JPH0721144B2 - 液晶組成物 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、アントラキノン系化合物を含有する液晶組成
物に関する。

従来の技術 従来から、色素化合物を含有する液晶を、対向する二枚
の電極間に介在させ色素と液晶とのゲスト・ホスト効果
を利用してカラー表示を行うカラー液晶が知られてお
り、良好なコントラストを得るために高い配向秩序度、
すなわちオーダー・パラメーター（Ｓ）が0.75付近以上
の二色性色素に関する研究に重点がおかれていた。

しかしながら、近年、オーダー・パラメーター（Ｓ）の
低い（0.60付近以下）二色性色素を用いた表示法が開発
されており、例えば、高オーダー・パラメーター（Ｓ）
の二色性色素と低オーダー・パラメーター（Ｓ）の二色
性色素とをポジ型、ネマチツク液晶に溶解し、セルに封
入して、電荷を印加すると、色が抜けた所に低オーダー
・パラメーター（Ｓ）の色が残り、二色表示を行う方
法、低オーダー・パラメーター（Ｓ）の二色性色素
（Ａ）に補色関係付近の低オーダー・パラメーター
（Ｓ）の二色性色素（Ｂ）を添加し、電荷を印加した場
合の、前記色素（Ａ）の色抜けの不充分な所を前記色素
（Ｂ）の補色効果を補い、コントラストを高める方法等
がある。

発明が解決しようとする問題点 本発明は、かかる表示法の多様化に対応する為、シアン
色を示し、かつ、オーダー・パラメーター（Ｓ）の低い
アントラキノン系化合物を含有する液晶組成物の提供を
目的とする。

問題点を解決するための手段 本発明は、一般式〔Ｉ〕 （式中、Ｒは水素原子、アルキル基、アルキル基で置換
されていてもよいシクロアルキル基、アルキル基、アル
コキシ基もしくはハロゲン原子で置換されていてもよい
アリール基、アラルキル基、またはテトラヒドロフルフ
リル基を示すで表わされるアントラキノン系化合物を含
有する液晶組成物をその要旨とする。

上記一般式〔Ｉ〕においてＲとしては、水素原子、アル
キル基（例えば、炭素数１〜18の直鎖または分岐鎖状ア
ルキル基、好ましくは炭素数１〜13の直鎖または、分岐
鎖状アルキル基）、シクロアルキル基（例えば、炭素数
１〜８のアルキル基で置換されていてもよいシクロヘキ
シル基、シクロペンチル基、シクロヘプチル基）、アリ
ール基（例えば炭素数１〜13のアルキル基、炭素数１〜
13のアルコキシ基または、フツ素原子、塩素原子、臭素
原子、ヨード原子等のハロゲン原子で置換されていても
よいフエニル基またはナフチル基）、アラルキル基（例
えば、ベンジル基、２−フエニルエチル基、３−フエニ
ルエチル基、フルフリル基等のアラルキル基）またはテ
トラヒドロフルフリル基等を挙げることが出来る。

本発明の一般式〔Ｉ〕で表わされるアントラキノン系化
合物は細田 豊著、染色化学P692記載の方法により、例
えば、次のようにして製造することが出来る。

すなわち、一般式〔II〕 （但し、Ｒは、一般式〔Ｉ〕におけると同意義を示す）
で示される化合物とMCN（Ｍはカリウム、ナトリウム等
の金属を示す）とを反応させることにより製造すること
が出来る。

本発明の液晶組成物は、上記一般式〔Ｉ〕で示されるア
ントラキノン系化合物を液晶物質に溶解させることによ
り製造することができる。

液晶物質としては、ネマチツク液晶、強誘電性液晶を含
むスメクチツク液晶、コレステリツク液晶、液晶ポリマ
ー等が挙げられ、これらの液晶物質は、二種以上混合し
て用いることもできる。

本発明で用いるネマチツク液晶としては、動作温度範囲
でネマチツク状態を示すものであれば、かなり広い範囲
で選択することができる。またこのようなネマチツク液
晶に後述の旋光性物質を加えることにより、コレステリ
ツク状態をとらせることができる。ネマチツク液晶の例
としては第１表に示される物質、またはこれらの誘導体
があげられる。

上記表中、Ｒ′はアルキル基またはアルコキシ基を、Ｘ
はニトロ基、シアノ基、又はハロゲン原子を表わす。

第１表の液晶はいずれも誘電異方性が正であるが、誘電
異方性が負である公知のエステル系、アゾキシ系、アゾ
系、シツフ系、ピリミジン系、ジエステル系あるいはビ
フエニルエステル系の液晶は、誘電異方性が正である液
晶と混合して、全体として正の液晶にして使用したり、
適当な素子構成および駆動法を用いてそのまま使用でき
る。

本発明で用いる液晶は、第１表に示した液晶またはそれ
らの混合物のいずれでもよいが、メルク社からZLI−113
2という商品名で販売されている液晶、メルク社から、Z
LI−1565という商品名で販売されている液晶、または、
British Drug House社からＥ−８という商品名で販売さ
れている液晶などが本発明においては特に有用である。

ネマチツク液晶に加えることができる旋光性物質として
はカイラルネマチツク化合物、例えば、２−メチルブチ
ル基、３−メチルブトキシ基、３−メチルペンチル基、
３−メチルペントキシ基、４−メチルヘキシル基、４−
メチルヘキトキシ基などの光学活性基をネマチツク液晶
に導入した化合物、および、特開昭51−45546号公報に
記載されているｌ−メントール、ｄ−ボルネオール等の
アルコール誘導体;d−シヨウノウ、３−メチルシクロヘ
キサン等のケトン誘導体;d−シトロネラ酸、ｌ−シヨウ
ノウ酸等のカルボン酸誘導体;d−シトロネラール等のア
ルデヒド誘導体;d−リノネン等のアルケン誘導体；その
他のアミン、アミド、ニトリル誘導体などの光学活性物
質が挙げられる。

本発明の液晶組成物は使用して液晶表示を行うための素
子としては、公知の液晶表示用素子を使用することがで
きる。すなわち、一般に少くとも一方が透明な２枚のガ
ラス基板上に任意のパターンの透明電極を設け、電極面
が対向するように適当なスペーサーを介して、２枚のガ
ラス基板が平行になるように素子を構成したものが用い
られる。この場合、スペーサーにより素子のギヤツプが
決められる。素子ギヤツプとしては１〜100μｍの範囲
が挙げられ、実用的見地から特に好ましくは、２〜50μ
ｍの範囲が挙げられる。

実施例 以下、実施例により本発明を説明するが、本発明はかか
る実施例により限定されるものではない。

なお、以下にオーダー・パラメーター（Ｓ）について説
明すれば、色素化合物のオーダー・パラメーター（Ｓ）
は実験的には次式から求められる。

ここでＡおよびＡ⊥は、それぞれ液晶の配向方向に対
して平行および垂直に偏光した光に対する色素の吸光度
である。

オーダー・パラメーター（Ｓ）は具体的にはゲスト・ホ
スト型液晶表示用素子の表示コントラストを示す値であ
り、この値が理論上１に近づく程、白ぬけ部分の残色度
が減少し、明るくコントラストの大きい鮮明な表示が可
能となる。

実施例１ １−アミノ−４−ｎ−ブチルアミノアントラキノン−２
−スルホン酸7.6g及び炭酸カリウム1.65gを水100cc中に
加える。更にこの中にシアン化ナトリウム2.63gと重炭
酸アンモニウム0.75gとを加え、オートクレーブにて126
〜127℃（2.5〜３気圧）に昇温し６時間保温する。次い
で、85〜90℃に冷却し、過、水洗し乾燥して下記構造
式 で示されるアントラキノン系化合物を得た。本化合物の
融点は160〜161℃であり、クロロホルム中での吸収スペ
クトルは、最大吸収波長654nmを示した。

このようにして得られたアントラキノン系化合物をフエ
ニルシクロヘキサン系化合物液晶ZLI−1132に添加し、7
0℃以上に加熱して液晶が等方性液体になつた状態でよ
くかきまぜた後、放置冷却するという工程を繰返し行な
い、アントラキノン系化合物（色素）を溶解した。

このように調製した上記本発明の液晶組成物を、透明電
極を有し、液晶と接する面にポリアミド系樹脂を塗布硬
化後ラビングしてホモジニアス配向処理を施した上下２
枚のガラス基板からなる基板間ギヤツプ10μｍの素子に
封入した。上記配向処理を施した素子内では電圧無印加
のとき上記液晶は、ホモジニアス配向状態をとり、色素
分子も液晶に従つて同様の配向をとるものであつた。

このようにして作製したゲスト・ホスト素子の吸収スペ
クトルの測定を、液晶分子の配向方向に対して平行に偏
光した光及び垂直に偏光した光の各々を用いて行ない、
これら各偏光に対する色素の最大吸収波長を求めた。色
素の吸光度を求めるにあたつては、液晶およびガラス基
板による吸収と、素子の反射損失に関して補正を行なつ
た。

また、各偏光に対するＡおよびＡ⊥を用い、前述の式 からオーダー・パラメーター（Ｓ）の値を算出した。

以上の結果を下記第２表に示した。

実施例２〜17 実施例１と同様な操作により下記第２表に示すアントラ
キノン系化合物を製造した。該アントラキノン系化合物
の液晶中での最大吸収波長およびオーダー・パラメータ
ー（Ｓ）を算出して、あわせて、第２表にその結果を示
した。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式〔Ｉ〕 （式中、Ｒは水素原子、アルキル基、アルキル基で置換
   されていてもよいシクロアルキル基、アルキル基、アル
   コキシ基もしくはハロゲン原子で置換されていてもよい
   アリール基、アラルキル基、または、テトラヒドロフル
   フリル基を示す）で表わされるアントラキノン系化合物
   を含有する液晶組成物。