JPS6163633A - メチレンオキシ基を有する液晶性化合物及びその組成物 - Google Patents
メチレンオキシ基を有する液晶性化合物及びその組成物Info
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- JPS6163633A JPS6163633A JP59185151A JP18515184A JPS6163633A JP S6163633 A JPS6163633 A JP S6163633A JP 59185151 A JP59185151 A JP 59185151A JP 18515184 A JP18515184 A JP 18515184A JP S6163633 A JPS6163633 A JP S6163633A
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- C07C49/84—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing ether groups, groups, groups, or groups
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C43/205—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring the aromatic ring being a non-condensed ring
- C07C43/2055—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring the aromatic ring being a non-condensed ring containing more than one ether bond
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の利用分野〕
本発明は新規な液晶物質及び該液晶物質を含有する液晶
組成物に関し、更に詳しくは光学活性基を有するカイラ
ル液晶物質及びそれらを含有するカイラル液晶組成物に
関する。
組成物に関し、更に詳しくは光学活性基を有するカイラ
ル液晶物質及びそれらを含有するカイラル液晶組成物に
関する。
現在、液晶表示素子としてはＴ Ｎ （Ｔｗｉｓｔｅｄ
Ｎｅｍａｔｉｃ ）型表示方式が最も広く用いられてい
るが、応答速度の点に於いて発光型表示素子（エレクト
ロルミネッセンス、プラズマティスプレィ等）と比較し
て劣っており、この点に於ける改善は種々試みられてい
るにも拘らず、大巾な改善の可能性はあまり残っていな
いようである。そのためＴＮ型表示素子に代わる別の原
理による液晶表示装置が種々試みられているが、その一
つに強誘電性液晶を利用する表示方式がある（ Ｎ、Ａ
、 Ｃ１ａｒｋら： Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓ、 Ｉ
ｅｔｔ、 、 ３６゜８９９’（１９８０） ）。この
方式は強誘電性液晶のカイラルスメクチックＣ相（以下
ＳＣ相と略称する）或はカイラルスメクチックＨ相（以
下８ ＩＩ＊相と略称する）などを利用するもので、そ
れが室温付近にある物質がこの方式に適したものとして
望まれている。
Ｎｅｍａｔｉｃ ）型表示方式が最も広く用いられてい
るが、応答速度の点に於いて発光型表示素子（エレクト
ロルミネッセンス、プラズマティスプレィ等）と比較し
て劣っており、この点に於ける改善は種々試みられてい
るにも拘らず、大巾な改善の可能性はあまり残っていな
いようである。そのためＴＮ型表示素子に代わる別の原
理による液晶表示装置が種々試みられているが、その一
つに強誘電性液晶を利用する表示方式がある（ Ｎ、Ａ
、 Ｃ１ａｒｋら： Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓ、 Ｉ
ｅｔｔ、 、 ３６゜８９９’（１９８０） ）。この
方式は強誘電性液晶のカイラルスメクチックＣ相（以下
ＳＣ相と略称する）或はカイラルスメクチックＨ相（以
下８ ＩＩ＊相と略称する）などを利用するもので、そ
れが室温付近にある物質がこの方式に適したものとして
望まれている。
本発明者らは既にこのような目的に適した幾つかのカイ
ラルスメクチック液晶化合物を見付は特許出願した（例
えば特願昭５３−６４０号、特願昭５８−７８５９４号
、特願昭５８−１１９，５９０号など）。
ラルスメクチック液晶化合物を見付は特許出願した（例
えば特願昭５３−６４０号、特願昭５８−７８５９４号
、特願昭５８−１１９，５９０号など）。
本発明者らは、更にこの表示方式に適したより優れた化
合物を見出すことを目的として、光学活性基を有する液
晶物質を種々探索した結果、本発明に到達した。
合物を見出すことを目的として、光学活性基を有する液
晶物質を種々探索した結果、本発明に到達した。
即ち、本発明は一般式
（但し、上式に於いてＲは炭素数１〜１８のアルキル基
を示し、Ｒは炭素数４〜１５の光学活が及びルはいずれ
も１又は２である） で表わされる化合物及びそれを含有する液晶組成物であ
る。
を示し、Ｒは炭素数４〜１５の光学活が及びルはいずれ
も１又は２である） で表わされる化合物及びそれを含有する液晶組成物であ
る。
本願発明のカイラルスメクチック化合物及び組成物を使
用して表示素子を構成した場合の自発分極値Ｐｓを本発
明者らが先に出願した（１＞式の比較してみると、本発
明の化合物の方が大きく、ものによっては２倍以上大き
くなる。
用して表示素子を構成した場合の自発分極値Ｐｓを本発
明者らが先に出願した（１＞式の比較してみると、本発
明の化合物の方が大きく、ものによっては２倍以上大き
くなる。
Ｐｓが大きい事は表示素子とした際に１低電圧駆動、高
速応答性など、多くの利点が生ずる。
速応答性など、多くの利点が生ずる。
表１に本願の＋１１式の化合物の中の代表的な化合物の
Ｐｓ及びそれに対応する本発明者らの既出願の化合物の
Ｐｓの比較を示す。
Ｐｓ及びそれに対応する本発明者らの既出願の化合物の
Ｐｓの比較を示す。
なお、ＰｓはＳＣを呈する温度域の上限より１０℃低い
温度で測定した値である。
温度で測定した値である。
カイラルスメクチック液晶組成物を構成する場合、（１
１式の複数の化合物のみより構成することも可能であり
、又（１）式の化合物と他のスメクチック液晶と混合し
てＳＣ相を呈する液晶組成物を製造することも可能であ
る。ＳＣ相の光スイツチング効果を表示素子として応用
する場合ＴＮ表示方式にくらべて３つのすぐれた特徴が
ある。第１の特徴は非常に高速で応答し、その応答時間
は通常のＴＮ表示方式の素子と比較すると、応答速度は
１／１００以下である。第２の特徴はメモリー効果があ
ることであり、上記の高速応答性とあいまって、時分割
駆動が容易である。第３の特徴はＴＮ表示方式で濃淡の
階調をとるには、印加電圧を調節して行なうが、しきい
値電圧の温度依存性や応答速度の電圧依存性などの難問
がある。しかしＳＣ相の光スイツチング効果を応用する
場合には極性の反転時間を調節することにより、容易に
階調を得ることができ、グラフィック表示に非常に極し
ている。
１式の複数の化合物のみより構成することも可能であり
、又（１）式の化合物と他のスメクチック液晶と混合し
てＳＣ相を呈する液晶組成物を製造することも可能であ
る。ＳＣ相の光スイツチング効果を表示素子として応用
する場合ＴＮ表示方式にくらべて３つのすぐれた特徴が
ある。第１の特徴は非常に高速で応答し、その応答時間
は通常のＴＮ表示方式の素子と比較すると、応答速度は
１／１００以下である。第２の特徴はメモリー効果があ
ることであり、上記の高速応答性とあいまって、時分割
駆動が容易である。第３の特徴はＴＮ表示方式で濃淡の
階調をとるには、印加電圧を調節して行なうが、しきい
値電圧の温度依存性や応答速度の電圧依存性などの難問
がある。しかしＳＣ相の光スイツチング効果を応用する
場合には極性の反転時間を調節することにより、容易に
階調を得ることができ、グラフィック表示に非常に極し
ている。
表示方法としては、２つの方法が考えられ、１つの方法
は２枚の偏光子を使用する複屈折型、他の１つの方法は
二色性色素を使用するゲストホスト型である。８Ｃ相は
自発分極をもつため、印加電圧の極性を反転することに
より、らせん軸を回転軸として分子が反転する。ＳＣ相
を有する液晶組成物を液晶分子が電極面に平行にならぶ
ように配向処理を施した液晶表示セルに注入し、液晶分
子のダイレクタ−と一方の偏光面を平行になるように配
置した２枚の偏光子の間に該液晶セルをはさみ、電圧を
印加して、極性を反転することにより、明視野および暗
視野（偏光子の対向角度により決まる）が得られる。
は２枚の偏光子を使用する複屈折型、他の１つの方法は
二色性色素を使用するゲストホスト型である。８Ｃ相は
自発分極をもつため、印加電圧の極性を反転することに
より、らせん軸を回転軸として分子が反転する。ＳＣ相
を有する液晶組成物を液晶分子が電極面に平行にならぶ
ように配向処理を施した液晶表示セルに注入し、液晶分
子のダイレクタ−と一方の偏光面を平行になるように配
置した２枚の偏光子の間に該液晶セルをはさみ、電圧を
印加して、極性を反転することにより、明視野および暗
視野（偏光子の対向角度により決まる）が得られる。
一方ゲスト・ホスト型で動作する場合には、印加電圧の
極性を反転することにより明視野及び着色視野（偏光板
の配置により決まる）を得ることができる。
極性を反転することにより明視野及び着色視野（偏光板
の配置により決まる）を得ることができる。
尚、（１）式の化合物に対応するラセミ体は、下記に示
す光学活性体（１）の製法に於いて光学活性体の原料の
代りにラセミ体の原料を使用することによって、同様に
製造されるものであるが、（１）とほぼ同じ相転移点を
示す。ラセミ体はＳＣ＊相の代りにＳＣ相を示し、光学
活性体（１）に添加してカイラルスメクチックのピッチ
の調整に使用できる。
す光学活性体（１）の製法に於いて光学活性体の原料の
代りにラセミ体の原料を使用することによって、同様に
製造されるものであるが、（１）とほぼ同じ相転移点を
示す。ラセミ体はＳＣ＊相の代りにＳＣ相を示し、光学
活性体（１）に添加してカイラルスメクチックのピッチ
の調整に使用できる。
（Ｉ１式の化合物は、又、光学活性炭素原子を有するた
め、これをネマチック液晶に添加することによって捩れ
た構造を誘起する能力を有する。
め、これをネマチック液晶に添加することによって捩れ
た構造を誘起する能力を有する。
捩れた構造を有するネマチック液晶、即ちカイラルネマ
チック液晶はＴＮｆｉ表示素子のいわゆるリバース・ド
メイン（ｒｅｖｅｒｓｅ ｄｏｍａｉｎ、 Ｌま模様）
を生成することがないので（１）式の化合物はリバース
・ドメイン生成の防止剤として使用できる。
チック液晶はＴＮｆｉ表示素子のいわゆるリバース・ド
メイン（ｒｅｖｅｒｓｅ ｄｏｍａｉｎ、 Ｌま模様）
を生成することがないので（１）式の化合物はリバース
・ドメイン生成の防止剤として使用できる。
表２に本発明の（１）式の化合物の代表的なものの相転
移温度を示す。
移温度を示す。
表２の相転移温度を示す欄に於いて相を示す文字の下の
欄の・はその相を示すことを表わし、−はその相を示さ
ないことを表わす。又、・の右側の数字はその相からそ
の右側の・のある相への相転移温度を示す。又（）はモ
ノトロピック液晶であることを示す。
欄の・はその相を示すことを表わし、−はその相を示さ
ないことを表わす。又、・の右側の数字はその相からそ
の右側の・のある相への相転移温度を示す。又（）はモ
ノトロピック液晶であることを示す。
次にｍ式の化合物の製造方法について述べる。
まず、（１）式の化合物のうちＹが−ＣＨ，Ｏ−の化合
物（Ｉａ）の製造方法について述べる。
物（Ｉａ）の製造方法について述べる。
（Ｉａ）式の化合物は、例えば下図のようにして製造で
きる。
きる。
（但し、Ｒ，Ｒ，Ｘ、Ｚ、７７Ｌ、ｆＬはいずれも前記
と同じ。Ｌはハロゲン原子、トシルオキシ基、メチルス
ルホニルオキシ基などの脱離基を表わす） 即ち、化合物（Ｉ［ａ）と化合物（Ｉ［［ａ ）とをア
ルカリ存在下、アセトン、ジメチルホルムアミド（以下
、ＤＭＦと略称する）、ジメチルスルホキサイド（以下
、ＤＭ８０と略称する）などの溶媒中で反応させること
により化合物（Ｉａ）が得られる。
と同じ。Ｌはハロゲン原子、トシルオキシ基、メチルス
ルホニルオキシ基などの脱離基を表わす） 即ち、化合物（Ｉ［ａ）と化合物（Ｉ［［ａ ）とをア
ルカリ存在下、アセトン、ジメチルホルムアミド（以下
、ＤＭＦと略称する）、ジメチルスルホキサイド（以下
、ＤＭ８０と略称する）などの溶媒中で反応させること
により化合物（Ｉａ）が得られる。
原料の一方である化合物（Ｉｌａ）として（Ｉ１式のＸ
、ｍに対応して次のようなものをあげることができる。
、ｍに対応して次のようなものをあげることができる。
Ｏ
もう一方の原料である化合物（Ｉｌｌａ ）としては１
１１式のｚｌ ルに対応して次のようなものをあげるこ
とができる。
１１式のｚｌ ルに対応して次のようなものをあげるこ
とができる。
（訓 ″
ＨＯＣＯＲ（Ｉｎａ−３）
（ト ″
ＨＯＯＣＲ（Ｉｎａ −４）
ＨＯ（）ＯＣＯＲ＊（ＴＩＩａ−５）
ＨＯＭＲ＊（ｍｌａ −６）
ＨＯ＄ＯＲ＊（Ｉｏｔａ−７）
）ＩＯ−＠−◎−ＣＲ” （ｕｌａ−８）ＨＯｅ
−ｏＣＲ＊（ＩＩＩ ａ −９）次に（１）式の化合物
のうち、もう一方の化合物部ち、Ｙが−ＯＣＨ，−の化
合物（ｔｂ）の製造方法について述べる。
−ｏＣＲ＊（ＩＩＩ ａ −９）次に（１）式の化合物
のうち、もう一方の化合物部ち、Ｙが−ＯＣＨ，−の化
合物（ｔｂ）の製造方法について述べる。
（ｔｂ）の化合物は、例えば下図のようにして製造でき
る。
る。
（但し、上図中に於いてＲ，Ｒ，Ｘ、Ｚ、ｆｉ、ルはい
ずれも前記に同じ。Ｌはハロゲン原子、トシルオキシ基
、メチルスルホニルオキシ基などの脱離基を表わす） 即ち、化合物（Ｉｌｂ）と化合物（ｍｂ）とをアルカリ
存在下、アセトン、ＤＭＦ％ＤＭ８０などの溶媒中で反
応させることにより化合物（Ｉａ）が得られる。
ずれも前記に同じ。Ｌはハロゲン原子、トシルオキシ基
、メチルスルホニルオキシ基などの脱離基を表わす） 即ち、化合物（Ｉｌｂ）と化合物（ｍｂ）とをアルカリ
存在下、アセトン、ＤＭＦ％ＤＭ８０などの溶媒中で反
応させることにより化合物（Ｉａ）が得られる。
原料の一方である化合物（Ｉｌｂ ）としては（１）式
のＸ、ｍに対応して次のようなものをあげることができ
る。
のＸ、ｍに対応して次のようなものをあげることができ
る。
もう一方の原料である化合物（ｌｌｌｂ）としては（１
）式のＺｌ ルに対応して次のようなものをあげること
ができる。
）式のＺｌ ルに対応して次のようなものをあげること
ができる。
以下実施例により、本発明の光学活性液晶化合物及び液
晶組成物について、更に詳細に説明する。
晶組成物について、更に詳細に説明する。
実施例１
〔光学活性４′−オクチルオキシ−４−（ｐ−（を−メ
チルへブチルオキシ）フェニルオキシ）メチル−ビフェ
ニル（（Ｉ）式に於いてＲがＣ８ＨＩ？、Ｒ力（１−メ
チルへブチル、Ｘが一〇−１Ｙが−ＣＨｔＯ−５Ｚが−
０−１ｍが２、九が１の化合物（表１の、％１４））の
製造〕 ｆｌ＋ ４’−オクチルオキシ−４−クロルメチル−
ビフェニルの製造。
チルへブチルオキシ）フェニルオキシ）メチル−ビフェ
ニル（（Ｉ）式に於いてＲがＣ８ＨＩ？、Ｒ力（１−メ
チルへブチル、Ｘが一〇−１Ｙが−ＣＨｔＯ−５Ｚが−
０−１ｍが２、九が１の化合物（表１の、％１４））の
製造〕 ｆｌ＋ ４’−オクチルオキシ−４−クロルメチル−
ビフェニルの製造。
４′−オクチルオキシ−４−ホルミル−ビフェニル３０
１１をイソプロピルアルコール１０ｏｍＪに懸濁させ、
そこに水素化ホウ素ナトリウム１、２２ 、ｌｉ’を含
むイソプロピルアルコール懸濁液を注ぎ込み、７０℃で
４時間撹拌した。これにｚｏｍｌの６ Ｈ−ＨＣＩとＩ
Ｑ＋＋ｔ／の水を加えて７０℃で２時間撹拌した。−夜
放置後生成した結晶を濾過採取し、エタノールを用いて
再結晶をして融点１４１．６°Ｃの４７−オクチルオキ
シ−４−ヒドロキシメチル−ビフェニルを２８．５．９
’を得た。
１１をイソプロピルアルコール１０ｏｍＪに懸濁させ、
そこに水素化ホウ素ナトリウム１、２２ 、ｌｉ’を含
むイソプロピルアルコール懸濁液を注ぎ込み、７０℃で
４時間撹拌した。これにｚｏｍｌの６ Ｈ−ＨＣＩとＩ
Ｑ＋＋ｔ／の水を加えて７０℃で２時間撹拌した。−夜
放置後生成した結晶を濾過採取し、エタノールを用いて
再結晶をして融点１４１．６°Ｃの４７−オクチルオキ
シ−４−ヒドロキシメチル−ビフェニルを２８．５．９
’を得た。
このものの１６ｇと塩化チオニル１２．９とを６時間加
熱したのち、過剰の塩化チオニルを留去して、残留物を
トルエン−ヘプタンから再結晶を行って、融点１０１°
の４′−オクチルオキシ−４−クロルメチル−ビフェニ
ル（Ｉｌａ−２） １４．８１を得た。
熱したのち、過剰の塩化チオニルを留去して、残留物を
トルエン−ヘプタンから再結晶を行って、融点１０１°
の４′−オクチルオキシ−４−クロルメチル−ビフェニ
ル（Ｉｌａ−２） １４．８１を得た。
（ｉｉ）Ｐ−（１−メチルへブチルオキシ）フェノール
の製造 ｐ−ベンジルオキシフェノール５０．９．エタノール１
５０ｗＬｅ、５０％水酸化ナトリウム水溶液２５ｇを混
合撹拌し、これにＳ−（＋）−２−オクタツールより誘
導した光学活性Ｆ−）ルエンスルホンｔａｘ−メチルヘ
プチルエステル８３ｙを注入して４時間加熱還流した。
の製造 ｐ−ベンジルオキシフェノール５０．９．エタノール１
５０ｗＬｅ、５０％水酸化ナトリウム水溶液２５ｇを混
合撹拌し、これにＳ−（＋）−２−オクタツールより誘
導した光学活性Ｆ−）ルエンスルホンｔａｘ−メチルヘ
プチルエステル８３ｙを注入して４時間加熱還流した。
のち、エタノールの大部分を留去して、トルエン抽出、
酸洗い、アルカリ洗い、水洗ののち乾燥し、濃縮した。
酸洗い、アルカリ洗い、水洗ののち乾燥し、濃縮した。
これを活性アルミナ１５０Ｉを用いてカラムクロマｈｍ
製Ｌ、ｐ−ベンジルオキシ−（１−メチルへブチルオキ
シ）ベンゼン６８．６１Ｉ（油状）を得た。これをエタ
ノール中５チパラジウムー炭素触媒で、水素化分解し、
触媒を除去して濃縮した。
製Ｌ、ｐ−ベンジルオキシ−（１−メチルへブチルオキ
シ）ベンゼン６８．６１Ｉ（油状）を得た。これをエタ
ノール中５チパラジウムー炭素触媒で、水素化分解し、
触媒を除去して濃縮した。
これを減圧蒸留して沸点１２９〜１３０．５℃／ Ｏ，
５ＴｏｒｒのＰ−（１−メチルへブチルオキシ）フェノ
ール（Ｉ［［ａ−２） ３０．７１ （油状）を得た。
５ＴｏｒｒのＰ−（１−メチルへブチルオキシ）フェノ
ール（Ｉ［［ａ−２） ３０．７１ （油状）を得た。
ｆｌｉｉｌ 標題化合物の製造
水素化ナトリウム０．３７ Ｆをますへブタンで、つづ
いてＴＨＦでデカンテーションし、窒素気流中フラスコ
に入れた。これに（１１）で得たＰ−（１−メチルへブ
チルオキシ）フェノール１．５ＩのＴＨＦ ２０−溶液
を液温か４０℃を越えないように滴下した。のち、ＤＭ
ＳＯ２０ｒｒＬｌを滴下し、つづいて（１）で得た４′
−オクチルオキシ−４−クロルメチル−ビフェニル１８
Ｉ！のＤＭＳＯ４０ＴＩＬｌ溶液を滴下して室温で撹拌
して一夜放置した。
いてＴＨＦでデカンテーションし、窒素気流中フラスコ
に入れた。これに（１１）で得たＰ−（１−メチルへブ
チルオキシ）フェノール１．５ＩのＴＨＦ ２０−溶液
を液温か４０℃を越えないように滴下した。のち、ＤＭ
ＳＯ２０ｒｒＬｌを滴下し、つづいて（１）で得た４′
−オクチルオキシ−４−クロルメチル−ビフェニル１８
Ｉ！のＤＭＳＯ４０ＴＩＬｌ溶液を滴下して室温で撹拌
して一夜放置した。
これに６ Ｈ−ＨＣｌ １００ｍｌを加えトルエンで抽
出、トルエン層を酸洗い、アルカリ洗、水洗して中性と
し、乾燥し濃縮した。□ 残留物をＡｌ２Ｏ３１０９を用いてカラムクロマトを行
い、濃縮してこれをエタノール２０ｍ１と酢酸エチル２
０ｍ１の混合溶媒を用いて２度再結晶を行って、標題の
４′−オクチルオキシ−４−（Ｆ−（１−メチルへブチ
ルオキシ）フェニルオキン）メチル−ビフェニル１．８
９を得た。このものの相転移点は表２ （Ａｔ ６ ）
に記した。
出、トルエン層を酸洗い、アルカリ洗、水洗して中性と
し、乾燥し濃縮した。□ 残留物をＡｌ２Ｏ３１０９を用いてカラムクロマトを行
い、濃縮してこれをエタノール２０ｍ１と酢酸エチル２
０ｍ１の混合溶媒を用いて２度再結晶を行って、標題の
４′−オクチルオキシ−４−（Ｆ−（１−メチルへブチ
ルオキシ）フェニルオキン）メチル−ビフェニル１．８
９を得た。このものの相転移点は表２ （Ａｔ ６ ）
に記した。
又、このものの元素分析値は次の如く計算値とよく一致
した。
した。
実測値 計算値
（Ｃｓ５Ｈ４ｓＯｓとして）
Ｃ８１，１％ ８１．３５％
Ｈ９，２％ ９４３６チ
実施例２
〔４′−へブチル−４−（ｐ−（１−メチルへブチルオ
キシ）フェニル）メチルオキシ−ビフェニル（（Ｉ）式
に於いてＲがＣｑＨ＋ｓ、Ｒが１−メチルヘプチル、Ｘ
が単結合、Ｙが一０ＣＲ２−％Ｚが一〇−１ｍが２、ル
が１の化合物（表１のＡ１１））の製造〕ｉ ｐ−（
１−メチルへブチルオキシ）ベンジルクロライドの製造 ｐ−ヒドロキシーベンズアルデヒ）’ １５ ｇ、エタ
ノール２００ｍ１，５０％水酸化ナトリウム１２Ｎを混
合撹拌して、これに８−（−）−１−２−オクタツール
より誘導したトシラート２６ｇを注入し、６時間加熱還
流した。のちエタノールの大部分を留去して、６Ｎ−Ｈ
ＣｌｌｏｏＷＬｔを入れトルエン抽出、トルエン層を酸
洗い、アルカリ洗い、水洗して中性として、乾燥し濃縮
した。
キシ）フェニル）メチルオキシ−ビフェニル（（Ｉ）式
に於いてＲがＣｑＨ＋ｓ、Ｒが１−メチルヘプチル、Ｘ
が単結合、Ｙが一０ＣＲ２−％Ｚが一〇−１ｍが２、ル
が１の化合物（表１のＡ１１））の製造〕ｉ ｐ−（
１−メチルへブチルオキシ）ベンジルクロライドの製造 ｐ−ヒドロキシーベンズアルデヒ）’ １５ ｇ、エタ
ノール２００ｍ１，５０％水酸化ナトリウム１２Ｎを混
合撹拌して、これに８−（−）−１−２−オクタツール
より誘導したトシラート２６ｇを注入し、６時間加熱還
流した。のちエタノールの大部分を留去して、６Ｎ−Ｈ
ＣｌｌｏｏＷＬｔを入れトルエン抽出、トルエン層を酸
洗い、アルカリ洗い、水洗して中性として、乾燥し濃縮
した。
これをＡＪｔ０３４０１１を用いてカラムクロマトして
濃縮して１３．０．９のＰ−（１−メチルへブチルオキ
シ）ベンズアルデヒド（油状）を得た。
濃縮して１３．０．９のＰ−（１−メチルへブチルオキ
シ）ベンズアルデヒド（油状）を得た。
つぎに水素化ホウ素ナトリウム１．ＯＩをインプロピル
アルコール５０ｍＡｆＩＣ！！！濁させ、そこに４０℃
を越えないようにして、Ｐ−（１−メチルへブチルオキ
シ）ベンズアルデヒドのイソプロピルアルコール１００
ｍＡ！溶液を滴下した。４時間、６０℃で撹拌したのち
、６ Ｎ −ＨＣＩ ３０ａｔと水２０１ｒＬｌを加え
、更ＶＣ６０℃で２時間加熱撹拌したのち、溶媒を留去
した。残留物をトルエン抽出して、トルエン層を酸洗浄
、アルカリ洗浄、水洗を経て中性とし、乾燥後濃縮して
、粗製のＰ−（１−メチルへブチルオキシ）ベンジルア
ルコール１３ｇを得た。これを塩化チオニル１３．９と
共に６時間加熱してのち過剰の塩化チオニルを減圧下に
留去して粗製のＰ−（１−メチルへブチルオキシ）ベン
ジルクロライド（［１ｂ−ｚ） １３９を得え、これを
このまま次の反応に用いた。
アルコール５０ｍＡｆＩＣ！！！濁させ、そこに４０℃
を越えないようにして、Ｐ−（１−メチルへブチルオキ
シ）ベンズアルデヒドのイソプロピルアルコール１００
ｍＡ！溶液を滴下した。４時間、６０℃で撹拌したのち
、６ Ｎ −ＨＣＩ ３０ａｔと水２０１ｒＬｌを加え
、更ＶＣ６０℃で２時間加熱撹拌したのち、溶媒を留去
した。残留物をトルエン抽出して、トルエン層を酸洗浄
、アルカリ洗浄、水洗を経て中性とし、乾燥後濃縮して
、粗製のＰ−（１−メチルへブチルオキシ）ベンジルア
ルコール１３ｇを得た。これを塩化チオニル１３．９と
共に６時間加熱してのち過剰の塩化チオニルを減圧下に
留去して粗製のＰ−（１−メチルへブチルオキシ）ベン
ジルクロライド（［１ｂ−ｚ） １３９を得え、これを
このまま次の反応に用いた。
（１１）馨題化合物の製造
水素化ナトリウム０．２１１をルーへブタン２０ｍ１．
つづいてＴＨＦ２０ｍｌでデカンテーションし、窒素気
流下フラスコに入れた。これに４′−へブチル−４−ヒ
ドロキシ−ビフェニル（ｎｌａ −６）１、１８ 、ｉ
９のＴＨＦ１０＋ＩＬＡ’溶液を滴下した。これにＤＭ
８０２０ゴを加えて均一溶液としたのち、ｍで得たＰ−
（１−メチルオキシ）ベンジルクロライド１０５ｇのＤ
ＭＳ０２０ｍ／溶液を滴下し室温中撹拌し一夜放置した
。これに６ Ｎ −ＨＣｌｌＯＯＭｌを加えてトルエン
で抽出し、トルエン層を酸洗浄、アルカリ洗浄、水洗を
経て中性とし、乾燥後濃縮した。残留物を活性アルミナ
１０９を用いたカラムクロマトにかけてトルエンを溶離
液として分離濃縮し、それをエタノール２０ｍ１と酢酸
エチルｚｏｗｌの混合溶媒を用いて、２度再結晶を行っ
て、標題の４′−へブチル−４−（７１１−（１−メチ
ルへブチルオキシ）フェニル）メチルオキシ−ビフェニ
ル０．６ ！ｉを得た。このものの相転移点は表２ （
／％ ｌ ｌ ）に記した。
つづいてＴＨＦ２０ｍｌでデカンテーションし、窒素気
流下フラスコに入れた。これに４′−へブチル−４−ヒ
ドロキシ−ビフェニル（ｎｌａ −６）１、１８ 、ｉ
９のＴＨＦ１０＋ＩＬＡ’溶液を滴下した。これにＤＭ
８０２０ゴを加えて均一溶液としたのち、ｍで得たＰ−
（１−メチルオキシ）ベンジルクロライド１０５ｇのＤ
ＭＳ０２０ｍ／溶液を滴下し室温中撹拌し一夜放置した
。これに６ Ｎ −ＨＣｌｌＯＯＭｌを加えてトルエン
で抽出し、トルエン層を酸洗浄、アルカリ洗浄、水洗を
経て中性とし、乾燥後濃縮した。残留物を活性アルミナ
１０９を用いたカラムクロマトにかけてトルエンを溶離
液として分離濃縮し、それをエタノール２０ｍ１と酢酸
エチルｚｏｗｌの混合溶媒を用いて、２度再結晶を行っ
て、標題の４′−へブチル−４−（７１１−（１−メチ
ルへブチルオキシ）フェニル）メチルオキシ−ビフェニ
ル０．６ ！ｉを得た。このものの相転移点は表２ （
／％ ｌ ｌ ）に記した。
又、このものの元素分析値は次の如く計算値とよく一致
した。
した。
Ｃ８４，１チ ８３．９０チ
Ｈ９，３チ ９．５３チ
実施例３
（４′−（Ｆ、−（ヘプチルオキシ）フェニルメチルオ
キシ）−４−（１−メチルへブチルオキシ）−ビフェニ
ル（（１）式に於いてＲがＣ７ＨＩ３、Ｒが１−メチル
ヘプチル、Ｘが一〇−１Ｙが−ＣＩ−１，０−１１が１
、几が２の化合物（表１の腐６））の製造〕（１）Ｐ−
へブチルオキシベンジルブロマイドの製造 Ｐ−へブチルオキシベンズアルデヒド１１９Ｉのイソプ
ロピルアルコール３００ｍ１溶液に、水素化ホウ素ナト
リウム６．９１のインプロピルアルコールｓｏｏｍ／懸
濁液を滴下して７０°Ｃに加熱すると均一溶液となり、
３時間７０℃で撹拌して、−夜放置した。これに６ Ｎ
−ＨＣｌと水２００ｄ加えて６０℃に加熱したのち、
溶媒のほとんどを留去した。これをトルエン抽出したも
のを水洗、アルカリ洗浄、水洗により中性としてから乾
燥濃縮した。残留物をエタノール２００ｉｌと水６ｏｍ
の混合溶媒を用い、再結晶してＰ−へブチルオキシベン
ジルアルコール７４、９１を得た。このものの４０１１
と４７％臭化水素水２００．９を８０℃で７時間撹拌し
、−夜放置した。これをルーへブタン２００ｍ７！で抽
出して、ルーへブタン層を中性になるまで水洗した後乾
燥濃縮した。この残留物を減圧蒸留して沸点１７４〜１
７５°Ｃ／ ６ ＴｏｒｒのＰ−へブチルオキシベンジ
ルブロマイド（ｒｌａ−２） ｚ ｓ ｇ’ｊｒ： ｍ
ｆｃ。
キシ）−４−（１−メチルへブチルオキシ）−ビフェニ
ル（（１）式に於いてＲがＣ７ＨＩ３、Ｒが１−メチル
ヘプチル、Ｘが一〇−１Ｙが−ＣＩ−１，０−１１が１
、几が２の化合物（表１の腐６））の製造〕（１）Ｐ−
へブチルオキシベンジルブロマイドの製造 Ｐ−へブチルオキシベンズアルデヒド１１９Ｉのイソプ
ロピルアルコール３００ｍ１溶液に、水素化ホウ素ナト
リウム６．９１のインプロピルアルコールｓｏｏｍ／懸
濁液を滴下して７０°Ｃに加熱すると均一溶液となり、
３時間７０℃で撹拌して、−夜放置した。これに６ Ｎ
−ＨＣｌと水２００ｄ加えて６０℃に加熱したのち、
溶媒のほとんどを留去した。これをトルエン抽出したも
のを水洗、アルカリ洗浄、水洗により中性としてから乾
燥濃縮した。残留物をエタノール２００ｉｌと水６ｏｍ
の混合溶媒を用い、再結晶してＰ−へブチルオキシベン
ジルアルコール７４、９１を得た。このものの４０１１
と４７％臭化水素水２００．９を８０℃で７時間撹拌し
、−夜放置した。これをルーへブタン２００ｍ７！で抽
出して、ルーへブタン層を中性になるまで水洗した後乾
燥濃縮した。この残留物を減圧蒸留して沸点１７４〜１
７５°Ｃ／ ６ ＴｏｒｒのＰ−へブチルオキシベンジ
ルブロマイド（ｒｌａ−２） ｚ ｓ ｇ’ｊｒ： ｍ
ｆｃ。
（１１）標題化合物の製造
水素化ナトリウムｏ、 ｓ 、ｐをルーへブタン２０ｒ
ａｔで２度、つづいてＴ ＨＦ ２０ ｒｒｔｌでデカ
ンテーションしたのち、Ｔ ＨＦ ２０ ｍｌ懸濁液と
してフラスコに入れ、これに４，４′−ジヒドロキシビ
フェニルと８−（→−２−オクタツールより誘導したト
シラートとを反応させ得た４′−ヒドロキシ−４−（ｔ
−メチルへブチルオキシ）−ビフェニル（Ｉｌｌａ−７
）ｍｐ ｌＪｓ、１℃、５．１．９のＴＨＦ ３０ ｄ
溶液を滴下した。のちＤＭ８０２０−を滴下し、つづい
てＰ−へブチルオキシベンジルブロマイド５．４１のＤ
ＭＳＯ３ｏｉ浴溶液滴下した。室温で撹拌して一夜放置
した。これに６ Ｎ −ＨＣｌ ２００ ＷＬｌ入れて
トルエン抽出したものを、酸洗浄、アルカリ洗浄、水洗
により中性としてから乾燥し、濃縮した。これを活性ア
ルミナ２０Ｉ！を用いたカラムクロマトにかけ、トルエ
ンを溶離液として分離濃縮し、それをエタノール４ｏｍ
ｌ、酢酸エチル２０ｒｒＬｌの混合溶剤を用いて２度再
結晶を行い、標題の４’ −（ｐ −（ヘプチルオキシ
）フェニルメチルオキシ）−４−（１−メチルへブチル
オキシ）−ビフェニル３．６１を得た。コノものの融点
他は表２に記した。又、このものの元素分析値は次の如
く計算値とよく一致した。
ａｔで２度、つづいてＴ ＨＦ ２０ ｒｒｔｌでデカ
ンテーションしたのち、Ｔ ＨＦ ２０ ｍｌ懸濁液と
してフラスコに入れ、これに４，４′−ジヒドロキシビ
フェニルと８−（→−２−オクタツールより誘導したト
シラートとを反応させ得た４′−ヒドロキシ−４−（ｔ
−メチルへブチルオキシ）−ビフェニル（Ｉｌｌａ−７
）ｍｐ ｌＪｓ、１℃、５．１．９のＴＨＦ ３０ ｄ
溶液を滴下した。のちＤＭ８０２０−を滴下し、つづい
てＰ−へブチルオキシベンジルブロマイド５．４１のＤ
ＭＳＯ３ｏｉ浴溶液滴下した。室温で撹拌して一夜放置
した。これに６ Ｎ −ＨＣｌ ２００ ＷＬｌ入れて
トルエン抽出したものを、酸洗浄、アルカリ洗浄、水洗
により中性としてから乾燥し、濃縮した。これを活性ア
ルミナ２０Ｉ！を用いたカラムクロマトにかけ、トルエ
ンを溶離液として分離濃縮し、それをエタノール４ｏｍ
ｌ、酢酸エチル２０ｒｒＬｌの混合溶剤を用いて２度再
結晶を行い、標題の４’ −（ｐ −（ヘプチルオキシ
）フェニルメチルオキシ）−４−（１−メチルへブチル
オキシ）−ビフェニル３．６１を得た。コノものの融点
他は表２に記した。又、このものの元素分析値は次の如
く計算値とよく一致した。
Ｃ８１，４チ ８１．２３％
Ｈ９，１チ ９２２チ
実施例４ （使用例１）
４−エチル−４′−シアノビフェニル ２０
％４−ペンチル−４′−シアノビフェニル ４
０チ４−オクチルオキシ−４′−シアノビフェニル
２５％４−ペンチル−４７−ジアツターフエニル
１５チからなるネマチック液晶組成物を、ポリビニル
アルコール（ＰＶＡ ）を塗布し、その表面をラビング
して平行配向処理を施した透明電極からなるセル（電極
間隔１０μｍ）に注入してＴＮ型表示セルとし、これを
偏光顕微鏡で観察したところ、リバース・ツイストドメ
インを生じているのが観察された。
％４−ペンチル−４′−シアノビフェニル ４
０チ４−オクチルオキシ−４′−シアノビフェニル
２５％４−ペンチル−４７−ジアツターフエニル
１５チからなるネマチック液晶組成物を、ポリビニル
アルコール（ＰＶＡ ）を塗布し、その表面をラビング
して平行配向処理を施した透明電極からなるセル（電極
間隔１０μｍ）に注入してＴＮ型表示セルとし、これを
偏光顕微鏡で観察したところ、リバース・ツイストドメ
インを生じているのが観察された。
上記のネマチック液晶組成物に、本願のＣ１１式％式％
Ｙ ＝−ＣＨ，０−１Ｚ＝単結合、Ｒ＊＝２−メチルヘ
チルカる化合物（表２の腐３）を０．１重量％添加し、
上記と同様なＴＮ型セルにて観察したところ、リバース
・ツイストドメインは解消され、均一なネマチック相が
観察された。
チルカる化合物（表２の腐３）を０．１重量％添加し、
上記と同様なＴＮ型セルにて観察したところ、リバース
・ツイストドメインは解消され、均一なネマチック相が
観察された。
実施例５（使用例２）
いずれも本発明の化合物である
（腐１）４０％
（腐１２） ２５％
（扁１３） ２５チ
からなる液晶組成物は４５℃から９８℃の広い温度領域
でＳＣ相を不し、それ以上の温度でｌ相を示し、１０７
℃で等方性液体となる。
でＳＣ相を不し、それ以上の温度でｌ相を示し、１０７
℃で等方性液体となる。
この混合物の自発分極の大きさは、５０℃で１２ｎｃ／
ｃａｌと大きな値を示し、しかも、ティルト角は２２°
と偏光板を２枚使用する複屈折型表示素子としては最適
である。
ｃａｌと大きな値を示し、しかも、ティルト角は２２°
と偏光板を２枚使用する複屈折型表示素子としては最適
である。
この混合物を、ｐｖ人を塗布し、表面をラビングして平
行配向処理を施した透明電極を備えたセル厚２μｍのセ
ルに注入し、この液晶セルを直交状態に配置した２枚の
偏光子の間にはさみ、０、５ Ｈｚ、１５Ｖの低周波数
の交流を印加したところ、非常にコントラストが良い明
瞭なスイッチング動作が観察され、しかも応答速度力；
５０℃で０．８ ｍ５ｅｃと非常に速い液晶表示素子が
得られた。
行配向処理を施した透明電極を備えたセル厚２μｍのセ
ルに注入し、この液晶セルを直交状態に配置した２枚の
偏光子の間にはさみ、０、５ Ｈｚ、１５Ｖの低周波数
の交流を印加したところ、非常にコントラストが良い明
瞭なスイッチング動作が観察され、しかも応答速度力；
５０℃で０．８ ｍ５ｅｃと非常に速い液晶表示素子が
得られた。
実施例６ （使用例３）
本発明の化合物である
（／１６５）２０チ
（／％１６） ２０チ
及び自発分極の大きさは小さい（約１ｎ Ｃｌａ！ ）
が、ティルト角が４５１の公知の強誘電性化合物である ３０チ ３０％ からなる液晶組成物は５０°Ｃから９５°ＣまでＳ♂相
を示し、それ以上の温度でｃｈ相を示し、１４２℃で等
方性液体となる。
が、ティルト角が４５１の公知の強誘電性化合物である ３０チ ３０％ からなる液晶組成物は５０°Ｃから９５°ＣまでＳ♂相
を示し、それ以上の温度でｃｈ相を示し、１４２℃で等
方性液体となる。
この混合物のティルト角は５５℃で４２８と大きく、二
色性色素を使用する、いわゆるゲスト・ホスト型表示素
子に非常に適しており、しかも自発分極の大きさは４４
ルＣ／ａ／！と非常に大きな値を示した。
色性色素を使用する、いわゆるゲスト・ホスト型表示素
子に非常に適しており、しかも自発分極の大きさは４４
ルＣ／ａ／！と非常に大きな値を示した。
この混合物に二色性色素としてアントラキノン系色素の
Ｄ−１６（ＢＤＨ社製）を３重量％添加してゲスト・ホ
スト型にしたものを実施例５に於けると同様なセル（た
だし、セル厚は１０μｍ）に注入し、１枚の偏光子を、
偏光面が分子軸に平行になるように配置し、０．５ Ｈ
ｚ、１５Ｖの低周波数の交流を印加したところ、明瞭な
スイッチング動作が観察され、非常にコントラストが良
く、しかも応答速度が５５℃で０．５ ｍ５ｅｃと非常
に速いカラー液晶表示素子が得られた。
Ｄ−１６（ＢＤＨ社製）を３重量％添加してゲスト・ホ
スト型にしたものを実施例５に於けると同様なセル（た
だし、セル厚は１０μｍ）に注入し、１枚の偏光子を、
偏光面が分子軸に平行になるように配置し、０．５ Ｈ
ｚ、１５Ｖの低周波数の交流を印加したところ、明瞭な
スイッチング動作が観察され、非常にコントラストが良
く、しかも応答速度が５５℃で０．５ ｍ５ｅｃと非常
に速いカラー液晶表示素子が得られた。
以上
手続補正書（自発）
昭和６０年？月２日
昭和５９年特許願第１８５１５１号
２、発明の名称
メチレンオキシ基を有する液晶性化合物及びその組成物
３、補正をする者
事件との関係 特許出願人
大阪府大阪市北区中之島三丁目６番３２号（〒５３０）
（２０７）チッソ株式会社 代表者野木貞雄 ４、代理人 東京都新宿区新宿２丁目８番１号（〒１６０）新宿セブ
ンビル３０３号室 、−− （６６０１）弁理士 佐々井 彌太部 （電話 ３５４−１２８５） ５、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 ６、補正の内容 （１） 明細書筒８頁１０行目の「応答速度は」を削
除する。
（２０７）チッソ株式会社 代表者野木貞雄 ４、代理人 東京都新宿区新宿２丁目８番１号（〒１６０）新宿セブ
ンビル３０３号室 、−− （６６０１）弁理士 佐々井 彌太部 （電話 ３５４−１２８５） ５、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 ６、補正の内容 （１） 明細書筒８頁１０行目の「応答速度は」を削
除する。
（２）明細書第８頁下から２行目「極して」を「適して
」に訂正する。
」に訂正する。
（３）明細書第１１頁の表２中、１６１１のＹの欄の［
−ＣＨ，０刊を［−０ＣＨ，−Ｊに訂正する。
−ＣＨ，０刊を［−０ＣＨ，−Ｊに訂正する。
（４）明細書第１１頁の表２中、ＡｌｌのＺの欄の「単
結合」をｒ−０−Ｊに訂正する。
結合」をｒ−０−Ｊに訂正する。
（５）明細書第１１頁の表２中、４１２のＺの欄のｒ−
０−ｊを「単結合」に訂正する。
０−ｊを「単結合」に訂正する。
入する。
（７）明細書第１９頁下から４行目の末尾の「液」の後
にｒｌｏｏｄｌを加える。
にｒｌｏｏｄｌを加える。
（８）明細書第２０頁８行目ｒ（ｎａ−ｚ）Ｊをｒ（Ｉ
ｌａ−８）」に訂正する。
ｌａ−８）」に訂正する。
（９）明細書第２１頁１行目「クロマト」の後に「グラ
フィを用いて」を挿入する。
フィを用いて」を挿入する。
（１Ｇ 明細書第２２頁２行目［Ａ４０ｓＪを「活性
アルミナ」に訂正する。
アルミナ」に訂正する。
（１１）明細書第２２頁２行目「クロマト」の後に「グ
ラフィ」を加える。
ラフィ」を加える。
α２ 明細書第２２頁８行目「腐１６」を「腐１４」に
訂正する。
訂正する。
０３）明細書第２２頁の最終行の「表１」を「表２」に
訂正する。
訂正する。
Ｑ４１ 明細書筒２３頁１１行目ｒＡｚｔＯｉ」を「
活性アルミナ」に訂正する。
活性アルミナ」に訂正する。
Ｑ５１ 明細書第２５頁４行目「クロマト」の後に「
グラフィ」を加える。
グラフィ」を加える。
αＧ 明細書第２６頁１行目「ｒｒＬが」の前に［Ｚが
一〇−Ｊを挿入する。
一〇−Ｊを挿入する。
←Ｄ 明細書第２６頁２行目の「表１」を「表２」に訂
正する。
正する。
ＱｇＪ 明細書筒２６頁１０行目ｒＨｃＪ Ｊの後に
「１００ｄ」を挿入する。
「１００ｄ」を挿入する。
０ 明細書第２７頁最下行「クロマト」の後に「グラフ
ィ」を追加する。
ィ」を追加する。
（イ）明細書第２８頁２行目Ｆ溶剤」を「溶媒」、に訂
正する。
正する。
０１） 明細書第３０頁下から８行目「２２°と」を
「２２゜であり、従って」に訂正する。
「２２゜であり、従って」に訂正する。
＠ 明細書第３１頁７行目ｒ（Ａ５ ）Ｊをｒ（Ａ６）
Ｊに訂正する。
Ｊに訂正する。
９、添付書類の目録
別紙 １通
以上
Claims (4)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （但し、上式に於いてＲは炭素数１〜１８のアルキル基
を示し、Ｒは炭素数４〜１５の光学活性なアルキル基を
示し、Ｘは単結合、 −Ｏ−、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があ
ります▼又は▲数式、化学式、表等があります▼を、Ｙ
は−ＣＨ＿２Ｏ−又は−ＯＣＨ＿２−を、Ｚは単結合、
−Ｏ−、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式、表等が
あります▼をそれぞれ示し、ｍ及びｎはいずれも１又は
２である）で表わされる化合物。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （但し、上式に於いてＲは炭素数１〜１８のアルキル基
を示し、Ｒ＾＊は炭素数４〜１５の光学活性なアルキル
基を示し、Ｘは単結合、 −Ｏ−、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があ
ります▼又は▲数式、化学式、表等があります▼を、Ｙ
は−ＣＨ＿２Ｏ−又は−ＯＣＨ＿２−を、Ｚは単結合、
−Ｏ−、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式、表等が
あります▼をそれぞれ示し、ｍ及びｎはいずれも１又は
２である）で表わされる化合物を少なくとも１種含有す
ることを特徴とするカイラルスメクチツク液晶組成物。 - （３）複数の（ I ）式の化合物からなる特許請求の範
囲第２項記載のカイラルスメクチツク液晶組成物。 - （４）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、上式に於いてＲは炭素数１〜１８のアルキル基
、Ｒ＾＊は炭素数４〜１５の光学活性なアルキル基を示
し、Ｘは単結合、−Ｏ−、▲数式、化学式、表等があり
ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式、表等が
あります▼を、Ｙ は−ＣＨ＿２Ｏ−又は−ＯＣＨ＿２−を、Ｚは単結合、
−Ｏ−、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式、表等が
あります▼をそれぞれ示し、ｍ及びｎはいずれも１又は
２である）で表わされる化合物を少なくとも一種含有す
るカイラルスメクチツク相を呈する液晶組成物を使用し
て構成された光スイッチング素子。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59185151A JPH0662476B2 (ja) | 1984-09-04 | 1984-09-04 | メチレンオキシ基を有する液晶性化合物及びその組成物 |
| US06/771,585 US4668427A (en) | 1984-09-04 | 1985-09-03 | Liquid crystal compound having methyleneoxy group and composition containing same |
| DE8585306271T DE3563959D1 (en) | 1984-09-04 | 1985-09-04 | Liquid crystal compound having methyleneoxy group and composition containing same |
| EP85306271A EP0174191B1 (en) | 1984-09-04 | 1985-09-04 | Liquid crystal compound having methyleneoxy group and composition containing same |
| US07/001,894 US4751019A (en) | 1984-09-04 | 1987-01-09 | Liquid crystal compound having methyleneoxy group and composition containing same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59185151A JPH0662476B2 (ja) | 1984-09-04 | 1984-09-04 | メチレンオキシ基を有する液晶性化合物及びその組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6163633A true JPS6163633A (ja) | 1986-04-01 |
| JPH0662476B2 JPH0662476B2 (ja) | 1994-08-17 |
Family
ID=16165748
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59185151A Expired - Fee Related JPH0662476B2 (ja) | 1984-09-04 | 1984-09-04 | メチレンオキシ基を有する液晶性化合物及びその組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
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