JPH07157454A - フェニレンジアミン誘導体およびそれを用いた電子写真感光体 - Google Patents
フェニレンジアミン誘導体およびそれを用いた電子写真感光体Info
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- JPH07157454A JPH07157454A JP6174395A JP17439594A JPH07157454A JP H07157454 A JPH07157454 A JP H07157454A JP 6174395 A JP6174395 A JP 6174395A JP 17439594 A JP17439594 A JP 17439594A JP H07157454 A JPH07157454 A JP H07157454A
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Photovoltaic Devices (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】電荷輸送能力にすぐれるとともに結着樹脂との
相溶性にもすぐれた、新規なフェニレンジアミン誘導体
と、より高感度の電子写真感光体とを提供する。 【構成】フェニレンジアミン誘導体は一般式(1) で表さ
れ、電子写真感光体は、このフェニレンジアミン誘導体
を電荷輸送剤として含む感光層を、導電性基体上に設け
た。 【化１】 〔式中Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 はアルキル基、アルコキ
シ基、ハロゲン原子、アリール基を示す。ｍ，ｎ，ｐ，
ｑは０〜３の整数を示す。〕
相溶性にもすぐれた、新規なフェニレンジアミン誘導体
と、より高感度の電子写真感光体とを提供する。 【構成】フェニレンジアミン誘導体は一般式(1) で表さ
れ、電子写真感光体は、このフェニレンジアミン誘導体
を電荷輸送剤として含む感光層を、導電性基体上に設け
た。 【化１】 〔式中Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 はアルキル基、アルコキ
シ基、ハロゲン原子、アリール基を示す。ｍ，ｎ，ｐ，
ｑは０〜３の整数を示す。〕
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は、たとえば太陽電池、
エレクトロルミネッセンス素子、電子写真感光体等にお
いて、電荷輸送剤、とくに正孔輸送剤として好適に使用
される新規なフェニレンジアミン誘導体と、それを用い
た、静電式複写機やレーザービームプリンタ等の画像形
成装置に使用される電子写真感光体に関するものであ
る。
エレクトロルミネッセンス素子、電子写真感光体等にお
いて、電荷輸送剤、とくに正孔輸送剤として好適に使用
される新規なフェニレンジアミン誘導体と、それを用い
た、静電式複写機やレーザービームプリンタ等の画像形
成装置に使用される電子写真感光体に関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】上記用途に使用される電荷輸送剤として
は、カルバゾール系化合物、オキサジアゾール系化合
物、ピラゾリン系化合物、ヒドラゾン系化合物、スチル
ベン系化合物、フェニレンジアミン系化合物、ベンジジ
ン系化合物等の種々の有機化合物が知られている。
は、カルバゾール系化合物、オキサジアゾール系化合
物、ピラゾリン系化合物、ヒドラゾン系化合物、スチル
ベン系化合物、フェニレンジアミン系化合物、ベンジジ
ン系化合物等の種々の有機化合物が知られている。
【０００３】これら電荷輸送剤は、通常、適当な結着樹
脂からなる膜中に分散された状態で使用される。たとえ
ば電子写真感光体の場合は、上記電荷輸送剤を、光照射
により電荷を発生する電荷発生剤とともに結着樹脂中に
分散した単層型の感光層を備えた単層型感光体や、上記
電荷輸送剤を含有する電荷輸送層と、電荷発生剤を含有
する電荷発生層とを備えた積層型感光体等の、いわゆる
有機感光体（ＯＰＣ）が多く使用されている。
脂からなる膜中に分散された状態で使用される。たとえ
ば電子写真感光体の場合は、上記電荷輸送剤を、光照射
により電荷を発生する電荷発生剤とともに結着樹脂中に
分散した単層型の感光層を備えた単層型感光体や、上記
電荷輸送剤を含有する電荷輸送層と、電荷発生剤を含有
する電荷発生層とを備えた積層型感光体等の、いわゆる
有機感光体（ＯＰＣ）が多く使用されている。
【０００４】かかる有機感光体は、無機半導体材料を用
いた無機感光体に比べて製造が容易であるとともに、上
記電荷発生剤、電荷輸送剤、結着樹脂等の選択肢が多様
であり、機能設計の自由度が大きいという利点がある。
上記各電荷輸送剤のうちフェニレンジアミン系化合物と
しては、下記一般式(2) で表されるｍ−フェニレンジア
ミン誘導体や、一般式(3) で表されるｐ−フェニレンジ
アミン誘導体が一般的に用いられている。
いた無機感光体に比べて製造が容易であるとともに、上
記電荷発生剤、電荷輸送剤、結着樹脂等の選択肢が多様
であり、機能設計の自由度が大きいという利点がある。
上記各電荷輸送剤のうちフェニレンジアミン系化合物と
しては、下記一般式(2) で表されるｍ−フェニレンジア
ミン誘導体や、一般式(3) で表されるｐ−フェニレンジ
アミン誘導体が一般的に用いられている。
【０００５】
【化３】
【０００６】（両式中Ｒ5 ，Ｒ6 ，Ｒ7 およびＲ8 は同
一または異なって水素原子、アルキル基、アルコキシ
基、ハロゲン原子、もしくは置換基を有するまたは有さ
ないアリール基を示す。〕
一または異なって水素原子、アルキル基、アルコキシ
基、ハロゲン原子、もしくは置換基を有するまたは有さ
ないアリール基を示す。〕
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】上記のうち、一般式
(3) で表されるｐ−フェニレンジアミン誘導体は、中心
骨格を構成する２つの窒素原子の、ベンゼン環への置換
位置がｐ位であり、分子構造の対称性が高いために分子
間の相互作用が強く、したがって結着樹脂との相溶性が
悪い。加えて、それ自体の電荷輸送能力も十分でない。
(3) で表されるｐ−フェニレンジアミン誘導体は、中心
骨格を構成する２つの窒素原子の、ベンゼン環への置換
位置がｐ位であり、分子構造の対称性が高いために分子
間の相互作用が強く、したがって結着樹脂との相溶性が
悪い。加えて、それ自体の電荷輸送能力も十分でない。
【０００８】一方、一般式(2) で表されるように、２つ
の窒素原子の、ベンゼン環への置換位置がｍ位であるｍ
−フェニレンジアミン誘導体は、上記ｐ−フェニレンジ
アミン誘導体に比べると分子構造の対称性は低い。しか
し、たとえば式(2) 中の置換基Ｒ5 〜Ｒ8 が、いずれも
フェニル基の４位に置換したｍ−フェニレンジアミン誘
導体は、未だ分子構造の対称性が十分に低くなっておら
ず、結着樹脂との相溶性が十分に改善されていないた
め、材料自体は電荷輸送能力にすぐれることが予測され
ているが、たとえばこれを電荷輸送剤として使用した電
子写真感光体は、上記のようなすぐれた電荷輸送能力が
十分に発揮されず、光感度が十分でないという問題があ
る。
の窒素原子の、ベンゼン環への置換位置がｍ位であるｍ
−フェニレンジアミン誘導体は、上記ｐ−フェニレンジ
アミン誘導体に比べると分子構造の対称性は低い。しか
し、たとえば式(2) 中の置換基Ｒ5 〜Ｒ8 が、いずれも
フェニル基の４位に置換したｍ−フェニレンジアミン誘
導体は、未だ分子構造の対称性が十分に低くなっておら
ず、結着樹脂との相溶性が十分に改善されていないた
め、材料自体は電荷輸送能力にすぐれることが予測され
ているが、たとえばこれを電荷輸送剤として使用した電
子写真感光体は、上記のようなすぐれた電荷輸送能力が
十分に発揮されず、光感度が十分でないという問題があ
る。
【０００９】また上記置換基Ｒ5 〜Ｒ8 が、いずれもフ
ェニル基の３位に置換したｍ−フェニレンジアミン誘導
体は、分子構造の対称性が低く、結着樹脂との相溶性に
すぐれるものの、それ自体の電荷輸送能力が十分でない
ため、これを電荷輸送剤として使用した電子写真感光体
は、やはり光感度が十分でないという問題がある。この
発明の主たる目的は、電荷輸送能力にすぐれるとともに
結着樹脂との相溶性にもすぐれた、新規なフェニレンジ
アミン誘導体を提供することにある。
ェニル基の３位に置換したｍ−フェニレンジアミン誘導
体は、分子構造の対称性が低く、結着樹脂との相溶性に
すぐれるものの、それ自体の電荷輸送能力が十分でない
ため、これを電荷輸送剤として使用した電子写真感光体
は、やはり光感度が十分でないという問題がある。この
発明の主たる目的は、電荷輸送能力にすぐれるとともに
結着樹脂との相溶性にもすぐれた、新規なフェニレンジ
アミン誘導体を提供することにある。
【００１０】またこの発明の他の目的は、フェニレンジ
アミン誘導体を電荷輸送剤として含有し、なおかつ高感
度の電子写真感光体を提供することにある。
アミン誘導体を電荷輸送剤として含有し、なおかつ高感
度の電子写真感光体を提供することにある。
【００１１】
【課題を解決するための手段および作用】上記課題を解
決するため、発明者らは、フェニレンジアミン誘導体の
分子構造の対称性を低くして、結着樹脂との相溶性を向
上し、かつ電荷輸送能力も向上することを検討し、その
方針に沿って分子設計を行った。その結果、(1) フェニ
レンジアミン誘導体の中心骨格を構成する２つの窒素原
子の、ベンゼン環への置換位置をｍ位からｏ位に変更す
ると、電荷輸送能力が向上すること、(2) またこのｏ置
換のフェニレンジアミン誘導体は、両窒素原子に置換し
たフェニル基の立体障害により、ｍ−フェニレンジアミ
ン誘導体では平面であった分子構造にわずかなねじれが
生じて対称性が低下し、結着樹脂との相溶性が向上する
こと、を見出し、この発明を完成するに至った。
決するため、発明者らは、フェニレンジアミン誘導体の
分子構造の対称性を低くして、結着樹脂との相溶性を向
上し、かつ電荷輸送能力も向上することを検討し、その
方針に沿って分子設計を行った。その結果、(1) フェニ
レンジアミン誘導体の中心骨格を構成する２つの窒素原
子の、ベンゼン環への置換位置をｍ位からｏ位に変更す
ると、電荷輸送能力が向上すること、(2) またこのｏ置
換のフェニレンジアミン誘導体は、両窒素原子に置換し
たフェニル基の立体障害により、ｍ−フェニレンジアミ
ン誘導体では平面であった分子構造にわずかなねじれが
生じて対称性が低下し、結着樹脂との相溶性が向上する
こと、を見出し、この発明を完成するに至った。
【００１２】すなわちこの発明のフェニレンジアミン誘
導体は、一般式(1) ：
導体は、一般式(1) ：
【００１３】
【化４】
【００１４】〔式中Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 およびＲ4 は同一
または異なってアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原
子、もしくは置換基を有するまたは有さないアリール基
を示す。ｍ，ｎ，ｐおよびｑは同一または異なって０〜
３の整数を示す。〕で表されることを特徴とする。また
この発明の電子写真感光体は、導電性基体上に、上記一
般式(1) で表されるフェニレンジアミン誘導体を含む感
光層を設けたことを特徴とする。
または異なってアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原
子、もしくは置換基を有するまたは有さないアリール基
を示す。ｍ，ｎ，ｐおよびｑは同一または異なって０〜
３の整数を示す。〕で表されることを特徴とする。また
この発明の電子写真感光体は、導電性基体上に、上記一
般式(1) で表されるフェニレンジアミン誘導体を含む感
光層を設けたことを特徴とする。
【００１５】以下にこの発明を説明する。上記一般式
(1) 中の基Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 に相当するアルキル
基としては、たとえばメチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、tert−
ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等の、炭素数１〜６
の低級アルキル基等があげられる。
(1) 中の基Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 に相当するアルキル
基としては、たとえばメチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、tert−
ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等の、炭素数１〜６
の低級アルキル基等があげられる。
【００１６】またアルコキシ基としては、たとえばメト
キシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、
tert−ブトキシ基、ヘキシルオキシ基等があげられる。
ハロゲン原子としては、たとえばフッ素原子、塩素原
子、臭素原子、ヨウ素原子等があげられる。さらにアリ
ール基としては、たとえばフエニル基、ビフェニル基、
ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ｏ−タ
ーフェニル基等があげられる。
キシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、
tert−ブトキシ基、ヘキシルオキシ基等があげられる。
ハロゲン原子としては、たとえばフッ素原子、塩素原
子、臭素原子、ヨウ素原子等があげられる。さらにアリ
ール基としては、たとえばフエニル基、ビフェニル基、
ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ｏ−タ
ーフェニル基等があげられる。
【００１７】アリール基に置換してもよい置換基として
は、上記アルキル基、ハロゲン原子またはアルコキシ基
等があげられる。一般式(1) 中の符号ｍ，ｎ，ｐおよび
ｑで規定される上記各基の置換数は、いずれも０〜３の
範囲で任意に選択できるが、ｍ，ｎ，ｐおよびｑがいず
れも０であるフェニレンジアミン誘導体は、前記分子構
造の非対称性にも拘らず、結着樹脂との相溶性が低いの
で、ｍ，ｎ，ｐおよびｑは同時に０でないのが好まし
い。また製造の容易さ等を考慮すると、ｍ，ｎ，ｐおよ
びｑは上記範囲内でも少ない方が好ましく、３より２、
２より１であるのが好ましい。
は、上記アルキル基、ハロゲン原子またはアルコキシ基
等があげられる。一般式(1) 中の符号ｍ，ｎ，ｐおよび
ｑで規定される上記各基の置換数は、いずれも０〜３の
範囲で任意に選択できるが、ｍ，ｎ，ｐおよびｑがいず
れも０であるフェニレンジアミン誘導体は、前記分子構
造の非対称性にも拘らず、結着樹脂との相溶性が低いの
で、ｍ，ｎ，ｐおよびｑは同時に０でないのが好まし
い。また製造の容易さ等を考慮すると、ｍ，ｎ，ｐおよ
びｑは上記範囲内でも少ない方が好ましく、３より２、
２より１であるのが好ましい。
【００１８】フェニレンジアミン誘導体の具体例として
は、たとえば基Ｒ1 ，Ｒ4 が互いに同じアルキル基で、
かつ基Ｒ2 ，Ｒ3 が上記Ｒ1 ，Ｒ4 と同じまたは違う、
互いに同じアルキル基で、ｍ，ｎ，ｐ，ｑが１または２
である化合物があげられる。上記のうちｍ，ｎ，ｐ，ｑ
がいずれも１であるフェニレンジアミン誘導体として
は、基Ｒ1 〜Ｒ4 がいずれもフェニル基の３位または４
位に置換した化合物があげられる。このうち前者の、基
Ｒ1 〜Ｒ4 がいずれもフェニル基の３位に置換したフェ
ニレンジアミン誘導体は、とくに結着樹脂との相溶性が
よく、後者の、基Ｒ1 〜Ｒ4 がいずれもフェニル基の４
位に置換したフェニレンジアミン誘導体は、とくに電荷
輸送能力にすぐれるとともに、結着樹脂との相溶性も実
用化に供し得るレベルである。
は、たとえば基Ｒ1 ，Ｒ4 が互いに同じアルキル基で、
かつ基Ｒ2 ，Ｒ3 が上記Ｒ1 ，Ｒ4 と同じまたは違う、
互いに同じアルキル基で、ｍ，ｎ，ｐ，ｑが１または２
である化合物があげられる。上記のうちｍ，ｎ，ｐ，ｑ
がいずれも１であるフェニレンジアミン誘導体として
は、基Ｒ1 〜Ｒ4 がいずれもフェニル基の３位または４
位に置換した化合物があげられる。このうち前者の、基
Ｒ1 〜Ｒ4 がいずれもフェニル基の３位に置換したフェ
ニレンジアミン誘導体は、とくに結着樹脂との相溶性が
よく、後者の、基Ｒ1 〜Ｒ4 がいずれもフェニル基の４
位に置換したフェニレンジアミン誘導体は、とくに電荷
輸送能力にすぐれるとともに、結着樹脂との相溶性も実
用化に供し得るレベルである。
【００１９】上記のうち基Ｒ1 〜Ｒ4 がいずれもフェニ
ル基の３位に置換したフェニレンジアミン誘導体の具体
的化合物としては、これに限定されないが、たとえば式
(4)：
ル基の３位に置換したフェニレンジアミン誘導体の具体
的化合物としては、これに限定されないが、たとえば式
(4)：
【００２０】
【化５】
【００２１】で表される化合物があげられる。また、上
記のうち基Ｒ1 〜Ｒ4 がいずれもフェニル基の４位に置
換したフェニレンジアミン誘導体の具体的化合物として
は、これに限定されないが、たとえば式(5)(6)：
記のうち基Ｒ1 〜Ｒ4 がいずれもフェニル基の４位に置
換したフェニレンジアミン誘導体の具体的化合物として
は、これに限定されないが、たとえば式(5)(6)：
【００２２】
【化６】
【００２３】で表される化合物があげられる。また、
ｍ，ｎ，ｐ，ｑがいずれも２であるフェニレンジアミン
誘導体としては、とくに電荷輸送能力を考慮すると、各
フェニル基に置換する２つの基のうちの１つが、フェニ
ル基の４位に置換した化合物が好適に採用される。この
フェニレンジアミン誘導体は、先の、ｍ，ｎ，ｐ，ｑが
いずれも１であるフェニレンジアミン誘導体のうち、基
Ｒ1 〜Ｒ4 がいずれもフェニル基の４位に置換したもの
よりも、さらに電荷輸送能力にすぐれている。
ｍ，ｎ，ｐ，ｑがいずれも２であるフェニレンジアミン
誘導体としては、とくに電荷輸送能力を考慮すると、各
フェニル基に置換する２つの基のうちの１つが、フェニ
ル基の４位に置換した化合物が好適に採用される。この
フェニレンジアミン誘導体は、先の、ｍ，ｎ，ｐ，ｑが
いずれも１であるフェニレンジアミン誘導体のうち、基
Ｒ1 〜Ｒ4 がいずれもフェニル基の４位に置換したもの
よりも、さらに電荷輸送能力にすぐれている。
【００２４】上記フェニレンジアミン誘導体の具体的化
合物としては、これに限定されないが、たとえば式(7)
(8)：
合物としては、これに限定されないが、たとえば式(7)
(8)：
【００２５】
【化７】
【００２６】で表される化合物があげられる。またフェ
ニレンジアミン誘導体の他の具体例としては、たとえば
基Ｒ1 ，Ｒ4が互いに同じアルキル基で、かつ基Ｒ2 ，
Ｒ3 が互いに同じアリール基で、ｍ，ｎ，ｐ，ｑが１で
ある化合物や、あるいは基Ｒ1 ，Ｒ4 が互いに同じアリ
ール基で、かつ基Ｒ2 ，Ｒ3 が上記Ｒ1 ，Ｒ4 と同じま
たは違う互いに同じアリール基で、ｍ，ｎ，ｐ，ｑが１
である化合物があげられる。
ニレンジアミン誘導体の他の具体例としては、たとえば
基Ｒ1 ，Ｒ4が互いに同じアルキル基で、かつ基Ｒ2 ，
Ｒ3 が互いに同じアリール基で、ｍ，ｎ，ｐ，ｑが１で
ある化合物や、あるいは基Ｒ1 ，Ｒ4 が互いに同じアリ
ール基で、かつ基Ｒ2 ，Ｒ3 が上記Ｒ1 ，Ｒ4 と同じま
たは違う互いに同じアリール基で、ｍ，ｎ，ｐ，ｑが１
である化合物があげられる。
【００２７】これらのフェニレンジアミン誘導体はいず
れも、アリール基によってπ電子共役系が大きく拡がる
ため、とくに電荷輸送能力にすぐれている。基Ｒ1 〜Ｒ
4 に相当するアリール基は、立体障害等を考慮すると、
いずれもフェニル基の４位に置換するのが好ましい。ま
たとくに基Ｒ1 〜Ｒ4 がいずれも同じアリール基である
場合には、結着樹脂との相溶性を確保するために、各ア
リール基に置換基を置換させるのが好ましい。置換基の
置換位置はとくに限定されないが、たとえばアリール基
がフェニル基である場合、当該フェニル基の４位に置換
基を置換させたものは、さらに電荷輸送能力にすぐれて
いる。
れも、アリール基によってπ電子共役系が大きく拡がる
ため、とくに電荷輸送能力にすぐれている。基Ｒ1 〜Ｒ
4 に相当するアリール基は、立体障害等を考慮すると、
いずれもフェニル基の４位に置換するのが好ましい。ま
たとくに基Ｒ1 〜Ｒ4 がいずれも同じアリール基である
場合には、結着樹脂との相溶性を確保するために、各ア
リール基に置換基を置換させるのが好ましい。置換基の
置換位置はとくに限定されないが、たとえばアリール基
がフェニル基である場合、当該フェニル基の４位に置換
基を置換させたものは、さらに電荷輸送能力にすぐれて
いる。
【００２８】上記のうち前者の、基Ｒ1 ，Ｒ4 がアルキ
ル基で、かつ基Ｒ2 ，Ｒ3 がアリール基で、ｍ，ｎ，
ｐ，ｑが１であるフェニレンジアミン誘導体の具体的化
合物としては、これに限定されないが、たとえば式(9)
(10) ：
ル基で、かつ基Ｒ2 ，Ｒ3 がアリール基で、ｍ，ｎ，
ｐ，ｑが１であるフェニレンジアミン誘導体の具体的化
合物としては、これに限定されないが、たとえば式(9)
(10) ：
【００２９】
【化８】
【００３０】で表される化合物があげられる。また後者
の、基Ｒ1 〜Ｒ4 がアリール基で、ｍ，ｎ，ｐ，ｑが１
であるフェニレンジアミン誘導体の具体的化合物として
は、これに限定されないが、たとえば式(11)：
の、基Ｒ1 〜Ｒ4 がアリール基で、ｍ，ｎ，ｐ，ｑが１
であるフェニレンジアミン誘導体の具体的化合物として
は、これに限定されないが、たとえば式(11)：
【００３１】
【化９】
【００３２】で表される化合物があげられる。この発明
のフェニレンジアミン誘導体は、種々の方法で合成する
ことができる。たとえば前記式(5) のフェニレンジアミ
ン誘導体は、下記反応工程式にしたがって合成すること
ができる。すなわち、式(12)で表されるｏ−フェニレン
ジアミンと、式(13)で表されるｐ−ヨードトルエンと
を、モル比で１：４の割合で、銅粉、酸化銅あるいはハ
ロゲン化銅などと共に混合し、塩基性物質の存在下で反
応させると、式(5) のフェニレンジアミン誘導体が合成
される。
のフェニレンジアミン誘導体は、種々の方法で合成する
ことができる。たとえば前記式(5) のフェニレンジアミ
ン誘導体は、下記反応工程式にしたがって合成すること
ができる。すなわち、式(12)で表されるｏ−フェニレン
ジアミンと、式(13)で表されるｐ−ヨードトルエンと
を、モル比で１：４の割合で、銅粉、酸化銅あるいはハ
ロゲン化銅などと共に混合し、塩基性物質の存在下で反
応させると、式(5) のフェニレンジアミン誘導体が合成
される。
【００３３】
【化１０】
【００３４】上記この発明のフェニレンジアミン誘導体
は、前述のように、太陽電池、エレクトロルミネッセン
ス素子、電子写真感光体等において、電荷輸送剤、とく
に正孔輸送剤として好適に使用される他、その他の種々
の分野での利用が可能である。この発明の電子写真感光
体は、前記一般式(1) で表されるフェニレンジアミン誘
導体の１種または２種以上を含む感光層を、導電性基体
上に設けたものである。感光層には、いわゆる単層型感
光層と積層型感光層とがあるが、この発明はこのいずれ
にも適用可能である。
は、前述のように、太陽電池、エレクトロルミネッセン
ス素子、電子写真感光体等において、電荷輸送剤、とく
に正孔輸送剤として好適に使用される他、その他の種々
の分野での利用が可能である。この発明の電子写真感光
体は、前記一般式(1) で表されるフェニレンジアミン誘
導体の１種または２種以上を含む感光層を、導電性基体
上に設けたものである。感光層には、いわゆる単層型感
光層と積層型感光層とがあるが、この発明はこのいずれ
にも適用可能である。
【００３５】単層型の感光層は、電荷輸送剤である、一
般式(1) で表されるフェニレンジアミン誘導体を、電荷
発生剤、結着樹脂等とともに適当な溶媒に溶解または分
散した塗布液を、塗布等の手段によって導電性基体上に
塗布し、乾燥させることで形成される。また積層型の感
光層は、まず導電性基体上に、蒸着または塗布等の手段
によって、電荷発生剤を含有する電荷発生層を形成し、
ついでこの電荷発生層上に、電荷輸送剤である一般式
(1) で表されるフェニレンジアミン誘導体と結着樹脂と
を含む塗布液を、塗布等の手段によって塗布し、乾燥さ
せて電荷輸送層を形成することで形成される。また上記
とは逆に、導電性基体上に電荷輸送層を形成し、その上
に電荷発生層を形成してもよい。
般式(1) で表されるフェニレンジアミン誘導体を、電荷
発生剤、結着樹脂等とともに適当な溶媒に溶解または分
散した塗布液を、塗布等の手段によって導電性基体上に
塗布し、乾燥させることで形成される。また積層型の感
光層は、まず導電性基体上に、蒸着または塗布等の手段
によって、電荷発生剤を含有する電荷発生層を形成し、
ついでこの電荷発生層上に、電荷輸送剤である一般式
(1) で表されるフェニレンジアミン誘導体と結着樹脂と
を含む塗布液を、塗布等の手段によって塗布し、乾燥さ
せて電荷輸送層を形成することで形成される。また上記
とは逆に、導電性基体上に電荷輸送層を形成し、その上
に電荷発生層を形成してもよい。
【００３６】電荷発生剤としては、これに限定されるも
のではないが、たとえばセレン、セレン−テルル、セレ
ン−ヒ素、硫化カドミウム、α−シリコン等の無機光導
電材料の粉末、アゾ系顔料、ペリレン系顔料、アンサン
スロン系顔料、フタロシアニン系顔料、インジゴ系顔
料、トリフェニルメタン系顔料、スレン系顔料、トルイ
ジン系顔料、ピラゾリン系顔料、キナクリドン系顔料、
ジチオケトピロロピロール系顔料等があげられる。これ
ら電荷発生剤は、電子写真感光体の感度領域等に合わせ
て、それぞれ単独で使用される他、２種以上を併用する
こともできる。
のではないが、たとえばセレン、セレン−テルル、セレ
ン−ヒ素、硫化カドミウム、α−シリコン等の無機光導
電材料の粉末、アゾ系顔料、ペリレン系顔料、アンサン
スロン系顔料、フタロシアニン系顔料、インジゴ系顔
料、トリフェニルメタン系顔料、スレン系顔料、トルイ
ジン系顔料、ピラゾリン系顔料、キナクリドン系顔料、
ジチオケトピロロピロール系顔料等があげられる。これ
ら電荷発生剤は、電子写真感光体の感度領域等に合わせ
て、それぞれ単独で使用される他、２種以上を併用する
こともできる。
【００３７】たとえば７００ｎｍ以上の波長領域に感度
を有する有機感光体に好適な電荷発生剤としては、Ｘ型
無金属フタロシアニン、オキソチタニルフタロシアニン
等のフタロシアニン系顔料があげられる。これらフタロ
シアニン系顔料を電荷発生剤として使用するとともに、
前記一般式(1) で表されるこの発明のフェニレンジアミ
ン誘導体を電荷輸送剤として使用した電子写真感光体
は、上記波長領域において高感度であり、たとえばレー
ザービームプリンタ、ファクシミリ等のデジタル光学系
の画像形成装置等に好適に使用することができる。
を有する有機感光体に好適な電荷発生剤としては、Ｘ型
無金属フタロシアニン、オキソチタニルフタロシアニン
等のフタロシアニン系顔料があげられる。これらフタロ
シアニン系顔料を電荷発生剤として使用するとともに、
前記一般式(1) で表されるこの発明のフェニレンジアミ
ン誘導体を電荷輸送剤として使用した電子写真感光体
は、上記波長領域において高感度であり、たとえばレー
ザービームプリンタ、ファクシミリ等のデジタル光学系
の画像形成装置等に好適に使用することができる。
【００３８】一方、可視領域において高感度な有機感光
体に好適な電荷発生材料としては、アゾ系顔料やペリレ
ン系顔料等があげられる。これらの顔料を電荷発生剤と
して使用するとともに、前記一般式(1) で表されるこの
発明のフェニレンジアミン誘導体を電荷輸送剤として使
用した電子写真感光体は、可視領域において高感度であ
り、たとえば静電式複写機等のアナログ光学系の画像形
成装置等に好適に使用することができる。
体に好適な電荷発生材料としては、アゾ系顔料やペリレ
ン系顔料等があげられる。これらの顔料を電荷発生剤と
して使用するとともに、前記一般式(1) で表されるこの
発明のフェニレンジアミン誘導体を電荷輸送剤として使
用した電子写真感光体は、可視領域において高感度であ
り、たとえば静電式複写機等のアナログ光学系の画像形
成装置等に好適に使用することができる。
【００３９】電荷輸送剤である一般式(1) で表されるフ
ェニレンジアミン誘導体は、単独で使用できる他、従来
公知の他の電荷輸送剤と組み合わせて使用することもで
きる。他の電荷輸送剤としては、種々の電子輸送剤およ
び正孔輸送剤があげられる。電荷輸送剤のうち電子輸送
剤としては、たとえばジフェノキノン系化合物、ベンゾ
キノン系化合物、ナフトキノン系化合物、マロノニトリ
ル、チオピラン系化合物、テトラシアノエチレン、テト
ラシアノキノジメタン、クロルアニル、ブロモアニル、
２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノン、２，４，
５，７−テトラニトロ−９−フルオレノン、２，４，７
−トリニトロ−９−ジシアノメチレンフルオレノン、
２，４，５，７−テトラニトロキサントン、２，４，８
−トリニトロチオキサントン、ジニトロベンゼン、ジニ
トロアントラセン、ジニトロアクリジン、ニトロアント
ラキノン、ジニトロアントラキノン、無水コハク酸、無
水マレイン酸、ジブロモ無水マレイン酸等の電子吸引性
材料や、これら電子吸引性材料を高分子化したもの等が
あげられる。
ェニレンジアミン誘導体は、単独で使用できる他、従来
公知の他の電荷輸送剤と組み合わせて使用することもで
きる。他の電荷輸送剤としては、種々の電子輸送剤およ
び正孔輸送剤があげられる。電荷輸送剤のうち電子輸送
剤としては、たとえばジフェノキノン系化合物、ベンゾ
キノン系化合物、ナフトキノン系化合物、マロノニトリ
ル、チオピラン系化合物、テトラシアノエチレン、テト
ラシアノキノジメタン、クロルアニル、ブロモアニル、
２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノン、２，４，
５，７−テトラニトロ−９−フルオレノン、２，４，７
−トリニトロ−９−ジシアノメチレンフルオレノン、
２，４，５，７−テトラニトロキサントン、２，４，８
−トリニトロチオキサントン、ジニトロベンゼン、ジニ
トロアントラセン、ジニトロアクリジン、ニトロアント
ラキノン、ジニトロアントラキノン、無水コハク酸、無
水マレイン酸、ジブロモ無水マレイン酸等の電子吸引性
材料や、これら電子吸引性材料を高分子化したもの等が
あげられる。
【００４０】また正孔輸送剤としては、たとえば一般式
(1) で表されるフェニレンジアミン誘導体以外のジアミ
ン系化合物、２，５−ジ（４−メチルアミノフェニル）
−１，３，４−オキサジアゾール等のジアゾール系化合
物、９−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン
等のスチリル系化合物、ポリビニルカルバゾール等のカ
ルバゾール系化合物、１−フェニル−３−（ｐ−ジメチ
ルアミノフェニル）ピラゾリン等のピラゾリン系化合
物、ヒドラゾン系化合物、トリフェニルアミン系化合
物、インドール系化合物、オキサゾール系化合物、イソ
オキサゾール系化合物、チアゾール系化合物、チアジア
ゾール系化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系
化合物、トリアゾール系化合物等で代表される含窒素環
式化合物、縮合多環式化合物などの電子供与性材料等が
あげられる。
(1) で表されるフェニレンジアミン誘導体以外のジアミ
ン系化合物、２，５−ジ（４−メチルアミノフェニル）
−１，３，４−オキサジアゾール等のジアゾール系化合
物、９−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン
等のスチリル系化合物、ポリビニルカルバゾール等のカ
ルバゾール系化合物、１−フェニル−３−（ｐ−ジメチ
ルアミノフェニル）ピラゾリン等のピラゾリン系化合
物、ヒドラゾン系化合物、トリフェニルアミン系化合
物、インドール系化合物、オキサゾール系化合物、イソ
オキサゾール系化合物、チアゾール系化合物、チアジア
ゾール系化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系
化合物、トリアゾール系化合物等で代表される含窒素環
式化合物、縮合多環式化合物などの電子供与性材料等が
あげられる。
【００４１】これら電荷輸送剤についても、それぞれ単
独で使用できる他、２種以上を併用することもできる。
なおポリビニルカルバゾール等の成膜性を有する電荷輸
送剤を用いる場合には、結着樹脂は必ずしも必要ではな
い。結着樹脂としては、たとえばスチレン系重合体、ス
チレン−ブタジエン共重合体、スチレン−アクリロニト
リル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、アクリ
ル系重合体、スチレン−アクリル系共重合体、ポリエチ
レン、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチ
レン、ポリ塩化ビニル、ポリプロピレン、塩化ビニル−
酢酸ビニル共重合体、ポリエステル、アルキッド樹脂、
ポリアミド、ポリウレタン、ポリカーボネート、ポリア
リレート、ポリスルホン、ジアリルフタレート樹脂、ケ
トン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹
脂等の熱可塑性樹脂や、シリコーン樹脂、エポキシ樹
脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂その他架
橋性の熱硬化性樹脂、さらにエポキシ−アクリレート、
ウレタン−アクリレート等の光硬化性樹脂等があげられ
る。これら結着樹脂は単独で使用できるほか、２種以上
を併用することもできる。
独で使用できる他、２種以上を併用することもできる。
なおポリビニルカルバゾール等の成膜性を有する電荷輸
送剤を用いる場合には、結着樹脂は必ずしも必要ではな
い。結着樹脂としては、たとえばスチレン系重合体、ス
チレン−ブタジエン共重合体、スチレン−アクリロニト
リル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、アクリ
ル系重合体、スチレン−アクリル系共重合体、ポリエチ
レン、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチ
レン、ポリ塩化ビニル、ポリプロピレン、塩化ビニル−
酢酸ビニル共重合体、ポリエステル、アルキッド樹脂、
ポリアミド、ポリウレタン、ポリカーボネート、ポリア
リレート、ポリスルホン、ジアリルフタレート樹脂、ケ
トン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹
脂等の熱可塑性樹脂や、シリコーン樹脂、エポキシ樹
脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂その他架
橋性の熱硬化性樹脂、さらにエポキシ−アクリレート、
ウレタン−アクリレート等の光硬化性樹脂等があげられ
る。これら結着樹脂は単独で使用できるほか、２種以上
を併用することもできる。
【００４２】感光層には、上記各成分の他に、たとえば
増感剤、フルオレン系化合物、紫外線吸収剤、可塑剤、
界面滑性剤、レベリング剤等の種々の添加剤を添加する
こともできる。また感光体の感度を向上させるために、
たとえばターフェニル、ハロナフトキノン類、アセナフ
チレン等の増感剤を、電荷発生剤と併用してもよい。積
層感光体において、電荷発生層を構成する電荷発生剤と
結着樹脂とは、種々の割合で使用することができるが、
結着樹脂１００重量部に対して、電荷発生剤５〜１００
０重量部、特に３０〜５００重量部の割合で用いるのが
好ましい。
増感剤、フルオレン系化合物、紫外線吸収剤、可塑剤、
界面滑性剤、レベリング剤等の種々の添加剤を添加する
こともできる。また感光体の感度を向上させるために、
たとえばターフェニル、ハロナフトキノン類、アセナフ
チレン等の増感剤を、電荷発生剤と併用してもよい。積
層感光体において、電荷発生層を構成する電荷発生剤と
結着樹脂とは、種々の割合で使用することができるが、
結着樹脂１００重量部に対して、電荷発生剤５〜１００
０重量部、特に３０〜５００重量部の割合で用いるのが
好ましい。
【００４３】電荷輸送層を構成する電荷輸送剤と結着樹
脂とは、電荷の輸送を阻害しない範囲および結晶化しな
い範囲で、種々の割合で使用することができるが、光照
射により電荷発生層で生じた電荷が容易に輸送できるよ
うに、結着樹脂１００重量部に対して、一般式(1) で表
されるフェニレンジアミン誘導体を含む電荷輸送剤を総
量で１０〜５００重量部、特に２５〜２００重量部の割
合で用いるのが好ましい。上記電荷輸送剤の含有割合
は、電荷輸送剤として、一般式(1) で表されるフェニレ
ンジアミン誘導体を単独で使用する場合は、当該フェニ
レンジアミン誘導体の含有割合である。
脂とは、電荷の輸送を阻害しない範囲および結晶化しな
い範囲で、種々の割合で使用することができるが、光照
射により電荷発生層で生じた電荷が容易に輸送できるよ
うに、結着樹脂１００重量部に対して、一般式(1) で表
されるフェニレンジアミン誘導体を含む電荷輸送剤を総
量で１０〜５００重量部、特に２５〜２００重量部の割
合で用いるのが好ましい。上記電荷輸送剤の含有割合
は、電荷輸送剤として、一般式(1) で表されるフェニレ
ンジアミン誘導体を単独で使用する場合は、当該フェニ
レンジアミン誘導体の含有割合である。
【００４４】また、積層型の感光層の厚さは、電荷発生
層が０．０１〜５μｍ程度、特に０．１〜３μｍ程度に
形成されるのが好ましく、電荷輸送層が２〜１００μ
ｍ、特に５〜５０μｍ程度に形成されるのが好ましい。
単層型の感光体においては、結着樹脂１００重量部に対
して電荷発生剤は０．１〜５０重量部、特に０．５〜３
０重量部、一般式(1) で表されるフェニレンジアミン誘
導体を含む電荷輸送剤は総量で２０〜５００重量部、特
に３０〜２００重量部であるのが適当である。上記電荷
輸送剤の含有割合は、電荷輸送剤として、一般式(1) で
表されるフェニレンジアミン誘導体を単独で使用する場
合は、当該フェニレンジアミン誘導体の含有割合であ
る。
層が０．０１〜５μｍ程度、特に０．１〜３μｍ程度に
形成されるのが好ましく、電荷輸送層が２〜１００μ
ｍ、特に５〜５０μｍ程度に形成されるのが好ましい。
単層型の感光体においては、結着樹脂１００重量部に対
して電荷発生剤は０．１〜５０重量部、特に０．５〜３
０重量部、一般式(1) で表されるフェニレンジアミン誘
導体を含む電荷輸送剤は総量で２０〜５００重量部、特
に３０〜２００重量部であるのが適当である。上記電荷
輸送剤の含有割合は、電荷輸送剤として、一般式(1) で
表されるフェニレンジアミン誘導体を単独で使用する場
合は、当該フェニレンジアミン誘導体の含有割合であ
る。
【００４５】また、単層型の感光層の厚さは５〜１００
μｍ、特に１０〜５０μｍ程度に形成されるのが好まし
い。単層型感光体にあっては、導電性基体と感光層との
間に、また、積層型感光体にあっては、導電性基体と電
荷発生層との間や、導電性基体と電荷輸送層との間、ま
たは電荷発生層と電荷輸送層との間に、感光体の特性を
阻害しない範囲でバリア層が形成されていてもよく、感
光体の表面には、保護層が形成されていてもよい。
μｍ、特に１０〜５０μｍ程度に形成されるのが好まし
い。単層型感光体にあっては、導電性基体と感光層との
間に、また、積層型感光体にあっては、導電性基体と電
荷発生層との間や、導電性基体と電荷輸送層との間、ま
たは電荷発生層と電荷輸送層との間に、感光体の特性を
阻害しない範囲でバリア層が形成されていてもよく、感
光体の表面には、保護層が形成されていてもよい。
【００４６】上記各層が形成される導電性基体として
は、導電性を有する種々の材料を使用することができ、
たとえばアルミニウム、銅、スズ、白金、銀、バナジウ
ム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケ
ル、パラジウム、インジウム、ステンレス鋼、真鍮等の
金属や、上記金属が蒸着またはラミネートされたプラス
チック材料、ヨウ化アルミニウム、酸化スズ、酸化イン
ジウム等で被覆されたガラス等が例示される。
は、導電性を有する種々の材料を使用することができ、
たとえばアルミニウム、銅、スズ、白金、銀、バナジウ
ム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケ
ル、パラジウム、インジウム、ステンレス鋼、真鍮等の
金属や、上記金属が蒸着またはラミネートされたプラス
チック材料、ヨウ化アルミニウム、酸化スズ、酸化イン
ジウム等で被覆されたガラス等が例示される。
【００４７】導電性基体の形状は使用する画像形成装置
の構造に合わせて、シート状、ドラム状等のいずれであ
ってもよい。基体自体が導電性を有するか、あるいは基
体の表面が導電性を有していればよい。また、導電性基
体は、使用に際して、充分な機械的強度を有するものが
好ましい。感光体を構成する各層を、塗布の方法により
形成する場合には、前記例示の電荷発生剤、電荷輸送
剤、結着樹脂等を、適当な溶剤とともに、公知の方法、
たとえば、ロールミル、ボールミル、アトライタ、ペイ
ントシェーカーあるいは超音波分散器等を用いて分散混
合して塗布液を調整し、これを公知の手段により塗布、
乾燥すればよい。
の構造に合わせて、シート状、ドラム状等のいずれであ
ってもよい。基体自体が導電性を有するか、あるいは基
体の表面が導電性を有していればよい。また、導電性基
体は、使用に際して、充分な機械的強度を有するものが
好ましい。感光体を構成する各層を、塗布の方法により
形成する場合には、前記例示の電荷発生剤、電荷輸送
剤、結着樹脂等を、適当な溶剤とともに、公知の方法、
たとえば、ロールミル、ボールミル、アトライタ、ペイ
ントシェーカーあるいは超音波分散器等を用いて分散混
合して塗布液を調整し、これを公知の手段により塗布、
乾燥すればよい。
【００４８】塗布液をつくるための溶剤としては、種々
の有機溶剤が使用可能で、たとえばメタノール、エタノ
ール、イソプロパノール、ブタノール等のアルコール
類、ｎ−ヘキサン、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪
族系炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香
族炭化水素、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化
炭素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、ジメチ
ルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、
エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリ
コールジメチルエーテル等のエーテル類、アセトン、メ
チルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、酢
酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルホルム
アルデヒド、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド等があげられる。これらの溶剤は１種又は２種以上
を混合して用いることができる。
の有機溶剤が使用可能で、たとえばメタノール、エタノ
ール、イソプロパノール、ブタノール等のアルコール
類、ｎ−ヘキサン、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪
族系炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香
族炭化水素、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化
炭素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、ジメチ
ルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、
エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリ
コールジメチルエーテル等のエーテル類、アセトン、メ
チルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、酢
酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルホルム
アルデヒド、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド等があげられる。これらの溶剤は１種又は２種以上
を混合して用いることができる。
【００４９】さらに、電荷輸送剤や電荷発生剤の分散
性、感光層表面の平滑性をよくするため、塗布液には界
面活性剤、レベリング剤等を添加してもよい。
性、感光層表面の平滑性をよくするため、塗布液には界
面活性剤、レベリング剤等を添加してもよい。
【００５０】
【実施例】以下にこの発明を、実施例、比較例に基づい
て説明する。 《フェニレンジアミン誘導体の合成》 実施例１ 前記式(12)で表されるｏ−フェニレンジアミン５．４ｇ
と、式(13)で表されるｐ−ヨードトルエン４２．６ｇと
を、２７．６ｇの炭酸カリウム、および２ｇの銅粉とと
もに、３００mlのニトロベンゼン中に加え、強く攪拌し
つつ、この反応系に窒素ガスを吹き込みながら２４時
間、還流させた。反応中に生成する水分は、ニトロベン
ゼンと共沸させて反応系外へ取り出した。
て説明する。 《フェニレンジアミン誘導体の合成》 実施例１ 前記式(12)で表されるｏ−フェニレンジアミン５．４ｇ
と、式(13)で表されるｐ−ヨードトルエン４２．６ｇと
を、２７．６ｇの炭酸カリウム、および２ｇの銅粉とと
もに、３００mlのニトロベンゼン中に加え、強く攪拌し
つつ、この反応系に窒素ガスを吹き込みながら２４時
間、還流させた。反応中に生成する水分は、ニトロベン
ゼンと共沸させて反応系外へ取り出した。
【００５１】つぎに反応液を冷却後、無機物をろ別し、
さらに水蒸気蒸留によってニトロベンゼンを留去した残
渣をシクロヘキサンに溶解し、シリカゲルカラムクロマ
トグラフィーによって分離精製し、シクロヘキサンを留
去して白色沈澱を得た。そしてこの白色沈澱を、ｎ−ヘ
キサンを用いて再結晶させて、目的物である、前記式
(5) で表されるＮ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラキス（４−
メチルフェニル）−ｏ−フェニレンジアミンを得た。収
量は１２．２ｇ、収率は５２．１％であった。
さらに水蒸気蒸留によってニトロベンゼンを留去した残
渣をシクロヘキサンに溶解し、シリカゲルカラムクロマ
トグラフィーによって分離精製し、シクロヘキサンを留
去して白色沈澱を得た。そしてこの白色沈澱を、ｎ−ヘ
キサンを用いて再結晶させて、目的物である、前記式
(5) で表されるＮ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラキス（４−
メチルフェニル）−ｏ−フェニレンジアミンを得た。収
量は１２．２ｇ、収率は５２．１％であった。
【００５２】上記化合物の赤外分光分析の結果を図１に
示す。またその他の分析結果を以下に示す。 元素分析結果 計算値（％） Ｃ：８７．１５ Ｈ：６．８８ Ｎ：
５．９８ 実測値（％） Ｃ：８７．２１ Ｈ：７．００ Ｎ：
５．８０ 融点 １８６．４℃（ＤＳＣ） 実施例２ 前記式(12)で表されるｏ−フェニレンジアミン５．４ｇ
と、式(14)：
示す。またその他の分析結果を以下に示す。 元素分析結果 計算値（％） Ｃ：８７．１５ Ｈ：６．８８ Ｎ：
５．９８ 実測値（％） Ｃ：８７．２１ Ｈ：７．００ Ｎ：
５．８０ 融点 １８６．４℃（ＤＳＣ） 実施例２ 前記式(12)で表されるｏ−フェニレンジアミン５．４ｇ
と、式(14)：
【００５３】
【化１１】
【００５４】で表されるｍ−ヨードトルエン４２．６ｇ
とを出発原料として使用したこと以外は、実施例１と同
様にして、前記式(4) で表されるＮ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−
テトラキス（３−メチルフェニル）−ｏ−フェニレンジ
アミンを得た。収量は１２．６ｇ、収率は５５．１％で
あった。上記化合物の赤外分光分析の結果を図２に示
す。またその他の分析結果を以下に示す。
とを出発原料として使用したこと以外は、実施例１と同
様にして、前記式(4) で表されるＮ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−
テトラキス（３−メチルフェニル）−ｏ−フェニレンジ
アミンを得た。収量は１２．６ｇ、収率は５５．１％で
あった。上記化合物の赤外分光分析の結果を図２に示
す。またその他の分析結果を以下に示す。
【００５５】元素分析結果 計算値（％） Ｃ：８７．１５ Ｈ：６．８８ Ｎ：
５．９８ 実測値（％） Ｃ：８７．１１ Ｈ：６．９１ Ｎ：
５．９８ 融点 １３８．１℃（ＤＳＣ） 実施例３ 前記式(12)で表されるｏ−フェニレンジアミン５．４ｇ
と、式(15)：
５．９８ 実測値（％） Ｃ：８７．１１ Ｈ：６．９１ Ｎ：
５．９８ 融点 １３８．１℃（ＤＳＣ） 実施例３ 前記式(12)で表されるｏ−フェニレンジアミン５．４ｇ
と、式(15)：
【００５６】
【化１２】
【００５７】で表される４−エチル−４′−ヨードビフ
ェニル６０．２ｇとを出発原料として使用したこと以外
は、実施例１と同様にして、前記式(11)で表されるＮ，
Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラキス（４′−エチルビフェニル
−４−イル）−ｏ−フェニレンジアミンを得た。収量は
２０．４ｇ、収率は５０．３％であった。上記化合物の
赤外分光分析の結果を図３に示す。またその他の分析結
果を以下に示す。
ェニル６０．２ｇとを出発原料として使用したこと以外
は、実施例１と同様にして、前記式(11)で表されるＮ，
Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラキス（４′−エチルビフェニル
−４−イル）−ｏ−フェニレンジアミンを得た。収量は
２０．４ｇ、収率は５０．３％であった。上記化合物の
赤外分光分析の結果を図３に示す。またその他の分析結
果を以下に示す。
【００５８】元素分析結果 計算値（％） Ｃ：８９．８０ Ｈ：６．８２ Ｎ：
３．３８ 実測値（％） Ｃ：８９．８２ Ｈ：６．８１ Ｎ：
３．３６ 融点 ２５４．１℃（ＤＳＣ） 実施例４〜１１、比較例１，２（デジタル光源用単層型
感光体） 電荷発生剤としてのＸ型メタルフリーフタロシアニン５
重量部、電荷輸送剤のうち正孔輸送剤としてのフェニレ
ンジアミン誘導体５０重量部、電子輸送剤としての式(1
6)：
３．３８ 実測値（％） Ｃ：８９．８２ Ｈ：６．８１ Ｎ：
３．３６ 融点 ２５４．１℃（ＤＳＣ） 実施例４〜１１、比較例１，２（デジタル光源用単層型
感光体） 電荷発生剤としてのＸ型メタルフリーフタロシアニン５
重量部、電荷輸送剤のうち正孔輸送剤としてのフェニレ
ンジアミン誘導体５０重量部、電子輸送剤としての式(1
6)：
【００５９】
【化１３】
【００６０】で表される３，５−ジメチル−３′，５′
−ジ−tert−ブチルジフェノキノン３０重量部、ならび
に結着樹脂としてのポリカーボネート１００重量部を、
溶媒である８００重量部のテトラヒドロフランととも
に、ボールミルにて５０時間混合分散させて、単層型感
光層用の塗布液を作成した。そしてこの塗布液を、導電
性基材としてのアルミニウム素管上に、ディップコート
法にて塗布し、１００℃で６０分間、熱風乾燥して、膜
厚１５〜２０μｍの単層型感光層を有するデジタル光源
用の単層型感光体を製造した。
−ジ−tert−ブチルジフェノキノン３０重量部、ならび
に結着樹脂としてのポリカーボネート１００重量部を、
溶媒である８００重量部のテトラヒドロフランととも
に、ボールミルにて５０時間混合分散させて、単層型感
光層用の塗布液を作成した。そしてこの塗布液を、導電
性基材としてのアルミニウム素管上に、ディップコート
法にて塗布し、１００℃で６０分間、熱風乾燥して、膜
厚１５〜２０μｍの単層型感光層を有するデジタル光源
用の単層型感光体を製造した。
【００６１】実施例で使用したフェニレンジアミン誘導
体の具体的化合物は、表１中に、前記した各具体例の化
合物番号を用いて示した。また比較例１，２で使用した
符号(17)(18)のフェニレンジアミン誘導体は、下記の化
合物である。
体の具体的化合物は、表１中に、前記した各具体例の化
合物番号を用いて示した。また比較例１，２で使用した
符号(17)(18)のフェニレンジアミン誘導体は、下記の化
合物である。
【００６２】
【化１４】
【００６３】上記各実施例、比較例の電子写真感光体に
ついて、以下に記す初期電気特性試験（Ｉ）を行い、そ
の特性を評価した。初期電気特性試験（Ｉ） ジェンテック（ＧＥＮＴＥＣ）社製のドラム感度試験機
を用いて、各実施例、比較例の電子写真感光体の表面に
印加電圧を加えて、その表面を＋７００Ｖに帯電させ
た。そして、露光光源であるハロゲンランプの白色光か
らバンドパスフィルターを用いて取り出した、波長７８
０nm（半値幅２０nm）、光強度１６μＷ／ｃｍ2 の単色
光を感光体の表面に照射（照射時間８０ｍｓｅｃ．）し
て、上記表面電位が１／２つまり＋３５０Ｖになるのに
要した時間を測定し、半減露光量Ｅ 1/2 （μＪ／ｃ
ｍ2 ）を算出した。また露光開始から３３０ｍｓｅｃ．
経過した時点での表面電位を、露光後電位ＶL （Ｖ）と
して測定した。
ついて、以下に記す初期電気特性試験（Ｉ）を行い、そ
の特性を評価した。初期電気特性試験（Ｉ） ジェンテック（ＧＥＮＴＥＣ）社製のドラム感度試験機
を用いて、各実施例、比較例の電子写真感光体の表面に
印加電圧を加えて、その表面を＋７００Ｖに帯電させ
た。そして、露光光源であるハロゲンランプの白色光か
らバンドパスフィルターを用いて取り出した、波長７８
０nm（半値幅２０nm）、光強度１６μＷ／ｃｍ2 の単色
光を感光体の表面に照射（照射時間８０ｍｓｅｃ．）し
て、上記表面電位が１／２つまり＋３５０Ｖになるのに
要した時間を測定し、半減露光量Ｅ 1/2 （μＪ／ｃ
ｍ2 ）を算出した。また露光開始から３３０ｍｓｅｃ．
経過した時点での表面電位を、露光後電位ＶL （Ｖ）と
して測定した。
【００６４】結果を表１に示す。
【００６５】
【表１】
【００６６】上記表１の結果より、一般式(2) のｍ−フ
ェニレンジアミン誘導体に属するフェニレンジアミン誘
導体(17)を用いた比較例１の感光体、および一般式(3)
のｐ−フェニレンジアミン誘導体に属するフェニレンジ
アミン誘導体(18)を用いた比較例２の感光体は、いずれ
も、半減露光量Ｅ1/2 （μＪ／ｃｍ2 ）が大きく、かつ
露光後電位ＶL （Ｖ）が高いことから感度特性が悪いこ
とがわかった。
ェニレンジアミン誘導体に属するフェニレンジアミン誘
導体(17)を用いた比較例１の感光体、および一般式(3)
のｐ−フェニレンジアミン誘導体に属するフェニレンジ
アミン誘導体(18)を用いた比較例２の感光体は、いずれ
も、半減露光量Ｅ1/2 （μＪ／ｃｍ2 ）が大きく、かつ
露光後電位ＶL （Ｖ）が高いことから感度特性が悪いこ
とがわかった。
【００６７】これに対し、一般式(1) で表されるフェニ
レンジアミン誘導体に属するフェニレンジアミン誘導体
(4) 〜(11)を用いた実施例４〜１１の感光体はいずれ
も、半減露光量Ｅ1/2 （μＪ／ｃｍ2 ）が小さく、かつ
露光後電位ＶL （Ｖ）が低いことから、感度特性にすぐ
れたものであることがわかった。また各実施例のうち、
一般式(1) 中の基Ｒ1 〜Ｒ4 がアルキル基で、ｍ，ｎ，
ｐ，ｑがいずれも１であるものに相当するフエニレンジ
アミン誘導体(4)(5)(6)を用いた実施例４，５，６を比
較すると、上記アルキル基が各フェニル基の４位に置換
したフェニレンジアミン誘導体(5)(6)を用いた実施例
５，６の感光体はいずれも、アルキル基が各フェニル基
の３位に置換したフェニレンジアミン誘導体(4) を用い
た実施例４より感度特性にすぐれていることがわかっ
た。
レンジアミン誘導体に属するフェニレンジアミン誘導体
(4) 〜(11)を用いた実施例４〜１１の感光体はいずれ
も、半減露光量Ｅ1/2 （μＪ／ｃｍ2 ）が小さく、かつ
露光後電位ＶL （Ｖ）が低いことから、感度特性にすぐ
れたものであることがわかった。また各実施例のうち、
一般式(1) 中の基Ｒ1 〜Ｒ4 がアルキル基で、ｍ，ｎ，
ｐ，ｑがいずれも１であるものに相当するフエニレンジ
アミン誘導体(4)(5)(6)を用いた実施例４，５，６を比
較すると、上記アルキル基が各フェニル基の４位に置換
したフェニレンジアミン誘導体(5)(6)を用いた実施例
５，６の感光体はいずれも、アルキル基が各フェニル基
の３位に置換したフェニレンジアミン誘導体(4) を用い
た実施例４より感度特性にすぐれていることがわかっ
た。
【００６８】また上記実施例５，６と、一般式(1) 中の
基Ｒ1 〜Ｒ4 がアルキル基で、ｍ，ｎ，ｐ，ｑがいずれ
も２で、かつ各フェニル基に置換する２つのアルキル基
のうちの１つがフェニル基の４位に置換したものに相当
するフェニレンジアミン誘導体(7)(8)を用いた実施例
７，８を比較すると、前者（実施例５，６）より後者
（実施例７，８）の方が感度特性にすぐれていることが
わかった。
基Ｒ1 〜Ｒ4 がアルキル基で、ｍ，ｎ，ｐ，ｑがいずれ
も２で、かつ各フェニル基に置換する２つのアルキル基
のうちの１つがフェニル基の４位に置換したものに相当
するフェニレンジアミン誘導体(7)(8)を用いた実施例
７，８を比較すると、前者（実施例５，６）より後者
（実施例７，８）の方が感度特性にすぐれていることが
わかった。
【００６９】さらに上記実施例５〜８と、一般式(1) 中
の基Ｒ1 ，Ｒ4 がフェニル基の４位に置換したアルキル
基で、かつ基Ｒ2 ，Ｒ3 がフェニル基の４位に置換した
アリール基で、ｍ，ｎ，ｐ，ｑが１であるものに相当す
るフェニレンジアミン誘導体(9)(10) を用いた実施例
９，１０と、一般式(1) 中の基Ｒ1 〜Ｒ4 がいずれもフ
ェニル基の４位に置換したアリール基で、ｍ，ｎ，ｐ，
ｑが１であるものに相当するフェニレンジアミン誘導体
(11)を用いた実施例１１を比較すると、前者（実施例５
〜８）より後者（実施例９〜１１）の方が、さらに感度
特性にすぐれていることがわかった。 実施例１２，１３（デジタル光源用積層型感光体） 電荷発生剤としてのＸ型メタルフリーフタロシアニン２
重量部と、結着樹脂としてのポリビニルブチラール１重
量部とを、溶媒である１２０重量部のジクロロメタンと
ともに、ボールミルにて混合分散させて、電荷発生層用
の塗布液を作成した。そしてこの塗布液を、導電性基材
としてのアルミニウム素管上に、ディップコート法にて
塗布し、１００℃で６０分間、熱風乾燥して、膜厚０．
５μｍの電荷発生層を形成した。
の基Ｒ1 ，Ｒ4 がフェニル基の４位に置換したアルキル
基で、かつ基Ｒ2 ，Ｒ3 がフェニル基の４位に置換した
アリール基で、ｍ，ｎ，ｐ，ｑが１であるものに相当す
るフェニレンジアミン誘導体(9)(10) を用いた実施例
９，１０と、一般式(1) 中の基Ｒ1 〜Ｒ4 がいずれもフ
ェニル基の４位に置換したアリール基で、ｍ，ｎ，ｐ，
ｑが１であるものに相当するフェニレンジアミン誘導体
(11)を用いた実施例１１を比較すると、前者（実施例５
〜８）より後者（実施例９〜１１）の方が、さらに感度
特性にすぐれていることがわかった。 実施例１２，１３（デジタル光源用積層型感光体） 電荷発生剤としてのＸ型メタルフリーフタロシアニン２
重量部と、結着樹脂としてのポリビニルブチラール１重
量部とを、溶媒である１２０重量部のジクロロメタンと
ともに、ボールミルにて混合分散させて、電荷発生層用
の塗布液を作成した。そしてこの塗布液を、導電性基材
としてのアルミニウム素管上に、ディップコート法にて
塗布し、１００℃で６０分間、熱風乾燥して、膜厚０．
５μｍの電荷発生層を形成した。
【００７０】つぎに、電荷輸送剤としてのフェニレンジ
アミン誘導体８０重量部と、結着樹脂としてのポリカボ
ネート１００重量部とを、溶媒である８００重量部のベ
ンゼンととともに、ボールミルにて混合分散させて、電
荷輸送層用の塗布液を作成した。そしてこの塗布液を、
上記電荷発生層上に、ディップコート法にて塗布し、９
０℃で６０分間、熱風乾燥して、膜厚１５μｍの電荷輸
送層を形成して、デジタル光源用の積層型感光体を製造
した。
アミン誘導体８０重量部と、結着樹脂としてのポリカボ
ネート１００重量部とを、溶媒である８００重量部のベ
ンゼンととともに、ボールミルにて混合分散させて、電
荷輸送層用の塗布液を作成した。そしてこの塗布液を、
上記電荷発生層上に、ディップコート法にて塗布し、９
０℃で６０分間、熱風乾燥して、膜厚１５μｍの電荷輸
送層を形成して、デジタル光源用の積層型感光体を製造
した。
【００７１】実施例で使用したフェニレンジアミン誘導
体の具体的化合物は、表２中に、前記と同じく化合物番
号を用いて示した。上記両実施例の積層型感光体につい
て、以下に記す初期電気特性試験（II）を行い、その特
性を評価した。初期電気特性試験（II） ジェンテック（ＧＥＮＴＥＣ）社製のドラム感度試験機
を用いて、両実施例の電子写真感光体の表面に印加電圧
を加えて、その表面を−７００Ｖに帯電させた。そし
て、露光光源であるハロゲンランプの白色光からバンド
パスフィルターを用いて取り出した、波長７８０nm（半
値幅２０nm）、光強度１６μＷ／ｃｍ2 の単色光を感光
体の表面に照射（照射時間８０ｍｓｅｃ．）して、上記
表面電位が１／２つまり−３５０Ｖになるのに要した時
間を測定し、半減露光量Ｅ1/2 （μＪ／ｃｍ2 ）を算出
した。また露光開始から３３０ｍｓｅｃ．経過した時点
での表面電位を、露光後電位ＶL （Ｖ）として測定し
た。
体の具体的化合物は、表２中に、前記と同じく化合物番
号を用いて示した。上記両実施例の積層型感光体につい
て、以下に記す初期電気特性試験（II）を行い、その特
性を評価した。初期電気特性試験（II） ジェンテック（ＧＥＮＴＥＣ）社製のドラム感度試験機
を用いて、両実施例の電子写真感光体の表面に印加電圧
を加えて、その表面を−７００Ｖに帯電させた。そし
て、露光光源であるハロゲンランプの白色光からバンド
パスフィルターを用いて取り出した、波長７８０nm（半
値幅２０nm）、光強度１６μＷ／ｃｍ2 の単色光を感光
体の表面に照射（照射時間８０ｍｓｅｃ．）して、上記
表面電位が１／２つまり−３５０Ｖになるのに要した時
間を測定し、半減露光量Ｅ1/2 （μＪ／ｃｍ2 ）を算出
した。また露光開始から３３０ｍｓｅｃ．経過した時点
での表面電位を、露光後電位ＶL （Ｖ）として測定し
た。
【００７２】結果を表２に示す。
【００７３】
【表２】
【００７４】上記表２の結果より、一般式(1) で表され
るフェニレンジアミン誘導体に属するフェニレンジアミ
ン誘導体(5)(11) を用いた実施例１２，１３の感光体は
いずれも、半減露光量Ｅ1/2 （μＪ／ｃｍ2 ）が小さ
く、かつ露光後電位ＶL （Ｖ）が低いことから、感度特
性にすぐれたものであることがわかった。また上記両実
施例を比較すると、一般式(1) 中の基Ｒ1 〜Ｒ4 がフェ
ニル基の４位に置換したアルキル基であるフェニレンジ
アミン誘導体(5) を用いた実施例１２よりも、上記各基
がフェニル基の４位に置換したアリール基であるフェニ
レンジアミン誘導体(11)を用いた実施例１３の方が、感
度特性にすぐれていることもわかった。 実施例１４〜２１、比較例３，４（アナログ光源用単層
型感光体） 電荷発生剤としての式(19)：
るフェニレンジアミン誘導体に属するフェニレンジアミ
ン誘導体(5)(11) を用いた実施例１２，１３の感光体は
いずれも、半減露光量Ｅ1/2 （μＪ／ｃｍ2 ）が小さ
く、かつ露光後電位ＶL （Ｖ）が低いことから、感度特
性にすぐれたものであることがわかった。また上記両実
施例を比較すると、一般式(1) 中の基Ｒ1 〜Ｒ4 がフェ
ニル基の４位に置換したアルキル基であるフェニレンジ
アミン誘導体(5) を用いた実施例１２よりも、上記各基
がフェニル基の４位に置換したアリール基であるフェニ
レンジアミン誘導体(11)を用いた実施例１３の方が、感
度特性にすぐれていることもわかった。 実施例１４〜２１、比較例３，４（アナログ光源用単層
型感光体） 電荷発生剤としての式(19)：
【００７５】
【化１５】
【００７６】で表されるアゾ顔料５重量部、電荷輸送剤
のうち正孔輸送剤としてのフェニレンジアミン誘導体７
０重量部、電子輸送剤としての前記式(16)で表される
３，５−ジメチル−３′，５′−ジ−tert−ブチルジフ
ェノキノン２０重量部、ならびに結着樹脂としてのポリ
カーボネート１００重量部を、溶媒である８００重量部
のテトラヒドロフランとともに、ボールミルにて５０時
間混合分散させて、単層型感光層用の塗布液を作成し
た。そしてこの塗布液を、導電性基材としてのアルミニ
ウム素管上に、ディップコート法にて塗布し、１００℃
で６０分間、熱風乾燥して、膜厚１５〜２０μｍの単層
型感光層を有する、アナログ光源用の単層型感光体を製
造した。
のうち正孔輸送剤としてのフェニレンジアミン誘導体７
０重量部、電子輸送剤としての前記式(16)で表される
３，５−ジメチル−３′，５′−ジ−tert−ブチルジフ
ェノキノン２０重量部、ならびに結着樹脂としてのポリ
カーボネート１００重量部を、溶媒である８００重量部
のテトラヒドロフランとともに、ボールミルにて５０時
間混合分散させて、単層型感光層用の塗布液を作成し
た。そしてこの塗布液を、導電性基材としてのアルミニ
ウム素管上に、ディップコート法にて塗布し、１００℃
で６０分間、熱風乾燥して、膜厚１５〜２０μｍの単層
型感光層を有する、アナログ光源用の単層型感光体を製
造した。
【００７７】実施例、比較例で使用したフェニレンジア
ミン誘導体の具体的化合物は、表３中に、前記と同じく
化合物番号を用いて示した。上記各実施例、比較例の電
子写真感光体について、以下に記す初期電気特性試験(I
II) を行い、その特性を評価した。初期電気特性試験(III) ジェンテック（ＧＥＮＴＥＣ）社製のドラム感度試験機
を用いて、各実施例、比較例の電子写真感光体の表面に
印加電圧を加えて、その表面を＋７００Ｖに帯電させ
た。そして、露光光源であるハロゲンランプの白色光
（光強度１４７μＷ／ｃｍ2 ）を感光体の表面に照射
（照射時間５０ｍｓｅｃ．）して、上記表面電位が１／
２つまり３５０Ｖになるのに要した時間を測定し、半減
露光量Ｅ1/2 （μＪ／ｃｍ2 ）を算出した。また露光開
始から３３０ｍｓｅｃ．経過した時点での表面電位を、
露光後電位ＶL （Ｖ）として測定した。
ミン誘導体の具体的化合物は、表３中に、前記と同じく
化合物番号を用いて示した。上記各実施例、比較例の電
子写真感光体について、以下に記す初期電気特性試験(I
II) を行い、その特性を評価した。初期電気特性試験(III) ジェンテック（ＧＥＮＴＥＣ）社製のドラム感度試験機
を用いて、各実施例、比較例の電子写真感光体の表面に
印加電圧を加えて、その表面を＋７００Ｖに帯電させ
た。そして、露光光源であるハロゲンランプの白色光
（光強度１４７μＷ／ｃｍ2 ）を感光体の表面に照射
（照射時間５０ｍｓｅｃ．）して、上記表面電位が１／
２つまり３５０Ｖになるのに要した時間を測定し、半減
露光量Ｅ1/2 （μＪ／ｃｍ2 ）を算出した。また露光開
始から３３０ｍｓｅｃ．経過した時点での表面電位を、
露光後電位ＶL （Ｖ）として測定した。
【００７８】以上の結果を表３に示す。
【００７９】
【表３】
【００８０】上記表３の結果より、一般式(2) のｍ−フ
ェニレンジアミン誘導体に属するフェニレンジアミン誘
導体(17)を用いた比較例３の感光体、および一般式(3)
のｐ−フェニレンジアミン誘導体に属するフェニレンジ
アミン誘導体(18)を用いた比較例４の感光体は、いずれ
も、半減露光量Ｅ1/2 （μＪ／ｃｍ2 ）が大きく、かつ
露光後電位ＶL （Ｖ）が高いことから感度特性が悪いこ
とがわかった。
ェニレンジアミン誘導体に属するフェニレンジアミン誘
導体(17)を用いた比較例３の感光体、および一般式(3)
のｐ−フェニレンジアミン誘導体に属するフェニレンジ
アミン誘導体(18)を用いた比較例４の感光体は、いずれ
も、半減露光量Ｅ1/2 （μＪ／ｃｍ2 ）が大きく、かつ
露光後電位ＶL （Ｖ）が高いことから感度特性が悪いこ
とがわかった。
【００８１】これに対し、一般式(1) で表されるフェニ
レンジアミン誘導体に属するフェニレンジアミン誘導体
(4) 〜(11)を用いた実施例１４〜２１の感光体はいずれ
も、半減露光量Ｅ1/2 （μＪ／ｃｍ2 ）が小さく、かつ
露光後電位ＶL （Ｖ）が低いことから、感度特性にすぐ
れたものであることがわかった。また各実施例のうち、
一般式(1) 中の基Ｒ1 〜Ｒ4 がアルキル基で、ｍ，ｎ，
ｐ，ｑがいずれも１であるものに相当するフエニレンジ
アミン誘導体(4)(5)(6)を用いた実施例１４，１５，１
６を比較すると、上記アルキル基が各フェニル基の４位
に置換したフェニレンジアミン誘導体(5)(6)を用いた実
施例１５，１６の感光体はいずれも、アルキル基が各フ
ェニル基の３位に置換したフェニレンジアミン誘導体
(4) を用いた実施例１４より感度特性にすぐれているこ
とがわかった。
レンジアミン誘導体に属するフェニレンジアミン誘導体
(4) 〜(11)を用いた実施例１４〜２１の感光体はいずれ
も、半減露光量Ｅ1/2 （μＪ／ｃｍ2 ）が小さく、かつ
露光後電位ＶL （Ｖ）が低いことから、感度特性にすぐ
れたものであることがわかった。また各実施例のうち、
一般式(1) 中の基Ｒ1 〜Ｒ4 がアルキル基で、ｍ，ｎ，
ｐ，ｑがいずれも１であるものに相当するフエニレンジ
アミン誘導体(4)(5)(6)を用いた実施例１４，１５，１
６を比較すると、上記アルキル基が各フェニル基の４位
に置換したフェニレンジアミン誘導体(5)(6)を用いた実
施例１５，１６の感光体はいずれも、アルキル基が各フ
ェニル基の３位に置換したフェニレンジアミン誘導体
(4) を用いた実施例１４より感度特性にすぐれているこ
とがわかった。
【００８２】また上記実施例１５，１６と、一般式(1)
中の基Ｒ1 〜Ｒ4 がアルキル基で、ｍ，ｎ，ｐ，ｑがい
ずれも２で、かつ各フェニル基に置換する２つのアルキ
ル基のうちの１つがフェニル基の４位に置換したものに
相当するフェニレンジアミン誘導体(7)(8)を用いた実施
例１７，１８を比較すると、前者（実施例１５，１６）
より後者（実施例１７，１８）の方が感度特性にすぐれ
ていることがわかった。
中の基Ｒ1 〜Ｒ4 がアルキル基で、ｍ，ｎ，ｐ，ｑがい
ずれも２で、かつ各フェニル基に置換する２つのアルキ
ル基のうちの１つがフェニル基の４位に置換したものに
相当するフェニレンジアミン誘導体(7)(8)を用いた実施
例１７，１８を比較すると、前者（実施例１５，１６）
より後者（実施例１７，１８）の方が感度特性にすぐれ
ていることがわかった。
【００８３】さらに上記実施例１５〜１８と、一般式
(1) 中の基Ｒ1 ，Ｒ4 がフェニル基の４位に置換したア
ルキル基で、かつ基Ｒ2 ，Ｒ3 がフェニル基の４位に置
換したアリール基で、ｍ，ｎ，ｐ，ｑが１であるものに
相当するフェニレンジアミン誘導体(9)(10) を用いた実
施例１９，２０と、一般式(1) 中の基Ｒ1 〜Ｒ4 がいず
れもフェニル基の４位に置換したアリール基で、ｍ，
ｎ，ｐ，ｑが１であるものに相当するフェニレンジアミ
ン誘導体(11)を用いた実施例２１を比較すると、前者
（実施例１５〜１８）より後者（実施例１９〜２１）の
方が、さらに感度特性にすぐれていることがわかった。 実施例２２〜２９、比較例５，６（アナログ光源用単層
型感光体） 電荷発生剤として、式(20)：
(1) 中の基Ｒ1 ，Ｒ4 がフェニル基の４位に置換したア
ルキル基で、かつ基Ｒ2 ，Ｒ3 がフェニル基の４位に置
換したアリール基で、ｍ，ｎ，ｐ，ｑが１であるものに
相当するフェニレンジアミン誘導体(9)(10) を用いた実
施例１９，２０と、一般式(1) 中の基Ｒ1 〜Ｒ4 がいず
れもフェニル基の４位に置換したアリール基で、ｍ，
ｎ，ｐ，ｑが１であるものに相当するフェニレンジアミ
ン誘導体(11)を用いた実施例２１を比較すると、前者
（実施例１５〜１８）より後者（実施例１９〜２１）の
方が、さらに感度特性にすぐれていることがわかった。 実施例２２〜２９、比較例５，６（アナログ光源用単層
型感光体） 電荷発生剤として、式(20)：
【００８４】
【化１６】
【００８５】で表されるアゾ顔料５重量部を使用したこ
と以外は、実施例１４〜２１、比較例３，４と同様にし
て、膜厚１５〜２０μｍの単層型感光層を有する、アナ
ログ光源用の単層型感光体を製造した。実施例、比較例
で使用したフェニレンジアミン誘導体の具体的化合物
は、表４中に、前記と同じく化合物番号を用いて示し
た。
と以外は、実施例１４〜２１、比較例３，４と同様にし
て、膜厚１５〜２０μｍの単層型感光層を有する、アナ
ログ光源用の単層型感光体を製造した。実施例、比較例
で使用したフェニレンジアミン誘導体の具体的化合物
は、表４中に、前記と同じく化合物番号を用いて示し
た。
【００８６】上記各実施例、比較例の電子写真感光体に
ついて、前記初期電気特性試験(III) を行い、その特性
を評価した。以上の結果を表４に示す。
ついて、前記初期電気特性試験(III) を行い、その特性
を評価した。以上の結果を表４に示す。
【００８７】
【表４】
【００８８】上記表４の結果より、一般式(2) のｍ−フ
ェニレンジアミン誘導体に属するフェニレンジアミン誘
導体(17)を用いた比較例５の感光体、および一般式(3)
のｐ−フェニレンジアミン誘導体に属するフェニレンジ
アミン誘導体(18)を用いた比較例６の感光体は、いずれ
も、半減露光量Ｅ1/2 （μＪ／ｃｍ2 ）が大きく、かつ
露光後電位ＶL （Ｖ）が高いことから感度特性が悪いこ
とがわかった。
ェニレンジアミン誘導体に属するフェニレンジアミン誘
導体(17)を用いた比較例５の感光体、および一般式(3)
のｐ−フェニレンジアミン誘導体に属するフェニレンジ
アミン誘導体(18)を用いた比較例６の感光体は、いずれ
も、半減露光量Ｅ1/2 （μＪ／ｃｍ2 ）が大きく、かつ
露光後電位ＶL （Ｖ）が高いことから感度特性が悪いこ
とがわかった。
【００８９】これに対し、一般式(1) で表されるフェニ
レンジアミン誘導体に属するフェニレンジアミン誘導体
(4) 〜(11)を用いた実施例２２〜２９の感光体はいずれ
も、半減露光量Ｅ1/2 （μＪ／ｃｍ2 ）が小さく、かつ
露光後電位ＶL （Ｖ）が低いことから、感度特性にすぐ
れたものであることがわかった。また各実施例のうち、
一般式(1) 中の基Ｒ1 〜Ｒ4 がアルキル基で、ｍ，ｎ，
ｐ，ｑがいずれも１であるものに相当するフエニレンジ
アミン誘導体(4)(5)(6)を用いた実施例２２，２３，２
４を比較すると、上記アルキル基が各フェニル基の４位
に置換したフェニレンジアミン誘導体(5)(6)を用いた実
施例２３，２４の感光体はいずれも、アルキル基が各フ
ェニル基の３位に置換したフェニレンジアミン誘導体
(4) を用いた実施例２２より感度特性にすぐれているこ
とがわかった。
レンジアミン誘導体に属するフェニレンジアミン誘導体
(4) 〜(11)を用いた実施例２２〜２９の感光体はいずれ
も、半減露光量Ｅ1/2 （μＪ／ｃｍ2 ）が小さく、かつ
露光後電位ＶL （Ｖ）が低いことから、感度特性にすぐ
れたものであることがわかった。また各実施例のうち、
一般式(1) 中の基Ｒ1 〜Ｒ4 がアルキル基で、ｍ，ｎ，
ｐ，ｑがいずれも１であるものに相当するフエニレンジ
アミン誘導体(4)(5)(6)を用いた実施例２２，２３，２
４を比較すると、上記アルキル基が各フェニル基の４位
に置換したフェニレンジアミン誘導体(5)(6)を用いた実
施例２３，２４の感光体はいずれも、アルキル基が各フ
ェニル基の３位に置換したフェニレンジアミン誘導体
(4) を用いた実施例２２より感度特性にすぐれているこ
とがわかった。
【００９０】また上記実施例２３，２４と、一般式(1)
中の基Ｒ1 〜Ｒ4 がアルキル基で、ｍ，ｎ，ｐ，ｑがい
ずれも２で、かつ各フェニル基に置換する２つのアルキ
ル基のうちの１つがフェニル基の４位に置換したものに
相当するフェニレンジアミン誘導体(7)(8)を用いた実施
例２５，２６を比較すると、フェニレンジアミン誘導体
(7) を用いた実施例２５は、両実施例２３，２４より感
度特性にすぐれており、またフェニレンジアミン誘導体
(8) を用いた実施例２６は、実施例２３と同等で、かつ
実施例２４より感度特性にすぐれていることがわかっ
た。
中の基Ｒ1 〜Ｒ4 がアルキル基で、ｍ，ｎ，ｐ，ｑがい
ずれも２で、かつ各フェニル基に置換する２つのアルキ
ル基のうちの１つがフェニル基の４位に置換したものに
相当するフェニレンジアミン誘導体(7)(8)を用いた実施
例２５，２６を比較すると、フェニレンジアミン誘導体
(7) を用いた実施例２５は、両実施例２３，２４より感
度特性にすぐれており、またフェニレンジアミン誘導体
(8) を用いた実施例２６は、実施例２３と同等で、かつ
実施例２４より感度特性にすぐれていることがわかっ
た。
【００９１】さらに上記実施例２３〜２６と、一般式
(1) 中の基Ｒ1 ，Ｒ4 がフェニル基の４位に置換したア
ルキル基で、かつ基Ｒ2 ，Ｒ3 がフェニル基の４位に置
換したアリール基で、ｍ，ｎ，ｐ，ｑが１であるものに
相当するフェニレンジアミン誘導体(9)(10) を用いた実
施例２７，２８と、一般式(1) 中の基Ｒ1 〜Ｒ4 がいず
れもフェニル基の４位に置換したアリール基で、ｍ，
ｎ，ｐ，ｑが１であるものに相当するフェニレンジアミ
ン誘導体(11)を用いた実施例２９を比較すると、前者
（実施例２３〜２６）より後者（実施例２７〜２９）の
方が、さらに感度特性にすぐれていることがわかった。 実施例３０〜３７、比較例７，８（アナログ光源用単層
型感光体） 電荷発生剤として、式(21)：
(1) 中の基Ｒ1 ，Ｒ4 がフェニル基の４位に置換したア
ルキル基で、かつ基Ｒ2 ，Ｒ3 がフェニル基の４位に置
換したアリール基で、ｍ，ｎ，ｐ，ｑが１であるものに
相当するフェニレンジアミン誘導体(9)(10) を用いた実
施例２７，２８と、一般式(1) 中の基Ｒ1 〜Ｒ4 がいず
れもフェニル基の４位に置換したアリール基で、ｍ，
ｎ，ｐ，ｑが１であるものに相当するフェニレンジアミ
ン誘導体(11)を用いた実施例２９を比較すると、前者
（実施例２３〜２６）より後者（実施例２７〜２９）の
方が、さらに感度特性にすぐれていることがわかった。 実施例３０〜３７、比較例７，８（アナログ光源用単層
型感光体） 電荷発生剤として、式(21)：
【００９２】
【化１７】
【００９３】で表されるアゾ顔料５重量部を使用したこ
と以外は、実施例１４〜２１、比較例３，４と同様にし
て、膜厚１５〜２０μｍの単層型感光層を有する、アナ
ログ光源用の単層型感光体を製造した。実施例、比較例
で使用したフェニレンジアミン誘導体の具体的化合物
は、表５中に、前記と同じく化合物番号を用いて示し
た。
と以外は、実施例１４〜２１、比較例３，４と同様にし
て、膜厚１５〜２０μｍの単層型感光層を有する、アナ
ログ光源用の単層型感光体を製造した。実施例、比較例
で使用したフェニレンジアミン誘導体の具体的化合物
は、表５中に、前記と同じく化合物番号を用いて示し
た。
【００９４】上記各実施例、比較例の電子写真感光体に
ついて、前記初期電気特性試験(III) を行い、その特性
を評価した。以上の結果を表５に示す。
ついて、前記初期電気特性試験(III) を行い、その特性
を評価した。以上の結果を表５に示す。
【００９５】
【表５】
【００９６】上記表５の結果より、一般式(2) のｍ−フ
ェニレンジアミン誘導体に属するフェニレンジアミン誘
導体(17)を用いた比較例７の感光体、および一般式(3)
のｐ−フェニレンジアミン誘導体に属するフェニレンジ
アミン誘導体(18)を用いた比較例８の感光体は、いずれ
も、半減露光量Ｅ1/2 （μＪ／ｃｍ2 ）が大きく、かつ
露光後電位ＶL （Ｖ）が高いことから感度特性が悪いこ
とがわかった。
ェニレンジアミン誘導体に属するフェニレンジアミン誘
導体(17)を用いた比較例７の感光体、および一般式(3)
のｐ−フェニレンジアミン誘導体に属するフェニレンジ
アミン誘導体(18)を用いた比較例８の感光体は、いずれ
も、半減露光量Ｅ1/2 （μＪ／ｃｍ2 ）が大きく、かつ
露光後電位ＶL （Ｖ）が高いことから感度特性が悪いこ
とがわかった。
【００９７】これに対し、一般式(1) で表されるフェニ
レンジアミン誘導体に属するフェニレンジアミン誘導体
(4) 〜(11)を用いた実施例３０〜３７の感光体はいずれ
も、半減露光量Ｅ1/2 （μＪ／ｃｍ2 ）が小さく、かつ
露光後電位ＶL （Ｖ）が低いことから、感度特性にすぐ
れたものであることがわかった。また各実施例のうち、
一般式(1) 中の基Ｒ1 〜Ｒ4 がアルキル基で、ｍ，ｎ，
ｐ，ｑがいずれも１であるものに相当するフエニレンジ
アミン誘導体(4)(5)(6)を用いた実施例３０，３１，３
２を比較すると、上記アルキル基が各フェニル基の４位
に置換したフェニレンジアミン誘導体(5) を用いた実施
例３１の感光体は、アルキル基が各フェニル基の３位に
置換したフェニレンジアミン誘導体(4) を用いた実施例
３０と同等であったが、アルキル基が各フェニル基の４
位に置換したフェニレンジアミン誘導体(6) を用いた実
施例３２の感光体は、上記実施例３０より感度特性にす
ぐれていることがわかった。
レンジアミン誘導体に属するフェニレンジアミン誘導体
(4) 〜(11)を用いた実施例３０〜３７の感光体はいずれ
も、半減露光量Ｅ1/2 （μＪ／ｃｍ2 ）が小さく、かつ
露光後電位ＶL （Ｖ）が低いことから、感度特性にすぐ
れたものであることがわかった。また各実施例のうち、
一般式(1) 中の基Ｒ1 〜Ｒ4 がアルキル基で、ｍ，ｎ，
ｐ，ｑがいずれも１であるものに相当するフエニレンジ
アミン誘導体(4)(5)(6)を用いた実施例３０，３１，３
２を比較すると、上記アルキル基が各フェニル基の４位
に置換したフェニレンジアミン誘導体(5) を用いた実施
例３１の感光体は、アルキル基が各フェニル基の３位に
置換したフェニレンジアミン誘導体(4) を用いた実施例
３０と同等であったが、アルキル基が各フェニル基の４
位に置換したフェニレンジアミン誘導体(6) を用いた実
施例３２の感光体は、上記実施例３０より感度特性にす
ぐれていることがわかった。
【００９８】また上記実施例３１，３２と、一般式(1)
中の基Ｒ1 〜Ｒ4 がアルキル基で、ｍ，ｎ，ｐ，ｑがい
ずれも２で、かつ各フェニル基に置換する２つのアルキ
ル基のうちの１つがフェニル基の４位に置換したものに
相当するフェニレンジアミン誘導体(7)(8)を用いた実施
例３３，３４を比較すると、フェニレンジアミン誘導体
(7) を用いた実施例３３は、実施例３２と同等で、かつ
実施例３１より感度特性にすぐれており、またフェニレ
ンジアミン誘導体(8) を用いた実施例３４は、実施例３
１，３２より感度特性にすぐれていることがわかった。
中の基Ｒ1 〜Ｒ4 がアルキル基で、ｍ，ｎ，ｐ，ｑがい
ずれも２で、かつ各フェニル基に置換する２つのアルキ
ル基のうちの１つがフェニル基の４位に置換したものに
相当するフェニレンジアミン誘導体(7)(8)を用いた実施
例３３，３４を比較すると、フェニレンジアミン誘導体
(7) を用いた実施例３３は、実施例３２と同等で、かつ
実施例３１より感度特性にすぐれており、またフェニレ
ンジアミン誘導体(8) を用いた実施例３４は、実施例３
１，３２より感度特性にすぐれていることがわかった。
【００９９】さらに上記実施例３１〜３４と、一般式
(1) 中の基Ｒ1 ，Ｒ4 がフェニル基の４位に置換したア
ルキル基で、かつ基Ｒ2 ，Ｒ3 がフェニル基の４位に置
換したアリール基で、ｍ，ｎ，ｐ，ｑが１であるものに
相当するフェニレンジアミン誘導体(9)(10) を用いた実
施例３５，３６と、一般式(1) 中の基Ｒ1 〜Ｒ4 がいず
れもフェニル基の４位に置換したアリール基で、ｍ，
ｎ，ｐ，ｑが１であるものに相当するフェニレンジアミ
ン誘導体(11)を用いた実施例３７を比較すると、前者
（実施例３１〜３４）より後者（実施例３５〜３７）の
方が、さらに感度特性にすぐれていることがわかった。
(1) 中の基Ｒ1 ，Ｒ4 がフェニル基の４位に置換したア
ルキル基で、かつ基Ｒ2 ，Ｒ3 がフェニル基の４位に置
換したアリール基で、ｍ，ｎ，ｐ，ｑが１であるものに
相当するフェニレンジアミン誘導体(9)(10) を用いた実
施例３５，３６と、一般式(1) 中の基Ｒ1 〜Ｒ4 がいず
れもフェニル基の４位に置換したアリール基で、ｍ，
ｎ，ｐ，ｑが１であるものに相当するフェニレンジアミ
ン誘導体(11)を用いた実施例３７を比較すると、前者
（実施例３１〜３４）より後者（実施例３５〜３７）の
方が、さらに感度特性にすぐれていることがわかった。
【０１００】
【発明の効果】以上、詳述したようにこの発明のフェニ
レンジアミン誘導体は、高い電荷輸送能を有するととも
に、結着樹脂に対する相溶性にもすぐれている。このた
め、この発明のフェニレンジアミン誘導体は、たとえば
太陽電池、エレクトロルミネッセンス素子、電子写真感
光体等において、電荷輸送剤、とりわけ正孔輸送剤とし
て好適に使用することができる。
レンジアミン誘導体は、高い電荷輸送能を有するととも
に、結着樹脂に対する相溶性にもすぐれている。このた
め、この発明のフェニレンジアミン誘導体は、たとえば
太陽電池、エレクトロルミネッセンス素子、電子写真感
光体等において、電荷輸送剤、とりわけ正孔輸送剤とし
て好適に使用することができる。
【０１０１】またこの発明の電子写真感光体は、上記フ
ェニレンジアミン誘導体を電荷輸送剤として含有する感
光層を備えるため、従来のものに比べて感度特性にすぐ
れており、静電式複写機やレーザービームプリンタ等の
各種の画像形成装置の高速化、高性能化に寄与するとい
う特有の作用効果を奏する。
ェニレンジアミン誘導体を電荷輸送剤として含有する感
光層を備えるため、従来のものに比べて感度特性にすぐ
れており、静電式複写機やレーザービームプリンタ等の
各種の画像形成装置の高速化、高性能化に寄与するとい
う特有の作用効果を奏する。
【図１】この発明にかかる実施例１のフェニレンジアミ
ン誘導体の赤外分光分析結果を示すグラフである。
ン誘導体の赤外分光分析結果を示すグラフである。
【図２】この発明にかかる実施例２のフェニレンジアミ
ン誘導体の赤外分光分析結果を示すグラフである。
ン誘導体の赤外分光分析結果を示すグラフである。
【図３】この発明にかかる実施例３のフェニレンジアミ
ン誘導体の赤外分光分析結果を示すグラフである。
ン誘導体の赤外分光分析結果を示すグラフである。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｈ０１Ｌ 51/00 31/04 // Ｃ０９Ｋ 11/06 Ｚ 9159−4Ｈ (72)発明者 深見 季之 大阪府大阪市中央区玉造１丁目２番28号 三田工業株式会社内 (72)発明者 中森 英雄 大阪府大阪市中央区玉造１丁目２番28号 三田工業株式会社内 (72)発明者 住田 圭介 大阪府大阪市中央区玉造１丁目２番28号 三田工業株式会社内 (72)発明者 斎藤 栄 大阪府大阪市中央区玉造１丁目２番28号 三田工業株式会社内
Claims (4)
- 【請求項１】一般式(1) ： 【化１】 〔式中Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 およびＲ4 は同一または異なっ
てアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、もしくは
置換基を有するまたは有さないアリール基を示す。ｍ，
ｎ，ｐおよびｑは同一または異なって０〜３の整数を示
す。〕で表されるフェニレンジアミン誘導体。 - 【請求項２】導電性基体上に、一般式(1) ： 【化２】 〔式中Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 およびＲ4 は同一または異なっ
てアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、もしくは
置換基を有するまたは有さないアリール基を示す。ｍ，
ｎ，ｐおよびｑは同一または異なって０〜３の整数を示
す。〕で表されるフェニレンジアミン誘導体を含む感光
層を設けたことを特徴とする電子写真感光体。 - 【請求項３】感光層が、電荷発生剤とともに、上記一般
式(1) で表されるフェニレンジアミン誘導体を電荷輸送
剤として含有する単層型感光層である請求項２記載の電
子写真感光体。 - 【請求項４】感光層が、上記一般式(1) で表されるフェ
ニレンジアミン誘導体を電荷輸送剤として含有する電荷
輸送層と、電荷発生剤を含有する電荷発生層とを備えた
積層型感光層である請求項２記載の電子写真感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17439594A JP3171755B2 (ja) | 1993-10-14 | 1994-07-26 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25720893 | 1993-10-14 | ||
| JP5-257206 | 1993-10-14 | ||
| JP25720693 | 1993-10-14 | ||
| JP5-257208 | 1993-10-14 | ||
| JP17439594A JP3171755B2 (ja) | 1993-10-14 | 1994-07-26 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07157454A true JPH07157454A (ja) | 1995-06-20 |
| JP3171755B2 JP3171755B2 (ja) | 2001-06-04 |
Family
ID=27323936
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17439594A Expired - Fee Related JP3171755B2 (ja) | 1993-10-14 | 1994-07-26 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3171755B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0901175A3 (en) * | 1997-09-05 | 1999-09-01 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Photoelectric conversion device and solar cell |
| JP2003048868A (ja) * | 2001-08-01 | 2003-02-21 | Mitsui Chemicals Inc | アミン化合物、その製造方法および該アミン化合物を含有する有機電界発光素子 |
| WO2007063986A1 (ja) * | 2005-12-02 | 2007-06-07 | Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. | カルバゾリル基を有するジアミノアリーレン化合物及びその用途 |
| KR20190051958A (ko) * | 2016-09-09 | 2019-05-15 | 호도가야 가가쿠 고교 가부시키가이샤 | 아릴디아민 화합물 및 유기 일렉트로 루미네선스 소자 |
| JPWO2021201287A1 (ja) * | 2020-04-03 | 2021-10-07 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102008050841B4 (de) | 2008-10-08 | 2019-08-01 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
-
1994
- 1994-07-26 JP JP17439594A patent/JP3171755B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0901175A3 (en) * | 1997-09-05 | 1999-09-01 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Photoelectric conversion device and solar cell |
| US6084176A (en) * | 1997-09-05 | 2000-07-04 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Photoelectric conversion device and solar cell |
| JP2003048868A (ja) * | 2001-08-01 | 2003-02-21 | Mitsui Chemicals Inc | アミン化合物、その製造方法および該アミン化合物を含有する有機電界発光素子 |
| WO2007063986A1 (ja) * | 2005-12-02 | 2007-06-07 | Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. | カルバゾリル基を有するジアミノアリーレン化合物及びその用途 |
| JPWO2007063986A1 (ja) * | 2005-12-02 | 2009-05-07 | 東洋インキ製造株式会社 | カルバゾリル基を有するジアミノアリーレン化合物及びその用途 |
| KR20190051958A (ko) * | 2016-09-09 | 2019-05-15 | 호도가야 가가쿠 고교 가부시키가이샤 | 아릴디아민 화합물 및 유기 일렉트로 루미네선스 소자 |
| JPWO2018047899A1 (ja) * | 2016-09-09 | 2019-08-15 | 保土谷化学工業株式会社 | アリールジアミン化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JPWO2021201287A1 (ja) * | 2020-04-03 | 2021-10-07 | ||
| WO2021201287A1 (ja) * | 2020-04-03 | 2021-10-07 | 国立大学法人京都大学 | 非対称１，２－ビス（ジアリールアミノ）ベンゼン類、その製造方法及び用途 |
| CN115427391A (zh) * | 2020-04-03 | 2022-12-02 | 国立大学法人京都大学 | 非对称1，2－双（二芳基氨基）苯类、其制造方法以及用途 |
| JP2024028743A (ja) * | 2020-04-03 | 2024-03-05 | 国立大学法人京都大学 | 非対称１，２－ビス（ジアリールアミノ）ベンゼン類、その製造方法及び用途 |
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