JPH0649663B2 - 多価アルコ−ルの製造方法 - Google Patents

多価アルコ−ルの製造方法

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JPH0649663B2
JPH0649663B2 JP60113243A JP11324385A JPH0649663B2 JP H0649663 B2 JPH0649663 B2 JP H0649663B2 JP 60113243 A JP60113243 A JP 60113243A JP 11324385 A JP11324385 A JP 11324385A JP H0649663 B2 JPH0649663 B2 JP H0649663B2
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choline
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隆良 増田
勝義 浅野
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三井東圧化学株式会社
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Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、エポキシ化合物の水和反応による多価アルコ
ール（例えば、エチレングリコール、プロピレングリコ
ール、グリセリン等によって代表される様な、一分子中
に水酸基を二個以上含有する化合物を総称することとす
る。以下同様）の製造方法に関する。更に詳しくは、二
酸化炭素の共存下、特定の化学構造を有する窒素化合物
を触媒としてエポキシ化合物の水和反応を行なうことに
より多価アルコールを製造する方法に関するものであ
る。
エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリ
ン等によって代表される多価アルコールは、ポリエステ
ル、不凍液、ポリエーテルポリオール、湿潤剤、界面活
性剤等の原料として有用な化合物である。
（従来の技術） 従来、多価アルコール、特にエチレングリコール、プロ
ピレングリコール等のアルキレングリコールを製造する
方法としては、エポキシ化合物であるエチレンオキシ
ド、プロピレンオキシドの如きアルキレンオキシドと水
とを、無触媒条件下、または触媒（通常、硫酸の様な鉱
酸が用いられる）の存在下に水和反応させる方法が工業
的に広く採用されている。（化学工学協会編、化学プロ
セス集成、507〜510頁、585〜589頁（東京化学同人、昭
和４３年３月３日発行），S.A.Miller編、Ethylene and
its Industrial Derivatives、588〜594頁（Ernest Be
nn Ltd.、1969年発行）） しかしながら、この方法によれば、ジアルキレングリコ
ール、トリアルキレングリコール等の多量体の副生を極
力抑制する為に、アルキレンオキシドに対して化学量論
量の１０〜３０モル倍程度の大過剰の水を使用する必要
があり、目的とするアルキレングリコールは低濃度の水
溶液として得られる。この為、濃縮、脱水、精留して最
終製品とする際に多量のエネルギーを消費し、経済的に
不利となる欠点を有している。
一方、近年、上述の製造方法の欠点を克服すべく、アル
キレンオキシドと化学量論量に近い量の水とを、二酸化
炭素の存在下に高濃度水和反応させる方法が活発に研究
されており、例えば、アルカリ金属ハロゲン化物、アル
キルアミンのハロゲン化水素酸塩またはテトラアルキル
アンモニウムハライドを触媒として用いる方法（特公昭
４９−24448号公報）や第４ホスホニウム塩を触媒とし
て用いる方法（特公昭55-47617号公報）等が提案されて
いる。
（発明が解決しようとする問題点） しかしながら、特公昭49-24448号公報に於ては、反応の
促進とジアルキレングリコール等の多量体の副生を減少
させる為に、上記の触媒のほかに、通常、アルカリ金属
の炭酸塩、炭酸水素塩または水酸化物を併用する必要が
ある。
一方、特公昭55-47617号公報に於ては、触媒性能が十分
ではなく、触媒を相当多量に用いる必要があり、しかも
触媒自体が相当高価であり、その上、ジアルキレングリ
コール等の多量体のほかに、環状炭酸エステルであるア
ルキレンカーボネートも相当多量に副生するという問題
点を有している。
また、アルキルアミンのハロゲン化水素酸塩、テトラア
ルキルアンモニウムハライドおよび第４ホスホニウム塩
は、生体に対する安全性に問題があるものも多いので、
プロピレングリコールの様に食品、医薬品、化粧品等の
添加物にも用いられる製品を製造するための触媒として
は安全性の観点からも好ましくはない。
上述したように、従来公知の触媒は、触媒性能、触媒価
格、生体に対する安全性等の点で少なくともいずれかに
問題があるので、未だ工業的には実用化されていないの
が現状である。
（問題点を解決する為の手段） 本発明者等は、かかる従来技術の欠陥を克服すべく鋭意
検討を重ねた結果、 一般式(I) R1R2R3N C(R4)(R5)C(R6)(R7)OH・X (I) （式中、R1、R2およびR3は脂肪族炭化水素基、脂環式炭
化水素基または芳香族炭化水素基を、また、R4、R5、R6
およびR7は水素原子または脂肪族炭化水素基を、また、
Ｘ はハロゲンイオン、水酸イオン、炭酸イオン、炭酸
水素イオン、リン酸イオン、リン酸水素イオン、硫酸イ
オン、硫酸水素イオン、硝酸イオン、過塩素酸イオン、
四フッ化ホウ素イオン、カルボン酸イオンおよびスルホ
ン酸イオンより成る群から選択されるアニオンを表わ
す）で示される窒素化合物が良好な触媒作用を有してい
ることを見出し、本発明を完成させるに至ったものであ
る。
即ち、炭素数が２〜３であるエポキシ化合物と水とを二
酸化炭素の共存下に均一系水和反応させて多価アルコー
ルを製造する方法に於て、一般式（Ｉ） R1R2R3N C(R4)(R5)C(R6)(R7)OH・X （Ｉ） （式中、R1、R2およびR3は脂肪族炭化水素基、脂環式炭
化水素基または芳香族炭化水素基を、また、R4、R5、R6
およびR7は水素原子または脂肪族炭化水素基を、また、
Ｘ はハロゲンイオン、水酸イオン、炭酸イオン、炭酸
水素イオン、リン酸イオン、リン酸水素イオン、硫酸イ
オン、硫酸水素イオン、硝酸イオン、過塩素酸イオン、
四フッ化ホウ素イオン、カルボン酸イオンおよびスルホ
ン酸イオンより成る群から選択されるアニオンを表わ
す）で示される化合物を触媒として用いることを特徴と
する多価アルコールの製造方法を提供するものである。
本発明の方法で使用するエポキシ化合物は、分子内に１
個以上の含酸素三員環骨格を有する化合物であれば特に
限定を受けない。
これらのエポキシ化合物の具体例としては、例えばエチ
レンオキシド、プロピレンオキシド（別名1,2−エポキ
シプロパン）、1,2−ブチレンオキシド（別名1,2−エポ
キシブタン）、2,3−ブチレンオキシド（別名2,3−エポ
キシブタン）、イソブチレンオキシド（別名1,2−エポ
キシイソブタン）、1,2−エポキシペンタン、1,2−エポ
キシヘキサン、1,2−エポキシオクタン、2,3−エポキシ
オクタン、3,4−エポキシオクタン、1,2−エポキシデカ
ン、1,2−エポキシドデカン、1,2−エポキシテトラデカ
ン、1,2−エポキシヘキサデカン、1,2−エポキシオクタ
デカン、1,2−エポキシエイコサン等の短鎖状または長
鎖状のアルキレンオキシド類、1,3−ブタジエンモノオ
キシド（別名1,3−ブタジエンモノエポキシド）の様な
ジエン化合物のモノエポキシ化合物、1,3−ブタジエン
オキシド（別名1,3−ブタジエンジエポキシド）の様な
ジエン化合物のジエポキシ化合物、シクロヘキセンオキ
シド（別名1,2−エポキシシクロヘキサン）、１−メチ
ルシクロヘキセンオキシド（別名1,2−エポキシ−１−
メチルシクロヘキサン）、1,2−エポキシシクロオクタ
ン、1,2−エポキシシクロドデカン等の脂環式エポキシ
化合物、スチレンオキシド（別名1,2−エポキシエチル
ベンゼン）、α−メチルスチレンオキシド（別名1,2−
エポキシ−２−フェニルプロパン）、ｍ−ジイソプロペ
ニルベンゼンジオキシド、ｐ−ジイソプロペニルベンゼ
ンジオキシド、1,2−エポキシ−３−フェニルプロパン
等の芳香族エポキシ化合物、メチルグリシジルエーテ
ル、エチルグリシジルエーテル、イソプロピルグリシジ
ルエーテル、ｎ−プロピルグリシジルエーテル、ｎ−ブ
チルグリシジルエーテル、sec−ブチルグリシジルエー
テル、２−エチルヘキシルグリシジルエーテル、ステア
リルグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、
フェニルグリシジルエーテル等のグリシジルエーテル
類、その他としてエピハロヒドリン、グリシドール等が
あげられる。
これらのエポキシ化合物の中、とくにエチレンオキシド
とプロピレンオキシドが好適なエポキシ化合物である。
次に、もう一方の反応原料としての水は特に限定を受け
ず、水道水、イオン交換水、水蒸気の凝縮水、本発明の
方法による多価アルコール製造装置に於る粗製の含水多
価アルコールを濃縮、脱水する際に回収される凝縮水等
を任意に使用することができる。
前記したエポキシ化合物に対する水の使用量は化学量論
量迄減らすことが可能であり、また、反応形式によって
はそれ以下でも良いが、実用上の観点からは少なくとも
化学量論量よりも若干過剰に用いることが好ましい。具
体的には、エポキシ化合物中のエポキシ基（含酸素三員
環骨格）１モル当り、水を1.1〜１５モル倍程度、好ま
しくは1.1〜７モル倍、最も好ましくは1.1〜５モル倍で
ある。
一般に、他の反応条件が同一の場合、水の使用割合が大
きい程ジアルキレングリコール等の多量体の副生率が低
下するという利点を有する反面、水和反応によって生成
する多価アルコールの濃度が低くなるという問題を生じ
るので、上記の上限値を越えて多量の水を使用すること
は実用上のほとんど価値がない。
本発明の方法に用いる二酸化炭素としては、炭酸ガス、
液化炭酸、ドライアイス等のいずれでも良い。
二酸化炭素の使用量は、後述する触媒の種類や量、エポ
キシ化合物と水とのモル比、所望する多価アルコールの
選択率や収率等によって幅広い範囲で変動させることが
可能であり、一律に規定することはできないが、通常、
エポキシ化合物中のエポキシ基１モル当り0.0001〜１モ
ル程度、好ましくは0.001〜１モルである。
尚、他の反応条件が同一の場合、二酸化炭素の使用量が
増大する程、目的とする多価アルコールの選択率、収率
が向上する傾向を示すが、上述の上限値を越えて用いる
必要は特にない。
本発明の方法に用いる触媒は、前記一般式(I)で示され
る窒素化合物であり、具体的には、例えば（２−ヒドロ
キシエチル）トリメチルアンモニウム塩（R1,R2,R3＝CH
3、R4,R5,R6,R7＝Ｈ）、即ち、塩化コリン（Ｘ ＝C
l ）、臭化コリン（Ｘ ＝Br ）、遊離のコリン塩基
（Ｘ ＝OH ）、コリン重炭酸塩（Ｘ ＝HCO3 ）、コ
リンリン酸塩（Ｘ ＝H2PO4 ）、コリン硫酸塩（Ｘ
＝HSO4 ）、コリン硝酸塩（Ｘ ＝NO3 ）、コリン過
塩素酸塩（Ｘ ＝ClO4 ）、コリン四フッ化ホウ素塩
（Ｘ ＝BF4 ）、コリン重酒石酸塩（Ｘ ＝HOOCCH(O
H)-CH(OH)COO ）、コリン酢酸塩（Ｘ ＝CH3COO ）、
コリンクエン酸塩 等のいわゆるコリン系化合物が代表的な例であるが、こ
のほかに、コリン系化合物と類似の構造を有するエチル
（２−ヒドロキシエチル）ジメチルアンモニウム塩
（R1,R2＝CH3、R3＝C2H5、R4,R5,R6,R7＝Ｈ、アニオン
Ｘ は前述の定義に合致するものである限り、その種類
を問わない。以下同様）、ジエチル（２−ヒドロキシエ
チル）メチルアンモニウム塩（R1＝CH3、R2,R3＝C2H5、
R4,R5,R6,R7＝Ｈ）、トリエチル（２−ヒドロキシエチ
ル）アンモニウム塩（R1,R2,R3＝C2H5、R4,R5,R6,R7＝
Ｈ）、（２−ヒドロキシエチル）イソプロピルジメチル
アンモニウム塩（R1,R2＝CH3、R3＝(CH3)2CH、R4,R5,
R6,R7＝Ｈ）、（２−ヒドロキシエチル）トリプロピル
アンモニウム塩（R1,R2,R3＝C3H7、R4,R5,R6,R7＝
Ｈ）、トリブチル（２−ヒドロキシエチル）アンモニウ
ム塩（R1,R2,R3＝C4H9、R4,R5,R6,R7＝Ｈ）、（２−ヒ
ドロキシエチル）ジメチルオクチルアンモニウム塩
（R1,R2＝CH3、R3＝C8H17、R4,R5,R6,R7＝Ｈ）、デシル
（２−ヒドロキシエチル）ジメチルアンモニウム塩
（R1,R2＝CH3、R3＝C10H21、R4,R5,R6,R7＝Ｈ）、セチ
ル（２−ヒドロキシエチル）ジメチルアンモニウム塩
（R1,R2＝CH3、R3＝C16H33、R4,R5,R6,R7＝Ｈ）、ベン
ジル（２−ヒドロキシエチル）ジメチルアンモニウム塩
（R1,R2＝CH3、R3＝C6H5CH2、R4,R5,R6,R7＝Ｈ）、ベン
ジルジエチル（２−ヒドロキシエチル）アンモニウム塩
（R1,R2＝C2H5、R3＝C6H5CH2、R4,R5,R6,R7＝Ｈ）、
（２−ヒドロキシエチル）ジメチルフェニルアンモニウ
ム塩（R1,R2＝CH3、R3＝C6H5、R4,R5,R6,R7＝Ｈ）、シ
クロヘキシル（２−ヒドロキシエチル）ジメチルアンモ
ニウム塩（R1,R2＝CH3、R3＝C6H11、R4,R5,R6,R7＝
Ｈ）、（２−ヒドロキシプロピル）トリメチルアンモニ
ウム塩（R1,R2,R3＝CH3、R4,R5,R6＝Ｈ、R7＝CH3）、エ
チル（２−ヒドロキシプロピル）ジメチルアンモニウム
塩（R1,R2＝CH3、R3＝C2H5、R4,R5,R6＝Ｈ、R7＝C
H3）、トリブチル（２−ヒドロキシプロピル）アンモニ
ウム塩（R1,R2,R3＝C4H9、R4,R5,R6＝Ｈ、R7＝CH3）、
（２−ヒドロキシブチル）トリメチルアンモニウム塩
（R1,R2,R3＝CH3、R4,R5,R6＝Ｈ、R7＝C2H5）、トリエ
チル（２−ヒドロキシペンチル）アンモニウム塩（R1,R
2,R3＝C2H5、R4,R5,R6＝Ｈ、R7＝C3H7）、トリエチル
（１−メチル−２−ヒドロキシエチル）アンモニウム塩
（R1,R2,R3＝C2H5、R4＝CH3、R5,R6,R7＝Ｈ）、（２−
ヒドロキシプロピル）ジメチルフェニルアンモニウム塩
（R1,R2＝CH3、R3＝C6H5、R4,R5,R6＝Ｈ、R7＝CH3）等
もコリン系化合物と同様に使用することができる。
尚、上記の触媒の中では、コリン系化合物、特に塩化コ
リンが飼料添加物用として工業的に大量生産されている
為、入手の容易さや価格の点で極めて有利であり、また
生体に対する安全性の点でも全く問題がない。
これらの触媒は一種類を単独使用しても良いし、また、
二種類以上を併用しても良い。さらに、従来公知の触媒
と併用することも可能である。
触媒の使用量は、触媒の種類や分子量にも依存するの
で、一律に規定することはできないが、エポキシ化合物
に対して通常、0.01〜２０重量％、好ましくは0.05〜１
０重量％、最も好ましくは0.1〜５重量％である。
触媒の使用量が上記した範囲の下限値未満の場合には、
効果が充分に発揮されず、また、上限値を越えて多量に
使用した場合には経済的でないので、いずれも好ましく
ない。
水和反応は、通常、均一系液相で実施され、反応形式は
回分式、半回分式並びに連続式のいずれでも良い。尚、
反応器の型式は、エポキシ化合物、水、二酸化炭素およ
び触媒の四者が充分に接触できる様に工夫されているも
のである限り、特に限定を受けない。
反応温度は、触媒の種類や使用量、エポキシ化合物の種
類、反応当初の反応液組成等によって異なるが、通常３
０〜300℃、好ましくは５０〜250℃、最も好ましくは８
０〜200℃である。
又、反応圧力は、原料であるエポキシ化合物が液相を保
つ程度が好ましく、通常０〜100kg/cm2G、好ましくは３
〜70kg/cm2G、最も好ましくは５〜50kg/cm2Gである。
水和反応終了後、反応生成物中に存在する水、二酸化炭
素および触媒を任意の方法によって除去し、目的物であ
る多価アルコールを蒸留等によって精製することによ
り、高純度の製品を取得することができる。
尚、二酸化炭素や触媒は実質的に消費されないので、回
収して再使用すれば一層経済的である。
（作用） 本発明の方法は、水和反応の際に使用する水の量を大幅
に低減することができるので、水和反応終了後の反応マ
スが多価アルコールの高濃度水溶液として得られるこ
と、しかも目的とする多価アルコールを高選択率、か
つ、高収率で製造することを可能とする。
また、触媒自体が安価であり、しかも生体に対する安全
性が高いのも大きな特徴である。
従って、省エネルギー、省資源的な観点からも極めて有
利であり、産業上の利用価値の高いものである。
（実施例） 以下、実施例により本発明を詳細に説明する。
実施例１ 攪拌機、温度計および圧力計を備えた内容積200ｍの
ステンレススチール製オートクレーブにプロピレンオキ
シド５８ｇ（１モル）、水３６ｇ（２モル）および塩化
コリン1.16ｇ（２重量％／プロピレンオキシド）を仕込
んだ後、オートクレーブの内圧が５kg/cm2Gとなる迄炭
酸ガスを常温で圧入した。
その後、該オートクレーブを電気炉に設置し、攪拌下、
内温が160℃になる迄昇温し、その温度で１時間反応を
行なった。反応器内圧は最高２２kg/cm2G迄上昇し、そ
の後水和反応の進行につれて内圧が低下し、反応終了時
点の内圧は１７kg/cm2Gであった。
反応終了後、オートクレーブを室温迄冷却し、反応液の
一部をサンプリングしてガスクロマトグラフィーを用い
て内部標準法により、未反応プロピレンオキシドおよび
生成物であるプロピレングリコール、ジプロピレングリ
コールおよびトリプロピレングリコールの定量分析を行
なった。結果を表に示した。
尚、反応液中にはプロピレンカーボネート等の副生物は
認められなかった。
実施例２〜１６ 実施例１と同一のオートクレーブを使用し、原料仕込
量、触媒の種類と仕込量、反応温度等を表に記載の様に
種々変化させてプロピレンオキシドの水和反応を行なっ
た。結果を表に示した。
比較例１ 炭酸ガス及び触媒を全く使用しない以外は実施例１と同
様の条件でプロピレンオキシドの水和反応を行なった。
結果を表に示した。
比較例２ 触媒を全く使用しない（炭酸ガスは使用）以外は実施例
１と同様の条件でプロピレンオキシドの水和反応を行な
った。結果を表に示した。
実施例１７ 実施例１と同一のオートクレーブに、エチレンオキシド
４４ｇ（１モル）、水21.6ｇ（1.2モル）および塩化コ
リン1.76ｇ（４重量％／エチレンオキシド）を仕込んだ
後、オートクレーブの内圧が４０kg/cm2Gとなる迄常温
で炭酸ガスを圧入した。その後、攪拌下、160℃迄昇温
し、該温度で1.5時間反応を行なった。
実施例１と同様の方法で反応液の分析を行なった結果、
エチレンオキシドの転化率は100％であり、また、生成
物はエチレングリコール97.1重量％およびジエチレング
リコール2.9重量％より成り、トリエチレングリコール
やエチレンカーボネートは検出されなかった。
実施例１８ 実施例１と同一のオートクレーブに、グリシドール３７
ｇ（0.5モル）、水１８ｇ（１モル）および塩化コリン
0.74ｇ（２重量％／グリシドール）を仕込んだ後、オー
トクレーブの内圧が１０kg/cm2Gとなる迄常温で炭酸ガ
スを圧入した。その後、攪拌下、130℃迄昇温し、該温
度で２時間反応を行ない、反応液を分析した結果、グリ
シドールの転化率は100％であり、また、生成物はグリ
セリン91.2重量％、ジグリセリン8.4重量％およびトリ
グリセリン0.4重量％であった。
比較例３ 塩化コリンおよび炭酸ガスを全く使用しない以外は実施
例１８と同様の条件でグリシドールの水和反応を行なっ
た結果、グリシドールの転化率は99.1％であり、また、
生成物はグリセリン62.5重量％、ジグリセリン29.1重量
％およびトリグリセリン8.4重量％であった。
（発明の効果） 以上実施例および比較例で詳述した様に、本発明の多価
アルコールの製造方法は、二酸化炭素の共存下に、塩化
コリン等のいわゆるコリン系化合物によって代表される
特定の窒素化合物を触媒として使用することにより、エ
ポキシ化合物の高濃度水和反応が可能となり、しかも、
目的物であるプロピレングリコール、エチレングリコー
ル、グリセリン等の多価アルコールを高選択率、高収
率、かつ、充分に満足できる反応速度で製造できること
があきらかである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】炭素数が２〜３であるエポキシ化合物と水
    とを二酸化炭素の共存下に均一系水和反応させて多価ア
    ルコールを製造する方法に於て、一般式（Ｉ） R1R2R3N C(R4)(R5)C(R6)(R7)OH・X （Ｉ） （式中、R1、R2およびR3は脂肪族炭化水素基、脂環式炭
    化水素基または芳香族炭化水素基を、また、R4、R5、R6
    およびR7は水素原子または脂肪族炭化水素基を、また、
    Ｘ はハロゲンイオン、水酸イオン、炭酸イオン、炭酸
    水素イオン、リン酸イオン、リン酸水素イオン、硫酸イ
    オン、硫酸水素イオン、硝酸イオン、過塩素酸イオン、
    四フッ化ホウ素イオン、カルボン酸イオンおよびスルホ
    ン酸イオンより成る群から選択されるアニオンを表わ
    す）で示される化合物を触媒として用いることを特徴と
    する多価アルコールの製造方法。
  2. 【請求項２】触媒がコリン系化合物である特許請求の範
    囲第１項記載の多価アルコールの製造方法。
  3. 【請求項３】コリン系化合物が塩化コリンである特許請
    求の範囲第２項記載の多価アルコールの製造方法。
  4. 【請求項４】コリン系化合物が遊離のコリン塩基である
    特許請求の範囲第２項記載の多価アルコールの製造方
    法。
  5. 【請求項５】コリン系化合物がリン酸コリンである特許
    請求の範囲第２項記載の多価アルコールの製造方法。
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