JPH066668B2 - 非強化ポリアミド樹脂組成物 - Google Patents
非強化ポリアミド樹脂組成物Info
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- JPH066668B2 JPH066668B2 JP59244389A JP24438984A JPH066668B2 JP H066668 B2 JPH066668 B2 JP H066668B2 JP 59244389 A JP59244389 A JP 59244389A JP 24438984 A JP24438984 A JP 24438984A JP H066668 B2 JPH066668 B2 JP H066668B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L77/00—Compositions of polyamides obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Sliding-Contact Bearings (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は溶融成形時の安定性が良好な非強化ポリテトラ
メチレンアジパミド樹脂組成物に関するものである。
メチレンアジパミド樹脂組成物に関するものである。
〈従来の技術〉 ポリテトラメチレンアジパミド（ナイロン46）は融点が
高いために熱変形温度で表わされる耐熱性がすぐれるこ
と、結晶化速度大きく到達結晶化度も高いために成形性
が良好で成形品の剛性が高いなどの特徴を有した高性能
なポリアミドである。しかしナイロン４６は熱安定性が
悪く、重合時あるいは成形時に分解、着色しやすいとい
う欠点を持っている。このナイロン４６の熱分解を抑制
し、着色の少ないポリマーを得る方法としてこれまでに
提案されたものは各種のリン化合物を添加する方法が知
られている（たとえば特公昭４７−４１１０９〜４７−
４１１１４号公報）。
高いために熱変形温度で表わされる耐熱性がすぐれるこ
と、結晶化速度大きく到達結晶化度も高いために成形性
が良好で成形品の剛性が高いなどの特徴を有した高性能
なポリアミドである。しかしナイロン４６は熱安定性が
悪く、重合時あるいは成形時に分解、着色しやすいとい
う欠点を持っている。このナイロン４６の熱分解を抑制
し、着色の少ないポリマーを得る方法としてこれまでに
提案されたものは各種のリン化合物を添加する方法が知
られている（たとえば特公昭４７−４１１０９〜４７−
４１１１４号公報）。
〈発明が解決しようとする問題点〉 しかしリン化合物はポリアミドの粘度変動をひき起こし
やすく安定性に欠けるという問題があり、真に有効なナ
イロン４６用熱安定剤の出現が待望されている。
やすく安定性に欠けるという問題があり、真に有効なナ
イロン４６用熱安定剤の出現が待望されている。
〈問題点を解決するための手段および作用〉 本発明者はナイロン４６の熱分解を効果的に抑制するこ
とができる化合物について鋭意検討したところ、特定の
シラン化合物がナイロン４６の熱安定剤として有効に作
用することを見出し本発明に到達した。すなわち、本発
明はテトラメチレンアジパミド単位を主たる構成単位と
するポリアミド１００重量部に対しアミノシラン、エポ
キシシランおよびビニールシランから選ばれた少なくと
も一種の化合物を０．０１〜３重量部配合してなり、補
強材、充填剤を含有しない非強化ポリアミド樹脂組成物
を提供するものである。
とができる化合物について鋭意検討したところ、特定の
シラン化合物がナイロン４６の熱安定剤として有効に作
用することを見出し本発明に到達した。すなわち、本発
明はテトラメチレンアジパミド単位を主たる構成単位と
するポリアミド１００重量部に対しアミノシラン、エポ
キシシランおよびビニールシランから選ばれた少なくと
も一種の化合物を０．０１〜３重量部配合してなり、補
強材、充填剤を含有しない非強化ポリアミド樹脂組成物
を提供するものである。
本発明で用いられるポリアミドは、ポリテトラメチレン
アジパミドおよびテトラメチレンアジパミド単位を主た
る構成単位とする共重合ポリアミド、混合ポリアミドで
ある。共重合成分あるいは混合成分は特に制限なく、公
知のアミド形成性成分を用いることができる。共重合成
分の代表例として、６−アミノカプロン酸，１１−アミ
ノウンデカン酸、１２−アミノドデカン酸、パラアミノ
メチル安息香酸などのアミノ酸、ε−カプロラクタム、
ω−ラウロラクタムなどのラクタム、ヘキサメチレンジ
アミン、ウンデカメチレンジアミン、ドデカメチレンジ
アミン、2,2,4−／2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジ
アミン、５−メチルノナメチレンジアミン、メタキシリ
レンジアミン、パラキシリレンジアミン、1,3−ビス
（アミノメチル）シクロヘキサン、1,4−ビス（アミノ
メチル）シクロヘキサン、１−アミノ−３−アミノメチ
ル−3,5,5−トリメチルシクロヘキサン、ビス（４−ア
ミノシクロヘキシル）メタン、ビス（３−メチル−４−
アミノシクロヘキシル）メタン、2,2−ビス（４−アミ
ノシクロヘキシル）プロパン、ビス（アミノプロピル）
ピペラジン、アミノエチルピペラジンなどのジアミンと
アジピン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、
ドデカンニ酸、テレフタル酸、イソフタル酸、２−クロ
ルテレフタル酸、２−メチルテレフタル酸、５−メチル
イソフタル酸、５−ナトリウムスルホイソフタル酸、ヘ
キサヒドロテレフタル酸、ヘキサヒドロイソフタル酸、
ジグリコール酸などのジカルボン酸などを挙げることが
でき、また混合ポリアミドはこれらの成分からなるポリ
アミドを挙げることができる。本発明で用いられるテト
ラメチレンアジパミド単位を主たる構成単位とするポリ
アミドの製造方法は任意であるが、例えば特開昭５６−
１４９４３０号公報、特開昭５６−１４９４３１号公報
および特開昭５８−８３０２９号公報などで開示された
方法、つまりまず環状末端基量が少ないプレポリマーを
特定の条件下で製造した後、これを水蒸気雰囲気などで
固相重合して高粘度ポリテトラメチレンアジパミドを調
製するという方法で得たものあるいは２−ピロリドンや
Ｎ−メチルピロリドンなどの極性有機溶剤中で加熱する
方法で得たものの利用が特に好ましい。ポリアミドの重
合度について制限はなく、通常相対粘度が2.0〜6.0の範
囲内にあるポリアミドを任意に選択することができる。
アジパミドおよびテトラメチレンアジパミド単位を主た
る構成単位とする共重合ポリアミド、混合ポリアミドで
ある。共重合成分あるいは混合成分は特に制限なく、公
知のアミド形成性成分を用いることができる。共重合成
分の代表例として、６−アミノカプロン酸，１１−アミ
ノウンデカン酸、１２−アミノドデカン酸、パラアミノ
メチル安息香酸などのアミノ酸、ε−カプロラクタム、
ω−ラウロラクタムなどのラクタム、ヘキサメチレンジ
アミン、ウンデカメチレンジアミン、ドデカメチレンジ
アミン、2,2,4−／2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジ
アミン、５−メチルノナメチレンジアミン、メタキシリ
レンジアミン、パラキシリレンジアミン、1,3−ビス
（アミノメチル）シクロヘキサン、1,4−ビス（アミノ
メチル）シクロヘキサン、１−アミノ−３−アミノメチ
ル−3,5,5−トリメチルシクロヘキサン、ビス（４−ア
ミノシクロヘキシル）メタン、ビス（３−メチル−４−
アミノシクロヘキシル）メタン、2,2−ビス（４−アミ
ノシクロヘキシル）プロパン、ビス（アミノプロピル）
ピペラジン、アミノエチルピペラジンなどのジアミンと
アジピン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、
ドデカンニ酸、テレフタル酸、イソフタル酸、２−クロ
ルテレフタル酸、２−メチルテレフタル酸、５−メチル
イソフタル酸、５−ナトリウムスルホイソフタル酸、ヘ
キサヒドロテレフタル酸、ヘキサヒドロイソフタル酸、
ジグリコール酸などのジカルボン酸などを挙げることが
でき、また混合ポリアミドはこれらの成分からなるポリ
アミドを挙げることができる。本発明で用いられるテト
ラメチレンアジパミド単位を主たる構成単位とするポリ
アミドの製造方法は任意であるが、例えば特開昭５６−
１４９４３０号公報、特開昭５６−１４９４３１号公報
および特開昭５８−８３０２９号公報などで開示された
方法、つまりまず環状末端基量が少ないプレポリマーを
特定の条件下で製造した後、これを水蒸気雰囲気などで
固相重合して高粘度ポリテトラメチレンアジパミドを調
製するという方法で得たものあるいは２−ピロリドンや
Ｎ−メチルピロリドンなどの極性有機溶剤中で加熱する
方法で得たものの利用が特に好ましい。ポリアミドの重
合度について制限はなく、通常相対粘度が2.0〜6.0の範
囲内にあるポリアミドを任意に選択することができる。
本発明で安定剤として用いられる化合物はアミノシラ
ン、エポキシシランおよびビニールシランから選ばれた
少なくとも一種の化合物であり、代表例を挙げるとγ−
アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピ
ルトリメトキシシラン、Ｎ−β−（アミノエチル）−γ
−アミノプロピルトリメトキシシラン、ビス（β−ヒド
ロキシエチル）−γ−アミノプロピルトリエトキシシラ
ン、γ−（２−アミノエチル）アミノプロピルメチルジ
メトキシシラン、γ−アニリノプロピルトリメトキシシ
ラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、
γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、β−
（3,4−エポキシシクロヘキシル）−エチルトリメトキ
シシラン、ビニールトリメトキシシラン、γ−メタクリ
ロキシプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β−（Ｎ−ビ
ニールベンジルアミノエチル）−γ−アミノプロピルト
リメトキシシラン、ビニールトリアセトキシシランなど
である。これらの化合物は単独あるいは２種以上を併用
することもできる。
ン、エポキシシランおよびビニールシランから選ばれた
少なくとも一種の化合物であり、代表例を挙げるとγ−
アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピ
ルトリメトキシシラン、Ｎ−β−（アミノエチル）−γ
−アミノプロピルトリメトキシシラン、ビス（β−ヒド
ロキシエチル）−γ−アミノプロピルトリエトキシシラ
ン、γ−（２−アミノエチル）アミノプロピルメチルジ
メトキシシラン、γ−アニリノプロピルトリメトキシシ
ラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、
γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、β−
（3,4−エポキシシクロヘキシル）−エチルトリメトキ
シシラン、ビニールトリメトキシシラン、γ−メタクリ
ロキシプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β−（Ｎ−ビ
ニールベンジルアミノエチル）−γ−アミノプロピルト
リメトキシシラン、ビニールトリアセトキシシランなど
である。これらの化合物は単独あるいは２種以上を併用
することもできる。
本発明の樹脂組成物はポリテトラメチレンアジパミド１
００重量部に対しシラン化合物を0.01〜２重量部、より
好ましくは0.02〜２重量部添加することから構成され
る。シラン化合物の添加量が0.01重量部未満ではポリテ
トラメチレンアジパミドの熱分解を抑制する効果が少な
く、一方シラン化合物の添加量が３重量部を越えると成
形品表面へのブリードアウトが目立つようになるなど他
の好ましくない現象を誘発し適当でない。
００重量部に対しシラン化合物を0.01〜２重量部、より
好ましくは0.02〜２重量部添加することから構成され
る。シラン化合物の添加量が0.01重量部未満ではポリテ
トラメチレンアジパミドの熱分解を抑制する効果が少な
く、一方シラン化合物の添加量が３重量部を越えると成
形品表面へのブリードアウトが目立つようになるなど他
の好ましくない現象を誘発し適当でない。
本発明の樹脂組成物にはその成形性、物性を損なわない
限りにおいて他の成分、たとえば顔料、染料、耐熱剤、
酸化防止剤、耐候剤、滑剤、結晶核剤、離型剤、可塑
剤、難燃剤、帯電防止剤、その他の重合体などを添加導
入することができる。
限りにおいて他の成分、たとえば顔料、染料、耐熱剤、
酸化防止剤、耐候剤、滑剤、結晶核剤、離型剤、可塑
剤、難燃剤、帯電防止剤、その他の重合体などを添加導
入することができる。
本発明の樹脂組成物の製造法は特に制限なくポリテトラ
メチレンアジパミドおよびシラン化合物を予備混合し
て、またはせずに一軸または多軸の押出機に供給し溶融
混練する方法が最も一般的である。本発明の樹脂組成物
は射出成形、押出成形、吹込成形、圧縮成形など通常の
熱可塑性樹脂に対して用いられる成形に供することによ
り物性のすぐれた成形品を得ることができ、これらの成
形品は各種自動車部品、機械部品、電気・電子部品、一
般雑貨などとして有用である。
メチレンアジパミドおよびシラン化合物を予備混合し
て、またはせずに一軸または多軸の押出機に供給し溶融
混練する方法が最も一般的である。本発明の樹脂組成物
は射出成形、押出成形、吹込成形、圧縮成形など通常の
熱可塑性樹脂に対して用いられる成形に供することによ
り物性のすぐれた成形品を得ることができ、これらの成
形品は各種自動車部品、機械部品、電気・電子部品、一
般雑貨などとして有用である。
〈実施例〉 以下に実施例を挙げて本発明をさらに詳しく説明する。
なお、実施例および比較例に記したポリマーおよび成形
品の特性評価は次の方法により実施した。
なお、実施例および比較例に記したポリマーおよび成形
品の特性評価は次の方法により実施した。
(1)相対粘度：ＪＩＳ Ｋ６８１０ (2)熱安定性：ポリマーを３１０℃で溶融滞留し、相対
粘度の変化を滞留時間に対し測定した。
粘度の変化を滞留時間に対し測定した。
(3)引張特性：ＡＳＴＭ Ｄ６３８ (4)曲げ特性：ＡＳＴＭ Ｄ７９０ (5)アイゾット衝撃強度：ＡＳＴＭ Ｄ２５６ (6)熱変形温度：ＡＳＴＭ Ｄ６４８ 実施例１ 相対粘度3.90のナイロン４６粉末１００重量部に対しγ
−アミノプロピルトリエトキシシラン0.1重量部を添加
した後、４０mmφ口径の押出機を用いて３０５℃で溶融
混練しペレット化した。このペレットを真空乾燥した
後、３１０℃で溶融滞留し熱安定性をしらべたところ第
１表に示すように相対粘度の変化は小さく熱分解を極め
て効果的に抑制できることが判明した。
−アミノプロピルトリエトキシシラン0.1重量部を添加
した後、４０mmφ口径の押出機を用いて３０５℃で溶融
混練しペレット化した。このペレットを真空乾燥した
後、３１０℃で溶融滞留し熱安定性をしらべたところ第
１表に示すように相対粘度の変化は小さく熱分解を極め
て効果的に抑制できることが判明した。
またここで得られたペレットを用いて射出成形機により
シリンダー温度３００℃、金型温度８０℃の条件で各種
物性測定用試験片を成形した。評価した物性は第１表の
通りであり実用価値の高い材料であることが判明した。
シリンダー温度３００℃、金型温度８０℃の条件で各種
物性測定用試験片を成形した。評価した物性は第１表の
通りであり実用価値の高い材料であることが判明した。
比較例１ 実施例１で用いたナイロン４６の溶融滞留時の粘度変化
は第１表に示す通りであり、熱分解による粘度低下が大
きかった。
は第１表に示す通りであり、熱分解による粘度低下が大
きかった。
比較例２ 実施例１におけるγ−アミノプロピルトリエトキシシラ
ンの添加量を５重量部とする以外は実施例１と同様にし
て押出機混練および射出成形を実施して試験片を得た
が、シラン化合物の成形片表面へのしみ出しが著るしく
外観が悪いものであった。
ンの添加量を５重量部とする以外は実施例１と同様にし
て押出機混練および射出成形を実施して試験片を得た
が、シラン化合物の成形片表面へのしみ出しが著るしく
外観が悪いものであった。
実施例２〜９ ナイロン４６およびシラン化合物の種類、添加量などを
変え、実施例１と同様な操作を行なってペレットの溶融
滞留時安定性および得られた試験片の物性を測定し第１
表に示す結果を得た。
変え、実施例１と同様な操作を行なってペレットの溶融
滞留時安定性および得られた試験片の物性を測定し第１
表に示す結果を得た。
第１表に示したいずれの場合においてもすぐれた熱安定
性と高水準の強度、剛性、耐衝撃性、耐熱性を発揮する
材料が得られることが判った。
性と高水準の強度、剛性、耐衝撃性、耐熱性を発揮する
材料が得られることが判った。
〈発明の効果〉 本発明の特徴はポリテトラメチレンアジパミドの熱劣化
防止に特定のシラン化合物が極めて有効であることを見
出した点にある。従来のポリテトラメチレンアジパミド
は溶融時の安定性が乏しく熱分解により重合度の低下を
起こした。したがってたとえば成形機中で異常に滞留し
た場合などには重合度低下により本来のすぐれた物性を
発揮する成形品が得られなかったり、物性が変化すると
いう問題をかかえていたが、本発明の樹脂組成物は溶融
滞留時の粘度すなわち重合度の変化が小さいのですぐれ
た物性を示す成形品を均一に製造することが可能になっ
た。
防止に特定のシラン化合物が極めて有効であることを見
出した点にある。従来のポリテトラメチレンアジパミド
は溶融時の安定性が乏しく熱分解により重合度の低下を
起こした。したがってたとえば成形機中で異常に滞留し
た場合などには重合度低下により本来のすぐれた物性を
発揮する成形品が得られなかったり、物性が変化すると
いう問題をかかえていたが、本発明の樹脂組成物は溶融
滞留時の粘度すなわち重合度の変化が小さいのですぐれ
た物性を示す成形品を均一に製造することが可能になっ
た。
Claims (1)
- 【請求項１】テトラメチレンアジパミド単位を主たる構
成単位とするポリアミド１００重量部に対しアミノシラ
ン、エポキシシランおよびビニールシランから選ばれた
少なくとも一種の化合物を０．０１〜３重量部配合して
なり、補強材、充填剤を含有しない非強化ポリアミド樹
脂組成物。
Priority Applications (34)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59244388A JPS61126170A (ja) | 1984-11-21 | 1984-11-21 | ポリアミド樹脂組成物 |
| JP59244387A JPS61126169A (ja) | 1984-11-21 | 1984-11-21 | ポリアミド樹脂組成物 |
| JP59244389A JPH066668B2 (ja) | 1984-11-21 | 1984-11-21 | 非強化ポリアミド樹脂組成物 |
| PCT/NL1985/000047 WO1986003213A1 (en) | 1984-11-21 | 1985-11-20 | Polyamide resin composition |
| ES549084A ES8703497A1 (es) | 1984-11-21 | 1985-11-20 | Un procedimiento para preparar composiciones de resina de poliamida |
| EP85905899A EP0203136B1 (en) | 1984-11-21 | 1985-11-20 | Polyamide resin compositions |
| ES549083A ES8701809A1 (es) | 1984-11-21 | 1985-11-20 | Procedimiento para preparar una composicion de resina de poliamida |
| CA000495746A CA1263984A (en) | 1984-11-21 | 1985-11-20 | Melt-stable poly-tetramethylene adipamides |
| CA000495745A CA1272826A (en) | 1984-11-21 | 1985-11-20 | Polyamide resin compositions |
| AT85905898T ATE53053T1 (de) | 1984-11-21 | 1985-11-20 | Polyamidharzzusammensetzungen. |
| US06/890,779 US4760109A (en) | 1984-11-21 | 1985-11-20 | Polyamide resin compositions |
| AT85905899T ATE44040T1 (de) | 1984-11-21 | 1985-11-20 | Polyamidharzzusammensetzungen. |
| EP85905898A EP0204746B1 (en) | 1984-11-21 | 1985-11-20 | Polyamide resin composition |
| US06/890,776 US4761445A (en) | 1984-11-21 | 1985-11-20 | Polyamide resin composition |
| CA000495747A CA1278394C (en) | 1984-11-21 | 1985-11-20 | Polyamide resin compositions |
| DE8585905899T DE3571045D1 (en) | 1984-11-21 | 1985-11-20 | Polyamide resin compositions |
| PCT/NL1985/000046 WO1986003212A1 (en) | 1984-11-21 | 1985-11-20 | Polyamide resin compositions |
| DE8585905898T DE3577868D1 (de) | 1984-11-21 | 1985-11-20 | Polyamidharzzusammensetzungen. |
| ES549085A ES8701807A1 (es) | 1984-11-21 | 1985-11-20 | Procedimiento para preparar una composicion de poliamida termicamente estabilizada |
| PCT/NL1985/000048 WO1986003214A1 (en) | 1984-11-21 | 1985-11-20 | Polyamide resin compositions |
| EP85905897A EP0228381A1 (en) | 1984-11-21 | 1985-11-20 | Polyamide resin compositions |
| CN85109200.4A CN1005725B (zh) | 1984-11-21 | 1985-11-21 | 聚酰胺树脂组合物 |
| CN85109167.9A CN1004277B (zh) | 1984-11-21 | 1985-11-21 | 聚酰胺树脂组合物 |
| CN85109133.4A CN1003859B (zh) | 1984-11-21 | 1985-11-21 | 聚酰胺树脂组合物 |
| IN955/MAS/85A IN166265B (ja) | 1984-11-21 | 1985-11-28 | |
| IN956/MAS/85A IN166525B (ja) | 1984-11-21 | 1985-11-28 | |
| IN957/MAS/85A IN166239B (ja) | 1984-11-21 | 1985-11-28 | |
| AU52554/86A AU578998B2 (en) | 1984-11-21 | 1986-01-21 | Polyamide resin compositions |
| AU52553/86A AU581955B2 (en) | 1984-11-21 | 1986-01-21 | Polyamide resin compositions |
| AU52555/86A AU576937B2 (en) | 1984-11-21 | 1986-01-21 | Polyamide compositions |
| KR860700439A KR860700355A (ko) | 1984-11-21 | 1986-07-10 | 폴리아미드 수지 조성물 |
| KR860700462A KR860700356A (ko) | 1984-11-21 | 1986-07-14 | 폴리아미드 수지 조성물 |
| KR860700483A KR860700357A (ko) | 1984-11-21 | 1986-07-21 | 폴리아미드 수지 조성물 |
| SU864028681A SU1655303A3 (ru) | 1984-11-21 | 1986-12-15 | Композици |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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