JPH0768217B2

JPH0768217B2 - γ−ピリドン誘導体の製造法

Info

Publication number: JPH0768217B2
Application number: JP7003387A
Authority: JP
Inventors: 幸久後藤; 和久正本
Original assignee: Daicel Chemical Industries Ltd
Current assignee: Daicel Corp
Priority date: 1986-04-01
Filing date: 1987-03-24
Publication date: 1995-07-26
Anticipated expiration: 2010-07-26
Also published as: JPS6345255A

Description

【発明の詳細な説明】（産業上の利用分野）この発明はピリドン誘導体の新規な製法に関するもので
ある。この発明によって得られる化合物は医薬、農薬あ
るいはそれらの合成中間体として有用である。

（従来技術）この発明に関するピリドン誘導体の製造法としては以下
のものが知られている。加藤鉄三らは、３−アミノクロ
トンアニリド類とジケテンとを60℃又は90℃に加熱する
ことによって、Ｎ−（４−クロロフェニル）−1,4−ジ
ビドロ−2,6−ジメチル−４−オキソ−３−ピリジンカ
ルボキサミド、1,4−ジヒドロ−2,6−ジメチル−４−オ
キソ−Ｎ−フェニル−１−（フェニルメチル）−３−ピ
リジンカルボキサミド、Ｎ−（４−クロロフェニル）−
1,4−ジビドロ−2,6−ジメチル−４−オキソ−１−（フ
ェニルメチル）−３−ピリジンカルボキサミド、1,4−
ジヒドロ−Ｎ−（４メトキシフェニル）−2,6−ジメチ
ル−４−オキソ−１−（フェニルメチル）−３−ピリジ
ンカルボキサイドおよび３−（１−ベンジルイミノエチ
ル）−４−ヒドロキシ−６−メチル−１−フェニル−２
（1H）−ピリドンを得ている［薬学雑誌101（１）、40
（1981）］がどの場合も収率が低く工業的に応用しうる
製造方法とは考えられない。

カナダ特許第1,115,278号ではＮ−（４−クロロフェニ
ル）−３−（エチルアミノ）−２−ブテナミドとジケテ
ンとをトリエチルアミンの存在の下、トルエン還流下に
反応させて、Ｎ−（４−クロロフェニル）−１−エチル
−1,4−ジビドロ−2,6−ジメチル−４−オキソ−３−ピ
リジンカルボキサミドを得ているが、収率の記載はな
い。また同特許はβ−ケトアミド類を酸触媒の存在下脱
水をともなう二量化反応によって、1,4−ジヒドロ−４
−オキソ−３−ピリジンカルボキサミド類を製造する方
法を開示している。しかしながら，この方法はγ−ピリ
ドン環の２位と６位の置換基および１位とアミドの窒素
原子の置換基が夫々同一である1,4−ジヒドロ−４−オ
キソ−３−ピリジンカルボキサミド化合物の製造にしか
適用出来ない為、一般的な製造方法とは言えない。

（発明の目的）本発明の目的は、これまで一般的製造法が知られていな
かった本特許請求の範囲に示されているピリドン誘導体
を、安価にかつ高収率で得ることのできる製造法を提供
することにある。

（発明の構成）一般式（Ｉ）：［R¹は水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アラ
ルキル基、アリール基、または異項環基：R²は水素原
子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラ
ルキル基、または異項環基、R³はアルキル基、低級アル
ケニル基、低級アルキニル基、シクロアルキル基、低級
アルコキシアルキル基、アラルキル基、ハロゲン化低級
アルキル基、異項環基またはアリール基を示す］で表わ
される化合物を溶媒中、酸で処理して、一般式（II）：［R¹、R²、R³は一般式（Ｉ）に同じ］で表わせるピリドン
誘導体を得る方法が提供される。

この発明の方法で原料として用いられる一般式（Ｉ）の
化合物は、一般式（III）： R³-COCH₂CONH-R¹ （III）［式中R¹,R³は上記と同じ］の化合物と一般式（IV）： R²-NH₂ （IV）［式中R²は上記と同じ］の化合物との脱水縮合反応の方
法などによって得られる一般式（Ｖ）または（Ｖ′）：［式中R¹、R²、R³は上記と同じ］の化合物と、ジケテンと
を無溶媒または不活性有機溶媒中、ジケテンを活性化し
うる含窒素有機化合物の存在下に、好ましくは60℃以下
の温度で処理することによって容易に得られる。ここ
で、用いられる含窒素有機化合物としては、トリエチル
アミン、トリプロピルアミン、トリイソブチルアミン、
N,N−ジメチルベンジルアミン、N,N−ジメチルシクロヘ
キシルアミン、N,N,N′,N′−テトラメチルエチレンジ
アミン、N,N,N′,N′−テトラメチル−1,3−プロパンジ
アミン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジエチルアニリ
ン、N,N−ジメチル−ｏ−トルイジン、ピリジン、α−
ピコリン、β−ピコリン、γ−ピコリン、４−ジメチル
アミノピリジン、４−ピロリジノピリジン、Ｎ−メチル
ピロリジン、Ｎ−メチルピペリジン、N,N′−ジメチル
ピペラジン、Ｎ−メチルモルホリン、1,4ジアザビシク
ロ［2.2.0］オクタン、1,5−ジアザビシクロ［5.4.0］
ウンデセン−５などの脂肪族、芳香族もしくは複素環式
の第３級有機塩基；テトラメチルアンモニウムクロライ
ド、テトラプロピルアンモニウムブロマイド、テトラブ
チルアンモニウムブロマイド、トリオクチルメチルアン
モニウムクロライド、ベンジルトリメチルアンモニウム
クロライド、ベンジルトリブチルアンモニウムクロライ
ド、Ｎ−ラウリルピリジウムクロライド、Ｎ−ベンジル
ピコリニウムクロライドなどの第４級アンモニウム塩；
アンバーリストＡ−21、アンバーリストＡ−26（Cl
^-形）、アンバーリストＡ−27（Cl^-形）、ダイアイオン
WA30などの交換基が第３級アミノ基または第４級アンモ
ニウム塩である陰イオン交換樹脂；イミダソール、1,3
−チアゾリジン−２−チオン、1,3−オキサゾリン−２
−オン、1,3−オキサゾリジン−２−オン、Ｎ−ヒドロ
キシコハク酸イミド、Ｎ−ヒドロキシフタル酸イミド、
２−ピリジンチオールなどの活性アミド、活性エステ
ル、もしくは活性チオールエステルを形成しうる複素環
化合物などが挙げられる。

なお、このようにして、得られる一般式（Ｉ）の化合物
は互変異性にもとずく他の異性体構造式をとりうる。更
に分子内水素結合による配座異性体及び幾何異性体が存
在しうる。

R¹の定義に於てアルキル基としてはメチル、エチル、プ
ロピル、第３級ブチル、ペンチル、オクチル、ドデシル
のような炭素１〜12のアルキル基；シクロアルキル基と
しては、シクロプロピル、シクロヘキシルのような炭素
数３〜７のシクロアルキル基；アラルキル基としてはフ
ェニルメチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニル
エチル基、１−メチル−１−フェニルエチル基等アリー
ル基で置換されたアルキル；アリール基としては塩素、
臭素、弗素のようなハロゲン原子、メチル、エチルまた
はプロピルのような低級アルキル基；メトキシ、エトキ
シまたはプロポキシのような低級アルコキシ基；フェノ
キシ基、メトキシカルボニル又はエトキシカルボニルの
ような低級アルコキシカルボニル基；シアノ基、ニトロ
基、トリフルオロメチル基で任意に置換されてもよいフ
ェニル基またはナフチル基；また異項環基としては、窒
素原子、酸素原子、硫黄原子、から選択されたヘテロ原
子を１〜３個含有する５もしくは６員の異項環基が含ま
れる。例えばフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、
チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、オキサ
ゾリル、イソオキサゾリル、ピラゾリルなどの５員環の
基；およびピリジル、ピリミジル、ピラジニル、ピリダ
ジニル、モルホリノ、などの６員環が挙げられる。これ
らの基はメチル又はエチルのようなアルキル基：メトキ
シまたはエトキシのようなアルコキシ基：ハロゲン原子
またはフェニル基で置換されてもよい。フェニル基で置
換された場合、環内の２つの炭素原子と結合して縮合環
を形成してもよい。縮合環を形成した場合の例として
は、ベンゾチアゾリル、ベンゾフリル、キナゾリニル、
キノキサリニル基などが挙げられる。

R²の定義において、アルキル基としてはメチル、エチ
ル、プロピル、第３級ブチル、ペンチル、オクチル、ド
デシルのような炭素１〜12のアルキル基；シクロアルキ
ル基としては、シクロプロピル、シクロヘキシルのよう
な炭素数３〜７のシクロアルキル基；アリール基として
は、塩素、臭素、弗素のようなハロゲン原子、メチル、
エチルまたはプロピルにような低級アルコキシ基；フェ
ノキシ基、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニ
ルのような低級アルコキシカルボニル基；シアノ基、ニ
トロ基、トリフルオロメチル基で任意に置換されてもよ
いフェニル基またはナフチル基；アラルキル基として
は、上記に示したアリール基で置換された低級アルキル
基などが挙げられる。又異項環基としては、窒素原子、
酸素原子、硫黄原子から選択されたヘテロ原子を１〜３
個含有する５もしくは６員の異項環基が含まれる。たと
えばフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、チアゾリ
ル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、
イソオキサゾリル、ピラゾリルなどの５員環の基；およ
びピリジル、ピリミジル、ピラジニル、ピリダジニル、
モルホリノなどの６員環が挙げられる。これらの基はメ
チル又はエチルのようなアルキル基；メトキシまたはエ
トキシにようなアルコキシ基；ハロゲン原子またはフェ
ニル基で置換されてもよい。フェニル基で置換された場
合、環内の２つの炭素原子と結合して縮合環を形成して
もよい。縮合環を形成した場合の例としては、ベンゾチ
アゾリル、ベンゾフリル、キナゾリニル、キノキサリニ
ル基などが挙げられる。R³の定義においては、アルキル
基、シクロアルキル基、アラルキル基、異項環基または
アリール基としてはR²における例示と同じものが含まれ
る。また低級アルケニル基及び低級アルキニル基には、
ビニル、アリル、イソプロペニル、２−ブテニル、1,3
−ブタジエル、２−ペンテニル、1,4−ペンダジエニ
ル、1,6−ヘプタジエニル、１−ヘキセニル、エチニ
ル、２−プロピニルなどが含まれる。低級アルコキシア
ルキル基には、メトキシメチル、エトキシメチル、プロ
ポキシメチル、ブトキシメチル基などが含まれる。ハロ
ゲン化低級アルキル基には、トリフルオロメチル、ジフ
ルオロメチル、フルオロメチル、クロロメチル、２−ク
ロロエチル、３−クロロプロピル、２−ブロモエチル、
４−クロロブチルなどが含まれる。

上記の方法によって一般式（Ｉ）の化合物を得る場合、
一般式（Ｉ′）又は（Ｉ″）：［式中R¹、R²、R³は上記と同じ］で表される化合物が副生
することがある。

これら（Ｉ）、（Ｉ′）又は（Ｉ″）の化合物の生成比
率は原料である一般式（Ｖ）又は（Ｖ′）の種類、用い
る溶剤および含窒素有機化合物の種類、量、反応温度、
反応時間等によって異なる。

例えば一般式（Ｖ）又は（Ｖ′）中のR¹がフェニル基で
あって、R³が低級アルキル基、R²がベンジル基である場
合含窒素有機化合物としてイミダゾールを一般式（Ｖ）
又は（Ｖ′）の化合物に対して約0.5当量用い、トルエ
ン中０℃で数時間反応させた場合には¹H-NMRに於てδ値
10〜12ppmにプロトン１個分の比較的鋭い一重線のシグ
ナルを与える一般式（Ｉ）の化合物が主として得られ
る。しかし含窒素有機化合物としてトリエチルアミンを
用いる他は同じ条件下で上記反応を行うと、¹H-NMRに於
てδ値12ppmより低磁場に二つの非常に幅広いシグナル
（プロトン一個分）を与える一般式（Ｉ′）又は
（Ｉ″）の化合物が主として得られる。

また一般式（Ｖ）又は（Ｖ′）中のR¹が2,6−ジエチル
フェニル基、R³が低級アルキル基、R²がアルキル基又は
アラルキル基である場合、含窒素有機化合物としてイミ
ダゾールを一般式（Ｖ）又は（Ｖ′）の化合物に対して
約0.5当量用い、トルエン中０℃で数時間反応させた場
合、トリエチルアミンをイミダゾールの代りに用いた場
合のいずれに於ても、¹H-NMRに於てδ値10〜12ppmにプ
ロトン１個分の比較的鋭い一重線のシグナルを与える一
般式（Ｉ）の化合物が主として得られる。上述の例に於
て得られるいずれの化合物も酸と処理することによっ
て、ピリドン誘導体が得られるが、原料として一般式
（Ｉ）の化合物を用いる場合にはγ−ピリドン誘導体
を、又原料として一般式（Ｉ′）又は（Ｉ″）の化合物
を用いる場合にはα−ピリドン誘導体を夫々選択的に与
える。

一般式（Ｉ）の化合物は単離して用いても良いが、一般
式（Ｖ）又は（Ｖ′）の化合物とジケテンとの反応混合
物のまま、或いはその反応混合物を濃縮、溶媒交換、濾
過、中和等の処理を施したものを用いることも可能であ
る。この発明における一般式（Ｉ）の化合物と処理する
酸としては、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、パ
ラトルエンスルホン酸、安息香酸、しゅう酸、酢酸、ギ
酸、などの有機酸や、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸などの
無機酸及びヘテロポリ酸、陽イオン交換樹脂、固体酸等
がが挙げられる。用いる酸の量は一般式（Ｉ）で表わさ
れる化合物１モルに対し10^-5〜１モルでよく、１モルよ
りも多く用いてもさしたる効果はない。反応に用いる溶
媒としては四塩化炭素、塩化メチレン、クロロホルムな
どの含塩素系溶媒や、ベンゼン、トルエン、キシレンな
どの芳香族炭化水素系溶媒や、ジエチルエーテル、ジイ
ソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、等のエーテル系溶媒やメタノール、エタノール、イ
ソプロピルアルコールなどのアルコール系溶媒やアセト
ン、メチルエチルケトンなどのケトン系溶媒やその他ジ
メチルスルホキシド、N,N−ジメチルホルムアミド及び
水などが挙げられる。特に、塩化メチレン、クロロホル
ム、トルエン、ベンゼンを用いる時好結果が得られる。
また用いる酸が液体であれば、酸を溶媒として用いるこ
とができる。反応温度は−20℃から用いる溶媒の沸点の
範囲で実施できるが、特に０℃から40℃の範囲で実施す
るのが好ましい。

（発明の効果）この発明により、従来選択的な合成が不可能であった本
特許請求の範囲に示されるピリドン誘導体を入手しやす
い原料を用い簡単な操作によって収率よく得ることがで
きるようになった。以下実施例によって、この発明をさ
らに具体的に説明する。

（実施例）実施例1. 1,4−ジヒドロ−2,6−ジメチル−４−オキソ−Ｎ−フェ
ニル−１−（フェニルメチル）−３−ピリジンカルボキ
サミド３−ベンジルアミノクロトンアニリド1.33g（5mmol）、
イミダゾール0.17g（2.5mmol）及びトルエン7mlの混合
物に、氷冷下、ジケテン0.5g（6mmol）のトルエン（3m
l）溶液を５分かけて滴下し、さらに氷冷下３時間攪拌
した。析出した結晶を濾別洗浄し、減圧下に乾燥すると
1,4,5,6−テトラヒドロ−６−ヒドロキシ−2,6−ジメチ
ル−４−オキソ−Ｎ−フェニル−１−（フェニルメチ
ル）−３−ピリジンカルボキサミド1.09g（収率62.4
％）が得られた。

融点:82.0〜83.0℃ IR（KBrデイスク）：ν_C=01630cm^-1 NMR（CDCl₃）δ値： 1.38（s,3H）、2.40（s,3H）、2.79（q,2H）、4.69（q,
2H）、5.35（br.,1H）、6.50〜7.70（m,10H）、11.46
（s,1H）得られた1,4,5,6−テトラヒドロ−６−ヒドロキシ−2,6
−ジメチル−４−オキソ−Ｎ−フェニル−１−（フェニ
ルメチル）−３−ピリジンカルボキサミド0.70g及び塩
化メチレン5mlの混合物に、ｐ−トルエンスルホン酸0.0
7gを加え室温で２時間攪拌した。反応液を分液ロートに
移し、飽和重曹水、水で洗浄し、常法に従って、有機層
を乾燥後、脱溶媒し、得られた結晶性残渣を酢酸エチル
で再結晶して題記化合物を0.63g（収率95％）得た。

融点:178〜179℃ 実施例２１−ブチル−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−1,4−ジ
ヒドロ−2,6−ジメチル−４−オキソ−３−ピリジンカ
ルボキサミド 2,6−ジエチルアセトアセトアニリド2.33g（10mmol）、
ブチルアミン0.80g（11mmol）及びトルエン27mlの混合
物に酢酸一滴を加え、50℃で１時間攪拌した後、１時間
加熱還流しその間に生成した水と未反応のブチルアミン
をトルエン約10mlと共に溜去した。この反応混合物にイ
ミダゾール0.07g（1mmol）を加えた後、氷冷下にジケテ
ン1.01g（12mmol）のトルエン（5ml）溶液を10分かけて
滴下し、さらに氷冷下７時間攪拌した。エーテル約10ml
加えた後、析出した結晶を濾別洗浄し、減圧下に乾燥す
ると１−ブチル−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−1,
4,5,6−テトラヒドロ−６−ヒドロキシ−2,6−ジメチル
−４−オキソ−３−ピリジンカルボキサミド2.46g（収
率66.0％）が得られた。

融点:121.5〜123.0℃ IR（KBrデイスク）：ν_C=01625cm^-1 NMR（CDCl₃）δ値： 1.17（t,6H）、1.28（s,3H）、0.50〜1.90（m,7H）、2.
52（s,3H）、2.00〜3.00（m,6H）、3.00〜3.37（m,2
H）、5.67（s,1H）、7.02（s,3H）、10.85（s,1H）得られた１−ブチル−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）
−1,4,5,6−テトラヒドロ−６−ヒドロキシ−2,6−ジメ
チル−４−オキソ−３−ピリジンカルボキサミド0.75g
（2mmol）及び塩化メチレン5mlの混合物にｐ−トルエン
スルホン酸0.07gを加え室温で1.5時間攪拌した。反応混
合物を分液ロートに移し、飽和重曹水で洗浄し、常法に
従って、有機層を乾燥濃縮した後、残渣をトルエンとヘ
キサンとの混合物から晶析すると題記化合物0.66g（収
率93％）が得られた。

融点:120〜121.5℃ 実施例３Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−1,4−ジヒドロ−2,6
−ジメチル−４−オキソ−１−（２−フェニルエチル）
−３−ピリジンカルボキサミド 2,6−ジエチルアセトアセトアニリド2.33g（10mmol）、
β−フェネチルアミン1.21g（10mmol）及びトルエン17m
lの混合物に酢酸一滴を加え、１時間加熱還流しその間
に生成した水をトルエン約10mlと共に溜去した。この反
応混合物にトリエチルアミンを1.01g（10mmol）及び塩
化メチレン2ml加え、氷冷下ジケテン1.18g（14mmol）の
トルエン（3ml）溶液を10分かけて滴下し、さらに氷冷
下６時間攪拌した。塩化メチレンを減圧下に溜去した
後、エーテルを約10ml加えた。析出した結晶を濾別洗浄
し、減圧下に乾燥するとＮ−（2,6−ジエチルフェニ
ル）−1,4,5,6−テトラヒドロ−６−ヒドロキシ−2,6−
ジメチル−４−オキソ−１−（２−フェニルエチル）−
３−ピリジンカルボキサミド3.62g（収率86.1％）が得
られた。

融点:121.0〜122.0℃ IR（KBrデイスク）：ν_C=01620cm^-1 NMR（CDCl₃）δ値： 1.15（t,6H）、1.27（s,3H）、2.57（s,3H）、2.10〜3.
30（m,8H）、3.30〜4.00（m,2H）、4.30〜5.70（br.,1
H）、6.85〜7.60（m,8H）、10.84（s,1H）得られたＮ−（2,6−ジエチルフェニル）−1,4,5,6−テ
トラヒドロ−６−ヒドロキシ−2,6−ジメチル−４−オ
キソ−１−（２−フェニルエチル）−３−ピリジンカル
ボキサミド3,40g（8.80mmol）及び塩化メチレン40mlの
混合物にｐ−トルエンスルホン酸0.17gを加え室温で２
時間攪拌した。反応混合物を分液ロートに移し、飽和重
曹水で洗浄し、常法に従って、有機層を乾燥、濃縮した
後、残渣を酢酸エチルとヘキサンとの混合物から晶析す
ると題記化合物3.00g（収率92％）が得られた。

融点:113〜114.5℃ IR（KBrデイスク）： ν_C=01625、1657cm^-1 NMR（CDCl₃）δ値： 1.19（t,6H）、2.32（s,3H）、2.68（q,4H）、2.90（s,
3H）、2.97（t,2H）、4.17（t,2H）、6.40（s,1H）、6.
80〜7.50（m,8H）、11.58（br.,1H）実施例４２−ブチル−1,4−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ
−Ｎ−フェニル−１−（フェニルメチル）−３−ピリジ
ンカルボキサミド３−ベンジルアミノ−Ｎ−フェニル−２−ヘプテン酸ア
ミドを出発原料とし実施例１の方法に従って、２−ブチ
ル−1,4,5,6−テトラヒドロ−６−ヒドロキシ−６−メ
チル−４−オキソ−Ｎ−フェニル−１−（フェニルメチ
ル）−３−ピリジンカルボキサミドを得た。これを実施
例１の方法に従ってｐ−トルエンスルホン酸で処理する
ことにより題記化合物を収率91％で得た。

融点:133〜134.5℃ IR（KBrディスク）:1630、1675cm^-1 NMR（CDCl₃）δ値： 0.89（t,3H）、1.00〜2.00（m,4H）、2.25（s,3H）、3.
22（t,2H）、5.19（s,2H）、6.41（s,1H）、6.70〜7.70
（m,10H）、12.70（br.,1H）実施例５ 1,4−ジヒドロ−2,6−ジメチル−４−オキソ−Ｎ−フェ
ニル−１−（フェニルメチル）−３−ピリジンカルボキ
サミドｐ−トルエンスルホン酸の代りに濃硫酸0.04mlを用いた
他は実施例１と同様の方法に従って反応を行い、題記化
合物を収率94％で得た。

融点:178〜179℃ 実施例６Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−1,4−ジヒドロ−1,6
−ジメチル−４−オキソ−２−プロピル−３−ピリジン
カルボキサミドＮ−（2,6−ジエチルフェニル−３−メチルアミノ−２
−ヘキセン酸アミドを出発原料とし、実施例１の方法に
準じた操作により、Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−
1,4,5,6−テトラヒドロ−６−ヒドロキシ−1,6−ジメチ
ル−４−オキソ−２−プロピル−３−ピリジンカルボキ
サミドを得た。これを実施例１の方法に従ってｐ−トル
エンスルホン酸で処理することにより、題記化合物を収
率92％で得た。

融点:99.5〜100.5℃ IR（KBrデイスク）:1633、1673cm^-1 NMR（CDCl₃）δ値： 1.03（t,3H）、1.19（t,6H）、1.67（six 2H）、2.30
（s,3H）、2.66（q,4H）、3.30（t,2H）、2.49（s,3
H）、6.33（s,1H）、7.05（s,3H）、11.90（br.,1H）実施例７ N,1−ジブチル−1,4−ジヒドロ−2,6−ジメチル−４−
オキソ−３−ピリジンカルボキサミドＮ−ブチル−３−オキソブタンアミドを出発原料とし、
実施例２の方法に準じた操作により、題記化合物を収率
75％で得た融点:107〜108℃ IR（KBrデイスク）:1642,1655cm^-1 NMR（CDCl₃）δ値： 0.70〜2.00（m,14H）、2.35（s,3H）、2.83（s,3H）、
3.15〜3.60（m,2H）、3.91（t,2H）、6.30（s,1H）、9.
85（br.,1H）

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（Ｉ）：［R¹は水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アラ
ルキル基、アリール基または異項環基；R²は水素原子、
アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキ
ル基または異項環基；R³はアルキル基、低級アルケニル
基、低級アルキニル基、シクロアルキル基、低級アルコ
キシアルキル基、アラルキル基、ハロゲン化低級アルキ
ル基、異項環基またはアリール基を示す］で表わされる化合物を溶媒中、酸で処理して、一般式
（II）：［R¹、R²、R³は一般式（Ｉ）に同じ］で表わされる化合物を得ることを特徴とするγ−ピリド
ン誘導体の製造法。