JPH0730262B2 - 顔 料 - Google Patents
顔 料Info
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- JPH0730262B2 JPH0730262B2 JP61127409A JP12740986A JPH0730262B2 JP H0730262 B2 JPH0730262 B2 JP H0730262B2 JP 61127409 A JP61127409 A JP 61127409A JP 12740986 A JP12740986 A JP 12740986A JP H0730262 B2 JPH0730262 B2 JP H0730262B2
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- Japan
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- group
- atom
- alkyl group
- pigment
- phthalocyanine
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
- C09B23/0066—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain being part of a carbocyclic ring,(e.g. benzene, naphtalene, cyclohexene, cyclobutenene-quadratic acid)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
- C09B23/02—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
- C09B69/02—Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes
- C09B69/06—Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes of cationic dyes with organic acids or with inorganic complex acids
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
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- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Light Receiving Elements (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、新規な有機顔料及びその用途に関する。
長波長の可視スペクトルの範囲及び赤外部の近くで吸収
能を有する多くの有機物質が知られている。
能を有する多くの有機物質が知られている。
多くのこれら物質の一連の用途においては、その形態が
要求されるように得られないか又は変性できないと、あ
るいはこの物質が加工の前、途中及び／又は後に、例え
ば結晶化、空気又は熱による退色、滲出、白亜化等の希
望しない変化を起こすことが欠点である。
要求されるように得られないか又は変性できないと、あ
るいはこの物質が加工の前、途中及び／又は後に、例え
ば結晶化、空気又は熱による退色、滲出、白亜化等の希
望しない変化を起こすことが欠点である。
本発明の課題は、技術水準の赤外部吸収化合物の欠点を
有しない700nm以上で吸収能を有する新規な顔料を見出
すことであつた。
有しない700nm以上で吸収能を有する新規な顔料を見出
すことであつた。
本発明はこの課題を解決するもので、一般式 Ｆ・Het （Ｆは吸収極大が＞700nmでさらにアニオン性基を有し
うるカチオン染料のカチオン、Hetはタングステン、モ
リブデン、バナジウム又はこれらの混合物と、燐、珪
素、コバルト、アルミニウム、マンガン、クロム、ニッ
ケル又はこれらの混合物とを基礎とするヘテロポリ酸の
アニオン、又はヘキサシアノ鉄酸（II）の銅塩（Ｉ）の
アニオン〔Cu3Fe（CN）６〕 であり、この顔料はカチ
オン染料をヘテロポリ酸を用いてレーキ化することによ
り得られたものである）で表わされる顔料である。
うるカチオン染料のカチオン、Hetはタングステン、モ
リブデン、バナジウム又はこれらの混合物と、燐、珪
素、コバルト、アルミニウム、マンガン、クロム、ニッ
ケル又はこれらの混合物とを基礎とするヘテロポリ酸の
アニオン、又はヘキサシアノ鉄酸（II）の銅塩（Ｉ）の
アニオン〔Cu3Fe（CN）６〕 であり、この顔料はカチ
オン染料をヘテロポリ酸を用いてレーキ化することによ
り得られたものである）で表わされる顔料である。
本発明の顔料は均一な微細粒子から成り、その粒径は製
造後に約10〜1000nmの範囲にある。
造後に約10〜1000nmの範囲にある。
可溶性染料の多くの欠点は、本発明の染料レーキにより
回避される。
回避される。
新規顔料（Ｉ）は重合物中に容易に混合加工することが
でき、その場合重合物は溶液又は無溶媒の形で顔料着色
される。そのほか重合物に混合加工するためには、Ｉの
分散液も使用できる。この場合は顔料を高濃度で均一に
分散させることができる。表面上にこの染料レーキ
（Ｉ）を既知方法により施すことができるが、既知の印
刷技術の手段、例えば凸版印刷法、凹版印刷法又はオフ
セツト印刷法により加工することもできる。例えばIR光
源を用いて読みうる線状コード（バーコード）を用いて
印刷することができる。
でき、その場合重合物は溶液又は無溶媒の形で顔料着色
される。そのほか重合物に混合加工するためには、Ｉの
分散液も使用できる。この場合は顔料を高濃度で均一に
分散させることができる。表面上にこの染料レーキ
（Ｉ）を既知方法により施すことができるが、既知の印
刷技術の手段、例えば凸版印刷法、凹版印刷法又はオフ
セツト印刷法により加工することもできる。例えばIR光
源を用いて読みうる線状コード（バーコード）を用いて
印刷することができる。
顔料（Ｉ）の分散液は、光学的蓄電池の吸収層として使
用することもできる。
用することもできる。
そのほか本発明の顔料は、合成樹脂中で赤外線を吸収す
るため、あるいは太陽光捕集器中の吸収層として使用す
ることができる。
るため、あるいは太陽光捕集器中の吸収層として使用す
ることができる。
Ｉを含有するフイルムは、長波を放射する光ダイオード
による信号誘導への特定の利用、例えばビデオテープ又
はオーデイオテープの末端遮断に用いることもできる。
による信号誘導への特定の利用、例えばビデオテープ又
はオーデイオテープの末端遮断に用いることもできる。
顔料（Ｉ）としては、染料カチオンＦが次の一般式 に相当するものが特に好ましい。
この式中、R1及びR2は互いに無関係にC1〜C4−アルキル
基、あるいは水酸基、C1〜C4−アルキル基、C1〜C4−ア
ルコキシ基もしくはハロゲン原子により置換されていて
もよいフエニル基又はヘテロアリール基;Xは酸素原子又
は硫黄原子;Zは−（CH2−）ｒでｒ＝２又は3;Tはフエニ
ル基又はハロゲン原子（例えばBr又はCl）、好ましくは
フエニル基又は塩素原子;R3及びR4の一方は で、他方のR3又はR4は互いに無関係に、場合によりC1〜
C4−アルキル基、C1〜C4−アルコキシ基、ハロゲン原子
又は４位で により置換されていてもよいフエニル基； R5及びR6は互いに無関係に水素原子、C1〜C6−アルキル
基、C2〜C6−ヒドロキシアルキル基、C1〜C4−アルコキ
シ−C2−又は−C3−アルキル基、アリル基、２−（C2〜
C4−アルカノイルオキシ）−エチル基又は２−シアノエ
チル基、あるいは が飽和の５員又は６員の複素環の残基;Yは水素原子、水
酸基、C1〜C4−アルキル基又はC1〜C4−アルコキシ基； ｍ、ｎ及びｑはそれぞれ０、１又は2; Pcは金属不含フタロシアニン又は金属フタロシアニンの
（ｐ＋ｓ＋ｖ）価の残基、ただしこれは中心金属として
VO、TiO、Pb、Sn、Cu、Ni又はMnを有し、メチレン基は
イミダゾール環のＣ原子に結合している； ｐは１ないし４の数； ｓは０又は1; ｖは０、１、２、３又は4; は金属不含フタロシアニン又は金属フタロシアニンのｗ
価の残基、ただしこれは中心金属としてのVO、TiO、P
b、Sn、Cu、Ni又はMnを有する； HalはBr、好ましくはCl又はF; R7はC1〜C4−アルキル基、C2〜C4−ヒドロキシアルキル
基又はC2〜C4−アミノアルキル基； そしてｗは１、２、３又は４である。
基、あるいは水酸基、C1〜C4−アルキル基、C1〜C4−ア
ルコキシ基もしくはハロゲン原子により置換されていて
もよいフエニル基又はヘテロアリール基;Xは酸素原子又
は硫黄原子;Zは−（CH2−）ｒでｒ＝２又は3;Tはフエニ
ル基又はハロゲン原子（例えばBr又はCl）、好ましくは
フエニル基又は塩素原子;R3及びR4の一方は で、他方のR3又はR4は互いに無関係に、場合によりC1〜
C4−アルキル基、C1〜C4−アルコキシ基、ハロゲン原子
又は４位で により置換されていてもよいフエニル基； R5及びR6は互いに無関係に水素原子、C1〜C6−アルキル
基、C2〜C6−ヒドロキシアルキル基、C1〜C4−アルコキ
シ−C2−又は−C3−アルキル基、アリル基、２−（C2〜
C4−アルカノイルオキシ）−エチル基又は２−シアノエ
チル基、あるいは が飽和の５員又は６員の複素環の残基;Yは水素原子、水
酸基、C1〜C4−アルキル基又はC1〜C4−アルコキシ基； ｍ、ｎ及びｑはそれぞれ０、１又は2; Pcは金属不含フタロシアニン又は金属フタロシアニンの
（ｐ＋ｓ＋ｖ）価の残基、ただしこれは中心金属として
VO、TiO、Pb、Sn、Cu、Ni又はMnを有し、メチレン基は
イミダゾール環のＣ原子に結合している； ｐは１ないし４の数； ｓは０又は1; ｖは０、１、２、３又は4; は金属不含フタロシアニン又は金属フタロシアニンのｗ
価の残基、ただしこれは中心金属としてのVO、TiO、P
b、Sn、Cu、Ni又はMnを有する； HalはBr、好ましくはCl又はF; R7はC1〜C4−アルキル基、C2〜C4−ヒドロキシアルキル
基又はC2〜C4−アミノアルキル基； そしてｗは１、２、３又は４である。
個々の例を次に示す。
ハロゲン:F、Br、特にCl。
R1及びR2:C1〜C4−アルキル基例えばメチル基、エチル
基、プロピル基及びブチル基；フエニル基、２−、３−
及び４−トリル基、２−、３−及び４−エチルフエニル
基、３−及び４−ｎ−及びｉ−プロピルフエニル基、３
−及び４−ｎ−、ｉ−及び三級ブチルフエニル基、２
−、３−及び４−クロルフエニル基、３−及び４−ブロ
ムフエニル基、３−及び４−メトキシフエニル基及び３
−及び４−エトキシフエニル基、そのうち４位で置換さ
れたフエニル基が優れている。ヘテロアリール基;2−及
び３−チエニル基、５−チアゾリル基及び２−及び３−
フラニル基。T:フエニル基、塩素原子又は臭素原子、好
ましくはフエニル基及び塩素原子。
基、プロピル基及びブチル基；フエニル基、２−、３−
及び４−トリル基、２−、３−及び４−エチルフエニル
基、３−及び４−ｎ−及びｉ−プロピルフエニル基、３
−及び４−ｎ−、ｉ−及び三級ブチルフエニル基、２
−、３−及び４−クロルフエニル基、３−及び４−ブロ
ムフエニル基、３−及び４−メトキシフエニル基及び３
−及び４−エトキシフエニル基、そのうち４位で置換さ
れたフエニル基が優れている。ヘテロアリール基;2−及
び３−チエニル基、５−チアゾリル基及び２−及び３−
フラニル基。T:フエニル基、塩素原子又は臭素原子、好
ましくはフエニル基及び塩素原子。
Z:CH2 ２及びCH2 ３。
置換フエニル基としてのR3及びR4:R1及びR2のためにあ
げた置換フエニル基、ならびにフエニル基及び４位で により置換されたフエニル基。
げた置換フエニル基、ならびにフエニル基及び４位で により置換されたフエニル基。
R5及びR6:水素原子、C1〜C6−アルキル基例えばメチル
基、エチル基、ｎ−及びｉ−プロピル基、ｎ−及びｉ−
ブチル基、ペンチル基及びｎ−ヘキシル基;C2〜C4−ヒ
ドロキシアルキル基例えば２−ヒドロキシエチル基、２
−及び３−ヒドロキシプロピル基;C1〜C4−アルコキシ
−C2−又は−C3−アルキル基例えば２−メトキシエチル
基、２−エトキシエチル基、２−ｎ−及びｉ−プロポキ
シエチル基、２−ｎ−ブトキシエチル基、３−メトキシ
プロピル基、３−エトキシプロピル基、３−ｎ−及びｉ
−プロポキシプロピル基、３−ｎ−ブトキシプロピル
基；アリル基;2−（C2〜C4−アルカノイルオキシ）−エ
チル基例えば２−アセトキシエチル基、２−プロピオノ
キシエチル基及び２−ブチリルオキシエチル基;2−シア
ノエチル基。
基、エチル基、ｎ−及びｉ−プロピル基、ｎ−及びｉ−
ブチル基、ペンチル基及びｎ−ヘキシル基;C2〜C4−ヒ
ドロキシアルキル基例えば２−ヒドロキシエチル基、２
−及び３−ヒドロキシプロピル基;C1〜C4−アルコキシ
−C2−又は−C3−アルキル基例えば２−メトキシエチル
基、２−エトキシエチル基、２−ｎ−及びｉ−プロポキ
シエチル基、２−ｎ−ブトキシエチル基、３−メトキシ
プロピル基、３−エトキシプロピル基、３−ｎ−及びｉ
−プロポキシプロピル基、３−ｎ−ブトキシプロピル
基；アリル基;2−（C2〜C4−アルカノイルオキシ）−エ
チル基例えば２−アセトキシエチル基、２−プロピオノ
キシエチル基及び２−ブチリルオキシエチル基;2−シア
ノエチル基。
としてはさらに飽和の５員又は６員の複素環の残基、例
えばピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル
基、チオモルホリニル基、ピペラジニル基又はＮ′−C1
〜C4−アルキルピペラジニル基例えばＮ′−メチル−、
Ｎ′−エチル−及びＮ′−ブチルピペラジニル基が用い
られる。
えばピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル
基、チオモルホリニル基、ピペラジニル基又はＮ′−C1
〜C4−アルキルピペラジニル基例えばＮ′−メチル−、
Ｎ′−エチル−及びＮ′−ブチルピペラジニル基が用い
られる。
Y:水素原子、水酸基、C1〜C4−アルキル基例えばメチル
基、エチル基、ｎ−及びｉ−プロピル基、ｎ−、ｉ−及
び三級ブチル基;C1〜C4−アルコキシ基例えばメトキシ
基、エトキシ基、ｎ−及びｉ−プロポキシ基及びｎ−ブ
トキシ基。R7:C1〜C4−アルキル基例えばメチル基、エ
チル基、プロピル基、ｎ−及びｉ−ブチル基;C2〜C4−
ヒドロキシアルキル基及びC2〜C4−アミノアルキル基例
えば２−ヒドロキシエチル基、２−及び３−ヒドロキシ
プロピル基、２−、３−及び４−ヒドロキシブチル基、
２−アミノエチル基、２−及び３−アミノピロピル基及
び４−アミノブチル基。
基、エチル基、ｎ−及びｉ−プロピル基、ｎ−、ｉ−及
び三級ブチル基;C1〜C4−アルコキシ基例えばメトキシ
基、エトキシ基、ｎ−及びｉ−プロポキシ基及びｎ−ブ
トキシ基。R7:C1〜C4−アルキル基例えばメチル基、エ
チル基、プロピル基、ｎ−及びｉ−ブチル基;C2〜C4−
ヒドロキシアルキル基及びC2〜C4−アミノアルキル基例
えば２−ヒドロキシエチル基、２−及び３−ヒドロキシ
プロピル基、２−、３−及び４−ヒドロキシブチル基、
２−アミノエチル基、２−及び３−アミノピロピル基及
び４−アミノブチル基。
特に好ましい材料（Ｉ）は、式II、IV、VI又はVIIのカ
チオンを含有するもので、その式中、R1及びR2はフエニ
ル基、C1〜C4−アルキルフエニル基、C1〜C4−アルコキ
シフエニル基、４−ヒドロキシフエニル基、２−チエニ
ル基又はメチル基で、ｍは１又は２、R3及びR4は で、ただし４個のR3及びR4の１個はフエニル基であつて
もよく、R10は互いに無関係にC1〜C4−アルキル基特に
メチル基又はエチル基で、ｑは１又は２であり、 Pcは中心原子としてVO、Pb、Mn又はSnを有する金属フタ
ロシアニンの残基で、ｐは１、２、３又は４、ｓは０、
Halは弗素原子、ｖは０又は４であり、 Pc′は中心原子としてVO、Pb、Mn又はSnを有するｗ価の
金属フタロシアニンの残基、R7はC1〜C4−アルキル基、
２−ヒドロキシエチル基又は２−アミノエエチル基で、
ｗは４である。
チオンを含有するもので、その式中、R1及びR2はフエニ
ル基、C1〜C4−アルキルフエニル基、C1〜C4−アルコキ
シフエニル基、４−ヒドロキシフエニル基、２−チエニ
ル基又はメチル基で、ｍは１又は２、R3及びR4は で、ただし４個のR3及びR4の１個はフエニル基であつて
もよく、R10は互いに無関係にC1〜C4−アルキル基特に
メチル基又はエチル基で、ｑは１又は２であり、 Pcは中心原子としてVO、Pb、Mn又はSnを有する金属フタ
ロシアニンの残基で、ｐは１、２、３又は４、ｓは０、
Halは弗素原子、ｖは０又は４であり、 Pc′は中心原子としてVO、Pb、Mn又はSnを有するｗ価の
金属フタロシアニンの残基、R7はC1〜C4−アルキル基、
２−ヒドロキシエチル基又は２−アミノエエチル基で、
ｗは４である。
Ｆが下記のカチオンである顔料（Ｉ）は特に好ましい。
Ｆに対応するカチオン染料は公知であるか、あるいは既
知方法により製造できる。
知方法により製造できる。
Hetのためには、タングステン、モリブテン、バナジウ
ム又はこれらの混合物と、燐、珪素、コバルト、アルミ
ニウム、マンガン、クロム、ニッケル又はこれらの混合
物とを基礎とするヘテロポリ酸が用いられる。タングス
テン、モリブデン、あるいはモリブデン及びタングステ
ンと燐、珪素及び／又はバナジウムとのヘテロポリ酸が
好ましい。同様に銅（Ｉ）−ヘキサシアノフエラート
（II）−アニオンも用いられる。
ム又はこれらの混合物と、燐、珪素、コバルト、アルミ
ニウム、マンガン、クロム、ニッケル又はこれらの混合
物とを基礎とするヘテロポリ酸が用いられる。タングス
テン、モリブデン、あるいはモリブデン及びタングステ
ンと燐、珪素及び／又はバナジウムとのヘテロポリ酸が
好ましい。同様に銅（Ｉ）−ヘキサシアノフエラート
（II）−アニオンも用いられる。
ヘテロポリ酸又はその塩の製法は既知である。この酸
は、アルカリ塩及び／又はアンモニウム塩の形のタング
ステン酸塩、モリブデン酸塩及び／又はバナジン酸塩の
溶液を、燐酸塩及び／又は水溶性珪酸塩の存在下に酸性
化することにより得られる。その際タングステン酸塩、
モリブデン酸塩、バナジン酸塩と燐酸塩及び／又は珪酸
又はその塩の割合を変更することにより、種々のヘテロ
ポリ酸が形成される。ヘテロポリ酸の例は次のとおりで
ある。
は、アルカリ塩及び／又はアンモニウム塩の形のタング
ステン酸塩、モリブデン酸塩及び／又はバナジン酸塩の
溶液を、燐酸塩及び／又は水溶性珪酸塩の存在下に酸性
化することにより得られる。その際タングステン酸塩、
モリブデン酸塩、バナジン酸塩と燐酸塩及び／又は珪酸
又はその塩の割合を変更することにより、種々のヘテロ
ポリ酸が形成される。ヘテロポリ酸の例は次のとおりで
ある。
燐モリブデン酸、珪モリブデ酸、燐タングステン酸、珪
タングステン酸、燐バナジン酸、珪バナジン酸、燐−タ
ングステン−モリブデン酸、珪−タングステン−モリブ
デン酸、燐−及び珪−タングステン−バナジン酸ならび
に燐−珪−タングステン−モリブデン酸（場合によりさ
らにバナジンを構成含有する）。燐タングステン酸、珪
タングステン酸、燐−タングステン−モリブデン酸及び
珪−タングステン−モリブデン酸が好ましい。
タングステン酸、燐バナジン酸、珪バナジン酸、燐−タ
ングステン−モリブデン酸、珪−タングステン−モリブ
デン酸、燐−及び珪−タングステン−バナジン酸ならび
に燐−珪−タングステン−モリブデン酸（場合によりさ
らにバナジンを構成含有する）。燐タングステン酸、珪
タングステン酸、燐−タングステン−モリブデン酸及び
珪−タングステン−モリブデン酸が好ましい。
顔料（Ｉ）の製造は、既知方法により、カチオンとして
Ｆを含有するカチオン染料をヘテロポリ酸を用いてレー
キ化することによつて行われる。
Ｆを含有するカチオン染料をヘテロポリ酸を用いてレー
キ化することによつて行われる。
改善された分散性を有する顔料すなわち易分散性の顔料
を得るためには、水性過残査を凍結乾燥により乾燥粉
末にすることができる。
を得るためには、水性過残査を凍結乾燥により乾燥粉
末にすることができる。
他の手段としては、沈殿した顔料を水性懸濁液中で、オ
レイン酸エタノールアミド及びC13/C15−パラフインの
水中乳化液を用いて、あるいは少なくとも10個の炭素原
子を有する脂肪族アミン、長鎖アルキルアミノアルカン
酸、酸性もしくは中性の燐酸エステル、硫酸半エステ
ル、長鎖アルカン酸もしくはアルケン酸、アルキルベン
ゾールスルホン酸、アルキルフエノール、長鎖アルカノ
ールもしくはアルキルアミンへのEO付加物、ポリプロピ
レン／ポリエチレン−ブロツク共重合体又はアルキルフ
エノールの存在下に、被覆する（西独特許出願公開3435
433号参照）。
レイン酸エタノールアミド及びC13/C15−パラフインの
水中乳化液を用いて、あるいは少なくとも10個の炭素原
子を有する脂肪族アミン、長鎖アルキルアミノアルカン
酸、酸性もしくは中性の燐酸エステル、硫酸半エステ
ル、長鎖アルカン酸もしくはアルケン酸、アルキルベン
ゾールスルホン酸、アルキルフエノール、長鎖アルカノ
ールもしくはアルキルアミンへのEO付加物、ポリプロピ
レン／ポリエチレン−ブロツク共重合体又はアルキルフ
エノールの存在下に、被覆する（西独特許出願公開3435
433号参照）。
顔料Ｉを加工して、結合剤としてニトロセルロースを含
有する印刷インキにする場合には、安定性を高めるため
に、基−Ｎ（−CH2COOH）２を有する化合物、例えばニ
トリロトリ酢酸又はジエチレンジアミン−テトラ酢酸を
添加することができる（西独特許出願公開2707972号参
照）。
有する印刷インキにする場合には、安定性を高めるため
に、基−Ｎ（−CH2COOH）２を有する化合物、例えばニ
トリロトリ酢酸又はジエチレンジアミン−テトラ酢酸を
添加することができる（西独特許出願公開2707972号参
照）。
本発明の顔料の製造の詳細は実施例に示される。レーキ
化により得られ、そして単離された顔料はそのまま利用
できる。
化により得られ、そして単離された顔料はそのまま利用
できる。
本発明の他の目的は、この顔料を光学的記録用媒体にお
いて光吸収層として利用することである。そのためには
簡単に製造できること、長期間安定であること、腐食さ
れずかつ無毒であることが要求される。そのほかこの記
録用媒体は、レーザー光線例えばHe−Ne−レーザー光線
又は好ましくは半導体レーザー光線により記録されかつ
解読されうることを必要とする。
いて光吸収層として利用することである。そのためには
簡単に製造できること、長期間安定であること、腐食さ
れずかつ無毒であることが要求される。そのほかこの記
録用媒体は、レーザー光線例えばHe−Ne−レーザー光線
又は好ましくは半導体レーザー光線により記録されかつ
解読されうることを必要とする。
式Ｉの顔料の少なくとも１種を光吸収層中に含有する光
学的記録用媒体は特に優れていることが見出された。
学的記録用媒体は特に優れていることが見出された。
本発明の顔料は分散液として、公知の手段例えば浸漬、
ナイフ塗布、散布、噴射又は既知の印刷法によつて付着
させることができる。
ナイフ塗布、散布、噴射又は既知の印刷法によつて付着
させることができる。
顔料（Ｉ）を含有する記録用媒体は、700nm以上の波長
において高い吸収能を有する。この層は、染料を分子状
に分散した（すなわち溶解した）状態で含有する層と異
なり、障害なる変化に対し安定である。本発明による層
は結晶化することなく、光に対し安定であり、光及び水
分のような環境の影響及び高められた温度に対しても安
定である。吸収能が高いことにより、新規な記録用媒体
は、750〜900nmの放射波長を有する半導体レーザー光線
に対し、きわめて敏感である。
において高い吸収能を有する。この層は、染料を分子状
に分散した（すなわち溶解した）状態で含有する層と異
なり、障害なる変化に対し安定である。本発明による層
は結晶化することなく、光に対し安定であり、光及び水
分のような環境の影響及び高められた温度に対しても安
定である。吸収能が高いことにより、新規な記録用媒体
は、750〜900nmの放射波長を有する半導体レーザー光線
に対し、きわめて敏感である。
記録用媒体の構成は自体既知で技術水準に属する（例え
ば米国特許4079895号、4242689号、4241355号、4023185
号及び4380769号、西独特許出願公開3007296号及び3014
677号、特開昭58−112973号、58−132231号、58−11279
0号、58−125246号及び58−56892号、欧州特許84729号
参照）。
ば米国特許4079895号、4242689号、4241355号、4023185
号及び4380769号、西独特許出願公開3007296号及び3014
677号、特開昭58−112973号、58−132231号、58−11279
0号、58−125246号及び58−56892号、欧州特許84729号
参照）。
基体としては、例えば場合により鏡面化されたガラス、
合成樹脂例えばポリメチルメタクリレート、ポリスチロ
ール又はポリカーボネート、又は金属例えばアルミニウ
ムからの円板又は板が用いられる。
合成樹脂例えばポリメチルメタクリレート、ポリスチロ
ール又はポリカーボネート、又は金属例えばアルミニウ
ムからの円板又は板が用いられる。
光吸収層は反射層でもありうるので、照射されて有色層
を進行する光は（それが吸収されない限り）、反射層で
反射されて再度有色層中を進行する。
を進行する光は（それが吸収されない限り）、反射層で
反射されて再度有色層中を進行する。
照射は透明基質を通して行うこともできる。この場合、
反射体の層順序（基質−吸収層−反射体）が欠如するこ
ともある。
反射体の層順序（基質−吸収層−反射体）が欠如するこ
ともある。
技術水準（J.of Quantum Electronics Vol.QE−14（197
8）,7,490頁;RCA Reviews40巻（1979）345頁）によれ
ば、厚さが照射線の波長の1/4に等しいと特に有利であ
る。なぜならば干渉によつて照射光の特に高度の利用
（減衰）が達せられるからである。しかし本発明によれ
ば、照射光の波長の1/4より明らかに小さい層厚におい
ても、きわめて敏感な記録用基体が得られることが知ら
れた。
8）,7,490頁;RCA Reviews40巻（1979）345頁）によれ
ば、厚さが照射線の波長の1/4に等しいと特に有利であ
る。なぜならば干渉によつて照射光の特に高度の利用
（減衰）が達せられるからである。しかし本発明によれ
ば、照射光の波長の1/4より明らかに小さい層厚におい
ても、きわめて敏感な記録用基体が得られることが知ら
れた。
光反射層は、記入及び走査に用いられる光をできるだけ
定量的に反射する状態にあるべきである。適当な光反射
材料の例は、アルミニウム、ロジウム、金、チタン、す
ず、鉛、ビスマス、銅及び誘電性の鏡体である。光反射
層の厚さは、これが記入及び走査に用いられる光をでき
るだけ完全に反射するようにする。この目的のために
は、熱伝導の小さい反射性材料が優れている。
定量的に反射する状態にあるべきである。適当な光反射
材料の例は、アルミニウム、ロジウム、金、チタン、す
ず、鉛、ビスマス、銅及び誘電性の鏡体である。光反射
層の厚さは、これが記入及び走査に用いられる光をでき
るだけ完全に反射するようにする。この目的のために
は、熱伝導の小さい反射性材料が優れている。
基体及び光反射層は光学的に均一で平らな表面の有すべ
きで、この表面は吸収層がその上に固着しうる性質を有
する。
きで、この表面は吸収層がその上に固着しうる性質を有
する。
顔料（１）としては、好ましくは式II、IV、VI又はVII
のものが用いられる。この顔料は約700〜880nmの範囲で
高い吸収能を有する。
のものが用いられる。この顔料は約700〜880nmの範囲で
高い吸収能を有する。
顔料（Ｉ）は溶剤（場合により結合剤を含有する）の中
で磨砕され、得られた分散液の形で遠心噴射、ナイフ塗
布又は浸漬により基体上に塗布される。
で磨砕され、得られた分散液の形で遠心噴射、ナイフ塗
布又は浸漬により基体上に塗布される。
場合により必要な反射層は、好ましくは真空蒸着により
付着される。系の構成によつて反射層は基体又は吸着層
の上に付着される。場合によつては反射層上のそれを省
略できる。分散液のための溶剤又は有機液体としては、
除去しやすいもの、例えば塩化メチレン、クロロホル
ム、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサン、
トルオール、アセトニトリル、酢酸エステル、メタノー
ル又はその混合物が用いられる。場合により用いられる
結合剤としては、例えばポリスチロール、ポリ酢酸ビニ
ル又はポリビニルピロリドンがあげられる。
付着される。系の構成によつて反射層は基体又は吸着層
の上に付着される。場合によつては反射層上のそれを省
略できる。分散液のための溶剤又は有機液体としては、
除去しやすいもの、例えば塩化メチレン、クロロホル
ム、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサン、
トルオール、アセトニトリル、酢酸エステル、メタノー
ル又はその混合物が用いられる。場合により用いられる
結合剤としては、例えばポリスチロール、ポリ酢酸ビニ
ル又はポリビニルピロリドンがあげられる。
記入のためには変調レーザー線が用いられる。照射光線
の吸収によつて、媒質は当該位置で加熱される。溶解、
溶融及び／又は蒸発によつて、この位置でレーザー線の
ための反射性が変化する。
の吸収によつて、媒質は当該位置で加熱される。溶解、
溶融及び／又は蒸発によつて、この位置でレーザー線の
ための反射性が変化する。
顔料（Ｉ）を基体上に付着させるためには、既知の印刷
法例えば凸版印刷法、凹版印刷法、オフセツト印刷法又
はスクリーン印刷法も好適であつて、特にオフセツト印
刷法及びスクリーン印刷法が優れている。この印刷法に
よれば、消失しない録音基体又は画像基体を製造でき
る。そのためには適当な基体例えばアルミニウム板を、
少なくとも１種の顔料（Ｉ）を含有する分散液（イン
キ）を用いて、貯蔵された情報を含有する原型により印
刷する。印刷された情報は公知方法によりレーザー線好
ましくは半導体レーザー線を用いて解読でき、その際印
刷された位置でわずかな、そして印刷されない位置では
高度のレーザー線反射が起こる。
法例えば凸版印刷法、凹版印刷法、オフセツト印刷法又
はスクリーン印刷法も好適であつて、特にオフセツト印
刷法及びスクリーン印刷法が優れている。この印刷法に
よれば、消失しない録音基体又は画像基体を製造でき
る。そのためには適当な基体例えばアルミニウム板を、
少なくとも１種の顔料（Ｉ）を含有する分散液（イン
キ）を用いて、貯蔵された情報を含有する原型により印
刷する。印刷された情報は公知方法によりレーザー線好
ましくは半導体レーザー線を用いて解読でき、その際印
刷された位置でわずかな、そして印刷されない位置では
高度のレーザー線反射が起こる。
この方法は簡単かつ安価にそして精確に再現される。こ
れは高度の安定性及び使用期間を有する記録用材料を提
供し、したがつて特に録音基体（レコード）の大量生産
に適する。
れは高度の安定性及び使用期間を有する記録用材料を提
供し、したがつて特に録音基体（レコード）の大量生産
に適する。
本発明をさらに説明する下記実施例において、部及び％
重量に関する。
重量に関する。
A.顔料 実施例１ 沃化物の形の染料XIV.1の10部を90％酢酸330部に還流温
度で溶解し、この溶液を水400部で希釈する。次いで染
料を70℃で、公知方法により酸化モリブデン10.4部及び
燐酸二ナトリウム1.0部から製造された水210部中の燐モ
リブデン酸溶液を添加し、pH2.2でレーキ化する。70℃
で0.5時間撹拌したのち過し、洗浄し、75℃で乾燥す
る。
度で溶解し、この溶液を水400部で希釈する。次いで染
料を70℃で、公知方法により酸化モリブデン10.4部及び
燐酸二ナトリウム1.0部から製造された水210部中の燐モ
リブデン酸溶液を添加し、pH2.2でレーキ化する。70℃
で0.5時間撹拌したのち過し、洗浄し、75℃で乾燥す
る。
実施例２ 実施例１と同様に操作し、ただし水230部中の酸化モリ
ブデン18.3部及び燐酸二ナトリウム1.76部からのヘテロ
ポリ酸を、レーキ化前に亜硫酸二ナトリウム4.4部を用
いて還元し、塩酸でpH価を1.0にする。
ブデン18.3部及び燐酸二ナトリウム1.76部からのヘテロ
ポリ酸を、レーキ化前に亜硫酸二ナトリウム4.4部を用
いて還元し、塩酸でpH価を1.0にする。
実施例３ 実施例１と同様に操作し、ただし燐モリブデン酸の代わ
りに、公知方法により酸化モリブデン144部及び二酸化
珪素0.6部から製造された水290部中のpH1.0のヘテロポ
リ酸を使用する。
りに、公知方法により酸化モリブデン144部及び二酸化
珪素0.6部から製造された水290部中のpH1.0のヘテロポ
リ酸を使用する。
実施例４ 実施例１と同様に操作し、ただし燐モリブデン酸の代わ
りに、公知方法により酸化モリブデン3.25部、酸化タン
グステン5.8部及び燐酸二ナトリウム0.7部から製造され
た水140部中のpH2.2のヘテロポリ酸を使用する。
りに、公知方法により酸化モリブデン3.25部、酸化タン
グステン5.8部及び燐酸二ナトリウム0.7部から製造され
た水140部中のpH2.2のヘテロポリ酸を使用する。
実施例５ 実施例１と同様に操作し、ただし燐モリブデン酸の代わ
りに、公知方法により酸化モリブデン7.25部、酸化タン
グステン11.6部及び酸化珪素0.63部から製造された水23
0部中のpH3.0のヘテロポリ酸を使用する。
りに、公知方法により酸化モリブデン7.25部、酸化タン
グステン11.6部及び酸化珪素0.63部から製造された水23
0部中のpH3.0のヘテロポリ酸を使用する。
実施例６ 染料XVI.2の11.4部を50％酢酸200部に70℃で溶解し、こ
の温度で公知方法により製造されたヘテロポリ酸（酸化
モリブデン5.8部及び燐酸二ナトリウム0.56部から水73
部中で製造され、Na2SO31.4部で還元され、そして塩酸
でpH1.0にされたもの）を用いてレーキ化する。顔料を
別し、洗浄し、75℃で乾燥する。
の温度で公知方法により製造されたヘテロポリ酸（酸化
モリブデン5.8部及び燐酸二ナトリウム0.56部から水73
部中で製造され、Na2SO31.4部で還元され、そして塩酸
でpH1.0にされたもの）を用いてレーキ化する。顔料を
別し、洗浄し、75℃で乾燥する。
実施例７〜33 実施例１ないし５と同様に操作し、ただし次表に示す染
料各10部を使用する。
料各10部を使用する。
B.記録用媒体 例18からの顔料は、後記する応用例１の記載と同様に製
造された分散液を、アルミニウムを蒸着したガラス板に
遠心噴射した後で600〜900nmの広幅の非構造化された吸
収を示した。同様の条件下で、例30からの顔料は、700
〜835nmで吸収極大を示した。
造された分散液を、アルミニウムを蒸着したガラス板に
遠心噴射した後で600〜900nmの広幅の非構造化された吸
収を示した。同様の条件下で、例30からの顔料は、700
〜835nmで吸収極大を示した。
応用例１ アルミニウムの反射層を50nmの厚さに蒸着したガラス板
に、下側に付着された反射層の上に分散液を遠心噴射し
た。この層をまず空気中で、次いで真空で乾燥した。
に、下側に付着された反射層の上に分散液を遠心噴射し
た。この層をまず空気中で、次いで真空で乾燥した。
分散液は次のようにして製造された。実施例１に従い沃
化物の形の染料XIV.1を用いて製造された顔料0.1g及び
ポリ酢酸ビニル0.2gを、メチルエチルケトン15ml中で磨
砕して分散液にする。
化物の形の染料XIV.1を用いて製造された顔料0.1g及び
ポリ酢酸ビニル0.2gを、メチルエチルケトン15ml中で磨
砕して分散液にする。
分子状に分散されたカチオン染料（例えばXIV.1、対向
イオン:ClO4 、BF 又はCF3CO2 ）を用いた被覆物と
比較して、対応するレーキ化された本発明の染料は、熱
及び特に空気に対する本質的に高い安定性を有する。同
様に後者について、形態の変化例えば結晶化又は白亜化
は観察されなかつた。
イオン:ClO4 、BF 又はCF3CO2 ）を用いた被覆物と
比較して、対応するレーキ化された本発明の染料は、熱
及び特に空気に対する本質的に高い安定性を有する。同
様に後者について、形態の変化例えば結晶化又は白亜化
は観察されなかつた。
得られた記録用基体を、強度60mW及び長さ100n秒を有す
る半導体レーザー（820nm）の光パルスを用いて照射
（記入）し、その際照射線を染料層の表面上に直径1.0
μｍの焦点に集光させた。
る半導体レーザー（820nm）の光パルスを用いて照射
（記入）し、その際照射線を染料層の表面上に直径1.0
μｍの焦点に集光させた。
再生のため、変調されない同様に焦点に集光された半導
体レーザー線（器を通して1mWに弱められた）を、記
録用媒体の記入された位置に送り、媒体から反射された
光線を光検波器により測定した。先に記入した位置での
反射は、層の変化により、記入されなかつた位置でのそ
れ（この位置で光検波器により確認された）と明らかに
相違した。
体レーザー線（器を通して1mWに弱められた）を、記
録用媒体の記入された位置に送り、媒体から反射された
光線を光検波器により測定した。先に記入した位置での
反射は、層の変化により、記入されなかつた位置でのそ
れ（この位置で光検波器により確認された）と明らかに
相違した。
染料XIV.1をレーキの形で含有する層は、光及び熱に対
し本質的により高い安定性を有するにもかかわらず、対
応する分子状分散染料を含有する層と少なくとも同程度
の高い感度を有する。
し本質的により高い安定性を有するにもかかわらず、対
応する分子状分散染料を含有する層と少なくとも同程度
の高い感度を有する。
応用例２ PMMA板上に、真空装置内でアルミニウムから成る反射層
を蒸着した（層厚50nm）。メチルエチルケトン20g中の
ポリ酢酸ビニル0.2gの溶液中の、カチオンとしてX.3
を、そして対向イオンとして実施例３に記載のものを含
有する顔料0..1gの懸濁液を、鏡面化されたガラス基体
の上に噴射し、染料層を空気により、続いて真空で室温
乾燥した。得られた記録用媒体は、応用例１のものと同
様に半導体レーザー光線（820nm）により記録すること
ができた。
を蒸着した（層厚50nm）。メチルエチルケトン20g中の
ポリ酢酸ビニル0.2gの溶液中の、カチオンとしてX.3
を、そして対向イオンとして実施例３に記載のものを含
有する顔料0..1gの懸濁液を、鏡面化されたガラス基体
の上に噴射し、染料層を空気により、続いて真空で室温
乾燥した。得られた記録用媒体は、応用例１のものと同
様に半導体レーザー光線（820nm）により記録すること
ができた。
応用例３〜18 応用例２と同様にして、アルミニウムにより50nmの層厚
に鏡面化されたPMMA板の上に、顔料分散液を噴射した。
顔料としては次表に示すものが用いられた。
に鏡面化されたPMMA板の上に、顔料分散液を噴射した。
顔料としては次表に示すものが用いられた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ペーター・ノイマン ドイツ連邦共和国6908ウイースロツホ・フ ランツーシユーベルトーシユトラーセ１ (56)参考文献 特開 昭61−154844（ＪＰ，Ａ)
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 Ｆ・Het ［式中、Ｆは＞700nmの吸収極大を有し、一般式： または （前記式中、R1およびR2は互いに無関係にC1〜C4アルキ
ル基あるいは水酸基、C1〜C4アルキル基、C1〜C4アルコ
キシ基またはハロゲン原子により置換されていてもよい
フェニル基またはヘテロアリール基を表わし、 Ｚは−（CH2−）ｒを表わし、その際ｒは２または３を
表わし、 Ｔはフェニルまたはハロゲンを表わし、 Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わし、 ｍおよびｎはそれぞれ０、１または２を表わし、 R3は互いに無関係にC1〜C4アルキル基を表わし、 ｑは１または２を表わし、 R4およびR5は互いに無関係に水素原子、C1〜C6アルキル
基、C2〜C6ヒドロキシルアルキル基、C1〜C4アルコキシ
−C2−またはC3−アルキル基、アリル基、２−（C2〜C4
アルカノイルオキシ）−エチル基または２−シアンエチ
ル基または は飽和の５員または６員の複素環の残基を表わし、 Ｙは水素原子、水酸基、C1〜C4アルキル基またはC1〜C4
アルコキシ基を表わし、 Pcは金属不含フタロシアニンまたは金属フタロシアニン
の（ｐ＋ｓ＋ｖ）価の残基を表わし、これは中心金属と
してVO、TiO、Pb、Sn、Cu、NiまたはMn含有し、その
際、メチル基はイミダゾール環のＣ原子に結合してお
り、 ｐは１〜４の数を表わし、 ｓは０または１を表わし、 ｖは０、１、２、３または４を表わし、 Pc′は金属不含のフタロシアニンまたは金属フタロシア
ニンのｗ価の残基を表わし、これは中心金属としてVO、
TiO、Pb、Sn、Cu、NiまたはMnを含有し、 Halは臭素原子、塩素原子または弗素原子を表わし、 R6はC1〜C4アルキル基、C2〜C4ヒドロキシアルキル基、
C2〜C4アミノアルキル基を表わし、 ｗは１、２、３または４を表わす）で示されるアニオン
性基を有しうるカチオン染料のカチオンを表わし、 Hetはタングステン、モリブデン、バナジウムまたはこ
れらの混合物と、リン、ケイ素、コバルト、アルミニウ
ム、マンガ、クロム、ニッケルまたはこれらの混合物と
を基礎するヘテロポリ酸のアニオンを表わし、 この顔料はカチオン性染料をヘテロポリ酸を用いてレー
キ化することにより得られる］で示される顔料。 - 【請求項２】Ｆが一般式： ［式中、R7は水素原子、C1〜C4アルキル基またはC1〜C4
アルコキシ基を表わし、R3はメチル基またはエチル基を
表わし、R6はC1〜C4アルキル基、２−ヒドロキシエチル
基または２−アミノエチル基を表わし、MePcはｐ価のバ
ナジル−、鉛−、スズ−またはマンガンフタロシアニン
を表わしMePc′はｗ′価のバナジル−、鉛−、スズ−ま
たはマンガンフタロシアニンを表わし、ｐは１、２、３
または４を表わし、ｗ′は４を表わす］で示される染料
カチオンを表わす特許請求の範囲第１項記載の顔料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3520109.6 | 1985-06-05 | ||
| DE19853520109 DE3520109A1 (de) | 1985-06-05 | 1985-06-05 | Pigmente, deren herstellung und deren verwendung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62554A JPS62554A (ja) | 1987-01-06 |
| JPH0730262B2 true JPH0730262B2 (ja) | 1995-04-05 |
Family
ID=6272466
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61127409A Expired - Lifetime JPH0730262B2 (ja) | 1985-06-05 | 1986-06-03 | 顔 料 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US4785088A (ja) |
| EP (1) | EP0207317B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0730262B2 (ja) |
| DE (2) | DE3520109A1 (ja) |
Families Citing this family (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR950010657B1 (ko) * | 1987-02-18 | 1995-09-21 | 닛뽕 베인또가부시기가이샤 | 부식 방지 안료 |
| JP2724397B2 (ja) * | 1989-01-30 | 1998-03-09 | 株式会社浅井ゲルマニウム研究所 | 有機ゲルマニウム化合物及びその製造方法 |
| DE3917257A1 (de) * | 1989-05-26 | 1990-11-29 | Basf Ag | Tetrachloroferrate von basischen farbstoffen |
| EP0422686B1 (en) * | 1989-10-13 | 1997-04-16 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Image-forming material containing an aluminate complex |
| US5041575A (en) * | 1990-09-10 | 1991-08-20 | Exxon Research And Engineering Company | Manganese oligomer containing main group elements |
| US5099045A (en) * | 1990-05-10 | 1992-03-24 | Exxon Research And Engineering Company | Manganese oligomer containing main group elements |
| US5047567A (en) * | 1990-09-17 | 1991-09-10 | Exxon Research & Engineering Company | Heteropolyoxo vanadium compounds containing molecular anions and their structure |
| JP2884277B2 (ja) * | 1992-05-11 | 1999-04-19 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀写真感光材料 |
| KR100247792B1 (ko) * | 1992-05-30 | 2000-03-15 | 윤종용 | 유기광기록 테이프 |
| DE4308635A1 (de) * | 1993-03-18 | 1994-09-22 | Basf Ag | Farbbänder, enthaltend im IR-Bereich absorbierende Verbindungen |
| US5296032A (en) * | 1993-08-11 | 1994-03-22 | Silberline Manufacturing Co., Inc. | Aqueous resistant metal pigment-containing paste and method for making |
| US5356469A (en) * | 1993-10-15 | 1994-10-18 | Silberline Manufacturing Co., Inc. | Aqueous resistant metal pigment-containing paste and method for making |
| US5686639A (en) * | 1995-04-20 | 1997-11-11 | Epolin, Inc. | Quinone diimmonium salts and their use to cure epoxies |
| US5993523A (en) * | 1998-06-05 | 1999-11-30 | Silberline Manufacturing Co., Inc. | Inhibited metal pigment pastes containing molybdate pigments and suitable for aqueous coating compositions |
| DE10053639B4 (de) * | 2000-10-28 | 2007-04-12 | Chemische Fabrik Budenheim Kg | Verwendung von Eisen-, Cobalt-, Nickel- oder Molybdänsalzen |
| US6544321B1 (en) * | 2001-11-07 | 2003-04-08 | Xerox Corporation | Nanoscopic pigments |
| JP2004203942A (ja) * | 2002-12-24 | 2004-07-22 | Inagawa Pigment Mfg Co Ltd | 低モリブデン染色レーキ顔料およびその製造法 |
| US20060105263A1 (en) * | 2004-11-16 | 2006-05-18 | Xerox Corporation | Toner composition |
| US7498112B2 (en) * | 2005-12-20 | 2009-03-03 | Xerox Corporation | Emulsion/aggregation toners having novel dye complexes |
| WO2011081200A1 (ja) * | 2009-12-28 | 2011-07-07 | 大日本印刷株式会社 | レーキ化合物の製造方法 |
| US8968462B2 (en) * | 2012-01-13 | 2015-03-03 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Inorganic pigment dispersions containing fatty acid ethanol amide ethoxylates and amines |
| JP6268822B2 (ja) * | 2013-09-03 | 2018-01-31 | 大日本印刷株式会社 | 色材、色材分散液、及び樹脂組成物 |
| JP6268823B2 (ja) * | 2013-09-03 | 2018-01-31 | 大日本印刷株式会社 | 色材、色材分散液、及び樹脂組成物 |
| KR102297749B1 (ko) * | 2019-07-25 | 2021-09-06 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 화합물 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MX155643A (es) * | 1980-02-29 | 1988-04-11 | Ciba Geigy Ag | Composicion blanqueadora de telas |
| CH657864A5 (de) * | 1984-02-17 | 1986-09-30 | Ciba Geigy Ag | Wasserloesliche phthalocyaninverbindungen und deren verwendung als photoaktivatoren. |
| DE3416327A1 (de) * | 1984-05-03 | 1985-11-07 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Farbsalze sulfonsaeuregruppenhaltiger polyazofarbstoffe |
| DE3433545A1 (de) * | 1984-09-13 | 1986-03-20 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Basische dioxazinfarbstoffe |
| DE3435433A1 (de) * | 1984-09-27 | 1986-04-03 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von anwendungstechnisch verbesserten verlackungsprodukten |
| US4576649A (en) * | 1984-10-31 | 1986-03-18 | Mobay Chemical Corporation | Color enhanced permanent pigments from precipitated cationic dyes |
| NL8403612A (nl) * | 1984-11-28 | 1986-06-16 | Philips Nv | Methode voor het vervaardigen van een waterbestendige kleurstoflaag op een substraat alsmede een substraat voorzien van een kleurstoflaag. |
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