JPH0817718B2 - Ｄ−（−）−酒石酸の製造法 - Google Patents
Ｄ−（−）−酒石酸の製造法Info
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- JPH0817718B2 JPH0817718B2 JP62262024A JP26202487A JPH0817718B2 JP H0817718 B2 JPH0817718 B2 JP H0817718B2 JP 62262024 A JP62262024 A JP 62262024A JP 26202487 A JP26202487 A JP 26202487A JP H0817718 B2 JPH0817718 B2 JP H0817718B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明はＤ−（−）−酒石酸の工業的製造法に関する
ものである。
ものである。
〈従来の技術〉 Ｄ−（−）−酒石酸の生化学的製造法として、DL−酒
石酸溶液中でエアロバクター属の細菌を培養し、培養液
中からＤ−（−）−酒石酸を採取する方法が既に知られ
ている（特開昭50-24490号公報）。
石酸溶液中でエアロバクター属の細菌を培養し、培養液
中からＤ−（−）−酒石酸を採取する方法が既に知られ
ている（特開昭50-24490号公報）。
〈発明が解決しようとする問題点〉 しかしながら、前記の方法は、培地濃度が低い点や培
養時間が長い点などのため、工業的に有利な方法とは言
えない。
養時間が長い点などのため、工業的に有利な方法とは言
えない。
〈問題点を解決するための手段および作用〉 そこで、本発明者らは工業的に有利なＤ−（−）−酒
石酸の製造法を提供することを目的として鋭意検討した
結果、クリプトコッカス属、トリコスポロン属およびク
レブシエラ属に属する微生物を使用することによって本
発明の目的を有効に達成せしめ得ることを見出し、本発
明を完成した。
石酸の製造法を提供することを目的として鋭意検討した
結果、クリプトコッカス属、トリコスポロン属およびク
レブシエラ属に属する微生物を使用することによって本
発明の目的を有効に達成せしめ得ることを見出し、本発
明を完成した。
すなわち、本発明はDL−酒石酸を含有する培地中で、
クリプトコッカス（Cryptococcus）属、トリコスポロン
（Tricosporon）属またはクレブシエラ（Klebsiella）
属に属し、Ｌ−（＋）−酒石酸を資化する能力を有しか
つＤ−（−）−酒石酸を実質的に資化しない微生物を培
養し、Ｌ−（＋）−酒石酸を不斉分解して培養液中から
残留するＤ−（−）−酒石酸を採取することを特徴とす
るＤ−（−）−酒石酸の製造法である。
クリプトコッカス（Cryptococcus）属、トリコスポロン
（Tricosporon）属またはクレブシエラ（Klebsiella）
属に属し、Ｌ−（＋）−酒石酸を資化する能力を有しか
つＤ−（−）−酒石酸を実質的に資化しない微生物を培
養し、Ｌ−（＋）−酒石酸を不斉分解して培養液中から
残留するＤ−（−）−酒石酸を採取することを特徴とす
るＤ−（−）−酒石酸の製造法である。
ここで、Ｄ−（−）−酒石酸を実質的に資化しない微
生物とは、本発明の効果を実質的に阻害しない範囲にお
いてＤ−（−）−酒石酸を少量のみ資化する微生物も含
まれる。
生物とは、本発明の効果を実質的に阻害しない範囲にお
いてＤ−（−）−酒石酸を少量のみ資化する微生物も含
まれる。
本発明で使用する微生物としては、例えばクロプトコ
ッカス・ロウレンティ（Cryptococcus lourentii）ATCC
36832、トリコスポロン・クタネウム（Tornicosporon c
utaneum）ATCC36993、クレブシエラ・プノイモニア（Kl
ebsiella pneumoniae）ATCC21316などが挙げられる。
ッカス・ロウレンティ（Cryptococcus lourentii）ATCC
36832、トリコスポロン・クタネウム（Tornicosporon c
utaneum）ATCC36993、クレブシエラ・プノイモニア（Kl
ebsiella pneumoniae）ATCC21316などが挙げられる。
培地中のDL−酒石酸濃度は、通常１中に１〜300g、
好ましくは30〜150gである。
好ましくは30〜150gである。
DL−酒石酸濃度が低いと生産効率が悪くなる傾向とな
り、逆に濃度が高いと培養時間が長くなったり微生物が
阻害を受ける傾向となる。
り、逆に濃度が高いと培養時間が長くなったり微生物が
阻害を受ける傾向となる。
DL−酒石酸は始めから全量培地に仕込んでもよいし、
何回かに分割して添加してもよい。
何回かに分割して添加してもよい。
培養は広範囲のpHで実施できる。培地は通常、反応開
始時にpH5〜７に調整する。培養が進むにしたがってpH
が上昇するが、そのままで、十分培養は可能である。培
養時間をより短縮するためには、pHの上昇に伴って培養
途中で酸を添加するのが好ましい。培養時のpHは菌株に
よって異なるが、好ましくは５〜８、さらに好ましくは
5.5〜７に調整する。
始時にpH5〜７に調整する。培養が進むにしたがってpH
が上昇するが、そのままで、十分培養は可能である。培
養時間をより短縮するためには、pHの上昇に伴って培養
途中で酸を添加するのが好ましい。培養時のpHは菌株に
よって異なるが、好ましくは５〜８、さらに好ましくは
5.5〜７に調整する。
培養途中で添加する酸としては、例えば、リン酸、硫
酸、塩酸などの無機酸水溶液が好ましい。
酸、塩酸などの無機酸水溶液が好ましい。
培養温度は通常、20〜40℃、好ましくは25〜35℃であ
る。
る。
培養は通気しながら撹拌する。通気量は通常0.5〜2.0
vvm、好ましくは0.7〜1.5vvmである。通気量が少なすぎ
るとＬ−（＋）−酒石酸消費速度が遅くなる傾向とな
り、また多くしても効果に変わりがない。
vvm、好ましくは0.7〜1.5vvmである。通気量が少なすぎ
るとＬ−（＋）−酒石酸消費速度が遅くなる傾向とな
り、また多くしても効果に変わりがない。
Ｌ−（＋）−酒石酸がすべて消費されたのち通常の方
法でＤ−（−）−酒石酸を単離する。
法でＤ−（−）−酒石酸を単離する。
すなわち、培養終了後、培養液を遠心分離して、菌体
を除去したのち、上澄液に塩化カルシウムを加えると、
Ｄ−（−）−酒石酸カルシウム塩を沈澱として単離する
ことができる。
を除去したのち、上澄液に塩化カルシウムを加えると、
Ｄ−（−）−酒石酸カルシウム塩を沈澱として単離する
ことができる。
Ｄ−（−）−酒石酸カルシウムに硫酸を加えれば硫酸
カルシウムが沈澱し、Ｄ−（−）−酒石酸が水中に遊離
してくるので水溶液を濃縮することによりＤ−（−）−
酒石酸を得ることができる。このＤ−（−）−酒石酸を
水で再結晶することにより精Ｄ−（−）−酒石酸が得ら
れる。
カルシウムが沈澱し、Ｄ−（−）−酒石酸が水中に遊離
してくるので水溶液を濃縮することによりＤ−（−）−
酒石酸を得ることができる。このＤ−（−）−酒石酸を
水で再結晶することにより精Ｄ−（−）−酒石酸が得ら
れる。
〈実施例〉 次に本発明の実施例を述べる。
実施例１ ブイヨン0.3gを水100mlに溶解し、１の三角フラス
コに仕込み、120℃、20分間加熱滅菌した。この培地に
クリプロコッカス・ロウレンティ（Cryptococcus laure
ntii）ATCC36832を一白金耳移植し、30℃で17時間振と
う培養を行い種培養液を得た。
コに仕込み、120℃、20分間加熱滅菌した。この培地に
クリプロコッカス・ロウレンティ（Cryptococcus laure
ntii）ATCC36832を一白金耳移植し、30℃で17時間振と
う培養を行い種培養液を得た。
DL−酒石酸80g、塩化アンモニウム12g、硫酸マグネシ
ウム７水塩0.6g、塩化カルシウム0.6g、塩化第二鉄６水
塩0.15g、リン酸二カリウム10g、イーストエキス2.0gを
水1,100mlに溶解し、6N・水酸化ナトリウム水溶液でpH
を7.0に調整した。この培地ｌミニジャーに仕込み120℃
で20分間、加熱滅菌した。
ウム７水塩0.6g、塩化カルシウム0.6g、塩化第二鉄６水
塩0.15g、リン酸二カリウム10g、イーストエキス2.0gを
水1,100mlに溶解し、6N・水酸化ナトリウム水溶液でpH
を7.0に調整した。この培地ｌミニジャーに仕込み120℃
で20分間、加熱滅菌した。
この培地に、先の種培養液を加え、pH5.0〜5.5に2N・
塩酸でコントロールしながら30℃で40時間通気撹拌培養
した。
塩酸でコントロールしながら30℃で40時間通気撹拌培養
した。
培養液を10,000Gで10分間遠心分離して菌体を除去し
た。
た。
上澄液に塩化カルシウム35.8gを加え、室温中にて１
時間撹拌した。
時間撹拌した。
析出結晶を濾過したのち真空乾燥してＤ−（−）−酒
石酸カルシウム塩４水和物64.1gを得た。収率は92.5％
であった。
石酸カルシウム塩４水和物64.1gを得た。収率は92.5％
であった。
▲〔α〕25 D▼−5.4°（Ｃ＝4.0、1NHCl） Ｄ−（−）−酒石酸カルシウム塩・４水和物64.1gを
水300mlに懸濁し撹拌しながら4N・硫酸水溶液100mlを加
え、室温中で３時間撹拌した。
水300mlに懸濁し撹拌しながら4N・硫酸水溶液100mlを加
え、室温中で３時間撹拌した。
沈澱を濾別したのち濾液を減圧濃縮後、真空乾燥して
粗Ｄ−（−）−酒石酸45.1gを得た（Ｄ−（−）−酒石
酸カルシウム塩４水和物からの収率100％）。
粗Ｄ−（−）−酒石酸45.1gを得た（Ｄ−（−）−酒石
酸カルシウム塩４水和物からの収率100％）。
▲〔α〕25 D▼−12.5°（Ｃ＝4.0 H2O） 水で再結晶すると棒状結晶のＤ−（−）−酒石酸が得
られた。
られた。
▲〔α〕25 D▼−14.1°（Ｃ＝4.0 H2O） 実施例２、３ 実施例１と同様にしてDL−酒石酸を40g仕込み、トリ
コスポロン・クタネウム（Tricosporon cutaneum）ATCC
36993およびクレブシエラ・プノイモニア（Klebsiella
pneumoniae）ATCC21316をそれぞれ同様に植菌し培養し
た。15〜20時間でＬ−（＋）−酒石酸は全て消費され、
Ｄ−（−）−酒石酸はそれぞれ19.2g、19.3g残存してい
た。
コスポロン・クタネウム（Tricosporon cutaneum）ATCC
36993およびクレブシエラ・プノイモニア（Klebsiella
pneumoniae）ATCC21316をそれぞれ同様に植菌し培養し
た。15〜20時間でＬ−（＋）−酒石酸は全て消費され、
Ｄ−（−）−酒石酸はそれぞれ19.2g、19.3g残存してい
た。
〈発明の効果〉 本発明は次の効果を発揮する。
（１） DL−酒石酸から高選択的にＬ−（＋）−酒石酸
を消費することができる。
を消費することができる。
（２） さらに蓄積濃度も高く、短時間でＤ−（−）−
酒石酸が得られる。
酒石酸が得られる。
（３） 加えて、消費されたＬ−（＋）−酒石酸は全て
炭酸ガスと水にまで変換されて、培養液中にはＤ−
（−）−酒石酸以外の有機酸が実質的に存在しない。
炭酸ガスと水にまで変換されて、培養液中にはＤ−
（−）−酒石酸以外の有機酸が実質的に存在しない。
（４） このためにＤ−（−）−酒石酸の単離精製が容
易であり、高純度のＤ−（−）−酒石酸を高収率で工業
的に得ることができる。
易であり、高純度のＤ−（−）−酒石酸を高収率で工業
的に得ることができる。
Claims (1)
- 【請求項１】DL−酒石酸を含有する培地中で、クリプト
コッカス（Cryptococcus）属、トリコスポロン（Tricos
poron）属またはクレブシエラ（Klebsiella）属に属
し、Ｌ−（＋）−酒石酸を資化する能力を有しかつＤ−
（−）−酒石酸を実質的に資化しない微生物を培養し、
Ｌ−（＋）−酒石酸を不斉分解して培養液中から残留す
るＤ−（−）−酒石酸を単離採取することを特徴とする
Ｄ−（−）−酒石酸の製造法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62262024A JPH0817718B2 (ja) | 1987-10-16 | 1987-10-16 | Ｄ−（−）−酒石酸の製造法 |
| US07/247,365 US4904589A (en) | 1987-10-16 | 1988-09-21 | Process for producing D-(31)-tartaric acid |
| EP88115907A EP0311835B1 (en) | 1987-10-16 | 1988-09-27 | Process for producing d-(-)-tartaric acid |
| DE8888115907T DE3877685T2 (de) | 1987-10-16 | 1988-09-27 | Verfahren zur herstellung von d(-)-tartarsaeure. |
| KR1019880012782A KR950005925B1 (ko) | 1987-10-16 | 1988-09-30 | D-(-)-타르타르산의 제조법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62262024A JPH0817718B2 (ja) | 1987-10-16 | 1987-10-16 | Ｄ−（−）−酒石酸の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01104194A JPH01104194A (ja) | 1989-04-21 |
| JPH0817718B2 true JPH0817718B2 (ja) | 1996-02-28 |
Family
ID=17369962
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62262024A Expired - Lifetime JPH0817718B2 (ja) | 1987-10-16 | 1987-10-16 | Ｄ−（−）−酒石酸の製造法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4904589A (ja) |
| EP (1) | EP0311835B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0817718B2 (ja) |
| KR (1) | KR950005925B1 (ja) |
| DE (1) | DE3877685T2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6346649B1 (en) | 1999-12-28 | 2002-02-12 | Basf Aktiengesellschaft | Process for the recovery and recycle of D-tartaric acid |
| JP2002255893A (ja) * | 2001-02-26 | 2002-09-11 | Toray Ind Inc | 光学活性酒石酸塩水溶液の安定化法 |
| CN103509746B (zh) * | 2013-10-15 | 2015-07-15 | 天津科技大学 | 一种天然l-(+)-酒石酸的发酵生产方法 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2314831A (en) * | 1940-09-25 | 1943-03-23 | Miles Lab | Preparation of d-tartaric acid by fermentation |
| US2559650A (en) * | 1949-10-28 | 1951-07-10 | Lewis B Lockwood | Preparation of d-tartaric acid |
| US3600279A (en) * | 1970-06-01 | 1971-08-17 | Takeda Chemical Industries Ltd | Method for producing d-pantoic acid |
| JPS5024490A (ja) * | 1973-07-09 | 1975-03-15 | ||
| JPS5414191B2 (ja) * | 1974-04-30 | 1979-06-05 | ||
| JPS5182788A (en) * | 1975-01-17 | 1976-07-20 | Takeda Chemical Industries Ltd | L * * * shusekisanno seizoho |
| JPS51121593A (en) * | 1975-04-16 | 1976-10-23 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | Process for preparing l(+)-tartaric acid or its salts |
| DE2619311A1 (de) * | 1975-05-07 | 1976-11-18 | Takeda Chemical Industries Ltd | Verfahren zur herstellung von l(+)weinsaeure |
| CH628009A5 (de) * | 1977-07-26 | 1982-02-15 | Hoffmann La Roche | Verfahren zur herstellung von optisch aktiven alpha-hydroxycarbonsaeuren. |
| US4520106A (en) * | 1980-12-29 | 1985-05-28 | The Regents Of The University Of California | Tartrate catabolism gene |
-
1987
- 1987-10-16 JP JP62262024A patent/JPH0817718B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1988
- 1988-09-21 US US07/247,365 patent/US4904589A/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-09-27 EP EP88115907A patent/EP0311835B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-09-27 DE DE8888115907T patent/DE3877685T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-09-30 KR KR1019880012782A patent/KR950005925B1/ko not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3877685T2 (de) | 1993-05-27 |
| EP0311835A1 (en) | 1989-04-19 |
| DE3877685D1 (de) | 1993-03-04 |
| US4904589A (en) | 1990-02-27 |
| JPH01104194A (ja) | 1989-04-21 |
| KR950005925B1 (ko) | 1995-06-07 |
| KR890006822A (ko) | 1989-06-16 |
| EP0311835B1 (en) | 1993-01-20 |
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