JPH0784416B2 - 新規な液晶性化合物及び液晶組成物 - Google Patents
新規な液晶性化合物及び液晶組成物Info
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- JPH0784416B2 JPH0784416B2 JP61185066A JP18506686A JPH0784416B2 JP H0784416 B2 JPH0784416 B2 JP H0784416B2 JP 61185066 A JP61185066 A JP 61185066A JP 18506686 A JP18506686 A JP 18506686A JP H0784416 B2 JPH0784416 B2 JP H0784416B2
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （技術分野） 本発明は、強誘電性液晶組成物の成分として有用で、か
つ、化学的安定性に優れた新規な液晶性化合物ならびに
この液晶性化合物の少くとも１種を含有する液晶組成物
に関する。
つ、化学的安定性に優れた新規な液晶性化合物ならびに
この液晶性化合物の少くとも１種を含有する液晶組成物
に関する。
（従来技術） 現在、ネマテイツク液晶を利用したツイスト−ネマテイ
ツク型表示方式が広く普及している。この表示方式を利
用した液晶表示素子は、低電圧駆動、低消費電力等の特
長を有し、時計、電卓等の表示部に用いられている。し
かし、応答速度に関しては、他の発光型表示素子（発光
ダイオード等）に比較して遅く、高速応答性を必要とす
る光プリンターヘッド等への応用は制限されてきた。
ツク型表示方式が広く普及している。この表示方式を利
用した液晶表示素子は、低電圧駆動、低消費電力等の特
長を有し、時計、電卓等の表示部に用いられている。し
かし、応答速度に関しては、他の発光型表示素子（発光
ダイオード等）に比較して遅く、高速応答性を必要とす
る光プリンターヘッド等への応用は制限されてきた。
1980年、クラークおよびラゲルバル（アプライド・フイ
ジクス・レターズ、36、899、1980）によつて発表され
た強誘電性液晶の光スイツチング現象を利用した表示方
式は、高速応答性を有しており光プリンターヘッド等の
オプトエレクトロニクスの分野への応用も可能となつ
た。
ジクス・レターズ、36、899、1980）によつて発表され
た強誘電性液晶の光スイツチング現象を利用した表示方
式は、高速応答性を有しており光プリンターヘッド等の
オプトエレクトロニクスの分野への応用も可能となつ
た。
強誘電性液晶は、1975年、アール・ビー・メイアーらに
よつて初めて見出されたものであるが（ル・ジユルナー
ル・ドウ・フイジク36、Ｌ−69、（1975））、液晶物質
が強誘電性を示すには、次の条件を満足しなければなら
ない。
よつて初めて見出されたものであるが（ル・ジユルナー
ル・ドウ・フイジク36、Ｌ−69、（1975））、液晶物質
が強誘電性を示すには、次の条件を満足しなければなら
ない。
分子構造中に不斉炭素原子を有し、かつ、光学活性
であること。
であること。
分子長軸方向に垂直な永久双極子モーメントを有す
ること。
ること。
カイラルスメクテイツクＣ相（SmC＊相）を有する
こと。
こと。
従来の代表的な強誘電性液晶を構造式その他により次に
示す。
示す。
（ａ）は、メイアーらにより見出された最初の強誘電性
液晶物質であり、（ｂ）は、自発分極の大きい化合物と
して知られている。いずれも、シツフ塩基であり、水分
に不安定である。（ｃ）は、水分には安定であるが、Sm
C＊相の温度範囲が狭い。
液晶物質であり、（ｂ）は、自発分極の大きい化合物と
して知られている。いずれも、シツフ塩基であり、水分
に不安定である。（ｃ）は、水分には安定であるが、Sm
C＊相の温度範囲が狭い。
（発明の開示） 本発明者らは、化学的に安定で、強誘電性液晶組成物成
分として有用な新規化合物を提供することに成功した。
分として有用な新規化合物を提供することに成功した。
本発明に係る新規化合物は、化学的に安定な物質であつ
て、液晶組成物成分として使用した場合に、動作温度範
囲の広い表示素子を提供することができるものである。
すなわち、本発明に係る化合物は、液晶組成物において
SmC＊相の温度範囲を拡張する成分として有用なもので
ある。
て、液晶組成物成分として使用した場合に、動作温度範
囲の広い表示素子を提供することができるものである。
すなわち、本発明に係る化合物は、液晶組成物において
SmC＊相の温度範囲を拡張する成分として有用なもので
ある。
以下に本発明を詳細に説明する。
本発明に係る新規化合物は、一般式（Ｉ） （式中、Ｒは炭素原子数１〜18のアルキル基であり、ｎ
は３〜７の整数を表わす）で表わされる液晶性化合物で
ある。
は３〜７の整数を表わす）で表わされる液晶性化合物で
ある。
本発明に係る化合物は、次の図式により示される合成ル
ートにより製造することができる。
ートにより製造することができる。
図式中に示された（ｉ）〜（ix）の記号は、いずれも後
述の実施例中の対応する各化合物に符されている。
述の実施例中の対応する各化合物に符されている。
以下に、本発明に係る化合物およびその製造例ならびに
使用例を実施例によつて具体的に説明する。
使用例を実施例によつて具体的に説明する。
式中＊の符号は、光学活性原子を示すものであり、ルー
トの図式中には参照する実施例の番号が記入されてい
る。
トの図式中には参照する実施例の番号が記入されてい
る。
実施例１ （Ｓ）−ｐ−ヘキシルフエニル４−〔（４″−メチルヘ
キシル）オキシ〕ビフエニル−４′−カルボキシレート
（iv）の合成 （ａ） （Ｓ）−メチル４−〔（４″−メチルヘキシ
ル）オキシ〕ビフエニル−４′−カルボキシレート
（ｉ）の合成 反応容器に、メチル４−ヒドロキシビフエニル−４′−
カルボキシレート67.5g、（Ｓ）−４−メチルヘキシル
ブロマイド（Mol.Cryst.Liq.Cryst.114、237−247 1984
の反応例に従い合成。b.p.71〜72℃/23.5mmHg）58.5g、
無水炭酸カリウム82gおよびシクロヘキサノン750ccを仕
込み、130〜140℃で５時間、撹拌した。
キシル）オキシ〕ビフエニル−４′−カルボキシレート
（iv）の合成 （ａ） （Ｓ）−メチル４−〔（４″−メチルヘキシ
ル）オキシ〕ビフエニル−４′−カルボキシレート
（ｉ）の合成 反応容器に、メチル４−ヒドロキシビフエニル−４′−
カルボキシレート67.5g、（Ｓ）−４−メチルヘキシル
ブロマイド（Mol.Cryst.Liq.Cryst.114、237−247 1984
の反応例に従い合成。b.p.71〜72℃/23.5mmHg）58.5g、
無水炭酸カリウム82gおよびシクロヘキサノン750ccを仕
込み、130〜140℃で５時間、撹拌した。
放冷後、反応液を水へあけ、遊離した有機層をベンゼン
で抽出した。ベンゼン層をよく水洗した後、芒硝で乾燥
させた。溶媒を留去し、残留分をアセトンより再結晶す
ることにより75gの（Ｓ）−メチル４−〔（４″−メチ
ルヘキシル）オキシ〕ビフエニル−４′−カルボキシレ
ート（ｉ）が得られた。このものの相変化を偏光顕微鏡
下で観察したところ以下のようであつた。
で抽出した。ベンゼン層をよく水洗した後、芒硝で乾燥
させた。溶媒を留去し、残留分をアセトンより再結晶す
ることにより75gの（Ｓ）−メチル４−〔（４″−メチ
ルヘキシル）オキシ〕ビフエニル−４′−カルボキシレ
ート（ｉ）が得られた。このものの相変化を偏光顕微鏡
下で観察したところ以下のようであつた。
（ｂ） （Ｓ）−４−〔（４″−メチルヘキシル）オキ
シ〕ビフエニル−４′−カルボン酸（ii）の合成 反応容器に、（Ｓ）−メチル４−〔（４″−メチルヘキ
シル）オキシ〕ビフエニル−４′−カルボキシレート
（ｉ）75g（テトラヒドロフラン200ccに溶解させたも
の）、メタノール200ccおよび95％苛性ソーダ30g（水15
0ccに溶解させたもの）を仕込み、還流下に４時間撹拌
した。
シ〕ビフエニル−４′−カルボン酸（ii）の合成 反応容器に、（Ｓ）−メチル４−〔（４″−メチルヘキ
シル）オキシ〕ビフエニル−４′−カルボキシレート
（ｉ）75g（テトラヒドロフラン200ccに溶解させたも
の）、メタノール200ccおよび95％苛性ソーダ30g（水15
0ccに溶解させたもの）を仕込み、還流下に４時間撹拌
した。
次に、この反応液へ塩酸を投入して酸性とした後、析出
物を減圧過した。集した結晶を加熱乾燥することに
より67gの（Ｓ）−４−〔（４″−メチルヘキシル）オ
キシ〕ビフエニル−４′−カルボン酸（ii）が得られ
た。
物を減圧過した。集した結晶を加熱乾燥することに
より67gの（Ｓ）−４−〔（４″−メチルヘキシル）オ
キシ〕ビフエニル−４′−カルボン酸（ii）が得られ
た。
（ｃ） （Ｓ）−４−〔（４″−メチルヘキシル）オキ
シ〕ビフエニル−４′−カルボニルクロライド（iii）
の合成 反応容器に、（Ｓ）−４−〔（４″−メチルヘキシル）
オキシ〕ビフエニル−４′−カルボン酸（ii）67g、ベ
ンゼン600ccおよび少量のピリジンを仕込み、還流下に
撹拌しながら塩化チオニル51gを滴下した。次いで同温
度で10時間反応させた後、溶媒と過剰の塩化チオニルを
留去すると、（Ｓ）−４−〔（４″−メチルヘキシル）
オキシ〕ビフエニル−４′−カルボニルクロライド（ii
i）70gが得られた。
シ〕ビフエニル−４′−カルボニルクロライド（iii）
の合成 反応容器に、（Ｓ）−４−〔（４″−メチルヘキシル）
オキシ〕ビフエニル−４′−カルボン酸（ii）67g、ベ
ンゼン600ccおよび少量のピリジンを仕込み、還流下に
撹拌しながら塩化チオニル51gを滴下した。次いで同温
度で10時間反応させた後、溶媒と過剰の塩化チオニルを
留去すると、（Ｓ）−４−〔（４″−メチルヘキシル）
オキシ〕ビフエニル−４′−カルボニルクロライド（ii
i）70gが得られた。
（ｄ） （Ｓ）−ｐ−ヘキシルフエニル４−〔（４″−
メチルヘキシル）オキシ〕ビフエニル−４′−カルボキ
シレート（iv）の合成 反応容器に、ｐ−ヘキシルフエノール1.6g、ベンゼン10
cc、ピリジン0.8gを仕込み、撹拌しながら、室温下、
（Ｓ）−４−〔（４″−メチルヘキシル）オキシ〕ビフ
エニル−４′−カルボニルクロライド（iii）3g（ベン
ゼン20ccに溶解させたもの）を滴下した。室温下で２時
間、さらに還流下で３時間反応させた後、反応液を水に
注加した。遊離したベンゼン層をよく水洗し、芒硝で乾
燥させた。
メチルヘキシル）オキシ〕ビフエニル−４′−カルボキ
シレート（iv）の合成 反応容器に、ｐ−ヘキシルフエノール1.6g、ベンゼン10
cc、ピリジン0.8gを仕込み、撹拌しながら、室温下、
（Ｓ）−４−〔（４″−メチルヘキシル）オキシ〕ビフ
エニル−４′−カルボニルクロライド（iii）3g（ベン
ゼン20ccに溶解させたもの）を滴下した。室温下で２時
間、さらに還流下で３時間反応させた後、反応液を水に
注加した。遊離したベンゼン層をよく水洗し、芒硝で乾
燥させた。
ベンゼンを留去し、残留分をアセトンより２回再結晶す
ることにより（Ｓ）−ｐ−ヘキシルフエニル４−
〔（４″−メチルヘキシル）オキシ〕ビフエニル−４′
−カルボキシレート（iv）1.5gが得られた。
ることにより（Ｓ）−ｐ−ヘキシルフエニル４−
〔（４″−メチルヘキシル）オキシ〕ビフエニル−４′
−カルボキシレート（iv）1.5gが得られた。
このものの含量は液体クロマトグラフイーにて99％以
上、薄層クロマトグラフイーにて１スポツトであつた。
上、薄層クロマトグラフイーにて１スポツトであつた。
また、赤外線吸収スペクトル測定によれば、特性値は、
2800〜3000cm-1、1730cm-1、1270cm-1であつた。
2800〜3000cm-1、1730cm-1、1270cm-1であつた。
また、マススペクトル分析では、472に分子イオンピー
ク、295に基準ピークが認められ、このものの化学構造
が支持された。
ク、295に基準ピークが認められ、このものの化学構造
が支持された。
このものを、メトラーホツトステージFP−82にはさみ、
偏光顕微鏡下で相変化を観察したところ以下のようであ
つた。
偏光顕微鏡下で相変化を観察したところ以下のようであ
つた。
＃：偏光顕微鏡観察では、相変化が不明瞭であつたの
で、示差熱量計測定により求めた。
で、示差熱量計測定により求めた。
実施例２〜５ 実施例１に準拠して、同様にして、各種の誘導体を合成
した。実施例１〜５で得られた化合物のそれぞれについ
て相転移温度を測定した結果を表１に示す。〔表中、Ｒ
は、前記一般式（Ｉ）におけるＲであり、それにより各
化合物を示す。〕 実施例６ （Ｓ）−ｐ−ヘキシルフエニル４−〔（６″−メチルオ
クチル）オキシ〕ビフエニル−４′−カルボキシレート
（ix）の合成 （ａ） （Ｓ）−６−メチルオクチルブロマイド（ｖ）
の合成 反応容器に、粉末マグネシウム13.8gおよびテトラヒド
ロフラン（水素化リチウムアルミニウムで処理した後に
蒸留して精製したもの）160ccを仕込み、これに（Ｓ）
−２−メチルブチルブロマイド（Mol.Cryst.Liq.Cryst.
48、37〜52、1978の反応例に従つて合成:b.p.123〜124
℃）78gを滴下してグリニヤール試薬を調製した。
した。実施例１〜５で得られた化合物のそれぞれについ
て相転移温度を測定した結果を表１に示す。〔表中、Ｒ
は、前記一般式（Ｉ）におけるＲであり、それにより各
化合物を示す。〕 実施例６ （Ｓ）−ｐ−ヘキシルフエニル４−〔（６″−メチルオ
クチル）オキシ〕ビフエニル−４′−カルボキシレート
（ix）の合成 （ａ） （Ｓ）−６−メチルオクチルブロマイド（ｖ）
の合成 反応容器に、粉末マグネシウム13.8gおよびテトラヒド
ロフラン（水素化リチウムアルミニウムで処理した後に
蒸留して精製したもの）160ccを仕込み、これに（Ｓ）
−２−メチルブチルブロマイド（Mol.Cryst.Liq.Cryst.
48、37〜52、1978の反応例に従つて合成:b.p.123〜124
℃）78gを滴下してグリニヤール試薬を調製した。
別に、反応容器に、1,4−ジブロモブタン123g、テトラ
ヒドロフラン（THF）350cc、および0.1mol/のジリチ
ウムテトラクロロキユープレート−THF溶液（Li2CuCl4/
THF）18ccを仕込み、０℃以下で、上記のグリニヤール
試薬を滴下した。
ヒドロフラン（THF）350cc、および0.1mol/のジリチ
ウムテトラクロロキユープレート−THF溶液（Li2CuCl4/
THF）18ccを仕込み、０℃以下で、上記のグリニヤール
試薬を滴下した。
０℃以下で１時間、10℃で１時間、さらに室温下で１時
間撹拌した後、反応液を希塩酸中に注加した。遊離した
有機層をベンゼンで抽出し、ベンゼン層を充分に水洗し
た。ベンゼン層を芒硝で乾燥させた後、溶媒を留去し、
残留分を減圧蒸留すると、（Ｓ）−６−メチルオクチル
ブロマイド（ｖ）60gが得られた。b.p.102〜114℃/27mm
Hg （ｂ） （Ｓ）−メチル４−〔（６″−メチルオクチ
ル）オキシ〕ビフエニル−４′−カルボキシレート（v
i）の合成 反応容器に、メチル４−ヒドロキシビフエニル−４′−
カルボキシレート38g、（Ｓ）−６−メチルオクチルブ
ロマイド（ｖ）38g、無水炭酸カリウム53gおよびシクロ
ヘキサノン500ccを仕込み、130〜140℃で５時間撹拌し
た。放冷後、反応液を水へあけ、遊離した有機層をベン
ゼンで抽出した。ベンゼン層をよく水洗した後、芒硝で
乾燥させた。溶媒を留去し、残留分をアセトンより再結
晶すると50gの（Ｓ）−メチル４−〔（６″−メチルオ
クチル）オキシ〕ビフエニル−４′−カルボキシレート
（vi）が得られた。
間撹拌した後、反応液を希塩酸中に注加した。遊離した
有機層をベンゼンで抽出し、ベンゼン層を充分に水洗し
た。ベンゼン層を芒硝で乾燥させた後、溶媒を留去し、
残留分を減圧蒸留すると、（Ｓ）−６−メチルオクチル
ブロマイド（ｖ）60gが得られた。b.p.102〜114℃/27mm
Hg （ｂ） （Ｓ）−メチル４−〔（６″−メチルオクチ
ル）オキシ〕ビフエニル−４′−カルボキシレート（v
i）の合成 反応容器に、メチル４−ヒドロキシビフエニル−４′−
カルボキシレート38g、（Ｓ）−６−メチルオクチルブ
ロマイド（ｖ）38g、無水炭酸カリウム53gおよびシクロ
ヘキサノン500ccを仕込み、130〜140℃で５時間撹拌し
た。放冷後、反応液を水へあけ、遊離した有機層をベン
ゼンで抽出した。ベンゼン層をよく水洗した後、芒硝で
乾燥させた。溶媒を留去し、残留分をアセトンより再結
晶すると50gの（Ｓ）−メチル４−〔（６″−メチルオ
クチル）オキシ〕ビフエニル−４′−カルボキシレート
（vi）が得られた。
（ｃ） （Ｓ）−４−〔（６″−メチルオクチル）オキ
シ〕ビフエニル−４′−カルボン酸（vii）の合成 反応容器に、（Ｓ）−メチル４−〔（６″−メチルオク
チル）オキシ〕ビフエニル−４′−カルボキシレート
（vi）50g（テトラヒドロフラン200ccに溶解させたも
の）、メタノール200ccおよび95％苛性ソーダ15g（水15
00ccに溶解させたもの）を仕込み、還流下に４時間撹拌
した。
シ〕ビフエニル−４′−カルボン酸（vii）の合成 反応容器に、（Ｓ）−メチル４−〔（６″−メチルオク
チル）オキシ〕ビフエニル−４′−カルボキシレート
（vi）50g（テトラヒドロフラン200ccに溶解させたも
の）、メタノール200ccおよび95％苛性ソーダ15g（水15
00ccに溶解させたもの）を仕込み、還流下に４時間撹拌
した。
次に、反応液へ塩酸を投入して酸性とした後、析出物も
減圧過した。集した結晶を加熱乾燥すると45gの
（Ｓ）−４−〔（６″−メチルオクチル）オキシ〕ビフ
エニル−４′−カルボン酸（vii）が得られた。
減圧過した。集した結晶を加熱乾燥すると45gの
（Ｓ）−４−〔（６″−メチルオクチル）オキシ〕ビフ
エニル−４′−カルボン酸（vii）が得られた。
（ｄ） （Ｓ）−４−〔（６″−メチルオクチル）オキ
シ〕ビフエニル−４′−カルボニルクロライド（viii）
の合成 反応容器に、（Ｓ）−４−〔（６″−メチルオクチル）
オキシ〕ビフエニル−４′−カルボン酸（vii）45g、ベ
ンゼン500ccおよび少量のピリジンを仕込み、還流下に
撹拌しながら塩化チオニル32gを滴下した。次いで同温
度で10時間反応させた後、溶媒と過剰の塩化チオニルを
留去すると47gの（Ｓ）−４−〔（６″−メチルオクチ
ル）オキシ〕ビフエニル−４′−カルボニルクロライド
（viii）が得られた。
シ〕ビフエニル−４′−カルボニルクロライド（viii）
の合成 反応容器に、（Ｓ）−４−〔（６″−メチルオクチル）
オキシ〕ビフエニル−４′−カルボン酸（vii）45g、ベ
ンゼン500ccおよび少量のピリジンを仕込み、還流下に
撹拌しながら塩化チオニル32gを滴下した。次いで同温
度で10時間反応させた後、溶媒と過剰の塩化チオニルを
留去すると47gの（Ｓ）−４−〔（６″−メチルオクチ
ル）オキシ〕ビフエニル−４′−カルボニルクロライド
（viii）が得られた。
（ｅ） （Ｓ）−ｐ−ヘキシルフエニル４−〔（６″−
メチルオクチル）オキシ〕ビフエニル−４′−カルボキ
シレート（ix）の合成 反応容器に、ｐ−ヘキシルフエノール1.5g、ベンゼン10
ccおよびピリジン0.7gを仕込み、撹拌しながら、室温下
（Ｓ）−４−〔（６″−メチルオクチル）オキシ〕ビフ
エニル−４′−カルボニルクロライド（viii）3g（ベン
ゼン20ccに溶解させた）を滴下した。室温下で２時間、
さらに還流下で３時間反応させた後、反応液を水に注加
した。遊離したベンゼン層をよく水洗し、芒硝で乾燥さ
せた。ベンゼンを留去し、残留分をアセトンより２回再
結晶すると（Ｓ）−ｐ−ヘキシルフエニル４−〔（６″
−メチルオクチル）オキシ〕ビフエニル−４′−カルボ
キシレート（ix）1.9gが得られた。
メチルオクチル）オキシ〕ビフエニル−４′−カルボキ
シレート（ix）の合成 反応容器に、ｐ−ヘキシルフエノール1.5g、ベンゼン10
ccおよびピリジン0.7gを仕込み、撹拌しながら、室温下
（Ｓ）−４−〔（６″−メチルオクチル）オキシ〕ビフ
エニル−４′−カルボニルクロライド（viii）3g（ベン
ゼン20ccに溶解させた）を滴下した。室温下で２時間、
さらに還流下で３時間反応させた後、反応液を水に注加
した。遊離したベンゼン層をよく水洗し、芒硝で乾燥さ
せた。ベンゼンを留去し、残留分をアセトンより２回再
結晶すると（Ｓ）−ｐ−ヘキシルフエニル４−〔（６″
−メチルオクチル）オキシ〕ビフエニル−４′−カルボ
キシレート（ix）1.9gが得られた。
このものの含量は、液体クロマトグラフイーにて99％以
上、薄層クロマトグラフイーにて１スポツトであつた。
上、薄層クロマトグラフイーにて１スポツトであつた。
また、赤外線吸収スペクトル測定によれば特性値は、28
00〜3000cm-1、1730cm-1、1270cm-1であつた。また、マ
ススペクトル分析では、501に分子イオンピーク、323に
基準ピークが認められ、このものの化学構造が支持され
た。
00〜3000cm-1、1730cm-1、1270cm-1であつた。また、マ
ススペクトル分析では、501に分子イオンピーク、323に
基準ピークが認められ、このものの化学構造が支持され
た。
このものをメトラーホツトステージFP−82にはさみ、偏
光顕微鏡下で相変化を観察したところ、以下のようであ
つた。
光顕微鏡下で相変化を観察したところ、以下のようであ
つた。
実施例７〜10 実施例６に準拠して、同様にして、各種の誘導体を合成
した。実施例６〜10で得られた化合物のそれぞれの相転
移温度を測定した結果を表２に示す。〔表中、Ｒは前記
一般式（Ｉ）におけるＲであり、それにより各化合物を
示す。〕 実施例11 表面にポリイミド系高分子膜を塗布し、ラビング処理し
た２枚の透明電極を有するガラス基板に、マイラーフイ
ルムをはさんで、液晶セルを組立てた。なお、２枚の基
板は、そのラビング方向は平行になるようにされ、セル
間隔は９μｍである。この液晶セルに各実施例で得られ
た化合物を封入し、等方性液体からSmC＊相まで徐冷し
た。この液晶セルを２枚の偏光板にはさみ、電圧を印加
し、極性を反転させると表示状態が変化した。このよう
に、各実施例で得られた各化合物のSmC＊相は、強誘電
性を示し、電気光学素子として使用し得るものである。
した。実施例６〜10で得られた化合物のそれぞれの相転
移温度を測定した結果を表２に示す。〔表中、Ｒは前記
一般式（Ｉ）におけるＲであり、それにより各化合物を
示す。〕 実施例11 表面にポリイミド系高分子膜を塗布し、ラビング処理し
た２枚の透明電極を有するガラス基板に、マイラーフイ
ルムをはさんで、液晶セルを組立てた。なお、２枚の基
板は、そのラビング方向は平行になるようにされ、セル
間隔は９μｍである。この液晶セルに各実施例で得られ
た化合物を封入し、等方性液体からSmC＊相まで徐冷し
た。この液晶セルを２枚の偏光板にはさみ、電圧を印加
し、極性を反転させると表示状態が変化した。このよう
に、各実施例で得られた各化合物のSmC＊相は、強誘電
性を示し、電気光学素子として使用し得るものである。
本発明に係る化合物は、化学的に安定であつて強誘電性
液晶組成物の温度範囲を拡張する成分として有用なもの
である。
液晶組成物の温度範囲を拡張する成分として有用なもの
である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 藤井 恒宣 埼玉県草加市稲荷１−７−１ 関東化学株 式会社中央研究所内 (56)参考文献 特開 昭53−23883（ＪＰ，Ａ) 特開 昭53−125983（ＪＰ，Ａ)
Claims (2)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） （式中、Ｒは、炭素原子数１〜18のアルキル基であり、
ｎは３〜７の整数を表わす）で表わされる化合物。 - 【請求項２】一般式（Ｉ） （式中、Ｒは、炭素原子数１〜18のアルキル基であり、
ｎは３〜７の整数を表わす）で表わされる液晶性化合物
の少くとも１種を含有することを特徴とする液晶組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61185066A JPH0784416B2 (ja) | 1986-08-08 | 1986-08-08 | 新規な液晶性化合物及び液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61185066A JPH0784416B2 (ja) | 1986-08-08 | 1986-08-08 | 新規な液晶性化合物及び液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6341446A JPS6341446A (ja) | 1988-02-22 |
| JPH0784416B2 true JPH0784416B2 (ja) | 1995-09-13 |
Family
ID=16164209
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61185066A Expired - Lifetime JPH0784416B2 (ja) | 1986-08-08 | 1986-08-08 | 新規な液晶性化合物及び液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0784416B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2598670B2 (ja) * | 1988-04-01 | 1997-04-09 | 旭電化工業株式会社 | 光学活性アリールエステル化合物 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1596012A (en) * | 1976-08-16 | 1981-08-19 | Secr Defence | Optically active liquid crystal materials and liquid crystal devices containing them |
| GB1603076A (en) * | 1977-04-05 | 1981-11-18 | Secr Defence | Esters of (+)-4-(2'-methylbutyl)phenol and their use as liquid crystal materials |
-
1986
- 1986-08-08 JP JP61185066A patent/JPH0784416B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6341446A (ja) | 1988-02-22 |
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