JPH0739367B2 - メタクリル酸の回収法 - Google Patents
メタクリル酸の回収法Info
- Publication number
- JPH0739367B2 JPH0739367B2 JP60242932A JP24293285A JPH0739367B2 JP H0739367 B2 JPH0739367 B2 JP H0739367B2 JP 60242932 A JP60242932 A JP 60242932A JP 24293285 A JP24293285 A JP 24293285A JP H0739367 B2 JPH0739367 B2 JP H0739367B2
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- methacrylic acid
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- polymer
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はメタクリル酸の回収法に関する。さらに詳しく
はタメクリル酸を蒸留分離した缶残液から、メタクリル
酸を回収する方法に関する。
はタメクリル酸を蒸留分離した缶残液から、メタクリル
酸を回収する方法に関する。
イソブチレン、第３級ブタノール、メタクロレインまた
はイソブチルアルデヒドを水蒸気の存在下に分子状酸素
で１段または２段の反応で接触酸化して得られるメタク
リル酸は抽出および蒸留などの通常の精製手段で高純度
の製品とすることができる。しかし、最終的にメタクリ
ル酸を得るまでにはメタクリル酸水溶液からアルデヒド
類およびケトン類等の軽沸点成分の除去、抽出処理後の
溶剤回収、メタクリル酸よりも低沸点の酸の分離そして
高沸点成分の分離と幾度となく加熱状態に曝される。そ
のため各工程の処理はフェノチアジン、ベンゾフェノチ
アジン、ハイドロキノン、メトキシハイドロキノン、メ
チレンブルーおよび分子状酸素など従来公知の重合禁止
剤存在下に遂行されているが、メタクリル酸等の重合を
完全に抑制することはできず工程を経る毎にメタクリル
酸等の重合物が徐々に蓄積され、最終工程では無視でき
ない量となる。したがってメタクリル酸を精留留去した
後の高沸点成分中には相当量の重合物が存在するため、
メタクリル酸の留出率（留出量／供給量）を高くしすぎ
ると缶部の液粘度が上昇し、再沸器の熱効率の悪化、更
にはメタクリル酸等の重合を助長する結果となる。そこ
で、必然的にメタクリル酸の留出率はある範囲以下に抑
えることになり、缶残液として重合物を含む高沸点成分
と共に相当量のメタクリル酸を排出することになる。
はイソブチルアルデヒドを水蒸気の存在下に分子状酸素
で１段または２段の反応で接触酸化して得られるメタク
リル酸は抽出および蒸留などの通常の精製手段で高純度
の製品とすることができる。しかし、最終的にメタクリ
ル酸を得るまでにはメタクリル酸水溶液からアルデヒド
類およびケトン類等の軽沸点成分の除去、抽出処理後の
溶剤回収、メタクリル酸よりも低沸点の酸の分離そして
高沸点成分の分離と幾度となく加熱状態に曝される。そ
のため各工程の処理はフェノチアジン、ベンゾフェノチ
アジン、ハイドロキノン、メトキシハイドロキノン、メ
チレンブルーおよび分子状酸素など従来公知の重合禁止
剤存在下に遂行されているが、メタクリル酸等の重合を
完全に抑制することはできず工程を経る毎にメタクリル
酸等の重合物が徐々に蓄積され、最終工程では無視でき
ない量となる。したがってメタクリル酸を精留留去した
後の高沸点成分中には相当量の重合物が存在するため、
メタクリル酸の留出率（留出量／供給量）を高くしすぎ
ると缶部の液粘度が上昇し、再沸器の熱効率の悪化、更
にはメタクリル酸等の重合を助長する結果となる。そこ
で、必然的にメタクリル酸の留出率はある範囲以下に抑
えることになり、缶残液として重合物を含む高沸点成分
と共に相当量のメタクリル酸を排出することになる。
したがって、本発明の目的はメタクリル酸蒸留の缶残液
からメタクリル酸を容易に、かつ効率よく回収するため
の方法を提供することにある。
からメタクリル酸を容易に、かつ効率よく回収するため
の方法を提供することにある。
本発明者らは、この点に着目し、重合物及び高沸点成分
を含むメタクリル酸からメタクリル酸を効果的に回収す
る方法について鋭意研究した結果、脂肪族、脂環式ある
いは芳香族の炭化水素の特定量を前記缶残液に添加する
とメタクリル酸等の重合物及び高沸点成分の一部が選択
的に析出することを見い出し、その知見に基づき本発明
を完成した。
を含むメタクリル酸からメタクリル酸を効果的に回収す
る方法について鋭意研究した結果、脂肪族、脂環式ある
いは芳香族の炭化水素の特定量を前記缶残液に添加する
とメタクリル酸等の重合物及び高沸点成分の一部が選択
的に析出することを見い出し、その知見に基づき本発明
を完成した。
本発明のメタクリル酸の回収法は、メタクリル酸を蒸留
分離した、メタクリル酸60〜95重量部、高沸点成分３〜
30重量部及び重合物２〜10重量部からなる缶残液に、缶
残液の１〜４倍重量の脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素
または芳香族炭化水素から選ばれた有機溶剤を添加し、
析出する重合物及び高沸点成分を濾別して除去し、有機
溶剤層からメタクリル酸を回収することを特徴とするも
のである。
分離した、メタクリル酸60〜95重量部、高沸点成分３〜
30重量部及び重合物２〜10重量部からなる缶残液に、缶
残液の１〜４倍重量の脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素
または芳香族炭化水素から選ばれた有機溶剤を添加し、
析出する重合物及び高沸点成分を濾別して除去し、有機
溶剤層からメタクリル酸を回収することを特徴とするも
のである。
上記の缶残液は、公知の種々の方法により得られたメタ
クリル酸を蒸留して得られた缶残液が使用可能である。
例えば、イソブチレン、第３級ブタノール、メタクロレ
インまたはイソブチルアルデヒドを水蒸気の存在下に分
子状酸素を含有するガスにより接触酸化し、この酸化生
成物を冷却することにより得られるメタクリル酸水溶液
から、溶媒によるメタクリル酸の抽出、溶媒の回収、メ
タクリル酸の蒸留分離をした缶残液である。
クリル酸を蒸留して得られた缶残液が使用可能である。
例えば、イソブチレン、第３級ブタノール、メタクロレ
インまたはイソブチルアルデヒドを水蒸気の存在下に分
子状酸素を含有するガスにより接触酸化し、この酸化生
成物を冷却することにより得られるメタクリル酸水溶液
から、溶媒によるメタクリル酸の抽出、溶媒の回収、メ
タクリル酸の蒸留分離をした缶残液である。
缶残液の組成はメタクリル酸60〜95重量部、高沸点物３
〜30重量部、重合物２〜10重量部である。缶残液中の高
沸点成分はシトラコン酸、マレイン酸、テレフタル酸等
の高沸点の酸類、および重合禁止剤として添加されたハ
イドロキノン等であり、また重合物はメタクリル酸の重
合物である。
〜30重量部、重合物２〜10重量部である。缶残液中の高
沸点成分はシトラコン酸、マレイン酸、テレフタル酸等
の高沸点の酸類、および重合禁止剤として添加されたハ
イドロキノン等であり、また重合物はメタクリル酸の重
合物である。
本発明において用いられる有機溶剤は、ｎ−ペンタン、
ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、ｎ−オクタン等の脂肪族
炭化水素、シクロヘキサン等の脂環式炭化水素またはエ
チルベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素
から選ばれる。また有機溶剤の添加量は溶剤の種類およ
び缶残液の組成によって異なるが、缶残液に対し１〜４
倍量（重量）が採用される。１倍量（重量）より少ない
場合は重合物及び高沸点成分の析出が充分ではなく、本
来の目的を果すことができず、４倍量（重量）を越えて
使用する場合には前工程へ返送した際に溶剤を分離回収
するためのエネルギーコストが嵩むため好ましくない。
ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、ｎ−オクタン等の脂肪族
炭化水素、シクロヘキサン等の脂環式炭化水素またはエ
チルベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素
から選ばれる。また有機溶剤の添加量は溶剤の種類およ
び缶残液の組成によって異なるが、缶残液に対し１〜４
倍量（重量）が採用される。１倍量（重量）より少ない
場合は重合物及び高沸点成分の析出が充分ではなく、本
来の目的を果すことができず、４倍量（重量）を越えて
使用する場合には前工程へ返送した際に溶剤を分離回収
するためのエネルギーコストが嵩むため好ましくない。
こうして缶残液に前記有機溶剤を加えて析出する重合物
及び高沸点成分の過に用いる過器としては特に制限
はないが、カートリッジフィルター、加圧葉状過器な
どが一般的である。
及び高沸点成分の過に用いる過器としては特に制限
はないが、カートリッジフィルター、加圧葉状過器な
どが一般的である。
重合物及び高沸点成分を別した後の有機層は前工程で
あるメタクリル酸水溶液からの液々抽出工程、あるいは
抽出相からの溶剤回収工程へ返送してメタクリル酸を回
収する。また場合によっては、有機層を単独で蒸留して
溶剤と分離しメタクリル酸を回収するとも可能である。
あるメタクリル酸水溶液からの液々抽出工程、あるいは
抽出相からの溶剤回収工程へ返送してメタクリル酸を回
収する。また場合によっては、有機層を単独で蒸留して
溶剤と分離しメタクリル酸を回収するとも可能である。
本発明の方法によれば従来缶残液として高沸点成分およ
び重合物と共に排棄または焼却されていたメタクリル酸
を容易に、かつ、効率的に回収することができる。
び重合物と共に排棄または焼却されていたメタクリル酸
を容易に、かつ、効率的に回収することができる。
以下に実施例をあげて本発明をさらに具体的に説明す
る。
る。
実施例１ メタクリル酸84.5重量部、高沸点成分10.3重量部、重合
物5.2重量部からなるメタクリル酸精留塔の缶残液10Kg
にｎ−ヘキサン20Kgを加えて充分に攪拌し、重合物が完
全に析出したところで、0.1m2のカートリッジフィルタ
ーを通して処理を行った。得られたｎ−ヘキサン溶液中
のメタクリル酸は28.8重量部、高沸点成分2.2重量部、
重合物0.1重量部でメタクリル酸の回収率は98.0％、重
合物の除去率は94.2％、高沸点成分の除去率は60.1％で
あった。
物5.2重量部からなるメタクリル酸精留塔の缶残液10Kg
にｎ−ヘキサン20Kgを加えて充分に攪拌し、重合物が完
全に析出したところで、0.1m2のカートリッジフィルタ
ーを通して処理を行った。得られたｎ−ヘキサン溶液中
のメタクリル酸は28.8重量部、高沸点成分2.2重量部、
重合物0.1重量部でメタクリル酸の回収率は98.0％、重
合物の除去率は94.2％、高沸点成分の除去率は60.1％で
あった。
実施例２および３ 表−１に示した組成の缶残液をｎ−ヘキサンにより実施
例１と同様に処理を行った。結果を表−１に示した。
例１と同様に処理を行った。結果を表−１に示した。
実施例４および６ 缶残液に対する溶剤の添加量を変えて実施例１と同様の
処理を行った結果を表−２に示した。
処理を行った結果を表−２に示した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 與口 勝治 大阪府高石市加茂４丁目10―11 (56)参考文献 特開 昭60−69053（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−104034（ＪＰ，Ａ)
Claims (2)
- 【請求項１】メタクリル酸を蒸留分離した、メタクリル
酸60〜95重量部、高沸点成分３〜30重量部及び重合物２
〜10重量部からなる缶残液に、缶残液の１〜４倍重量の
脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素または芳香族炭化水素
から選ばれた有機溶剤を添加し、析出する重合物及び高
沸点成分を濾別して除去し、有機溶剤層からメタクリル
酸を回収することを特徴とするメタクリル酸の回収法。 - 【請求項２】前記有機溶剤がｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサ
ン、ｎ−ヘプタン、ｎ−オクタン、シクロヘキサン、ト
ルエン、エチルベンゼンまたはキシレンである特許請求
の範囲第１項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60242932A JPH0739367B2 (ja) | 1985-10-31 | 1985-10-31 | メタクリル酸の回収法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60242932A JPH0739367B2 (ja) | 1985-10-31 | 1985-10-31 | メタクリル酸の回収法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62106044A JPS62106044A (ja) | 1987-05-16 |
| JPH0739367B2 true JPH0739367B2 (ja) | 1995-05-01 |
Family
ID=17096359
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60242932A Expired - Fee Related JPH0739367B2 (ja) | 1985-10-31 | 1985-10-31 | メタクリル酸の回収法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0739367B2 (ja) |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60104034A (ja) * | 1983-11-11 | 1985-06-08 | Nippon Kayaku Co Ltd | メタクリル酸の回収法 |
| JPS6069053A (ja) * | 1984-08-02 | 1985-04-19 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | メタクリル酸の抽出分離法 |
-
1985
- 1985-10-31 JP JP60242932A patent/JPH0739367B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62106044A (ja) | 1987-05-16 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |