JPH0748364A - ラジカル重合開始剤及びそれを用いた高分子物質の製造方法 - Google Patents
ラジカル重合開始剤及びそれを用いた高分子物質の製造方法Info
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- JPH0748364A JPH0748364A JP19483593A JP19483593A JPH0748364A JP H0748364 A JPH0748364 A JP H0748364A JP 19483593 A JP19483593 A JP 19483593A JP 19483593 A JP19483593 A JP 19483593A JP H0748364 A JPH0748364 A JP H0748364A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 従来の重合開始剤よりも高い温度でラジカル
重合を開始することができるラジカル重合開始剤を提供
すること。 【構成】 一般式（Ｉ） R1C＝CR2COOR3 （式中、Ｒ1 は炭素数８のアルキル基またはハロゲン化
アルキル基、Ｒ2 は炭素数７のアルキル基またはハロゲ
ン化アルキル基、Ｒ3 は炭素数１〜２２のアルキル基ま
たはハロゲン化アルキル基である）で示される不飽和脂
肪酸アルキルエステル、または該アルキルエステルと一
般式（II） R4COOR5 （式中、Ｒ4 とＲ5 は、それぞれ炭素数１〜２２のアル
キル基またはハロゲン化アルキル基である）で示される
飽和脂肪酸アルキルエステルとの混合物を、オゾン化し
て得られた生成物からなることを特徴とするラジカル重
合開始剤。
重合を開始することができるラジカル重合開始剤を提供
すること。 【構成】 一般式（Ｉ） R1C＝CR2COOR3 （式中、Ｒ1 は炭素数８のアルキル基またはハロゲン化
アルキル基、Ｒ2 は炭素数７のアルキル基またはハロゲ
ン化アルキル基、Ｒ3 は炭素数１〜２２のアルキル基ま
たはハロゲン化アルキル基である）で示される不飽和脂
肪酸アルキルエステル、または該アルキルエステルと一
般式（II） R4COOR5 （式中、Ｒ4 とＲ5 は、それぞれ炭素数１〜２２のアル
キル基またはハロゲン化アルキル基である）で示される
飽和脂肪酸アルキルエステルとの混合物を、オゾン化し
て得られた生成物からなることを特徴とするラジカル重
合開始剤。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ラジカル重合開始剤及
び該ラジカル重合開始剤を用いた高分子物質の製造方法
に関するものである。
び該ラジカル重合開始剤を用いた高分子物質の製造方法
に関するものである。
【０００２】
【従来技術】不飽和二重結合を持つ物質をオゾン化した
（トリオキソラン環を持つ）物質がビニルモノマー重合
の開始剤となることは公知である。例えば、Ismailov,
I. L., et. al., Uzb. Khim. Zh. 1988,(5), 65-7 に記
載のa calorimetric methodを利用したヘキサフルオロ
プロピレンオゾニドによるテトラフルオロエチレンの重
合の開始反応（ロシア語報文）によれば、ヘキサフルオ
ロプロピレンのオゾニド（Ｉ）から生ずる分解生成物
は、テトラフルオロエチレン（II）の重合やそれとヘキ
サフルオロプロピレン（III)との共重合を低温で開始さ
せることができることがわかる。ここで、ヘキサフルオ
ロプロピレンのオゾニド（Ｉ）を含有するテトラフルオ
ロエチレン（II）とヘキサフルオロプロピレン（III)の
混合物を７７Ｋに冷却し、それから２４０〜２９０Ｋ
（−３３〜１７℃）に加熱すると、ヘキサフルオロプロ
ピレン（III)を２５％以下の量で含有するコポリマーが
得られた。尚、ヘキサフルオロプロピレン（III)の含有
量を増加すると、ポリマーの収量と重合速度が低下し
た。この様に分子末端の不飽和結合をオゾン化した物質
は分解温度が低く、上記のように、室温以下で重合反応
を行わなければならず、より高温で重合できる開始剤が
求められている。
（トリオキソラン環を持つ）物質がビニルモノマー重合
の開始剤となることは公知である。例えば、Ismailov,
I. L., et. al., Uzb. Khim. Zh. 1988,(5), 65-7 に記
載のa calorimetric methodを利用したヘキサフルオロ
プロピレンオゾニドによるテトラフルオロエチレンの重
合の開始反応（ロシア語報文）によれば、ヘキサフルオ
ロプロピレンのオゾニド（Ｉ）から生ずる分解生成物
は、テトラフルオロエチレン（II）の重合やそれとヘキ
サフルオロプロピレン（III)との共重合を低温で開始さ
せることができることがわかる。ここで、ヘキサフルオ
ロプロピレンのオゾニド（Ｉ）を含有するテトラフルオ
ロエチレン（II）とヘキサフルオロプロピレン（III)の
混合物を７７Ｋに冷却し、それから２４０〜２９０Ｋ
（−３３〜１７℃）に加熱すると、ヘキサフルオロプロ
ピレン（III)を２５％以下の量で含有するコポリマーが
得られた。尚、ヘキサフルオロプロピレン（III)の含有
量を増加すると、ポリマーの収量と重合速度が低下し
た。この様に分子末端の不飽和結合をオゾン化した物質
は分解温度が低く、上記のように、室温以下で重合反応
を行わなければならず、より高温で重合できる開始剤が
求められている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記公知文
献に記載の重合開始剤よりも高い温度でラジカル重合を
開始することができるラジカル重合開始剤を提供するこ
とを目的とする。
献に記載の重合開始剤よりも高い温度でラジカル重合を
開始することができるラジカル重合開始剤を提供するこ
とを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、特定の不飽和
脂肪酸アルキルエステルをオゾン化して得られた生成物
を用いると、ラジカル重合性モノマーを約７０〜１５０
℃で重合できるとの知見に基づいてなされたのである。
すなわち、本発明は、下記一般式（Ｉ） R1C＝CR2COOR3 （Ｉ） （式中、Ｒ1 は炭素数８のアルキル基またはハロゲン化
アルキル基、Ｒ2 は炭素数７のアルキル基またはハロゲ
ン化アルキル基、Ｒ3 は炭素数１〜２２のアルキル基ま
たはハロゲン化アルキル基である）で示される不飽和脂
肪酸アルキルエステル、または該アルキルエステルと下
記一般式（II） R4COOR5 （II） （式中、Ｒ4 とＲ5 は、それぞれ炭素数１〜２２のアル
キル基またはハロゲン化アルキル基である）で示される
飽和脂肪酸アルキルエステルとの混合物を、オゾン化し
て得られた生成物からなることを特徴とするラジカル重
合開始剤を提供する。本発明は、上記生成物の有効成分
である下記一般式（III)
脂肪酸アルキルエステルをオゾン化して得られた生成物
を用いると、ラジカル重合性モノマーを約７０〜１５０
℃で重合できるとの知見に基づいてなされたのである。
すなわち、本発明は、下記一般式（Ｉ） R1C＝CR2COOR3 （Ｉ） （式中、Ｒ1 は炭素数８のアルキル基またはハロゲン化
アルキル基、Ｒ2 は炭素数７のアルキル基またはハロゲ
ン化アルキル基、Ｒ3 は炭素数１〜２２のアルキル基ま
たはハロゲン化アルキル基である）で示される不飽和脂
肪酸アルキルエステル、または該アルキルエステルと下
記一般式（II） R4COOR5 （II） （式中、Ｒ4 とＲ5 は、それぞれ炭素数１〜２２のアル
キル基またはハロゲン化アルキル基である）で示される
飽和脂肪酸アルキルエステルとの混合物を、オゾン化し
て得られた生成物からなることを特徴とするラジカル重
合開始剤を提供する。本発明は、上記生成物の有効成分
である下記一般式（III)
【０００５】
【化２】
【０００６】（式中、Ｒ6 、Ｒ7 基はC8X17 基またはC7
X14COOR8基であり、Ｘは水素原子またはハロゲン原子を
示し、Ｒ8 基が炭素数１〜２２ののアルキル基またはハ
ロゲン化アルキル基である）で示される化合物を主成分
とすることを特徴とするラジカル重合開始剤をも提供す
る。本発明で用いる一般式（Ｉ）の不飽和脂肪酸アルキ
ルエステルとしては、不飽和結合を分子内に２つ以上有
する不飽和脂肪酸を含有しないオレイン酸とアルコール
を常法によって、エステルとしたものを使用するのが好
ましい。ここで使用するアルコールとしては、Ｃ1 〜Ｃ
22脂肪族アルコール、好ましくは、メタノール、エタノ
ール、プロピルアルコール、ブタノール等があげられ
る。本発明で用いる一般式（II）の飽和脂肪酸アルキル
エステルとしては、Ｃ1 〜Ｃ22の飽和脂肪酸、好ましく
はＣ12〜Ｃ20の飽和脂肪酸とアルコールを常法によっ
て、エステルとしたものを使用するのが好ましい。ここ
で、Ｃ12〜Ｃ20の飽和脂肪酸として具体的にはラウリン
酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラ
キン酸等があげられる。又、アルコールとしてはＣ1 〜
Ｃ22の脂肪族アルコール、好ましくは、メタノール、エ
タノール、プロピルアルコール、ブタノール等があげら
れる。
X14COOR8基であり、Ｘは水素原子またはハロゲン原子を
示し、Ｒ8 基が炭素数１〜２２ののアルキル基またはハ
ロゲン化アルキル基である）で示される化合物を主成分
とすることを特徴とするラジカル重合開始剤をも提供す
る。本発明で用いる一般式（Ｉ）の不飽和脂肪酸アルキ
ルエステルとしては、不飽和結合を分子内に２つ以上有
する不飽和脂肪酸を含有しないオレイン酸とアルコール
を常法によって、エステルとしたものを使用するのが好
ましい。ここで使用するアルコールとしては、Ｃ1 〜Ｃ
22脂肪族アルコール、好ましくは、メタノール、エタノ
ール、プロピルアルコール、ブタノール等があげられ
る。本発明で用いる一般式（II）の飽和脂肪酸アルキル
エステルとしては、Ｃ1 〜Ｃ22の飽和脂肪酸、好ましく
はＣ12〜Ｃ20の飽和脂肪酸とアルコールを常法によっ
て、エステルとしたものを使用するのが好ましい。ここ
で、Ｃ12〜Ｃ20の飽和脂肪酸として具体的にはラウリン
酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラ
キン酸等があげられる。又、アルコールとしてはＣ1 〜
Ｃ22の脂肪族アルコール、好ましくは、メタノール、エ
タノール、プロピルアルコール、ブタノール等があげら
れる。
【０００７】飽和脂肪酸エステルは、不飽和脂肪酸エス
テルの粘性が高い場合に使用するのがよく、飽和脂肪酸
エステルを不飽和脂肪酸エステルに添加混合することに
より、粘性を低下させることができる。上記の目的で、
飽和脂肪酸を使用する場合には、不飽和脂肪酸エステル
と飽和脂肪酸エステルとを、重量比で前者：後者＝９
９：１〜７０：３０の割合で混合使用するのが好まし
い。飽和脂肪酸エステルの割合が多すぎると、好適な反
応温度（１０〜５０℃）で粘性が低くなりすぎる傾向が
ある。不飽和脂肪酸エステル１モル、又は不飽和脂肪酸
エステルと飽和脂肪酸エステルの混合物の不飽和脂肪酸
エステル１モルに対して、１０〜５０℃、好ましくは２
０〜４５℃でオゾンを通常１モル、又は若干多めに反応
させて、本発明のラジカル重合開始剤を得ることができ
る。該反応は、脂肪酸エステルを薄膜流としこれにオゾ
ン含有気体を連続的に接触させることにより行うことも
できるが、バッチ式で行うこともできる。尚、反応の詳
細は、特開平３−２３２８３９号公報に記載されてお
り、該公報の内容は本明細書の記載に含まれるものとす
る。
テルの粘性が高い場合に使用するのがよく、飽和脂肪酸
エステルを不飽和脂肪酸エステルに添加混合することに
より、粘性を低下させることができる。上記の目的で、
飽和脂肪酸を使用する場合には、不飽和脂肪酸エステル
と飽和脂肪酸エステルとを、重量比で前者：後者＝９
９：１〜７０：３０の割合で混合使用するのが好まし
い。飽和脂肪酸エステルの割合が多すぎると、好適な反
応温度（１０〜５０℃）で粘性が低くなりすぎる傾向が
ある。不飽和脂肪酸エステル１モル、又は不飽和脂肪酸
エステルと飽和脂肪酸エステルの混合物の不飽和脂肪酸
エステル１モルに対して、１０〜５０℃、好ましくは２
０〜４５℃でオゾンを通常１モル、又は若干多めに反応
させて、本発明のラジカル重合開始剤を得ることができ
る。該反応は、脂肪酸エステルを薄膜流としこれにオゾ
ン含有気体を連続的に接触させることにより行うことも
できるが、バッチ式で行うこともできる。尚、反応の詳
細は、特開平３−２３２８３９号公報に記載されてお
り、該公報の内容は本明細書の記載に含まれるものとす
る。
【０００８】一般式（III)で表されるラジカル重合開始
剤は、上記反応生成物の主成分であり、例えば、該反応
生成物からカラム分別法、溶媒抽出や再結晶などにより
単離することができる。上記ラジカル重合開始剤の存在
下に少なくとも１種のラジカル重合性モノマーを重合し
てポリマーを製造することができる。具体的には、ラジ
カル重合性モノマーとしては、メタクリル酸メチル、メ
タクリル酸エチル、メタクリル酸プロピル、メタクリル
酸ブチル、メタクリル酸シクロヘキシル、メタクリル酸
ラウリル等のメタクリル酸アルキルエステル類；アクリ
ル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸プロピル、
アクリル酸ブチル、アクリル酸シクロヘキシル、アクリ
ル酸２−エチルヘキシル、アクリル酸ラウリル等のアク
リル酸アルキルエステル類；アクリル酸、メタクリル
酸、マレイン酸、無水マレイン酸、フマル酸、マレイン
酸エステル、イタコン酸、グリシジルメタクリレート、
グリシジルアクリレート、２−ヒドロキシエチルメタク
リレート、塩化ビニリデン、塩化ビニル、アクリルアミ
ド、メタクリルアミド、酢酸ビニル、スチレン、α−メ
チルスチレン、２，４−ジクロルスチレン、ｐ−メトキ
シスチレン、ｐ−メチルスチレン、ｐ−フェニルスチレ
ン、ジビニルベンゼン、ｏ−メチル−α−メチルスチレ
ン、ｍ−メチル−α−メチルスチレン、アクリロニトリ
ルやメタクリロニトリルなどが例示される。該ラジカル
重合性モノマー１００重量部に対して、本発明のラジカ
ル重合開始剤を0.０１〜１０重量部添加し、乳化重合、
懸濁重合、塊状重合法などにより重合反応を行うことが
できる。
剤は、上記反応生成物の主成分であり、例えば、該反応
生成物からカラム分別法、溶媒抽出や再結晶などにより
単離することができる。上記ラジカル重合開始剤の存在
下に少なくとも１種のラジカル重合性モノマーを重合し
てポリマーを製造することができる。具体的には、ラジ
カル重合性モノマーとしては、メタクリル酸メチル、メ
タクリル酸エチル、メタクリル酸プロピル、メタクリル
酸ブチル、メタクリル酸シクロヘキシル、メタクリル酸
ラウリル等のメタクリル酸アルキルエステル類；アクリ
ル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸プロピル、
アクリル酸ブチル、アクリル酸シクロヘキシル、アクリ
ル酸２−エチルヘキシル、アクリル酸ラウリル等のアク
リル酸アルキルエステル類；アクリル酸、メタクリル
酸、マレイン酸、無水マレイン酸、フマル酸、マレイン
酸エステル、イタコン酸、グリシジルメタクリレート、
グリシジルアクリレート、２−ヒドロキシエチルメタク
リレート、塩化ビニリデン、塩化ビニル、アクリルアミ
ド、メタクリルアミド、酢酸ビニル、スチレン、α−メ
チルスチレン、２，４−ジクロルスチレン、ｐ−メトキ
シスチレン、ｐ−メチルスチレン、ｐ−フェニルスチレ
ン、ジビニルベンゼン、ｏ−メチル−α−メチルスチレ
ン、ｍ−メチル−α−メチルスチレン、アクリロニトリ
ルやメタクリロニトリルなどが例示される。該ラジカル
重合性モノマー１００重量部に対して、本発明のラジカ
ル重合開始剤を0.０１〜１０重量部添加し、乳化重合、
懸濁重合、塊状重合法などにより重合反応を行うことが
できる。
【０００９】
【発明の効果】本発明によれば、ラジカル重合性モノマ
ーを約９０〜１５０℃で効率的に重合させることができ
る、従来にないラジカル重合開始剤が提供される。従っ
て、このラジカル重合開始剤を用いて、ポリスチレン、
ポリメタクリル酸メチル、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビ
ニルなどのポリマーを容易に製造することができる。次
に実施例により本発明を詳細に説明する。
ーを約９０〜１５０℃で効率的に重合させることができ
る、従来にないラジカル重合開始剤が提供される。従っ
て、このラジカル重合開始剤を用いて、ポリスチレン、
ポリメタクリル酸メチル、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビ
ニルなどのポリマーを容易に製造することができる。次
に実施例により本発明を詳細に説明する。
【００１０】
実施例１ 純度９９％以上のオレイン酸アルキルエステル、又はオ
レイン酸アルキルエステルと飽和脂肪酸アルキルエステ
ルとの混合物を、表１に示す条件でオゾン化して、本発
明のラジカル重合開始剤Ａ〜Ｇを製造した。尚、オゾン
化はバッチ法により温度３５℃、オゾン濃度５０ｇ／ｍ
3 、ガス流量（Ｏ3 ／Ｏ2 ）４リットル／min.、オゾン
／オレイン酸アルキルエステル（モル比）1.０５の条件
でおこなった。
レイン酸アルキルエステルと飽和脂肪酸アルキルエステ
ルとの混合物を、表１に示す条件でオゾン化して、本発
明のラジカル重合開始剤Ａ〜Ｇを製造した。尚、オゾン
化はバッチ法により温度３５℃、オゾン濃度５０ｇ／ｍ
3 、ガス流量（Ｏ3 ／Ｏ2 ）４リットル／min.、オゾン
／オレイン酸アルキルエステル（モル比）1.０５の条件
でおこなった。
【００１１】
【表１】 表１ 製 造 例 A B C D E F オレイン酸メチル 100 90 70 70 組 オレイン酸エチル 100 オレイン酸n-ブチル 100 成 ラウリン酸メチル 5 ミリスチン酸メチル 5 5 比 パルミチン酸メチル 10 10 ステアリン酸メチル 10 10 10 ％ アラキン酸メチル 5 反応温度 ℃ 10 15 24 27 45 15 オゾン化物生成率(%) 88 83 84 86 83 84 10hr半減期温度 94 92 93 95 92 95 表中のオゾン化物生成率は、オレイン酸アルキルエステ
ルに対する％である。表１に示した結果から明らかなよ
うに、得られたオレイン酸エステルオゾン化物であるラ
ジカル重合開始剤の１０hr半減期温度は、９０℃以上で
あり、Ismailov, I. L., et. al., Uzb. Khim. Zh. 198
8,(5), 65-7 で明らかにされているオゾン化物よりも、
重合温度が高いものであることがわかる。
ルに対する％である。表１に示した結果から明らかなよ
うに、得られたオレイン酸エステルオゾン化物であるラ
ジカル重合開始剤の１０hr半減期温度は、９０℃以上で
あり、Ismailov, I. L., et. al., Uzb. Khim. Zh. 198
8,(5), 65-7 で明らかにされているオゾン化物よりも、
重合温度が高いものであることがわかる。
【００１２】実施例２ 上記製造例で調製したオレイン酸エステルオゾン化物で
あるラジカル重合開始剤を用い、下記の条件でスチレン
又はＭＭＡ（メチルメタクリレート）を懸濁重合した。 スチレン（純正化学製） またはＭＭＡ（三菱レーヨン製） １００ｇ イオン交換水 ２００
ｇ ポリビニルアルコール（クラレ製） ＰＶＡ−１１７ 1.５ｇ ＰＶＡ−４２０ 0.０６ｇ オレイン酸エステルオゾン化物 1.０
ｇ オートクレーブ中のポリビニルアルコールの水溶液に、
オレイン酸エステルオゾン化物を溶解したモノマーを加
え、２５０rpm で攪拌しながら１２０℃に昇温し、５時
間重合した。反応後、生成ポリマーを濾過、水洗し１０
０℃で乾燥した。重合率を下記の式により求めた。結果
を表２に示す。 重合率＝（乾燥後のポリマー重量／仕込んだモノマーの
重量）×１００
あるラジカル重合開始剤を用い、下記の条件でスチレン
又はＭＭＡ（メチルメタクリレート）を懸濁重合した。 スチレン（純正化学製） またはＭＭＡ（三菱レーヨン製） １００ｇ イオン交換水 ２００
ｇ ポリビニルアルコール（クラレ製） ＰＶＡ−１１７ 1.５ｇ ＰＶＡ−４２０ 0.０６ｇ オレイン酸エステルオゾン化物 1.０
ｇ オートクレーブ中のポリビニルアルコールの水溶液に、
オレイン酸エステルオゾン化物を溶解したモノマーを加
え、２５０rpm で攪拌しながら１２０℃に昇温し、５時
間重合した。反応後、生成ポリマーを濾過、水洗し１０
０℃で乾燥した。重合率を下記の式により求めた。結果
を表２に示す。 重合率＝（乾燥後のポリマー重量／仕込んだモノマーの
重量）×１００
【００１３】
【表２】 表２ No. １ ２ ３ ４ ５ ６ オゾン化物 Ａ Ｂ Ｃ Ｄ Ｅ Ｆ モノマー種類 ＭＭＡ スチレン ＭＭＡ スチレン ＭＭＡ スチレン重合率（％） 96 96 93 95 94 96
【００１４】実施例３ 実施例１の製造例Ａで調製したオレイン酸メチルオゾン
化物Ａを、カラム分別し下記の物質を得た。
化物Ａを、カラム分別し下記の物質を得た。
【００１５】
【化３】
【００１６】この物質の１０時間半減期温度は９４℃で
あった。これを用いて実施例２と同様の条件でメタクリ
ル酸メチルの懸濁重合を行った。重合率は９６％であっ
た。
あった。これを用いて実施例２と同様の条件でメタクリ
ル酸メチルの懸濁重合を行った。重合率は９６％であっ
た。
Claims (3)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ） R1C＝CR2COOR3 （Ｉ） （式中、Ｒ1 は炭素数８のアルキル基またはハロゲン化
アルキル基、Ｒ2 は炭素数７のアルキル基またはハロゲ
ン化アルキル基、Ｒ3 は炭素数１〜２２のアルキル基ま
たはハロゲン化アルキル基である）で示される不飽和脂
肪酸アルキルエステル、または該アルキルエステルと下
記一般式（II） R4COOR5 （II） （式中、Ｒ4 とＲ5 は、それぞれ炭素数１〜２２のアル
キル基またはハロゲン化アルキル基である）で示される
飽和脂肪酸アルキルエステルとの混合物を、オゾン化し
て得られた生成物からなることを特徴とするラジカル重
合開始剤。 - 【請求項２】 下記一般式（III) 【化１】 （式中、Ｒ6 、Ｒ7 基はC8X17 基またはC7X14COOR8基で
あり、Ｘは水素原子またはハロゲン原子を示し、Ｒ8 基
が炭素数１〜２２のアルキル基またはハロゲン化アルキ
ル基である）で示される化合物を主成分とすることを特
徴とするラジカル重合開始剤。 - 【請求項３】 請求項１または２に記載のラジカル重合
開始剤の存在下に少なくとも１種のラジカル重合性モノ
マーを重合してポリマーを製造することを特徴とする高
分子物質の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19483593A JPH0748364A (ja) | 1993-08-05 | 1993-08-05 | ラジカル重合開始剤及びそれを用いた高分子物質の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19483593A JPH0748364A (ja) | 1993-08-05 | 1993-08-05 | ラジカル重合開始剤及びそれを用いた高分子物質の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0748364A true JPH0748364A (ja) | 1995-02-21 |
Family
ID=16331062
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19483593A Pending JPH0748364A (ja) | 1993-08-05 | 1993-08-05 | ラジカル重合開始剤及びそれを用いた高分子物質の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0748364A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005112799A (ja) * | 2003-10-08 | 2005-04-28 | Toshiaki Miura | オレイン酸アルキルエステルオゾニド |
-
1993
- 1993-08-05 JP JP19483593A patent/JPH0748364A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005112799A (ja) * | 2003-10-08 | 2005-04-28 | Toshiaki Miura | オレイン酸アルキルエステルオゾニド |
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