JPH0739400B2 - トリアジン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents

トリアジン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤

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JPH0739400B2 JP2-503372A JP50337290A JPH0739400B2 JP H0739400 B2 JPH0739400 B2 JP H0739400B2 JP 50337290 A JP50337290 A JP 50337290A JP H0739400 B2 JPH0739400 B2 JP H0739400B2
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泉 小林
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Description

【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明は新規なトリアジン誘導体およびそれを有効成分
として含有する除草剤に関する。
背景技術 これまでに種々の除草剤が開発されており、農業生産性
および省力化に寄与してきた。しかしながら、或種の除
草剤は長年に亘り使用されてきたため、これらに効かな
い難防除雑草が増えて来ており、殺草スペクトラムが広
く、かつこれら難防除雑草に対しても有効な除草剤の出
現が望まれている。また、従来の除草剤による環境汚染
問題を解消するため、高活性除草剤の開発も望まれてい
る。さらには、雑草の長期間に亘る不均一な発生に対処
するため、残効性に優れ、かつ雑草の発生前から生育期
までの広範囲の時期にわたって処理しても有効な処理適
期幅の広い除草剤の出現も待たれている。
本発明者らは、水稲に対する薬害がなく、一年生雑草か
ら多年生雑草に及ぶ種々の雑草に対して優れた除草効果
を発揮する除草剤を開発すべく検討を重ね、トリアジン
系化合物を有効成分として含有する除草剤が有効である
ことを見出した（特開昭63−51379号公報，特開昭63−2
64465号公報）。このトリアジン系除草剤は水稲の湛水
土壌処理において水田の問題雑草に対し低薬量で高活性
を示し、稲への薬害もなく、しかもイネ科畑作物に茎葉
処理を施した場合も問題雑草，強害雑草に対して高い防
除効果を示し、イネ科畑作物には薬害を与えない。
ところが、この除草剤をイネ科畑作物において雑草の発
芽前から発芽時に土壌処理したときの活性が未だ十分で
はない。
発明の開示 本発明は、 （１）一般式 ［式中、Ａは （ただし、Y1およびY2は同一であっても異なるものであ
ってもよく、各々メチル基またはメトキシ基を示す。）
あるいは （ただし、Y3はメチル基，トリフルオロメチル基，メト
キシ基またはフッ素原子を示し、ｎは０〜２の整数を示
す。）を示し、X1はハロゲン原子を示し、R1は水素原
子，メチル基またはエチル基を示す。］で表わされるト
リアジン誘導体、 （２）一般式 ［式中、Ａは （ただし、Y1およびY2は同一であっても異なるものであ
ってもよく、各々メチル基またはメトキシ基を示す。）
あるいは （ただし、Y3はメチル基，トリフルオロメチル基，メト
キシ基またはフッ素原子を示し、ｎは０〜２の整数を示
す。）を示し、X1はハロゲン原子を示し、R1は水素原
子，メチル基またはエチル基を示す。］で表わされるト
リアジン誘導体を有効成分として含有する除草剤を提供
するものである。
本発明者らはイネ科畑作物に薬害がなく、難防除雑草に
対して土壌処理および茎葉処理のいずれによっても高い
除草効果を示し、かつ湛水土壌処理効果が優れた化合物
を検索すべく検討を重ねた。その結果、特定のハロアル
キル基を有するものが有効であることを見出し、本発明
を完成した。
本発明のトリアジン誘導体は新規化合物であって、除草
剤として有効に利用することができる。該トリアジン誘
導体を有効成分とする本発明の除草剤は、畑地用除草剤
として使用した場合に、既存の畑地用除草剤に比べて薬
剤処理適期幅が広く、難防除雑草に対して雑草の発芽前
あるいは発芽時の土壌処理においても雑草の生育期の茎
葉処理においても高活性を示し、しかも作物に薬害が生
じない。特に、イネ科作物畑において土壌処理あるいは
茎葉処理したときの効果が著しく高い。また、本発明の
除草剤は既存の水稲用除草剤に比べて難防除雑草に対し
て薬効が大きく、しかも薬害が少ない。
発明を実施するための最良の形態 本発明は、 一般式 ［式中、Ａは （ただし、Y1およびY2は同一であっても異なるものであ
ってもよく、各々メチル基またはメトキシ基を示す。）
あるいは （ただし、Y3はメチル基，トリフルオロメチル基，メト
キシ基またはフッ素原子を示し、ｎは０〜２の整数を示
す。）を示し、X1はハロゲン原子を示し、R1は水素原
子，メチル基またはエチル基を示す。］で表わされるト
リアジン誘導体を提供すると共に、前記一般式［Ｉ］で
表わされるトリアジン誘導体を含有する除草剤をも提供
する。
上記一般式［Ｉ］で表わされる本発明のトリアジン誘導
体は種々の方法により製造することができる。そのう
ち、効率のよい製造方法としては、 一般式 ［式中、Ａは前記と同じ。X3はハロゲン原子を示す。］ で表わされるアルキルアミンの塩と、式 で表わされるシアノグアニジンを反応させて 一般式 ［式中、ＡおよびX3は前記と同じ。］ で表わされるアルキルビグアニドの塩を製造し、次いで
該アルキルビグアニドの塩に 一般式 ［式中、R1およびX1は前記と同じ。R2は炭素数１〜４の
アルキル基を示す。］で表わされるアルキルエステルを
反応させる方法があげられる。これによれば一般式［I
I］で表わされるアルキルアミンの塩とシアノグアニジ
ンを反応させて一般式［III］で表わされるアルキルビ
グアニドの塩を得、これを一般式［IV］で表わされるア
ルキルエステルと反応させることにより、目的とする一
般式［Ｉ］で表わされるトリアジン誘導体が効率よく得
られる。
ここで上記一般式［II］で表わされるアルキルアミンの
塩とシアノグアニジンの反応にあたっては、両化合物を
ほぼ等モルの割合で用いればよく、溶媒はベンゼン，デ
カリン，アルキルナフタレン等の環状炭化水素、さらに
は四塩化炭素，二塩化エチレン，クロロベンゼン，ジク
ロロベンゼン，トリクロロベンゼン等の塩化炭化水素等
を用いることもできる。また、反応温度は特に制限はな
く、低温から高温、具体的には80〜200℃の範囲で十分
に進行する。
この反応により一般式［III］で表わされるアルキルビ
グアニド誘導体の塩が得られるが、本発明の方法では、
これに一般式［IV］のアルキルエステル を反応させることにより、目的とする一般式［Ｉ］で表
わされるトリアジン誘導体を製造する。この反応は、通
常はメタノール，エタノール，イソプロパノール等のア
ルコールや各種ケトン，脂肪族炭化水素，各種エーテル
類，各種環状炭化水素，塩化炭化水素などの溶媒中で塩
基等の触媒の存在下に10〜100℃程度にて効率よく進行
する。
以上の方法によって得られる一般式［Ｉ］のトリアジン
誘導体はいずれも新規な化合物である。
また、本発明の化合物には光学異性体が存在し、通常ラ
セミ体として得られるが、不斉合成などの既知の方法で
各対掌体を得ることも可能である。本発明の化合物はラ
セミ体であっても、あるいは光学異性体単独であっても
除草剤として使用できる。さらに、本発明の化合物は無
機酸あるいは有機酸の塩であっても除草剤として使用で
きる。
さらに、この一般式［Ｉ］で表わされるトリアジン誘導
体は雑草の発芽，生長を抑制し、しかも高選択性を有す
るため、除草剤として好適である。しかも、雑草の発生
前における土壌処理は勿論のこと雑草の生育期における
茎葉処理にも有用で薬剤処理適期幅が広い。本発明のト
リアジン誘導体は畑地の重要作物であるトウモロコシ，
モロコシ，小麦，大麦，エン麦等のイネ科作物に薬害を
与えることなく、エビスグサ，マルバアサガオ，イチ
ビ，ヤエムグラ，ハコベ，オオイヌノフグリ，ハルタ
デ，スミレ，野生カラシナ，ホソアオゲイトウ，コセン
ダングサ等の強害な広葉雑草およびメヒシバ，ノスズメ
ノテッポウ等のイネ科強害雑草に対して卓越した除草効
果を示す。
さらに、このトリアジン誘導体は水稲に薬害を与えるこ
となくキカシグサ，アゼナ，コナギなどの広葉雑草、タ
マガヤツリ等のカラツリグサ科雑草あるいはノビエなど
のイネ科雑草などの雑草に対して卓越した除草効果を示
すばかりでなく、現在防除困難とされているホタルイ，
ミズガヤツリ，ウリカワ等の多年生雑草に対しても卓越
した除草効果を示す。
次に、本発明の除草剤は上述の化合物、すなわち一般式
［Ｉ］で表わされるトリアジン誘導体を有効成分として
含有するものであり、これらの化合物を溶媒等の液状担
体または鉱物質微粉等の固体担体と混合し、水和剤，乳
剤，粉剤，粒剤，フロアブル剤，液剤等の形態に製剤化
して使用することができる。製剤化に際しては所望によ
り乳化剤，分散剤，展着剤，懸濁剤，浸透剤，安定剤等
の界面活性剤，その他の補助剤を添加すればよい。
本発明の除草剤を水和剤の形態で用いる場合、通常は上
述した本発明のトリアジン誘導体を有効成分として10〜
55重量％，固体担体40〜88重量％および界面活性剤２〜
５重量％の割合で配合して組成物を調製し、これを用い
ればよい。また、乳剤およびフロアブル剤の形態で用い
る場合は、通常は有効成分として本発明のトリアジン誘
導体５〜50重量％，溶剤35〜90重量％および界面活性剤
およびその他の補助剤５〜15重量％の割合で配合して調
製すればよい。
一方、粉剤の形態で用いる場合は、通常は有効成分とし
て本発明のトリアジン誘導体１〜15重量％，固体担体85
〜99重量％の割合で配合して調製すればよい。さらに、
粒剤の形態で用いる場合は、有効成分として本発明のト
リアジン誘導体0.1〜15重量％，固体担体80〜97.9重量
％および界面活性剤２〜５重量％の割合で配合して調製
すればよい。ここで固体担体としては鉱物質の微粉が用
いられ、この鉱物質の微粉としては、ケイソウ土，消石
灰等の酸化物、リン灰石等のリン酸塩、セッコウ等の硫
酸塩、タルク，パイロフェライト，クレー，カオリン，
ベントナイト，酸性白土，ホワイトカーボン，石英粉
末，ケイ石粉等のケイ酸塩などをあげることができる。
また、液体担体としてはケロシン，鉱油，スピンドル油
等のパラフィン系もしくはナフテン系炭化水素、ベンゼ
ン，トルエン，キシレン等の芳香族炭化水素、ｏ−クロ
ルトルエン，トリクロルメタン，トリクロルエチレン等
の塩素化炭化水素、シクロヘキサノール，アミルアルコ
ール，エチレングリコール等のアルコール、エチレング
リコールモノメチルエーテル，エチレングリコールモノ
エチルエーテル等のアルコールエーテル、イソホロン，
シクロヘキサノン，シクロヘキセニル−シクロヘキサノ
ン等のケトン、ブチルセロソルブ，ジメチルエーテル，
メチルエチルエーテル等のエーテル、酢酸イソプロピ
ル，酢酸ベンジル，フタル酸メチル等のエステル、ジメ
チルホルムアミド等のアミド、アセトニトリル，プロピ
オニトリル等のニトリル、ジメチルスルホキシド等のス
ルホキシドあるいはこれらの混合物等の有機溶媒あるい
は水等をあげることができる。
さらに、界面活性剤としては、アニオン型（アルキルベ
ンゼンスルフォネート，アルキルスルフォネート，ラウ
リン酸アミドスルフォネート等），ノニオン型（ポリオ
キシエチレンオクチルエーテル，ポリエチレングリコー
ルラウレート，ソルビタンアルキルエステル等），カチ
オン型（ジメチルラウリルベンジルアンモニウムクロラ
イド，ラウリルアミン，ステアリルトリメチルアンモニ
ウムクロライド等）あるいは両性イオン型（アミノ酸，
ベタイン等）のいずれを用いることもできる。
さらに、本発明の化合物には製剤の性状を改善し除草効
果を高める目的でアルギン酸ソーダ，カルボキシメチル
セルロース，カルボキシビニルポリマー，アラビヤガ
ム，ヒドロキシプロピルメチルセルロース等の高分子化
合物や補助剤を併用することもできる。
このような本発明の一般式［Ｉ］で表わされる新規化合
物のトリアジン誘導体は、トウモロコシ，モロコシ，小
麦，大麦，エン麦等の畑作物に対して雑草の発芽前また
は発芽後に土壌処理または茎葉処理することにより、薬
害のない高選択性除草剤としてすぐれた効果を発揮す
る。また、一年生雑草はもとより多年生雑草に対しても
除草効果が高く、水稲に対しても薬害のない高選択性の
除草剤として極めて有用である。
本発明の除草剤は、有効成分で10アール当り0.1〜1000g
程度、好ましくは１〜100gを施用する。また、植物茎葉
に散布する場合は１〜10000ppm程度、好ましくは10〜10
00ppmに希釈して施用する。
なお、本発明の除草剤は有効成分として一般式［Ｉ］で
表わされるトリアジン誘導体と共に、他の除草成分を併
用することもできる。このような他の除草成分として
は、従来から市販されている除草剤をあげることがで
き、例えばフェノキシ系除草剤，ジフェニルエーテル系
除草剤，トリアジン系除草剤，尿素系除草剤，カーバメ
ート系除草剤，チオールカーバメート系除草剤，酸アニ
リド系除草剤，ピラゾール系除草剤，リン酸系除草剤，
スルホニルウレア系除草剤，ニトリル系除草剤，ジニト
ロアニリン系除草剤，イミダゾリノン系除草剤，オキサ
ジアゾンなどの様々なものがあげられる。
さらに、本発明の除草剤は、必要に応じて殺虫剤，殺菌
剤，植物の生長調節剤，肥料等と混用することもでき
る。
［実施例］ 次に、本発明を実施例によりさらに詳しく説明する。
製造例１ 乾燥したメタノール20mlにナトリウム0.92g（40ミリモ
ル）を徐々に加え、ナトリウムメトキシドを生成させた
ところに、原料Ｉとして２−（３′,5′−ジメチルフェ
ノキシ）イソプロピルビグアニド塩酸塩（20ミリモル）
（特開昭63−264465号公報に記載）を加え、室温下で30
分間撹拌した。次いで、原料IIとしてα−フルオロ，α
−メチルプロピオン酸エチルエステル4.80ml（40ミリモ
ル）を滴下し、室温下で10時間撹拌した。反応終了後、
内容物を水100mlに注入し、酢酸エチル50mlで３回抽出
を行なった。この酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで
乾燥後、減圧下で酢酸エチルを留去した。残留物をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン
／酢酸エチル＝4/1）により精製した後、ヘキサン−エ
チルエーテルから再結晶し、白色の２−アミノ−４−
［２−（３′,5′−ジメチルフェノキシ）イソプロピル
アミノ］−６−（α−フルオロイソプロピル）−ｓ−ト
リアジン（化合物１）を得た。このものの収量，収率，
分析結果，構造式等を第１〜３表に示す。
製造例２〜29 製造例１において、原料Ｉとして２−（３′,5′−ジメ
チルフェノキシ）イソプロピルビグアニド塩酸塩の代わ
りに第１表に示したアルキルビグアニド塩酸塩（特開昭
63−51379号公報および特開昭63−264465号公報に記
載）を20ミリモル用いたこと、および原料IIとしてα−
フルオロ，α−メチルプロピオン酸エチルエステルの代
わりに第１表に示したエステルを20ミリモル用いたこと
以外は製造例１と同様の操作を行なって化合物２〜29を
得た。これらの化合物の収量，収率，分析結果，構造式
等を第１〜３表に示す。
次に、製剤例をあげて製剤方法を具体的に説明する。下
記製剤例中の「部」は重量％を意味する。
製剤例１ 水和剤 製造例１の化合物 20部 ケイソウ土 62部 ホワイトカーボン 15部 アルキルベンゼンスルホン酸ソーダ 2部 リグニンスルホン酸ソーダ 1部 以上を混合し、均一に混合粉砕して水和剤100部を得
た。
製剤例２ 乳剤 製造例２の化合物 40部 キシレン 20部 ジメチルホルムアミド 20部 ソルポール2806B（東邦化学工業製，界面活性剤） 20部 以上を均一に溶解混合し、乳剤100部を得た。
製剤例３ 粉剤 製造例３の化合物 2部 ケイソウ土 20部 タルク 78部 以上を混合し、均一に混合粉砕して粉剤100部を得た。
製剤例４ 粒剤 製造例４の化合物 1部 ベントナイト 30部 タルク 66部 リグニンスルホン酸ナトリウム 3部 以上をよく混合し、均一に混合粉砕し水を加えてよく練
り合わせた後、造粒乾燥して粒剤100部を得た。
製剤例５ フロアブル剤 製造例５の化合物 25部 メチルセルロース 0.3部 コロイド状シリカ 1.5部 リグニンスルホン酸ナトリウム 1部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル 2部 水 70.2部 以上をよく混合分散させ、スラリー状混合物を湿式粉砕
して安定なフロアブル剤100部を得た。
製剤例６ 水和剤 担体としてクレー（商品名：ジークライト，ジークライ
ト工業製）97部、界面活性剤としてアルキルアリールス
ルホン酸塩（商品名：ネオペレックス，花王アトラス
（株）製）1.5部およびノニオン型とアニオン型の界面
活性剤（商品名：ソルポール800A,東邦化学工業（株）
製）1.5部を均一に粉砕混合して、水和剤用担体を得
た。
この水和剤用担体90部と上記製造例１〜29で得られたト
リアジン誘導体10部を均一に粉砕混合して水和剤を得
た。
実施例１〜29 畑地土壌処理試験 1/2000アールのワグネルポットに畑地土壌をつめ、表層
にメヒシバ，ノスズメノテッポウ，イチビ，オオイヌノ
フグリ，スミレ，ハルタデ，ホソアオゲイトウ，ヤエム
グラ，小麦，大麦，トウモロコシおよびモロコシの種子
を均一に播種した。
その後、小麦，大麦，トウモロコシ，モロコシおよび雑
草が発芽する前に、上記製剤例６で得た除草剤の希釈液
を所定量土壌表面に均一に処理した後、ポットを温室内
に放置して適時撤水した。
薬液処理30日後の除草効果，小麦，大麦，トウモロコシ
およびモロコシの薬害を調査した結果を第４表に示す。
なお、薬量は有効成分量で25〜100g/10aとした。また、
小麦，大麦，トウモロコシおよびモロコシの薬害，除草
効果は、各々風乾重を測定し、以下のように表示した。
比較例１〜４ 実施例１において、製造例１で製造したトリアジン誘導
体の代わりに下記の式で表わされるトリアジン誘導体Ａ
〜Ｃ（特開昭63−264465号公報に記載）またはＤ（特開
昭63−51379号公報に記載）を用いたこと以外は実施例
１と同様の操作を行なった。結果を第４表に示す。
実施例30〜58 茎葉処理試験 畑地土壌を充填した1/2000アールのワグネルポートにイ
チビ，コセンダングサ，ホソアオゲイトウ，エビスグ
サ，マルバアサガオ，ヤエムグラ，オオイヌノフグリの
雑草種子およびトウモロコシ，モロコシ，小麦，大麦，
エン麦の作物種子を播種し覆土後、室温内で育成し、こ
れら雑草の１〜２葉期および作物の３葉期に上記製剤例
６で得られた所定量の除草剤を水に懸濁し、100/10ア
ール相当の液量で茎葉部へ均一にスプレー散布した。そ
の後、室温内で育成し、処理後20日目に作物薬害および
除草効果を下記の判定基準に従って判定した。結果を第
５表に示す。
（判定基準） 除草効果の程度 除草効果（殺草率） ０ ５％未満（ほとんど効果なし） １ 5〜20％ ２ 20〜40％ ３ 40〜70％ ４ 70〜80％ ５ 90％以上（ほとんど完全枯死） ただし、上記の殺草率は薬害処理区の地上部生草重およ
び無処理区の地上部生草重を測定して下記の式により求
めたものである。
薬害の程度 ０……作物に対する薬害は認められず １……作物に対する薬害はほとんど認められず ２……作物に対する薬害が若干認められる ３……作物に対する薬害が認められる ４……作物に対する薬害が顕著に認められる ５……作物はほとんど枯死 比較例５〜８ 実施例30において、製造例１で製造したトリアジン誘導
体の代わりに比較例１〜４で示したトリアジン誘導体A,
B,CまたはＤを用いたこと以外は実施例30と同様に操作
を行なった。結果を第５表に示す。
実施例59〜87 湛水土壌処理試験 1/15500アールの磁製ポットに水田土壌をつめ、表層に
ノビエ，タマガヤツリ，広葉雑草（キカシグサ，コナ
ギ），ホタルイの種子を均一に播種して、さらにミズガ
ヤツリ，ウリカワの塊茎を移植して、２葉期の水稲を移
植した。
その後、雑草の発芽時に、上記製剤例６で得た除草剤の
希釈液を所定量水面に均一滴下して処理した後、ポット
を室温内に放置して適時撤水した。
薬液処理の20日後の除草効果および水稲薬害を調査した
結果を第６表に示す。なお、薬量は10アールあたりの有
効成分量で示した。また、水稲薬害，除草効果は各々風
乾重を測定し、以下のように表示した。
薬害の程度 水稲薬害（対無処理区比） ０ 100％ １ 95〜99％ ２ 90〜94％ ３ 80〜89％ ４ 60〜79％ ５ 50〜59％ 除草効果の程度 除草効果（対無処理区比） ０ 100％ １ 61〜99％ ２ 21〜60％ ３ 11〜20％ ４ 1〜10％ ５ ０％ 比較例９〜12 実施例59において、製造例１で製造したトリアジン誘導
体の代わりに比較例１〜４で示したトリアジン誘導体A,
B,CまたはＤを用いたこと以外は実施例59と同様の操作
を行なった。結果を第６表に示す。
産業上の利用可能性 本発明のトリアジン誘導体は新規化合物であって、除草
剤として有効に利用することができる。該トリアジン誘
導体を有効成分とする本発明の除草剤は、既存の畑地用
除草剤に比べて作物に薬害を生ずることなく難防除雑草
を含む雑草の除草効果が優れており、特にイネ科作物畑
において土壌処理あるいは茎葉処理の効果は著しく高
い。また、本発明の除草剤は既存の水稲用除草剤に比べ
て難防除雑草に対して薬効が大きく、しかも薬害が少な
い。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式 ［式中、Ａは （ただし、Y1およびY2は同一であっても異なるものであ
    ってもよく、各々メチル基またはメトキシ基を示す。）
    あるいは （ただし、Y3はメチル基，トリフルオロメチル基，メト
    キシ基またはフッ素原子を示し、ｎは０〜２の整数を示
    す。）を示し、X1はハロゲン原子を示し、R1は水素原
    子，メチル基またはエチル基を示す。］で表わされるト
    リアジン誘導体。
  2. 【請求項２】一般式 ［式中、Ａは （ただし、Y1およびY2は同一であっても異なるものであ
    ってもよく、各々メチル基またはメトキシ基を示す。）
    あるいは （ただし、Y3はメチル基，トリフルオロメチル基，メト
    キシ基またはフッ素原子を示し、ｎは０〜２の整数を示
    す。）を示し、X1はハロゲン原子を示し、R1は水素原
    子，メチル基またはエチル基を示す。］で表わされるト
    リアジン誘導体を有効成分として含有する除草剤。
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