JPH0722714B2 - イオン交換樹脂の再生方法 - Google Patents
イオン交換樹脂の再生方法Info
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- JPH0722714B2 JPH0722714B2 JP61253624A JP25362486A JPH0722714B2 JP H0722714 B2 JPH0722714 B2 JP H0722714B2 JP 61253624 A JP61253624 A JP 61253624A JP 25362486 A JP25362486 A JP 25362486A JP H0722714 B2 JPH0722714 B2 JP H0722714B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 この発明は、イオン交換樹脂の再生方法に関するもので
ある。さらに詳しくはイソブチレン、第３級ブタノー
ル、メタクロレインまたはイソブチルアルデヒドを水蒸
気の存在下に分子状酸素含有ガスにより接触酸化して得
られるメタクリル酸に含まれるマレイン酸およびシトラ
コン酸などの２塩基酸の除去に用いる塩基性陰イオン交
換樹脂の再生方法に関する。
ある。さらに詳しくはイソブチレン、第３級ブタノー
ル、メタクロレインまたはイソブチルアルデヒドを水蒸
気の存在下に分子状酸素含有ガスにより接触酸化して得
られるメタクリル酸に含まれるマレイン酸およびシトラ
コン酸などの２塩基酸の除去に用いる塩基性陰イオン交
換樹脂の再生方法に関する。
本発明者らは、先にイソブチレン、第３級ブタノール、
メタクロレインまたはイソブチルアルデヒドを水蒸気の
存在下に分子状酸素で１段または２段の反応で接触酸化
して得られるメタクリル酸の製造法として場合により有
機溶剤で抽出したのち塩基性陰イオン交換樹脂で処理す
る方法を提案した（特願昭60−49248（特開昭61−21004
7））。一方、同様にして製造されたメタクリル酸含有
液を有機溶剤で抽出するにあたり、あらかじめ活性炭あ
るいはアミノ基及び／又はアミンを有する弱塩基性陰イ
オン交換樹脂等により処理することにより、有機溶剤で
抽出する際に生成し易いスカムの生成を防止する方法も
提案されている（特開昭50−52021）。而て、塩基性陰
イオン交換樹脂で処理可能な被対象液としては、メタク
リル酸水溶液、メタクリル酸含有抽出液、抽出溶剤分離
後のメタクリル酸およびメタクリル酸をエステル化した
のち蒸溜分離された未反応メタクリル酸含有留分等があ
る。上記した被対象液のうち、メタクリル酸自身は水溶
性であるため、メタクリル酸水溶液、抽出溶剤分離後の
メタクリル酸、およびメタクリル酸をエステル化したの
ち蒸溜分離された未反応メタクリル酸含有留分等の処理
に用いる塩基性陰イオン交換樹脂の再生方法は、通常の
イオン交換樹脂の再生方法と、同様の方法、即ち、処理
原液を通液した後、水洗浄し次いで再生液で再生したの
ち水洗浄し、再び処理原液を通液する操作で充分目的を
達成することができる。
メタクロレインまたはイソブチルアルデヒドを水蒸気の
存在下に分子状酸素で１段または２段の反応で接触酸化
して得られるメタクリル酸の製造法として場合により有
機溶剤で抽出したのち塩基性陰イオン交換樹脂で処理す
る方法を提案した（特願昭60−49248（特開昭61−21004
7））。一方、同様にして製造されたメタクリル酸含有
液を有機溶剤で抽出するにあたり、あらかじめ活性炭あ
るいはアミノ基及び／又はアミンを有する弱塩基性陰イ
オン交換樹脂等により処理することにより、有機溶剤で
抽出する際に生成し易いスカムの生成を防止する方法も
提案されている（特開昭50−52021）。而て、塩基性陰
イオン交換樹脂で処理可能な被対象液としては、メタク
リル酸水溶液、メタクリル酸含有抽出液、抽出溶剤分離
後のメタクリル酸およびメタクリル酸をエステル化した
のち蒸溜分離された未反応メタクリル酸含有留分等があ
る。上記した被対象液のうち、メタクリル酸自身は水溶
性であるため、メタクリル酸水溶液、抽出溶剤分離後の
メタクリル酸、およびメタクリル酸をエステル化したの
ち蒸溜分離された未反応メタクリル酸含有留分等の処理
に用いる塩基性陰イオン交換樹脂の再生方法は、通常の
イオン交換樹脂の再生方法と、同様の方法、即ち、処理
原液を通液した後、水洗浄し次いで再生液で再生したの
ち水洗浄し、再び処理原液を通液する操作で充分目的を
達成することができる。
しかしながら、有機溶剤を抽出溶剤として得られるメタ
クリル酸含有抽出液について同様に処理した場合、即ち
イオン交換樹脂層を水洗したのち直接処理原液を通液す
る場合、抽出溶剤が疎水性で且つ水より比重が軽いため
水との置換が充分に行なわれず、従ってイオン交換樹脂
によるイオン交換率が低く目標の性能を得ることはでき
ない。またイオン交換樹脂の再生の際に処理原液を水洗
浄置換する場合は、抽出溶剤がイオン交換樹脂粒を包み
込むため充分に洗浄できず、従って続いて行なわれる再
生処理において再生効率が上らないばかりがイオン交換
樹脂粒が浮上する問題も発生する。
クリル酸含有抽出液について同様に処理した場合、即ち
イオン交換樹脂層を水洗したのち直接処理原液を通液す
る場合、抽出溶剤が疎水性で且つ水より比重が軽いため
水との置換が充分に行なわれず、従ってイオン交換樹脂
によるイオン交換率が低く目標の性能を得ることはでき
ない。またイオン交換樹脂の再生の際に処理原液を水洗
浄置換する場合は、抽出溶剤がイオン交換樹脂粒を包み
込むため充分に洗浄できず、従って続いて行なわれる再
生処理において再生効率が上らないばかりがイオン交換
樹脂粒が浮上する問題も発生する。
本発明の目的はかかる問題の解決方法を提供することに
ある。
ある。
上記目的を達成する本発明は、メタクリル酸含有水溶液
から有機溶剤で抽出したメタクリル酸含有抽出液を塩基
性陰イオン交換樹脂処理してメタクリル酸を精製する方
法におけるイオン交換樹脂の再生方法において、イオン
交換樹脂層をメタクリル酸抽出用有機溶剤で置換した
後、親水性の溶剤で置換洗浄し、更に水洗した後、アル
カリ再生することを特徴とするイオン交換樹脂の再生方
法である。
から有機溶剤で抽出したメタクリル酸含有抽出液を塩基
性陰イオン交換樹脂処理してメタクリル酸を精製する方
法におけるイオン交換樹脂の再生方法において、イオン
交換樹脂層をメタクリル酸抽出用有機溶剤で置換した
後、親水性の溶剤で置換洗浄し、更に水洗した後、アル
カリ再生することを特徴とするイオン交換樹脂の再生方
法である。
本発明における親水性の溶剤としては、アセトン、メタ
ノール、エタノールが適しており、特にメタノールの使
用が好ましい。
ノール、エタノールが適しており、特にメタノールの使
用が好ましい。
本発明において対象となるメタクリル酸含有抽出液は、
塩基性陰イオン交換樹脂で精製可能なマレイン酸および
シトラコン酸等の二塩基酸を含むものであれば特に有用
であり、メタクリル酸の合成方法自体は特に限定されな
い。しかし乍ら、対象となるメタクリル酸含有水溶液
は、通常、イソブチレン、第３級ブタノール、メタクロ
レインあるいはイソブチルアルデヒドを水蒸気の存在下
に分子状酸素を含有するガスにより接触化して得られる
ものである。
塩基性陰イオン交換樹脂で精製可能なマレイン酸および
シトラコン酸等の二塩基酸を含むものであれば特に有用
であり、メタクリル酸の合成方法自体は特に限定されな
い。しかし乍ら、対象となるメタクリル酸含有水溶液
は、通常、イソブチレン、第３級ブタノール、メタクロ
レインあるいはイソブチルアルデヒドを水蒸気の存在下
に分子状酸素を含有するガスにより接触化して得られる
ものである。
メタクリル酸抽出用有機溶剤としては、水不溶性乃至は
水に難溶性であることが一般的であり、広く使用されて
いる例えばｎ−ベンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタ
ン、ｎ−オタタン、シクロヘキサン、エチルベンゼン、
キシレン、トルエン、シクロヘキサノン、アセトフェノ
ン、イソホロン、メチルエチルケトン、ジイソブチレン
等の有機溶剤を単独あるいは２種以上の混合溶媒として
用いることができ、なかでもキシレン、トルエン、ｎ−
ヘキサン、ｎ−ヘプタン等の有機溶剤が多用される。
水に難溶性であることが一般的であり、広く使用されて
いる例えばｎ−ベンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタ
ン、ｎ−オタタン、シクロヘキサン、エチルベンゼン、
キシレン、トルエン、シクロヘキサノン、アセトフェノ
ン、イソホロン、メチルエチルケトン、ジイソブチレン
等の有機溶剤を単独あるいは２種以上の混合溶媒として
用いることができ、なかでもキシレン、トルエン、ｎ−
ヘキサン、ｎ−ヘプタン等の有機溶剤が多用される。
本発明で使用しうる塩基性陰イオン交換樹脂としては、 の交換基に代表される強塩基性のもの、−Ｎ（CH3）２
およびポリアミンに代表される弱塩基性のもの、および
−CONH（CH2）nN（CH3）２に代表される中塩基性のもの
の何れでもよく、また樹脂の形成としても多孔質型およ
びゲル型共に使用可能である。特にメタクリル酸水溶液
以外の形で処理する場合は非水溶液用の樹脂の使用が好
ましい。
およびポリアミンに代表される弱塩基性のもの、および
−CONH（CH2）nN（CH3）２に代表される中塩基性のもの
の何れでもよく、また樹脂の形成としても多孔質型およ
びゲル型共に使用可能である。特にメタクリル酸水溶液
以外の形で処理する場合は非水溶液用の樹脂の使用が好
ましい。
上記した塩基性陰イオン交換樹脂としては、例えば弱塩
基性陰イオン交換樹脂アンバーリストＡ−21、弱塩基性
陰イオン交換樹脂レバチットMP−62、強塩基性陰イオン
交換樹脂アンバーリスト28、同Ａ−26、強塩基性陰イオ
ン交換樹脂アンバーライトIRA−400等を挙げることがで
きる。
基性陰イオン交換樹脂アンバーリストＡ−21、弱塩基性
陰イオン交換樹脂レバチットMP−62、強塩基性陰イオン
交換樹脂アンバーリスト28、同Ａ−26、強塩基性陰イオ
ン交換樹脂アンバーライトIRA−400等を挙げることがで
きる。
塩基性陰イオン交換樹脂による処理及び再生方法として
は、回分式でも連続式でも差支えないが、工業的には連
続式が有利である。連続的に処理再生する場合には、塩
基性陰イオン交換樹脂を充填したカラムに所定の温度に
保った前記メタクリル酸含有抽出液を一定の流速で通過
させることにより、検出限界の1ppm以下のマレイン酸お
よびシトラコン酸を実質上含まないメタクリル酸を得る
ことができる。この場合のイオン交換処理温度は、通
常、10〜60℃、液空間速度は0.2〜20／・hrの範囲
で行なわれる。
は、回分式でも連続式でも差支えないが、工業的には連
続式が有利である。連続的に処理再生する場合には、塩
基性陰イオン交換樹脂を充填したカラムに所定の温度に
保った前記メタクリル酸含有抽出液を一定の流速で通過
させることにより、検出限界の1ppm以下のマレイン酸お
よびシトラコン酸を実質上含まないメタクリル酸を得る
ことができる。この場合のイオン交換処理温度は、通
常、10〜60℃、液空間速度は0.2〜20／・hrの範囲
で行なわれる。
このようにして所定の時間通液すると、採用したイオン
交換樹脂が被過点に到達するので、本発明方法によって
特徴的な次のような再生方法が適用される。
交換樹脂が被過点に到達するので、本発明方法によって
特徴的な次のような再生方法が適用される。
即ち、メタクリル酸含有抽出液の通液を停止し、カラム
内残留液を前記メタクリル酸抽出用有機溶剤で洗浄置換
する。この場合の液空間速度は通常２〜10／hr、好
ましくは４〜８／hrの範囲であり、通液量は通液時
間として通常0.3〜１時間の範囲で充分である。この場
合に用いる該有機溶剤としては、メタクリル酸の抽出に
用いる溶剤と同じである方が、後工程における分離回収
の面から好ましい。
内残留液を前記メタクリル酸抽出用有機溶剤で洗浄置換
する。この場合の液空間速度は通常２〜10／hr、好
ましくは４〜８／hrの範囲であり、通液量は通液時
間として通常0.3〜１時間の範囲で充分である。この場
合に用いる該有機溶剤としては、メタクリル酸の抽出に
用いる溶剤と同じである方が、後工程における分離回収
の面から好ましい。
次いで圧縮空気で該置換溶剤を押出した後か、あるいは
直接前記親水性の溶剤で、通常、液空間速度２〜10／
hr、好ましくは４〜８／hrの範囲で押出し置換す
る。この場合の通液量は通液時間として通常0.3〜１時
間の範囲である。
直接前記親水性の溶剤で、通常、液空間速度２〜10／
hr、好ましくは４〜８／hrの範囲で押出し置換す
る。この場合の通液量は通液時間として通常0.3〜１時
間の範囲である。
次いで該親水性の溶剤を圧縮空気で押出した後か、ある
いは直接蒸溜水などの水で押出して置換し、更に水で充
分に洗浄する。この水洗工程は一般的に採用される通液
速度、通液量で充分である。またこの工程およびその前
工程より排出されるメタクリル酸抽出用有機溶剤および
適宜の濃度の親水性の溶媒は適宜の方法により回収され
再使用されることは特に詳述する迄もない。
いは直接蒸溜水などの水で押出して置換し、更に水で充
分に洗浄する。この水洗工程は一般的に採用される通液
速度、通液量で充分である。またこの工程およびその前
工程より排出されるメタクリル酸抽出用有機溶剤および
適宜の濃度の親水性の溶媒は適宜の方法により回収され
再使用されることは特に詳述する迄もない。
次いで塩基性陰イオン交換樹脂等の再生方法として用い
られるアルカリ再生法が採用され、例えば５重量％程度
の苛性ソーダ水溶液を液空間速度１〜５／hrの範囲
で所定時間再生処理する方法が採用される。再生処理後
は水で充分に洗浄処理した後、再び圧縮空気で水を押出
し、斯くして得られる再生塩基性陰イオン交換樹脂はメ
タクリル酸含有水溶液から有機溶剤で抽出したメタクリ
ル酸含有抽出液と接触処理するメタクリル酸の精製法に
有効に再使用される。
られるアルカリ再生法が採用され、例えば５重量％程度
の苛性ソーダ水溶液を液空間速度１〜５／hrの範囲
で所定時間再生処理する方法が採用される。再生処理後
は水で充分に洗浄処理した後、再び圧縮空気で水を押出
し、斯くして得られる再生塩基性陰イオン交換樹脂はメ
タクリル酸含有水溶液から有機溶剤で抽出したメタクリ
ル酸含有抽出液と接触処理するメタクリル酸の精製法に
有効に再使用される。
本発明のイオン交換樹脂の再生方法は、マレイン酸およ
びシトラコン酸等の２塩基酸を不純物として含むメタク
リル酸含有抽出液を直接塩基性陰イオン交換樹脂で処理
する方法により、実質上マレイン酸およびシトラコン酸
等の２塩基酸を含まないメタクリル酸を得るのに有効に
利用される。而て本発明の再生方法において、イオン交
換樹脂層をメタクリル酸抽出用有機溶剤、好ましくは水
不溶性乃至は難溶性有機溶剤で置換し次いで親水性の溶
剤で置換洗浄しているので、最初の置換液からメタクリ
ル酸を回収することによりメタクリル酸の精製ロスを少
なくし、次いで行なわれる親水性の溶剤との置換により
更に行なわれる水との置換を容易にし、これによって例
えばイオン交換樹脂粒が水不溶性有機溶剤等によって被
覆される量を低下せしめ、更に行なわれる陰イオン交換
樹脂のアルカリ再生効率を著しく向上させることができ
る。また本発明の方法による場合は各工程における洗浄
効率も向上しまたイオン交換樹脂の浮上もない。斯くし
てメタクリル酸の精製に有効な、メタクリル酸含有抽出
液と塩基性陰イオン交換樹脂とを接触させる精製方法が
円滑に実施できる。
びシトラコン酸等の２塩基酸を不純物として含むメタク
リル酸含有抽出液を直接塩基性陰イオン交換樹脂で処理
する方法により、実質上マレイン酸およびシトラコン酸
等の２塩基酸を含まないメタクリル酸を得るのに有効に
利用される。而て本発明の再生方法において、イオン交
換樹脂層をメタクリル酸抽出用有機溶剤、好ましくは水
不溶性乃至は難溶性有機溶剤で置換し次いで親水性の溶
剤で置換洗浄しているので、最初の置換液からメタクリ
ル酸を回収することによりメタクリル酸の精製ロスを少
なくし、次いで行なわれる親水性の溶剤との置換により
更に行なわれる水との置換を容易にし、これによって例
えばイオン交換樹脂粒が水不溶性有機溶剤等によって被
覆される量を低下せしめ、更に行なわれる陰イオン交換
樹脂のアルカリ再生効率を著しく向上させることができ
る。また本発明の方法による場合は各工程における洗浄
効率も向上しまたイオン交換樹脂の浮上もない。斯くし
てメタクリル酸の精製に有効な、メタクリル酸含有抽出
液と塩基性陰イオン交換樹脂とを接触させる精製方法が
円滑に実施できる。
以下、実施例をあげて本発明をさらに具体的に説明す
る。
る。
実施例１ イソブチレンを出発原料として気相接触酸化して、その
反応生成ガスを冷却凝縮して得られるメタクリル酸の水
溶液から、キシレンを抽剤として得られたメタクリル酸
含有抽出液を、弱塩基性陰イオン交換樹脂アンバーリス
トＡ−21を50cc充填したカラム（20m/mφ×30cm）に空
間速度４／hrの流速で通液し、得られる処理液中の
マレイン酸およびシトラコン酸の濃度を高速液体クロマ
トグラフィ（HPLC）で分析したところ入口で各々284pp
m,251ppmであったマレイン酸、シトラコン酸は検出され
なかった。約４時間通液処理した後、処理原液をキシレ
ンに切換え同じく空間速度４／hrで30分間カラム内
の置換を行った。次いでキシレンをアセトンに切換え、
同じく空間速度４／hrで１時間キシレンの置換及び
イオン交換樹脂（以下、樹脂と略称する）の洗浄を行っ
た。次に水を空間速度７／hrで40分間通水し十分に
樹脂を洗浄した後、４％苛性ソーダ水溶液を空間速度３
／hrで１時間通液して樹脂の再生を行い、その後水
で十分に洗浄した。斯くして再生された樹脂を用いてメ
タクリル酸含有抽出液と再接触させた結果、再生率は当
初98％であり、充分に利用しうることがわかった。
反応生成ガスを冷却凝縮して得られるメタクリル酸の水
溶液から、キシレンを抽剤として得られたメタクリル酸
含有抽出液を、弱塩基性陰イオン交換樹脂アンバーリス
トＡ−21を50cc充填したカラム（20m/mφ×30cm）に空
間速度４／hrの流速で通液し、得られる処理液中の
マレイン酸およびシトラコン酸の濃度を高速液体クロマ
トグラフィ（HPLC）で分析したところ入口で各々284pp
m,251ppmであったマレイン酸、シトラコン酸は検出され
なかった。約４時間通液処理した後、処理原液をキシレ
ンに切換え同じく空間速度４／hrで30分間カラム内
の置換を行った。次いでキシレンをアセトンに切換え、
同じく空間速度４／hrで１時間キシレンの置換及び
イオン交換樹脂（以下、樹脂と略称する）の洗浄を行っ
た。次に水を空間速度７／hrで40分間通水し十分に
樹脂を洗浄した後、４％苛性ソーダ水溶液を空間速度３
／hrで１時間通液して樹脂の再生を行い、その後水
で十分に洗浄した。斯くして再生された樹脂を用いてメ
タクリル酸含有抽出液と再接触させた結果、再生率は当
初98％であり、充分に利用しうることがわかった。
比較例 アセトンによる置換洗浄操作を除いた以外は実施例１と
同じ操作を行った結果、再生中に樹脂が浮き上る現象が
みられ樹脂の再生率も70％と低かった。
同じ操作を行った結果、再生中に樹脂が浮き上る現象が
みられ樹脂の再生率も70％と低かった。
実施例２ 親水性溶剤としてメタノールを用いた他は実施例１と同
様の方法で実験した結果、樹脂の再生率は97％であっ
た。
様の方法で実験した結果、樹脂の再生率は97％であっ
た。
実施例３ メタクリル酸の抽出溶剤としてｎ−ヘプタンを用いた他
は実施例１と同様の方法で実験した結果樹脂の再生率は
97％であった。
は実施例１と同様の方法で実験した結果樹脂の再生率は
97％であった。
実施例４ 実施例１と同様の方法で、樹脂を強塩基性陰イオン交換
樹脂アンバーリスト28に変えて実施したところ、樹脂の
再生率は98％であった。
樹脂アンバーリスト28に変えて実施したところ、樹脂の
再生率は98％であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 與口 勝治 新潟県北蒲原郡中条町協和町２−３
Claims (1)
- 【請求項１】メタクリル酸含有水溶液から有機溶剤で抽
出したメタクリル酸含有抽出液を塩基性陰イオン交換樹
脂処理してメタクリル酸を精製する方法におけるイオン
交換樹脂の再生方法において、 イオン交換樹脂層をメタクリル酸抽出用有機溶剤で置換
した後、親水性の溶剤で置換洗浄し、更に水洗した後、
アルカリ再生することを特徴とするイオン交換樹脂の再
生方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61253624A JPH0722714B2 (ja) | 1986-10-27 | 1986-10-27 | イオン交換樹脂の再生方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61253624A JPH0722714B2 (ja) | 1986-10-27 | 1986-10-27 | イオン交換樹脂の再生方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63107755A JPS63107755A (ja) | 1988-05-12 |
| JPH0722714B2 true JPH0722714B2 (ja) | 1995-03-15 |
Family
ID=17253939
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61253624A Expired - Fee Related JPH0722714B2 (ja) | 1986-10-27 | 1986-10-27 | イオン交換樹脂の再生方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0722714B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB0905257D0 (en) * | 2009-03-27 | 2009-05-13 | Lucite Int Uk Ltd | Process for the treatment of an ion exchange resin |
| JP6378953B2 (ja) * | 2014-07-09 | 2018-08-22 | シャープ株式会社 | 洗濯機 |
| JP2025130745A (ja) * | 2024-02-28 | 2025-09-09 | 株式会社日立製作所 | 使用済み吸着剤の再活性化方法、再活性化装置、再活性化された吸着剤、再活性化された吸着剤を充填した吸着処理部を有する油再生装置、再活性化装置を備えた油再生装置 |
-
1986
- 1986-10-27 JP JP61253624A patent/JPH0722714B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63107755A (ja) | 1988-05-12 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |