JPH0764763B2 - メチルスチレンの製造方法 - Google Patents
メチルスチレンの製造方法Info
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- JPH0764763B2 JPH0764763B2 JP62050947A JP5094787A JPH0764763B2 JP H0764763 B2 JPH0764763 B2 JP H0764763B2 JP 62050947 A JP62050947 A JP 62050947A JP 5094787 A JP5094787 A JP 5094787A JP H0764763 B2 JPH0764763 B2 JP H0764763B2
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- Japan
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- oxide
- catalyst
- tin
- phosphorus
- silicon
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、メチルスチレンの製造方法に関し、更に詳し
くは分子状酸素の存在下、エチルトルエンを酸化脱水素
することからなる、耐熱性樹脂の原料や農薬などの原料
として有用なメチルスチレンの製造方法に関するもので
ある。
くは分子状酸素の存在下、エチルトルエンを酸化脱水素
することからなる、耐熱性樹脂の原料や農薬などの原料
として有用なメチルスチレンの製造方法に関するもので
ある。
〔従来の技術〕 従来、メチルスチレンは、通常の脱水素方法、すなわち
多量の過熱水蒸気を用いて600℃程度の高温でエチルト
ルエンを脱水素する方法で製造される。しかるに該方法
は、エネルギーコストが高く、かつ反応条件が制約され
るという欠点を有するものであった。
多量の過熱水蒸気を用いて600℃程度の高温でエチルト
ルエンを脱水素する方法で製造される。しかるに該方法
は、エネルギーコストが高く、かつ反応条件が制約され
るという欠点を有するものであった。
そこで、このような従来法の欠点を解消する方法とし
て、例えば、特開昭61−37745号公報に、分子状酸素含
有ガスの非存在下に酸化鉛のごとき酸素キャリアーを用
いてエチルトルエンを酸化脱水素する方法を開示されて
いる。しかし、該方法は、酸素キャリアーの性質上頻繁
に酸素キャリアーを再生する必要があるという欠点を有
していた。
て、例えば、特開昭61−37745号公報に、分子状酸素含
有ガスの非存在下に酸化鉛のごとき酸素キャリアーを用
いてエチルトルエンを酸化脱水素する方法を開示されて
いる。しかし、該方法は、酸素キャリアーの性質上頻繁
に酸素キャリアーを再生する必要があるという欠点を有
していた。
また、特開昭61−158940号公報には酸化マグネシウムを
触媒として酸素と硫化水素の共在下、エチルトルエンを
酸化脱水素する方法が開示されている。この方法を用い
ると、高い転化率及び選択率が得られる。しかるに、該
方法は硫化水素を必要とすること、加熱水蒸気を用いる
従来の脱水素反応と同等の高温を必要とすることから、
工業的に有利な方法とはいえなかった。
触媒として酸素と硫化水素の共在下、エチルトルエンを
酸化脱水素する方法が開示されている。この方法を用い
ると、高い転化率及び選択率が得られる。しかるに、該
方法は硫化水素を必要とすること、加熱水蒸気を用いる
従来の脱水素反応と同等の高温を必要とすることから、
工業的に有利な方法とはいえなかった。
さらに、エチルベンゼンを分子状酸素の存在下に酸化脱
水素しスチレンを製造する方法は既に知られている。し
かし、エチルベンゼンに比してエチルトルエンは反応性
に富むことから、スチレン製造用の酸化脱水素触媒をメ
チルスチレンの製造にそのまま適用することはできなか
った。
水素しスチレンを製造する方法は既に知られている。し
かし、エチルベンゼンに比してエチルトルエンは反応性
に富むことから、スチレン製造用の酸化脱水素触媒をメ
チルスチレンの製造にそのまま適用することはできなか
った。
そこで本発明の目的は、比較的低温で実施することがで
き、硫化水素等の危険性の高い物質を必要とせずに、高
い選択率でエチルトルエンからメチルスチレンを製造で
きる方法を提供することにある。
き、硫化水素等の危険性の高い物質を必要とせずに、高
い選択率でエチルトルエンからメチルスチレンを製造で
きる方法を提供することにある。
本発明は、リンの酸化物、スズの酸化物及びケイ素の酸
化物からなる触媒にエチルトルエンと酸素とを含む反応
供給混合物を気相接触させて、エチルトルエンを酸化脱
水素することを特徴とするメチルスチレンの製造方法に
関する。
化物からなる触媒にエチルトルエンと酸素とを含む反応
供給混合物を気相接触させて、エチルトルエンを酸化脱
水素することを特徴とするメチルスチレンの製造方法に
関する。
以下、本発明について説明する。
本発明においては、リンの酸化物、スズの酸化物及びケ
イ素の酸化物からなる触媒を用いる。該触媒はリン、ス
ズ及びケイ素の複合酸化物を含むものであってもよい。
イ素の酸化物からなる触媒を用いる。該触媒はリン、ス
ズ及びケイ素の複合酸化物を含むものであってもよい。
本発明に用いるリンの酸化物、スズの酸化物及びケイ素
の酸化物からなる触媒は、シリカゲルにスズ及びリンの
酸化物を例えば均一に且つ小粒子として担持させたもの
である。
の酸化物からなる触媒は、シリカゲルにスズ及びリンの
酸化物を例えば均一に且つ小粒子として担持させたもの
である。
上記触媒は、スズ：ケイ素の原子比を0.5〜20:100好ま
しくは２〜15:100の範囲に調製することが高選択率でメ
チルスチレンを製造するという観点から好ましい。又上
記触媒は、リン：スズの原子比を0.1〜2:1の範囲にする
ことが、高選択率かつ高転化率でメチルスチレンを製造
するという観点から好ましい。
しくは２〜15:100の範囲に調製することが高選択率でメ
チルスチレンを製造するという観点から好ましい。又上
記触媒は、リン：スズの原子比を0.1〜2:1の範囲にする
ことが、高選択率かつ高転化率でメチルスチレンを製造
するという観点から好ましい。
本発明で触媒として用いるリンの酸化物、スズの酸化物
及びケイ素の酸化物からなる触媒は、気相蒸着法、含浸
法、共沈法等公知の方法でスズの酸化物とケイ素の酸化
物とからなる触媒（前駆体）を調製した後、該触媒にさ
らにリンの酸化物を担持することにより調製できる。
及びケイ素の酸化物からなる触媒は、気相蒸着法、含浸
法、共沈法等公知の方法でスズの酸化物とケイ素の酸化
物とからなる触媒（前駆体）を調製した後、該触媒にさ
らにリンの酸化物を担持することにより調製できる。
まずスズの酸化物とケイ素の酸化物とからなる触媒は以
下のように調製することができる。
下のように調製することができる。
例えば含浸法の場合には、適当な溶媒に溶解したスズ化
合物にシリカゲルを浸漬し、例えば、加熱条件下かつ大
気圧もしくは減圧条件下に、溶媒を蒸発除去し、得られ
たスズ化合物担持シリカゲルを110℃で一夜乾燥する。
ここで必要に応じてアンモニア水で洗浄し、更に水洗し
たのち、空気中500〜900℃で２〜20時間焼成することに
より本発明において用いる触媒の前駆体を調製すること
ができる。
合物にシリカゲルを浸漬し、例えば、加熱条件下かつ大
気圧もしくは減圧条件下に、溶媒を蒸発除去し、得られ
たスズ化合物担持シリカゲルを110℃で一夜乾燥する。
ここで必要に応じてアンモニア水で洗浄し、更に水洗し
たのち、空気中500〜900℃で２〜20時間焼成することに
より本発明において用いる触媒の前駆体を調製すること
ができる。
上記含浸法において用いるスズ化合物の例としては、溶
媒可溶性のスズ化合物、例えば、塩化第一スズ、塩化第
二スズ、酢酸第一スズ、テトラエトキシスズ、臭化第一
スズ、ヨウ化第一スズ、硫酸第一スズ、硫酸第二スズ等
を挙げることができる。又、上記溶媒としては、水、メ
タノール、エタノール、ヘキサン等を例示することがで
きる。
媒可溶性のスズ化合物、例えば、塩化第一スズ、塩化第
二スズ、酢酸第一スズ、テトラエトキシスズ、臭化第一
スズ、ヨウ化第一スズ、硫酸第一スズ、硫酸第二スズ等
を挙げることができる。又、上記溶媒としては、水、メ
タノール、エタノール、ヘキサン等を例示することがで
きる。
シリカゲルは特に限定させるものではないが、比表面積
100〜500m2/g、平均細孔径30〜500Å程度のものが好ま
しい。
100〜500m2/g、平均細孔径30〜500Å程度のものが好ま
しい。
気相蒸着法の場合、蒸気圧をもつ適当なスズ化合物、例
えば、塩化第二スズを減圧下、或は大気圧下に窒素、ヘ
リウム等のキャリアーを用いてシリカゲル上に搬送し、
シリカゲル上のシラノール基と反応させることにより担
持することができる。これを水蒸気処理で加水分解し、
塩素を塩化水素として除去したのち、空気中500〜900℃
で２〜20時間焼成することにより本発明において用いる
触媒の前駆体を調製することができる。
えば、塩化第二スズを減圧下、或は大気圧下に窒素、ヘ
リウム等のキャリアーを用いてシリカゲル上に搬送し、
シリカゲル上のシラノール基と反応させることにより担
持することができる。これを水蒸気処理で加水分解し、
塩素を塩化水素として除去したのち、空気中500〜900℃
で２〜20時間焼成することにより本発明において用いる
触媒の前駆体を調製することができる。
共沈法の場合は、適当な溶媒に溶解したスズ化合物溶液
にオルトケイ酸エチルを加え、充分に撹はんした後、過
剰のアンモニア水でオルトケイ酸エチルを加水分解し、
例えば湯浴上で溶液を蒸発除去して、沈澱物を乾固し、
空気中500〜900℃で２〜20時間焼成することにより本発
明に用いる触媒の前駆体を調製することができる。
にオルトケイ酸エチルを加え、充分に撹はんした後、過
剰のアンモニア水でオルトケイ酸エチルを加水分解し、
例えば湯浴上で溶液を蒸発除去して、沈澱物を乾固し、
空気中500〜900℃で２〜20時間焼成することにより本発
明に用いる触媒の前駆体を調製することができる。
上気共沈法に用いるスズ化合物の例としては、溶媒可溶
性のスズ化合物、例えば、塩化第一スズ、塩化第二ス
ズ、酢酸第一スズ、テトラエトキシスズ、臭化第一ス
ズ、ヨウ化第一スズ、硫酸第一スズ、硫酸第二スズ等を
挙げることができる。又、上記溶媒の例としては、水、
メタノール、エタノール、ヘキサン等を例示することが
できる。
性のスズ化合物、例えば、塩化第一スズ、塩化第二ス
ズ、酢酸第一スズ、テトラエトキシスズ、臭化第一ス
ズ、ヨウ化第一スズ、硫酸第一スズ、硫酸第二スズ等を
挙げることができる。又、上記溶媒の例としては、水、
メタノール、エタノール、ヘキサン等を例示することが
できる。
以上、数例を示したが、スズの酸化物とケイ素の酸化物
とからなる触媒（前駆体）は他の方法により調製するこ
ともできる。
とからなる触媒（前駆体）は他の方法により調製するこ
ともできる。
次いでスズの酸化物とケイ素の酸化物とからなる触媒
（前駆体）にリンの酸化物を担持する。
（前駆体）にリンの酸化物を担持する。
リンの酸化物の担持は、適当な溶媒に溶解したリンの化
合物溶液に、上記スズの酸化物とケイ素の酸化物とから
なる触媒を浸漬し、例えば、湯浴上で溶媒を蒸発除去し
たのち、さらに500〜900℃の温度で２〜20時間空気中で
焼成することにより実施することができる。
合物溶液に、上記スズの酸化物とケイ素の酸化物とから
なる触媒を浸漬し、例えば、湯浴上で溶媒を蒸発除去し
たのち、さらに500〜900℃の温度で２〜20時間空気中で
焼成することにより実施することができる。
この際、リンとスズの原子比を前記有効な範囲内に設定
することは、希簿なリン化合物からの担持を繰り返し行
うことによってもできるし、濃いリン化合物溶液を用い
てリン成分を過剰に担持し焼成したのち、水或は希硝酸
水溶液中に浸漬することにより余分なリンの酸化物を除
去することによってもできる。
することは、希簿なリン化合物からの担持を繰り返し行
うことによってもできるし、濃いリン化合物溶液を用い
てリン成分を過剰に担持し焼成したのち、水或は希硝酸
水溶液中に浸漬することにより余分なリンの酸化物を除
去することによってもできる。
上記リン化合物の例としては、溶媒可溶性で且つ焼成後
リンの酸化物以外の成分が残存しない化合物が利用で
き、例えばオルトリン酸、五酸化二リン、リン酸アンモ
ニウム、リン酸水素アンモニウム等をあげることができ
る。溶媒は、水、エタノール、エーテル等の前記リン化
合物を溶解するものであれば限定されない。
リンの酸化物以外の成分が残存しない化合物が利用で
き、例えばオルトリン酸、五酸化二リン、リン酸アンモ
ニウム、リン酸水素アンモニウム等をあげることができ
る。溶媒は、水、エタノール、エーテル等の前記リン化
合物を溶解するものであれば限定されない。
又、本発明に用いる触媒は、ケイ素の酸化物にスズの酸
化物とリンの酸化物を同時に担持することによっても調
製することができる。
化物とリンの酸化物を同時に担持することによっても調
製することができる。
本発明に用いる触媒は、例えば、前記触媒を工業的に有
利な方法で使用するために、例えばシリカゾル、アルミ
ナゾル等の結合剤を用いて押し出し成形、打錠成形等の
成形手段を用いて自由に成形することができる。
利な方法で使用するために、例えばシリカゾル、アルミ
ナゾル等の結合剤を用いて押し出し成形、打錠成形等の
成形手段を用いて自由に成形することができる。
本発明法の方法を実施する場合、酸素源としては酸素ま
たは空気を用いることができる。反応供給混合物中の酸
素／エチルトルエンのモル比は0.1〜１、好ましくは0.2
〜0.5である。酸素／エチルトルエンのモル比が0.1より
小さい場合、エチルトルエンの転化率が低くなり、１よ
り大きい場合、メチルスチレンの選択率が低下する傾向
がある。
たは空気を用いることができる。反応供給混合物中の酸
素／エチルトルエンのモル比は0.1〜１、好ましくは0.2
〜0.5である。酸素／エチルトルエンのモル比が0.1より
小さい場合、エチルトルエンの転化率が低くなり、１よ
り大きい場合、メチルスチレンの選択率が低下する傾向
がある。
また反応供給混合物には、触媒層の局部過熱の防止、あ
るいは反応物の爆発を防止するためにエチルトルエン及
び酸素に加えて窒素、水蒸気等の不活性気体を希釈剤と
して用いることができる。
るいは反応物の爆発を防止するためにエチルトルエン及
び酸素に加えて窒素、水蒸気等の不活性気体を希釈剤と
して用いることができる。
触媒と反応供給混合物との気相接触温度、すなわち反応
温度は、350〜500℃、好ましくは400〜450℃が適当であ
る。反応温度が350℃より低い場合には、エチルトルエ
ン転化率が低くなり、500℃より高い場合にはメチルス
チレン選択率が低下す傾向がある。
温度は、350〜500℃、好ましくは400〜450℃が適当であ
る。反応温度が350℃より低い場合には、エチルトルエ
ン転化率が低くなり、500℃より高い場合にはメチルス
チレン選択率が低下す傾向がある。
また、１時間当たりの反応供給混合物に対する触媒量
は、1.0〜20.0g・モル-1・時、好ましくは5.0〜10.0g・
モル-1・時の範囲とするのが適当である。
は、1.0〜20.0g・モル-1・時、好ましくは5.0〜10.0g・
モル-1・時の範囲とするのが適当である。
本発明によるメチルスチレンの製造方法は、減圧、常
圧、加圧下いずれの条件下でも実施できるが、通常は常
圧下で実施するのが有利である。また反応形式としては
固定床、流動床のいずれも使用することができる。
圧、加圧下いずれの条件下でも実施できるが、通常は常
圧下で実施するのが有利である。また反応形式としては
固定床、流動床のいずれも使用することができる。
本発明の方法によれば、エチルトルエンを比較的低い反
応温度において酸化脱水素し、メチルスチレンを高転化
率で高選択的に製造することができる。
応温度において酸化脱水素し、メチルスチレンを高転化
率で高選択的に製造することができる。
以下に本発明の実施例を示すが、本発明にこれに限定さ
れるものではない。
れるものではない。
実施例１ 塩化第一スズ２水塩（SnCl2・2H2O）18.8gをエタノール
200mlに溶解した。得られた溶液にシリカゲル（富士デ
ヴィソン製マイクロビーズシリカ5D、30〜60メッシュ、
比表面積213m2/g）50.0gを浸漬し、湯浴上で溶媒を除去
したのち乾燥器内で110℃一夜放置した。得られたスズ
化合物を担持したシリカゲルを4Nアンモニア水300mlで
４回洗浄し、さらに純水で洗液が中性になるまで洗浄し
た。その後110℃で一夜乾燥し、ついで空気中500℃で２
時間焼成し触媒Ａとした。この触媒Ａを螢光Ｘ線分析装
置で組成分析したところスズ：ケイ素の原子比は10.7:1
00であった。
200mlに溶解した。得られた溶液にシリカゲル（富士デ
ヴィソン製マイクロビーズシリカ5D、30〜60メッシュ、
比表面積213m2/g）50.0gを浸漬し、湯浴上で溶媒を除去
したのち乾燥器内で110℃一夜放置した。得られたスズ
化合物を担持したシリカゲルを4Nアンモニア水300mlで
４回洗浄し、さらに純水で洗液が中性になるまで洗浄し
た。その後110℃で一夜乾燥し、ついで空気中500℃で２
時間焼成し触媒Ａとした。この触媒Ａを螢光Ｘ線分析装
置で組成分析したところスズ：ケイ素の原子比は10.7:1
00であった。
触媒A20gを12wt％のリン酸水溶液200mlに10時間浸漬
し、ろ紙上でろ過した後110で２時間乾燥後700℃で２時
間焼成し触媒Ｂとした。触媒Ｂを螢光Ｘ線分析装置で組
成分析したところスズ：ケイ素の原子比は10.7:100、リ
ン：スズの原子比は0.2:1であった。
し、ろ紙上でろ過した後110で２時間乾燥後700℃で２時
間焼成し触媒Ｂとした。触媒Ｂを螢光Ｘ線分析装置で組
成分析したところスズ：ケイ素の原子比は10.7:100、リ
ン：スズの原子比は0.2:1であった。
次にこの触媒1.5gをガラス製反応管に充填し、この反応
管を温度制御器付きの砂流動槽中に設置し、エチルトル
エンの酸化脱水素反応を行なった。反応条件は、反応供
給混合物中のエチルトルエン／酸素／窒素／水のモル比
が1/0.5/2.6/3.1であり、反応供給混合物の供給速度は2
00mmol/時であった。反応温度は450℃であった。
管を温度制御器付きの砂流動槽中に設置し、エチルトル
エンの酸化脱水素反応を行なった。反応条件は、反応供
給混合物中のエチルトルエン／酸素／窒素／水のモル比
が1/0.5/2.6/3.1であり、反応供給混合物の供給速度は2
00mmol/時であった。反応温度は450℃であった。
結果を表１に示す。
比較例１ 実施例１で得た触媒Ａ（リン成分を含有しない触媒）を
用いて、実施例１と同様の条件でエチルトルエンの酸化
脱水素反応を行なった。結果を表１に示す。
用いて、実施例１と同様の条件でエチルトルエンの酸化
脱水素反応を行なった。結果を表１に示す。
比較例２、３ 実施例１と同様の方法でスズ：ケイ素の原子比を0:100
にした触媒（比較例２）及び100:0にした触媒（比較例
３）を調製し、これら触媒を用いて実施例１と同様の条
件で酸化脱水素反応を行った。結果は表１に示す。
にした触媒（比較例２）及び100:0にした触媒（比較例
３）を調製し、これら触媒を用いて実施例１と同様の条
件で酸化脱水素反応を行った。結果は表１に示す。
実施例２ 85％リン酸水溶液1.01gを水50mlで希釈した溶液に触媒
Ａ各々10gを浸漬し、乾燥器内で水分を蒸発させた後700
℃で２時間焼成して触媒Ｃを得た。触媒Ｃのリン：スズ
の原子比は0.4:1であった。触媒Ｃを用いて実施例１と
同様の条件で酸化脱水素反応を行った。結果は表１に示
す。
Ａ各々10gを浸漬し、乾燥器内で水分を蒸発させた後700
℃で２時間焼成して触媒Ｃを得た。触媒Ｃのリン：スズ
の原子比は0.4:1であった。触媒Ｃを用いて実施例１と
同様の条件で酸化脱水素反応を行った。結果は表１に示
す。
実施例３ 85％リン酸水溶液1.87gを用いた他は実施例２と同様に
して触媒Ｄを得た。触媒Ｄのリン：スズの原子比は1:1
であった。触媒Ｄを用いて実施例１と同様の条件で酸化
脱水素反応を行った。結果は表１に示す。
して触媒Ｄを得た。触媒Ｄのリン：スズの原子比は1:1
であった。触媒Ｄを用いて実施例１と同様の条件で酸化
脱水素反応を行った。結果は表１に示す。
Claims (6)
- 【請求項１】リンの酸化物、スズの酸化物及びケイ素の
酸化物からなる触媒にエチルトルエンと酸素とを含む反
応供給混合物を気相接触させてエチルトルエンを酸化脱
水素することを特徴とするメチルスチレンの製造方法。 - 【請求項２】リンの酸化物、スズの酸化物及びケイ素の
酸化物からなる触媒がリン、スズ及びケイ素の複合酸化
物を含む特許請求の範囲第（１）項記載の方法。 - 【請求項３】リンの酸化物、スズの酸化物及びケイ素の
酸化物からなる触媒が、ケイ素の酸化物にスズの酸化物
及びリンの酸化物を担持したものである特許請求の範囲
第（１）項記載の方法。 - 【請求項４】リンの酸化物、スズの酸化物及びケイ素の
酸化物からなる触媒においてスズ：ケイ素の原子比が0.
5〜20:100である特許請求の範囲第（１）項記載の方
法。 - 【請求項５】リンの酸化物、スズの酸化物及びケイ素の
酸化物からなる触媒において、リン：スズの原子比が0.
1〜2:1である特許請求の範囲第（１）項記載の方法。 - 【請求項６】反応供給混合物中の酸素：エチルトルエン
のモル比が0.1〜1:1である特許請求の範囲第（１）項記
載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62050947A JPH0764763B2 (ja) | 1987-03-05 | 1987-03-05 | メチルスチレンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62050947A JPH0764763B2 (ja) | 1987-03-05 | 1987-03-05 | メチルスチレンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63216833A JPS63216833A (ja) | 1988-09-09 |
| JPH0764763B2 true JPH0764763B2 (ja) | 1995-07-12 |
Family
ID=12873016
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62050947A Expired - Lifetime JPH0764763B2 (ja) | 1987-03-05 | 1987-03-05 | メチルスチレンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0764763B2 (ja) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1117120A (en) * | 1977-05-02 | 1982-01-26 | Joseph P. Bartek | Oxydehydrogenation process for alkylaromatics and catalyst therefor |
-
1987
- 1987-03-05 JP JP62050947A patent/JPH0764763B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63216833A (ja) | 1988-09-09 |
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