JPH0781087B2 - 水溶性モノアゾ色素およびそれを用いる染色方法 - Google Patents
水溶性モノアゾ色素およびそれを用いる染色方法Info
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- JPH0781087B2 JPH0781087B2 JP62005570A JP557087A JPH0781087B2 JP H0781087 B2 JPH0781087 B2 JP H0781087B2 JP 62005570 A JP62005570 A JP 62005570A JP 557087 A JP557087 A JP 557087A JP H0781087 B2 JPH0781087 B2 JP H0781087B2
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- dye
- halogen atom
- lower alkyl
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は新規な構造を有するオレンジ乃至赤紫色系のり
水溶性モノアゾ色素およびそれを用いる染色方法に関す
るものであり、詳しくは、構造中に少なくとも１個のビ
ニルスルホン型反応基と２個のハロゲノトリアジニル型
反応基を同時に有し、特にセルロースまたは含窒素繊維
の染色（特に吸尽染色）に用いた場合に、染着性、ビル
ドアツプ性に優れ、濃厚な被染物を得ることができるモ
ノアゾ色素に関するものである。
水溶性モノアゾ色素およびそれを用いる染色方法に関す
るものであり、詳しくは、構造中に少なくとも１個のビ
ニルスルホン型反応基と２個のハロゲノトリアジニル型
反応基を同時に有し、特にセルロースまたは含窒素繊維
の染色（特に吸尽染色）に用いた場合に、染着性、ビル
ドアツプ性に優れ、濃厚な被染物を得ることができるモ
ノアゾ色素に関するものである。
（従来の技術） セルロースまたは含窒素繊維を含有する繊維類を染色す
る場合、通常、水溶性の反応染料が用いられる。この反
応染料としては、その応用分野により種々の特性を有す
るものが要求され、従来、数多くの化合物が提案されて
いる。ところが、一般的に、染色物の色調が鮮明で、し
かも、湿潤堅牢度（例えば、洗濯堅牢度、汗堅牢度）が
優れている反応染料はセルロースまたは含窒素繊維との
染着性（反応率）が低いという問題点がある。この問題
点を改良するための反応染料として、例えば、下記構造
式〔ア〕で示されるモノアゾ系化合物が知られている。
（特公昭57−25679号参照） （発明が解決しようとする問題点） しかしながら、この反応染料は、かなり染着性は改善さ
れているものの、未だ十分なものとは言えず、また、ビ
ルドアツプ性に問題があり、更に改善の余地があつた。
る場合、通常、水溶性の反応染料が用いられる。この反
応染料としては、その応用分野により種々の特性を有す
るものが要求され、従来、数多くの化合物が提案されて
いる。ところが、一般的に、染色物の色調が鮮明で、し
かも、湿潤堅牢度（例えば、洗濯堅牢度、汗堅牢度）が
優れている反応染料はセルロースまたは含窒素繊維との
染着性（反応率）が低いという問題点がある。この問題
点を改良するための反応染料として、例えば、下記構造
式〔ア〕で示されるモノアゾ系化合物が知られている。
（特公昭57−25679号参照） （発明が解決しようとする問題点） しかしながら、この反応染料は、かなり染着性は改善さ
れているものの、未だ十分なものとは言えず、また、ビ
ルドアツプ性に問題があり、更に改善の余地があつた。
本発明は、上記実情に鑑みてなされたもので、本発明の
目的は、特にセルロース繊維に対し、より一層優れた反
応固着率を示す水溶性色素を提供することにある。本発
明の他の目的は、セルロース又は含窒素繊維を含有する
繊維を染色する方法を提供することにある。
目的は、特にセルロース繊維に対し、より一層優れた反
応固着率を示す水溶性色素を提供することにある。本発
明の他の目的は、セルロース又は含窒素繊維を含有する
繊維を染色する方法を提供することにある。
（問題点を解決するための手段） 本発明の上記目的は、遊離酸の形で下記一般式〔Ｉ〕 〔式中、Z1およびZ2はハロゲン原子を表わし、V1および
V2は -OR1基、-O-R2-OR3基または-O-R2-O-R2-OR3基を表わす
が、少なくとも一方は を表わし、ｎは０または１の数を表わし、また、ここ
で、R0は水素原子または水酸基、シアノ基、ハロゲン原
子もしくはアルコキシ基で夫々されていてもよい低級ア
ルキル基、R1は水酸基、シアノ基もしくはハロゲン原子
で置換されていてもよい低級アルキル基、R2は低級アル
キレン基、R3は低級アルキル基、Ｘは置換基を有してい
てもよいフエニレン基もしくはナフチレン基、Ｙは-SO2
CH＝CH2基または-SO2CH2CH2W基（但し、Ｗはアルカリの
作用により脱離する基である）を表わす〕で示される水
溶性モノアゾ色素を用いることにより達成されることを
見い出し本発明を完成した。
V2は -OR1基、-O-R2-OR3基または-O-R2-O-R2-OR3基を表わす
が、少なくとも一方は を表わし、ｎは０または１の数を表わし、また、ここ
で、R0は水素原子または水酸基、シアノ基、ハロゲン原
子もしくはアルコキシ基で夫々されていてもよい低級ア
ルキル基、R1は水酸基、シアノ基もしくはハロゲン原子
で置換されていてもよい低級アルキル基、R2は低級アル
キレン基、R3は低級アルキル基、Ｘは置換基を有してい
てもよいフエニレン基もしくはナフチレン基、Ｙは-SO2
CH＝CH2基または-SO2CH2CH2W基（但し、Ｗはアルカリの
作用により脱離する基である）を表わす〕で示される水
溶性モノアゾ色素を用いることにより達成されることを
見い出し本発明を完成した。
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の前示一般式〔Ｉ〕で示されるモノアゾ色素は水
溶性のオレンジ乃至赤紫色系の色素である。
溶性のオレンジ乃至赤紫色系の色素である。
前示一般式〔Ｉ〕において、Z1およびZ2で表わされるハ
ロゲン原子としては、通常、弗素原子、塩素原子、臭素
原子が挙げられ、特に、弗素原子または塩素原子が好ま
しい。
ロゲン原子としては、通常、弗素原子、塩素原子、臭素
原子が挙げられ、特に、弗素原子または塩素原子が好ま
しい。
V1およびV2は、少なくとも一方は必ず、 であり、その場合、他方は-OR1基、-O-R2-OR3基または-
O-R2-O-R2-OR3基である。
O-R2-O-R2-OR3基である。
また、R0で表わされる低級アルキル基としては、例え
ば、C1〜C4の直鎖状または分岐鎖状の無置換のアルキル
基、または２−ヒドロキシエチル、２−シアノエチル、
シアノメチル、２−クロロエチル、３−エトキシプロピ
ル等の水酸基、シアノ基、ハロゲン原子またはアルコキ
シ基で置換されたアルキル基があげられる。
ば、C1〜C4の直鎖状または分岐鎖状の無置換のアルキル
基、または２−ヒドロキシエチル、２−シアノエチル、
シアノメチル、２−クロロエチル、３−エトキシプロピ
ル等の水酸基、シアノ基、ハロゲン原子またはアルコキ
シ基で置換されたアルキル基があげられる。
Ｘで表わされる置換基を有していてもよいフエニレン基
もしくはナフチレン基としては、無置換のフエニレン基
又はナフチレン基のほか、例えば、メチル基、エチル基
等の低級アルキル基、メトキシ基、エトキシ基等の低級
アルコキシ基、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子お
よびスルホン酸基等から選ばれた１又は２個の置換基に
より置換されたフエニレン基もしくはナフチレン基があ
げられる。
もしくはナフチレン基としては、無置換のフエニレン基
又はナフチレン基のほか、例えば、メチル基、エチル基
等の低級アルキル基、メトキシ基、エトキシ基等の低級
アルコキシ基、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子お
よびスルホン酸基等から選ばれた１又は２個の置換基に
より置換されたフエニレン基もしくはナフチレン基があ
げられる。
これらR0およびＸより構成される一般式 で表わされる基の具体例としては、例えば、下記のもの
があげられる。
があげられる。
また、−Ｗで表わされるアルカリの作用によつて脱離す
る基としては、硫酸エステル基、チオ硫酸エステル基、
リン酸エステル基、酢酸エステル基、ハロゲン原子等が
挙げられ、特に、硫酸エステル基が好ましい。
る基としては、硫酸エステル基、チオ硫酸エステル基、
リン酸エステル基、酢酸エステル基、ハロゲン原子等が
挙げられ、特に、硫酸エステル基が好ましい。
R1およびR3で表わされる低級アルキル基としては、例え
ば、メチル基、エチル基、プロピル基等のC1〜C4の直鎖
状または分岐鎖状のアルキル基が挙げられる。更に、R1
で表わされる低級アルキル基の場合には、水酸基、シア
ノ基もしくはハロゲン原子で置換されたものでもよい
が、これらの具体例としては、例えば、２−ヒドロキシ
エチル基、４−ヒドロキシブチル基、２−シアノエチル
基、シアノメチル基、３−クロロプロピル基などが挙げ
られる。
ば、メチル基、エチル基、プロピル基等のC1〜C4の直鎖
状または分岐鎖状のアルキル基が挙げられる。更に、R1
で表わされる低級アルキル基の場合には、水酸基、シア
ノ基もしくはハロゲン原子で置換されたものでもよい
が、これらの具体例としては、例えば、２−ヒドロキシ
エチル基、４−ヒドロキシブチル基、２−シアノエチル
基、シアノメチル基、３−クロロプロピル基などが挙げ
られる。
また、R2で表わされる低級アルキレン基としては、例え
ば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン
基のC1〜C4のアルキレン基が挙げられる。
ば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン
基のC1〜C4のアルキレン基が挙げられる。
本発明のモノアゾ化合物は遊離酸の形で、またはその塩
の形で存在するが、塩としては通常、アルカリ金属およ
びアルカリ土類金属塩であり、特にリチウム塩、ナトリ
ウム塩、カリウム塩が好ましい。
の形で存在するが、塩としては通常、アルカリ金属およ
びアルカリ土類金属塩であり、特にリチウム塩、ナトリ
ウム塩、カリウム塩が好ましい。
前記一般式〔Ｉ〕で表わされるモノアゾ化合物は、次の
ようにして製造することができる。例えば、ジアミノベ
ンゼンスルホン酸１モル割合と、下記式〔II〕 （式中、Z1およびV1は前記定義に同じ）で示されるトリ
アジン化合物１モル割合と水媒体中、15〜20℃で縮合さ
せ、下記一般式〔III〕 （式中、Z1およびV1は前記定義に同じ）の化合物を得
る。次いで、この化合物１モル割合をジアゾ化した後、
下記一般式〔IV〕 （式中、Z2、V2およびｎは前記定義に同じ）で示される
化合物１モル割合にpH7〜８でカツプリングすることに
より製造することができる。なお、反応液から目的物を
得るには通常の塩析法が用いられるが、反応液をそのま
まスプレー乾燥することによることも出来る。
ようにして製造することができる。例えば、ジアミノベ
ンゼンスルホン酸１モル割合と、下記式〔II〕 （式中、Z1およびV1は前記定義に同じ）で示されるトリ
アジン化合物１モル割合と水媒体中、15〜20℃で縮合さ
せ、下記一般式〔III〕 （式中、Z1およびV1は前記定義に同じ）の化合物を得
る。次いで、この化合物１モル割合をジアゾ化した後、
下記一般式〔IV〕 （式中、Z2、V2およびｎは前記定義に同じ）で示される
化合物１モル割合にpH7〜８でカツプリングすることに
より製造することができる。なお、反応液から目的物を
得るには通常の塩析法が用いられるが、反応液をそのま
まスプレー乾燥することによることも出来る。
本発明のモノアゾ色素は繊維、布を染色するための染
料、紙、合成樹脂を着色するための色素、更に、インク
ジエツト式プリンター用などの色素として広く利用する
ことができるが、特に染料としての適性が優れている。
料、紙、合成樹脂を着色するための色素、更に、インク
ジエツト式プリンター用などの色素として広く利用する
ことができるが、特に染料としての適性が優れている。
本発明のモノアゾ色素を染料として用いる場合には、対
象となる繊維としては、木綿、ビスコースレーヨン、キ
ユブラアンモニウムレーヨン、麻などのセルロース系繊
維、更にポリアミド、羊毛、絹等の含窒素繊維が挙げら
れるが、セルロース繊維が特に望ましい。また、これら
の繊維は例えば、ポリエステル、トリアセテート、ポリ
アクリロニトリルなどの混合繊維でも差し支えない。
象となる繊維としては、木綿、ビスコースレーヨン、キ
ユブラアンモニウムレーヨン、麻などのセルロース系繊
維、更にポリアミド、羊毛、絹等の含窒素繊維が挙げら
れるが、セルロース繊維が特に望ましい。また、これら
の繊維は例えば、ポリエステル、トリアセテート、ポリ
アクリロニトリルなどの混合繊維でも差し支えない。
本発明のモノアゾ色素を用いてセルロースまたは含窒素
繊維類を染色するには、通常、重炭酸ソーダ、炭酸ソー
ダ等の無機アルカリまたはトリエチルアミン等の有機塩
基よりなる酸結合剤の存在下、常法に従つて染色するこ
とができる。
繊維類を染色するには、通常、重炭酸ソーダ、炭酸ソー
ダ等の無機アルカリまたはトリエチルアミン等の有機塩
基よりなる酸結合剤の存在下、常法に従つて染色するこ
とができる。
本発明の染色法においては、特に吸尽染色法が好適であ
り、染色温度は、通常、40〜80℃程度が好適である。ま
た、本発明のモノアゾ色素は、コールドパツドバツチ
法、パツドスチーム法、捺染法などのビニルスルホン型
反応性染料が適用できるその他の染色法に適用すること
もできる。
り、染色温度は、通常、40〜80℃程度が好適である。ま
た、本発明のモノアゾ色素は、コールドパツドバツチ
法、パツドスチーム法、捺染法などのビニルスルホン型
反応性染料が適用できるその他の染色法に適用すること
もできる。
（実施例） 次に、本発明を実施例により更に具体的に説明するが、
本発明はその要旨を超えない限り以下の実施例に限定さ
れるものではない。
本発明はその要旨を超えない限り以下の実施例に限定さ
れるものではない。
実施例１ 下記の構造式 で表わされる化合物１モル割合に、下記構造式 で表わされるアミノ化合物１モル割合を常法に従いジア
ゾ化した後、水媒体中、０〜５℃の温度でpH7〜８の条
件下、カツプリング反応させた。カツプリング終了後、
塩化カリウムで塩析、過、乾燥して、下記の構造式
（遊離酸の形で示す。）および最大吸収波長を有するモ
ノアゾ色素を得た。
ゾ化した後、水媒体中、０〜５℃の温度でpH7〜８の条
件下、カツプリング反応させた。カツプリング終了後、
塩化カリウムで塩析、過、乾燥して、下記の構造式
（遊離酸の形で示す。）および最大吸収波長を有するモ
ノアゾ色素を得た。
上記のようにして得られたモノアゾ色素0.1gおよび0.4g
を各々水200mlに溶解し、芒硝10gを加え溶解して調製し
た夫々の染浴に、シルケツト綿メリヤス10gを浸漬し30
分を要して60℃迄昇温した。次いで炭酸ソーダ3.0gを添
加し60℃で１時間染色した後、水洗ソーピング、水洗、
乾燥を行い青味赤色の染色物を得た。
を各々水200mlに溶解し、芒硝10gを加え溶解して調製し
た夫々の染浴に、シルケツト綿メリヤス10gを浸漬し30
分を要して60℃迄昇温した。次いで炭酸ソーダ3.0gを添
加し60℃で１時間染色した後、水洗ソーピング、水洗、
乾燥を行い青味赤色の染色物を得た。
この各染色テストにおける色素の繊維に対する反応固着
率は良好であり、また、ビルドアツプ性も良好であつ
た。例えば、モノアゾ色素0.2gを使用した場合の染着率
は86％と非常に高い数値であつた。
率は良好であり、また、ビルドアツプ性も良好であつ
た。例えば、モノアゾ色素0.2gを使用した場合の染着率
は86％と非常に高い数値であつた。
また、得られた染色物の耐光堅牢度（JIS L−0842）は
５級と優れ、また、耐塩素堅牢度（JIS L−0884に準拠
し有効塩素20ppm）は４−５級と非常に優れ、更に、汗
日光堅牢度（JIS L−0888A法アルカリ）は３−４級と非
常に良好であつた。
５級と優れ、また、耐塩素堅牢度（JIS L−0884に準拠
し有効塩素20ppm）は４−５級と非常に優れ、更に、汗
日光堅牢度（JIS L−0888A法アルカリ）は３−４級と非
常に良好であつた。
実施例２ 遊離酸の形で下記構造式 で示されるモノアゾ色素0.2gを水200mlに溶解し、芒硝1
0gを加え溶解して調製した染浴に、シルケツト綿メリヤ
ス10gを浸漬し、30分を要して60℃迄昇温した。次い
で、炭酸ソーダ3.0gを添加し60℃で１時間染色した後、
水洗、ソーピング、水洗、乾燥を行い青味赤色の染色物
を得た。
0gを加え溶解して調製した染浴に、シルケツト綿メリヤ
ス10gを浸漬し、30分を要して60℃迄昇温した。次い
で、炭酸ソーダ3.0gを添加し60℃で１時間染色した後、
水洗、ソーピング、水洗、乾燥を行い青味赤色の染色物
を得た。
この染色テストにおける色素の繊維に対する反応固着率
は良好であり、得られた染色物の耐光堅牢度（JIS L−0
842）は、５級と優れ、また、耐塩素堅牢度（JIS L−08
84に準拠し有効塩素20ppm）は４−５級と非常に優れ、
更に汗日光堅牢度（JIS L−0888A法アルカリ）は３−４
級と非常に良好であつた。
は良好であり、得られた染色物の耐光堅牢度（JIS L−0
842）は、５級と優れ、また、耐塩素堅牢度（JIS L−08
84に準拠し有効塩素20ppm）は４−５級と非常に優れ、
更に汗日光堅牢度（JIS L−0888A法アルカリ）は３−４
級と非常に良好であつた。
なお、実施例２で使用したモノアゾ色素は実施例１に準
じて製造した。
じて製造した。
実施例３ 第１表に示す本発明のモノアゾ色素（遊離酸の形で示
す。）を実施例１の方法に準じて合成し、実施例１と同
様の方法で綿布を染色したところ、各々濃厚な染色がで
きた。
す。）を実施例１の方法に準じて合成し、実施例１と同
様の方法で綿布を染色したところ、各々濃厚な染色がで
きた。
（発明の効果） 本発明のモノアゾ色素は構造中に反応基として少なくと
も１個のビニルスルホン型反応基と２個のハロゲノトリ
アジニル型反応基を同時に有する水溶性のベンゼンアゾ
ナフタレン型のモノアゾ色素であり、特に、セルロース
または含窒素繊維を40〜80℃の温度で吸尽染色する場合
の反応染料として適しており、各種堅牢度が良好な上、
染着性、ビルドアツプ性にも優れている。
も１個のビニルスルホン型反応基と２個のハロゲノトリ
アジニル型反応基を同時に有する水溶性のベンゼンアゾ
ナフタレン型のモノアゾ色素であり、特に、セルロース
または含窒素繊維を40〜80℃の温度で吸尽染色する場合
の反応染料として適しており、各種堅牢度が良好な上、
染着性、ビルドアツプ性にも優れている。
Claims (2)
- 【請求項１】遊離酸の形で下記一般式〔Ｉ〕 〔式中、Z1およびZ2はハロゲン原子を表わし、V1および
V2は 、-OR1基、-O-R2-OR3基または-O-R2-O-R2-OR3基を表わ
すが、少なくとも一方は を表わし、ｎは０または１の数を表わし、また、ここ
で、R0は水素原子または水酸基、シアノ基、ハロゲン原
子もしくはアルコキシ基で置換されていてもよい低級ア
ルキル基、R1は水酸基、シアノ基もしくはハロゲン原子
で置換されていてもよい低級アルキル基、R2は低級アル
キレン基R3は低級アルキル基、Ｘは置換基を有していて
もよいフエニレン基もしくはナフチレン基、Ｙは-SO2CH
＝CH2基または -SO2CH2CH2W基（但し、Ｗはアルカリの作用により脱離
する基である）を表わす〕で示される水溶性モノアゾ色
素。 - 【請求項２】セルロースまたは含窒素繊維を反応染料を
用いて染色する方法において、反応染料として、遊離酸
の形で下記一般式〔Ｉ〕 〔式中、Z1およびZ2はハロゲン原子を表わし、V1および
V2は -OR1基、-O-R2-OR3基または-O-R2-O-R2-OR3基を表わす
が、少なくとも一方は を表わし、ｎは０または１の数を表わし、また、ここ
で、R0は水素原子または水酸基、シアノ基、ハロゲン原
子もしくはアルコキシ基で置換されていてもよい低級ア
ルキル基、R1は水酸基、シアノ基もしくはハロゲン原子
で置換されていてもよい低級アルキル基、R2は低級アル
キレン基、R3は低級アルキル基、Ｘは置換基を有してい
てもよいフエニレン基もしくはナフチレン基、Ｙは-SO2
CH＝CH2基または-SO2CH2CH2W基（但し、Ｗはアルカリの
作用により脱離する基である）を表わす〕で示される水
溶性モノアゾ色素を用いることを特徴とする染色方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62005570A JPH0781087B2 (ja) | 1987-01-13 | 1987-01-13 | 水溶性モノアゾ色素およびそれを用いる染色方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62005570A JPH0781087B2 (ja) | 1987-01-13 | 1987-01-13 | 水溶性モノアゾ色素およびそれを用いる染色方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63175075A JPS63175075A (ja) | 1988-07-19 |
| JPH0781087B2 true JPH0781087B2 (ja) | 1995-08-30 |
Family
ID=11614873
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62005570A Expired - Lifetime JPH0781087B2 (ja) | 1987-01-13 | 1987-01-13 | 水溶性モノアゾ色素およびそれを用いる染色方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0781087B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4333777A1 (de) * | 1993-10-04 | 1995-04-06 | Bayer Ag | Polyfunktionelle Azoreaktivfarbstoffe |
| JPH09324130A (ja) * | 1996-06-05 | 1997-12-16 | Sumitomo Chem Co Ltd | モノアゾ化合物及びそれを用いる繊維材料の染色又は捺染方法 |
-
1987
- 1987-01-13 JP JP62005570A patent/JPH0781087B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63175075A (ja) | 1988-07-19 |
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