JPH07150061A - 反応性染料、その製造方法及びその用途 - Google Patents

反応性染料、その製造方法及びその用途

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JPH07150061A
JPH07150061A JP6246096A JP24609694A JPH07150061A JP H07150061 A JPH07150061 A JP H07150061A JP 6246096 A JP6246096 A JP 6246096A JP 24609694 A JP24609694 A JP 24609694A JP H07150061 A JPH07150061 A JP H07150061A
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hal
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dye according
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JP6246096A
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Athanassios Tzikas
ツィカス アタナシオス
Claudia Carisch
カリシュ クラウディア
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Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/443—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being alternatively specified
    • C09B62/447—Azo dyes
    • C09B62/45—Monoazo dyes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【構成】 式（７）： 【化２０】 （式中、Ｚは、例えば式：−ＣＨ2 −ＣＨ2 −ＯＳＯ3
Ｈであり、Ｘは、例えば式：−ＣＨＢｒ−ＣＨ2 −Ｂｒ
である）で例示される反応性染料。 【効果】 上記反応性染料は、特に良好な着色性でセル
ロース系繊維材料または天然若しくは合成ポリアミド繊
維材料を浸染または捺染するために好適であり、良好な
堅牢度を有する浸染品及び捺染品を与えるものである。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な反応性染料、その
製造方法及び繊維材料を浸染または捺染するためのその
用途に関する。
【０００２】
【従来の技術】反応性染料による染色を行うに当って、
近年、染色品の品質及び染色方法の経済性に対するより
厳格な要求が生じている。この理由のために、改良され
た性質、特に適用性を有する新規な反応性染料に対する
要求が未だにある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】現在、十分な直染性を
有し、かつ同時に未固着染料に関して良好な洗浄除去性
を有する反応性染料を提供することが必要である。その
染料は、良好な着色性及び高い反応性を有し、かつ、高
い固着性を有する染料品を与える。従来技術の染料はす
べての点でこれらの要求を満たしているというわけでは
ない。
【０００４】従って、本発明は、繊維材料を浸染及び捺
染するための高度な上述の特定品質を有する新規な改良
された反応性染料を提供することを目的とする。新規な
染料は、優れた固着量及び優秀な繊維−染料結合安定性
によって特に特徴づけられ、更にその染料は容易に洗浄
除去されて未固着染料を除去する性質を有する。新規な
染料は、良好な万能の性質、例えば、光堅牢度及び湿潤
堅牢度を有する染色品も生産する。
【０００５】この目的は、以下に規定された新規な反応
性染料によって実質的に達成されることが見出された。
【０００６】
【課題を解決するための手段】従って、本発明は、式
（１）：
【化９】 （式中、Ｚは式：−ＣＨ＝ＣＨ2 または−ＣＨ2 −ＣＨ
2 −Ｙ（式中、Ｙは脱離基である）であり、Ｋは、式
（２）または（３）：
【化１０】 （式中、Ｘは式：−（ＣＨ2 ）n −Ｃｌ（式中、ｎは
１、２、３または４である）、−ＣＨ（Ｈａｌ）−ＣＨ
2 −Ｈａｌ、−Ｃ（Ｈａｌ）＝ＣＨ2 （式中、Ｈａｌは
ハロゲンである）または−ＣＨ＝ＣＨ2 の基であり、Ｒ
は水素または非置換若しくは置換Ｃ1 −Ｃ4 アルキルで
あり、Ｒ1 はアミノまたはヒドロキシルであり、Ｒ2 は
メチルまたはカルボキシルであり、かつ、Ｒ3 は水素、
Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ
4 アルカノイルアミノ、ハロゲンまたはカルボキシルで
ある）の基である）で示される反応性染料に関する。
【０００７】Ｃ1 −Ｃ4 アルキルとして定義されたＲ及
びＲ3 は、各々独立して、好ましくはメチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec −
ブチルまたはtert−ブチルであり、好ましくは、メチル
である。
【０００８】Ｃ1 −Ｃ4 アルキルとして定義されたＲ
は、典型的にはスルホ、スルファト、ヒドロキシ、カル
ボキシまたはＣ1 −Ｃ4 アルコキシによって置換されて
もよい。
【０００９】Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシとして定義されたＲ
3 は、好適にはメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ
プロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、sec −ブトキシ
またはtert−ブトキシであってもよい。メトキシが好ま
しい。
【００１０】Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノとして定義
されたＲ3 は、典型的にはアセチルアミノまたはプロピ
オニルアミノであってもよい。アセチルアミノが好まし
い。
【００１１】ハロゲンとして定義されたＲ3 は、典型的
にはフルオロ、ブロモまたは好ましくはクロロである。
【００１２】好適な脱離基Ｙは、例えば、−Ｃｌ、−Ｏ
ＳＯ3 Ｈ、−ＳＳＯ3 Ｈ、−ＯＣＯ−ＣＨ3 、−ＯＰＯ
3 Ｈ2 、−ＯＣＯ−ＣＣｌ3 、−ＯＣＯ−ＣＨＣｌ2 、
−ＯＣＯ−ＣＨ2 Ｃｌ、−ＯＳＯ2 −（Ｃ1 −Ｃ4 アル
キル）、−ＯＳＯ2 −Ｎ（Ｃ1 −Ｃ4 アルキル）2 また
は−ＯＣＯ−Ｃ6 Ｈ5 である。
【００１３】Ｙは、好ましくは式：−Ｃｌ、−ＯＳＯ3
Ｈ、−ＳＳＯ3 Ｈ、−ＯＣＯ−ＣＨ 3 、−ＯＣＯ−Ｃ6
Ｈ5 または−ＯＰＯ3 Ｈ2 の基であり、更に好ましく
は、−Ｃｌ、−ＯＳＯ3 Ｈまたは−ＯＣＯ−ＣＨ3 の基
である。最も好ましくは、Ｙは式：−ＯＳＯ3 Ｈの基で
ある。
【００１４】Ｈａｌは好適にはクロロまたはブロモであ
ってもよく、好ましくはブロモである。
【００１５】Ｒは好ましくは水素またはＣ1 −Ｃ4 アル
キルであり、好ましくは水素である。
【００１６】Ｒ1 は好ましくはヒドロキシルである。
【００１７】Ｒ2 は好ましくはメチルである。
【００１８】Ｒ3 は好ましくは水素である。
【００１９】ｎは好ましくは１である。
【００２０】式（２）及び（３）の好ましい基Ｋは、１
個のみのスルホ基をそれぞれが含有するものである。
【００２１】式（１）の反応性染料は好ましくは少なく
とも１個のスルホ基、特に１〜４個のスルホ基を含有す
る。式（１）の反応性染料は、最も好ましくは１または
２個のスルホ基を含有する。
【００２２】式（１）の好ましい反応性染料は、Ｒが水
素またはＣ1 −Ｃ4 アルキル、好ましくは水素であり；
Ｒ1 がアミノまたはヒドロキシル、好ましくはヒドロキ
シルであり；Ｒ2 がメチルまたはカルボキシル、好まし
くはメチルであり；Ｒ3 が水素であり；Ｙが式：−Ｃ
ｌ、−ＯＳＯ3 Ｈまたは−ＯＣＯ−ＣＨ3 の基、好まし
くは−ＯＳＯ3 Ｈの基であり；かつｎ＝１であるもので
ある。式（１）の反応性染料は少なくとも１個のスルホ
基、好ましくは１〜４個のスルホ基を含有する。
【００２３】特に好ましい反応性染料は、式（４）：
【化１１】 （式中、Ｚ及びＫは上記のように定義された意味及び好
ましい意味を有する）のものである。
【００２４】本発明の反応性染料は、好ましくはジアゾ
成分中に１個のスルホ基を含有する。
【００２５】特に好ましい基Ｋは、式（５）または
（６）：
【化１２】 （式中、Ｘ、Ｒ1 及びＲ2 は上記のように定義された意
味及び好ましい意味を有する）のものである。
【００２６】好ましい基Ｋは式（２）のものであり、特
に式（５）の基である。
【００２７】極めて特に好ましい反応性染料は、式
（７）：
【化１３】 （式中、Ｘは式：−ＣＨ2 −Ｃｌ、−ＣＨ（Ｈａｌ）−
ＣＨ2 −Ｈａｌ、−Ｃ（Ｈａｌ）＝ＣＨ2 （式中、Ｈａ
ｌはハロゲン、好ましくはブロモである）または−ＣＨ
＝ＣＨ2 の基であり；Ｚは式：−ＣＨ＝ＣＨ2 または−
ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｙの基であり；かつＹは式：−Ｃｌ、
−ＯＳＯ3 Ｈまたは−ＯＣＯ−ＣＨ3 の基、好ましくは
−ＯＳＯ3 Ｈの基である）のものである。
【００２８】極めて特に好ましい反応性染料は、また式
（８）：
【化１４】 （式中、Ｒ1 はアミノまたはヒドロキシルであり、Ｒ2
はメチルまたはカルボキシルであり、Ｘは式：−ＣＨ2
−Ｃｌ、−ＣＨ（Ｈａｌ）−ＣＨ2 −Ｈａｌ、−Ｃ（Ｈ
ａｌ）＝ＣＨ2 （式中、Ｈａｌはハロゲン、好ましくは
ブロモである）または−ＣＨ＝ＣＨ2 の基であり；か
つ、Ｚは式：−ＣＨ＝ＣＨ2 または−ＣＨ2 −ＣＨ2 −
Ｙ（Ｙは式：−Ｃｌ、−ＯＳＯ3 Ｈまたは−ＯＣＯ−Ｃ
Ｈ3 の基、好ましくは−ＯＳＯ3 Ｈの基である））のこ
れらである。
【００２９】式（７）の反応性染料は極めて特に重要な
ものである。
【００３０】本発明の反応性染料において、基Ｘは、好
ましくは式：−ＣＨ（Ｈａｌ）−ＣＨ2 −Ｈａｌまたは
−Ｃ（Ｈａｌ）＝ＣＨ2 （式中、Ｈａｌはクロロまたは
ブロモ、好ましくはブロモである）の基である。
【００３１】新規な反応性染料における基Ｚは、好まし
くは式：−ＣＨ＝ＣＨ2 または−ＣＨ2 −ＣＨ2 −ＯＳ
Ｏ3 Ｈの基である。式：−ＣＨ2 −ＣＨ2 −ＯＳＯ3 Ｈ
の基が特に好ましい。
【００３２】特に重要な反応性染料は、Ｘが、式：−Ｃ
Ｈ（Ｈａｌ）−ＣＨ2 −Ｈａｌまたは−Ｃ（Ｈａｌ）＝
ＣＨ2 （式中、Ｈａｌはハロゲン、好ましくはブロモで
ある）の基であり、かつ、Ｚが、式：−ＣＨ＝ＣＨ2 ま
たは−ＣＨ2 −ＣＨ2 −ＯＳＯ3 Ｈの基、好ましくは、
式：−ＣＨ2 −ＣＨ2 −ＯＳＯ3 Ｈの基であるものであ
る。
【００３３】本発明はまた式（９）：
【化１５】 （式中、Ｚは式（１）で定義されたものと同義である）
のアミンをジアゾ化し、かつそのようにして得られたそ
のジアゾニウム塩を式（１０）または（１１）：
【化１６】 （式中、Ｘ、Ｒ、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は式（１）におい
て定義されたものと同義である）の化合物とカップリン
グさせることを含む式（１）の反応性染料の製造方法に
関する。
【００３４】式（９）のアミンのジアゾ化は、通常０〜
１５℃のような低温において鉱酸水溶液中で亜硝酸によ
る処理によって行われ、かつ式（１０）または（１１）
のカップリング成分へのカップリングは、酸性、中性ま
たは弱アルカリ性のpH範囲、好ましくはpH２〜８で行わ
れる。
【００３５】その製法の変更された実施態様において
は、典型的にはエステル化または付加反応によって最終
段階へ事後的に変換される反応性基の先駆物質を含む染
料が、最初に調製される。典型的には、ＨＯ−ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 −の基のようなＺを含有する染料が調製されてもよ
く、次いで、その生成物を硫酸と反応させて水酸基のス
ルファト基への変換を行ってもよい。水酸基のスルファ
ト化は典型的には０℃〜緩やかに上げられた温度の範囲
で濃硫酸によって行われる。
【００３６】更に、合成後に除去反応が行われる。スル
ファトエチルスルホニル基を含む式（１）の反応性染料
は、水酸化ナトリウムなどの塩基によって処理されて前
記スルファトエチルスルホニル基をビニルスルホニル基
に変換してもよい。
【００３７】式（１）の反応性染料を製造するための新
規な方法においては、式（９）、（１０）及び（１１）
の化合物の置換基は、上述のごとく定義された意味及び
好ましい意味を有する。
【００３８】式（９）、（１０）及び（１１）の化合物
は公知であるかまたは一般的に公知の方法に従って調製
され得る。
【００３９】スルホ基またはスルファト基を含む式
（１）の反応性染料は、遊離酸または好ましくはその塩
の形のいずれかで得られる。好ましい塩は、典型的には
アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩
または有機アミンの塩である。典型的な例はナトリウム
塩、リチウム塩、カリウム塩またはアンモニウム塩また
はモノ、ジ若しくはトリエタノールアミンの塩である。
【００４０】式（１）の反応性染料は、水酸基含有また
は窒素含有繊維材料などの非常に広範囲の材料を浸染及
び捺染するために好適である。このような材料の典型例
は、絹、皮、羊毛、ポリアミド、ポリウレタンおよび特
にすべての種類のセルロース系繊維材料である。このよ
うなセルロース系繊維材料は、典型的にはセルロース及
び再生セルロースとともに木綿、リネン及び麻などの天
然のセルロース系繊維である。式（１）の反応性染料は
また、混合状態にある水酸基含有繊維、例えば木綿とポ
リアミド繊維の混合物を浸染または捺染するために好適
である。特に、式（１）の反応性染料は、セルロース系
繊維材料または特に天然若しくは合成ポリアミド繊維材
料を浸染または捺染するために好適である。
【００４１】本発明の反応性染料は、繊維材料に、異な
る方法、好ましくは染料水溶液及び捺染ペーストの形で
適用され、固着される。新規な反応性染料は、染着方法
(exhaust process) 及びパッド染色方法(pad dyeing pr
ocess)の両方に好適であり、その方法においては、製品
が染料水溶液で含浸され、染料はアルカリ処理後または
アルカリ存在下で、加熱または非加熱で固着される。本
発明の染料は特に、コールドパッド−バッチ法(cold pa
d-batch method) と呼ばれる方法に好適であり、その方
法はパッド上にアルカリとともに染料を適用し、続いて
含浸された製品を室温で数時間放置することによって固
着することからなる。固着後、浸染品または捺染品を冷
水及び温水で十分にすすぎ、必要ならば分散剤として働
く試薬を添加し、未固着染料の拡散を促進する。
【００４２】式（１）の反応性染料は、高い反応性、良
好な固着性及び優れた付着性によって特徴づけられる。
従って、その反応性染料は、染着方法によって低い染色
温度で適用され得、その反応性染料をパッド蒸気処理方
法(pad-steam process) に使用する場合には、ほんの短
時間の蒸気処理時間を要するのみである。固着の程度は
高く、未固着染料は容易に洗い落とすことができる。染
着率と固着率との間の相違は著しく少なく、すなわち、
ソープロス（洗濯損失）が非常に少ない。式（１）の反
応性染料はまた、特に木綿を捺染するために好適であ
り、また窒素含有繊維、例えば羊毛、絹または羊毛また
は絹を含有する混合物を捺染するために好適である。
【００４３】本発明の染料によって得られた浸染品及び
捺染品は、酸性及びアルカリ性媒体中の両方で、優れた
染色強度及び優れた染料−繊維結合安定性を有し、また
ひだつけ、アイロン掛け及び摩擦に対し良好な堅牢度を
有するとともに、洗濯、水、海水、クロス染料品及び汗
に対する堅牢度などの良好な湿潤堅牢度及び光堅牢度も
有する。
【００４４】
【実施例】以下の実施例によって本発明を説明するが、
特別に述べない限り、部及びパーセントはそれぞれ重量
部、重量パーセントである。容量部に対する重量部の比
はリットルに対するキログラムの比と同じである。
【００４５】実施例１ 氷水懸濁液２８０部中の式（１０１）：
【化１７】 の化合物２２部を、１８部の濃塩酸水溶液で酸性化し、
１５．６部の５Ｎ亜硝酸ナトリウム溶液でジアゾ化し
た。約５〜１５℃で１時間撹拌後、過剰の亜硝酸をスル
ファミン酸で分解させた。そのようにして得られたジア
ゾニウム塩溶液を、１００部の水中の式（１０２）：
【化１８】 のカップリング成分２２部の懸濁液中にpH４．５でゆっ
くり注いだ。そのpHを炭酸水素ナトリウムを加えること
によってpH６〜７に上げ、バッチをカップリングが完了
するまで２時間撹拌した。次いで、その染料を逆浸透さ
せ、凍結乾燥し、遊離酸の形態で、式（１０３）：
【化１９】 の化合物に相当する染料を得た。式（１０３）の染料
は、木綿及び羊毛をオレンジ色に染色した。
【００４６】実施例２〜２４ 下記第１表の第２欄の反応性染料を、実施例１の一般的
な方法に従って得てもよい。それらの染料は、羊毛及び
木綿を第３欄に掲げられた色に染色した。
【００４７】
【表１】
【００４８】
【表２】
【００４９】
【表３】
【００５０】
【表４】
【００５１】
【表５】
【００５２】浸染操作Ｉ 実施例１で得られた反応性染料２部を４００部の水に溶
解させた。この溶液に５３g/l の塩化ナトリウムを含有
する溶液１５００部を添加した。木綿繊維１００部を４
０℃の染色浴中に投入し、４５分後、１６g/l の水酸化
ナトリウム及び２０g/l の焼成炭酸ナトリウムを含有す
る溶液１００部を添加した。染色浴の温度を再度４５分
間４０℃に保持した。次いで、染色された製品をすす
ぎ、非イオン性洗剤で１５分間沸騰状態で処理し、再度
すすぎ乾燥させた。
【００５３】浸染操作II 水２０００部、硫酸ナトリウム５部、酢酸ナトリウム４
部、均染剤１部（高脂肪族アミン及びエチレンオキサイ
ドの縮合物を基材とする）及び実施例１に従って得られ
た反応性染料１．９部から染色浴を調製した。この溶液
のpHを酢酸の添加によって５．５に調整した。羊毛繊維
１００部を得られた溶液に浸し、その後約１００℃まで
５０分間かけて加熱した。その温度で１時間染色後、染
色された製品をすすぎ乾燥させた。
【００５４】捺染操作 実施例１で得られた反応性染料３部を、急速に撹拌しな
がら、５％アルギン酸ナトリウム増粘剤５０部、水２
７．８部、尿素２０部、ｍ−ニトロベンゼンスルホン酸
ナトリウム１部及び炭酸水素ナトリウム１．２部を含有
する原料増粘剤１００部中に分散させた。木綿繊維をそ
のように得られた捺染ペーストで捺染し、乾燥させた。
捺染された繊維を飽和蒸気中で１０２℃で２分間蒸気処
理し、次いですすぎ、必要ならば沸点状態でソーピング
し、次にもう一度すすぎ、続いて乾燥させた。
【００５５】上記実施例で得たいくつかの染料につい
て、吸光度の最大値（λmax ）を第２表に示した。
【００５６】
【表６】

Claims (14)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式（１）： 【化１】 （式中、Ｚは式：−ＣＨ＝ＣＨ2 または−ＣＨ2 −ＣＨ
    2 −Ｙ（式中、Ｙは脱離基である）であり、及びＫは式
    （２）または（３）： 【化２】 （式中、Ｘは式：−（ＣＨ2 ）n −Ｃｌ（式中、ｎは
    １、２、３または４である）、−ＣＨ（Ｈａｌ）−ＣＨ
    2 −Ｈａｌ、−Ｃ（Ｈａｌ）＝ＣＨ2 （式中、Ｈａｌは
    ハロゲンである）または−ＣＨ＝ＣＨ2 の基であり、Ｒ
    は水素または非置換若しくは置換Ｃ1 −Ｃ4 アルキルで
    あり、Ｒ1 はアミノまたはヒドロキシルであり、Ｒ2 は
    メチルまたはカルボキシルであり、かつ、Ｒ3 は水素、
    Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ
    4 アルカノイルアミノ、ハロゲンまたはカルボキシルで
    ある）の基である）で示される反応性染料。
  2. 【請求項２】 式（４）： 【化３】 （式中、Ｚ及びＫは請求項１に定義されたものと同義で
    ある）の請求項１記載の反応性染料。
  3. 【請求項３】 Ｒが水素またはＣ1 −Ｃ4 アルキルであ
    る請求項１または２記載の反応性染料。
  4. 【請求項４】 Ｒ3 が水素である請求項１〜３のいずれ
    か１項記載の反応性染料。
  5. 【請求項５】 Ｙが、式：−Ｃｌ、−ＯＳＯ3 Ｈ、−Ｓ
    ＳＯ3 Ｈ、−ＯＣＯ−ＣＨ3 、−ＯＣＯ−Ｃ6 Ｈ5 また
    は−ＯＰＯ3 Ｈ2 の基である請求項１〜４のいずれか１
    項記載の反応性染料。
  6. 【請求項６】 ｎが１である請求項１〜５のいずれか１
    項記載の反応性染料。
  7. 【請求項７】 Ｋが、式（５）または（６）： 【化４】 （式中、Ｘ、Ｒ1 及びＲ2 は請求項１で定義されたもの
    と同義である）で示される基である請求項１〜６のいず
    れか１項記載の反応性染料。
  8. 【請求項８】 式（７）： 【化５】 （式中、Ｘは式：−ＣＨ2 −Ｃｌ、−ＣＨ（Ｈａｌ）−
    ＣＨ2 −Ｈａｌ、−Ｃ（Ｈａｌ）＝ＣＨ2 （式中、Ｈａ
    ｌはハロゲンである）または−ＣＨ＝ＣＨ2 の基であ
    り、かつ、Ｚは式：−ＣＨ＝ＣＨ2 または−ＣＨ2 −Ｃ
    Ｈ2 −Ｙ（式中、Ｙは式：−Ｃｌ、−ＯＳＯ3 Ｈまたは
    −ＯＣＯ−ＣＨ3 の基である）の基である）で示される
    請求項１記載の反応性染料。
  9. 【請求項９】 式（８）： 【化６】 （式中、Ｒ1 はアミノまたはヒドロキシルであり、Ｒ2
    はメチルまたはカルボキシルであり、Ｘは式：−ＣＨ2
    −Ｃｌ、−ＣＨ（Ｈａｌ）−ＣＨ2 −Ｈａｌ、−Ｃ（Ｈ
    ａｌ）＝ＣＨ2 （式中、Ｈａｌはハロゲンである）また
    は−ＣＨ＝ＣＨ2 の基であり、かつ、Ｚは式：−ＣＨ＝
    ＣＨ2 または−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｙ（式中、Ｙは式：−
    Ｃｌ、−ＯＳＯ3 Ｈまたは−ＯＣＯ−ＣＨ3 の基であ
    る）の基である）で示される請求項１記載の反応性染
    料。
  10. 【請求項１０】 Ｘは式：−ＣＨ（Ｈａｌ）−ＣＨ2 −
    Ｈａｌまたは−Ｃ（Ｈａｌ）＝ＣＨ2 （式中、Ｈａｌは
    ハロゲンである）の基であり、かつ、Ｚは式：−ＣＨ＝
    ＣＨ2 または−ＣＨ2 −ＣＨ2 −ＯＳＯ3 Ｈの基である
    請求項１〜９のいずれか１項記載の反応性染料。
  11. 【請求項１１】 Ｈａｌがブロモである請求項１〜１０
    のいずれか１項記載の反応性染料。
  12. 【請求項１２】 請求項１記載の反応性染料の製造方法
    において、式（９）： 【化７】 （式中、Ｚは請求項１において定義されたものと同義で
    ある）のアミンをジアゾ化し、かつ、得られたジアゾニ
    ウム塩を、式（１０）または（１１）： 【化８】 （式中、Ｘ、Ｒ、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は請求項１におい
    て定義されたものと同義である）の化合物とカップリン
    グさせることを特徴とする反応性染料の製造方法。
  13. 【請求項１３】 水酸基含有または窒素含有繊維材料を
    浸染または捺染するための、請求項１〜１１のいずれか
    １項記載の反応性染料または請求項１２によって得られ
    た反応性染料の用途。
  14. 【請求項１４】 該繊維材料がセルロース系繊維材料ま
    たは天然若しくは合成ポリアミド繊維材料である請求項
    １３記載の用途。
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