JPH0784411B2 - 光学活性−２−メチル−１，３−プロパンジオ−ル誘導体 - Google Patents

光学活性−２−メチル−１，３−プロパンジオ−ル誘導体

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Description

【発明の詳細な説明】 ［発明の利用分野］ 本発明は新規な有機化合物及びそれを含む液晶組成物に
関し、更に詳しくは、強誘電性液晶組成物の成分として
有用な、光学活性基を有する有機化合物及びそれを含有
する強誘電性液晶組成物に関する。
［発明の背景及び先行技術］ 現在、液晶表示素子としてTN（ねじれネマチツク）型表
示方式が最も広汎に使用されている。このTN液晶表示
は、駆動電圧が低い、消費電力が少ないなど、多くの利
点をもつている。しかしながら、応答速度の点において
は、陰極管、エレクトロルミネツセンス、プラズマデイ
スプレイ等の発光型表示素子に劣つている。ねじれ角を
180゜から270゜にした新しいTN型表示素子も開発されて
いるが、応答速度はやはり劣つている。このように種々
の改善の努力は実施されているが、実現にはいたつてい
ない。しかしながら最近、盛んに研究がすすめられてい
るところの強誘電性液晶を用いる新しい表示方式に於い
ては、著るしい応答速度の改善の可能性がある（Clark
ら;Applied Phys.lett.,36,899（1980））。この方式は
強誘電性を示すカイラルスメクチツクＣ相（以下SC＊と
略称する）等のカイラルスメクチツク相を利用する方法
である。強誘電性を示す相はSC＊相のみではなく、カイ
ラルスメクチツクＦ、Ｇ、Ｈ、Ｉ等の相が強誘電性を示
すことが知られている。
実際に利用される強誘電性液晶表示素子に使用される強
誘電性液晶材料には多くの特性が要求されるが、それを
満たすには現在のところ、一つの化合物では応じられ
ず、いくつかの液晶化合物又は非液晶化合物を混合して
得られる強誘電性液晶組成物を使用する必要がある。
［発明の目的］ 本発明者らは、この強誘電性液晶組成物に必要な重要な
特性の一つである自発分極の値PSを大きくする特性を有
する化合物を見出し、本発明に到達した。
［発明の構成］ 即ち、本発明は、一般式 〔上式に於いてR1は炭素数１〜20の直鎖又は分岐のアル
キル基又はアルコキシ基を、R2は炭素数１〜15の直鎖又
は分岐のアルキル基を、Ａは をそれぞれ示し、＊は光学活性炭素原子を示す）であら
わされる化合物及びそれを含有する強誘電性液晶組成物
である。
［発明の作用効果］ 本発明の化合物はそれ自身が必ずしも液晶性を有してい
ないが、非カイラルスメクチツク液晶化合物或いはカイ
ラルスメクチツク液晶化合物と共に強誘電性液晶の成分
として使用することによつて、自発分極値PSの大きな強
誘電性液晶組成物を得ることが出来る。例えば非カイラ
ルスメクチツクＣ相を呈する液晶組成物（このものは自
発分極を示さない）に示して本発明の化合物の一つを20
重量％添加したものは強誘電性液晶組成物となり、又そ
のPSは大きく、応答時間は短い。或いは又、強誘電性液
晶ではあるが、PSが小さく、従つて応答時間が長い液晶
組成物に対して本発明の化合物を適量添加したものが、
PSが大きくなり、応答時間は短くなる。この様に本発明
の化合物は強誘電性液晶組成物用の構成成分として極め
て好適なものである。
［化合物の製法］ 次に（Ｉ）式の化合物の製造方法について述べる。
（Ｉ）式の化合物は、例えば下図の様な経路で製造でき
る。
（図中TSはｐ−トルエンスルホニル基を示し、R1,R2,A,
＊は前記と同様である） ［実施例］ 以下実施例に於いて、本発明の化合物及び液晶組成物に
ついて更に詳しく説明する。
実施例１ 〔Ｓ−４′−オクチルオキシ−４−（２−メチル−３−
ブタノイルオキシ−プロポキシ）−ビフエニル（（Ｉ）
式に於いてR1がオクチルオキシ、R2がプロピル、Ａが の化合物）の製造〕 Ｒ−２−メチル−３−ヒドロキシ−プロピオン酸メチル
25g、3,4−ジヒドロピラン21g、濃塩酸2ml、無水ジクロ
ルメタン50mlを氷冷下混合し一夜放置した。５％炭酸水
素ナトリウム溶液で洗浄し硫酸マグネシウム上で乾燥
し、溶媒を留去して、残留分を減圧蒸留してbp92〜96℃
/5mmHgのＲ−２−メチル−３−（２−テトラヒドロピラ
ニルオキシ）−プロピオン酸メチル40gを得た。
リチウムアルミニウムヒドリド7gをTHF50mlに懸濁させ
冷却下、上記のＲ−２−メチル−３−（２−テトラヒド
ロピラニルオキシ）−プロピオン酸メチル全量のTHF200
ml溶液を滴下した。反応終了後、水、2N水酸化ナトリウ
ム水溶液を加え、無機物を別して、硫酸マグネシウム
上で乾燥し、溶媒を留去し、残留物を減圧蒸留して、bp
68〜75℃/1.5mmHgのＳ−２−メチル−３−（２−テトラ
ヒドロピラニルオキシ）−プロパン−１−オール36gを
得た。
このもの15gをピリジン500mlに溶解し、氷冷下、ｐ−ト
ルエンスルホニルクロリド16.4gをピリジン100ml溶液を
滴下し、一夜放置した。トルエン300ml抽出後水洗し、
硫酸マグネシウム上で乾燥し溶媒を留去してＲ−１−
（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−２−メチル−３−
（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−プロパン25gを
得た。
水素化ナトリウム（55％）2.0gをTHFに懸濁して氷冷
下、４′−オクチルオキシ−４−ヒドロキシ−ビフエニ
ル10gのTHF200ml溶液を加え、更に上記のＲ−１−（ｐ
−トルエンスルホニルオキシ）−２−メチル−３−（２
−テトラヒドロピラニルオキシ）−プロパン15gのジメ
チルホルムアミド300ml溶液を加え60℃で５時間撹拌
し、放冷後トルエン500mlを加え、水洗、アルカリ洗し
て溶媒を留去した。これにエタノール300mlを、ｐ−ト
ルエンスルホン酸１水和物3gを加え50℃で１時間加熱し
た。放冷後、冷却下に結晶を成長させ、これを取して
mp128℃のＲ−４′−オクチルオキシ−４−（２−メチ
ル−３−ヒドロキシ−プロポキシ）−ビフエニル11gを
得た。このもの1g、ブタン酸0.4g、N,N−ジシクロヘキ
シルカルボジイミド1.0g、４−N,N−ジメチルアミノ−
ピリジン0.1g、ジクロルメタン30mlの混合物を６時間室
温中で撹拌し、生成した固体を別して、母液を酸、ア
ルカり、水洗ののち硫酸マグネシウム上で乾燥し、溶媒
を留去した。残留分を活性アルミナを詰めたカラムクロ
マトグラフイーにより精製ののち、エタノールより再結
晶を行い、mp73.6〜74.4℃のＳ−４′−オクチルオキシ
−４−（２−メチル−３−ブタノイルオキシ−プロポキ
シ）−ビフェエニル0.7gを得た。
実施例２（使用例） 上記組成の液晶組成物Ａは非カイラル液晶で、結晶−ス
メクチツクＣ相転移点（Ｃ−SC点）４℃、スメクチツク
Ｃ−スメクチツクＡ転移点（SC−SA点）65℃、スメクチ
ツクＡ−ネマチツク転移点（SA−Ｎ点）79℃、ネマチツ
ク−等方相移転点（Ｎ−Ｉ点）90℃の相転移を示す。こ
の組成物A80重量％と本発明の実施例１の化合物 20重量％の混合物、組成物Ｂはカイラルスメクチツク液
晶となり、カイラルスメクチツクＣ−スメクチツクＡ転
移点（SC＊−SA点）58℃、スメクチツクＡ−コレステリ
ツク転移点（SA−Ch点）71.5℃、コレステリツク−等方
相転移点（Ch−Ｉ点）79℃の相転移を示す。このカイラ
ルスメクチツク組成物Ｂを、配向剤としてポリビニルア
ルコールを塗布し、その表面をラビングすることにより
平行配向処理が施された透明電極を備えた厚さ２μｍの
セルに注入して液晶表示素子とし、この素子を２枚の直
交する備光子間に設置し、電界を印加したところ±10V
の印加によつて透過光強度の変化が観察された。この時
の透過光強度の変化から応答時間及びソーヤ・タワー法
によりPSを求めると以下の様になつた。
温度（℃） 応答時間（μsec） PS（nC/cm2） 55 78 1.4 45 110 2.4 35 150 3.3 25 250 3.8 ［発明の効果］ 上記に例示される様に、本発明の化合物（Ｉ）を使用す
ることにより、非カイラルのスメクチツク組成物にPSを
付与することができ、良好な強誘電性液晶組成物を構成
することができる。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式 （上式に於いてR1は炭素数１〜20の直鎖又は分岐のアル
    キル基又はアルコキシ基を、R2は炭素数１〜15の直鎖又
    は分岐のアルキル基を、Ａは を示し、＊は光学活性炭素原子を示す）であらわされる
    化合物。
  2. 【請求項２】一般式 （上式に於いてR1は炭素数１〜20の直鎖又は分岐のアル
    キル基又はアルコキシ基を、R2は炭素数１〜15の直鎖又
    は分岐のアルキル基を、Ａは を示し、＊は光学活性炭素原子を示す）であらわされる
    化合物の一種を少なくとも一成分含有する強誘電性液晶
    組成物。
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