JPH0634730B2 - パルミトレイン酸の製造法 - Google Patents
パルミトレイン酸の製造法Info
- Publication number
- JPH0634730B2 JPH0634730B2 JP61139902A JP13990286A JPH0634730B2 JP H0634730 B2 JPH0634730 B2 JP H0634730B2 JP 61139902 A JP61139902 A JP 61139902A JP 13990286 A JP13990286 A JP 13990286A JP H0634730 B2 JPH0634730 B2 JP H0634730B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- poa
- acid
- yeast
- purity
- palmitoleic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 パルミトレイン酸（以下、ＰＯＡと略す）は、広く生物
界に存在する不飽和脂肪酸の一つで、従来、抗腫瘍剤、
虫歯菌抑制、健康老化との関係、さらに化粧品分野利
用、また最近では高血圧性疾患における血管障害を防護
する作用（特開昭59-175425）等が報告され、優れた薬
理作用、生理作用を示すことが明らかにされ、今後広く
化粧品、医薬品用途への開発が期待される。
界に存在する不飽和脂肪酸の一つで、従来、抗腫瘍剤、
虫歯菌抑制、健康老化との関係、さらに化粧品分野利
用、また最近では高血圧性疾患における血管障害を防護
する作用（特開昭59-175425）等が報告され、優れた薬
理作用、生理作用を示すことが明らかにされ、今後広く
化粧品、医薬品用途への開発が期待される。
ＰＯＡの工業的方法としては、マカダミアナッツ・米ぬ
か等の植物、鯨・いわし等の魚油からの抽出法によるＰ
ＯＡを含有するオイル等が知られているが、高純度化す
る精製技術については殆ど知られていない。一般的に植
物からの抽出精製法としては、圧搾法等にて得られた脂
質成分を、アルカリによるケン化処理、あるいはリパー
ゼによる酵素分解処理を行ない、遊離した脂肪酸類の中
から、分子蒸留法・向流分配法・クロマトグラフ法等に
より、目的物質を精製単離する方法が知られている。一
方、酵母等微生物によるＰＯＡ発酵生産法については、
まったく知られてなく、種属間また培養諸条件下での菌
体脂質成分としての脂肪酸組成、膜構成及び機能につい
ての研究報告が以下のように多数有るのみである。すな
わち、S.cerevisiaeにおいて、培養温度のＰＯＡ含量に
及ぼす影響〔Biochem.Biophys.Acta．２６０、６３９
（１９７２）〕、〔J.Biol.Chem.２５４、１２２８１
（１９７９）〕、嫌気、好気培養条件下でのＰＯＡ含量
の推移〔J.Brew.Soc.Japan.７２、７３５（１９７
７）〕、〔J.Cell.Biol.３７、２２１（１９６８）〕
〔Arch.Microbiol.６６、３４（１９６９）〕、〔Arch.
Microbiol.１１７、２３９（１９７８）〕、細胞質膜及
び細胞壁の脂肪酸組成〔Chem.Phys.Lipids.４、２４７
（１９７０）〕、脂肪酸組成と機能との関係〔Antonie
van Leeuwenhoek.３８、１２９（１９７２）〕、〔Exp.
Mycol.８、５５（１９８４）〕、細胞膜脂質組成とEEtO
H耐性の関係〔J.Inst.Brew.８２、２１８（１９７
６）〕、またS.uvarumにおいて嫌気、好気培養条件下で
の脂質組成〔J.Inst.Brew.８８、３６７（１９８
２）〕、（Pro.Con-Eur.Brew.１８、２８５（１９８
１）〕、培養温度のＰＯＡ含量に及ぼす影響〔ＡＳＢＣ
Ｊ．４０、２６（１９８２）〕、脂肪酸組成に対する
チアミンピリドキシンの影響〔Biochem.Biophys.Res.Co
mmun.５９、７７７（１９７４）〕さらにS.rouxiiにお
いて脂肪酸組成〔農化４６、６５７（１９７２）〕等が
報告されているが、ＰＯＡを含む脂肪酸抽出法として
は、クロロホルム・メタノール混液抽出、メタノール・
アルカリ前処理後、エーテル抽出等であり、抽出した脂
質成分をケン化処理メチルエステル化し、ガスクロマト
グラフィー分析する方法であり、酵母等微生物菌体中か
ら工業的レベルでのＰＯＡ単離方法については、まった
く報告されていない。
か等の植物、鯨・いわし等の魚油からの抽出法によるＰ
ＯＡを含有するオイル等が知られているが、高純度化す
る精製技術については殆ど知られていない。一般的に植
物からの抽出精製法としては、圧搾法等にて得られた脂
質成分を、アルカリによるケン化処理、あるいはリパー
ゼによる酵素分解処理を行ない、遊離した脂肪酸類の中
から、分子蒸留法・向流分配法・クロマトグラフ法等に
より、目的物質を精製単離する方法が知られている。一
方、酵母等微生物によるＰＯＡ発酵生産法については、
まったく知られてなく、種属間また培養諸条件下での菌
体脂質成分としての脂肪酸組成、膜構成及び機能につい
ての研究報告が以下のように多数有るのみである。すな
わち、S.cerevisiaeにおいて、培養温度のＰＯＡ含量に
及ぼす影響〔Biochem.Biophys.Acta．２６０、６３９
（１９７２）〕、〔J.Biol.Chem.２５４、１２２８１
（１９７９）〕、嫌気、好気培養条件下でのＰＯＡ含量
の推移〔J.Brew.Soc.Japan.７２、７３５（１９７
７）〕、〔J.Cell.Biol.３７、２２１（１９６８）〕
〔Arch.Microbiol.６６、３４（１９６９）〕、〔Arch.
Microbiol.１１７、２３９（１９７８）〕、細胞質膜及
び細胞壁の脂肪酸組成〔Chem.Phys.Lipids.４、２４７
（１９７０）〕、脂肪酸組成と機能との関係〔Antonie
van Leeuwenhoek.３８、１２９（１９７２）〕、〔Exp.
Mycol.８、５５（１９８４）〕、細胞膜脂質組成とEEtO
H耐性の関係〔J.Inst.Brew.８２、２１８（１９７
６）〕、またS.uvarumにおいて嫌気、好気培養条件下で
の脂質組成〔J.Inst.Brew.８８、３６７（１９８
２）〕、（Pro.Con-Eur.Brew.１８、２８５（１９８
１）〕、培養温度のＰＯＡ含量に及ぼす影響〔ＡＳＢＣ
Ｊ．４０、２６（１９８２）〕、脂肪酸組成に対する
チアミンピリドキシンの影響〔Biochem.Biophys.Res.Co
mmun.５９、７７７（１９７４）〕さらにS.rouxiiにお
いて脂肪酸組成〔農化４６、６５７（１９７２）〕等が
報告されているが、ＰＯＡを含む脂肪酸抽出法として
は、クロロホルム・メタノール混液抽出、メタノール・
アルカリ前処理後、エーテル抽出等であり、抽出した脂
質成分をケン化処理メチルエステル化し、ガスクロマト
グラフィー分析する方法であり、酵母等微生物菌体中か
ら工業的レベルでのＰＯＡ単離方法については、まった
く報告されていない。
酵母等微生物菌体中に存在する脂肪酸は、遊離型として
はほとんど無く、トリグリセライド、ステロールエステ
ル、複合脂質としてのエステル結合型である。そこで微
生物菌体の破壊さらにエステル結合の加水分解すなわち
ケン化処理を予め行ない、その時に副生するグリセリン
等の共雑物を水層に除去して、ＰＯＡを含む遊離型脂肪
酸を溶剤抽出した後、さらに精製処理を行なう方法を完
成させることにより、高純度ＰＯＡを微生物菌体から工
業的レベルで生産可能となるとともに、天然物由来と比
較して、安価かつ容易に供給でき、広く化粧品、医薬品
用途等に活用できるものとなる。
はほとんど無く、トリグリセライド、ステロールエステ
ル、複合脂質としてのエステル結合型である。そこで微
生物菌体の破壊さらにエステル結合の加水分解すなわち
ケン化処理を予め行ない、その時に副生するグリセリン
等の共雑物を水層に除去して、ＰＯＡを含む遊離型脂肪
酸を溶剤抽出した後、さらに精製処理を行なう方法を完
成させることにより、高純度ＰＯＡを微生物菌体から工
業的レベルで生産可能となるとともに、天然物由来と比
較して、安価かつ容易に供給でき、広く化粧品、医薬品
用途等に活用できるものとなる。
本発明者らは、酵母菌体からのＰＯＡ抽出精製法につい
て鋭意検討した結果、予め酸性下で菌体を破壊し、次い
でケン化処理した後、酸性下にて単独あるいは二種以上
の水と混合しない溶剤でＰＯＡを含む脂質成分を抽出分
離し、さらに晶析及びカラムクロマトグラフ法を行ない
高純度のＰＯＡを製造する方法を見い出し、本発明を完
成するに到った。
て鋭意検討した結果、予め酸性下で菌体を破壊し、次い
でケン化処理した後、酸性下にて単独あるいは二種以上
の水と混合しない溶剤でＰＯＡを含む脂質成分を抽出分
離し、さらに晶析及びカラムクロマトグラフ法を行ない
高純度のＰＯＡを製造する方法を見い出し、本発明を完
成するに到った。
すなわち、ＰＯＡを含有する酵母菌体の水懸濁液を予め
酸で加熱処理し、次いでアルカリ処理することにより菌
体破壊さらに中性脂肪、リン脂質、ステロールエステル
等の脂質成分を加水分解した後、酸性下でＰＯＡを含む
遊離型脂肪酸を単独あるいは二種以上の水と混合しない
溶剤で抽出し、加水分解で副生したグリセリン、リン酸
化合物等の水可溶成分を水層に分離除去する。その後、
分離した溶剤層を減圧下で濃縮回収し、ステロール類・
ユビキノン等の共雑物を晶析及び順相ゲルカラムクロマ
トグラフ処理により除去し、さらに逆相ゲルクロマトグ
ラフ処理による精製を行ない、高純度のＰＯＡを製造す
ることを見い出し本発明を完成した。以下、本発明を詳
細に説明する。
酸で加熱処理し、次いでアルカリ処理することにより菌
体破壊さらに中性脂肪、リン脂質、ステロールエステル
等の脂質成分を加水分解した後、酸性下でＰＯＡを含む
遊離型脂肪酸を単独あるいは二種以上の水と混合しない
溶剤で抽出し、加水分解で副生したグリセリン、リン酸
化合物等の水可溶成分を水層に分離除去する。その後、
分離した溶剤層を減圧下で濃縮回収し、ステロール類・
ユビキノン等の共雑物を晶析及び順相ゲルカラムクロマ
トグラフ処理により除去し、さらに逆相ゲルクロマトグ
ラフ処理による精製を行ない、高純度のＰＯＡを製造す
ることを見い出し本発明を完成した。以下、本発明を詳
細に説明する。
本発明に用いるＰＯＡ含有酵母としては、ＰＯＡを菌体
内に蓄積する能力を有するものであれば、いずれを用い
ることができる。代表的な例として、市販パン酵母、Ｗ
ｉｎｅ ｙｅａｓｔ ＩＦＯ ２２２９、サッカロミセ
ス・セレビシェＡＴＣＣ １８７９０、同ＮＣＹＣ ３
６６、また市販乾燥ビール酵母、またサッカロミセス・
カールスベルゲンシス（Saccharomyces carlsber′gens
is）ＡＴＣＣ９０８０、同ＮＣＹＣ ７４、またサッカ
ロミセス・デルブリッキー（Saccharomyces delbruecki
i）ＮＣＹＣ １００、またキャンディダ・ユーティリ
ス（Candida utilis）ＩＡＭ ４８１５、またロドトル
ラ・グルティリス（Rhodotorula glutilis）ＩＦＯ １
１２５を示すことができる。
内に蓄積する能力を有するものであれば、いずれを用い
ることができる。代表的な例として、市販パン酵母、Ｗ
ｉｎｅ ｙｅａｓｔ ＩＦＯ ２２２９、サッカロミセ
ス・セレビシェＡＴＣＣ １８７９０、同ＮＣＹＣ ３
６６、また市販乾燥ビール酵母、またサッカロミセス・
カールスベルゲンシス（Saccharomyces carlsber′gens
is）ＡＴＣＣ９０８０、同ＮＣＹＣ ７４、またサッカ
ロミセス・デルブリッキー（Saccharomyces delbruecki
i）ＮＣＹＣ １００、またキャンディダ・ユーティリ
ス（Candida utilis）ＩＡＭ ４８１５、またロドトル
ラ・グルティリス（Rhodotorula glutilis）ＩＦＯ １
１２５を示すことができる。
その水懸濁液の濃度は乾燥重量で１〜３０％、好ましく
は１０〜２０％で行なえば良い。酸処理の酸としては、
硫酸、塩酸、硝酸等が用いられ、通常始発pH２以下、加
熱温度６０〜１５０℃、加熱時間0.5〜１０時間、好ま
しくはpH１以下、温度８０〜１２０℃、２〜６時間が最
適である。アルカリ処理は、水酸化アルカリ、炭酸アル
カリ等を加え、通常PH１０以上、加熱温度６０〜１５０
℃、加熱時間１０分〜２０時間、好ましくはPH１３以
上、温度８０〜１２０℃、１０〜１５時間が最適であ
る。中和用の酸として硫酸、塩酸、硝酸等を用いてアル
カリ処理液のPHを7.0以下、好ましくは1.0〜6.5に調整
する。抽出溶剤としては、ｎ−ヘキサン、クロロホル
ム、イソオクタン、石油エーテル、ジクロルエタン、メ
チルイソブチルケトン、ブタノール、酢酸エチル等の水
と分離する有機溶剤が使用できる。この際、抽出溶剤と
ケン化処理液との分離を妨げない程度の量のメタノー
ル、エタノール、イソプロピルアルコール、アセトン等
の親水性溶剤と、二種以上混合した溶剤を使用しても良
い。
は１０〜２０％で行なえば良い。酸処理の酸としては、
硫酸、塩酸、硝酸等が用いられ、通常始発pH２以下、加
熱温度６０〜１５０℃、加熱時間0.5〜１０時間、好ま
しくはpH１以下、温度８０〜１２０℃、２〜６時間が最
適である。アルカリ処理は、水酸化アルカリ、炭酸アル
カリ等を加え、通常PH１０以上、加熱温度６０〜１５０
℃、加熱時間１０分〜２０時間、好ましくはPH１３以
上、温度８０〜１２０℃、１０〜１５時間が最適であ
る。中和用の酸として硫酸、塩酸、硝酸等を用いてアル
カリ処理液のPHを7.0以下、好ましくは1.0〜6.5に調整
する。抽出溶剤としては、ｎ−ヘキサン、クロロホル
ム、イソオクタン、石油エーテル、ジクロルエタン、メ
チルイソブチルケトン、ブタノール、酢酸エチル等の水
と分離する有機溶剤が使用できる。この際、抽出溶剤と
ケン化処理液との分離を妨げない程度の量のメタノー
ル、エタノール、イソプロピルアルコール、アセトン等
の親水性溶剤と、二種以上混合した溶剤を使用しても良
い。
抽出液は水洗後、脱水して、減圧下で濃縮した後、濃縮
物を少量のｎ−ヘキサンに溶かし、冷却して析出してく
るステロール類を除去した後、シリカゲル、アルミナ等
を使用する順相カラムクロマトグラス処理してユビキノ
ン・ステロール類等の共雑物を除去、さらにＯＤＳゲ
ル、ＨＰ樹脂等を使用する逆相カラムクロマトグラフ処
理を行ない、混在するパルミチン酸、オレイン酸等の脂
肪酸を分画除去することにより高純度のＰＯＡを得るこ
とができる。
物を少量のｎ−ヘキサンに溶かし、冷却して析出してく
るステロール類を除去した後、シリカゲル、アルミナ等
を使用する順相カラムクロマトグラス処理してユビキノ
ン・ステロール類等の共雑物を除去、さらにＯＤＳゲ
ル、ＨＰ樹脂等を使用する逆相カラムクロマトグラフ処
理を行ない、混在するパルミチン酸、オレイン酸等の脂
肪酸を分画除去することにより高純度のＰＯＡを得るこ
とができる。
本発明の方法によるＰＯＡの抽出精製工程は簡単であ
り、リパーゼ等の高価な酵素の使用を避けることができ
るため、酵母菌体らのＰＯＡ製造法として工業的に有利
に収率良く高純度のＰＯＡを回収することができる。
り、リパーゼ等の高価な酵素の使用を避けることができ
るため、酵母菌体らのＰＯＡ製造法として工業的に有利
に収率良く高純度のＰＯＡを回収することができる。
以下、実施例により具体的に説明する。
実施例１． グルコース１０００ｇ、リン酸６５ｇ、硫安２０ｇ、硫
酸マグネシウム・７Ｈ２Ｏ ３０ｇ、硫酸亜鉛・７Ｈ２
Ｏ ３ｇ、硫酸第一鉄・７Ｈ２Ｏ ３ｇ、硫酸銅・７Ｈ
２Ｏ １５０mg、硫酸マンガン・２〜４Ｈ２Ｏ ３００
mg、塩化カリゥム５５ｇ、塩化ナトリゥム３ｇ、酵母エ
キス３０ｇ、水道水１５からなる培地（PH5.0に調
整）で、ジャーファーメンターにより市販パン酵母（商
品名：カネカ レッドイースト）を６０時間好気培養し
た後、分離水洗した菌体懸濁液２（菌体乾燥重量３０
２ｇ）を調製した。この菌体懸濁液に濃硫酸２０mlを加
え（PH１以下）、１００℃で約５時間加熱する。冷却
後、水酸化ナトリゥム５００ｇを加えて（PH１４以
上）、約１０時間１００℃でさらに加熱する。冷却後、
濃硫酸３２５mlを加えPH5.5に調整し、これにｎ−ヘキ
サン５とイソプロピルアルコール0.5の混液を加え
て攪拌抽出し、静置後ｎ−ヘキサン層を分離する。この
抽出液を５の水で３回洗浄し、上層のｎ−ヘキサン層
のみを減圧下で濃縮する。この濃縮物を少量のｎ−ヘキ
サンに溶かした後、４℃まで冷却し、析出してくるステ
ロール類を除去し、メルク社シリカゲル１３０ｇをつめ
たカラムにかけ、ｎ−ヘキサン−酢酸エチル混液（１０
０：0.2）で溶出した。ユビキノン、ステロール類と分
画したＰＯＡの溶出区分を減圧下で濃縮し、ＰＯＡ純度
５６％のオイル3.2ｇが得られた（収率５４％）。さら
に高純度ＰＯＡを調製するため、得られたオイル３ｇを
少量のエタノールに溶かした後、ＹＭＣ、ＯＤＳゲル４
５ｇをつめたカラムにかけエタノール−水混液（６０：
４０）で溶出した。パルミチン酸、オレイン酸等の脂肪
酸と分画したＰＯＡの高純度溶出区分を減圧下で濃縮
し、純度９８％以上のＰＯＡオイル1.0ｇを得た（収率
６０％）。本品はガスクロマトグラフィー、薄層クロマ
トグラフィー、赤外吸収スペクトル分析の結果からcis
−９−ヘキサデセン酸（パルミトレイン酸）であること
が確認された。本発明の方法と、前述と同一方法で培養
後、巻装した酵母菌体から常法であるクロロホルム−メ
タノール混液（２：１）で抽出し、ケン化処理後、本発
明の方法と同様な操作で高純度ＰＯＡを調製した結果を
比較して表１に示した。
酸マグネシウム・７Ｈ２Ｏ ３０ｇ、硫酸亜鉛・７Ｈ２
Ｏ ３ｇ、硫酸第一鉄・７Ｈ２Ｏ ３ｇ、硫酸銅・７Ｈ
２Ｏ １５０mg、硫酸マンガン・２〜４Ｈ２Ｏ ３００
mg、塩化カリゥム５５ｇ、塩化ナトリゥム３ｇ、酵母エ
キス３０ｇ、水道水１５からなる培地（PH5.0に調
整）で、ジャーファーメンターにより市販パン酵母（商
品名：カネカ レッドイースト）を６０時間好気培養し
た後、分離水洗した菌体懸濁液２（菌体乾燥重量３０
２ｇ）を調製した。この菌体懸濁液に濃硫酸２０mlを加
え（PH１以下）、１００℃で約５時間加熱する。冷却
後、水酸化ナトリゥム５００ｇを加えて（PH１４以
上）、約１０時間１００℃でさらに加熱する。冷却後、
濃硫酸３２５mlを加えPH5.5に調整し、これにｎ−ヘキ
サン５とイソプロピルアルコール0.5の混液を加え
て攪拌抽出し、静置後ｎ−ヘキサン層を分離する。この
抽出液を５の水で３回洗浄し、上層のｎ−ヘキサン層
のみを減圧下で濃縮する。この濃縮物を少量のｎ−ヘキ
サンに溶かした後、４℃まで冷却し、析出してくるステ
ロール類を除去し、メルク社シリカゲル１３０ｇをつめ
たカラムにかけ、ｎ−ヘキサン−酢酸エチル混液（１０
０：0.2）で溶出した。ユビキノン、ステロール類と分
画したＰＯＡの溶出区分を減圧下で濃縮し、ＰＯＡ純度
５６％のオイル3.2ｇが得られた（収率５４％）。さら
に高純度ＰＯＡを調製するため、得られたオイル３ｇを
少量のエタノールに溶かした後、ＹＭＣ、ＯＤＳゲル４
５ｇをつめたカラムにかけエタノール−水混液（６０：
４０）で溶出した。パルミチン酸、オレイン酸等の脂肪
酸と分画したＰＯＡの高純度溶出区分を減圧下で濃縮
し、純度９８％以上のＰＯＡオイル1.0ｇを得た（収率
６０％）。本品はガスクロマトグラフィー、薄層クロマ
トグラフィー、赤外吸収スペクトル分析の結果からcis
−９−ヘキサデセン酸（パルミトレイン酸）であること
が確認された。本発明の方法と、前述と同一方法で培養
後、巻装した酵母菌体から常法であるクロロホルム−メ
タノール混液（２：１）で抽出し、ケン化処理後、本発
明の方法と同様な操作で高純度ＰＯＡを調製した結果を
比較して表１に示した。
実施例２． 抽出溶剤のクロロホルム−メタノール混液（１０：２）
を用い、その他の条件は実施例１と同様な方法でＷｉｎ
ｅ ｙｅａｓｔ ＩＦＯ ２２２９からの高純度ＰＯＡ
抽出精製を行ない、純度９８％以上のＰＯＡオイル1.7
ｇを得た。その結果及び抽出前処理としてアルカリ処理
のみからの結果を併せ表１に示した。
を用い、その他の条件は実施例１と同様な方法でＷｉｎ
ｅ ｙｅａｓｔ ＩＦＯ ２２２９からの高純度ＰＯＡ
抽出精製を行ない、純度９８％以上のＰＯＡオイル1.7
ｇを得た。その結果及び抽出前処理としてアルカリ処理
のみからの結果を併せ表１に示した。
実施例３． 市販乾燥ビール酵母菌体２００ｇを水道水にて菌体懸濁
液２に調整した。この菌体懸濁液を上記実施例１と同
様な操作を行ない、純度９８％以上のＰＯＡオイル0.5
ｇが得られ、その結果及び乾燥菌体から常法クロロホル
ム−メタノール混液（２：１）抽出精製した結果を表１
に示した。
液２に調整した。この菌体懸濁液を上記実施例１と同
様な操作を行ない、純度９８％以上のＰＯＡオイル0.5
ｇが得られ、その結果及び乾燥菌体から常法クロロホル
ム−メタノール混液（２：１）抽出精製した結果を表１
に示した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 池田 勉 兵庫県高砂市伊保崎３−２−19 (72)発明者 樋口 正造 兵庫県神戸市垂水区青山台２−14−３ (72)発明者 河智 義弘 滋賀県草津市野路町1922−323
Claims (2)
- 【請求項１】パルミトレイン酸（以下、ＰＯＡと略す）
を含有する酵母の菌体水懸濁液を予め酸で加熱処理し、
次いでアルカリでケン化した後、酸性下で水と混合しな
い溶剤にて抽出を行ない、遊離型ＰＯＡを含有するオイ
ルを採取することを特徴とするパルミトレイン酸の製造
法。 - 【請求項２】遊離型ＰＯＡを含有するオイルを晶析及び
順相ゲルクロマト法にて共雑物を除去した後、逆相ゲル
クロマト処理を行ない、９８％以上の高純度ＰＯＡオイ
ルを採取する特許請求の範囲第１項記載の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61139902A JPH0634730B2 (ja) | 1986-06-16 | 1986-06-16 | パルミトレイン酸の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61139902A JPH0634730B2 (ja) | 1986-06-16 | 1986-06-16 | パルミトレイン酸の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62296885A JPS62296885A (ja) | 1987-12-24 |
| JPH0634730B2 true JPH0634730B2 (ja) | 1994-05-11 |
Family
ID=15256283
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61139902A Expired - Lifetime JPH0634730B2 (ja) | 1986-06-16 | 1986-06-16 | パルミトレイン酸の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0634730B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2014129140A1 (ja) | 2013-02-19 | 2014-08-28 | 日清食品ホールディングス株式会社 | 即席食品 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2397655C (en) * | 2000-01-19 | 2012-06-05 | Craig M. Ruecker | Solventless extraction process |
| CN116263446A (zh) * | 2021-12-15 | 2023-06-16 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种基于正相-反相二维色谱的不饱和脂肪酸纯化方法 |
-
1986
- 1986-06-16 JP JP61139902A patent/JPH0634730B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2014129140A1 (ja) | 2013-02-19 | 2014-08-28 | 日清食品ホールディングス株式会社 | 即席食品 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62296885A (ja) | 1987-12-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US9303231B2 (en) | Method for continuously enriching an oil produced by microalgae with ethyl esters of DHA | |
| JP6216769B2 (ja) | 微細藻類により産生されるスクアレンを精製する方法 | |
| JPH01243992A (ja) | ビスホモ−γ−リノレン酸及びこれを含有する脂質の製造方法 | |
| JPH0365948B2 (ja) | ||
| CN114032259B (zh) | 一种酵母菌的高密度发酵及十六碳烯酸提取方法 | |
| CN109880857A (zh) | 一种从微生物发酵得到的毛油中制备高纯度dha甘油酯的方法 | |
| JPH0634730B2 (ja) | パルミトレイン酸の製造法 | |
| JP3340182B2 (ja) | ドコサヘキサエン酸含有トリグリセリドの製造法 | |
| JPH01199588A (ja) | 糸状菌による高度不飽和脂肪酸の製造法 | |
| JPH02501622A (ja) | シス‐９‐オクタデセン酸組成物の製造方法 | |
| JP2545480B2 (ja) | 機能性食品素材 | |
| JPH01228486A (ja) | 奇数鎖高度不飽和脂肪酸及びこれを含有する脂質の製造方法 | |
| CN110004188A (zh) | 一种从微生物发酵得到的毛油中制备PUFAs甘油酯的方法 | |
| JPH0223878A (ja) | 高度不飽和脂肪酸及びこれを含有する脂質の製造方法 | |
| CA2628304C (en) | Method of refining episesamin | |
| EP1285968B1 (en) | Selective transesterification of stanols in mixtures comprising sterols and stanols | |
| JPH08163990A (ja) | 油脂含有藻体およびそれから得られる油脂の製造方法 | |
| JP3123789B2 (ja) | 油脂の製造法及びそのための微生物 | |
| JPH06245759A (ja) | 油脂生産能力を有する微生物及び油脂の製造法 | |
| CN118086414B (zh) | 一种酶法制备高含量epa、低含量dha脂肪酸产品的方法 | |
| KR20200102372A (ko) | 초임계 이산화탄소 분획 추출을 이용하여 참깨박으로부터 리그난 농축물 생산방법 | |
| JP3719732B2 (ja) | 高度不飽和脂肪酸グリセリドの製造方法 | |
| JPH0216989A (ja) | ω６系不飽和脂胞酸含有リン脂質の製造法 | |
| JP2004305155A (ja) | トコフェロール及びトコトリエノールの製造方法 | |
| JP2000342291A (ja) | 高度不飽和脂肪酸含有グリセリドの酵素的製造方法 |