JPH0733353B2 - ハロゲン置換フエニルベンジルエ−テル誘導体 - Google Patents
ハロゲン置換フエニルベンジルエ−テル誘導体Info
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- JPH0733353B2 JPH0733353B2 JP61157317A JP15731786A JPH0733353B2 JP H0733353 B2 JPH0733353 B2 JP H0733353B2 JP 61157317 A JP61157317 A JP 61157317A JP 15731786 A JP15731786 A JP 15731786A JP H0733353 B2 JPH0733353 B2 JP H0733353B2
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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Description
【発明の詳細な説明】 〔発明の利用分野〕 本発明は新規な液晶性化合物に関し、更に詳しくは光学
活性基を有するカイラルスメクチツク液晶性化合物及び
それを含有するカイラルスメクチツク液晶組成物に関す
る。
活性基を有するカイラルスメクチツク液晶性化合物及び
それを含有するカイラルスメクチツク液晶組成物に関す
る。
本明細書に於いて、液晶性化合物とは、単独で液晶状態
が観察できる化合物のみでなく、単独では液晶状態が観
察できなくても、前者と類似の化学構造を有し、液晶組
成物の構成成分として適する化合物をも含むものとす
る。
が観察できる化合物のみでなく、単独では液晶状態が観
察できなくても、前者と類似の化学構造を有し、液晶組
成物の構成成分として適する化合物をも含むものとす
る。
現在液晶表示素子としてはTN（Twisted Namatic）型表
示方式が最も広汎に使用されている。このTN液晶表示
は、駆動電圧が低い、消費電力が少ないなど、多くの利
点をもつている。しかしながら、広答速度の点において
は、陰極管、エレクトロルミネツセンス、プラズマデイ
スプレイ、等の発光型表示素子に劣つている。ねじれ角
を180゜から270゜にした新しいTN型表示素子も開発され
ているが、応答速度はやはり劣つている。このように種
々の改善の努力は実施されているが、実現にはいたつて
いない。しかしながら最近、盛んに研究が行なわれる様
になつて来ている強誘電性液晶を用いる新しい表示方式
に於てはいちぢるしい応答速度の改善の可能性がある
（Clarkら;Applied Phys.lett.,36,899（1980））。こ
の表示方式は強誘電性を示すカイラルスメクチツクＣ相
（以下SC＊と略称する）等のカイラルスメクチツク相を
利用する方法である。強誘電性を示す相はSC＊相のみで
はなく、カイラルスメクチツクＦ、Ｇ、Ｈ、Ｉ等の相が
強誘電性を示すことが知られている。これらの強誘電性
液晶を表示素子として利用する際には、強誘電性液晶相
が室温を含む広い温度領域にわたつて発現される液晶材
料が望まれている。現在のところ、この様な要求を満た
す単一の化合物は知られておらず、幾つかの化合物を組
合せて、出来るだけ、要求される特性をみたす様な液晶
組成物を得て使用している。
示方式が最も広汎に使用されている。このTN液晶表示
は、駆動電圧が低い、消費電力が少ないなど、多くの利
点をもつている。しかしながら、広答速度の点において
は、陰極管、エレクトロルミネツセンス、プラズマデイ
スプレイ、等の発光型表示素子に劣つている。ねじれ角
を180゜から270゜にした新しいTN型表示素子も開発され
ているが、応答速度はやはり劣つている。このように種
々の改善の努力は実施されているが、実現にはいたつて
いない。しかしながら最近、盛んに研究が行なわれる様
になつて来ている強誘電性液晶を用いる新しい表示方式
に於てはいちぢるしい応答速度の改善の可能性がある
（Clarkら;Applied Phys.lett.,36,899（1980））。こ
の表示方式は強誘電性を示すカイラルスメクチツクＣ相
（以下SC＊と略称する）等のカイラルスメクチツク相を
利用する方法である。強誘電性を示す相はSC＊相のみで
はなく、カイラルスメクチツクＦ、Ｇ、Ｈ、Ｉ等の相が
強誘電性を示すことが知られている。これらの強誘電性
液晶を表示素子として利用する際には、強誘電性液晶相
が室温を含む広い温度領域にわたつて発現される液晶材
料が望まれている。現在のところ、この様な要求を満た
す単一の化合物は知られておらず、幾つかの化合物を組
合せて、出来るだけ、要求される特性をみたす様な液晶
組成物を得て使用している。
本発明者らはこの様な液晶組成物の成分として有用な液
晶性化合物を見出すことを目的とし種々の化合物を探索
した結果、本発明に到達した。
晶性化合物を見出すことを目的とし種々の化合物を探索
した結果、本発明に到達した。
即ち、本発明は一般式 （上式に於て、Ｒは直鎖又は分岐の炭素数１〜20のアル
キル基又はアルコキシ基、Ｒ＊は炭素数４〜20の光学活
性なアルキル基、ＸはＦ又はClをそれぞれ示し、ｎは１
又は２である）で表わされる液晶性化合物及びそれを含
む液晶組成物である。
キル基又はアルコキシ基、Ｒ＊は炭素数４〜20の光学活
性なアルキル基、ＸはＦ又はClをそれぞれ示し、ｎは１
又は２である）で表わされる液晶性化合物及びそれを含
む液晶組成物である。
（Ｉ）式の化合物の代表的なものとその相転移温度を表
１に示す。
１に示す。
〔発明の効果及び作用〕 本発明の（Ｉ）式の化合物の多くのものは液晶相、時に
カイラルスメクチツク液晶相を示し、カイラルスメクチ
ツク液晶組成物の成分として有用な性質を有している。
又液晶相を示さないものも、潜在的に液晶性を有してい
るので、他の適当な液晶成分と共用すれば、液晶組成物
の成分として利用できる。本発明の化合物の特徴として
比較的低い温度範囲にカイラルスメクチツク相を有する
ものがあるということをあげることが出来る。例えば一
般式 （R,R＊、ｎは（Ｉ）式の場合と同じものを示す）なる
化合物は、先に本発明者らが特願昭59−246470号（特開
昭60−149547号）に於て出願したものであるが、（Ｉ）
式及び（Ａ）式でＲがオクチルオキシ基、Ｒ＊が光学活
性な２−メチルブチル基でｎが２の化合物（（Ｉ）式で
は更にＸが２−Ｆのもの）同士の相転移点を比較して見
る。即ち本願発明の試料No.9の化合物の相転移点は、 であり、又（Ａ）式の化合物のそれは（前記出願の明細
書で化合物No.10のものに相当） であり、試料No.9の化合物、即ち（Ｉ）式の化合物のSC
＊−SA点及びSA−Ｉ点が（Ａ）式の化合物No.10のそれ
よりもそれぞれ約20℃低くなつている。又、それに伴い
融点は（Ｉ）式の試料No.9の化合物の方が約40℃低くな
つている。又、（Ｉ）式の化合物でS3 ＊相なるカイラル
スメクチツク相が現われているが、この相はSC＊相とは
異る相であるが、それに基づく応答速度や自発分極は、
その相の高温側に存在するSC＊相のそれとほぼ同じであ
り、SC＊相と同様に強誘電性液晶素子用材料には有用な
ものである。従つて本発明の（Ｉ）式の化合物は（Ａ）
式の化合物よりも強誘電性液晶表示素子材料としてすぐ
れていると云える。中でも試料No.13、No.16、No.22の
様にＲが直鎖アルキル基、Ｒ＊が４−メチルヘキシル
基、Ｘが２−Ｆ、ｎが２の化合物 室温の広い範囲にわ
たつて強誘電性液晶相を呈し、好ましいものである。
カイラルスメクチツク液晶相を示し、カイラルスメクチ
ツク液晶組成物の成分として有用な性質を有している。
又液晶相を示さないものも、潜在的に液晶性を有してい
るので、他の適当な液晶成分と共用すれば、液晶組成物
の成分として利用できる。本発明の化合物の特徴として
比較的低い温度範囲にカイラルスメクチツク相を有する
ものがあるということをあげることが出来る。例えば一
般式 （R,R＊、ｎは（Ｉ）式の場合と同じものを示す）なる
化合物は、先に本発明者らが特願昭59−246470号（特開
昭60−149547号）に於て出願したものであるが、（Ｉ）
式及び（Ａ）式でＲがオクチルオキシ基、Ｒ＊が光学活
性な２−メチルブチル基でｎが２の化合物（（Ｉ）式で
は更にＸが２−Ｆのもの）同士の相転移点を比較して見
る。即ち本願発明の試料No.9の化合物の相転移点は、 であり、又（Ａ）式の化合物のそれは（前記出願の明細
書で化合物No.10のものに相当） であり、試料No.9の化合物、即ち（Ｉ）式の化合物のSC
＊−SA点及びSA−Ｉ点が（Ａ）式の化合物No.10のそれ
よりもそれぞれ約20℃低くなつている。又、それに伴い
融点は（Ｉ）式の試料No.9の化合物の方が約40℃低くな
つている。又、（Ｉ）式の化合物でS3 ＊相なるカイラル
スメクチツク相が現われているが、この相はSC＊相とは
異る相であるが、それに基づく応答速度や自発分極は、
その相の高温側に存在するSC＊相のそれとほぼ同じであ
り、SC＊相と同様に強誘電性液晶素子用材料には有用な
ものである。従つて本発明の（Ｉ）式の化合物は（Ａ）
式の化合物よりも強誘電性液晶表示素子材料としてすぐ
れていると云える。中でも試料No.13、No.16、No.22の
様にＲが直鎖アルキル基、Ｒ＊が４−メチルヘキシル
基、Ｘが２−Ｆ、ｎが２の化合物 室温の広い範囲にわ
たつて強誘電性液晶相を呈し、好ましいものである。
以上の如き特性を有する（Ｉ）式の化合物は、室温を含
む広い液晶温度範囲を有する強誘電性液晶表示素子材料
用の基礎物質として有用であり、これに更に高温側及び
／又は低温側の液晶温度領域を拡大する化合物を添加す
ることにより、よりすぐれた表示素子用強誘電性液晶組
成物を得ることが可能となる。
む広い液晶温度範囲を有する強誘電性液晶表示素子材料
用の基礎物質として有用であり、これに更に高温側及び
／又は低温側の液晶温度領域を拡大する化合物を添加す
ることにより、よりすぐれた表示素子用強誘電性液晶組
成物を得ることが可能となる。
カイラルスメクチツク液晶組成物を構成する場合、
（Ｉ）式の複数の化合物のみより構成することも可能で
あり（実施例５）、また（Ｉ）式の化合物と他の光学活
性又は非光学活性スメクチツク液晶と混合して構成する
ことも可能である。
（Ｉ）式の複数の化合物のみより構成することも可能で
あり（実施例５）、また（Ｉ）式の化合物と他の光学活
性又は非光学活性スメクチツク液晶と混合して構成する
ことも可能である。
尚、（Ｉ）式の化合物に対応するラセミ体は、下記に示
す光学活性体（Ｉ）の製法に於て光学活性体の代わりに
ラセミ体の原料を使用することによつて、同様に製造さ
れるものであるが、対応する光学活性体である（Ｉ）式
の化合物とほぼ同じ相転移温度を示す。但しラセミ体は
SC＊相の代わりにSC相を示し、これらは光学活性体
（Ｉ）に添加してカイラルスメクチツク相のピツチの調
整に使用できる。
す光学活性体（Ｉ）の製法に於て光学活性体の代わりに
ラセミ体の原料を使用することによつて、同様に製造さ
れるものであるが、対応する光学活性体である（Ｉ）式
の化合物とほぼ同じ相転移温度を示す。但しラセミ体は
SC＊相の代わりにSC相を示し、これらは光学活性体
（Ｉ）に添加してカイラルスメクチツク相のピツチの調
整に使用できる。
（Ｉ）式の化合物は、又、光学活性炭素原子を有するた
め、これをネマチツク液晶に添加することによつてねじ
れた構造を誘起する能力を有する。ねじれた構造を有す
るネマチツク液晶、即ち、カイラルネマチツク液晶はTN
型表示素子のいわゆるリバース・ドメイン（縞模様）を
生成する事がないので（Ｉ）式の化合物はリバース・ド
メイン生成の防止剤として使用できる。
め、これをネマチツク液晶に添加することによつてねじ
れた構造を誘起する能力を有する。ねじれた構造を有す
るネマチツク液晶、即ち、カイラルネマチツク液晶はTN
型表示素子のいわゆるリバース・ドメイン（縞模様）を
生成する事がないので（Ｉ）式の化合物はリバース・ド
メイン生成の防止剤として使用できる。
つぎに本発明の（Ｉ）式の化合物の製造方法についての
べる。
べる。
（Ｉ）式の化合物は、例えば下図のようにして製造でき
る。
る。
（Ｒ、Ｒ＊、Ｘ、ｎはいずれも前記と同じ。又Ｌはハロ
ゲン原子、トシルオキシ基、メタスルホニルオキシ基等
の脱離基を示す） 即ち、あらかじめ調製しておいた最終目的物に対応する
化合物（II）及び（III）を水素化ナトリウムの如きア
ルカリ存在下にアセトン、ジメチルホルムアミド（DM
F）、ジメチルスルホキシド等の溶媒下で反応させるこ
とにより（Ｉ）式の化合物を得ることができる。（II）
式の化合物としては代表的なものとして があげられるが、これらの製法については実施例に於て
更に詳しく述べる。
ゲン原子、トシルオキシ基、メタスルホニルオキシ基等
の脱離基を示す） 即ち、あらかじめ調製しておいた最終目的物に対応する
化合物（II）及び（III）を水素化ナトリウムの如きア
ルカリ存在下にアセトン、ジメチルホルムアミド（DM
F）、ジメチルスルホキシド等の溶媒下で反応させるこ
とにより（Ｉ）式の化合物を得ることができる。（II）
式の化合物としては代表的なものとして があげられるが、これらの製法については実施例に於て
更に詳しく述べる。
以下実施例により、本発明の液晶性化合物及び液晶組成
物について、更に詳しく説明する。
物について、更に詳しく説明する。
実施例１ 〔Ｓ−２−フルオロ−４−（４′−オクチルオキシフエ
ニレンメチレンオキシ）安息香酸２′−メチルブチルエ
ステル（（Ｉ）式においてＲがオクチルオキシ、ｎが
１、Ｘが２−Ｆ、Ｒ＊が２−メチルブチルの化合物（試
料No.1）の製造〕 （ｉ） Ｓ−２−フルオロ−４−ヒドロキシ−安息香酸
２′−メチルブチルエステルの製造 ２−フルオロ−４−ヒドロキシ−安息香酸12g、Ｓ−２
−メチルブタノール20g、トルエン300ml、濃硫酸5mlの
混合溶液を６時間加熱攪拌しつつ、生成する水を分離し
た。放冷後、水500mlを加えて有機層を分液して、有機
層より6N−NaOH水200mlを用いて抽出し、水層をトルエ
ン100mlで洗浄した。水層に濃塩酸300mlを加え酸性と
し、トルエン100mlで３回抽出した。有機層を飽和食塩
水で中性まで洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し
て、濃縮して、Ｓ−２−フルオロ−４−ヒドロキシ−安
息香酸２′−メチルブチルエステル15gを得た。
ニレンメチレンオキシ）安息香酸２′−メチルブチルエ
ステル（（Ｉ）式においてＲがオクチルオキシ、ｎが
１、Ｘが２−Ｆ、Ｒ＊が２−メチルブチルの化合物（試
料No.1）の製造〕 （ｉ） Ｓ−２−フルオロ−４−ヒドロキシ−安息香酸
２′−メチルブチルエステルの製造 ２−フルオロ−４−ヒドロキシ−安息香酸12g、Ｓ−２
−メチルブタノール20g、トルエン300ml、濃硫酸5mlの
混合溶液を６時間加熱攪拌しつつ、生成する水を分離し
た。放冷後、水500mlを加えて有機層を分液して、有機
層より6N−NaOH水200mlを用いて抽出し、水層をトルエ
ン100mlで洗浄した。水層に濃塩酸300mlを加え酸性と
し、トルエン100mlで３回抽出した。有機層を飽和食塩
水で中性まで洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し
て、濃縮して、Ｓ−２−フルオロ−４−ヒドロキシ−安
息香酸２′−メチルブチルエステル15gを得た。
（ii） 標題化合物の製造 水素化ナトリウム（55％）0.25gをヘプタンつづいてテ
トラヒドロフラン（以下THFと略称する）でデカンテー
シヨンしてフラスコに入れ、これに（ｉ）で得られたＳ
−２−フルオロ−４−ヒドロキシ−安息香酸２′−メチ
ルブチルエステル1.0gのTHF溶液を加えた。これに４−
オクチルオキシベンジルクロリド1.0gのDMF溶液を加え
て、50℃の水浴上で６時間加熱した。放冷後、トルエン
100mlを加えて、更に2N−NaOH溶液100mlを加え有機層を
分液し、2N−NaOH溶液100mlで洗浄し、飽和食塩水100ml
で数回洗浄して中性とした。無水硫酸マグネシウム上で
乾燥して、トルエンを留去した。残留物を活性アルミナ
20gのカラムクロマトグラフイーにてトルエンを溶離液
として精製し、濃縮してエタノール50mlを用いて冷凍庫
中に再結晶を２度行い、目的のＳ−２−フルオロ−４−
（４′−オクチルオキシフエニレンメチレンオキシ）安
息香酸２′−メチルブチルエステルを0.5g得た。このも
のを高速液体クロマトグラフイー（以下HPLCと略称す
る）で分析したところ99.2％の純度であつた。このもの
はモノトロピツクのSA相を示し、その相転移点は である。
トラヒドロフラン（以下THFと略称する）でデカンテー
シヨンしてフラスコに入れ、これに（ｉ）で得られたＳ
−２−フルオロ−４−ヒドロキシ−安息香酸２′−メチ
ルブチルエステル1.0gのTHF溶液を加えた。これに４−
オクチルオキシベンジルクロリド1.0gのDMF溶液を加え
て、50℃の水浴上で６時間加熱した。放冷後、トルエン
100mlを加えて、更に2N−NaOH溶液100mlを加え有機層を
分液し、2N−NaOH溶液100mlで洗浄し、飽和食塩水100ml
で数回洗浄して中性とした。無水硫酸マグネシウム上で
乾燥して、トルエンを留去した。残留物を活性アルミナ
20gのカラムクロマトグラフイーにてトルエンを溶離液
として精製し、濃縮してエタノール50mlを用いて冷凍庫
中に再結晶を２度行い、目的のＳ−２−フルオロ−４−
（４′−オクチルオキシフエニレンメチレンオキシ）安
息香酸２′−メチルブチルエステルを0.5g得た。このも
のを高速液体クロマトグラフイー（以下HPLCと略称す
る）で分析したところ99.2％の純度であつた。このもの
はモノトロピツクのSA相を示し、その相転移点は である。
実施例２ 〔Ｓ−２−フルオロ−４−（４′−オクチルオキシ−４
−ビフエニリル−メチルオキシ）安息香酸４′−メチル
ヘキシルエステル（（Ｉ）式においてＲがオクチルオキ
シ、ｎが２、Ｘが２−Ｆ、Ｒ＊が４−メチルヘキシルの
化合物（試料No.10）の製造〕 （ｉ） ４′−オクチルオキシ−４−クロルメチル−ビ
フエニルの製造 ４′−オクチルオキシ−４−ホルミル−ビフエニル30
g、水素化ホウ素ナトリウム2.0g、イソプロパノール300
mlの混合物を70℃の水浴上で３時間攪拌した。6N−HCl
20mlと水10mlを加えて更に２時間攪拌した。放冷してろ
過して固体を集めて、エタノール300mlを用いて再結晶
を行い４′−オクチルオキシ−４−ヒドロキシメチル−
ビフエニル30gをえた。このもの全量とトルエン100ml及
び塩化チオニル40gの混合物を均一にして、一夜室温中
に放置した。のち30分間、70℃の水浴上で加熱して、放
冷後、氷中にあけてトルエン300mlで抽出して、飽和食
塩水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、更に飽和食塩水
で洗浄し中性として、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し
濃縮して、エタノール300mlを用いて再結晶を行い融点9
7.3〜98.0の４′−オクチルオキシ−４−クロルメチル
−ビフエニル26gをえた。これをHPLCにて分析したとこ
ろ99.6％の純度であつた。
−ビフエニリル−メチルオキシ）安息香酸４′−メチル
ヘキシルエステル（（Ｉ）式においてＲがオクチルオキ
シ、ｎが２、Ｘが２−Ｆ、Ｒ＊が４−メチルヘキシルの
化合物（試料No.10）の製造〕 （ｉ） ４′−オクチルオキシ−４−クロルメチル−ビ
フエニルの製造 ４′−オクチルオキシ−４−ホルミル−ビフエニル30
g、水素化ホウ素ナトリウム2.0g、イソプロパノール300
mlの混合物を70℃の水浴上で３時間攪拌した。6N−HCl
20mlと水10mlを加えて更に２時間攪拌した。放冷してろ
過して固体を集めて、エタノール300mlを用いて再結晶
を行い４′−オクチルオキシ−４−ヒドロキシメチル−
ビフエニル30gをえた。このもの全量とトルエン100ml及
び塩化チオニル40gの混合物を均一にして、一夜室温中
に放置した。のち30分間、70℃の水浴上で加熱して、放
冷後、氷中にあけてトルエン300mlで抽出して、飽和食
塩水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、更に飽和食塩水
で洗浄し中性として、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し
濃縮して、エタノール300mlを用いて再結晶を行い融点9
7.3〜98.0の４′−オクチルオキシ−４−クロルメチル
−ビフエニル26gをえた。これをHPLCにて分析したとこ
ろ99.6％の純度であつた。
（ii） 標題化合物の製造 （ｉ）で得られた４′−オクチルオキシ−４−クロルメ
チル−ビフエニル1.0g、Ｓ−２−フルオロ−４−ヒドロ
キシ−安息香酸４′−メチルヘキシルエステル1.0g及び
水素化ナトリウム（55％）0.25gを用いて実施例１の（i
i）に準じた方法で目的のＳ−２−フルオロ−４−
（４′−オクチルオキシ−４−ビフエニリル−メチレン
オキシ）安息香酸４′−メチルヘキシルエステル0.4gを
えた。これをHPLCにて分析したところ99.9％の純度であ
つた。このものはS3 ＊相、SC＊相及びSA相を示し、その
相転移点は表１に示した通りである。
チル−ビフエニル1.0g、Ｓ−２−フルオロ−４−ヒドロ
キシ−安息香酸４′−メチルヘキシルエステル1.0g及び
水素化ナトリウム（55％）0.25gを用いて実施例１の（i
i）に準じた方法で目的のＳ−２−フルオロ−４−
（４′−オクチルオキシ−４−ビフエニリル−メチレン
オキシ）安息香酸４′−メチルヘキシルエステル0.4gを
えた。これをHPLCにて分析したところ99.9％の純度であ
つた。このものはS3 ＊相、SC＊相及びSA相を示し、その
相転移点は表１に示した通りである。
実施例３ 〔Ｒ−２−フルオロ−４−（４′−ノニル−４−ビフエ
ニリル−メチレンオキシ）安息香酸１′−メチルヘプチ
ルエステル（（Ｉ）式においてＲがノニル、ｎが２、Ｘ
が２−Ｆ、Ｒ＊が１−メチルヘプチルの化合物（試料N
o.20）の製造〕 （ｉ） Ｒ−２−フルオロ−４−ヒドロキシ−安息香酸
１′−メチルヘプチルエステルの製造 ２−フルオロ−４−ヒドロキシ−安息香酸73g、水酸化
カリウム55g、エタノール300mlの混合物にベンジルクロ
リド62gを加えて60℃で４時間加熱攪拌した。エタノー
ル250mlを留去して、更に水200mlと水酸化ナトリウム25
gを加え60℃で１時間攪拌した。放冷し濃塩酸200mlを加
えて、更に冷却した。生成した固体を集めて600mlの酢
酸を用いて熱時ろ過し、このまま再結晶させて、透明点
167〜169℃の２−フルオロ−４−ベンジルオキシ−安息
香酸98gを得た。このもの59g、塩化チオニル70mlの混合
物を６時間、50℃の水浴上で加熱した。過剰の塩化チオ
ニルを減圧下に留去して、水冷すると固体が生成した。
これをヘキサンで分散させろ過して61gの固体をえた。
これは２−フルオロ−４−ベンジルオキシ−安息香酸塩
化物である。この２−フルオロ−４−ベンジルオキシ−
安息香酸塩化物36gとＲ−（−）−２−オクタノール27g
とを窒素雰囲気下で３時間加熱攪拌した。放冷後、トル
エン200mlを加えて、有機層を飽和食塩水、6N−HCl、飽
和食塩水、2N−NaOH、更に飽和食塩水で洗浄して中性と
した。無水硫酸マグネシウム上で乾燥し濃縮して、２−
フルオロ−４−ベンジルオキシ−安息香酸１′−メチル
ヘプチルエステルを得た。このもの全量を２％パラジウ
ム−炭素触媒を用いて酢酸エチル中、水素化分解して、
Ｒ−２−フルオロ−４−ヒドロキシ−安息香酸１′−メ
チルヘプチルエステルをえた。
ニリル−メチレンオキシ）安息香酸１′−メチルヘプチ
ルエステル（（Ｉ）式においてＲがノニル、ｎが２、Ｘ
が２−Ｆ、Ｒ＊が１−メチルヘプチルの化合物（試料N
o.20）の製造〕 （ｉ） Ｒ−２−フルオロ−４−ヒドロキシ−安息香酸
１′−メチルヘプチルエステルの製造 ２−フルオロ−４−ヒドロキシ−安息香酸73g、水酸化
カリウム55g、エタノール300mlの混合物にベンジルクロ
リド62gを加えて60℃で４時間加熱攪拌した。エタノー
ル250mlを留去して、更に水200mlと水酸化ナトリウム25
gを加え60℃で１時間攪拌した。放冷し濃塩酸200mlを加
えて、更に冷却した。生成した固体を集めて600mlの酢
酸を用いて熱時ろ過し、このまま再結晶させて、透明点
167〜169℃の２−フルオロ−４−ベンジルオキシ−安息
香酸98gを得た。このもの59g、塩化チオニル70mlの混合
物を６時間、50℃の水浴上で加熱した。過剰の塩化チオ
ニルを減圧下に留去して、水冷すると固体が生成した。
これをヘキサンで分散させろ過して61gの固体をえた。
これは２−フルオロ−４−ベンジルオキシ−安息香酸塩
化物である。この２−フルオロ−４−ベンジルオキシ−
安息香酸塩化物36gとＲ−（−）−２−オクタノール27g
とを窒素雰囲気下で３時間加熱攪拌した。放冷後、トル
エン200mlを加えて、有機層を飽和食塩水、6N−HCl、飽
和食塩水、2N−NaOH、更に飽和食塩水で洗浄して中性と
した。無水硫酸マグネシウム上で乾燥し濃縮して、２−
フルオロ−４−ベンジルオキシ−安息香酸１′−メチル
ヘプチルエステルを得た。このもの全量を２％パラジウ
ム−炭素触媒を用いて酢酸エチル中、水素化分解して、
Ｒ−２−フルオロ−４−ヒドロキシ−安息香酸１′−メ
チルヘプチルエステルをえた。
（ii） ４′−ノニル−４−クロルメチル−ビフエニル
の製造 水素化リチウムアルミニウム3.5gのTHF300ml溶液を氷冷
しておき、そこへ４′−ノニル−ビフエニルカルボン酸
メチルエステル32gのTHF200ml溶液をゆつくり滴下し
た。滴下後、２時間、室温にて攪拌して、再度氷冷して
酢酸エチル20mlをゆつくり滴下して、続いて水50ml、6N
−HCl100mlをゆつくり滴下した。トルエン300mlを加え
て、有機層を飽和食塩水、6N−塩酸、飽和食塩水、2N−
NaOH水溶液、更に飽和食塩水で洗浄して中性とした。無
水硫酸マグネシウム上で乾燥し濃縮して、エタノール20
0mlをもちいて再結晶をおこない融点101〜102℃の４′
−ノニル−４−ヒドロキシメチル−ビフエニル28gをえ
た。これをHPLCにて分析したところ99.9％の純度であつ
た。このもの全量と塩化チオニル30gを混合して、一夜
放置した。のち30分間、70℃の水浴上で加熱して、放冷
後、氷中にあけてトルエン300mlで抽出して、飽和食塩
水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、更に飽和食塩水で
洗浄し、中性として、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し
濃縮して、エタノール300mlをもちいて再結晶を行い融
点68.0〜68.4℃の４′−ノニル−４−クロルメチル−ビ
フエニル25gを得た。これをHPLCにて分析したところ99.
8％の純度であつた。
の製造 水素化リチウムアルミニウム3.5gのTHF300ml溶液を氷冷
しておき、そこへ４′−ノニル−ビフエニルカルボン酸
メチルエステル32gのTHF200ml溶液をゆつくり滴下し
た。滴下後、２時間、室温にて攪拌して、再度氷冷して
酢酸エチル20mlをゆつくり滴下して、続いて水50ml、6N
−HCl100mlをゆつくり滴下した。トルエン300mlを加え
て、有機層を飽和食塩水、6N−塩酸、飽和食塩水、2N−
NaOH水溶液、更に飽和食塩水で洗浄して中性とした。無
水硫酸マグネシウム上で乾燥し濃縮して、エタノール20
0mlをもちいて再結晶をおこない融点101〜102℃の４′
−ノニル−４−ヒドロキシメチル−ビフエニル28gをえ
た。これをHPLCにて分析したところ99.9％の純度であつ
た。このもの全量と塩化チオニル30gを混合して、一夜
放置した。のち30分間、70℃の水浴上で加熱して、放冷
後、氷中にあけてトルエン300mlで抽出して、飽和食塩
水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、更に飽和食塩水で
洗浄し、中性として、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し
濃縮して、エタノール300mlをもちいて再結晶を行い融
点68.0〜68.4℃の４′−ノニル−４−クロルメチル−ビ
フエニル25gを得た。これをHPLCにて分析したところ99.
8％の純度であつた。
（iii） 標題化合物の製造 （ii）で得た４′−ノニル−４−クロルメチル−ビフエ
ニル1.0gと（ｉ）で得たＲ−２−フルオロ−４−ヒドロ
キシ−安息香酸１′−メチルヘプチルエステル1.0gを水
素化ナトリウム（55％）0.25gを用いて実施例１−（i
i）に準じた方法で目的のＲ−２−フルオロ−４−
（４′−ノニル−４−ビフエニリル−メチレンオキシ）
安息香酸１′−メチルヘプチルエステル0.4gをえた。こ
れをHPLCにて分析したところ99.6％の純度であつた。こ
のものもS3 ＊相及びSC＊相を示す液晶化合物であり、そ
の相転移点は表１に示す通りである。
ニル1.0gと（ｉ）で得たＲ−２−フルオロ−４−ヒドロ
キシ−安息香酸１′−メチルヘプチルエステル1.0gを水
素化ナトリウム（55％）0.25gを用いて実施例１−（i
i）に準じた方法で目的のＲ−２−フルオロ−４−
（４′−ノニル−４−ビフエニリル−メチレンオキシ）
安息香酸１′−メチルヘプチルエステル0.4gをえた。こ
れをHPLCにて分析したところ99.6％の純度であつた。こ
のものもS3 ＊相及びSC＊相を示す液晶化合物であり、そ
の相転移点は表１に示す通りである。
実施例４（使用例１） からなるネマチツク液晶組成物を、配向処理剤としてポ
リビニルアルコール（PVA）を塗布し、その表面をラビ
ングして平行配向処理を施した透明電極付の電極間隔10
μｍのセルに注入してTN型表示セルとし、これを偏光顕
微鏡下で観察したところ、リバース・ツイストドメイン
を生じているのが観察された。このネマチツク液晶組成
物に本発明の化合物である表１中の試料No.3の化合物
（このもの自体には液晶相を示さない）を0.1重量％添
加し、同様にTN型セルにて観察したところ、リバース・
ツイストドメインは解消され、均一なネマチツク相が観
察された。
リビニルアルコール（PVA）を塗布し、その表面をラビ
ングして平行配向処理を施した透明電極付の電極間隔10
μｍのセルに注入してTN型表示セルとし、これを偏光顕
微鏡下で観察したところ、リバース・ツイストドメイン
を生じているのが観察された。このネマチツク液晶組成
物に本発明の化合物である表１中の試料No.3の化合物
（このもの自体には液晶相を示さない）を0.1重量％添
加し、同様にTN型セルにて観察したところ、リバース・
ツイストドメインは解消され、均一なネマチツク相が観
察された。
実施例５（使用例２） 本発明の化合物である試料No.8、15、13、14及び20の液
晶化合物を用い、下記の割合で混合して液晶組成物を得
た。
晶化合物を用い、下記の割合で混合して液晶組成物を得
た。
上記液晶組成物の相転移温度は、 である。結晶化は−40℃まで観察したが認められなかつ
た。25℃において自発分極の大きさは40nC/cm2であり、
チルト角は21゜であつた。この混合物を、配向処理剤と
して、PVA（ポリビニルアルコール）を塗布し、表面を
ラビングして平行配向処理を施した透明電極を備えたセ
ル厚２μｍのセルに注入し、この液晶素子を２枚の直交
する偏光子の間に設置し、電界を印加したところ、15V
の印加によつて透過光強度の変化が観察された。この時
の透過光強度の変化から応答時間を求めると、25℃で約
140μsecであつた。
た。25℃において自発分極の大きさは40nC/cm2であり、
チルト角は21゜であつた。この混合物を、配向処理剤と
して、PVA（ポリビニルアルコール）を塗布し、表面を
ラビングして平行配向処理を施した透明電極を備えたセ
ル厚２μｍのセルに注入し、この液晶素子を２枚の直交
する偏光子の間に設置し、電界を印加したところ、15V
の印加によつて透過光強度の変化が観察された。この時
の透過光強度の変化から応答時間を求めると、25℃で約
140μsecであつた。
以上のように、本発明の一般式で示される化合物を構成
成分として用いることにより応答性に優れた強誘電性カ
イラルスメクチツク液晶組成物が得られることが判る。
成分として用いることにより応答性に優れた強誘電性カ
イラルスメクチツク液晶組成物が得られることが判る。
Claims (3)
- 【請求項１】一般式 （上式に於て、Ｒは直鎖又は分岐の炭素数１〜20のアル
キル基又はアルコキシ基、Ｒ＊は炭素数４〜20の光学活
性なアルキル基、ＸはＦ又はClをそれぞれ示し、ｎは１
又は２である） で表わされる液晶性化合物。 - 【請求項２】一般式 （上式に於て、Ｒは直鎖又は分岐の炭素数１〜20のアル
キル基又はアルコキシ基、Ｒ＊は炭素数４〜20の光学活
性なアルキル基、ＸはＦ又はClをそれぞれ示し、ｎは１
又は２である） で表わされる液晶性化合物を少くとも１種含有するカイ
ラルスメクチツク液晶組成物。 - 【請求項３】一般式 （上式に於て、Ｒは直鎖又は分岐の炭素数１〜20のアル
キル基又はアルコキシ基、Ｒ＊は炭素数４〜20の光学活
性なアルキル基、ＸはＦ又はClをそれぞれ示し、ｎは１
又は２である） で表わされる液晶性化合物を少くとも１種含有するカイ
ラルスメクチツク液晶組成物を使用して構成された光ス
イツチング素子。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61157317A JPH0733353B2 (ja) | 1986-07-04 | 1986-07-04 | ハロゲン置換フエニルベンジルエ−テル誘導体 |
| US07/068,332 US4784791A (en) | 1986-07-04 | 1987-07-01 | Halogen-substituted phenyl benzyl ether derivatives |
| DE8787109627T DE3769526D1 (de) | 1986-07-04 | 1987-07-03 | Halogen-substituierte phenylbenzylaether-derivate, sie enthaltende fluessigkristalline zusammensetzungen und optisches schaltelement. |
| EP87109627A EP0251335B1 (en) | 1986-07-04 | 1987-07-03 | Halogenen-substituted phenyl benzyl ether derivatives, liquid crystal compositions containing them and optical switching element |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61157317A JPH0733353B2 (ja) | 1986-07-04 | 1986-07-04 | ハロゲン置換フエニルベンジルエ−テル誘導体 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6314758A JPS6314758A (ja) | 1988-01-21 |
| JPH0733353B2 true JPH0733353B2 (ja) | 1995-04-12 |
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Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP61157317A Expired - Fee Related JPH0733353B2 (ja) | 1986-07-04 | 1986-07-04 | ハロゲン置換フエニルベンジルエ−テル誘導体 |
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| EP (1) | EP0251335B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0733353B2 (ja) |
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- 1986-07-04 JP JP61157317A patent/JPH0733353B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1987
- 1987-07-01 US US07/068,332 patent/US4784791A/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-07-03 EP EP87109627A patent/EP0251335B1/en not_active Expired
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| JPS6314758A (ja) | 1988-01-21 |
| EP0251335B1 (en) | 1991-04-24 |
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