ
らに塩酸（２Ｎ）を水層が透明になるまで加える。水層
とエーテル層を分離し、水層からエーテル抽出し、エー
テル層と合わせて食塩水で３回洗浄する。エーテルを除
去し、減圧蒸留して式ＣＦ3（ＣＦ2)3Ｃ6Ｈ4Ｃ（ＣＨ3)
2ＯＨで示される化合物を得た。bp 69〜70℃（23.9Ｐ
a）、無色透明液体、収率98.2％。
【００４８】実施例１６ パーフルオロアルキル置換安息香酸エチルとしてＣＦ3
（ＣＦ2)5Ｃ6Ｈ4ＣＯＯＣ2Ｈ5を用いた以外は実施例１
５と同様にして式ＣＦ3（ＣＦ2)5Ｃ6Ｈ4Ｃ（ＣＨ3)2Ｏ
Ｈで示される化合物を得た。bp 98〜102℃（66.5Ｐ
a）、mp 57.5〜58.5℃、白色固体、収率93.1％。
【００４９】実施例１７ パーフルオロアルキル置換安息香酸エチルとしてＣＦ3
（ＣＦ2)7Ｃ6Ｈ4ＣＯＯＣ2Ｈ5を用いた以外は実施例１
５と同様にして式ＣＦ3（ＣＦ2)7Ｃ6Ｈ4Ｃ（ＣＨ3)2Ｏ
Ｈで示される化合物を得た。bp 92〜93℃（28.6Ｐa）、
mp 68〜69℃、白色固体、収率94.7％。
【００５０】実施例１８ 実施例１５で得られたＣＦ3（ＣＦ2)3Ｃ6Ｈ4Ｃ（ＣＨ3)
2ＯＨ（22.7g）に窒素下で硫酸水素カリウム（８g）を
加えて、オイルバスを用いて95℃で18時間加熱撹拌す
る。冷却後、４−tert−ブチルカテコール（重合禁止
剤；0.01g）を加えて減圧蒸留し、式ＣＦ3（ＣＦ2)3Ｃ6
Ｈ4Ｃ（ＣＨ3）＝ＣＨ2で示されるパーフルオロアルキ
ルメチルスチレン化合物を得た。bp 46.5〜48℃（33.3
Ｐa）、無色透明液体、収率90.2％。
【００５１】実施例１９ 実施例１６で得られたＣＦ3（ＣＦ2)5Ｃ6Ｈ4Ｃ（ＣＨ3)
2ＯＨを用いた以外は実施例１８と同様にして式ＣＦ
3（ＣＦ2)5Ｃ6Ｈ4Ｃ（ＣＨ3）＝ＣＨ2で示されるパーフ
ルオロアルキルメチルスチレン化合物を得た。bp 63〜6
5℃（32Ｐa）、無色透明液体、収率90.8％。
【００５２】実施例２０ 実施例１７で得られたＣＦ3（ＣＦ2)7Ｃ6Ｈ4Ｃ（ＣＨ3)
2ＯＨを用いた以外は実施例１８と同様にして式ＣＦ
3（ＣＦ2)7Ｃ6Ｈ4Ｃ（ＣＨ3）＝ＣＨ2で示されるパーフ
ルオロアルキルメチルスチレン化合物を得た。bp 75〜7
6℃（32.6Ｐa）、無色透明液体、収率88.4％。
【００５３】実施例２１〜３４ 表１に示すスチレン化合物（Ａ）：ＣＦ3（ＣＦ2)mＣ6
Ｈ4Ｃ（Ｑ）＝ＣＨ2、シラン化合物（Ｂ）：ＨＳi（Ｃ
Ｈ3)nＣl3-n、Ｈ2ＰtＣl6を用いて式ＣＦ3（ＣＦ2)mＣ6
Ｈ4ＣＨ（Ｑ）ＣＨ2Ｓi（ＣＨ3)nＣl3-nで示される化合
物（III）（β位付加体）、式ＣＦ3（ＣＦ2)nＣ6Ｈ4Ｃ
（Ｑ）（ＣＨ3）Ｓi（ＣＨ3)mＣl3-mで示される化合物
（IV）（α位付加体）を得た。反応は100℃で50時間行
い、反応後、窒素下で減圧蒸留して目的物を得た。化合
物（III）、化合物（IV）はシランカツプリング剤とし
て有用である。
【００５４】
【表１】
【００５５】実施例３５〜４８ 表２に示すシランカツプリング剤（Ｃ）［化合物（II
I）と（IV）の混合物］、ＣＨ3ＯＮaを用いて式ＣＦ
3（ＣＦ2)mＣ6Ｈ4ＣＨ（Ｑ）ＣＨ2Ｓi（ＣＨ3)n（ＯＣ
Ｈ3)3-nで示される化合物（V）（β位付加体）、式ＣＦ
3（ＣＦ2)mＣ6Ｈ4Ｃ（Ｑ）（ＣＨ3）Ｓi（ＣＨ3)n（Ｏ
ＣＨ3)3-nで示される化合物（VI）（α位付加体）の混
合物を得た。反応はナトリウムメトキシドのメタノール
溶液を加熱還流しながら、シランカツプリング剤を少し
ずつ滴下し、さらに１時間還流を続ける。反応終了後、
メタノールを減圧除去し、1,1,2−トリクロロ−1,2,2−
トリフルオロエタン（又は四塩化炭素）を加えて、窒素
下でガラスフイルター（Ｎo.４）を用いて濾過する。濾
液から1,1,2−トリクロロ−1,2,2−トリフルオロエタン
（又は四塩化炭素）を除去し、減圧蒸留して目的物を得
た。化合物（V）、化合物（VI）もシランカツプリング
剤として有用である。
【００５６】
【表２】
【００５７】試験例１（撥水撥油性試験） 表３に示す化合物Ｄ〜Ｈのシランカツプリング剤のガラ
ス表面の改質効果について試験した。 ガラス：マツナミ スライドガラス Ｓ−７２１４ 接触角計：エルマ光学（株）製 化合物Ｄ：ＣＦ3（ＣＦ2)nＣ6Ｈ4ＣＨ2ＣＨ2Ｓi（Ｃ
Ｈ3)(ＯＣＨ3)2 化合物Ｅ：ＣＦ3（ＣＦ2)nＣ6Ｈ4ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2Ｓ
i（ＣＨ3)(ＯＣＨ3)2 化合物Ｆ：ＣＦ3（ＣＦ2)nＣ6Ｈ4ＣＨ2ＣＨ2Ｓi(ＯＣＨ
3)3 化合物Ｇ：ＣＦ3（ＣＦ2)nＣ6Ｈ4ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2Ｓ
i(ＯＣＨ3)3 化合物Ｈ：ＣＦ3（ＣＦ2)nＣＨ2ＣＨ2Ｓi（ＣＨ3)(ＯＣ
Ｈ3)2 （化合物Ｈは比較例である。） 上記各化合物の10mmol濃度のＣＦＣ−１１３溶液中に、
上記ガラスを浸漬して47℃で１時間加熱した後、ガラス
を取り出し、ＣＦＣ−１１３で洗浄、200℃で１時間熱
処理し、30日後に22〜24℃、湿度35〜40％ＲＨの条件
下、１×10-6dm3の液滴の接触角を測定した。水の接触
角で撥水性を、オレイン酸の接触角で撥油性を評価し
た。結果を表３に示す。
【００５８】試験例２（耐酸化性試験） 上記試験例１の接触角を測定したガラスを熱濃硝酸中で
100℃で２時間加熱酸化した後、接触角を測定した。結
果を表３に示す。
【００５９】
【表３】
【００６０】
【発明の効果】本発明によれば耐熱温度範囲が広く、耐
水性の高い磁性流体等を得るために有効に用いられる含
フツ素芳香族化合物及びそれからなるシランカツプリン
グ剤が得られる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 69/78 9279−4Ｈ 69/92 9279−4Ｈ Ｃ０７Ｆ 7/12 Ｄ 8018−4Ｈ 7/18 Ｅ 8018−4Ｈ Ｃ０９Ｋ 3/18 １０４ 8318−4Ｈ

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式化１で表される含フツ素芳香族化
    合物。 【化１】 （ＸはＨ、Ｆ、Ｃl、Ｃ1〜20のアルキル基又はＣ1〜20
    のアルコキシ基、ｐは１〜４の整数、Ｙは−ＣＯＣ
    Ｈ3、−ＣＯＯＣ2Ｈ5、−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ3、−Ｃ（Ｃ
    Ｈ3）2ＯＨ、−ＣＨ＝ＣＨ2、−Ｃ（ＣＨ3）＝ＣＨ2、
    −ＣＡＢ（ＣＨ2）mＳi（ＣＨ3)nＺ3-n 、Ａ及びＢはＨ
    又はＣＨ3、ＺはＣｌ、ＯＣＨ3又はＯＣ2Ｈ5、ｍ及びｎ
    は０又は１、ＲfはＣ1〜20のフルオロアルキル基又はＣ
    1〜100のフルオロポリエーテル基を示す）。
  2. 【請求項２】 Ｙが−ＣＡＢ（ＣＨ2）mＳi（ＣＨ3)
    nＺ'3-n（Ａ、Ｂ、ｍ、ｎは上記に同じ、Ｚ’はＯＣＨ3
    又はＯＣ2Ｈ5を示す）である一般式（１）の化合物から
    なる含フツ素芳香族シランカツプリング剤。
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