JPH07224014A - Ｌ−アスパラギン酸−ｎ−モノプロピオン酸とそのアルカリ金属塩の製造法およびそれらを含む生分解性キレート剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 従来法に比べて高収率、高純度なＬ−アスパ
ラギン酸−Ｎ−モノプロピオン酸とそのアルカリ金属塩
の製造法、およびそれらの少なくとも一種を有効成分と
する生分解性キレート剤の提供。 【構成】 Ｌ−アスパラギン酸にアルカリ条件下でアク
リロニトリルを付加し、その反応生成物にアルカリ金属
水酸化物を添加して加水分解した後に、硫酸を添加して
結晶を析出させるＬ−アスパラギン酸−Ｎ−モノプロピ
オン酸の製造法。さらに、その結晶とアルカリ金属塩を
反応させるＬ−アスパラギン酸−Ｎ−モノプロピオン酸
アルカリ金属塩の製造法。あるいは、加水分解した後に
硫酸を添加せずに蒸発乾固することによるＬ−アスパラ
ギン酸−Ｎ−モノプロピオン酸三アルカリ金属塩の製造
法。および、これらのＬ−アスパラギン酸−Ｎ−モノプ
ロピオン酸およびそのアルカリ金属塩の少なくとも一種
を有効成分とする生分解性キレート剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、Ｌ−アスパラギン酸か
らＬ−アスパラギン酸−Ｎ−モノプロピオン酸及びその
アルカリ金属塩を製造する方法に関し、さらに詳しくは
Ｌ−アスパラギン酸にアルカリ性条件下アクリロニトリ
ルを反応させ、その反応生成物にアルカリ金属水酸化物
を添加して加水分解反応を行なった後、硫酸を添加する
ことにより、Ｌ−アスパラギン酸−Ｎ−モノプロピオン
酸の結晶を取得する方法、その結晶をアルカリ金属水酸
化物と反応させ、Ｌ−アスパラギン酸−Ｎ−モノプロピ
オン酸のアルカリ金属塩を製造する方法、および、Ｌ−
アスパラギン酸にアルカリ性条件下アクリロニトリルを
反応させ、その反応生成物にアルカリ金属水酸化物を添
加して加水分解反応を行った後、反応生成物を蒸発乾固
することにより、Ｌ−アスパラギン酸−Ｎ−モノプロピ
オン酸の三アルカリ金属塩を製造する方法に関するもの
である。

【０００２】また、本発明は、Ｌ−アスパラギン酸−Ｎ
−モノプロピオン酸およびそのアルカリ金属塩の生分解
性キレート剤としての利用に関するものでもある。Ｌ−
アスパラギン酸−Ｎ−モノプロピオン酸およびそのアル
カリ金属塩は、生分解性キレート剤として洗剤組成物、
洗剤ビルダー、重金属封鎖剤、過酸化物安定剤、などに
広く用いられる。

【０００３】

【従来の技術】（±）−アスパラギン酸−Ｎ−モノプロ
ピオン酸を製造する方法は、従来から種々知られてい
る。例えば、（±）−シアノエチルアスパラギン酸に水
酸化ナトリウムを添加して加水分解反応を行った後、塩
酸を作用させる方法（米国特許明細書第２５６２１９８
号、J.Am.Chem.Soc.、1952頁、74巻、1942頁(1952)）、
β−アラニンにマレイン酸無水物を付加する方法（特開
昭５６−１０７０００号公報）などがある。

【０００４】また、（±）−シアノエチルアスパラギン
酸の製法としては、（±）−アスパラギン酸にアクリロ
ニトリルを反応させる方法（米国特許明細書第２５３８
０２４号、J.Am.Chem.Soc.、1950年、72巻、2599頁）が
ある。

【０００５】これらの従来技術は、生分解性のＬ体と非
生分解性のＤ体の等量混合物であるラセミ体の（±）−
アスパラギン酸−Ｎ−モノプロピオン酸の製法に関する
もので、その生成物は生分解性キレート剤としての利用
には適さないものである。

【０００６】また、一旦単離した（±）−シアノエチル
アスパラギン酸を用いる従来の技術では、工程が煩雑な
二槽反応である。しかも、アスパラギン酸−Ｎ−モノプ
ロピオン酸の酸析結晶化工程においては、工業プロセス
的に適さない塩酸を用いる上に収率も低いという問題が
ある。

【０００７】また、β−アラニンに無水マレイン酸を付
加する従来技術は、洗剤ビルダ−として有用な（±）−
アスパラギン酸−Ｎ−モノプロピオン酸三ナトリウム塩
の製造法として知られているが、やはり、工程が複雑で
あり、純度、収率が低いという点で問題がある。

【０００８】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、これら従来
技術の問題点を解決すべくなされたもので、生分解性に
優れるＬ−アスパラギン酸−Ｎ−モノプロピオン酸およ
びそのアルカリ金属塩の工業プロセス的に有利な製造法
を提供することを目的としており、具体的には、安価な
原料から、合成中間体の単離精製を省略し、塩酸酸析に
よらず、目的とするＬ−アスパラギン酸−Ｎ−モノプロ
ピオン酸およびそのアルカリ金属塩を高収率、高純度で
提供することを課題とする。

【０００９】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決すべく鋭意研究の結果、Ｌ−アスパラギン酸をア
ルカリ条件下でアクリロニトリルと反応して、単離精製
を必要としない含シアノエチルアスパラギン酸反応液を
製造し、その反応生成物にアルカリ金属塩を添加して加
水分解する際に、生成したアンモニアと共に水蒸気を留
去して、反応液中のアルカリ金属イオン濃度を調整後
に、酸として硫酸を添加することで、目的とするＬ−ア
スパラギン酸−Ｎ−モノプロピオン酸の結晶が高収率、
高純度で得られることを見いだした。さらに、その結晶
をアルカリ金属水酸化物と反応させ、Ｌ−アスパラギン
酸−Ｎ−モノプロピオン酸のアルカリ金属塩が容易に製
造できることを見いだした。また、アンモニアと水蒸気
の留去後、反応生成物を単に蒸発乾固するのみで、Ｌ−
アスパラギン酸−Ｎ−モノプロピオン酸の三アルカリ金
属塩が、高収率、高純度で得られることを見いだした。
そして、これらの方法で得られるＬ−アスパラギン酸−
Ｎ−モノプロピオン酸およびそのアルカリ金属塩が極め
て生分解性に優れるキレート剤であることなどを見いだ
して本発明に到達したものである。

【００１０】すなわち、本発明は、Ｌ−アスパラギン酸
にアルカリ性条件下アクリロニトリルを反応させ、その
反応生成物をアルカリ金属水酸化物の添加による加水分
解の後、硫酸酸析により結晶を得ることを特徴とするＬ
−アスパラギン酸−Ｎ−モノプロピオン酸の製造法、さ
らに、その結晶をアルカリ金属水酸化物と反応させるこ
とを特徴とするＬ−アスパラギン酸−Ｎ−モノプロピオ
ン酸のアルカリ金属塩の製造法、および、Ｌ−アスパラ
ギン酸にアルカリ性条件下アクリロニトリルを反応さ
せ、その反応生成物をアルカリ金属水酸化物の添加によ
る加水分解の後、反応生成物を蒸発乾固することを特徴
とするＬ−アスパラギン酸−Ｎ−モノプロピオン酸の三
アルカリ金属塩の製造法、そして、Ｌ−アスパラギン酸
−Ｎ−モノプロピオン酸およびそのアルカリ金属塩の少
なくとも一種を有効成分として含有する生分解性キレー
ト剤に関する。

【００１１】以下に本発明を詳細に説明する。

【００１２】本発明の方法は、Ｌ−アスパラギン酸にア
ルカリ性条件下アクリロニトリルを作用させる付加反応
工程と、その反応生成物にアルカリ金属水酸化物を添加
する加水分解反応工程、その反応生成物に硫酸を添加し
て目的とするＬ−アスパラギン酸−Ｎ−モノプロピオン
酸を単離する酸析結晶化工程、さらに、その結晶をアル
カリ金属水酸化物と反応させるＬ−アスパラギン酸−Ｎ
−モノプロピオン酸アルカリ金属塩製造工程からなる。
あるいは、Ｌ−アスパラギン酸にアルカリ性条件下アク
リロニトリルを作用させる付加反応工程と、その反応生
成物にアルカリ金属水酸化物を添加する加水分解反応工
程、さらにその反応生成物を完全に濃縮して目的とする
Ｌ−アスパラギン酸−Ｎ−モノプロピオン酸三アルカリ
金属塩を単離する蒸発乾固工程からなる。

【００１３】本発明の原料としてのＬ−アスパラギン酸
は、工業的に入手できる純度７０％以上、好ましくは８
５％以上の固体を一般に用いられるが、その製造途中で
得られるアルカリ金属塩またはそのアルカリ金属塩の水
溶液を直接用いることもできる。純度の低いアスパラギ
ン酸アルカリ金属塩の水溶液を用いる場合は、不純物と
してアンモニア、フマル酸等を含まないものが望まし
い。特に付加反応工程におけるアンモニアの存在は、最
終的にβ−アラニンの副生につながるので、アンモニア
濃度が０．５％以下であることが望ましい。また、ラセ
ミ体およびＤ体のアスパラギン酸を原料として、対応す
るアスパラギン酸−Ｎ−モノプロピオン酸およびそのア
ルカリ金属塩を合成することもできる。しかし、生成物
の生分解性の観点から、原料としてはＬ体が好ましく用
いられる。

【００１４】付加反応工程におけるアルカリ条件は、ア
スパラギン酸アルカリ金属塩の直接的利用、あるいは、
アルカリ金属水酸化物の添加によって達成される。用い
るアルカリ金属の種類としては、Ｌｉ、ＮａまたはＫ、
好ましくはＮａまたはＫ、特に好ましくはＮａが用いら
れる。反応液濃度としては、アスパラギン酸アルカリ金
属塩換算で５〜７５重量％、好ましくは１０〜６０重量
％のものが用いられる。また反応ｐＨは、１０〜１３、
好ましくはｐＨ１０. ５〜１２．５の範囲で選択され
る。

【００１５】付加反応工程におけるアクリロニトリルの
使用量は、Ｌ−アスパラギン酸１モルに対して０．９〜
１．５倍モル、好ましくは１．０〜１．３倍モルの範囲
で適宜選択される。

【００１６】付加反応工程におけるアクリロニトリルの
添加方法は、有機溶媒や水で希釈しないアクリロニトリ
ルをＬ−アスパラギン酸のアルカリ性水溶液中に滴下す
るものであり、分割的または逐次的に滴下するのが良
い。また、この工程は、発熱反応であるため、温度制御
が可能な滴下速度が工業プロセス的に有利である。

【００１７】付加反応工程における温度は、０〜８０
℃、好ましくは２０〜６０℃の範囲で、反応時間は、１
〜２４時間、好ましくは２〜１０時間の範囲で実施する
のが良い。

【００１８】付加反応工程における副生成物は、過剰量
のアクリロニトリルが少量残存する以外ほとんど存在し
ない。

【００１９】加水分解工程に用いるシアノエチルアスパ
ラギン酸は、上記付加反応工程によって得られた反応生
成物を直接用いることができる。すなわち、付加反応工
程から加水分解工程に移行する際、従来技術のようにシ
アノエチルアスパラギン酸の単離結晶化や反応槽の移動
等の操作を必要とすることなく一槽反応としての実施が
可能である。

【００２０】加水分解工程に用いるアルカリ金属水酸化
物としては、Ｌｉ、ＮａまたはＫの水酸化物、好ましく
はＮａまたはＫの水酸化物から選ばれ、純度８０％以
上、好ましくは９５％以上の固体品、あるいは濃度１０
〜６０重量％、好ましくは１５〜５０重量％の水溶液を
用い、常に付加反応工程で用いたアクリロニトリルの等
モル量以上、好ましくは１．０〜１．３倍モル量使用す
ることが必要であり、付加反応液に分割的または逐次的
に滴下または添加するのが良い。

【００２１】加水分解工程の温度は、７０〜１１０℃、
好ましくは９０〜１０５℃の範囲で、反応時間は、０．
５〜１０時間、好ましくは１〜５時間の範囲で実施する
のが良い。

【００２２】加水分解工程においては、反応の進行に伴
い付加反応工程で用いたアクリロニトリルと等モル量の
アンモニアが生成するが、水蒸気と共に蒸発留去するこ
とにより、回収することができる。また、反応液中のア
ルカリ金属イオン濃度が残存水分に対し３〜３０重量
％、好ましくは５〜１５重量％となるように水分を留去
することにより、次の酸析結晶化工程において目的物の
結晶を高純度、高収率で得ることができる。

【００２３】酸析結晶化工程に用いる硫酸は、工業的に
入手可能な純度６０〜９８％のものから選択され、その
使用量は、反応液中のアルカリ金属水酸化物量に対し
０．５〜１．０倍モル、好ましくは０．６〜０．８倍モ
ルの範囲で使用される。

【００２４】硫酸滴下時の温度は、１０〜１００℃、好
ましくは４０〜８０℃の範囲で実施するのが良く、滴下
時間は、０．５〜６時間、好ましくは１〜５時間の範囲
が良い。

【００２５】加水分解および酸析結晶化工程における副
生成物は、例えば、Ｎａ塩を用いた場合、硫酸による水
酸化ナトリウムの中和で生じた硫酸ナトリウムの他ほと
んど存在しない。

【００２６】目的物であるＬ−アスパラギン酸−Ｎ−モ
ノプロピオン酸は、硫酸滴下後、反応物を１０〜５０
℃、好ましくは２５〜４０℃まで放冷し、析出する結晶
を吸引濾過することによって得られる。

【００２７】酸析結晶化工程に硫酸以外の酸を用いる従
来の技術では、目的物の結晶の析出量が少なく、また、
無機塩類が析出するため目的物の純度、収率が低下する
という問題点があったが、本発明の硫酸酸析法によれ
ば、目的物の結晶を高純度、高収率で取得することがで
きる。この理由として、例えば、アルカリ金属水酸化物
としてＮａＯＨを用いた場合、中和の際生じる硫酸ナト
リウムの塩析効果が考えられる。実際に、飽和濃度に近
い硫酸ナトリウムの存在下では、Ｌ−アスパラギン酸−
Ｎ−モノプロピオン酸の水溶液に対する溶解度は大幅に
減少し、結晶析出量の増大が観察される。そして、加水
分解工程で留去する水分量を前記したような条件に調整
することにより、硫酸ナトリウム濃度は飽和濃度に近く
なり、一方、塩析効果により目的物の水溶液に対する溶
解度は減少し、目的物の結晶の析出量が増大して、高純
度、高収率で目的物が得られると考えられる。

【００２８】得られる目的物の結晶は、通常、結晶表面
に付着した微量の硫酸根を含む母液を少量の水を用いて
洗浄する以外、再結晶化を行なわなくても充分高純度で
ある。

【００２９】Ｌ−アスパラギン酸−Ｎ−モノプロピオン
酸アルカリ金属塩製造工程では、Ｌ−アスパラギン酸−
Ｎ−モノプロピオン酸の結晶とアルカリ金属水酸化物を
水溶液中で反応させた後に溶液を蒸発乾固することによ
り、Ｌ−アスパラギン酸−Ｎ−モノプロピオン酸のアル
カリ金属塩が、純粋な白色固形物として定量的に得られ
る。Ｌ−アスパラギン酸−Ｎ−モノプロピオン酸の結晶
を、計算量のアルカリ金属水酸化物と反応させれば、Ｌ
−アスパラギン酸−Ｎ−モノプロピオン酸の一、二、及
び三アルカリ金属塩を得ることができる。また、Ｌ−ア
スパラギン酸−Ｎ−モノプロピオン酸の三アルカリ金属
塩は、酸析結晶化工程を省略し、反応液を直接蒸発乾固
する方法によっても得られ、この方法は、収率およびプ
ロセスの容易さにおいて工業的に有利である。

【００３０】このようにして得られたＬ−アスパラギン
酸−Ｎ−モノプロピオン酸、および、そのアルカリ金属
塩であるＬ−アスパラギン酸−Ｎ−モノプロピオン酸の
一ナトリウム塩、二ナトリウム塩、三ナトリウム塩、一
カリウム塩、二カリウム塩、三カリウム塩、一リチウム
塩、二リチウム塩および三リチウム塩は、生分解性キレ
ート剤として、洗剤組成物、洗剤ビルダー、重金属封鎖
剤、過酸化物安定剤などに広く用いることができる。こ
れらのＬ−アスパラギン酸−Ｎ−モノプロピオン酸、お
よび、そのアルカリ金属塩は単独で使用してもよいし、
２種以上混合して使用してもよい。

【００３１】また、水溶液中で、Ｌ−アスパラギン酸−
Ｎ−モノプロピオン酸および／またはそのアルカリ金属
塩と、計算量のアルカリ金属水酸化物を反応させて、Ｌ
−アスパラギン酸−Ｎ−モノプロピオン酸のアルカリ金
属塩を製造することもできる。例えば、Ｌ−アスパラギ
ン酸−Ｎ−モノプロピオン酸一ナトリウム塩１モルを含
有する水溶液に、１モルの水酸化ナトリウムを添加すれ
ば、Ｌ−アスパラギン酸−Ｎ−モノプロピオン酸二ナト
リウム塩水溶液が得られる。

【００３２】

【実施例】次に実施例により本発明を詳細に説明する
が、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。 実施例１ 攪拌機、温度計、滴下漏斗および蒸留装置を付した反応
器に、10重量％のＬ−アスパラギン酸二ナトリウム水溶
液 814g （0.46モル）を仕込み、攪拌下、25〜40℃で、
アクリロニトリル27.0g （0.51モル）を１時間かけて滴
下した。さらに、25〜30℃で８時間攪拌の後、この反応
液に水酸化ナトリウム22.0g （0.55モル）を固体のまま
加え溶解した。溶解後、反応液の温度を 105℃まで上昇
させると激しい発泡が観察され、 2.5時間でアンモニア
水 514g を留去しながら攪拌を続けた。その後、アンモ
ニアの発泡が終了したのを確認し、反応液を50℃まで放
冷した。次に、この反応液に98％硫酸 102g （1.04モ
ル）を 1.8[g／分] の添加速度で添加した。この間、温
度は80℃に昇温した。反応液を再び33℃まで放冷し、析
出したＬ−アスパラギン酸−Ｎ−モノプロピオン酸の白
色結晶 101g を吸引濾過にて単離した。結晶は、０℃の
水20g で２回洗浄した。送風乾燥後のＬ−アスパラギン
酸−Ｎ−モノプロピオン酸（85.0g 、0.41モル、収率9
0.0％）は、融点 204〜 205℃の均一な白色結晶であ
り、種々条件下の高速液体クロマトグラフィ、¹H-NMR、
¹³C-NMR 、IRによる分析の結果、製品の純度は、99.9％
以上で不純物は検出されなかった。また、白金るつぼ中
800℃、５時間燃焼後の残存灰分は 0.3％以下であり、
硫酸ナトリウムの混入は認められなかった。

【００３３】比較例１〜４ 硫酸の代わりに塩酸、燐酸あるいは硝酸を用いた以外、
実施例１と同様に酸析結晶化を行った。結果を表１に示
す。

【００３４】

【表１】 比較例１ 比較例２ 比較例３ 比較例４ 使用した酸 35％塩酸 85％燐酸 90％硝酸 塩化水素ガス 酸使用量 200g 194g 146g pH２まで通気 結晶化温度 0 ℃ 10℃ 0 ℃ 0 ℃ 析出結晶量（乾燥後） 46g 78g 55g 58g 内残存灰分 7％ 32％ 9％ 12％ Ｌ−アスパラギン酸 −Ｎ−モノプロピオ 46％ 63％ 54％ 55％ ン酸の実収率

【００３５】実施例２ 実施例１によって製造された純粋なＬ−アスパラギン酸
−Ｎ−モノプロピオン酸の結晶100g（0.49モル）を 39.
0g（0.98モル）の水酸化ナトリウムと共に200gのイオン
交換水に溶解した後、温度 105℃、５時間にて蒸発乾固
すると白色固形物が得られた。このものを乳鉢にて摩砕
すると純粋なＬ−アスパラギン酸−Ｎ−モノプロピオン
酸二ナトリウム120g（0.49モル、収率97％）が均一な粉
末として得られた。Ｌ−アスパラギン酸−Ｎ−モノプロ
ピオン酸二ナトリウム塩の25重量％水溶液は、ｐＨ 8.7
であり洗剤ビルダ−等のキレート剤としての利用に適切
であった。

【００３６】実施例３ 58.5g（1.46モル）の水酸化ナトリウムを用いる以外、
実施例２と同様の工程で行なったところ、純粋なＬ−ア
スパラギン酸−Ｎ−モノプロピオン酸三ナトリウム131g
（0.49モル、収率98％）が均一な白色粉末として得られ
た。Ｌ−アスパラギン酸−Ｎ−モノプロピオン酸三ナト
リウムの25重量％水溶液は、ｐＨ12.8であり洗剤ビルダ
−等のキレート剤としての利用に最適であった。

【００３７】実施例４ 実施例１に準じ、10重量％Ｌ−アスパラギン酸二ナトリ
ウム水溶液810g（0.46モル）を仕込み、攪拌下50〜55℃
でアクリロニトリル 24.3g（0.46モル）を滴下し、さら
に１時間攪拌した。次に、この反応液に水酸化ナトリウ
ム18.4g （0.46モル）を溶解し、反応液の温度を 105℃
まで上昇させた。常圧でアンモニア水514gを留去しなが
ら攪拌を続け、反応液を完全に蒸発乾固させると、Ｌ−
アスパラギン酸−Ｎ−モノプロピオン酸三ナトリウム12
5g（0.46モル、収率 100％）が白色固形物として得られ
た。分析の結果、製品の純度は、97.5％以上であり、不
純物として２モル％以下のＬ−アスパラギン酸、およ
び、0.5モル％以下のアクリル酸、フマル酸が痕跡量検
出された。

【００３８】実施例５ 実施例１で合成したＬ−アスパラギン酸−Ｎ−モノプロ
ピオン酸の生分解性テストを、ＯＥＣＤテストガイドラ
イン３０１Ｃ修正ＭＩＴＩ試験に準じて下記条件で行な
った。結果を表２に示す。 （試験条件） 試験サンプル濃度：30mg/l 活性汚泥：標準活性汚泥 活性汚泥濃度：100mg/l 試験温度：25±1 ℃ 試験期間：28日間

【００３９】比較例５および比較例６ 実施例５と同様の条件で、ラセミ体、Ｄ体のアスパラギ
ン酸−Ｎ−モノプロピオン酸について生分解性テストを
行った。結果を表２に示す。

【００４０】

【表２】 試験結果 実施例５ 比較例５ 比較例６ 試験サンプル Ｌ体 ラセミ体 Ｄ体 ＨＰＬＣ分析 100% 46% 7% ＴＯＣ換算 95.4% 62.3% 15.5% ＢＯＤ換算 86.5% 48.0% 4.8%

【００４１】実施例６ 実施例１で合成したＬ−アスパラギン酸−Ｎ−モノプロ
ピオン酸のＣａイオン捕捉能を、J.Am.Oil.Chem.Soc.、
1970年、48巻、 682頁記載の方法に準じて測定した。結
果を表３に示す。

【００４２】

【表３】 試験サンプル Ca⁺⁺捕捉能 (pH 10.0) Ca ⁺⁺捕捉能 (pH 7.0) [CaCO₃ mg/g 換算] [CaCO₃ mg/g換算] 実施例１の化合物 176 70 アスパラギン酸 65 36 グルタミン酸 33 35 ＥＤＴＡ 389 385

【００４３】

【発明の効果】本発明の方法によれば、安価な硫酸を用
い、高収率、高純度でＬ−アスパラギン酸−Ｎ−モノプ
ロピオン酸およびそのアルカリ金属塩を得ることができ
る。また、本発明は次のような利点もある。 （１）工業原料として安価に入手できるＬ−アスパラギ
ン酸、そのアルカリ金属塩およびそのアルカリ金属塩水
溶液を用いることが可能である。 （２）付加反応工程、加水分解反応工程および酸析結晶
化工程を通じて不純物の副生がほとんど無いため、中間
体を単離することなく一槽反応としての実施が可能であ
る。 （３）従来技術で用いられていた塩酸に比べて腐食性の
少ない硫酸を用いることにより、工業的に有利なプラン
ト設計が可能である。 （４）副生物がほとんど無いため、酸析結晶化工程を省
略し反応液を蒸発乾固するだけでＬ−アスパラギン酸−
Ｎ−モノプロピオン酸三アルカリ金属塩を高収率で得る
ことが可能である。 （５）Ｌ−アスパラギン酸−Ｎ−モノプロピオン酸の高
純度一、二及び三アルカリ金属塩を製造することが可能
である。

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 Ｌ−アスパラギン酸にアルカリ性条件下
   アクリロニトリルを反応させ、その反応生成物をアルカ
   リ金属水酸化物の添加による加水分解の後、硫酸酸析に
   より結晶を得ることを特徴とするＬ−アスパラギン酸−
   Ｎ−モノプロピオン酸の製造法。
2. 【請求項２】 Ｌ−アスパラギン酸にアルカリ性条件下
   アクリロニトリルを反応させ、その反応生成物をアルカ
   リ金属水酸化物の添加による加水分解の後、硫酸酸析に
   より得られたＬ−アスパラギン酸−Ｎ−モノプロピオン
   酸をアルカリ金属水酸化物と反応させることを特徴とす
   るＬ−アスパラギン酸−Ｎ−モノプロピオン酸のアルカ
   リ金属塩の製造法。
3. 【請求項３】 Ｌ−アスパラギン酸にアルカリ性条件下
   アクリロニトリルを反応させ、その反応生成物をアルカ
   リ金属水酸化物の添加による加水分解の後、反応生成物
   を蒸発乾固することを特徴とするＬ−アスパラギン酸−
   Ｎ−モノプロピオン酸の三アルカリ金属塩の製造法。
4. 【請求項４】 Ｌ−アスパラギン酸−Ｎ−モノプロピオ
   ン酸およびそのアルカリ金属塩の少なくとも１種を有効
   成分として含有する生分解性キレート剤。