JPH0477487A - ベンゾフラン誘導体およびそれを含有する除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規なベンゾフラン誘導体およびそれを含有
する除草剤に関する。

〔従来の技術〕

フィジオロチェスキー　アクチブニイエへシェストバ（
Φｓｉ　ａ　Ｍ　ＯＪＩ　Ｏｑ　ｅ　ＣＫ　ｕ　ｎ　　
Ａ　Ｋ　Ｔ　５ｉｎＨｂ＋＄１　　Ｂｅ＋ｎｅｃｒａａ
）１８巻、７５頁（１９８６年）には、下記一般式（■
）で表される２−フェニル−２−（ピリミジニル−２−
千オ）酢酸およびその関連化合物が殺虫および殺線虫活
性物質として掲載されている。

ＯＷ （式中、Ｙ’　、Ｙ’はメチル基、トリフルオロメチル
基、ジエチルアミノキシ基、フェニル基、メトキシ基か
ら選ばれる基を表し、Ｚは水素またはフェニル基であり
、Ｗは水酸基またはそのナトリウム塩である） 〔本発明が解決しようとする課題〕 本発明は、特定の位置に置換基を有するベンゾフラン環
部と、その４位と６位に特定の置換基が結合しているピ
ＩＪ　ミシンＦｊＫｎが、酸素原子を介して縮合した構
造を有する本発明の新規なベンゾフラン誘導体およびそ
れを含有する除草剤を提供するものである。この化合物
は、−年生および多年生雑草に対して優れた除草効果を
示すとともに、ある種の作物に対して高い安全性を有す
る。

〔課題を解決するための手段〕

本発明のベンゾフラン誘導体は、下記一般式％式％ この一般式（Ｉ）におけるＲ’は、水素原子、低級アル
キルカルボニル基、低級アルコキシカルボニル基、低級
アルキルスルホニル基、ハロ置換低級アルキルスルホニ
ル基、ヒトロキシカルホニル基、アミノカルボニル基、
シアノ基、アリールカルボニル基または置換アリールカ
ルボニル基である。これらの中でも、特に、水素または
低級アルコキシカルボニル基が好ましい。

低級アルキルカルボニル基の例としては、アルキル部分
の炭素数が１〜４のアリールカルボニル基、例えば、メ
チル力ルホニル基、エチルカルボニル基、ｎ−プロピル
カルボニル基、イソブチルカルボニル基、ｎ−プチルカ
ルホニル基、イソブチルカルボニル基、第ニブチルカル
ボニル基、第三ブチルカルボニル基等がある。

低級アルコキシカルボニル基の例としては、アルキル部
分の炭素数が１〜４のアルコキシカルボニル基、例えば
、メ氏カルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロ
ポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｎ
−ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、
第二ブトキシカルボニル基、第三ブトキシカルボニル基
等がある。

低級アルキルスルホニル基の例としては、炭素数１〜４
のアルキルスルホニル基、例えば、メチルスルホニル基
、エチルスルホニル基、ｎ−プロピルスルホニル基、イ
ソプロピルスルホニル基、ｎ−ブチルスルホニル基、イ
ソブチルスルホニル基、第ニブチルスルホニル基、第三
ブチルスルホニル基等がある。

ハロ置換低級アルキルスルホニル基の例としては、上記
の低級アルキルスルホニル基をフッ素および塩素等で置
換したアルキルスルホニル基、例えば、トリフルオロメ
チルスルホニル基、トリフルオロエチルスルホニル基、
トリクロロメチルスルホニル基等がある。

置換アリールカルボニル基の例としては、置換基が２個
以下のアリールカルボニル基、例えば、２−メチルフェ
ニルカルボニル基、３−メチルフェニルカルボニル基、
４−メチルフェニルカルボニル基、２−クロルフェニル
カルボニル基、３クロルフエニルカルボニル基、４−ク
ロルフェニルカルボニル基、２−ニトロフェニルカルボ
ニル基、３−ニトロフェニルカルボニル基、４−ニトロ
フェニルカルボニル基、２．４−ジニトロフェニルカル
ボニル基、３．５−ジニトロフェニルカルボニル基等が
ある。

また、一般式（１）におけるＲ２は、低級アルコキシ基
、低級アルキルカルボニルオキシ基、ピリミジニルオキ
シ基、置換ピリミジニルオキシ基、ヒドロキシ基または
その農学的に許容される塩である。これらの中でも、特
に、ヒドロキシ基、ピリミジニルオキシ基または置換ピ
リミジニルオキシ基が好ましい。

低級アルコキン基の例としては、炭素数１〜４のアルコ
キシ基、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポ
キシ基、イソプロポキシ基、ｎブトキシ基、イソブトキ
シ基、第二ブトキシ基、第三ブトキシ基等がある。

低級アルキルカルボニルオキシ基の例としては、アルキ
ル部分の炭素数が１〜４の゛ｒルキルカルポニルオキシ
基、例えば、メチルカルボニルオキシ基、エチルカルボ
ニルオキシ基、ｎ−プロピルカルボニルオキシ基、イソ
プロピルカルボニルオキシ基、ｎ−ブチルカルボニルオ
キシ基、イソブチルカルボニル」キシ基、第ニブチルカ
ルボニルオキシ基、第三ブチルカルボニルオキシ基等が
ある。

置換ピリミジニルツキシ基の例としては、４゜６−シメ
チルピリミシニルー２−オキシ基、４クロル−６−メド
ニトシピリミジニルー基、４．６−ジクｆ」ルピリミジ
ニルー２ーオキシ基、４．６−シメトキシピリミジニル
ー２−オキシ基等がある。

ヒドロキシ基の農学的に許容される塩の例としては、ナ
トリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩、イソプロピ
ル゛ｒンモニウム塩、トリエチルアンモニウム塩等があ
る。

前記一般式（１）で表される本発明の化合物の具体例を
表１に示す。しかし、本発明はこれらに何ら限定される
ものではない。

製造方法 本発明の化合物は、例えば下式に示す方法で製造するこ
とができる。

（製造方法ｌ） 一般式（１）において、Ｒ２がヒドロキシ基の場合。

■ （式中、Ｒ１は前記と同じ意味を示し、Ｘはハロゲン原
子を示す） 上記反応式において、式（３）で示される化合物は、式
（１）で示される化合物を無溶媒または適当な溶媒中、
−７８℃〜溶媒の沸点未満の温度で、適当な塩基により
アニオンを発生させた後、式（２）で示される置換ハラ
イドを加え、−７８℃〜溶媒の沸点未満の温度で１〜２
４時間反応させることにより製造される。

この反応に用いられる溶媒としては、例えば、メタノー
ル、エタノール、イソプロパツール等のアルコール類、
ベンセン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、
ジクロルメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素
類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テト
ラヒドロフラン、１．４−ジオキサン等のエーテル類、
アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、酢酸メチ
ル、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド
、ジメチルスルホキシド、ジメチルアセトアミド等の非
プロトン性極性溶媒、アセトニトリル、水などが挙げら
れる。

また、この反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カ
リウム等の炭酸塩類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム等の水酸化金属類、ナトリウムメチラート、ナトリウ
ムエチラート等の金属アルコラード類、水素化ナトリウ
ム、水素化カリウム等の水素化アルキル金属類、リチウ
ムジエチルアミド、リチウムビストリメチルシリルアミ
ド等のリチウムアミド類などが挙げられる。

式（１）で示される化合物は、例えば、文献公知の方法
（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ａｍｅｒｉｃａｎ　
ｃｈｅｍｉｃａｌ　５ｏｃｉｅｔｙ１，６１．２３２８
（１９３９）　）を使って製造した２、６ジヒトロキシ
ーα−ブロモアセトフェノンを、無溶媒または適当な溶
媒の存在下、室温〜溶媒の沸点未満の温度で、適当な塩
基の存在下、置換ピリミジンと１〜２４時間反応させる
ことにより製造される。

（製造方法２） 一般式（Ｉ）において、Ｒ２が低級アルコキシ基または
低級アルキルカルボニルオキシ基である場合。

（艶 （式中、Ｒ３は低級アルキル基または低級アルキルカル
ボニル基を示し、Ｒ’　、Ｒ’は前記と同じ意味を示す
。Ｘはハロゲン原子を示す。）式（４）の置換ハライド
におけるＲ３は、低級アルキル基または低級アルキルカ
ルボニル基である。

低級アルキル基の例としては、炭素数１〜４のアルキル
基、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イ
ソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、第ニブチ
ル基、第三ブチル基等がある。

低級アルキルカルボニル基の例としては、アルキル部分
の炭素数が１〜４のアルキルカルボニル基、例えば、メ
チルカルボニル基、エチルカルボニル基、ｎ−プロピル
カルボニル基、イソプロピルカルボニル基、ｎ−ブチル
カルボニル基、イソブチルカルボニル基、第ニブチルカ
ルボニル基、第三ブチルカルボニル基等がある。

上記反応式において、式（５）で示される化合物は、式
（３）で示される化合物を、適当な塩基の存在下、無溶
媒または適当な溶媒中、−７８°Ｃ〜溶媒の沸点未満の
温度で、式（４）で示される置換ハライドと、１〜２４
時間反応させることにより製造される。

この反応に用いられる溶媒としては、例えば、メタノー
ル、エタノール、イソプロパツール等のアルコール類、
ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、
ジクロルメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素
類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テト
ラヒド口フラン、１．４−ンオ十勺ン等のエーテル類、
アセトン、メチルエチルゲトン等のケトン類、酢酸メチ
ル、酢酸エチル等のエステル順、ジメチルホルムアミド
、ジメチルスルホキシド、シメチルアヤトアミド等の非
プｕ　）ン性極性溶媒、アセトニ）　ＩＪル、水などが
挙げられる。

また、この反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カ
リウノ・等の炭酸塩類、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム等の水酸化金属類、ナトリウムメチラート、ナトリ
ウムメチラート等の金属アルコラ−１・類、水素化ナト
リウム、水素化カリウム等の水素化Ｊ′ルキル金属類、
リチウムジエチルアミド、リチウトビストリメチルシリ
ルアミト等のリチウトγλト石、ピリジン、トリエチル
アミン等の有機塩基類などが挙げられる。

次に本発明化合物の製造方法を実施例を挙げて説明する
。

〈実施例１〉 １１（／１．（ｉ−ンメトキシピリミンニルー２ｔ＋シ
）　−３−ヒドロキシベンゾフラン（化合物番号１）お
よび３．４−ビス（４，６−シメトキシビリミジニルー
２−オキシ）ベンゾフラン（化合物番号１８）の合成 文献公知の方法（Ｊｏｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ａｍｅ
ｒｉｃａｎ　ｃｈｅｍｉｃａｌ　５ｏｃｉｅｔｙ、、６
１，２３２８（１９３９））を用いて製造した２、６−
ジヒドロキシ−α−ブロモアセトフェノン２．　３ｇ　
（１０ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド５０ｍ１中に
溶解させ、炭酸カリウム１．３８ｇ（１０ｍｍｏｌ）と
４．６−シメトキシー２−メチルスルホニルピリミジン
２．　１８ｇ　（１，０ｍｍｏｌ）を加え、室温で２４
時間攪拌した。反応液を２００証の水に注加し、５０艷
の酢酸エチルで３回抽出し、有機層を無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、溶媒を留去して粗生成物３．８ｇを得た
。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶
媒コヘキサン／酢酸エチル−１０／１）で精製して、目
的の４−　（４，６−シメトキシビリミジニル２−ｔ−
ｔ−シ）　−：３−　ヒドロキシベンゾフラン（化合物
番号１）　０．　６ｇ　（収率２１％）および３゜４−
ビス（４，６ジメトキシピリミジニル−２オキシ）ベン
ゾフラン（化合物番号１８）０゜６ｇ　　（収率１７％
）を得た。

化合物番号１ ｍｐ　：　ｌ　４１ｉ、　　（１〜ｌ　４９．　　［Ｉ
’ＣＮＭＲ：（δ、　　（〕Ｉ）　ＣＩ３）　　　　（
ｐｐｍ）３、７８（６１１，ｓ）、’４．５３（２１１
，ｓ）、　５．７３（ｌｔｌ、　ｓ）。

６．７５〜６．９３　（２１ｔ、　ｔ）　、　７．５０
〜７．６７　（ＩＩＩ、　ｔ）化合物番号１８ ＮＭＲ：（δ、　ＣＤ　ＣＩｐ）　　（）’Ｉ’ｍ）３
、６３（６１１，ｓ）、　３．６８（６１１，ｓ）、　
５．６５（２１１，ｓ）。

６、９２〜７．４０　（３１１，ｍ）　、　７．７３　
（ｉｌｌ、　ｓ＞〈実施例２〉 ４−　（４，（ｉ−ジメトキシピリミジニル−２オキシ
）−３−ヒドロキシ−２−プロピオニルベンゾフラン（
化合物番号１０）の合成ジイソプロピルアミン０．　２
３　ｇ　　（２，３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶
液ｌ−を一７８℃に冷却し、１．６Ｎブチルリチウムへ
＝１＝　”）ン溶液０．９７ｒｄ（２，３ｍｍｏｌ）を
幽Ｉ・した。−７８℃で５分間攪拌してから室温に戻し
、１０分間攪拌した後、再び一７８℃まで冷却した。こ
の溶液に４−　（４゜６−シメトキシビリミジニルー２
−オキシ）−３ヒドロキシベンゾフラン０．　５ｇ　（
１，７ｍｍｏ＋）のテトラヒドロフラン溶液３ｍｅを滴
下し、−７８℃で１５分間攪拌し、続いてプロピオニル
クロライド０．　２６　ｇ　（２，１ｍｍｏｌ）のテト
ラヒト０７ラン１−溶液を加え、−７８℃で１時間攪拌
した。

反応液を室温に戻し、：３０ｍｅの水中に注加し、３０
ｍｅの酢酸エチルで３回抽出し、有機層を無水硫酸マグ
ネシウム−Ｃ′乾燥し、溶媒を留去して粗生成物１．２
ｇを得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（展開溶媒：へキサン／酢酸エチル＝１０／Ｉ）で精製
して、目的の４−（４゜６−シメトキシピリミジニルー
２−オキシ）−３−ヒドロキシ−２−プロピオニルベン
ゾフラン（化合物番号１０）ｆｌ、３９ｇ　（収率６５
％）を得た。

ｍｐ＋５６．５〜５８．５℃ ＮＭＲ：（δ、ＣＤＣＬ）　　　（ｐｐｍ）０．９０〜
１．２７（３Ｈ，ｔ）、　　１．９７〜２．６０（２Ｈ
，Ｑ　）。

３．７１（６Ｈ，Ｓ　）、　５．７０（ＩＨ，Ｓ　）、
　６．８７〜？、　３３゜（３Ｈ，ｍ）、　７．８３（
ＩＨ，ｓ　）〈実施例３〉 ３−アセトキシ−４−（４，６−シメトキシピリミジニ
ルー２−オキシ）−２−メトキシカルボニルベンゾフラ
ン（化合物番号４）の合成実施例２と同様の方法で合成
した４−（４，６−シメトキシピリミジニルー２−オキ
シ）−３−ヒドロキシ−２−メトキシカルボニルヘンシ
フラン（化合物番号２）　０．　２３ｇ　（０，７ｍｍ
ｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液にトリエチルアミン０
゜１　ｇ　（１ｍｍｏｌ）とアセチルクロライド８０ｍ
ｇ（１ｍｍｏｌ）を加えて室温で１時間攪拌した。溶媒
を留去して、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝５
／ｌ）で精製して、目的の３−アセトキシ−４−（４，
６−シメトキシピリミジニルー２−オキシ）−２−メト
キシカルボニルヘンシフラン（化合物番号４）０．２４
ｇ　（収率９１％）を得た。

ｍｐ：　　１３２．５〜１３５．０°ＣＮＭＲ：（δ、
　　ＣＤＣｌ１）　　　（ｐｐｍ）２、１０（３Ｈ，ｓ
）、　３．７３（６Ｈ，ｓ）、　３．９０（３Ｈ，ｓ）
。

５、７５（ＩＨ，ｓ　）、　ｅ、　７３〜７．７５（３
Ｈ，ｍ）前記実施例１．２および３と同様な方法で、前
記表１に示した種々の化合物を合成した。

製剤 本発明の化合物を除草剤として用いる場合には、担体、
希釈剤、添加剤、補助剤等と公知の手法で混合して、通
常農薬として用いられる製剤形態、例えば、粉剤、粒剤
、水和剤、乳剤、水溶剤、フロアブル剤等に調製して使
用される。また他の農薬、例えば、殺菌剤、殺虫剤、殺
ダニ剤、他の除草剤、植物生長調節割等；肥料；土壌改
良剤などと混合または併用して使用することができる。

特に、他の除草剤と混合使用することにより、使用薬量
を減少させ、また省力化をもたらすのみならず、両薬剤
の共力作用による殺草スペクトラムの拡大ならびに相乗
作用による一層高い効果も期待できる。

製剤に際して用いられる担体または希釈剤としては、一
般に農業上使用される固体または液体の担体が用いられ
る。固体担体としては、カオリナイト群、モンモリロナ
イト群またはアバタルジャイト群等で代表されるクレー
類、タルク、雲母、ロウ石、軽石、バーミキュライト、
石膏、炭酸カルシウム、ドロマイト、けいそう土、マグ
ネシウム石灰、りん灰石、セオライト、無水ケイ酸、合
成ケイ酸カルシウム等の無機物質；大豆粉、タバコ粉、
クルミ粉、小麦粉、木粉、でんぷん、結晶セルロース等
の植物性有機物質；クマロン樹脂、石油樹脂、アルキッ
ド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリアルキレンクリコール、
ケトン樹脂、エステルガム、コーパルガム、ダンツルガ
ム等の合成または天然の高分子化合物：その他カルナウ
バロウ、蜜ロウ等のワックス類または尿素等が例示でき
る。

液体担体としては、例えば、ケロシン、鉱油、スピンド
ル油、ホワイトオイル等のパラフィン系またはナフテン
系炭化水素；トルエン、キシレン、エチルベンセン、ク
メン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素；ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン等のエーテル類；アセトン、メ
チルエチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサ
ノン、アセトフェノン、イソホロン等のケトン類：酢酸
エチル、酢酸アミル、エチレンクリコールアセテート、
ジエチレンクリコールアセテート、マレイン酸ンブチル
、コハク酸ジエチル等のエステル類；メタノール、ｎ−
ヘキサノール、エチレンクリコール、ジエチレンクリコ
ール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール等のア
ルコール類；エチレングリコールエチルエーテル、エチ
レンクリコールフェニルエーテル、ジエチレンクリコー
ルエチルエーテル、ジエチレングリコールブチルエーテ
ル等のエーテルアルコール類；ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド等の極性溶媒または水などが挙げ
られる。

流動性改良、防錆等の目的で界面活性剤その他の補助剤
を使用することもできる。使用される界面活性剤の例と
しては、非イオン性、陰イオン性、陽イオン性および両
性イオン性のいずれのものも使用しうるが、通常は、非
イオン性および（または）陰イオン性の化合物が使用さ
れる。

適当な非イオン性界面活性剤としては、例えば、ラウリ
ルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコ
ール等の高級アルコールにエチレンオキシドを重合付加
させた化合物：イソオクチルフェノール、ノニルフェノ
ール等のアルキルフェノールにエチレンオキシドを重合
付加させた化合物；ブチルナフトール、オクチルナフト
ール等のアルキルナフトールにエチレンオキシドを重合
付加させた化合物；パルミチン酸、ステアリン酸、オレ
イン酸等の高級脂肪酸にエチレンオキシドを重合付加さ
せた化合物、ソルビタン等の多価アルコールの高級脂肪
酸エステルおよびそれにエチレンオキシドを重合付加さ
せた化合物；エチレンオキシドとプロピレンオキシドと
を重合付加させた化合物などが挙げられる。

適当な陰イオン性界面活性剤としては、例えば、ラウリ
ル硫酸ナトリウム、オレイルアルコール硫酸エステルア
ミン塩等のアルキル硫酸エステル塩；スルホこはく酸ン
オクチルエステルナトリウム、２−エチルヘキセンスル
ホン酸ナトリウム等のアルキルスルホン酸塩；イソプロ
ピルナフタレンスルホン酸ナトリウム、メチレンビスナ
フタレンスルホン酸ナトリウム、リクニンスルホン酸ナ
トリウム、ドデシルベンセンスルホン酸ナトリウム等の
アリールスルホン酸塩などが挙げられる。　更に、本発
明の除草剤には、製剤の性状を改善し除草効果を高める
目的で、カゼイン、ゼラチン、アルブミン、ニカワ、ア
ルギン酸ソーダ、カルボキシメチルセルロース、メチル
セルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ポリビニル
アルコール等の高分子化合物や他の補助剤を併用するこ
ともてきる。

上記の担体および種々の補助剤は、製剤の剤型、適用場
所等を考慮して、目的に応じてそれぞれ単独あるいは組
み合わせて適宜使用される。

このようにして得られた各種製剤形における本発明化合
物（Ｉ）の（有効成分）含有率は製剤形により種々変化
するものであるが、通常０．０１〜９９重量％、好まし
くは、０．１〜８０重量％である。

粉剤の場合は、例えば有効成分化合物を通常０．１〜２
５重量％含有し、残部は固体担体である。

水和剤の場合は、例えば有効成分化合物を通常５〜８０
重量％含有し、残部は固体担体、分散湿潤剤であって、
必要に応じて保護コロイド剤、消泡剤等が加えられる。

粒剤の場合は、例えば有効成分化合物を通常０．１〜２
０重量％含有し、残部は大部分が固体担体および界面活
性剤等である。有効成分化合物は、固体担体と均一に混
合されているか、あるいは固体担体の表面に均一に固着
または吸着されており、粒の径は約０．２〜１．５ｍｍ
である。

乳剤の場合は、例えば有効成分化合物を通常５〜３０重
量％含有し、これに約５〜２０重量％の乳化剤が含まれ
、残部は液体担体であり、必要に応じて防錆剤が加えら
れる。

本発明のベンゾフラン誘導体は、一般式（Ｉ）の化合物
のままあるいは上述した様な任意の調製形態で施用する
ことができる。

本発明の除草剤は、水田および畑地に生育する発生前か
ら生育期までの諸雑草の駆除または防除に施用できる。

その施用量は一般式（Ｉ）で表される化合物量（有効成
分量）としてｌｈａ当たり、０．００１〜５ｋｇ程度、
好ましくは０．０１−１−程度゛であり、目的とする雑
草の種類、生育段階、施用場所、施用時期、天候等によ
って適宜に選択変更できる。

次に、本発明の化合物を用いた除草剤の実施例を挙げる
。下記製剤側中の１部」は重量基準である。

〈実施例４　（粒剤）〉 化合物番号１８　　　　　　　　　　１部ベントナイト
　　　　　　　　　　　５４部タルク　　　　　　　　
　　　　　　４０部ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ
　２部リグニンスルホン酸ソーダ　　　　　２部ポリオ
キシエチレンアルキル アリールエーテル　　　　　　　　１部以上を充分に混
合した後、適量の水を加えて混練し、造粒機を用いて造
粒して粒剤１００部を得た。

〈実施例５　（水和剤）〉 化合物番号　３　　　　　　　　２０部ケイソウ土　　
　　　　　　　　　６０部ホワイトカーボン　　　　　
　　　１５部リグニンスルホン酸ソーダ　　　　　３部
ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ　２部以上を混合し
、ニーダ−で均一に混合粉砕して水和剤１００部を得た
。

〈実施例６（乳剤）〉 化合物番号　４　　　　　　　　３０部キシレン　　　
　　　　　　　　　５５部シクロヘキサノン　　　　　
　　　１０部ドデシルヘンセンスルホン酸 カルシウム　　３部 ポリオキシエチレンアルキル アリールエーテル　　２部 以上を均一に混合溶解して乳剤１００部を得た。

上述の製剤例に準じて本発明の化合物を用いた薬剤がそ
れぞれ製剤できた。

〔発明の効果〕

本発明の前記一般式（１）で表されるベンゾフラン誘導
体は、文献未記載の新規な化合物である。

本発明の前記一般式（Ｉ）で表される化合物は、特定の
位置に置換基を有するベンゾフラン環部と、その４位と
６位に特定の置換基が結合しているピリミジン環部が酸
素原子を介して結合した構造をとっていることが特徴で
あり、その構造的特徴によって、このベンゾフラン誘導
体に優れた除草作用が発現するものと考えられる。

本発明の化合物および除草剤は、農耕地に生育する発生
前から生育期までの諸雑草を防除できる。

例えば、ノビエ、ホタルイ、ミズガヤツリ、コナギ、ア
ゼナ、ミズハコベ、キカシグサ、マツバイ、ウリカワ等
の水田雑草や、メヒシバ、エノコログサ、オヒシバ、ス
ズメツヒエ、スズメノテッポウ、ハコベ、タデ類、ヒュ
類、イチビ、シロザ、アメリカキンコジカ、アサガオ類
、オナモミ、ブタフサ、ナズナ、タネツケバナ、センダ
ングサ、ヤエムグラ、ソバカズラ等の畑地諸雑草を防除
できる。

更に水田、畑地のみならず、果樹園、桑園、芝生、非農
耕地においても使用することができる。

しかも、本発明化合物はある種の栽培作物に選択性を有
し、特に、イネ、コムギ、オオムギ、ツルガム、トウモ
ロコシ、サトウキビおよびワタ等の作物の選択性に優れ
ている。

次に本発明の除草剤の効果を試験例を挙げて説明する。

〈試験例１　（畑地茎葉処理）〉 角型ポット（３０Ｘ３０Ｘ１２ｃｍ）に畑地土壌を充填
し、表２に示す各種作物および各種雑草種子を一定量ず
つ播種し、各植物が１．５〜３葉期になるまで温室内で
生育させた。表２に示した本発明化合物または比較側化
合物を実施例５に準じて水和剤に調製し、その水希釈液
を表２に示した有効成分量になるように５００４！／ｈ
ａの散布量相当で各植物の茎葉にむらなく散布した。薬
剤散布を行ってから２１日後に各種雑草への除草効果お
よび各種作物の薬害程度を表２の基準に従って判別した
。その結果を表３に示す。

く試験例２　（畑地発芽前土壌処理）〉角型ポット　（
３０Ｘ３０Ｘ１２ｃｍ）に畑地土壌を充填し、表３に示
す各種作物および各種雑草種子を一定量ずつ播種した後
、１　ｃｍの覆土をした。

表４に示した本発明化合物または比較剤化合物を実施例
５に準じて水和剤に調製し、その水希釈液を表３に示し
た有効成分量になるように５００１／ｈａの散布量相当
で土壌表面にむらなく散布した。

薬剤散布を行ってから２１日後に各種雑草への除草効果
および各種作物の薬害程度を表２の基準に従って判別し
た。その結果を表４に示す。

〈試験例３　（水田雑草発芽前処理）〉角型ポット　（
１４Ｘ１４Ｘ９ｃｍ）に水田土壌を充填し、適量の水と
化成肥料を加えて混練し水田状態とした。これに、予約
葉数が２枚になる様に生育させた水稲苗を２本１株とし
て２株／ポット移植した。さらに、表４に示す各種雑草
の種子および塊茎を一定量ずつ播種した後に表５に示し
た各化合物を実施例４に準じて粒剤に調製し、処理した
。薬剤処理を行ってから２７日後に各種雑草への除草効
果および水稲に対する薬害程度を表２の基準に従って判
別した。その結果を表５に示す。

〈試験例４　（水田雑草生育期処理）〉薬剤処理と水稲
移植および雑草播種１０日後とした他は試験例３と同様
にして行った。その結果を表６に示す。

表　　２ 評価基準（１１段階） 水田雑草発芽前処理 比較例

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式（ I ）で表されるベンゾフラン誘導体。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１は水素原子、低級アルキルカルボニル基
   、低級アルコキシカルボニル基、低級アルキルスルホニ
   ル基、ハロ置換低級アルキルスルホニル基、ヒドロキシ
   カルボニル基、アミノカルボニル基、シアノ基、アリー
   ルカルボニル基または置換アリールカルボニル基であり
   、Ｒ＾２は低級アルコキシ基、低級アルキルカルボニル
   オキシ基、ピリミジニルオキシ基、置換ピリミジニルオ
   キシ基、ヒドロキシ基またはその農学的に許容される塩
   である）
2. （２）特許請求の範囲第１項記載のベンゾフラン誘導体
   を含有する除草剤。