JPH0735407B2 - 反応性モノマ−を分散媒とする酸化物ゾル - Google Patents

反応性モノマ−を分散媒とする酸化物ゾル

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JPH0735407B2
JPH0735407B2 JP60234129A JP23412985A JPH0735407B2 JP H0735407 B2 JPH0735407 B2 JP H0735407B2 JP 60234129 A JP60234129 A JP 60234129A JP 23412985 A JP23412985 A JP 23412985A JP H0735407 B2 JPH0735407 B2 JP H0735407B2
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Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は紫外線、電子線、γ線、Ｘ線等の活性エネルギ
ー線の照射もしくは、加熱あるいは触媒の使用により硬
化する酸化物ゾルに関するものである。
ここで硬化とは重合もしくは架橋する現象を言う。
酸化物ゾルは良好な被膜性や有機溶媒との相溶安定性等
の特長をいかして樹脂の改質剤をはじめ、セラミックス
の粘結剤、化粧品の増粘剤、紙のコーティング剤、繊維
の帯電防止剤等に使用されている。
本発明の目的の一つは反応性モノマーの重合収縮を酸化
物の粒子により抑制することにある。また他の目的とし
ては、酸化物が有する赤外吸収性等の性質を、重合硬化
後の製品に発現させることにある。
即ち、本発明は紫外線、電子線、γ線、Ｘ線等の活性エ
ネルギー線の照射もしくは加熱により硬化する重合性不
飽和結合を分子中に有する反応性モノマーが分散媒の80
モル％以上を占めるシリカまたはアルミナの酸化物ゾル
に関するものであり、本発明により反応性モノマーの重
合収縮を抑制できかつ、硬化した製品に、本来、酸化物
が有する赤外吸収性等の性質を発現することが可能であ
ることから、前記用途はもちろんのこと表面改質手段と
して、農業用被覆材等にも適用することができる。
〈従来の技術〉 一般に反応性モノマーは重合後のポリマーに比べて密度
が低いため重合に伴ない体積収縮をきたし、例えば、フ
ィルム基材上に、これらのモノマーをコーティングし、
活性エネルギー線や加熱により硬化させる場合は、収縮
によりフィルムにシワが発生していた。
また、従来の酸化物ゾルは水もしくはメタノール等の有
機溶媒を分散媒としていることから反応性モノマーにこ
れを添加して硬化時の収縮を抑制しようとする時は分散
媒の存在が大きな障害であった。
即ち、反応性モノマーにヒドロゾルもしくはメタノール
等を分散媒とするオルガノゾルを添加して活性エネルギ
ー線の照射もしくは加熱により硬化させる場合、分散媒
を蒸発させる必要があり、そのために、乾燥工程を必要
とすること、環境汚染の問題の他、活性エネルギー線に
より硬化させる場合は、照射室もしくはダクトの内でこ
れら蒸発物が凝縮し連続照射が不能となり、また加熱に
より硬化させる場合は、防爆設備を必要とする等の問題
があり、実用的でなかった。
〈発明の構成〉 しかるに、本発明者等は鋭意検討の結果分子中に重合性
不飽和結合を有する反応性モノマーを分散媒とする酸化
物ゾルを発明するに至った。
即ち、反応性モノマー自身を分散媒とすることによって
重合時の収縮を酸化物粒子により抑制することができ、
さらに、酸化物が有する赤外吸収性等の諸性質を硬化後
の製品に発現させることができるようになった。但し、
これら反応性モノマーが分散媒中の80モル％未満であれ
ば、前述の如き、残りの非重合性分散媒の蒸発に伴なう
凝縮等の問題を発生するため、反応性モノマーは分散媒
中の80モル％以上であることが必要である。ここで酸化
物ゾルとは、シリカゾル、アルミナゾルがあげられる。
なお、分子中に重合性不飽和結合を有する反応性モノマ
ーとは、有機化合物の内、炭素原子間の二重結合もしく
は三重結合を含むもので、活性エネルギー線の他、加熱
もしくは触媒の使用等により硬化するものであればいず
れでも良い。
また、モノマーの他、常温で液状であればオリゴマーや
プレポリマーでも良く、これらを単独でもしくは混合物
の形で使用することができる。
また、重合性不飽和結合の中でも特にエチレン性不飽和
結合を有するものが取扱い性等に優れることから本発明
の反応性モノマーとして用いることができる。
ここでエチレン性不飽和結合を有する反応性モノマーと
は、エチレン結合を有するモノマーを意味し、これは炭
化水素化合物でもよいし、また各種官能基を有するもの
でもよい。このようなモノマーの例としては、エチレ
ン、プロピレン、ブチレンのようなオレフイン類、ブタ
ジエン、1,4−ペンタジエン、1,5ヘキサジエンのような
ジエン類、スチレン、ビニルトルエン、α−メチルスチ
レンのようなオレフイン性芳香族炭化水素類、塩化ビニ
ル、塩化ビニリデンのようなハロゲン化オレフイン類、
酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル、酢酸イ
ソプロペニルのような脂肪酸アルケニルエステル類、ア
クリル酸、メタクリル酸のような不飽和カルボン酸類、
アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸プロ
ピル、アクリル酸オクチルのようなアクリル酸エステル
類、メタクリル酸メチル、メタクリル酸ブチル、メタク
リル酸−２−エチルヘキシルのようなメタクリル酸エス
テル類、アクリルアミド、アクリロニトリルのようなア
クリル酸誘導体類をあげることができる。
さらに、本発明者等はエチレン性不飽和結合を有する反
応性モノマーについて検討を進めた結果、分子中に次の
一般式 （式中、X1,X2,X3は水素原子、アルキル基、カルボキシ
ル基のいずれかを示す） で表わされる原子団を有するものが反応性に富むことか
ら、本発明において好ましい反応性モノマーであること
を見出した。上記原子団と結合する原子団をＹおよびＺ とすれば、Ｙとしては例えば、−R,−OR,−NR,Zとして
は 等を例示することができる。（ここにＲは水素もしくは
アルキル基を示す） 具体的にはアクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、フ
マル酸、クロトン酸、イタコン酸等のエチレン系不飽和
カルボン酸；無水マレイン酸、テトラヒドロ無水フタル
酸等のエチレン系不飽和無水カルボン酸；アクリル酸エ
チル、メタクリル酸メチル、アクリル酸２−エチルヘキ
シル、酢酸ビニル等のエチレン系不飽和エステル、及び
脂肪酸アルケニルエステル；アクリルアミド、メタクリ
ルアミド、マレイミド等のエチレン系不飽和アミドまた
はイミド；アクロレイン、メタクロレイン、ビニルメチ
ルケトン、ビニルブチルケトン、等のエチレン系不飽和
アルデヒドまたはケトン等を例示することができる。
さらに、これらの中でもアクリル酸、アクリル酸エステ
ルもしくはα−置換アクリル酸エステルが特に好適であ
る。ここでアクリル酸エステルもしくはα−置換アクリ
ル酸エステルとしては次の様なものを例示することがで
きる。
アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸−ｎ
−プロピル、アクリル酸イソブチル、アクリル酸−ｎ−
アミル、アクリル酸−ｎ−ヘキシル、アクリル酸シクロ
ヘキシル、アクリル酸−ｎ−オクチルなどのアクリル酸
アルキルおよびシクロアルキルエステル、アクリル酸−
２−クロルエチル、アクリル酸−８−クロルプロピルな
どのアクリル酸ハロゲン化アルキルエステル、アクリル
酸−２−ヒドロキシエチル、アクリル酸−２−ヒドロキ
シプロピルなどの水酸基を有するアクリル酸ヒドロキシ
アルキルエステル、アクリル酸グリシジル、アクリル酸
テトラヒドロフルフリルなどのエーテル環を有するアク
リル酸エステル、アクリル酸ベンジルなどの芳香環を含
んだアクリル酸エステル、メタクリル酸メチル、メタク
リル酸エチル、メタクリル酸−ｎ−プロピル、メタクリ
ル酸イソプロピル、メタクリル酸−ｎ−ブチル、メタク
リル酸イソブチル、メタクリル酸シクロヘキシル、メタ
クリル酸−ｎ−オクチル、メタクリル酸ラウリルなどの
α−アルキルアクリル酸アルキルおよびシクロアルキル
エステル、α−クロルアクリル酸メチル、α−クロルア
クリル酸エチルなどのα−ハロゲンアクリル酸エステ
ル、メタクリル酸−２−クロルエチル、メタクリル酸−
３−クロルプロピルなどのα−アルキルアクリル酸ハロ
ゲン化アルキルエステル、メタクリル酸−２−ヒドロキ
シエチル、メタクリル酸−２−ヒドロキシプロピルなど
の水酸基を有するα−アルキルアクリル酸エステル、メ
タクリル酸グリシジル、メタクリル酸テトラヒドロフル
フリルなどのエーテル環を含んだメタクリル酸エステル
などが含まれる。
また、酸化物ゾル中の固形分濃度としては20wt％以上、
70wt％以下が好適である。即ち、酸化物ゾル中の固形分
濃度が20wt％未満の場合は、酸化物が有する赤外吸収性
等の性質の発現効果は十分であっても重合時の収縮抑制
が必ずしも十分ではないこと、また固形分濃度が70wt％
を超える場合はゾルのゲル化がおこり易くなることから
酸化物ゾル中の固形分濃度としては20wt％以上、70wt％
以下であることが好ましい。
なお、本発明の酸化物ゾルは酸化物のヒドロゾルもしく
は、非重合性有機溶媒を分散媒とするオルガノゾルに反
応性モノマーを吹込み減圧下で水もしくは有機溶媒を留
出せしめ分散媒を反応性モノマーに置換させる方法等に
より製造することができる。
〈実施例〉 次に、実施例により本発明を具体的に示すが、本発明は
これらにより何んら限定されるものではない。
実施例−１ メタノールを分散媒とするシリカゾル（固形分濃度80wt
％）に、２−ヒドロキシエチルアクリレートを吹込み、
50mmHgの減圧下で徐々にメタノールを留出させ、約6hr
かけて分散媒の99.5モル％を２−ヒドロキシエチルアク
リレートに置換した。この時のSiO2の固形分濃度は28w
t.％であり、Ｂ型粘度計による測定粘度は18c.p.であっ
た。
得られた２−ヒドロキシアクリレートを分散媒とするシ
リカゾルを厚さ100μのLDPE（スミカセン F101-1）フ
ィルムにwet厚で10μコーティングし、エリアビーム型
電子線照射装置（日新ハイボルテージ（株）製キュアト
ロン ）を用いて、加速電圧200Kev、吸収線量10Mradの
条件で連続照射を行なった。なお、フィルム走行速度は
12m/minであり、10min間照射した後、照射ダクトを観察
した結果、ダクト内に凝縮物は認められなかった。ま
た、得られたフィルムにシワは発生せず外観良好であっ
た。結果を表１に示す。
実施例−２〜５、比較例−１ 実施例−１と同様にして他のゾルについても検討した。
結果は表１に示す。
比較例−２ 水を分散媒とするシリカゾル（固形分濃度30wt％）を実
施例１のLDPEフィルム上にwet厚で10μコーティング
し、80℃オーブン中をフィルム走行速度2m/minで通過さ
せ（オーブン内の滞留時間5min）、フィルム表面にSiO2
の被膜を形成させたが、すぐにフィルムから剥離し、良
品は得られなかった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｆ 20/10 (72)発明者 柴田 誠一 大阪府高槻市塚原２丁目10番１号 住友化 学工業株式会社内 (56)参考文献 特開 昭58−110414（ＪＰ，Ａ)

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】分散媒が分子中に重合性不飽和結合を有す
    る反応性モノマー（Ａ）と、水またはメタノール（Ｂ）
    のモル％の比（A/B）が、80/20〜100/0となるシリカゾ
    ルまたはアルミナゾル。
  2. 【請求項２】重合性不飽和結合がエチレン性不飽和結合
    である特許請求の範囲第１項記載のシリカゾルまたはア
    ルミナゾル。
  3. 【請求項３】重合性不飽和結合を有する反応性モノマー
    が、分子中に次の一般式 （式中、X1、X2、X3は水素原子、アルキル基、カルボキ
    シル基のいずれかを示す。） で表される原子団を有するものである特許請求の範囲第
    １項記載のシリカゾルまたはアルミナゾル。
  4. 【請求項４】重合性不飽和結合を有する反応性モノマー
    が、アクリル酸、アクリル酸エステルもしくはα−置換
    アクリル酸エステルである特許請求の範囲第１項記載の
    シリカゾルまたはアルミナゾル。
  5. 【請求項５】シリカゾルまたはアルミナゾルの固形分濃
    度が20wt％以上、70wt％以下である特許請求の範囲第１
    項記載のシリカゾルまたはアルミナゾル。
JP60234129A 1985-10-18 1985-10-18 反応性モノマ−を分散媒とする酸化物ゾル Expired - Lifetime JPH0735407B2 (ja)

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EP86307820A EP0220026B1 (en) 1985-10-18 1986-10-09 Silica or alumina sol using reactive monomer as dispersion medium
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