JPH07628B2 - 有機ビスゲルミルエタン類の製造方法 - Google Patents
有機ビスゲルミルエタン類の製造方法Info
- Publication number
- JPH07628B2 JPH07628B2 JP3062568A JP6256891A JPH07628B2 JP H07628 B2 JPH07628 B2 JP H07628B2 JP 3062568 A JP3062568 A JP 3062568A JP 6256891 A JP6256891 A JP 6256891A JP H07628 B2 JPH07628 B2 JP H07628B2
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- Japan
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- palladium
- platinum
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、有機ゲルマニウム化合
物の新規な製造方法に関するものである。有機ゲルマニ
ウム化合物は、触媒及びポリマーへの添加物として用い
られるほか、殺菌剤、防腐剤、抗腫瘍剤等として注目さ
れている。また、電子・光機能材料として有用なゲルマ
ニウム含有ポリマーを製造するためのモノマーとしても
脚光を浴びつつある。
物の新規な製造方法に関するものである。有機ゲルマニ
ウム化合物は、触媒及びポリマーへの添加物として用い
られるほか、殺菌剤、防腐剤、抗腫瘍剤等として注目さ
れている。また、電子・光機能材料として有用なゲルマ
ニウム含有ポリマーを製造するためのモノマーとしても
脚光を浴びつつある。
【０００２】
【従来の技術】ビス（ゲルミル）エタン類については、
アセチレン類とヒドロゲルマン類との反応や、ビス（ゲ
ルミル）水銀を得る方法等、危険または高価な試薬を用
いる方法で製造されていた。一方、テトラハロゲルマン
やジハロゲルミレンの混合物をオレフィン類と反応させ
る方法や、エーテル中でトリハロゲルマンとオレフィン
類とを反応させる製造方法もあるが、これらの方法はゲ
ルミル基上にハロゲンが３個置換された１，２−ビス
（ゲルミル）エタン類の製造にしか適用できない。従っ
て、ゲルマニウム含有ポリマーを製造するためのモノマ
ーとして有用なゲルミル基上にハロゲンまたはアルコキ
シ基と、アルキル基またはアリール基等の有機基の、両
者の置換基を有するものを製造することはできなかっ
た。
アセチレン類とヒドロゲルマン類との反応や、ビス（ゲ
ルミル）水銀を得る方法等、危険または高価な試薬を用
いる方法で製造されていた。一方、テトラハロゲルマン
やジハロゲルミレンの混合物をオレフィン類と反応させ
る方法や、エーテル中でトリハロゲルマンとオレフィン
類とを反応させる製造方法もあるが、これらの方法はゲ
ルミル基上にハロゲンが３個置換された１，２−ビス
（ゲルミル）エタン類の製造にしか適用できない。従っ
て、ゲルマニウム含有ポリマーを製造するためのモノマ
ーとして有用なゲルミル基上にハロゲンまたはアルコキ
シ基と、アルキル基またはアリール基等の有機基の、両
者の置換基を有するものを製造することはできなかっ
た。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、アセ
チレンやアルカリ金属、水銀等を使用せず、各種の置換
基を有する１，２−ビス（ゲルミル）エタン類を一段で
製造する方法を提供することにある。
チレンやアルカリ金属、水銀等を使用せず、各種の置換
基を有する１，２−ビス（ゲルミル）エタン類を一段で
製造する方法を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決するべく鋭意研究を重ねた結果、種々のオレフィ
ン類がニッケル族遷移金属含有触媒の存在下、ジゲルマ
ン類と容易に反応するという新規な事実を見出し、この
知見をもとに本発明を完成するに至った。
を解決するべく鋭意研究を重ねた結果、種々のオレフィ
ン類がニッケル族遷移金属含有触媒の存在下、ジゲルマ
ン類と容易に反応するという新規な事実を見出し、この
知見をもとに本発明を完成するに至った。
【０００５】即ち、本発明によれば、一般式 Ｒ1 ＣＨ＝ＣＨＲ2 （Ｉ） （式中、Ｒ1 及びＲ2 は水素原子、アルキル基、シクロ
アルキル基、アルコキシ基またはアシロキシ基を表わ
し、互いに同じであっても異っていてもよく、互いに結
合して環を形成していてもよい。）で表わされるオレフ
ィン類を、一般式 Ａ1 Ａ2 Ａ3 ＧｅＧｅＡ4 Ａ5 Ａ6 （II） （式中、Ａ1 、Ａ2 、Ａ3 、Ａ4 、Ａ5 及びＡ6 はアル
キル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル
基、アルコキシ基、アシロキシ基、Ｎ，Ｎ−ジアルキル
アミノ基、フッ素、塩素または臭素を表わし、互いに同
じであっても異っていてもよい。）で表わされるジゲル
マン類と、ニッケル族遷移金属含有触媒の存在下で反応
させることを特徴とする、一般式 Ａ1 Ａ2 Ａ3 Ｇｅ（Ｒ1 ）ＣＨ−ＣＨ（Ｒ2 ）ＧｅＡ4 Ａ5 Ａ6 （III) （Ｒ1 、Ｒ2 、Ａ1 、Ａ2 、Ａ3 、Ａ4 、Ａ5 及びＡ6
は式（Ｉ）及び式（II）と同じ意味をもつ。）で表わさ
れる１，２−ビス（ゲルミル）エタン類の製造方法が提
供される。
アルキル基、アルコキシ基またはアシロキシ基を表わ
し、互いに同じであっても異っていてもよく、互いに結
合して環を形成していてもよい。）で表わされるオレフ
ィン類を、一般式 Ａ1 Ａ2 Ａ3 ＧｅＧｅＡ4 Ａ5 Ａ6 （II） （式中、Ａ1 、Ａ2 、Ａ3 、Ａ4 、Ａ5 及びＡ6 はアル
キル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル
基、アルコキシ基、アシロキシ基、Ｎ，Ｎ−ジアルキル
アミノ基、フッ素、塩素または臭素を表わし、互いに同
じであっても異っていてもよい。）で表わされるジゲル
マン類と、ニッケル族遷移金属含有触媒の存在下で反応
させることを特徴とする、一般式 Ａ1 Ａ2 Ａ3 Ｇｅ（Ｒ1 ）ＣＨ−ＣＨ（Ｒ2 ）ＧｅＡ4 Ａ5 Ａ6 （III) （Ｒ1 、Ｒ2 、Ａ1 、Ａ2 、Ａ3 、Ａ4 、Ａ5 及びＡ6
は式（Ｉ）及び式（II）と同じ意味をもつ。）で表わさ
れる１，２−ビス（ゲルミル）エタン類の製造方法が提
供される。
【０００６】本発明で用いられる一般式（Ｉ）で表わさ
れるオレフィン類は、その置換基として水素、アルキル
基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはアシロキシ
基を有する種々のものが用いられるが、その一部を例示
すれば、エチレン、プロピレン、 cis−２−ブテン、シ
クロペンテン、ノルボルネン、メチルビニルエーテル、
酢酸ビニル等をあげることができる。
れるオレフィン類は、その置換基として水素、アルキル
基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはアシロキシ
基を有する種々のものが用いられるが、その一部を例示
すれば、エチレン、プロピレン、 cis−２−ブテン、シ
クロペンテン、ノルボルネン、メチルビニルエーテル、
酢酸ビニル等をあげることができる。
【０００７】本発明で用いるもう一つの原料である一般
式（II）で表わされるジゲルマン類は、その置換基とし
て、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラ
ルキル基、アルコキシ基、アシロキシ基、Ｎ，Ｎ−ジア
ルキルアミノ基、フッ素、塩素または臭素を置換基とす
る種々のものが用いられる。これらジゲルマン類を例示
すれば、ヘキサメチルジゲルマン、ヘキサエチルジゲル
マン、フェニルペンタメチルジゲルマン、１，２−ジメ
トキシ−１，１，２，２−テトラメチルジゲルマン、
１，２−ビス（ジメチルアミノ）−１，１，２，２−テ
トラメチルジゲルマン、１，２−ジクロロ−１，１，
２，２−テトラメチルジゲルマン、１，２−ジフルオロ
−１，１，２，２−テトラフェニルジゲルマン、ヘキサ
フルオロジゲルマン等をあげることができる。
式（II）で表わされるジゲルマン類は、その置換基とし
て、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラ
ルキル基、アルコキシ基、アシロキシ基、Ｎ，Ｎ−ジア
ルキルアミノ基、フッ素、塩素または臭素を置換基とす
る種々のものが用いられる。これらジゲルマン類を例示
すれば、ヘキサメチルジゲルマン、ヘキサエチルジゲル
マン、フェニルペンタメチルジゲルマン、１，２−ジメ
トキシ−１，１，２，２−テトラメチルジゲルマン、
１，２−ビス（ジメチルアミノ）−１，１，２，２−テ
トラメチルジゲルマン、１，２−ジクロロ−１，１，
２，２−テトラメチルジゲルマン、１，２−ジフルオロ
−１，１，２，２−テトラフェニルジゲルマン、ヘキサ
フルオロジゲルマン等をあげることができる。
【０００８】本発明におけるオレフィン類のジゲルマン
化合物に対する比率には、特に制限はないが、収率等を
考慮すれば、１００倍から１０分の１程度の範囲が好ま
しい。また、ガス状のオレフィン類を用いる場合には、
常圧以上または以下の圧力で用いることができる。
化合物に対する比率には、特に制限はないが、収率等を
考慮すれば、１００倍から１０分の１程度の範囲が好ま
しい。また、ガス状のオレフィン類を用いる場合には、
常圧以上または以下の圧力で用いることができる。
【０００９】本発明においては、触媒としてニッケル族
遷移金属含有触媒を用いる。ニッケル族遷移金属含有触
媒としては、パラジウム、白金またはニッケルを含む従
来公知の各種のものを使用することができ、活性炭等へ
の担持触媒、塩、配位子を有する錯体等を用いることが
できる。それらの具体例を示すと例えば、パラジウムカ
ーボン、酢酸パラジウム、塩化パラジウム、ジクロロビ
ス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロビ
ス（トリエチルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス
（トリメチルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス
（トリメトキシホスフィン）パラジウム、テトラキス
（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキス
（トリエチルホスフィン）パラジウム、トリス（トリフ
ェニルホスファイト）パラジウム、ジクロロビス（ベン
ゾニトリル）パラジウム、ビス（ジベンジリデンアセト
ン）パラジウム、白金カーボン、白金黒、塩化白金酸及
びその塩、塩化白金、Zeise 塩、テトラキス（トリフェ
ニルホスフィン）白金、テトラキス（ジメチルフェニル
ホスフィン）白金、テトラキス（トリフェニルホスファ
イト）白金、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）
白金、エチレンビス（トリフェニルホスフィン）白金、
クロロヒドリドビス（トリエチルホスフィン）白金、ジ
クロロ（テトラメチルエチレンジアミン）白金、ジブロ
モビス（トリメチルホスファイト）白金、ジクロロビス
（ベンゾニトリル）白金、ビス（シクロオクタジエン）
白金、ジクロロ（シクロオクタジエン）白金、ビス（ジ
ベンジリデンアセトン）白金、テトラキス（トリフェニ
ルホスフィン）ニッケル、テトラキス（トリエチルホス
フィン）ニッケル、エチレンビス（トリフェニルホスフ
ァイト）ニッケル、ビス（シクロオクタジエン）ニッケ
ル等があげられる。これら塩、錯体などは単独で用いる
こともできるが、金属原子に対して１倍から１０倍程度
のトリフェニルホスフィン、メチルジフェニルホスフィ
ン、トリエチルホスフィン、トリメチルホスフィン等の
ホスフィン類、トリメチルホスファイト、トリフェニル
ホスファイト、１−ホスファ−２，６，７−トリオキサ
−４−エチルビシクロ〔２，２，２〕オクタン等のホス
ファイト類等の配位子と共存させて用いてもよい。これ
らニッケル族遷移金属含有触媒の使用量はいわゆる触媒
量で良く、一般には、ジゲルマン類に対するモル比で、
0.00001-0.5 の範囲で使用される。
遷移金属含有触媒を用いる。ニッケル族遷移金属含有触
媒としては、パラジウム、白金またはニッケルを含む従
来公知の各種のものを使用することができ、活性炭等へ
の担持触媒、塩、配位子を有する錯体等を用いることが
できる。それらの具体例を示すと例えば、パラジウムカ
ーボン、酢酸パラジウム、塩化パラジウム、ジクロロビ
ス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロビ
ス（トリエチルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス
（トリメチルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス
（トリメトキシホスフィン）パラジウム、テトラキス
（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキス
（トリエチルホスフィン）パラジウム、トリス（トリフ
ェニルホスファイト）パラジウム、ジクロロビス（ベン
ゾニトリル）パラジウム、ビス（ジベンジリデンアセト
ン）パラジウム、白金カーボン、白金黒、塩化白金酸及
びその塩、塩化白金、Zeise 塩、テトラキス（トリフェ
ニルホスフィン）白金、テトラキス（ジメチルフェニル
ホスフィン）白金、テトラキス（トリフェニルホスファ
イト）白金、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）
白金、エチレンビス（トリフェニルホスフィン）白金、
クロロヒドリドビス（トリエチルホスフィン）白金、ジ
クロロ（テトラメチルエチレンジアミン）白金、ジブロ
モビス（トリメチルホスファイト）白金、ジクロロビス
（ベンゾニトリル）白金、ビス（シクロオクタジエン）
白金、ジクロロ（シクロオクタジエン）白金、ビス（ジ
ベンジリデンアセトン）白金、テトラキス（トリフェニ
ルホスフィン）ニッケル、テトラキス（トリエチルホス
フィン）ニッケル、エチレンビス（トリフェニルホスフ
ァイト）ニッケル、ビス（シクロオクタジエン）ニッケ
ル等があげられる。これら塩、錯体などは単独で用いる
こともできるが、金属原子に対して１倍から１０倍程度
のトリフェニルホスフィン、メチルジフェニルホスフィ
ン、トリエチルホスフィン、トリメチルホスフィン等の
ホスフィン類、トリメチルホスファイト、トリフェニル
ホスファイト、１−ホスファ−２，６，７−トリオキサ
−４−エチルビシクロ〔２，２，２〕オクタン等のホス
ファイト類等の配位子と共存させて用いてもよい。これ
らニッケル族遷移金属含有触媒の使用量はいわゆる触媒
量で良く、一般には、ジゲルマン類に対するモル比で、
0.00001-0.5 の範囲で使用される。
【００１０】本発明の反応は、０℃以上、好ましくは室
温〜２５０℃の反応温度で実施される。また、本発明の
反応は、溶媒の存在下又は不存在下で実施することがで
きるが、溶媒を用いる場合は、通常用いられる溶媒、例
えば、ベンゼン、トルエン、ヘキサン等の各種の有機溶
媒を用いることができる。反応混合物からの目的生成物
の分離精製は、一般的には、蒸留、クロマトグラフィー
等の有機化学的に通常用いられる手段により、容易に達
せられる。
温〜２５０℃の反応温度で実施される。また、本発明の
反応は、溶媒の存在下又は不存在下で実施することがで
きるが、溶媒を用いる場合は、通常用いられる溶媒、例
えば、ベンゼン、トルエン、ヘキサン等の各種の有機溶
媒を用いることができる。反応混合物からの目的生成物
の分離精製は、一般的には、蒸留、クロマトグラフィー
等の有機化学的に通常用いられる手段により、容易に達
せられる。
【００１１】本発明によって一般式（III)で表わされる
１，２−ビス（ゲルミル）エタン類が提供される。これ
ら１，２−ビス（ゲルミル）エタン類を例示すれば、
１，２−ビス（クロロジメチルゲルミル）エタン、１，
２−ビス（トリメチルゲルミル）プロパン、２，３−ビ
ス（トリエチルゲルミル）ブタン、１，２−ビス（クロ
ロメチルフェニルゲルミル）エタン、１，２−ビス（ト
リメチルゲルミル）シクロペンタン、２，３−ビス（ク
ロロジメチルゲルミル）ノルボルナン、１，２−ビス
（トリメチルゲルミル）−１−メトキシエタン、１、２
−ビス（トリメチルゲルミル）−１−アセトキシエタン
等があげられる。
１，２−ビス（ゲルミル）エタン類が提供される。これ
ら１，２−ビス（ゲルミル）エタン類を例示すれば、
１，２−ビス（クロロジメチルゲルミル）エタン、１，
２−ビス（トリメチルゲルミル）プロパン、２，３−ビ
ス（トリエチルゲルミル）ブタン、１，２−ビス（クロ
ロメチルフェニルゲルミル）エタン、１，２−ビス（ト
リメチルゲルミル）シクロペンタン、２，３−ビス（ク
ロロジメチルゲルミル）ノルボルナン、１，２−ビス
（トリメチルゲルミル）−１−メトキシエタン、１、２
−ビス（トリメチルゲルミル）−１−アセトキシエタン
等があげられる。
【００１２】
【発明の効果】本発明によれば、入手の容易なオレフィ
ン類から中性条件で種々の１，２−ビス（ゲルミル）エ
タン類を製造することができ、しかもその分離精製も容
易である。また本発明により得られる一般式(III) で表
わされるビス（ゲルミル）化合物は、含ゲルマニウムポ
リマーの製造用原料として好適のものである。
ン類から中性条件で種々の１，２−ビス（ゲルミル）エ
タン類を製造することができ、しかもその分離精製も容
易である。また本発明により得られる一般式(III) で表
わされるビス（ゲルミル）化合物は、含ゲルマニウムポ
リマーの製造用原料として好適のものである。
【００１３】
【実施例】次に、本発明を実施例により更に詳細に説明
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。
【００１４】実施例１ オートクレーブに１，２−ジクロロ−１，１，２，２−
テトラメチルジゲルマン１mmol、テトラキス（トリフェ
ニルホスフィン）パラジウム０．０５mmol、トルエン２
mlを入れ、エチレン５０気圧を圧入して、１２０℃油浴
中で１６２時間加熱攪拌した。オートクレーブ冷却後、
ガスクロ分析の結果、１，２−ビス（クロロジメチルゲ
ルミル）エタン０．３２mmolが得られた。
テトラメチルジゲルマン１mmol、テトラキス（トリフェ
ニルホスフィン）パラジウム０．０５mmol、トルエン２
mlを入れ、エチレン５０気圧を圧入して、１２０℃油浴
中で１６２時間加熱攪拌した。オートクレーブ冷却後、
ガスクロ分析の結果、１，２−ビス（クロロジメチルゲ
ルミル）エタン０．３２mmolが得られた。
【００１５】実施例２ テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムの代
わりにジクロロビス（トリメチルホスフィン）パラジウ
ム０．０５mmolを用い、反応時間を４５時間としたほか
は、実施例１と同様に反応を行った結果、１，２−ビス
（クロロジメチルゲルミル）エタン０．７７mmolを得
た。
わりにジクロロビス（トリメチルホスフィン）パラジウ
ム０．０５mmolを用い、反応時間を４５時間としたほか
は、実施例１と同様に反応を行った結果、１，２−ビス
（クロロジメチルゲルミル）エタン０．７７mmolを得
た。
【００１６】実施例３ ジクロロビス（トリメチルホスフィン）パラジウムの代
わりにビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム０．
０５mmol及び１−ホスファ−２，６，７−トリオキサ−
４−エチルビシクロ〔２，２，２〕オクタン０．１０mm
olを添加したほかは、実施例２と同様に反応を行った結
果、１，２−ビス（クロロジメチルゲルミル）エタン
１．００mmolを得た。
わりにビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム０．
０５mmol及び１−ホスファ−２，６，７−トリオキサ−
４−エチルビシクロ〔２，２，２〕オクタン０．１０mm
olを添加したほかは、実施例２と同様に反応を行った結
果、１，２−ビス（クロロジメチルゲルミル）エタン
１．００mmolを得た。
【００１７】実施例４ ジクロロビス（トリメチルホスフィン）パラジウムの代
わりにテトラキス（トリフェニルホスフィン）白金０．
０５mmolを用い、反応温度を１５０℃としたほかは、実
施例２と同様に反応を行った結果、１，２−ビス（クロ
ロジメチルゲルミル）エタン０．０２mmolを得た。
わりにテトラキス（トリフェニルホスフィン）白金０．
０５mmolを用い、反応温度を１５０℃としたほかは、実
施例２と同様に反応を行った結果、１，２−ビス（クロ
ロジメチルゲルミル）エタン０．０２mmolを得た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 Ｒ1 ＣＨ＝ＣＨＲ2 （Ｉ） （式中、Ｒ1 及びＲ2 は水素原子、アルキル基、シクロ
アルキル基、アルコキシ基またはアシロキシ基を表わ
し、互いに同じであっても異っていてもよく、互いに結
合して環を形成していてもよい。）で表わされるオレフ
ィン類を、一般式 Ａ1 Ａ2 Ａ3 ＧｅＧｅＡ4 Ａ5 Ａ6 （II） （式中、Ａ1 、Ａ2 、Ａ3 、Ａ4 、Ａ5 及びＡ6 はアル
キル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル
基、アルコキシ基、アシロキシ基、Ｎ，Ｎ−ジアルキル
アミノ基、フッ素、塩素または臭素を表わし、互いに同
じであっても異っていてもよい。）で表わされるジゲル
マン類と、ニッケル族遷移金属含有触媒の存在下で反応
させることを特徴とする、一般式 Ａ1 Ａ2 Ａ3 Ｇｅ（Ｒ1 ）ＣＨ−ＣＨ（Ｒ2 ）ＧｅＡ4 Ａ5 Ａ6 （III) （Ｒ1 、Ｒ2 、Ａ1 、Ａ2 、Ａ3 、Ａ4 、Ａ5 及びＡ6
は式（Ｉ）及び式（II）と同じ意味をもつ。）で表わさ
れる１，２−ビス（ゲルミル）エタン類の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3062568A JPH07628B2 (ja) | 1990-03-07 | 1991-03-04 | 有機ビスゲルミルエタン類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5578490 | 1990-03-07 | ||
| JP2-55784 | 1990-03-07 | ||
| JP3062568A JPH07628B2 (ja) | 1990-03-07 | 1991-03-04 | 有機ビスゲルミルエタン類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04364194A JPH04364194A (ja) | 1992-12-16 |
| JPH07628B2 true JPH07628B2 (ja) | 1995-01-11 |
Family
ID=26396695
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3062568A Expired - Lifetime JPH07628B2 (ja) | 1990-03-07 | 1991-03-04 | 有機ビスゲルミルエタン類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07628B2 (ja) |
-
1991
- 1991-03-04 JP JP3062568A patent/JPH07628B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04364194A (ja) | 1992-12-16 |
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