JPH0892197A - ２−スルホエチルアミノカルボン酸とそのアルカリ金属塩の製造法およびそれらを含む生分解性キレート剤 - Google Patents
２−スルホエチルアミノカルボン酸とそのアルカリ金属塩の製造法およびそれらを含む生分解性キレート剤Info
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- JPH0892197A JPH0892197A JP25413294A JP25413294A JPH0892197A JP H0892197 A JPH0892197 A JP H0892197A JP 25413294 A JP25413294 A JP 25413294A JP 25413294 A JP25413294 A JP 25413294A JP H0892197 A JPH0892197 A JP H0892197A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 従来法としての２−アミノエタンスルホン酸
に対するクロル酢酸やマレイン酸の付加に代えて、アミ
ノカルボン酸とビニルスルホン酸を用いた効率的な工程
により、高収率、高純度の２−スルホエチルアミノカル
ボン酸とそのアルカリ金属塩の製造方法を提供する。 【構成】 アスパラギン酸、グルタミン酸、イミノ二酢
酸などのアミノカルボン酸に、アルカリ金属水酸化物の
存在下、ビニルスルホン酸を反応させることを特徴とす
る２−スルホエチルアミノカルボン酸とそのアルカリ金
属塩の製造方法。また、これらの２−スルホエチルアミ
ノカルボン酸およびそのアルカリ金属塩から選ばれる少
なくとも一種を有効成分として含有する生分解性キレー
ト剤。
に対するクロル酢酸やマレイン酸の付加に代えて、アミ
ノカルボン酸とビニルスルホン酸を用いた効率的な工程
により、高収率、高純度の２−スルホエチルアミノカル
ボン酸とそのアルカリ金属塩の製造方法を提供する。 【構成】 アスパラギン酸、グルタミン酸、イミノ二酢
酸などのアミノカルボン酸に、アルカリ金属水酸化物の
存在下、ビニルスルホン酸を反応させることを特徴とす
る２−スルホエチルアミノカルボン酸とそのアルカリ金
属塩の製造方法。また、これらの２−スルホエチルアミ
ノカルボン酸およびそのアルカリ金属塩から選ばれる少
なくとも一種を有効成分として含有する生分解性キレー
ト剤。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、アミノカルボン酸から
２−スルホエチルアミノカルボン酸とそのアルカリ金属
塩を製造する方法に関し、さらに詳しくは、（Ｌ）−ア
スパラギン酸、（Ｌ）−グルタミン酸、イミノ二酢酸な
どのアミノカルボン酸に、ビニルスルホン酸を反応させ
ることにより、２−スルホエチルアミノカルボン酸とそ
のアルカリ金属塩を製造する方法に関するものである。
２−スルホエチルアミノカルボン酸とそのアルカリ金属
塩を製造する方法に関し、さらに詳しくは、（Ｌ）−ア
スパラギン酸、（Ｌ）−グルタミン酸、イミノ二酢酸な
どのアミノカルボン酸に、ビニルスルホン酸を反応させ
ることにより、２−スルホエチルアミノカルボン酸とそ
のアルカリ金属塩を製造する方法に関するものである。
【０００２】２−スルホエチルアミノカルボン酸とその
アルカリ金属塩は、生分解性キレート剤として、洗剤組
成物、洗剤ビルダー、重金属封鎖剤、過酸化水素安定剤
などに広く用いられる。
アルカリ金属塩は、生分解性キレート剤として、洗剤組
成物、洗剤ビルダー、重金属封鎖剤、過酸化水素安定剤
などに広く用いられる。
【０００３】
【従来の技術】２−スルホエチルアミノカルボン酸とそ
のアルカリ金属塩を製造する方法は、従来から種々知ら
れている。例えば、２−アミノエタンスルホン酸（慣用
名タウリン）に二分子のクロル酢酸を付加して２−アミ
ノエタンスルホン酸−Ｎ，Ｎ−二酢酸を合成する方法
（Helv. Chim. Acta. 1949年 32 巻 1175 ページ) や、
２−アミノエタンスルホン酸にマレイン酸を付加し
（±）−２−スルホエチルアスパラギン酸を合成する方
法（特開昭５６−１０７０００号公報）などがある。
のアルカリ金属塩を製造する方法は、従来から種々知ら
れている。例えば、２−アミノエタンスルホン酸（慣用
名タウリン）に二分子のクロル酢酸を付加して２−アミ
ノエタンスルホン酸−Ｎ，Ｎ−二酢酸を合成する方法
（Helv. Chim. Acta. 1949年 32 巻 1175 ページ) や、
２−アミノエタンスルホン酸にマレイン酸を付加し
（±）−２−スルホエチルアスパラギン酸を合成する方
法（特開昭５６−１０７０００号公報）などがある。
【０００４】しかしながら、２−アミノエタンスルホン
酸にクロル酢酸を付加する従来技術において、クロル酢
酸は、反応条件のアルカリ性において不安定な原料であ
り、グリコール酸への副生を避けるため、ｐＨの厳密な
制御のもと極めて序々に反応液に滴下しなければならな
い。また、反応生成物中には、用いたクロル酢酸と当量
の塩化ナトリウムの他、グリコ−ル酸などの副生が避け
られない。そのため、従来技術では、反応の長時間化が
避けられないばかりでなく、付加反応工程および精製工
程において煩雑な操作が伴うため、目的とする２−アミ
ノエタンスルホン酸−Ｎ，Ｎ−二酢酸の収率と純度の点
で重大な問題が残っていた。
酸にクロル酢酸を付加する従来技術において、クロル酢
酸は、反応条件のアルカリ性において不安定な原料であ
り、グリコール酸への副生を避けるため、ｐＨの厳密な
制御のもと極めて序々に反応液に滴下しなければならな
い。また、反応生成物中には、用いたクロル酢酸と当量
の塩化ナトリウムの他、グリコ−ル酸などの副生が避け
られない。そのため、従来技術では、反応の長時間化が
避けられないばかりでなく、付加反応工程および精製工
程において煩雑な操作が伴うため、目的とする２−アミ
ノエタンスルホン酸−Ｎ，Ｎ−二酢酸の収率と純度の点
で重大な問題が残っていた。
【０００５】また、２−アミノエタンスルホン酸にマレ
イン酸を付加する従来技術においては、得られる２−ス
ルホエチルアスパラギン酸が、生分解性に乏しいラセミ
体である上、マレイン酸の低反応性およびフマル酸への
異性化のため、目的物の収率と純度の点で問題が残って
いた。
イン酸を付加する従来技術においては、得られる２−ス
ルホエチルアスパラギン酸が、生分解性に乏しいラセミ
体である上、マレイン酸の低反応性およびフマル酸への
異性化のため、目的物の収率と純度の点で問題が残って
いた。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来技術の
問題点を解決すべくなされたもので、２−スルホエチル
アミノカルボン酸とそのアルカリ金属塩の効率的な製造
法を提供することを目的としており、具体的には、工業
プロセス的に有利な原料を用いた効率的な工程で、生分
解性およびキレート力に優れた２−スルホエチルアミノ
カルボン酸とそのアルカリ金属塩を高収率、高純度で取
得する製造方法の提供を課題とする。
問題点を解決すべくなされたもので、２−スルホエチル
アミノカルボン酸とそのアルカリ金属塩の効率的な製造
法を提供することを目的としており、具体的には、工業
プロセス的に有利な原料を用いた効率的な工程で、生分
解性およびキレート力に優れた２−スルホエチルアミノ
カルボン酸とそのアルカリ金属塩を高収率、高純度で取
得する製造方法の提供を課題とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前期目的
を達成すべく鋭意研究の結果、（Ｌ）−アスパラギン
酸、（Ｌ）−グルタミン酸、イミノ二酢酸などの工業的
に入手可能なアミノカルボン酸に、ビニルスルホン酸を
反応させることにより、目的とする２−スルホエチルア
ミノカルボン酸とそのアルカリ金属塩が、効率的な工程
によって、高収率、高純度で得られることを見いだし
た。また、そのようにして得られた２−スルホエチルア
ミノカルボン酸とそのアルカリ金属塩が生分解性に優れ
るキレート剤であることなどを見いだし、本発明に到達
した。
を達成すべく鋭意研究の結果、（Ｌ）−アスパラギン
酸、（Ｌ）−グルタミン酸、イミノ二酢酸などの工業的
に入手可能なアミノカルボン酸に、ビニルスルホン酸を
反応させることにより、目的とする２−スルホエチルア
ミノカルボン酸とそのアルカリ金属塩が、効率的な工程
によって、高収率、高純度で得られることを見いだし
た。また、そのようにして得られた２−スルホエチルア
ミノカルボン酸とそのアルカリ金属塩が生分解性に優れ
るキレート剤であることなどを見いだし、本発明に到達
した。
【０００８】すなわち、本発明における第一の発明は、
アミノカルボン酸に、アルカリ金属水酸化物の存在下、
ビニルスルホン酸を反応させることを特徴とする２−ス
ルホエチルアミノカルボン酸のアルカリ金属塩の製造方
法を要旨とする。
アミノカルボン酸に、アルカリ金属水酸化物の存在下、
ビニルスルホン酸を反応させることを特徴とする２−ス
ルホエチルアミノカルボン酸のアルカリ金属塩の製造方
法を要旨とする。
【０００９】第二の発明は、アミノカルボン酸に、アル
カリ金属水酸化物の存在下、ビニルスルホン酸を反応さ
せ、次いで、鉱酸で酸析結晶化することを特徴とする２
−スルホエチルアミノカルボン酸の製造方法を要旨とす
る。
カリ金属水酸化物の存在下、ビニルスルホン酸を反応さ
せ、次いで、鉱酸で酸析結晶化することを特徴とする２
−スルホエチルアミノカルボン酸の製造方法を要旨とす
る。
【００１０】第三の発明は、２−スルホエチルアミノカ
ルボン酸およびそのアルカリ金属塩から選ばれた少なく
とも１種を有効成分として含有する生分解性キレート剤
に関する。
ルボン酸およびそのアルカリ金属塩から選ばれた少なく
とも１種を有効成分として含有する生分解性キレート剤
に関する。
【００１１】以下に本発明を詳細に説明する。本発明の
方法は、アミノカルボン酸に、アルカリ金属水酸化物の
存在下、ビニルスルホン酸を反応させる付加反応工程
と、得られた２−スルホエチルアミノカルボン酸のアル
カリ金属塩を、鉱酸で処理して、２−スルホエチルアミ
ノカルボン酸の結晶を得る酸析結晶化工程からなる。
方法は、アミノカルボン酸に、アルカリ金属水酸化物の
存在下、ビニルスルホン酸を反応させる付加反応工程
と、得られた２−スルホエチルアミノカルボン酸のアル
カリ金属塩を、鉱酸で処理して、２−スルホエチルアミ
ノカルボン酸の結晶を得る酸析結晶化工程からなる。
【００１２】本発明の原料であるアミノカルボン酸は、
分子中に少なくとも１個以上のアミノ基および１個以上
のカルボキシル基を持つものであれば、いかなる化合物
でも用いられるが、アスパラギン酸、グルタミン酸、イ
ミノ二酢酸などのモノアミノジカルボン酸が、目的とす
る２−スルホエチルアミノカルボン酸のキレート力およ
び生分解性の見地から特に好ましい。
分子中に少なくとも１個以上のアミノ基および１個以上
のカルボキシル基を持つものであれば、いかなる化合物
でも用いられるが、アスパラギン酸、グルタミン酸、イ
ミノ二酢酸などのモノアミノジカルボン酸が、目的とす
る２−スルホエチルアミノカルボン酸のキレート力およ
び生分解性の見地から特に好ましい。
【００１３】これらのアミノカルボン酸は、工業的に入
手できる固体の他、その製造途中で得られるＬｉ、Ｎ
ａ、Ｋなどのアルカリ金属塩またはそのアルカリ金属塩
水溶液を直接用いることもできる。
手できる固体の他、その製造途中で得られるＬｉ、Ｎ
ａ、Ｋなどのアルカリ金属塩またはそのアルカリ金属塩
水溶液を直接用いることもできる。
【００１４】また、アスパラギン酸およびグルタミン酸
は、いずれの光学異性体を選択しても良いが、目的物の
生分解性の見地からは、（Ｌ）−アスパラギン酸および
（Ｌ）−グルタミン酸を選択することが特に好ましい。
は、いずれの光学異性体を選択しても良いが、目的物の
生分解性の見地からは、（Ｌ）−アスパラギン酸および
（Ｌ）−グルタミン酸を選択することが特に好ましい。
【００１５】付加反応工程において用いられるアルカリ
金属水酸化物は、リチウム、ナトリウムまたはカリウム
の水酸化物、好ましくはナトリウムの水酸化物から選ば
れ、純度８０％以上の固体品、あるいは濃度１０〜６０
重量％の水溶液が用いられる。
金属水酸化物は、リチウム、ナトリウムまたはカリウム
の水酸化物、好ましくはナトリウムの水酸化物から選ば
れ、純度８０％以上の固体品、あるいは濃度１０〜６０
重量％の水溶液が用いられる。
【００１６】原料として選択したアミノカルボン酸の水
溶液濃度は、酸換算にして５〜６５重量％、好ましくは
２５〜４５重量％がよい。また、水溶液のｐＨは、９．
０〜１３．５、好ましくは、１１．５〜１３．５がよ
い。
溶液濃度は、酸換算にして５〜６５重量％、好ましくは
２５〜４５重量％がよい。また、水溶液のｐＨは、９．
０〜１３．５、好ましくは、１１．５〜１３．５がよ
い。
【００１７】付加反応工程において用いられるビニルス
ルホン酸は、工業的に入手できる２５重量％のナトリウ
ム塩水溶液が一般的に用いられ、原料として選択したア
ミノカルボン酸に対し、０．８〜３．０モル倍量、好ま
しくは１．０〜１．２モル倍量用いるのがよい。アミノ
カルボン酸アルカリ金属塩溶液へのビニルスルホン酸ナ
トリウム水溶液の混合方法としては、一度に混合しても
序々に滴下しても、いずれでも良い。
ルホン酸は、工業的に入手できる２５重量％のナトリウ
ム塩水溶液が一般的に用いられ、原料として選択したア
ミノカルボン酸に対し、０．８〜３．０モル倍量、好ま
しくは１．０〜１．２モル倍量用いるのがよい。アミノ
カルボン酸アルカリ金属塩溶液へのビニルスルホン酸ナ
トリウム水溶液の混合方法としては、一度に混合しても
序々に滴下しても、いずれでも良い。
【００１８】付加反応工程における反応温度は、５０〜
１１５℃、好ましくは８５〜１０５℃がよい。また、反
応時間は、３〜３６時間、好ましくは５〜１２時間がよ
く、原料のアミノカルボン酸は、通常この反応時間内に
ほとんど消費される。
１１５℃、好ましくは８５〜１０５℃がよい。また、反
応時間は、３〜３６時間、好ましくは５〜１２時間がよ
く、原料のアミノカルボン酸は、通常この反応時間内に
ほとんど消費される。
【００１９】付加反応工程終了後、反応液を蒸発乾固あ
るいはスプレ−乾燥等の手段で結晶化することにより、
目的とする２−スルホエチルアミノカルボン酸をリチウ
ム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属塩として
単離できる。
るいはスプレ−乾燥等の手段で結晶化することにより、
目的とする２−スルホエチルアミノカルボン酸をリチウ
ム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属塩として
単離できる。
【００２０】２−スルホエチルアミノカルボン酸の結晶
を取得する場合は、付加反応工程終了後の反応液を酸析
結晶化する。酸析結晶化工程で用いる酸は、硫酸、塩
酸、硝酸または燐酸が用いられ、好ましくは、硫酸が用
いられる。目的とする２−スルホエチルアミノカルボン
酸を高純度、高収率で得るには、反応液への酸の添加時
の温度を、５〜９０℃、好ましくは１５〜５０℃の範囲
に、ｐＨを０．５〜３．５、好ましくは１．５〜２．５
の範囲に調節することが望ましい。
を取得する場合は、付加反応工程終了後の反応液を酸析
結晶化する。酸析結晶化工程で用いる酸は、硫酸、塩
酸、硝酸または燐酸が用いられ、好ましくは、硫酸が用
いられる。目的とする２−スルホエチルアミノカルボン
酸を高純度、高収率で得るには、反応液への酸の添加時
の温度を、５〜９０℃、好ましくは１５〜５０℃の範囲
に、ｐＨを０．５〜３．５、好ましくは１．５〜２．５
の範囲に調節することが望ましい。
【００２１】酸析結晶化工程において酸の添加に先立
ち、反応液に対し５〜４５容量％、好ましくは１０〜２
５容量％のメタノールを添加することも、目的物を高収
率で得るために有効な手段である。
ち、反応液に対し５〜４５容量％、好ましくは１０〜２
５容量％のメタノールを添加することも、目的物を高収
率で得るために有効な手段である。
【００２２】本発明の２−スルホエチルアミノカルボン
酸である、２−アミノエタンスルホン酸−Ｎ，Ｎ−二酢
酸、２−スルホエチル−（Ｌ）−アスパラギン酸、２−
スルホエチル−（Ｌ）−グルタミン酸などの生分解性を
測定したところ、対応するＤ体の化合物に比較して高い
生分解性を示した。
酸である、２−アミノエタンスルホン酸−Ｎ，Ｎ−二酢
酸、２−スルホエチル−（Ｌ）−アスパラギン酸、２−
スルホエチル−（Ｌ）−グルタミン酸などの生分解性を
測定したところ、対応するＤ体の化合物に比較して高い
生分解性を示した。
【００２３】また、本発明の２−スルホエチルアミノカ
ルボン酸とそのアルカリ金属塩である、２−スルホエチ
ル−（Ｌ）−アスパラギン酸三ナトリウム塩、２−スル
ホエチル−（Ｌ）−グルタミン酸三ナトリウム塩、２−
アミノエタンスルホン酸−Ｎ，Ｎ−二酢酸などのCa++捕
捉能を測定したところ、本発明の原料である（Ｌ）−ア
スパラギン酸および（Ｌ）−グルタミン酸などと比較し
て、高いキレート力を持つことが示された。
ルボン酸とそのアルカリ金属塩である、２−スルホエチ
ル−（Ｌ）−アスパラギン酸三ナトリウム塩、２−スル
ホエチル−（Ｌ）−グルタミン酸三ナトリウム塩、２−
アミノエタンスルホン酸−Ｎ，Ｎ−二酢酸などのCa++捕
捉能を測定したところ、本発明の原料である（Ｌ）−ア
スパラギン酸および（Ｌ）−グルタミン酸などと比較し
て、高いキレート力を持つことが示された。
【００２４】すなわち、本発明の２−スルホエチルアミ
ノカルボン酸である２−スルホエチル−（Ｌ）−アスパ
ラギン酸、２−スルホエチル−（Ｌ）−グルタミン酸、
２−アミノエタンスルホン酸−Ｎ，Ｎ−二酢酸などと、
それらのリチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩などの
アルカリ金属塩は、生分解性キレート剤として好適に利
用することができる。
ノカルボン酸である２−スルホエチル−（Ｌ）−アスパ
ラギン酸、２−スルホエチル−（Ｌ）−グルタミン酸、
２−アミノエタンスルホン酸−Ｎ，Ｎ−二酢酸などと、
それらのリチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩などの
アルカリ金属塩は、生分解性キレート剤として好適に利
用することができる。
【００２５】
【実施例】次に実施例により本発明を詳細に説明する
が、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。 実施例１ ２−アミノエタンスルホン酸−Ｎ，Ｎ−二酢
酸の合成 攪拌装置、滴下装置、自動温度制御装置、ｐＨメーター
および蒸留装置を付した反応器に、イミノ二酢酸１．３
３ｋｇ（１０モル）と水酸化ナトリウム０．８０ｋｇ
（２０モル）を水４．８ｋｇに溶解した。次いで、この
溶液にビニルスルホン酸ナトリウム２５％水溶液６．２
４ｇ（１２モル）を攪拌下にて３０分かけて添加した。
更に、反応混合物を１０５℃、１２時間かけて熟成し
た。この間、４０％重量水酸化ナトリウム水溶液を随時
滴下し、ｐＨを１２．７に保った。次に、この反応液に
メタノ−ル２．０ｋｇを加えた後、硫酸１．７２ｋｇ
（１７．５モル）を１．０時間で滴下し、この間温度は
７０℃に昇温した。反応液を室温まで放冷し、析出した
結晶を吸引濾過にて単離した。送風乾燥後、２−アミノ
エタンスルホン酸−Ｎ，Ｎ−二酢酸２．０５ｇ（８．５
モル、収率８５％）を白色結晶（分解点１０７〜１１０
℃、ＨＰＬＣ純度９９％以上）として得た。
が、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。 実施例１ ２−アミノエタンスルホン酸−Ｎ，Ｎ−二酢
酸の合成 攪拌装置、滴下装置、自動温度制御装置、ｐＨメーター
および蒸留装置を付した反応器に、イミノ二酢酸１．３
３ｋｇ（１０モル）と水酸化ナトリウム０．８０ｋｇ
（２０モル）を水４．８ｋｇに溶解した。次いで、この
溶液にビニルスルホン酸ナトリウム２５％水溶液６．２
４ｇ（１２モル）を攪拌下にて３０分かけて添加した。
更に、反応混合物を１０５℃、１２時間かけて熟成し
た。この間、４０％重量水酸化ナトリウム水溶液を随時
滴下し、ｐＨを１２．７に保った。次に、この反応液に
メタノ−ル２．０ｋｇを加えた後、硫酸１．７２ｋｇ
（１７．５モル）を１．０時間で滴下し、この間温度は
７０℃に昇温した。反応液を室温まで放冷し、析出した
結晶を吸引濾過にて単離した。送風乾燥後、２−アミノ
エタンスルホン酸−Ｎ，Ｎ−二酢酸２．０５ｇ（８．５
モル、収率８５％）を白色結晶（分解点１０７〜１１０
℃、ＨＰＬＣ純度９９％以上）として得た。
【００２６】実施例２ ２−スルホエチル−（Ｌ）−ア
スパラギン酸三ナトリウム塩の合成 攪拌装置、滴下装置、自動温度制御装置、ｐＨメーター
および蒸留装置を付した反応器に、（Ｌ）−アスパラギ
ン酸１．３３ｋｇ（１０モル）と水酸化ナトリウム０．
８０ｋｇ（２０モル）を水４．８ｋｇに溶解した。次い
で、この溶液にビニルスルホン酸ナトリウム２５％水溶
液６．２４ｇ（１２モル）を攪拌下にて３０分かけて添
加した。更に、反応混合物を１０５℃、８時間かけて熟
成した。この間、４０％重量水酸化ナトリウム水溶液を
随時滴下し、ｐＨを１２．７に保った。次に、この反応
液を、スプレードライ方式により１１０℃で粉末乾燥化
し、２−スルホエチル−（Ｌ）−アスパラギン酸三ナト
リウム塩３．０４ｇ（９．９モル、収率９９％）を白色
結晶（分解点２０５℃〜、ＨＰＬＣ純度９５％以上）と
して得た。
スパラギン酸三ナトリウム塩の合成 攪拌装置、滴下装置、自動温度制御装置、ｐＨメーター
および蒸留装置を付した反応器に、（Ｌ）−アスパラギ
ン酸１．３３ｋｇ（１０モル）と水酸化ナトリウム０．
８０ｋｇ（２０モル）を水４．８ｋｇに溶解した。次い
で、この溶液にビニルスルホン酸ナトリウム２５％水溶
液６．２４ｇ（１２モル）を攪拌下にて３０分かけて添
加した。更に、反応混合物を１０５℃、８時間かけて熟
成した。この間、４０％重量水酸化ナトリウム水溶液を
随時滴下し、ｐＨを１２．７に保った。次に、この反応
液を、スプレードライ方式により１１０℃で粉末乾燥化
し、２−スルホエチル−（Ｌ）−アスパラギン酸三ナト
リウム塩３．０４ｇ（９．９モル、収率９９％）を白色
結晶（分解点２０５℃〜、ＨＰＬＣ純度９５％以上）と
して得た。
【００２７】実施例３ ２−スルホエチル−（Ｌ）−グ
ルタミン酸三ナトリウム塩の合成 （Ｌ）−アスパラギン酸１．３３ｋｇ（１０モル）の代
わりに（Ｌ）−グルタミン酸１４７ｋｇ（１０モル）を
用いた以外、実施例２と同様の操作を実施し、２−スル
ホエチル−（Ｌ）−グルタミン酸三ナトリウム塩３．１
８ｇ（９．９モル、収率９９％）を白色結晶（分解点２
０５℃〜、ＨＰＬＣ純度９５％以上）として得た。
ルタミン酸三ナトリウム塩の合成 （Ｌ）−アスパラギン酸１．３３ｋｇ（１０モル）の代
わりに（Ｌ）−グルタミン酸１４７ｋｇ（１０モル）を
用いた以外、実施例２と同様の操作を実施し、２−スル
ホエチル−（Ｌ）−グルタミン酸三ナトリウム塩３．１
８ｇ（９．９モル、収率９９％）を白色結晶（分解点２
０５℃〜、ＨＰＬＣ純度９５％以上）として得た。
【００２８】実施例４〜６ 実施例１〜３で合成した化合物の生分解性試験を，ＯＥ
ＣＤテストガイドライン３０１修正ＭＩＴＩ試験（Ｉ）
に準じて下記の条件で行った。結果を表１に示す。 （試験条件） 試験サンプル濃度：３０ｍｇ／ｌ 活性汚泥：日東化学横浜事業場内活性汚泥 活性汚泥濃度：１００ｍｇ／ｌ 試験温度：２５±１℃ 試験期間：２８日
ＣＤテストガイドライン３０１修正ＭＩＴＩ試験（Ｉ）
に準じて下記の条件で行った。結果を表１に示す。 （試験条件） 試験サンプル濃度：３０ｍｇ／ｌ 活性汚泥：日東化学横浜事業場内活性汚泥 活性汚泥濃度：１００ｍｇ／ｌ 試験温度：２５±１℃ 試験期間：２８日
【００２９】比較例１〜２ 試験化合物に，２−スルホエチル−（Ｄ）−アスパラギ
ン酸三ナトリウム塩、および２−スルホエチル−（Ｄ）
−グルタミン酸三ナトリウム塩を用いた以外、実施例１
〜３と同様に生分解性試験を実施した。結果を表１に示
す。
ン酸三ナトリウム塩、および２−スルホエチル−（Ｄ）
−グルタミン酸三ナトリウム塩を用いた以外、実施例１
〜３と同様に生分解性試験を実施した。結果を表１に示
す。
【００３０】
【表１】
【００３１】実施例７〜９ 実施例１〜３で合成した化合物のCa++捕捉能を、J. Am.
Oil. Chem. Soc., 1970年, 48巻、682 ページ記載の方
法に準じてｐＨ９．５にて測定した。結果を表２に示
す。
Oil. Chem. Soc., 1970年, 48巻、682 ページ記載の方
法に準じてｐＨ９．５にて測定した。結果を表２に示
す。
【００３２】比較例３、４ 試験化合物に（Ｌ）−アスパラギン酸および（Ｌ）−グ
ルタミン酸を用いた以外、実施例７〜９と同様にCa++捕
捉能を測定した。結果を表２に示す。
ルタミン酸を用いた以外、実施例７〜９と同様にCa++捕
捉能を測定した。結果を表２に示す。
【００３３】
【表２】
【００３４】
【発明の効果】本発明の方法によれば、イミノ二酢酸、
アスパラギン酸、グルタミン酸などの工業的に入手可能
な原料に、アルカリ金属水酸化物の存在下、ビニルスル
ホン酸を反応させることにより、高収率、高純度で、２
−スルホエチルアミノカルボン酸とそのアルカリ金属塩
を得ることができる。また、本発明は次のような利点も
ある。 （１）得られる２−スルホエチルアミノカルボン酸とそ
のアルカリ金属塩は、生分解性およびCa++捕捉能に優れ
ており、生分解性キレート剤として利用することができ
る。 （２）反応が高収率かつ、不純物の生成が少ないため、
煩雑な精製工程なしに、高純度の目的物を得ることがで
きる。
アスパラギン酸、グルタミン酸などの工業的に入手可能
な原料に、アルカリ金属水酸化物の存在下、ビニルスル
ホン酸を反応させることにより、高収率、高純度で、２
−スルホエチルアミノカルボン酸とそのアルカリ金属塩
を得ることができる。また、本発明は次のような利点も
ある。 （１）得られる２−スルホエチルアミノカルボン酸とそ
のアルカリ金属塩は、生分解性およびCa++捕捉能に優れ
ており、生分解性キレート剤として利用することができ
る。 （２）反応が高収率かつ、不純物の生成が少ないため、
煩雑な精製工程なしに、高純度の目的物を得ることがで
きる。
Claims (5)
- 【請求項１】 アミノカルボン酸に、アルカリ金属水酸
化物の存在下、ビニルスルホン酸を反応させることを特
徴とする２−スルホエチルアミノカルボン酸のアルカリ
金属塩の製造方法。 - 【請求項２】 アミノカルボン酸に、アルカリ金属水酸
化物の存在下、ビニルスルホン酸を反応させ、次いで、
鉱酸で酸析結晶化することを特徴とする２−スルホエチ
ルアミノカルボン酸の製造方法。 - 【請求項３】 ２−スルホエチルアミノカルボン酸およ
びそのアルカリ金属塩から選ばれた少なくとも１種を有
効成分として含有する生分解性キレート剤。 - 【請求項４】 アミノカルボン酸が、（Ｌ）−アスパラ
ギン酸、（Ｌ）−グルタミン酸、またはイミノ二酢酸で
ある請求項１または２記載の方法。 - 【請求項５】 ２−スルホエチルアミノカルボン酸が、
２−スルホエチル−（Ｌ）−アスパラギン酸、２−スル
ホエチル−（Ｌ）−グルタミン酸、または２−アミノエ
タンスルホン酸−Ｎ，Ｎ−二酢酸である請求項３記載の
生分解性キレート剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25413294A JPH0892197A (ja) | 1994-09-26 | 1994-09-26 | ２−スルホエチルアミノカルボン酸とそのアルカリ金属塩の製造法およびそれらを含む生分解性キレート剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25413294A JPH0892197A (ja) | 1994-09-26 | 1994-09-26 | ２−スルホエチルアミノカルボン酸とそのアルカリ金属塩の製造法およびそれらを含む生分解性キレート剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0892197A true JPH0892197A (ja) | 1996-04-09 |
Family
ID=17260666
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25413294A Pending JPH0892197A (ja) | 1994-09-26 | 1994-09-26 | ２−スルホエチルアミノカルボン酸とそのアルカリ金属塩の製造法およびそれらを含む生分解性キレート剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0892197A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6465676B2 (en) | 2000-01-18 | 2002-10-15 | Tosoh Corporation | Aminopolycarboxylates, process for producing the same and use thereof |
-
1994
- 1994-09-26 JP JP25413294A patent/JPH0892197A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6465676B2 (en) | 2000-01-18 | 2002-10-15 | Tosoh Corporation | Aminopolycarboxylates, process for producing the same and use thereof |
| US6900351B2 (en) | 2000-01-18 | 2005-05-31 | Tosoh Corporation | Aminopolycarboxylates, process for producing the same and use thereof |
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